DE2721917C2 - 2-Trichlormethyl-4-nitrobenzolsulfensäurederivate und diese enthaltende Mikrozide - Google Patents

2-Trichlormethyl-4-nitrobenzolsulfensäurederivate und diese enthaltende Mikrozide

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle 2-1nchlonnethyl-4-nitrobenzolsulfensäurederivate und Mikrozide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
Es ist bekannt, N-Trichiormeihylihiö-puthäliinid (Chemical Week 1972, June 21, Seite 63) oder 2-Thiocyanomethylthio-benzothiazol (Farm Chemicals Handbook 1976, Seite D 43) als Fungizide zu verwenden. Ihre Wirkung ist jedoch unbefriedigend.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Entwicklung neuer Wirkstoffe und Mikroziäe mit besserer Wirkung.
Es wurde gefunden, daß 2-Trichlormethyl-4-nitrobenzolsulfensäurederivate der Formel
O2N CCl3
S-X
in der X -Cl, -CN oder -SCN bedeutet, e.ine bessere fungizide Wirkung als die oben genannten bekannten Wirkstoffe haben. Die neuen Wirkstoffe eignen sich insbesondere zum Schutz von verschiedenen Materialien gegen den Abbau bzw. die Zerstönmg durch Bakterien und Pilze,
Materialien, die mit den neuen Wirkstoffen konserviert bzw. mikrozid ausgerüstet werden können, sind beispielsweise Leime und Klebstoffe, Kunststoffdispersionen, Dispersionsfarben, Dichtungsmassen, Papier, Textilien, Leder, Rohhäute, Kunststoffe, insbesondere Weich-Polyvinylchlorid, Gummiprodukte und Holz. Ferner sind die Verbindungen als mikrozid wirksame Zusätze in Reinigungs- und Desinfektionsmitteln, als pilzwidfige Zusätze für Feuchtraumanstriche und Schleimbekämpfungsmittel in der Papierindustrie geeignet.
Folgende Mikroorganismen lassen sich beispielsweise mit den neuen Verbindungen bekämpfen:
Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens, Ps. aeruginosa, Proteus vulgaris, Klebsieila aerogenes, Citrobacter freundii, Achromobacter mucosus, Aerobacter aerogenes, Bacterium subtilis, B. mycoides, Lactobacillus plantarum;
Desulfovibrio desulfuricans, Serratia marcescens, Chaetomium globosum, Ch. alba, Aspergillus terms, A. niger, A. flavus, A. versicolor, Streptomyces albus, Penicillium glaucum, P. citrinum, P. luteum, P. funl· culosum, Trichoderma viride, Oidium lactis, Candida albicans, Saccharomyces cerevisiae, Pu'i,ularia pullulans, Sclerophoma pityophila, Cladosporium herbarum, Cl. resinae, Alternaria spec, Humicola grisea, Petriella setifera, Glenospora graphii, Trtchurus spiralis, Phoma violacea, Coniophora cerebella, Merulius lacrymans, Lenzites trabea, L. abietina, Trametes versicolor, Armillaria mellea.
Die Herstellung von Trichlormethyl-4-nitro-benzolsulfensäurechlorid kann beispielsweise durch Chlorierung von S-Nitrobenzo-lji-dithio^-thion in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen -200C und 1000C, vorzugsweise zwischen 00C und 500C erfolgen. Als inerte Lösungsmittel kommen z. B. chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Dichloräthan, usf. in Betracht.
Die Umsetzung läßt sich durch folgende Reaktionsgleichung beschreiben:
Das als Ausgangsverbindung verwendete 5-Nitrobenzo-l,2-dithio-3-thion kann nach dem in der DE-OS J
24 60 783 beschriebenen Verfahren bequem hergestellt werden. -;i
Die folgende Vorschrift erläutert dieses Verfahren. · .v
51,5 g 2-Chlor-5-nitrobenzylchlorid wurden mit 24 g Schwefel in 500 ml Methanol 30 Minuten auf 500C crwärml. Dann setzt man innerhalb einer Stunde 50,5 g Triäthylamin zu und erhitzt das Reaktionsgemisch 20 Stunden lang auf 65°C. Nach dem Abkühlen wird der ausgefallene Feststoff abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Man erhält 50,5 g 5-Nitrobenz-l,2-dithio-3-thion, entsprechend 89% der Theorie. Der Schmelzpunkt beträgt s 172 bis 173°C (Zersetzung).
Die Herstellung von 2-Trichlormethyl-4-nitro-phenylthiocyanat
10
NO2
kann beispielsweise durch Umsetzung von 2-Trichlormethyl-4-nitro-benzolsulfensäurechlorid mit Natriumcyanid oder Kaliumcyanid erfolgen.
Die Umsetzung läßt sich durch folgende Reaktionsgleichung beschreiben:
25
Zweckmäßigerweise wird die Umsetzung in einem Lösungsmittel, z. B. Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid, Eisessig oder in einem Gemisch der genannten Lösungsmittel durchgeführt. Die Reaktion kann bei Temperaturen zwischen 00C und 1200C, vorteilhaft zwischen 200C und 800C durchgeführt werden.
Das entsprechende Sulfenylthiocyanat wird durch Umsetzung von 2-Trichloπnethyl-4-nitro-benzolsulfenylchlorid mit Kaliumrhodar.id erhs'ten.
Die Herstellung der neuen Wirkstoffe wird in den folgenden Beispielen erläutert.
Beispiel 1
O2N CCl3
40
S-Cl
115 g5-Nitrobenzo-l,2-dithio-3-thion werden in lOOOmlTetrachlorkohlenstoffdispergiertundbei 1O0C 150g Chlor eingeleitet. Das Reaktionsgemisch wird noch 12 Stunden bei Raumtemperatur (25°C) gerührt. Das Lösungsmittel und Schwefelchlorid werden danach im Vakuum einer Wasserstrahlpumpe abdestilliert. Der Rückstand wird mit 400 ml Diäthyläther versetzt und filtriert. Die Atherlösung wird eingeengt und im Vakuum destilliert. Bei Kp, = 156°C bis 1600C werden 128 g (83% d. Theorie) 2-Trichlormethyl-4-nitro-benzolsulfensäurcchlorid erhalten. Die Verbindung hat einen Schmelzpunkt von 56°C bis 57°C (aus Ligroin).
50
55
13 g Kaliumcyanid werden bei 100C bis 15°C in 100 ml Eisessig gelöst. Zu dieser Lösung wird bei 1O0C eine Lösung von 61,4 g 2-TrichIormethyl-4-nitro-benzolsuIfensäurechlorid in 200 ml Diäthyläther zugegeben. Das Rciiktionsgemisch wird noch 2 Std. bei 100C und 5 Std. bei Raumtemperatur gerührt. Das ausgefallene Kaliumchlorid wird abfiltriert, die Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält 53 g 2-Trichlormethyl-4-nitro-phenylthiocyanat mit einem Schmelzpunkt von 720C. Die Ausbeule entspricht 89% der Theorie.
Die neuen Wirkstoffe werden angewendet in Form von Zubereitungen. Die Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, benetzbare Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendel, beispielsweise Mischen, Anstreichen, Tränken, Beizen. Die Zubereitungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise 0,5 bis 90%. Die Aufwandmengen betragen je nach Art des gewünschten Effektes 0,001 bis 5% (Gewichtsprozent) bezogen auf das Gewicht des zu schützenden Materials,
vorzugsweise jedoch zwischen 0,01 und 3%.
Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle, sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphihalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadccanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationspro-
2ö dukte von sulfonierten; Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kontrefisationsprodukte
des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäfnylenoctylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenolpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Die Wirkstoffe können mit üblichen Bakteriziden und Fungiziden kombiniert werden. Durch die Kombination mit anderen Wirkstoffen erhält man in vielen Fällen eine Vergrößerung des mikroziden Wirkungsspektrums.
In den folgenden Beispielen wird die Wirksamkeit der Verbindungen
CCl3
VJ2n ^L-I3
SCN
gegen Pilze und Bakterien dargelegt.
Beispiel 3
Bakterizide Wirksamkeit gegenüber Staphylococcus aureus, Escherichia coli und Pseudomonas fluorescein sowie fungizide Wirksamkeit gegenüber Oidium lactis.
Die Abtötungswerte gegenüber den drei zuerst genannten Bakterien wurden wie folgt ermittelt: Zu je 5 ml einer Verdünnung der Mittel in Wasser wurden 5 ml doppelt konzentrierter Nährbouillon in sterüsn Reagonzgläsern gegeben und vermischt. Durch Zugabe von einem Tropfen einer 1:10 verdünnten 16 Std. alten Bouillon-Staphylococcus-, Escherichia- bzw. Pseudomonas-Kultur wurden dann die Gläser beimpft und 24 Std. lang bei 37°C bebrütet. Nach dieser Zeit wurden Proben aus den Gläsern auf Bakteriennährböden übertragen und diese ebenfalls 24 Std. lang bei 37°C bebrütet. Diejenige Verdünnungsstufe, be' welcher nach dem Übertragen einer Probe auf den Nährboden keine Bakterienentwicklung mehr erfolgte, ist als Abtötungswert angegeben. Die PrU-fung der fungiziden Wirksamkeit der neuen Verbindungen gegenüber Oidium lactis wurde in der Weise durchgeführt, daß die Wirkstoffe einer für das Wachstum des Pilzes optimal geeigneten Nährlösung (Scboufaud-Nährlösung) in verschiedenen Mengen, abgestuft bis 1:1000000, zugesetzt werden. Es wurden dann jeweils 10 ml der so behandelten Nährlösung in Reagenzgläsern mit Oidium-Pilzsporen beimpft. Die Gläser wurden 5 Tage lang bei 25°C gehalten und anschließend durch Übertragen von Proben auf Pilznphrböden diejenige Verdünnungsstufe ermittelt, bei welcher kein Pilzwachstum beobachtet wurde.
Je größer die Ve.vJünnung des Wirkstoffs ist, bei der noch eine Abtötung der Pilze oder Bakterien erzielt wurde, umso wirksamer ist der Wirkstoff. Ein Wirkstoff, mit dem eine Abtötung erst bei der Verdünnung 1:8000 erzielt wurde, ist also weniger wirksam als ein Wirkstoff, bei dam der gleiche Effekt bei der Verdünnung
100(KK) erzielt wird.
Wirkstoff
Volle bakterizide und fungizide Wirksamkeit (Abtötung) bei der Verdünnung 1 :...
Staphylococcus Escherichia
aureus coil
Pscudomonas
fluorescens
Oidium lactis
S-CH2-SCN
(bekannt)
: 40000
1:100000
: 16000
1 : 20000
1 : 100000
I: 8000
1:20000
1:40000
1: 8000
: 200000 i: 400 000
: 40000
Beispiel 4
Fungizide Wirksamkeit gegenüber Aspergillus niger
Die WirkstolTe werden einer für das Wachstum des Pilzes Aspergillus niger optimal geeigneten Nährlösung in Mengen von 100,50,25, 10,5 und 1 Gewichtsteilen pro Million Teile Nährlösung zugesetzt. Es werden jeweils 20 ml der so behandelten Nährlösung in 100 mi Glaskolben mit 0,3 mg Aspergillus-Pilzsporen beimpft. Die KoI- 25 ben werden 120 Std. lang bei 36°C erwärmt und anschließend das Ausmaß der Pilzentwicklung, das bevorzugt auf der Nährlösungsoberfläche erfolgt, beurteilt.
0 kein Pilzwachstum, abgestuft bis 5 ungehemmtes Pilzwachstum t Pilzdecke auf der Nährlösungsoberfläche geschlossen).
Wirkstoff
WirkstofTmenge in der Nährlösung ... Teile pro Million Teile Nährlösung
100 50 25 10 5
Ort
S-CH2-SCN
N-SCCI3
0 0 0 0 3 5
0 0 0 0 0 0
0 113 5 5

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 2-Tricrdormethyl-4-nitro-berm>lsulfensäurederivat der Formel
O2N CCl3
S-X
in der X -Cl, -CN oder -SCN bedeutet.
2. Mikrozides Mittel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 1 zusammen mit einem üblichen Zusatzstoff.
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