DE1445937C3 - N,K Diallyl 4,4' bipyridyliura salze und Verwendung derselben als herbizide Wirkstoffe - Google Patents

N,K Diallyl 4,4' bipyridyliura salze und Verwendung derselben als herbizide Wirkstoffe

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DE1445937C3
DE1445937C3 DE1445937A DE1445937A DE1445937C3 DE 1445937 C3 DE1445937 C3 DE 1445937C3 DE 1445937 A DE1445937 A DE 1445937A DE 1445937 A DE1445937 A DE 1445937A DE 1445937 C3 DE1445937 C3 DE 1445937C3
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Ronald Frederick Wokingham Berkshire Homer (Grossbritannien)
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/22—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing two or more pyridine rings directly linked together, e.g. bipyridyl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

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Description

■ Es ist bereits bekannt, daß quaternäre 4,4'-Bipyridyliumsalze mit gesättigten Alkylresten als Herbizide verwendet werden können.
CH CHt
in der Xe ein Anion bedeutet.
Das Anion ΧΘ kann beispielsweise ein Chlorid-, Bromid- oder Methosulfation sein.
Die Wahl des Anions hängt in hohem Maße von der Löslichkeit der entsprechenden Salze in Wasser und von der Leichtigkeit ab, mit der die Salze durch Quaternisieren von 4,4'-Bipyridyl oder dem entsprechenden monoquaternären Salz erhalten werden können. Im allgemeinen ist es zweckmäßig, daß das Anion ein Chlorid ist, wobei in diesem Falle das Salz durch Anwendung der entsprechenden Chlorverbindung als Quaternisierungsmittel erhalten werden kann.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dadurch hergestellt werden, daß man in an sich bekannter Weise 4,4'-Bipyridyl oder ein entsprechendes monoquaternäres Salz davon mit einem geeigneten Quaternisierungsmittel quaternisiert.
Dieses Verfahren kann in einfacher Weise dadurch durchgeführt werden, daß. man eine Mischung von 4,4'-Bipyridyl oder gegebenenfalls des monoquaternären Salzes mit dem Quaternisierungsmittel erwärmt. In gewissen Fällen, insbesondere wenn das Verfahren in großtechnischem Maßstab durchgeführt wird, kann es jedoch zweckmäßig sein, eine geeignete Flüssigkeit als Lösungs- oder Verdünnungsmittel für die Reaktionsstoffe zu verwenden.
Wie bereits erwähnt, besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen den beträchtlichen Vorteil gegenüber ähnlich aufgebauten Verbindungen, bei denen die quaternisierenden Alkylgruppen gesättigt sind, daß sie unmittelbar nach dem Aufbringen auf den Boden inaktiv werden. Dies ist von beträchtlichem Vorteil, da man unmittelbar nach der Vernichtung der Pflanzen sofort mit der Aussaat beginnen kann. Ein weiterer besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen liegt darin, daß sie in niedrigen Konzentrationen, bei denen sie noch keine herbizide Wirkung entfalten, als Fungizide wirken. So sind sie in einer Konzentration von 500 ppm gegen die Sporen der »Weizenrost«-Krankheit wirksam. In einer Konzentration von 50 ppm wird bereits eine 50%ige Ver-Es wurden nunmehr ähnlich aufgebaute Verbindungen gefunden, die den Vorteil besitzen, daß man sie in niedriger Konzentration auch als Fungizide verwenden kann und daß sie außerdem bereits kurz nach dem Aufbringen auf den Boden inaktiv werden, so daß der Boden sofort wieder besät oder bepflanzt werden kann. .
Gegenstand der Erfindung sind also quaternäre N,N'-Diallyl-4,4'-bipyridyliumsalze der allgemeinen Formel
CH = CH7
2©
2X®
nichtung der Sporen dieser Krankheit erreicht. Bei der gleichen Konzentration, nämlich 15 ppm,- ergeben die erfindungsgemäßen Verbindungen bereits einen sehr guten Schutz gegen Weizenrost selbst. Die erfindungsgemäßen Verbindungen schützen beispielsweise in einer Konzentration von 10 ppm Tomatenpflanzen vor der Trockenfäule.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in den üblichen Zusammensetzungen als Herbizide und Fungizide verwendet werden. Geeignete Zusammensetzungen sind Dispersionen und Lösungen oder einen Träger aufweisende Pulver. Als Trägerstoffe sollten jedoch vorzugsweise nicht solche verwendet werden, die stark absorbtionsfähig sind, und auch nicht solche, die als Kationenaustauscher wirken.
Die Zusammensetzungen können auch die üblichen Netz- und Haftmittel, Korrosionsinhibitoren und kennzeichnenden Farbstoffe enthalten.
Ein Netz- oder Dispergiermittel, das in den Zusammensetzungen verwendet werden kann, sollte vorzugsweise eine nichtionische oberflächenaktive Verbindung oder eine kationische Verbindung sein, um eine unerwünschte Umsetzung zwischen dem oberflächenaktivenjMittel und dem Bipyridyliumsalz zu vermeiden. Cl
Die Herstellung eines erfindungsgemäßen Salzes wird im folgenden Beispiel näher erläutert.
Beispiel
Herstellung von l,l'-Diallyl-4,4'-bipyridylium-dibromid
Aufbr·
Eine Mischung aus 20 ml Allylbromid und 5 g 4,4'-Bipyridyl wurde 8 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt, worauf der sich abgeschiedene Feststoff abgetrennt, in Aceton vermählen, filtriert und dann mit Aceton gewaschen wurde. Das Produkt wurde dann bei 8O0C getrocknet. Es bestand aus einem hykroskopischen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 180 bis 1850C.
Versuchsbericht
Die herbiziden Eigenschaften dieses Produktes wurden in Gewächshausversuchen in der weiter unten beschriebenen Weise untersucht, wobei wäßrige Lösungen auf folgenden Pflanzen aufgesprüht wurden: Weizen (Triticum spp.), Ringelblume (Calendula officinalis), Senf (Brassica alba), Zuckerrübe (Rota vulgaris), Rotklee (Trifolium pratense) und Labkraut (Galium sparine).
Die wäßrigen Zusammensetzungen enthielten 2 g/l bzw. 0,5 g/l des zu untersuchenden Stoffes und jeweils 0,3 Gewichtsprozent eines Netzmittels, das aus einer 30%igen wäßrigen Lösung eines Kondensationsproduktes von 1 Mol p-Octylcresol mit 9 bis 10 Mol Äthylenoxyd bestand. Die beiden wäßrigen Zusammensetzungen wurden auf die 6 erwähnten Pflanzenarten in einer Menge gesprüht, die 1120 l/ha entsprach. Die Menge an Bipyridyliumsalz, welche auf den Pflanzen bei Verwendung der beiden wäßrigen Lösungen versprüht wurde, entsprach also 2,24 bzw. 0,56 kg/ha des zu untersuchenden Materials.
Die zwei Wochen nach dem Versprühen festgestellten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt, wobei die herbizide Wirksamkeit der geprüften Mittel mit den Ziffern 0 bis 5 angegeben ist. Diese Werte haben folgende Bedeutung:
5 = Vollkommenes Absterben.
4 = Sehr starke Schädigungen, mit teilweisem
• Absterben.
1 = Schwache Beschädigung.
Aus der Tabelle ergibt sich, daß bei Anwendung einer Menge von 2,24 kg/ha bei allen Pflanzenarten bis auf eine ein vollkommenes Absterben festzustellen war.
Anwendungs
menge
kg/ha		 Weizen Ringel
blume		 Zucker
rübe		 Senf Lab
kraut		 Rotklee
2,24
0,56		 5
5		 5
4, 		5
4 		1
1		 5
4		 Ui Ui

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Quaternäre N,N'-Diallyl-4,4'-bipyridyliumsalze der allgemeinen Formel
    CHt == CH CHt N
    2ΧΘ
    in der X® ein Anion bedeutet.
  2. 2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als herbizide Wirkstoffe.
DE1445937A 1962-04-25 1963-04-23 N,K Diallyl 4,4' bipyridyliura salze und Verwendung derselben als herbizide Wirkstoffe Expired DE1445937C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB15809/62A GB1035171A (en) 1962-04-25 1962-04-25 4,4-bipyridylium quaternary salts

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1445937A1 DE1445937A1 (de) 1969-04-17
DE1445937B2 DE1445937B2 (de) 1973-04-26
DE1445937C3 true DE1445937C3 (de) 1973-11-22

Family

ID=10065879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1445937A Expired DE1445937C3 (de) 1962-04-25 1963-04-23 N,K Diallyl 4,4' bipyridyliura salze und Verwendung derselben als herbizide Wirkstoffe

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US (1) US3326926A (de)
CH (1) CH420147A (de)
DE (1) DE1445937C3 (de)
GB (1) GB1035171A (de)
NL (1) NL291784A (de)
SE (1) SE329395B (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3946023A (en) * 1972-06-08 1976-03-23 Imperial Chemical Industries Limited Manufacture of 1,1'-dialkyl-4,4'-bipyridylium salts
NZ180649A (en) * 1975-04-28 1978-06-20 Ici Ltd Selectively killing oats growing in cereal crops other than oats
JP2578033Y2 (ja) * 1993-04-28 1998-08-06 株式会社スイケンテクノロジー 管体継手構造
CN111019030B (zh) * 2019-12-10 2021-09-28 安徽师范大学 一种荧光聚合物纳米微球的制备方法及在检测MnO4-的应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2773066A (en) * 1953-11-19 1956-12-04 Research Corp Process for producing poly-pyridyls
NL216005A (de) * 1956-04-04
US2909527A (en) * 1956-09-06 1959-10-20 Us Vitamin Pharm Corp N, n'-substituted-bis-(3-oxypyridyl) betaines and their preparation
US3092483A (en) * 1960-02-03 1963-06-04 Norddeutsche Affinerie Herbicidal method employing 1-phenyl-2, 3-dimethyl-4-chloro-pyrazolone and salts thereof
GB913413A (en) * 1960-06-09 1962-12-19 Ici Ltd Herbicidal compositions containing corrosion inhibitors
US3168503A (en) * 1961-03-31 1965-02-02 Pure Oil Co Novel dialkenyl heterocyclic amine compounds and their polymerization
US3069253A (en) * 1961-04-11 1962-12-18 Union Carbide Corp Alkenyl pyridinium quaternary compounds as defoliants

Also Published As

Publication number Publication date
NL291784A (de)
SE329395B (de) 1970-10-12
GB1035171A (en) 1966-07-06
CH420147A (de) 1966-09-15
US3326926A (en) 1967-06-20
DE1445937A1 (de) 1969-04-17
DE1445937B2 (de) 1973-04-26

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