FI65776C - 2-triklormetyl-4-nitrobensensulfensyraderivat - Google Patents
2-triklormetyl-4-nitrobensensulfensyraderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI65776C FI65776C FI781299A FI781299A FI65776C FI 65776 C FI65776 C FI 65776C FI 781299 A FI781299 A FI 781299A FI 781299 A FI781299 A FI 781299A FI 65776 C FI65776 C FI 65776C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- acid
- trichloromethyl
- active
- Prior art date
Links
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- QCQRSTATGJYAHD-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-(trichloromethyl)benzenesulfonic acid Chemical class ClC(C1=C(C=CC(=C1)[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)O)(Cl)Cl QCQRSTATGJYAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- -1 etc. Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 11
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 11
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 9
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 8
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- OWFYYBUKNTYFGG-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-(trichloromethyl)benzenesulfonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C(C(Cl)(Cl)Cl)=C1 OWFYYBUKNTYFGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000896238 Oidium Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFBZUNYJMVNFV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylpropyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC=C21 KKFBZUNYJMVNFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORIWLYGDAZMKL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(chloromethyl)-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(CCl)=C1 HORIWLYGDAZMKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXRMOYNVLGNCB-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxysulfanyl-4-nitro-2-(trichloromethyl)benzene Chemical class OSC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(Cl)(Cl)Cl NLXRMOYNVLGNCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- YPXQSGWOGQPLQO-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2N=C(S)NC2=C1 YPXQSGWOGQPLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000590020 Achromobacter Species 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- 241000203233 Aspergillus versicolor Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 241000194106 Bacillus mycoides Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009631 Broth culture Methods 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588919 Citrobacter freundii Species 0.000 description 1
- 241001149956 Cladosporium herbarum Species 0.000 description 1
- 241001626940 Coniophora cerebella Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000605739 Desulfovibrio desulfuricans Species 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241001492300 Gloeophyllum trabeum Species 0.000 description 1
- 240000000950 Hippophae rhamnoides Species 0.000 description 1
- 235000003145 Hippophae rhamnoides Nutrition 0.000 description 1
- 241000223199 Humicola grisea Species 0.000 description 1
- 241000121245 Lecanactis abietina Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000228153 Penicillium citrinum Species 0.000 description 1
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 1
- 241000143538 Petriella setifera Species 0.000 description 1
- 241001193612 Phoma violacea Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000588767 Proteus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- ZZADIIBZAQRXKG-UHFFFAOYSA-N SC=1SC2=C(N1)C=CC=C2.S2C(=NC=C2)C=2NC1=C(N2)C=CC=C1.COC(NC=1NC2=C(N1)C=CC=C2)=O Chemical compound SC=1SC2=C(N1)C=CC=C2.S2C(=NC=C2)C=2NC1=C(N2)C=CC=C1.COC(NC=1NC2=C(N1)C=CC=C2)=O ZZADIIBZAQRXKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- 241001674251 Serpula lacrymans Species 0.000 description 1
- 241000607715 Serratia marcescens Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 241000187759 Streptomyces albus Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000907561 Sydowia polyspora Species 0.000 description 1
- 241001136494 Talaromyces funiculosus Species 0.000 description 1
- 241001136508 Talaromyces luteus Species 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- 241001114490 Trichurus spiralis Species 0.000 description 1
- GNPJCMLCUMFLGG-UHFFFAOYSA-N [4-nitro-2-(trichloromethyl)phenyl] thiocyanate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(SC#N)C(C(Cl)(Cl)Cl)=C1 GNPJCMLCUMFLGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEHPHYNMEBFZPZ-UHFFFAOYSA-N [4-nitro-2-(trichloromethyl)phenyl] thiohypochlorite Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(SCl)C(C(Cl)(Cl)Cl)=C1 VEHPHYNMEBFZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical class [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000013066 combination product Substances 0.000 description 1
- 229940127555 combination product Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010014599 encephalitis Diseases 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007042 proteus vulgaris Drugs 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- RUCJDJBHYCEOKH-UHFFFAOYSA-M triphenylstannyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)O[Sn](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RUCJDJBHYCEOKH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000000707 wrist Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/02—Thiocyanates
- C07C331/08—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom not containing sulfur-to-oxygen bonds, e.g. polysulfides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
l-r-LTT* ral KUULUTUSJULKAISU ranne jsBT(& [B] (11) utlAggningsskrift 6w>776 C ««Patentti myönnetty 10 07 19S4 patent ceddsiat V®5SX Ä4%ir 3 3 C 07 C 145/00, 161/02, (51) Kv.lk./M*.d. A 01 M it7/iiQt i*i/12 SUOMI —FINLAND (21) Ρ»Μη*»ΙΙι·Ιί·ιηιι« — PKOTtamMiiilitg 781299 (22) Hik«mispltvt—AmBkninfrttg 26.04.78 (23) AMmplIvt—GIMgh«ad«s 26.04.78 (41) Tullut julklMfcal — MMt affmtNg 15.11.78
MwittW I» fklfteritoilitii» (44) Nlhtlv«k*lp«non μ kuuLjulk^MM pvm.» -n n- ftil
Patent· och r«gl»tT«tyr»l—It ' 7 Amttkan uttafd och utLskrft·* pubUcurud 30.03.04 (32)(33)(31) Pyydetty ttuolltn h|W priori** 14.05.77
Saksan L1ittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 2721917.6 (71) BASF Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubl iken Tyskland(OE) (72) Helmut Hagen, Frankenthal, Wolfgang Reuther, Ziegelhausen,
Ernst-Heinrich Pommer, Limburgerhof, Helmut Fleig, Mannheim,
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (74) Oy Kolster Ab (54) 2-tri kloori metyyli-4-ni trobentseenisulfeenihappojohdanna i set - 2-tr i klormetyl-4-ni trobensensulfensyraderivat
Esillä oleva keksintö koskee uusia arvokkaita 2-trikloorime-tyyli-4-nitrobentseenisulfeenihappojohdannaisia, joilla on fungisi-dinen ja bakterisidinen vaikutus, joilla on kaava cc13
eC
s-x jossa X on -Cl tai -CN.
Keksintö koskee myös sienien ja bakteerien torjuntaan käytettäviä aineita, jotka sisältävät kiinteätä tai nestemäistä kantaja-ainetta ja 2-trikloorimetyyli-4-nitrobentseenisulfeenihappojohdan-naista.
On tunnettua käyttää N-trikloorimetyylitio-ftaali-imidiä (Chemical Week 1972, June 21,sivu 63) tai 2-tiosyanometyylitio-bentsotiatsolia (Farm Chemicals Handbook 1976, sivu D 43) fungisi-deina (sienimyrkkyinä). Niiden vaikutus ei kuitenkaan ole tyydyttävä.
Esillä olevan keksinnön tehtävänä on sen johdosta kehittää uusia vaikuttavia aineita ja mikrosideja, joilla on parempi vaikutus.
65776
Todettiin, että 2-trikloorimetyyli-4-nitrobentseenisulfeeni-happojohdannaisilla, joilla on kaava, V \^N-CC13 jossa X on -Cl tai —CN, on parempi fungisidinen vaikutus kuin edellä mainituilla tunnetuilla vaikuttavilla aineilla. Uudet vaikuttavat aineet soveltuvat erityisesti suojelemaan erilaisia aineita bakteerien ja sienien johdosta tapahtuvaa hajoamista tai tuhoutumista vastaan, ja sen lisäksi on niillä leviä tappava vaikutus.
Aineita, joita voidaan säilöä uusien vaikuttavien aineiden kanssa tai jotka voidaan varustaa mikrosidisesti, ovat esimerkiksi liimat ja liima-aineet, muovi-dispersiot, dispersiovärit, tiivistysmas-sat, paperi, tekstiilit, nahka, raakakalvot, muovit, erityisesti peh-meä-polyvinyylikloridi, kumituotteet ja puu.
Edelleen soveltuvat yhdisteet mikrosidisesti vaikuttavina lisäaineina puhdistus- ja desinfektioaineisiin, sieniä tuhoavina lisäaineina kosteiden tilojen maalauksiin sekä liman torjunta-aineina paperiteollisuudessa.
Uusilla yhdisteillä voidaan torjua esimerkiksi seuraavia pieneliöitä: Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens, Ps.aeruginosa, Proteus vulgaris, Klebsiella aerogenes, Citrobacter freundii, Achromobacter mucosus, Aerobacter aerogenes, Bacterium subtilis, B.mycoides, Lactobacillus plantarum;
Desulfovibrio desulfuricans, Serratia marcescens, Chaetomium globosum, Ch. alba, Aspergillus terrus, A.niger, A.flavus, A.versicolor, Streptomyces albus, Penicillium glaucum, P.citrinum, P.luteum, P.funiculosum, Trichoderma viride, Oidium lactis, Candida albicans, Saccharomyces cerevisiae, Pullularia pullulans, Scleropho-ma pityophila, Cladosporium herbarum, Cl.resinae, Alternaria spec., Humicola grisea, Petriella setifera, Glenospora graphii, Trichurus spiralis, Phoma violacea, Coniophora cerebella, Merulius lacrymans, Lenzites trabea, L.abietina, Trameter versicolor, Armillaria mellea.
Trikloorimetyyli-4-nitro-bentseenisulfeenihappo-kloridin valmistus voi tapahtua esimerkiksi klooraamalla 5-nitrobentso-l,2-di-tio-3-tioni inertissä liuottimessa lämpötilan ollessa -20°C:een ja 100°C:een välillä, edullisesti 0°C:ssa - 50°C:ssa,. Inertteinä liuottimina tulevat kysymykseen esimerkiksi klooratut hiilivedyt kuten 3 65776 hiilitetrakloridi, kloroformi, dikloorietaani, jne.
Reaktiota voidaan kuvata seuraavalla reaktiokaavalla: Lähtöaineena käytettyä 5-nitrobentso-l,2-ditio-3-tionia voidaan valmistaa mukavasti saksalaisessa patenttijulkaisussa 24 60 783 kuvatun menetelmän mukaisesti.
Seuraava ohje selventää tätä menetelmää.
51.5 g 2-kloori-5-nitrobentsyylikloridia lämmitettiin 24 g:n rikkiä 500 ml:ssa metanolia kanssa 30 min. ajan 50°C:ssa. Sitten lisätään 1 tunnin sisällä 50,5 g trietyyliamiinia ja reaktioseosta kuumennetaan 20 tunnin ajan 65°C:ssa. Jäähdyttämisen jälkeen imusuo-datetaan saostunut kiinteä aine ja pestään vedellä.
Saadaan 50,5 g 5-nitrobents-l,2- ditio-3-tionia, joka vastaa 89 % teoreettisesta määrästä. Sulamispiste on 172 - 173°C (hajoten).
2-trikloorimetyyli-4-nitro-fenyylitiosyanaatin
SCN
N02 valmistus voi tapahtua esimerkiksi antamalla 2-trikloorimetyyli-4-nitro-bentseenisulfeenihappokloridin reagoida natriumsyanidin tai kaliumsyanidin kanssa.
Reaktiota voidaan kuvata seuraavalla reaktiokaavalla: 4 65776 °2VVCC13
ToT + KCN -> [O] + KC1
^^SCl ^^SCN
Tarkoituksenmukaisesti suoritetaan reaktio liuottimessa, esimerkiksi dietyylieetterissä, tetrahydrofuraanissa, dioksaanissa, dimetyyliformamidissa, jääetikassa tai mainittujen liuottimien seoksessa. Reaktio voidaan suorittaa 0°C:een ja 120°:een välisessä lämpötilassa, edullisesti 20°C:ssa - 80°C:ssa.
Uusien vaikuttavien aineiden valmistusta selvennetään seuraa-villa esimerkeillä:
Esimerkki 1 0oN CC1, 115 g 5-nitrobentso-l,2- ditio-3-tionia dlspergoidaan 1000 mlraan hiilitetrakloridia ja johdetaan 10°C:ssa 150 g klooria. Reaktioseosta sekoitetaan vielä 12 tunnin ajan huoneenlämpötilassa (25°C:ssa). Liuotin ja rikkikloridi tislataan senjälkeen vesisuihkupumpun vakuumissa. Jäännökseen lisätään 400 ml dietyyli-eetteriä ja suodatetaan. Eetteriliuos tiivistetään ja tislataan vakuumissa. K .:n ollessa 156°C - 160°C saadaan 128 g (83 % teo-pi reettisesta määrästä)-2trikloorimetyyli-4-nitro-bentseenisulfeeni-happokloridia. Yhdisteen sulamispiste on 56°C - 57°C (ligroiinistä).
Esimerkki 2 °2N V""N-CC13 nscn 5 65776 13 g kaliumsyanidia liuotetaan 10°C - 15°C:ssa 100 ml:ssa jääetik-kaa. Tähän liuokseen lisätään 10°C:ssa liuos, jossa on 61,4 g 2-trikloorimetyyli-4-nitro-bentseenisulfeenihappokloridia 200 ml:ssa dietyylieetteriä. Reaktioseosta sekoitetaan vielä 2 tunnin ajan 10°C:ssa ja 5 tunnin ajan huoneenlämpötilassa. Saostunut kaliumklo-ridi suodatetaan, liuotin tislataan ja jäännös kiteytetään uudelleen petrolieetteristä. Saadaan 53 g 2-trikloorimetyyli-4-nitro-fenyyli-tiosyanaattia, jonka sp. on 72°C. Saanto vastaa 89 % teoreettisesta määrästä.
Uusia vaikuttavia aineita käytetään valmisteiden muodossa. Valmisteita, kuten liuoksia, emulsioita, suspensioita, kostutettavissa olevia jauheita, sumuteaineita, tahnoja (pastoja) tai granu-laatteja käytetään tunnetulla tavalla, esimerkiksi sekoittamalla, sivelemällä, kastamalla, peittaamalla. Valmisteet sisältävät yleensä 0,1 - 95 paino-% vaikuttavaa ainetta, edullisesti 0,5-90 %. Käyttömäärät ovat aina halutun tehon laadun mukaan 0,001 - 5 % (paino-%) ottaen huomioon suojattavan aineen paino, edullisesti ovat käyttömäärät kuitenkin 0,01 - 3 %.
Emulsioiden, tahnojen ja Ö1jydispersioiden valmistuksessa tulevat kysymykseen mineraaliöljyfraktiot, joilla on keskimääräinen tai korkea kiehumispiste, kuten kerosiini tai dieselöljy, edelleen hiilitervaöljyt jne. sekä kasvi- tai eläinkunnasta peräisin olevat öljyt, alifaattiset, sykliset ja aromaattiset hiilivedyt, esim. bentseeni, tolueeni. ksyloli, parafiini, tetrahydronaftaliini, al-kyloidut naftaliinit tai niiden johdannaiset, esim. metanoli, etanoli, propanoli, butanoli, kloroformi, hiilitetrakloridi, syklohek-sanoli, sykloheksanoni, klooribentseeni, isoforoni jne. voimakkaasti pooliset liuottimet, esim. dimetyyliformamidi, dimetyylisulfok-sidi, N-metyylipyrrolidoni, vesi jne.
Vesipitoisia käyttömuotoja voidaan valmistaa emulsiokonsentraa-teista, tahnoista tai kostutettavissa olevista jauheista (ruiskutus-jauheista) , Ö1jydispersioista lisäämällä vettä. Emulsioiden, tahnojen tai öljydispersioiden valmistamiseksi voidaan aineet homogenisoida sellaisenaan tai öljyyn tai liuottimeen liuotettuna, kostutus-, kiinnitys-, dispergointi- tai emulgointiaineen avulla vedessä. Mutta voidaan myös kuitenkin valmistaa vaikuttavasta aineesta, kostutus-, kiinnitys-, dispergointi- tai emulgointiaineesta ja mahdollisesti liuottimista tai Öljystä koostuvia konsentraatteja, jotka soveltuvat vedellä laimentamiseen.
Ulkopinta-aktiivisina aineina mainittakoon: ligniinisulfoniha- 6 65776 hapon, naftaliinisulfonihappojen, fenolisulfonihappojen alkali-, maa-alkali-, ammoniumsuolat, alkyyliaryylisulfonaatit, alkyylisul-faatit, alkyylisulfonaatit, dibutyylinaftaliinisulfonihapon alkali-ja maa-alkalisuolat, lauryylieetterisulfaatti, rasva-alkohoisul-faatit, rasvahapon alkali- ja maa-alkalisuolat, sulfatoitujen heksa-dekanolien, heptadekanolien, oktadekanolien suolat, sulfatoidun rasva-alkoholiglykolieetterin suolat, sulfonoidun naftaliini konden-saatiotuotteet ja naftaliinijohdannaisten kondensaatiotuotteet formaldehydin kanssa naftaliinin tai naftaliinisulfonihappojen kondensaatiotuotteet fenolin ja formaldehydin kanssa, polyoksietylee-nioktyylifenolieetterit, etoksiloitu iso-oktyylifenoli-, oktyylife-noli-, nonyylifenoli-, alkyylifenolipolyglykolieetterit, tributyy-lidenolipolyglykolieetterit, alkyyliaryylipolyeetterialkoholit, isotridekyylialkoholi, rasva-alkoholietyleenioksidikondensaatit, etoksiloitu risiiniöljy, polyoksietyleenialkyylieetterit, etoksiloitu polyoksipropyleeni, lauryylialkoholipolyglykolieetteriasetaa-li, sorbiittiesteri, ligniini, sulfiittijätelipeät ja metyylisellu-loosa.
Jauheita, sirote- ja sumutusaineita voidaan valmistaa sekoittamalla tai jauhamalla vaikuttavat aineet yhdessä kiinteän kantaja-aineen- kanssa.
Seuraavan listan bakteerimyrkkyjä ja sienimyrkkyjä, - jotka voidaan kambinoida vaikuttavien aineiden kanssa -, tulisi esittää sekoitusmahdollisuudet, mutta ei kuitenkaan rajoittaa. Yhdistämällä muiden vaikuttavien aineiden kanssa saavutetaan useissa tapauksissa mikrobeja tuhoavan mikrosidisen vaikutusspektrin suureneminen; käytettäessä useampia näiden mikrobeja tuhoavien aineiden seoksia, esiintyy myös synergistisiä vaikutuksia, so. kombinaatiotuotteen mikrobeja tuhoava vaikutus on suurempi kuin yksittäisten komponenttien yhdistetyt vastaavat vaikutukset.
Organotinayhdisteet, kuten tributyylitinaoksidi ja trifenyyli-tinabentsoaatti, 2-bromi-2-nitro-l,3-propaanidioli rtetyleenibistiosyanaatti kloorietyleenibistiosyanaatti formaldehydi glutaariadelhydi kloorirasetamidi 7 65776 N-me tyloii-kloori rase tamidi natrium ja sinkkidimetyyliditiokarbamaatti tetrametyylitiuraamidisulfidi 1,6-bis-(4-kloorifenyyli-diguanido )-heksaani a 1 ky y 1 i -1 r i me ty y 1 i - ammon i umk lor id i alkyyli-dimetyyli-bentsyyliammoniumkloridi setyyli-pyridiniumkloridi dodekyyli-di-(aminoetyyli)-glysiini o-fenyyli-fenoli p-kloori-m-kresoli klooratut fenolit p-hydroksibentsoehappoesteri tetrakloorisoftaalihappo-dinitriili halogenoidut salisyylianilidit halogeenibentsoehappoanilidi N-sykloheksyyli-N-metoksi-2,5-dimetyyli-furaani-3-karbonohap-poamidi N,N-dimetyyli-Nf-fenyyli-(N-fluoridikloorimetyylitio)-sulfamidi N-fenyyli-N,N'-dimetyyli-N'-fluoridikloorimetyylitio-sulfo-nyylidiamidi N-trikloorimetyylitioftaali-imidi N-f luoridikloorime tyyli tioftaaliimidi N-(1,1,2,2-tetrakloorietyylitio)-tetrahydroftaali-imidi bentsimidatsoli-2-karbamiinohappo-metyyliesteri 2-tiatsolyyli)-bentsimidatsoli 2-merkaptobentstiatsoli 2-tiosyanometyyli-tiobentsotiatsoli bentsisotiatsoloni 2,5-dimetyyli-tetrahydro-l,3/5-2H-tiadiatsiini-2-tioni tris-(N-sykloheksyyli-N-diatsoniumdioksi)-aluminium Näiden vaikuttavien aineiden sekoittaminen keksinnön mukaisiin yhdisteisiin voi tapahtua painosuhteessa 1:10 - 10:1.
Seuraavissa esimerkeissä esitetään yhdisteiden, 8 65776 “’Yy”’ °s"yvccli kX- 2
SCN
vaikutus sieniin ja bakteereihin.
Esimerkki 3
Bakteereja tappava vaikutus Staphylococcus aureus-, Escherichia coli- ja Pseudomonas fluorescens-bakteereja vastaan sekä sieniä tuhoava vaikutus Oidium lactis-sientä vastaan.
Kuolleisuusarvot kolmen ensiksi mainitun bakteerilajin kohdalla saatiin seuraavasti: kulloinkin 5 ml:aan aineiden laimennosta vedessä lisättiin 5 ml kaksi kertaa konsentroitua ravinto-lihalientä steriileissä koeputkissa ja sekoitettiin. Lisäämällä 1 tippa suhteessa 1:10 laimennettua 16 tuntia vanhaa lihaliemi-Staphylococcus-, Escherichia- tai Pseudomonas-viljelmää ympättiin sitten koeputket ja idätettiin 24 tunnin ajan 37°C:ssa. Tämän ajan jälkeen siirrettiin näytteet koeputkista bakteeri-elatusalustoille ja idätettiin näitä samoin 24 tunnin ajan 37°C:ssa. Se laimennusaste, jota käytettäessä ei näytteen elatusalustalle siirtämisen jälkeen enää tapahtu bakteeri enkehit tyrnistä, ilmoitetaan kuolleisuusarvona. Uusien yhdisteiden Oidium-lactis-sieneen kohdistuvan funkgisidisen (sienimyrkkymäisen) vaikutuksen tutkiminen suoritettiin siten, että vaikuttavia aineita lisättiin sienten kasvuun optimaalisesti soveltuvaan ravintoliuokseen (Sabourauds-ravintoliuokseen) eri suuruisissa määrissä, laimennettuna aina 1:1000 000 saakka. Sitten 10 ml näin käsiteltyä ravintoliuosta koeputkissa ympättiin Oidium-sieni-itiöillä. Koeputkia pidettiin 5 päivän ajan 25°C:ssa ja lopuksi saatiin siirtämällä näytteet sieni-elatusalustoille se laimennusaste, jota käytettäessä ei enää havaittu minkäänlaista sienten kasvua.
Mitä suurempi on vaikuttavan aineen laimennus,jota käytettäessä saavutettiin sienien tai bakteerien tuhoutuminen, sitä tehokkaampi on vaikuttava aine. Vaikuttava aine, jolla saavutettiin sienien tai bakteerien tuhoutuminen laimennoksen ollessa ainoastaan 1:8000,on siis vähemmän tehokas kuin vaikuttava aine, jota käytettäessä sama teho saavutetaan laimennoksen ollessa 1:100 000.
9 65776 ο δ ö ο ο ο ο ο ο § “ ο ο ο I -Η -Ρ Ο Ο -~τ •Η · Ό Ο ^ <0 · Ή (Ο
> · Ο ι—I ^ rH r-C
c -------- <υ μ C U) U) •H rt) f0 c
Ό CO Cd) O O O
•h to o υ o o o CO CU £ CO o o o rt H O 0)
Cn-n ό ^ O O 03 ; c o a o cm - ι P φ 3
I C UI H
(U CL| 4-1 τΗ τΗ τΗ p co 'T-,x--:- O 3 3 CU 3 3
i 3 CU -H O O O
-h g x: o o o ι ό -h υ : o o o I -H (0 -H 1 »H 1h O O 00 •H CU CM o
Λ--Η rH
<u 3 υ γη
P CI) UI O ;—( T—I T—I
r^ 3 W O
tTJ'T' - -------—-
Λ S CU CO
3 H 3 CU o o 3 3 0
H Ai O
9 o o o
^ ° i O O O I
^ 53 ^ I o o o Ό 3 >1 UI ! >i ±j Λ 3 O O M3 :to 3 a a) ^ X χ p a; co n Xt -M 3 . .. 7. ,
T-l T-( rH
δ
CO
<U 1 3 ™ Ϊ 3 _ > 5 5 f=( «
.¾ - ^ J=< S
> \J
1____— 10 65776
Esimerkki 4
Fungisidinen vaikutus Aspergillus niger-sientä kohtaan
Vaikuttavat aineet lisätään Aspergillus niger-sienen kasvuun optimaalisesti soveltuvaan ravintoliuokseen määrissä, jotka ovat 100, 50, 25, 10, 5 ja 1 paino-osaa miljoonaa osaa ravintoliuosta kohden. Kulloinkin ympätään 20 ml näin käsiteltyä ravintoliuosta 100 ml:n lasikolveissa 0,3 mgslla Aspergillus-sieni,itiöitä. Kolveja lämmitetään 120 tunnin ajan 36°C:ssa ja lopuksi arvioidaan sienien kehittymisen määrä, mikä tapahtuu edullisesti ravintoliuoksen ulkopinnalla.
0 merkitsee ei mitään sienten kasvua, porrastettuna 5 saakka estämätön sienten kasvu (sienikerros peittää ravintoliuoksen ulkopinnan).
Vaikutusainemäärä ravintoliuoksessa
Vaikuttava * * oeaa ^joonaa osaa ravintoliuosta kohden aine 100 50 25 10 5 l 1 000035 2 0 0 0 0 0 0
Oct 0 3 3 5 5 5 (tunnettu) 0 ^H^N-SCClj 0 11J55 0 j (tunnettu) 65776
Esimerkki 5
Sekoitetaan 90 paino-osaa yhdistettä 1. 10 paino-osan N-me-tyyli-<A- pyrrolidonia kanssa ja saadaan liuos, joka soveltuu käytettäväksi pienten tippojen muodossa.
Esimerkki 6 20 paino-osaa yhdistettä 2. liuotetaan seokseen, joka koostuu 80 paino-osasta ksylolia, 10 paino-osasta liitäntätuotetta, jossa on 8-10 moolia etyleenioksidia 1 moolissa öljyhappo-N-monoetanoli-amidia, 5 paino-osasta dodekyylibentseenisulfonihapon kaisiumsuolaa ja 5 paino-osasta liitäntätuotetta, jossa on 40 moolia etyleenioksidia 1 moolissa risiiniöljyä. Kaatamalla ja jakamalla hienoksi liuos 100 000 paino-osassa vettä saadaan vesipitoinen dispersio, joka sisältää 0,02 paino-% vaikuttavaa ainetta.
Esimerkki 7 20 paino-osaa yhdistettä 1. liuotetaan seokseen, joka koostuu 40 paino-osasta sykloheksanonia, 30 paino-osasta isobutanolia, 20 paino-osasta lii täitä tuotetta, jossa on 7 moolia etyleenioksidia 1 moolissa iso-oktyylifenolia ja 10 paino-osasta liitäntätuotetta, jossa on 40 moolia etyleenioksidia 1 moolissa risiiniöljyä. Kaatamalla ja jakamalla liuos hienoksi 100 000 paino-osassa vettä saadaan vesipitoinen dispersio, joka sisältää 0,02 paino-% vaikuttavaa ainetta .
Esimerkki 8 20 paino-osaa yhdistettä 1. liuotetaan seokseen, joka koostuu 25 paino-osasta sykloheksanolia, 65 paino-osasta mineraaliöljyfrak-tiota, jonka kiehumispiste on 210-280°C ja 10 paino-osasta liitäntätuotetta, jossa on 40 moolia etyleenioksidia 1 moolissa risiiniöljyä . Kaatamalla ja jakamalla liuos hienoksi 100 000 paino-osassa vettä saadaan vesipitoinen dispersio, joka sisältää 0,02 paino-% vaikuttavaa ainetta.
Esimerkki 9 20 paino-osaa vaikuttavaa ainetta 2.sekoitetaan hyvin 3 paino-osan di-isobutyylinaftaliini-<^-sulfonihapon natriumsuolaa, 17 paino-osan sulfiitti-jätelipeästä peräisin olevan ligniinisulfonihapon natriumsuolaa ja 60 paino-osan jauhemaista piihappogeeliä kanssa ja jauhetaan vasaramyllyssä. Jakamalla seos hienoksi 20 000 paino-osassa vettä saadaan ruiskutusliuos, joka sisältää 0,1 paino-% vaikuttavaa ainetta.
12 65776
Esimerkki 10 3 paino-osaa yhdistettä 2.sekoitetaan perusteellisesti 97 paino-osan hienojakoista kaoliinia kanssa. Tällä tavoin saadaan sumu-tusaine, joka sisältää 3 paino-% vaikuttavaa ainetta.
Esimerkki 11 30 paino-osaa yhdistettä 1.sekoitetaan perusteellisesti seoksen kanssa, joka koostuu 92 paino-osasta jauhemaista piihappogee-liä ja 8 paino-osasta parafiiniöljyä, joka ruiskutettiin tämän piihappogeelin ulkopinnalle. Tällä tavoin saadaan rikuttavan aineen edelleenkäsitelty tuote, jolla on hyvä tarttuvuus.
Esimerkki 12 40 paino-osaa vaikuttavaa ainetta 1.sekoitetaan perusteellisesti 10 osan fenolisulfonihappo-virtsa-aine-formaldehydi-kodensaatin natriumsuolaa kanssa, 2 osan piihappoa ja 48 osan vettä kanssa. Saadaan stabiili vesipitoinen dispersio. Laimentamalla 100 000 paino-osalla vettä saadaan vesipitoinen dispersio, joka sisältää 0,04 paino-% vaikuttavaa ainetta.
Esimerkki 13 20 osaa vaikuttavaa ainetta 2.sekoitetaan 2 osan dodekyylibent-seenisulfonihapon kalsiumsuolaa, 8 osan rasva-alkoholi-polygly-kolieetteriä, 2 osan fenolisulfonihappo-virtsa-aine-formaldehydi-kondensaatin natriumsuolaa ja 68 osan parafiinipitoista mineraali-öljyä kanssa perusteellisesti. Saadaan stabiili öljymäinen dispersio.
Claims (2)
- 65776 13 1. 2-trikloorimetyyli-4-nitro-bentseenisulfeenihappojohdannainen, jolla on fungisidinen ja bakterisidinen vaikutus ja jolla on kaava OqN cci, s-x jossa X on -Cl tai -CN.
- 2. Sienien ja bakteerien torjuntaan käytettävät aineet, jotka sisältävät kiinteätä tai nestemäistä kantaja-ainetta ja 2-trikloo-rimetyyli-4-nitro-bentseenisulfeenihappojohdannaista, jolla on kaava 0oN CC1, s-x jossa X on -Cl tai -CN.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2721917 | 1977-05-14 | ||
| DE2721917A DE2721917C2 (de) | 1977-05-14 | 1977-05-14 | 2-Trichlormethyl-4-nitrobenzolsulfensäurederivate und diese enthaltende Mikrozide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI781299A7 FI781299A7 (fi) | 1978-11-15 |
| FI65776B FI65776B (fi) | 1984-03-30 |
| FI65776C true FI65776C (fi) | 1984-07-10 |
Family
ID=6008994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI781299A FI65776C (fi) | 1977-05-14 | 1978-04-26 | 2-triklormetyl-4-nitrobensensulfensyraderivat |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4163020A (fi) |
| JP (1) | JPS53141239A (fi) |
| AT (1) | AT358186B (fi) |
| AU (1) | AU513904B2 (fi) |
| BE (1) | BE866900A (fi) |
| CA (1) | CA1092139A (fi) |
| CH (1) | CH635070A5 (fi) |
| DE (1) | DE2721917C2 (fi) |
| DK (1) | DK155277C (fi) |
| FI (1) | FI65776C (fi) |
| FR (1) | FR2390427A1 (fi) |
| IT (1) | IT1102516B (fi) |
| NL (1) | NL188997C (fi) |
| NO (1) | NO144384C (fi) |
| NZ (1) | NZ187182A (fi) |
| SE (1) | SE430603B (fi) |
| ZA (1) | ZA782718B (fi) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2843644A1 (de) | 1978-10-06 | 1980-04-24 | Basf Ag | 4-nitro-2-trichlormethylphenylsulfenamide |
| DE3018716A1 (de) * | 1980-05-16 | 1981-11-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 4-nitro-2-trichlormethylbenzolsulfensaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, und diese enthaltende fungizide |
| JPH0635450B2 (ja) * | 1984-03-16 | 1994-05-11 | 三井東圧化学株式会社 | チオシアノピリミジン誘導体、その製造法および農園芸用殺菌剤 |
| JPH10109912A (ja) * | 1996-10-04 | 1998-04-28 | Akio Suganuma | 抗菌組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3064042A (en) * | 1958-07-22 | 1962-11-13 | Exxon Research Engineering Co | Process for preparing 2-nitro-4-carboxybenzenesulfenyl chloride |
| US3686291A (en) * | 1970-09-03 | 1972-08-22 | Pfizer | Thio derivatives of 2-hydroxy-3-naphthioc acid |
| US3980689A (en) * | 1975-12-03 | 1976-09-14 | Morton-Norwich Products, Inc. | N-(2,5-dichloro-4-thiocyanatophenyl)-β-alanine |
-
1977
- 1977-05-14 DE DE2721917A patent/DE2721917C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-04-24 AU AU35406/78A patent/AU513904B2/en not_active Expired
- 1978-04-24 US US05/899,523 patent/US4163020A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-24 JP JP4791278A patent/JPS53141239A/ja active Granted
- 1978-04-26 FI FI781299A patent/FI65776C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-05-02 CA CA302,461A patent/CA1092139A/en not_active Expired
- 1978-05-05 NZ NZ187182A patent/NZ187182A/xx unknown
- 1978-05-08 NL NLAANVRAGE7804911,A patent/NL188997C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-10 BE BE187549A patent/BE866900A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-10 SE SE7805340A patent/SE430603B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-05-11 IT IT49300/78A patent/IT1102516B/it active
- 1978-05-11 AT AT342878A patent/AT358186B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-11 CH CH515078A patent/CH635070A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-12 ZA ZA00782718A patent/ZA782718B/xx unknown
- 1978-05-12 NO NO781701A patent/NO144384C/no unknown
- 1978-05-12 FR FR7814192A patent/FR2390427A1/fr active Granted
- 1978-05-12 DK DK210478A patent/DK155277C/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2721917C2 (de) | 1985-12-19 |
| FR2390427B1 (fi) | 1984-01-13 |
| FR2390427A1 (fr) | 1978-12-08 |
| SE430603B (sv) | 1983-11-28 |
| NO781701L (no) | 1978-11-15 |
| AT358186B (de) | 1980-08-25 |
| ZA782718B (en) | 1979-06-27 |
| US4163020A (en) | 1979-07-31 |
| DE2721917A1 (de) | 1978-11-23 |
| AU513904B2 (en) | 1981-01-15 |
| NO144384C (no) | 1981-08-19 |
| ATA342878A (de) | 1980-01-15 |
| NL188997B (nl) | 1992-07-01 |
| DK155277B (da) | 1989-03-20 |
| DK155277C (da) | 1989-07-31 |
| AU3540678A (en) | 1979-11-01 |
| NL7804911A (nl) | 1978-11-16 |
| CA1092139A (en) | 1980-12-23 |
| NL188997C (nl) | 1992-12-01 |
| IT7849300A0 (it) | 1978-05-11 |
| JPS627186B2 (fi) | 1987-02-16 |
| IT1102516B (it) | 1985-10-07 |
| NZ187182A (en) | 1980-11-14 |
| BE866900A (fr) | 1978-11-10 |
| FI781299A7 (fi) | 1978-11-15 |
| NO144384B (no) | 1981-05-11 |
| DK210478A (da) | 1978-11-15 |
| SE7805340L (sv) | 1978-11-15 |
| CH635070A5 (de) | 1983-03-15 |
| FI65776B (fi) | 1984-03-30 |
| JPS53141239A (en) | 1978-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5147443A (en) | Microbicidal agents | |
| DE2441601C2 (fi) | ||
| US4180575A (en) | Triazolidino-pyridazine-diones | |
| FI65776C (fi) | 2-triklormetyl-4-nitrobensensulfensyraderivat | |
| US4966974A (en) | 2-phenylsulphinyl-nitro-pyridines, and their use as fungicides | |
| JPS5993058A (ja) | アゾリル−メチルアミン類 | |
| US4324793A (en) | 4-Nitro-2-trichloromethylphenyl disulfides | |
| JPS58219149A (ja) | アイオドプロパルギルアンモニウム塩類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用 | |
| DE2242187A1 (de) | Heterocyclische verbindungen | |
| US3917630A (en) | Heterocyclic compounds | |
| US4575517A (en) | Microbicidal agent for preserving industrial materials | |
| DE2215787A1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| US4513003A (en) | Process for protecting wood using N-(dichlorofluoromethylthio)-3,6-endomethylene-Δ4 -tetrahydrophthalimide | |
| US5177090A (en) | Microbicidal agents | |
| DE2436653A1 (de) | 1-chlor-acrylsaeureamid-derivate | |
| CA1116623A (en) | 4-nitro-2-trichloromethylphenylsulfenamides, their manufacture, and fungicides containing them | |
| DE2242185A1 (de) | Heterocyclische verbindungen | |
| CA1188856A (en) | Microbicidal agents containing 4-nitroso-pyrazoles | |
| CA1182466A (en) | Iodomethyl thiocyanate, agents containing it for combating microorganisms, and a process for its manufacture | |
| CA1149384A (en) | 4-nitro-2-trichloromethylbenzenesulfenic acid derivatives, their preparation, and fungicides containing these compounds | |
| US4764433A (en) | Agent for the protection of materials | |
| US4000303A (en) | Imidazolidine-2,4-dione derivatives and their use as pesticides | |
| CA1216593A (en) | Bis[(fluoro- and chloro-methylthio) formamides], a process for their preparation and their use | |
| US4778511A (en) | Fluorine-containing N-sulphenylated indazoles for use as bactericides and fungicides | |
| US4879310A (en) | New cyanohydrin iodopropargyl ethers, process for their preparation and their use as microbicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: BASF AG |