FI65776C - 2-triklormetyl-4-nitrobensensulfensyraderivat - Google Patents
2-triklormetyl-4-nitrobensensulfensyraderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI65776C FI65776C FI781299A FI781299A FI65776C FI 65776 C FI65776 C FI 65776C FI 781299 A FI781299 A FI 781299A FI 781299 A FI781299 A FI 781299A FI 65776 C FI65776 C FI 65776C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- acid
- trichloromethyl
- active
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/02—Thiocyanates
- C07C331/08—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom not containing sulfur-to-oxygen bonds, e.g. polysulfides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
l-r-LTT* ral KUULUTUSJULKAISU ranne jsBT(& [B] (11) utlAggningsskrift 6w>776 C ««Patentti myönnetty 10 07 19S4 patent ceddsiat V®5SX Ä4%ir 3 3 C 07 C 145/00, 161/02, (51) Kv.lk./M*.d. A 01 M it7/iiQt i*i/12 SUOMI —FINLAND (21) Ρ»Μη*»ΙΙι·Ιί·ιηιι« — PKOTtamMiiilitg 781299 (22) Hik«mispltvt—AmBkninfrttg 26.04.78 (23) AMmplIvt—GIMgh«ad«s 26.04.78 (41) Tullut julklMfcal — MMt affmtNg 15.11.78
MwittW I» fklfteritoilitii» (44) Nlhtlv«k*lp«non μ kuuLjulk^MM pvm.» -n n- ftil
Patent· och r«gl»tT«tyr»l—It ' 7 Amttkan uttafd och utLskrft·* pubUcurud 30.03.04 (32)(33)(31) Pyydetty ttuolltn h|W priori** 14.05.77
Saksan L1ittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 2721917.6 (71) BASF Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubl iken Tyskland(OE) (72) Helmut Hagen, Frankenthal, Wolfgang Reuther, Ziegelhausen,
Ernst-Heinrich Pommer, Limburgerhof, Helmut Fleig, Mannheim,
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (74) Oy Kolster Ab (54) 2-tri kloori metyyli-4-ni trobentseenisulfeenihappojohdanna i set - 2-tr i klormetyl-4-ni trobensensulfensyraderivat
Esillä oleva keksintö koskee uusia arvokkaita 2-trikloorime-tyyli-4-nitrobentseenisulfeenihappojohdannaisia, joilla on fungisi-dinen ja bakterisidinen vaikutus, joilla on kaava cc13
eC
s-x jossa X on -Cl tai -CN.
Keksintö koskee myös sienien ja bakteerien torjuntaan käytettäviä aineita, jotka sisältävät kiinteätä tai nestemäistä kantaja-ainetta ja 2-trikloorimetyyli-4-nitrobentseenisulfeenihappojohdan-naista.
On tunnettua käyttää N-trikloorimetyylitio-ftaali-imidiä (Chemical Week 1972, June 21,sivu 63) tai 2-tiosyanometyylitio-bentsotiatsolia (Farm Chemicals Handbook 1976, sivu D 43) fungisi-deina (sienimyrkkyinä). Niiden vaikutus ei kuitenkaan ole tyydyttävä.
Esillä olevan keksinnön tehtävänä on sen johdosta kehittää uusia vaikuttavia aineita ja mikrosideja, joilla on parempi vaikutus.
65776
Todettiin, että 2-trikloorimetyyli-4-nitrobentseenisulfeeni-happojohdannaisilla, joilla on kaava, V \^N-CC13 jossa X on -Cl tai —CN, on parempi fungisidinen vaikutus kuin edellä mainituilla tunnetuilla vaikuttavilla aineilla. Uudet vaikuttavat aineet soveltuvat erityisesti suojelemaan erilaisia aineita bakteerien ja sienien johdosta tapahtuvaa hajoamista tai tuhoutumista vastaan, ja sen lisäksi on niillä leviä tappava vaikutus.
Aineita, joita voidaan säilöä uusien vaikuttavien aineiden kanssa tai jotka voidaan varustaa mikrosidisesti, ovat esimerkiksi liimat ja liima-aineet, muovi-dispersiot, dispersiovärit, tiivistysmas-sat, paperi, tekstiilit, nahka, raakakalvot, muovit, erityisesti peh-meä-polyvinyylikloridi, kumituotteet ja puu.
Edelleen soveltuvat yhdisteet mikrosidisesti vaikuttavina lisäaineina puhdistus- ja desinfektioaineisiin, sieniä tuhoavina lisäaineina kosteiden tilojen maalauksiin sekä liman torjunta-aineina paperiteollisuudessa.
Uusilla yhdisteillä voidaan torjua esimerkiksi seuraavia pieneliöitä: Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens, Ps.aeruginosa, Proteus vulgaris, Klebsiella aerogenes, Citrobacter freundii, Achromobacter mucosus, Aerobacter aerogenes, Bacterium subtilis, B.mycoides, Lactobacillus plantarum;
Desulfovibrio desulfuricans, Serratia marcescens, Chaetomium globosum, Ch. alba, Aspergillus terrus, A.niger, A.flavus, A.versicolor, Streptomyces albus, Penicillium glaucum, P.citrinum, P.luteum, P.funiculosum, Trichoderma viride, Oidium lactis, Candida albicans, Saccharomyces cerevisiae, Pullularia pullulans, Scleropho-ma pityophila, Cladosporium herbarum, Cl.resinae, Alternaria spec., Humicola grisea, Petriella setifera, Glenospora graphii, Trichurus spiralis, Phoma violacea, Coniophora cerebella, Merulius lacrymans, Lenzites trabea, L.abietina, Trameter versicolor, Armillaria mellea.
Trikloorimetyyli-4-nitro-bentseenisulfeenihappo-kloridin valmistus voi tapahtua esimerkiksi klooraamalla 5-nitrobentso-l,2-di-tio-3-tioni inertissä liuottimessa lämpötilan ollessa -20°C:een ja 100°C:een välillä, edullisesti 0°C:ssa - 50°C:ssa,. Inertteinä liuottimina tulevat kysymykseen esimerkiksi klooratut hiilivedyt kuten 3 65776 hiilitetrakloridi, kloroformi, dikloorietaani, jne.
Reaktiota voidaan kuvata seuraavalla reaktiokaavalla: Lähtöaineena käytettyä 5-nitrobentso-l,2-ditio-3-tionia voidaan valmistaa mukavasti saksalaisessa patenttijulkaisussa 24 60 783 kuvatun menetelmän mukaisesti.
Seuraava ohje selventää tätä menetelmää.
51.5 g 2-kloori-5-nitrobentsyylikloridia lämmitettiin 24 g:n rikkiä 500 ml:ssa metanolia kanssa 30 min. ajan 50°C:ssa. Sitten lisätään 1 tunnin sisällä 50,5 g trietyyliamiinia ja reaktioseosta kuumennetaan 20 tunnin ajan 65°C:ssa. Jäähdyttämisen jälkeen imusuo-datetaan saostunut kiinteä aine ja pestään vedellä.
Saadaan 50,5 g 5-nitrobents-l,2- ditio-3-tionia, joka vastaa 89 % teoreettisesta määrästä. Sulamispiste on 172 - 173°C (hajoten).
2-trikloorimetyyli-4-nitro-fenyylitiosyanaatin
SCN
N02 valmistus voi tapahtua esimerkiksi antamalla 2-trikloorimetyyli-4-nitro-bentseenisulfeenihappokloridin reagoida natriumsyanidin tai kaliumsyanidin kanssa.
Reaktiota voidaan kuvata seuraavalla reaktiokaavalla: 4 65776 °2VVCC13
ToT + KCN -> [O] + KC1
^^SCl ^^SCN
Tarkoituksenmukaisesti suoritetaan reaktio liuottimessa, esimerkiksi dietyylieetterissä, tetrahydrofuraanissa, dioksaanissa, dimetyyliformamidissa, jääetikassa tai mainittujen liuottimien seoksessa. Reaktio voidaan suorittaa 0°C:een ja 120°:een välisessä lämpötilassa, edullisesti 20°C:ssa - 80°C:ssa.
Uusien vaikuttavien aineiden valmistusta selvennetään seuraa-villa esimerkeillä:
Esimerkki 1 0oN CC1, 115 g 5-nitrobentso-l,2- ditio-3-tionia dlspergoidaan 1000 mlraan hiilitetrakloridia ja johdetaan 10°C:ssa 150 g klooria. Reaktioseosta sekoitetaan vielä 12 tunnin ajan huoneenlämpötilassa (25°C:ssa). Liuotin ja rikkikloridi tislataan senjälkeen vesisuihkupumpun vakuumissa. Jäännökseen lisätään 400 ml dietyyli-eetteriä ja suodatetaan. Eetteriliuos tiivistetään ja tislataan vakuumissa. K .:n ollessa 156°C - 160°C saadaan 128 g (83 % teo-pi reettisesta määrästä)-2trikloorimetyyli-4-nitro-bentseenisulfeeni-happokloridia. Yhdisteen sulamispiste on 56°C - 57°C (ligroiinistä).
Esimerkki 2 °2N V""N-CC13 nscn 5 65776 13 g kaliumsyanidia liuotetaan 10°C - 15°C:ssa 100 ml:ssa jääetik-kaa. Tähän liuokseen lisätään 10°C:ssa liuos, jossa on 61,4 g 2-trikloorimetyyli-4-nitro-bentseenisulfeenihappokloridia 200 ml:ssa dietyylieetteriä. Reaktioseosta sekoitetaan vielä 2 tunnin ajan 10°C:ssa ja 5 tunnin ajan huoneenlämpötilassa. Saostunut kaliumklo-ridi suodatetaan, liuotin tislataan ja jäännös kiteytetään uudelleen petrolieetteristä. Saadaan 53 g 2-trikloorimetyyli-4-nitro-fenyyli-tiosyanaattia, jonka sp. on 72°C. Saanto vastaa 89 % teoreettisesta määrästä.
Uusia vaikuttavia aineita käytetään valmisteiden muodossa. Valmisteita, kuten liuoksia, emulsioita, suspensioita, kostutettavissa olevia jauheita, sumuteaineita, tahnoja (pastoja) tai granu-laatteja käytetään tunnetulla tavalla, esimerkiksi sekoittamalla, sivelemällä, kastamalla, peittaamalla. Valmisteet sisältävät yleensä 0,1 - 95 paino-% vaikuttavaa ainetta, edullisesti 0,5-90 %. Käyttömäärät ovat aina halutun tehon laadun mukaan 0,001 - 5 % (paino-%) ottaen huomioon suojattavan aineen paino, edullisesti ovat käyttömäärät kuitenkin 0,01 - 3 %.
Emulsioiden, tahnojen ja Ö1jydispersioiden valmistuksessa tulevat kysymykseen mineraaliöljyfraktiot, joilla on keskimääräinen tai korkea kiehumispiste, kuten kerosiini tai dieselöljy, edelleen hiilitervaöljyt jne. sekä kasvi- tai eläinkunnasta peräisin olevat öljyt, alifaattiset, sykliset ja aromaattiset hiilivedyt, esim. bentseeni, tolueeni. ksyloli, parafiini, tetrahydronaftaliini, al-kyloidut naftaliinit tai niiden johdannaiset, esim. metanoli, etanoli, propanoli, butanoli, kloroformi, hiilitetrakloridi, syklohek-sanoli, sykloheksanoni, klooribentseeni, isoforoni jne. voimakkaasti pooliset liuottimet, esim. dimetyyliformamidi, dimetyylisulfok-sidi, N-metyylipyrrolidoni, vesi jne.
Vesipitoisia käyttömuotoja voidaan valmistaa emulsiokonsentraa-teista, tahnoista tai kostutettavissa olevista jauheista (ruiskutus-jauheista) , Ö1jydispersioista lisäämällä vettä. Emulsioiden, tahnojen tai öljydispersioiden valmistamiseksi voidaan aineet homogenisoida sellaisenaan tai öljyyn tai liuottimeen liuotettuna, kostutus-, kiinnitys-, dispergointi- tai emulgointiaineen avulla vedessä. Mutta voidaan myös kuitenkin valmistaa vaikuttavasta aineesta, kostutus-, kiinnitys-, dispergointi- tai emulgointiaineesta ja mahdollisesti liuottimista tai Öljystä koostuvia konsentraatteja, jotka soveltuvat vedellä laimentamiseen.
Ulkopinta-aktiivisina aineina mainittakoon: ligniinisulfoniha- 6 65776 hapon, naftaliinisulfonihappojen, fenolisulfonihappojen alkali-, maa-alkali-, ammoniumsuolat, alkyyliaryylisulfonaatit, alkyylisul-faatit, alkyylisulfonaatit, dibutyylinaftaliinisulfonihapon alkali-ja maa-alkalisuolat, lauryylieetterisulfaatti, rasva-alkohoisul-faatit, rasvahapon alkali- ja maa-alkalisuolat, sulfatoitujen heksa-dekanolien, heptadekanolien, oktadekanolien suolat, sulfatoidun rasva-alkoholiglykolieetterin suolat, sulfonoidun naftaliini konden-saatiotuotteet ja naftaliinijohdannaisten kondensaatiotuotteet formaldehydin kanssa naftaliinin tai naftaliinisulfonihappojen kondensaatiotuotteet fenolin ja formaldehydin kanssa, polyoksietylee-nioktyylifenolieetterit, etoksiloitu iso-oktyylifenoli-, oktyylife-noli-, nonyylifenoli-, alkyylifenolipolyglykolieetterit, tributyy-lidenolipolyglykolieetterit, alkyyliaryylipolyeetterialkoholit, isotridekyylialkoholi, rasva-alkoholietyleenioksidikondensaatit, etoksiloitu risiiniöljy, polyoksietyleenialkyylieetterit, etoksiloitu polyoksipropyleeni, lauryylialkoholipolyglykolieetteriasetaa-li, sorbiittiesteri, ligniini, sulfiittijätelipeät ja metyylisellu-loosa.
Jauheita, sirote- ja sumutusaineita voidaan valmistaa sekoittamalla tai jauhamalla vaikuttavat aineet yhdessä kiinteän kantaja-aineen- kanssa.
Seuraavan listan bakteerimyrkkyjä ja sienimyrkkyjä, - jotka voidaan kambinoida vaikuttavien aineiden kanssa -, tulisi esittää sekoitusmahdollisuudet, mutta ei kuitenkaan rajoittaa. Yhdistämällä muiden vaikuttavien aineiden kanssa saavutetaan useissa tapauksissa mikrobeja tuhoavan mikrosidisen vaikutusspektrin suureneminen; käytettäessä useampia näiden mikrobeja tuhoavien aineiden seoksia, esiintyy myös synergistisiä vaikutuksia, so. kombinaatiotuotteen mikrobeja tuhoava vaikutus on suurempi kuin yksittäisten komponenttien yhdistetyt vastaavat vaikutukset.
Organotinayhdisteet, kuten tributyylitinaoksidi ja trifenyyli-tinabentsoaatti, 2-bromi-2-nitro-l,3-propaanidioli rtetyleenibistiosyanaatti kloorietyleenibistiosyanaatti formaldehydi glutaariadelhydi kloorirasetamidi 7 65776 N-me tyloii-kloori rase tamidi natrium ja sinkkidimetyyliditiokarbamaatti tetrametyylitiuraamidisulfidi 1,6-bis-(4-kloorifenyyli-diguanido )-heksaani a 1 ky y 1 i -1 r i me ty y 1 i - ammon i umk lor id i alkyyli-dimetyyli-bentsyyliammoniumkloridi setyyli-pyridiniumkloridi dodekyyli-di-(aminoetyyli)-glysiini o-fenyyli-fenoli p-kloori-m-kresoli klooratut fenolit p-hydroksibentsoehappoesteri tetrakloorisoftaalihappo-dinitriili halogenoidut salisyylianilidit halogeenibentsoehappoanilidi N-sykloheksyyli-N-metoksi-2,5-dimetyyli-furaani-3-karbonohap-poamidi N,N-dimetyyli-Nf-fenyyli-(N-fluoridikloorimetyylitio)-sulfamidi N-fenyyli-N,N'-dimetyyli-N'-fluoridikloorimetyylitio-sulfo-nyylidiamidi N-trikloorimetyylitioftaali-imidi N-f luoridikloorime tyyli tioftaaliimidi N-(1,1,2,2-tetrakloorietyylitio)-tetrahydroftaali-imidi bentsimidatsoli-2-karbamiinohappo-metyyliesteri 2-tiatsolyyli)-bentsimidatsoli 2-merkaptobentstiatsoli 2-tiosyanometyyli-tiobentsotiatsoli bentsisotiatsoloni 2,5-dimetyyli-tetrahydro-l,3/5-2H-tiadiatsiini-2-tioni tris-(N-sykloheksyyli-N-diatsoniumdioksi)-aluminium Näiden vaikuttavien aineiden sekoittaminen keksinnön mukaisiin yhdisteisiin voi tapahtua painosuhteessa 1:10 - 10:1.
Seuraavissa esimerkeissä esitetään yhdisteiden, 8 65776 “’Yy”’ °s"yvccli kX- 2
SCN
vaikutus sieniin ja bakteereihin.
Esimerkki 3
Bakteereja tappava vaikutus Staphylococcus aureus-, Escherichia coli- ja Pseudomonas fluorescens-bakteereja vastaan sekä sieniä tuhoava vaikutus Oidium lactis-sientä vastaan.
Kuolleisuusarvot kolmen ensiksi mainitun bakteerilajin kohdalla saatiin seuraavasti: kulloinkin 5 ml:aan aineiden laimennosta vedessä lisättiin 5 ml kaksi kertaa konsentroitua ravinto-lihalientä steriileissä koeputkissa ja sekoitettiin. Lisäämällä 1 tippa suhteessa 1:10 laimennettua 16 tuntia vanhaa lihaliemi-Staphylococcus-, Escherichia- tai Pseudomonas-viljelmää ympättiin sitten koeputket ja idätettiin 24 tunnin ajan 37°C:ssa. Tämän ajan jälkeen siirrettiin näytteet koeputkista bakteeri-elatusalustoille ja idätettiin näitä samoin 24 tunnin ajan 37°C:ssa. Se laimennusaste, jota käytettäessä ei näytteen elatusalustalle siirtämisen jälkeen enää tapahtu bakteeri enkehit tyrnistä, ilmoitetaan kuolleisuusarvona. Uusien yhdisteiden Oidium-lactis-sieneen kohdistuvan funkgisidisen (sienimyrkkymäisen) vaikutuksen tutkiminen suoritettiin siten, että vaikuttavia aineita lisättiin sienten kasvuun optimaalisesti soveltuvaan ravintoliuokseen (Sabourauds-ravintoliuokseen) eri suuruisissa määrissä, laimennettuna aina 1:1000 000 saakka. Sitten 10 ml näin käsiteltyä ravintoliuosta koeputkissa ympättiin Oidium-sieni-itiöillä. Koeputkia pidettiin 5 päivän ajan 25°C:ssa ja lopuksi saatiin siirtämällä näytteet sieni-elatusalustoille se laimennusaste, jota käytettäessä ei enää havaittu minkäänlaista sienten kasvua.
Mitä suurempi on vaikuttavan aineen laimennus,jota käytettäessä saavutettiin sienien tai bakteerien tuhoutuminen, sitä tehokkaampi on vaikuttava aine. Vaikuttava aine, jolla saavutettiin sienien tai bakteerien tuhoutuminen laimennoksen ollessa ainoastaan 1:8000,on siis vähemmän tehokas kuin vaikuttava aine, jota käytettäessä sama teho saavutetaan laimennoksen ollessa 1:100 000.
9 65776 ο δ ö ο ο ο ο ο ο § “ ο ο ο I -Η -Ρ Ο Ο -~τ •Η · Ό Ο ^ <0 · Ή (Ο
> · Ο ι—I ^ rH r-C
c -------- <υ μ C U) U) •H rt) f0 c
Ό CO Cd) O O O
•h to o υ o o o CO CU £ CO o o o rt H O 0)
Cn-n ό ^ O O 03 ; c o a o cm - ι P φ 3
I C UI H
(U CL| 4-1 τΗ τΗ τΗ p co 'T-,x--:- O 3 3 CU 3 3
i 3 CU -H O O O
-h g x: o o o ι ό -h υ : o o o I -H (0 -H 1 »H 1h O O 00 •H CU CM o
Λ--Η rH
<u 3 υ γη
P CI) UI O ;—( T—I T—I
r^ 3 W O
tTJ'T' - -------—-
Λ S CU CO
3 H 3 CU o o 3 3 0
H Ai O
9 o o o
^ ° i O O O I
^ 53 ^ I o o o Ό 3 >1 UI ! >i ±j Λ 3 O O M3 :to 3 a a) ^ X χ p a; co n Xt -M 3 . .. 7. ,
T-l T-( rH
δ
CO
<U 1 3 ™ Ϊ 3 _ > 5 5 f=( «
.¾ - ^ J=< S
> \J
1____— 10 65776
Esimerkki 4
Fungisidinen vaikutus Aspergillus niger-sientä kohtaan
Vaikuttavat aineet lisätään Aspergillus niger-sienen kasvuun optimaalisesti soveltuvaan ravintoliuokseen määrissä, jotka ovat 100, 50, 25, 10, 5 ja 1 paino-osaa miljoonaa osaa ravintoliuosta kohden. Kulloinkin ympätään 20 ml näin käsiteltyä ravintoliuosta 100 ml:n lasikolveissa 0,3 mgslla Aspergillus-sieni,itiöitä. Kolveja lämmitetään 120 tunnin ajan 36°C:ssa ja lopuksi arvioidaan sienien kehittymisen määrä, mikä tapahtuu edullisesti ravintoliuoksen ulkopinnalla.
0 merkitsee ei mitään sienten kasvua, porrastettuna 5 saakka estämätön sienten kasvu (sienikerros peittää ravintoliuoksen ulkopinnan).
Vaikutusainemäärä ravintoliuoksessa
Vaikuttava * * oeaa ^joonaa osaa ravintoliuosta kohden aine 100 50 25 10 5 l 1 000035 2 0 0 0 0 0 0
Oct 0 3 3 5 5 5 (tunnettu) 0 ^H^N-SCClj 0 11J55 0 j (tunnettu) 65776
Esimerkki 5
Sekoitetaan 90 paino-osaa yhdistettä 1. 10 paino-osan N-me-tyyli-<A- pyrrolidonia kanssa ja saadaan liuos, joka soveltuu käytettäväksi pienten tippojen muodossa.
Esimerkki 6 20 paino-osaa yhdistettä 2. liuotetaan seokseen, joka koostuu 80 paino-osasta ksylolia, 10 paino-osasta liitäntätuotetta, jossa on 8-10 moolia etyleenioksidia 1 moolissa öljyhappo-N-monoetanoli-amidia, 5 paino-osasta dodekyylibentseenisulfonihapon kaisiumsuolaa ja 5 paino-osasta liitäntätuotetta, jossa on 40 moolia etyleenioksidia 1 moolissa risiiniöljyä. Kaatamalla ja jakamalla hienoksi liuos 100 000 paino-osassa vettä saadaan vesipitoinen dispersio, joka sisältää 0,02 paino-% vaikuttavaa ainetta.
Esimerkki 7 20 paino-osaa yhdistettä 1. liuotetaan seokseen, joka koostuu 40 paino-osasta sykloheksanonia, 30 paino-osasta isobutanolia, 20 paino-osasta lii täitä tuotetta, jossa on 7 moolia etyleenioksidia 1 moolissa iso-oktyylifenolia ja 10 paino-osasta liitäntätuotetta, jossa on 40 moolia etyleenioksidia 1 moolissa risiiniöljyä. Kaatamalla ja jakamalla liuos hienoksi 100 000 paino-osassa vettä saadaan vesipitoinen dispersio, joka sisältää 0,02 paino-% vaikuttavaa ainetta .
Esimerkki 8 20 paino-osaa yhdistettä 1. liuotetaan seokseen, joka koostuu 25 paino-osasta sykloheksanolia, 65 paino-osasta mineraaliöljyfrak-tiota, jonka kiehumispiste on 210-280°C ja 10 paino-osasta liitäntätuotetta, jossa on 40 moolia etyleenioksidia 1 moolissa risiiniöljyä . Kaatamalla ja jakamalla liuos hienoksi 100 000 paino-osassa vettä saadaan vesipitoinen dispersio, joka sisältää 0,02 paino-% vaikuttavaa ainetta.
Esimerkki 9 20 paino-osaa vaikuttavaa ainetta 2.sekoitetaan hyvin 3 paino-osan di-isobutyylinaftaliini-<^-sulfonihapon natriumsuolaa, 17 paino-osan sulfiitti-jätelipeästä peräisin olevan ligniinisulfonihapon natriumsuolaa ja 60 paino-osan jauhemaista piihappogeeliä kanssa ja jauhetaan vasaramyllyssä. Jakamalla seos hienoksi 20 000 paino-osassa vettä saadaan ruiskutusliuos, joka sisältää 0,1 paino-% vaikuttavaa ainetta.
12 65776
Esimerkki 10 3 paino-osaa yhdistettä 2.sekoitetaan perusteellisesti 97 paino-osan hienojakoista kaoliinia kanssa. Tällä tavoin saadaan sumu-tusaine, joka sisältää 3 paino-% vaikuttavaa ainetta.
Esimerkki 11 30 paino-osaa yhdistettä 1.sekoitetaan perusteellisesti seoksen kanssa, joka koostuu 92 paino-osasta jauhemaista piihappogee-liä ja 8 paino-osasta parafiiniöljyä, joka ruiskutettiin tämän piihappogeelin ulkopinnalle. Tällä tavoin saadaan rikuttavan aineen edelleenkäsitelty tuote, jolla on hyvä tarttuvuus.
Esimerkki 12 40 paino-osaa vaikuttavaa ainetta 1.sekoitetaan perusteellisesti 10 osan fenolisulfonihappo-virtsa-aine-formaldehydi-kodensaatin natriumsuolaa kanssa, 2 osan piihappoa ja 48 osan vettä kanssa. Saadaan stabiili vesipitoinen dispersio. Laimentamalla 100 000 paino-osalla vettä saadaan vesipitoinen dispersio, joka sisältää 0,04 paino-% vaikuttavaa ainetta.
Esimerkki 13 20 osaa vaikuttavaa ainetta 2.sekoitetaan 2 osan dodekyylibent-seenisulfonihapon kalsiumsuolaa, 8 osan rasva-alkoholi-polygly-kolieetteriä, 2 osan fenolisulfonihappo-virtsa-aine-formaldehydi-kondensaatin natriumsuolaa ja 68 osan parafiinipitoista mineraali-öljyä kanssa perusteellisesti. Saadaan stabiili öljymäinen dispersio.
Claims (2)
- 65776 13 1. 2-trikloorimetyyli-4-nitro-bentseenisulfeenihappojohdannainen, jolla on fungisidinen ja bakterisidinen vaikutus ja jolla on kaava OqN cci, s-x jossa X on -Cl tai -CN.
- 2. Sienien ja bakteerien torjuntaan käytettävät aineet, jotka sisältävät kiinteätä tai nestemäistä kantaja-ainetta ja 2-trikloo-rimetyyli-4-nitro-bentseenisulfeenihappojohdannaista, jolla on kaava 0oN CC1, s-x jossa X on -Cl tai -CN.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2721917 | 1977-05-14 | ||
| DE2721917A DE2721917C2 (de) | 1977-05-14 | 1977-05-14 | 2-Trichlormethyl-4-nitrobenzolsulfensäurederivate und diese enthaltende Mikrozide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI781299A FI781299A (fi) | 1978-11-15 |
| FI65776B FI65776B (fi) | 1984-03-30 |
| FI65776C true FI65776C (fi) | 1984-07-10 |
Family
ID=6008994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI781299A FI65776C (fi) | 1977-05-14 | 1978-04-26 | 2-triklormetyl-4-nitrobensensulfensyraderivat |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4163020A (fi) |
| JP (1) | JPS53141239A (fi) |
| AT (1) | AT358186B (fi) |
| AU (1) | AU513904B2 (fi) |
| BE (1) | BE866900A (fi) |
| CA (1) | CA1092139A (fi) |
| CH (1) | CH635070A5 (fi) |
| DE (1) | DE2721917C2 (fi) |
| DK (1) | DK155277C (fi) |
| FI (1) | FI65776C (fi) |
| FR (1) | FR2390427A1 (fi) |
| IT (1) | IT1102516B (fi) |
| NL (1) | NL188997C (fi) |
| NO (1) | NO144384C (fi) |
| NZ (1) | NZ187182A (fi) |
| SE (1) | SE430603B (fi) |
| ZA (1) | ZA782718B (fi) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2843644A1 (de) | 1978-10-06 | 1980-04-24 | Basf Ag | 4-nitro-2-trichlormethylphenylsulfenamide |
| DE3018716A1 (de) * | 1980-05-16 | 1981-11-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 4-nitro-2-trichlormethylbenzolsulfensaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, und diese enthaltende fungizide |
| JPH0635450B2 (ja) * | 1984-03-16 | 1994-05-11 | 三井東圧化学株式会社 | チオシアノピリミジン誘導体、その製造法および農園芸用殺菌剤 |
| JPH10109912A (ja) * | 1996-10-04 | 1998-04-28 | Akio Suganuma | 抗菌組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3064042A (en) * | 1958-07-22 | 1962-11-13 | Exxon Research Engineering Co | Process for preparing 2-nitro-4-carboxybenzenesulfenyl chloride |
| US3686291A (en) * | 1970-09-03 | 1972-08-22 | Pfizer | Thio derivatives of 2-hydroxy-3-naphthioc acid |
| US3980689A (en) * | 1975-12-03 | 1976-09-14 | Morton-Norwich Products, Inc. | N-(2,5-dichloro-4-thiocyanatophenyl)-β-alanine |
-
1977
- 1977-05-14 DE DE2721917A patent/DE2721917C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-04-24 AU AU35406/78A patent/AU513904B2/en not_active Expired
- 1978-04-24 US US05/899,523 patent/US4163020A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-24 JP JP4791278A patent/JPS53141239A/ja active Granted
- 1978-04-26 FI FI781299A patent/FI65776C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-05-02 CA CA302,461A patent/CA1092139A/en not_active Expired
- 1978-05-05 NZ NZ187182A patent/NZ187182A/xx unknown
- 1978-05-08 NL NLAANVRAGE7804911,A patent/NL188997C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-10 SE SE7805340A patent/SE430603B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-05-10 BE BE187549A patent/BE866900A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-11 IT IT49300/78A patent/IT1102516B/it active
- 1978-05-11 CH CH515078A patent/CH635070A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-11 AT AT342878A patent/AT358186B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-12 ZA ZA00782718A patent/ZA782718B/xx unknown
- 1978-05-12 FR FR7814192A patent/FR2390427A1/fr active Granted
- 1978-05-12 NO NO781701A patent/NO144384C/no unknown
- 1978-05-12 DK DK210478A patent/DK155277C/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE866900A (fr) | 1978-11-10 |
| FR2390427B1 (fi) | 1984-01-13 |
| NL188997B (nl) | 1992-07-01 |
| AU3540678A (en) | 1979-11-01 |
| NL188997C (nl) | 1992-12-01 |
| IT1102516B (it) | 1985-10-07 |
| CH635070A5 (de) | 1983-03-15 |
| AT358186B (de) | 1980-08-25 |
| NO144384C (no) | 1981-08-19 |
| US4163020A (en) | 1979-07-31 |
| ATA342878A (de) | 1980-01-15 |
| NO781701L (no) | 1978-11-15 |
| CA1092139A (en) | 1980-12-23 |
| FI781299A (fi) | 1978-11-15 |
| NZ187182A (en) | 1980-11-14 |
| DK210478A (da) | 1978-11-15 |
| NL7804911A (nl) | 1978-11-16 |
| DK155277B (da) | 1989-03-20 |
| DK155277C (da) | 1989-07-31 |
| JPS53141239A (en) | 1978-12-08 |
| SE430603B (sv) | 1983-11-28 |
| SE7805340L (sv) | 1978-11-15 |
| FR2390427A1 (fr) | 1978-12-08 |
| IT7849300A0 (it) | 1978-05-11 |
| JPS627186B2 (fi) | 1987-02-16 |
| NO144384B (no) | 1981-05-11 |
| AU513904B2 (en) | 1981-01-15 |
| DE2721917C2 (de) | 1985-12-19 |
| FI65776B (fi) | 1984-03-30 |
| DE2721917A1 (de) | 1978-11-23 |
| ZA782718B (en) | 1979-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5147443A (en) | Microbicidal agents | |
| DE2441601C2 (fi) | ||
| US4180575A (en) | Triazolidino-pyridazine-diones | |
| FI65776C (fi) | 2-triklormetyl-4-nitrobensensulfensyraderivat | |
| US4324793A (en) | 4-Nitro-2-trichloromethylphenyl disulfides | |
| US4966974A (en) | 2-phenylsulphinyl-nitro-pyridines, and their use as fungicides | |
| JPS5993058A (ja) | アゾリル−メチルアミン類 | |
| US4521412A (en) | Pesticidal iodopropargylammonium salts | |
| US3917630A (en) | Heterocyclic compounds | |
| US4575517A (en) | Microbicidal agent for preserving industrial materials | |
| US4513003A (en) | Process for protecting wood using N-(dichlorofluoromethylthio)-3,6-endomethylene-Δ4 -tetrahydrophthalimide | |
| US5177090A (en) | Microbicidal agents | |
| DE2436653A1 (de) | 1-chlor-acrylsaeureamid-derivate | |
| CA1116623A (en) | 4-nitro-2-trichloromethylphenylsulfenamides, their manufacture, and fungicides containing them | |
| CA1182466A (en) | Iodomethyl thiocyanate, agents containing it for combating microorganisms, and a process for its manufacture | |
| CA1149384A (en) | 4-nitro-2-trichloromethylbenzenesulfenic acid derivatives, their preparation, and fungicides containing these compounds | |
| CA1188856A (en) | Microbicidal agents containing 4-nitroso-pyrazoles | |
| US4764433A (en) | Agent for the protection of materials | |
| CA1216593A (en) | Bis[(fluoro- and chloro-methylthio) formamides], a process for their preparation and their use | |
| DE2459672A1 (de) | 1,3,4-thiadiazol-derivate zur bekaempfung von mikroorganismen | |
| US4778511A (en) | Fluorine-containing N-sulphenylated indazoles for use as bactericides and fungicides | |
| US4879310A (en) | New cyanohydrin iodopropargyl ethers, process for their preparation and their use as microbicides | |
| AT371666B (de) | Mikrobizide zubereitungen | |
| DE2242186A1 (de) | Heterocyclische verbindungen | |
| CH586503A5 (en) | 1-Dichlorofluoromethylthio 3-phenyl imidazolidine diones - fungicides and bactericides prepd e.g. by reacting trichloromethyl cpd with hydrogen fluoride |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: BASF AG |