DE2347386A1 - Benzimidazol-1-carbonsaeureamide - Google Patents

Benzimidazol-1-carbonsaeureamide

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DE2347386A1
DE2347386A1 DE19732347386 DE2347386A DE2347386A1 DE 2347386 A1 DE2347386 A1 DE 2347386A1 DE 19732347386 DE19732347386 DE 19732347386 DE 2347386 A DE2347386 A DE 2347386A DE 2347386 A1 DE2347386 A1 DE 2347386A1
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thienylamide
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Reinhold Dr Puttner
Kurt Dr Roeder
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Description

SCHERING AG
Patentabteilung
Berlin,den 14.September 1975
Benzimidazol-l-carbonsäureamide
Die Erfindung betrifft neue Benzimidazol-1-carbonsäureamide, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie fungizide Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe.
Die fungizide Wirkung von Benzimidazolderivaten ist bereits bekannt. Eine ihrer wiehtig&en Vertreter ist das bereits in die Praxis zur Bekämpfung von phytopathogenen Schadpilzen eingeführte Methyl-l-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbamat (vgl. französische Patentschrift Nr. 1.523.359). Dieser Wirkstoff weist zwar ein breites Wirkungsspektrum auf, genügt jedoch nicht immer den gestellten Anforderungen, insbesondere bezüglich der systemischen und prophylaktischen Bekämpfung von Schadpilzen in landwirtschaftlichen und anderen' Kulturen. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels mit überlegener systemischer und prophylaktischer fungizider Wirkung gegen Schadpilze insbesondere zur Verwendung in landwirtschaftlichen und anderen Kulturen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, welches gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
-2-
509814/1108
Patentabteilung
SCHERINGAG
teilung
C-NH- COOR * . .
l/ HpC- CU3
f 2I ! 2
O = C-NH-C X
H Χ(/
η σο
in der,
R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Unter dem als Radikal R in der allgemeinen Formel bezeichneten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest ist zu verstehen z.B. Methyl, Ä'thyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec.-Butyl und Allyl, wobei sich Verbindungen mit R in der Bedeutung von Methyl, Ä'thyl und Isopropyl in ihrer fungiziden Wirkung besonders auszeichnen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen überragende fungizide Eigenschaften. So zeigen diese eine gute fungizide Wirkung gegen Schadpilze, wie z.B. Rhizoctonia, Fusarium, Echte Mehltau-Pilze, Piricularia, Botrytis und Fusacladium.
Da die Verbindungen ungiftig und ausgezeichnet frucht- und pflanzenverträglich sind, können diese u.a. im Wein-, Obst- und Zierpflanzenbau sowie in zahlreichen Nutzpflanzen,.ultüren, wie z.B. Baumwolle, Reis und anderen angewendet werden.
Die erfindungsgemaßen Verbindungen haben den besonderen Vorteil,
5098U/1106 ' ~5"
SCHERING AG
Patentabteilung
nicht nur prophylaktisch, sondern auch curativ zu wirken,*
so daß bereits etablierte Schadpilze, wie z.b. Erysiphaceae,
Venturia und Piriculäria, sich nicht weiter entwickeln können. . .
Darüberhinaus entfalten diese Verbindungen eine systemische Wirkung, indem sie im Saftstrom der Pflanzen an den Ort der Wirkung weitergeleitet werden. Die Aufnahme der Verbindungen erfolgt hierbei nicht über die Blätter, sondern auch vom Boden aus über die Wurzeln.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können daher z.B. als Spritzmittel oder als Beizen sowohl in der Landwirtschaft als auch im Gartenbau usw. zur fungiziden Behandlung von befallenen oder befallsbedrohten Pflanzen und Böden oder zum Schutz von Saatgut angewendet werden.
Die Anwendung kann entweder mit einem Wirkstoff allein oder auch mit den Mischungen aus mindestens zwei konstitutionsunterschiedlichen Wirkstoffen aus der Reihe der beanspruchten Verbindungen erfolgen. Gewünschtenfalls können andere Fungizide, Nematizide, Herbizide oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel - je nach dem gewünschten Zweck - zugesetzt werden. Zweckmäßig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie z.B. Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder
5098U/1 106
.4. SCHERINGAG
Patentabteilung
festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewendet.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle oder andere organische Lösungsmittel, wie z.B. Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Isophoron und Dimethylsulfoxyd.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.
An oberflächenaktiven Stoffen sind z.B. zu nenneni Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze von alkyllierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, polyäthoxylierte Amine und Alkohole.
Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.
Der Anteil des bwz. der Wirkstoffe(s) im Mittel kann in weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffes hauptsächlich von der Menge abhängt, in welcher die Mittel u.a. zur Boden- bzw.
5098U/1 106
.5- SCHERING AG
"-""■"Ί747386
Saatgutbehandlung oder zur Blattspritzung verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die Mittel zwischen etwa 1 bis 80 Gewichtsprozente, vorzugsweise zwischen 20 und 50 Gewichtsprozente Wirkstoff und etwa 99 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägestoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können hergestellt werden, indem man z.B. Verbindungen der allgemeinen Formel
C-NH- COOR (II)
mit ^-Isocyanato-^-butyrolacton bzw. < -Isocyanato-tf-thiol· butyrolacton der Formel
H2C - CH2
-C^-0Mi = C = O (III)
zvreckmäßigerweise in äquimolaren Mengenverhältnissen in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels umsetzt, wobei R und X die oben angegebene Bedeutung haben. .
Als für die Umsetzung geeignete inerte organische Lösungsmittel sind z.B. zu nennen-Chloroform, Tetrahydrofuran und Methylenchlorid.
509814/1106
SCHERINGAG
.6.
Die Verfahrensprodukte entstehen in sehr guter Ausbeute und Reinheit und werden in an sich bekannter Weise isoliert.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
2-(Methoxycarbonylarnino)-benzi'midazol-l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-3-furanylamid)
Zu einer Suspension von 5*57 g (0*03 Mol) 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol in 5OO ml Chloroform wird unter Rühren bei 20° eine Lösung von J5,8l g (0,03 Mol) <*- -Isocyanato-*- butyrolacton in 20 ml Chloroform getropft. Das Reaktiönsgemisch wird eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt und anschließend filtriert. Das klare Filtrat wird im Vakuum zur Trockene eingeengt. Der farblose, kristalline Rückstand wird mit Äther digeriert.
Ausbeute: 9,4 g = 98$ der Theorie.
Fp;: 172 - 174OC (Zersetzung)
Analog können auch folgende erfindungsgemäße Verbindungen hergestellt werden.
2-(Äthoxycarbonylamino)-benzimidazol-l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-5-furanylamid), Fp.: l47°C (Zersetzung). 2-(Isopropoxycarbonylamino)-benzimidazol-l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-j5-furanylamid), Fp.: 154-155°C (Zersetzung).
2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol-l-carbonsäure-(2-bxoperhydro-3-thienylamid)
Zu einer Suspension von 5,75 g (0,03 Mol) 2-(Methoxycarbonyl-
-7-5098U/1106
-τ- SCHERING AG
Patentabteilung
amino)-benzimidazol in 5OO ml Chloroform wird unter Rühren bei 20° eine Lösung von 4,49 g (0*03 Mol)*-Isocyanato-y*- thiolbutyrolacton in 20 ml Chloroform getropft. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde bei Raumtemperatutfnachgerührt und anschließend filtriert. Das klare Filtrat wird im Vakuum zur Trockene eingeengt. Der farblose, kristalline Rückstand wird mit Äther digeriert.
Ausbeute: 9,3 g = 93$ der Theorie
Pp.: l40°c (Zersetzung).
Analog können auch folgende erfindungsgemäße Vebindungen hergestellt werden:
2-(Äthoxycarbonylamino)-benzimidazol-l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-3-thienylamid), Fp.: 125°C (Zersetzung). 2-(Isopropoxycarbonylamino)-benzimidazol-1-carbonsäure-(2-0x0-perhydro-3-thienylamid), Fp.: 1100C (Zersetzung). 2-(Butoxycarbonylamino)-benzimidazol-l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-5-thienylamid), Fp.: 1050C (Zersetzung).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind praktisch farblose und-geruchlose, kristalline Substanzen. Sie sind unlöslich in Wasser und Benzin und mehr oder weniger löslich in Chloroform, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Aceton. Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Aus den folgenden Beispielen geht die fungizide Wirkung der
-8-5098U/1106
.8- ■" "■ : ' SCHERINGAG
Patentabteilung
erfindungsgemäßen Verbindungen im Vergleich zu bekannten Mitteln hervor.
Beis.piel 1
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde gegen pflanzenpathogene Pilze auf künstlichen Nährböden in Petrischalen geprüft (Agar-Imprägnier-Test). Ein aus 2$ Malzextrakt und 1,5# Agar-Agar-Pulver bestehender Nährboden wurde sterilisiert und vor dem Erstarren mit den zu prüfenden Verbindungen gründlich gemischt, so daß der Nährboden die in der Tabelle aufgeführten Wirkstoffe in den unterschiedlichen Mengen von 9* 3 bzw. 1 ppm enthielt. Nach dem Erstarren des Nährbodens wurde ,dieser mit einer Platinöse beimpft,die jeweils ca. 100 Sporen des zu prüfenden Pilzes enthielt. Nach 5 bis 10-tägiger Exposition bei 22°C wurden die Durchmesser der Pilzkolonien in mm gemessen. Der Durchmesser der Kolonien auf unbehandelten Nährböden (Kontrolle) wurde gleich 100 gesetzt. Der Durchmesser der Kolonien auf den behandelten Nährböden wurde in Relation zur Kontrolle wiedergegeben.(Relativprozent).
-9-
5098U/1 106
Erfindungsgemäße Verbindungen Durchmesser der Pilzkolonien in mm (RelativpKEent bei
Kontrolle = 100)
Botrytis cinerea Colletotrlchum ν .Penici Ilium
gloeosporioides species
951 951 951 ,
ppm ppm ppm ppm ppm ppm ppm ppm ppm ; \o
cn '
ο 2-<f4ethoxycarbonylamino)-benzimidazol-
*° l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-j5-
^J furanylamid) - 0 1} -0 0-0 0
^. 2-(Methoxycarbonylamino)-benzlmidazol-
-» l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-5-
-» thienylamid) -011-0 0 -00
m Vergleichsmittel
N-(Trichlormethylthio)-
phthalimid . 0 5 72 0 0 78 20 79 88
Kontrolle (unbehandelt) 100 100 100
SCHERING AG
Patentabteilung
Beispiel 2
Junge Kürbispflanzen mit voll entwickelten Keimblättern wurden in wäßrige Suspensionen von je 40 ppm der zu prüfenden Substanzen gestellt. Die jungen Pflanzen standen nur so weit in den Suspensionen, daß sich die Wurzeln und ein höchstens 5 mm langes Stück des Stengels (Hypokotyl) in der Flüssigkeit befanden. Nach 2h Stunden wurden die Pflanzen aus den Suspensionen herausgenommen, abgespült und äußerlich sterilisiert. Vom oberen Ende des Hypokotyls direkt unter dem Ansatz der Keimblätter - wurde ein ca. 3 mm langes Stengelstück herausgeschnitten. Die Gesamtlänge des Hypokotyls betrug ca. 50 mm. Die Stengelstücken wurden in sterilen Petrischalen mit der Schnittfläche auf einen Malζextrakt-Agar gelegt, der vor dem Erstarren mit Sporen von Botrytis cinerea gut gemischt wurde. 2 Tage nach dem Auslegen der Stengelstücke wurden die um die Stengelstücke entstandenen Hemmhöfe (kein Wachstum der Botrytis) in ihrem Durchmesser festgestellt. Die Größe der Hemmhöfe gibt die Schnelligkeit der Leitfähigkeit und die Intensität der Wirkung wieder.
5098U/1106
Erfindungsgemäße Verbindungen -Durchmesser der Hemmhöfe in mm nach 24 stündiger Einwirkungszeit von 40 ppm
2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol-
l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-2-
furanylamid) 2J '
2-(Isopropoxycarbonylamino)-benzimidazol- *f
m l-carbonsäure-(2-oxoper"hydro-j5-o furanylamid)
CD . ·
Vergleichsmittel
^ Methyl-l-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazol- ..11 ·
_» carbamat · ^
σ Kontrolle (unbehandelt)
-12- SCHERING AG
Patentabteilung \
Beispiel ?
Mit 3 g Sporen von Tilletia caries je kg V/eizen künstlich kontaminierte Weizenkörner wurden mit den in der Tabelle aufgeführten Verbindungen in den Aufwandmengen von 100 bis 12,5 ppm gründlich gemischt. Um eine gleichmäßige Verteilung des Wirkstoffes am Korn zu erreichen, wurden die zu prüfenden Verbindungen mit den üblichen Zusätzen wie Kaolin, Talkum, Kreide, Farbstoff, öl usw., versehen. Nach der Behandlung wurden die gebeizten und ungeheizten Körner bis zur Hälfte in einen aufgeschlämmten Lehmboden gesteckt und bei 100C aufbewahrt. Nach 6 Tagen wurden die Körner entfernt. Am 10. Tag wurde die Keimung der Sporen in den Löchern der entfernten Weizenkörner ausgewertet. Das Wachstum der Sporen in den Löchern nach Entfernung der behandelten Körner wurde in Relation zur Kontrolle wiedergegeben.
-13-
50981Ul1106
Erfindungsgemäße Verbindungen % Sporenkeimung bei
. l00_ 5.0 25. 12,5 ppm'
2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol-
l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-3-
furanylamid) 0 ■ 0,2 . 1,2 6
2-(Isopropoxycarnylamino)-benzimidazol- ·
!-carbonsäure-(2-oxoperhydro-5-JjJ f uranylamid) 4 5 8 20
O0 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol-
-* l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-5-
*·* thienylamid) ' O . 0,2 2 5
Il Vergleichsmittel ^0
% Methoxyäthyl-Hg-silikat 20 - - ^j
Kontrolle {unbehandelt; 100 00
SCHERING AG
Patentabteilung
Beispiel 4
Mit Fusarium nivale natürlich verseuchtes Roggen-Saatgut wurde mit den zu prüfenden Verbindungen gründlich gemischt. Um eine gleichmäßige Verteilung des Wirkstoffes am Korn zu erreichen, wurden die zu prüfenden Verbindungen mit den üblichen Zusätzen, wie Kaolin, Talkum, Kreide, Farbstoff, Öl usw. versehen. Anschließend kam das Saatgut in Erde und wurde in einer Klimakammer einer Temperatur von 6° bis 12°c ausgesetzt. Nach ca. 4 Wochen erfolgte die Feststellung des prozentualen Befalls der Pflanzen. Der Befall der Kontrolle wurde gleich 100 gesetzt. Der Befall der Pflanzen nach Behandlung des Saatgutes mit den geprüften Verbindungen wurde in Relation zur Kontrolle wiedergegeben.
-15-
5 098U/1106
a) Erfindungsgemäße Verbindungen % Befall bei
20 10 ppm
2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol~
l-carbonsäure-(2-oxoperhydro~3-
furanylamid) 0 1 90
1 2-(Isopropoxycarbonylamino)-benzimidazol- . ui
o l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-5- · '
co furanylamid) O 1 92
-» Verpileichsmittel
Methoxyäthyl-Hg-silikat 6 46
Kontrolle (unbehandelt) 100
Im
OO
05 D
b) , Erfindungsgemäße Verbindungen % Befall bei
2 i 1 ppm
2-(Methoxycarbonylaraino)-benzimidazol-
l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-3-
furanylaraid) 0 0 2
^n 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol- ι
ο l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-j5- J^
cd thienylamid) 0 0 1 ι αο
Γ* Vergleichen! .ittel
^ Methoxyäthyl-Hg-silikat 125 50 25
o Kontrolle (unbehandelt) 100
.„. SCHERINGAG
Patentabteilung Beispiel
Mit Ustilago avenae künstlich kontaminiertes Hafer-Saatgut wurde mit den zu prüfenden Substanzen gründlich gemischt. Um eine gleichmäßige Verteilung des Wirkstoffes am Korn zu erreichen, wurden die zu prüfenden Verbindungen mit den üblichen Zusätzen wie Kaolin, Talkum, Kreide, Farbstoff, Öl usw. versehen. Anschließend kam das Saatgut in Erde und wurde in einem Gewächshaus herangezogen. Nach dem Erscheinen der Rispen wurde der prozentuale Befall der Haferpflanzen ermittelt. Der Befall der Kontrolle wurde gleich 100 gesetzt. Der Befall bei den Pflanzen der geprüften Verbindungen wurde in Relation zur Kontrolle wiedergegeben.
5098H/1106
Erfindungsgemäße Verbindung % Befall bei
; £00 25O 100 ppm
2-(Me thoxycarbonylamino)-benzimidazol-
l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-3-
f uranylamid.) 0 10 58
cn Vergleichsmittel
co Methoxyäthyl-Hg-sllikat " I88 125 50
-* Kontrolle (unbehandelt) 100
_19_ SCHiERINGAG
Patentabteilung
Beispiel 6
Junge Pflanzen von Vicia faba wurden mit 100 ppm der zu prüfenden Verbindungen gründlich gespritzt. Nach Antrocknung des Spritzbelages wurden die Blättchen der Pflanzen beimpft. Die Impfstücken betrugen 5 nm Durchmesser. Sie wurden aus einer
mit Pellicularia sasakii bewachsenen Petrischale herausgestochen. Die Pflanzen wurden dann in einer Infektionskammer mit 27° C und 95 - 100$ rel. Luftfeuchte aufgestellt. Nach 4-5 Tagen erfolgte die Auswertung nach der prozentualen Stärke des Befalls der beimpften Blätter. Der Befall der nicht gespritzten " Blätter (Kontrolle) wurde gleich 100 gesetzt. Der Befall der Blätter bei den geprüften Verbindungen wurde in Relation zur Kontrolle, wiedergegeben.
-20-
5098U/110 6
Erfindungsgemäße Verbindungen % Befall bei
500 100 ppm
2-(Methoxycarbony lamino)-benzimidazol-
l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-3- ' ,
furanylamid) 0 0 το
Q 2-(Isopropoxycarbonylamino)-benzimidazol-
U3 l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-3-
oo furanylamid) 4 10
*"- 2-(Methoxycarbony lamino )-benzimidazol-
^ l-carbonsäure-(2-oxoperhjydro-3-
"^ thienylamid) 0,7
CD
co VerKleichsmittel
Methyl-l-(butylcarbamoyl)-2-
benzimidazolcarbamat 5 8
Kontrolle (unbehandelt) 100
ro
I m
a J3
"Z.
O
CO *^
CO
CO
OD
-21- SCHERING AG
Patentabteilung
Beispiel 7
Junge Pflanzen von Vicia faba wurden mit den zu prüfenden Verbindungen gründlich gespritzt. Nach Antrocknung des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis fabae infiziert und in eine Infektionskammer bei 25 C und 95 - 100 % rel. Luftfeuchte gestellt. Nach 2 Tagen wurde der prozentuale Befall der Pflanzen ausgewertet. Der Befall der Kontrollpflanzen wurde gleich 100 gesetzt. Der Befall bei den Pflanzen der geprüften Verbindungen wurde in Relation zur Kontrolle wiedergegeben.
-22-
509814/1106
Erfindungsgemäße Verbindung . # Befall bei
, £5 2,5 ppm
2-(Methoxycarbonylamino)-benzirnidazol-
l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-3- . '
furanylamid) 8 52
αϊ Vergleichsmittel ^
<o N-CTrichlormethylthioJ-phthalimid 17 69
^ Kontrolle (unbehandelt) 100
_25_ SCHERING AG
Patentabteilung
Beispiel 8
Junge Pflanzen von Zuckerrüben (Beta vulgaris) wurden mit den zu prüfenden Verbindungen in Konzentrationen von 50 bzw. 2,5 ppm gründlich gespritzt. Nach Antrocknung des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Cercospora beticola infiziert und 48 Stunden in Infektionskammern von 25 270C und 95 - 1.00 % rel. Luftfeuchte aufgestellt. Danach standen sie im Gewächshaus bei ca. 25 C bis zum Erscheinen der Blattflecken. Bei der Auswertung des prozentualen Befalls wurde der Befall der Kontrolle gleich 100 gesetzt- Der Befall der behandelten Blätter wurde in Relation zur Kontrolle wiedergegeben.
-24-
5098U/1 106
Erfindungsgemäße Verbindungen # Befall bei SO 2,5 ppm
2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazoll-carbonsäure-(2-oxoperhydror3-
furanylamid) 6 6
cn 2-(Isopropoxycarbonylamino)-benzimidazol- ·
ο l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-3-
«o furanylamid) 0
^ 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol-
>„,_ l~carbonsäure-(2-oxoperhydro-2-
_. thienylamid) O 0,8
ο VerKleichsmittel
Manganäthylen-l,2-bisdithlocarbamat 15
Kontrole (unbehandelt)
VJI ^J
.as- SCHERING AG
Patentabteilung
Beispiel 9
Gedämpfte Komposterde wurde mit Mycel von Rhizoctonia solani "beimpft. Nach gleichmäßiger Vermischung der Präparate mit dem verseuchten Boden - die Präparate lagen als 20$ ige pulverförmige Zubereitungen vor - folgte ohne Karenzzeit die Aussaaat von 25 Korn Markerbsen der Sorte "Wunder von Kelvedon" je Konzentration in 1 Liter Erde fassende Tonschalen. In der Tabelle wird die Anzahl der aufgelaufenen gesunden Erbsen, das Pflanzenfrisehgewicht -und eine Wurzelbonitur nach einer Kulturdauer von 3 Wochen bei 22-250C angegeben.
Wurzelbonitur; 4 = weiße Wurzeln, ohne Pilznekrosen
3 = weiße Wurzeln, geringe Pilznekrosen 2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen
1. = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht
509814/1106
Erfindungsgemäße Verbindungen
mg Wirkstoff,
je Liter Erde		 Anzahl gesun
der Erbsen
nach 3 Wochen		 Pflanzen-
frischge-
wicht Tk)		 Würze1-
"bonitur
(1-4)		 1
10 mg
20 mg
30 mg		 6
23
24		 5 g
20 g
19 g		 1
4
4		 M
ON
I
10 mg
20 mg
30 mg		 18
25
25		 15 g
19 g
19 g		 2
4
4
10 mg
20 mg
30 mg		 11
25
22		 10 g
19 g
20 g		 4
10 mg
20 rag
30 mg		 8 .
18
25		 6 g
15 g
17 g		 2
4
4
10 mg
20 mg
30 mg		 22
22
21		 15'g
15 g		 4
4
4
10 mg
20 mg
30 mg		 10
24
24		 18 g
17 g		 1
4
4
2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazoll-carbonsäure-(2—oxopernydro-5-u "\ n furanylamid)
2- (Äthoxycarbony lamino) -benzimidazol-
l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-5-
furanylamid)
2-(Isopropoxycarbonylamino)-benzimidazol-Jn l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-5~" ο furanylamid)
co
co 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol- -* l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-5- ^ thienylamid)
Il 2-(Äthoxycirbonylamino)-benzimidazοίο l-cärbonsäure-(2-oxoperhydro-5-CD thienylamid)
2-(Butoxycarbonylamino)-benzimidazol-1-carbonsäure-(2-oxoperhydr0-3-thienylamid)
CO OO CO
1 m co * 33
Erfindungsgemäße Verbindungen
mg Wirkstoff
je Liter Erde		 -Anzahl gesun
der Erbsen
nach 3 Wochen ·		 Pflanzen-
frischge-
wicht (r)		 -Wurzel-
bonitur
(1-4)		 I
10 mg
20 mg
30 mg		 0
0
21		 0 g
0 g
18 g		 1
1
4		 to
I
50 mg
100 mg		 4
25		 4 g
• 15 g '		 1
4
21 18 g 4
_ 4 4 g . 1'
Vergleichsmittel 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol
Pentachlornitrobenzol Gedämpfter Boden
σο Unbehandelter Boden
ro co ι
? ω
J?
ff		 Q
JT χ
8"
Nj|		 m
CO Q
OO *^
CJ)
.se. SCHERING AG
Patentabteilung
Beispiel 10
Gedämpfte Komposterde -wurde mit Mycel von Fusarium oxysporum f. callistephi beimpft. Nach gleichmäßiger Vermischung der Präparate mit dem verseuchten Boden - die Präparate lagen als 20$ ige pulverförmige Zubereitungen vor - -wurden ohne Karenzzeit je Konzentration 6 Jungpflanzen von Callistephus chinensis, Meisteraster "Sonnenstrahl", als Wirtspflanzen ausgepflanzt. In der Tabelle wird die Anzahl der befallenen -Pflanzen nach einer Kulturdauer von 5 Wochen bei einer Temperatur von 22 - 25°C angegeben.
-29-
50 9 8 f A / 1106
Erfindungsgemäße Verbindungen
mg Wirkstoff .1e Liter Erde
2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol-
l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-5-
furanylamid) 2-(Äthoxycarbonylamino)-benzimidaz ol-1-carbonsäue-(2-oxoperhydro-5-furanylamid) 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol-
l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-5-< thienylamid) 2-(Äthoxycarbonylamino)-benzimidazol-1-carbonsäure-(2-oxoperhydro-5-thienylamid) 2-(Butoxycarbonylamino)-benzimidazol-
1-carbonsäure-(2-oxoperhydr0-5" thienylamid)
Vergl'eichsmittel
■Methy1-1-(butylcarbamoyl)-2-benzlmidazοίο arbamat ■ Gedämpfter Boden Unbehandelter Boden
50 mg
50 mg
50 mg
50 mg
50 mg
50 mg
Anzahl befallener
Pflanzen nach 5 Wochen
5 O
S S
CO
CO OO CD

Claims (10)

  1. -jo- SCHERINGAG
    Patentabteilung
    Patentans prüche Il Benzimidazol-l-carbonsäureamide der allgemeinen Formel
    - COOR
    O=C- NH - ß X H'W
    in der
    R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen und X Sauers-toff oder Schwefel bedeuten.
  2. 2. 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol-l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-j5-f uranylamid).
  3. 3· 2-(Äthoxycarbonylamino)-benzimidazol-l-carbonsäure-(2-oxoperhydro~3-furanylamid).
  4. 4. 2-(Isopropoxycarbonylamino)-benzimidazol~l-carbonsäure-2-oxoperhydro-3-furanylaraid).
  5. 5· 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol-l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-3-thienylamid).
  6. 6. 2-(Äthoxycarbonylamino)-benzimidazol-l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-3-thienylamid).
  7. 7·. 2-(Isopropoxycarbonylamino)-benzimidazol-l-carbonsäure-(2-oxoperhydro-3-thienylamid).
  8. 8. 2-(Butoxycarbonylamino)-benzimidazol-l-carbonsäure-(2-oxope'rhydro-3-thienylamid).
  9. 9.. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen
    5098U/1
    SCHERINGAG
    Patentabteilung
    Formel
    C-NH- COOR
    O = C - NH -
    in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis k Kohlenstoffatomen und
    X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
    daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
    Γ ^C-NH- COOR (II)
    mit< -Isoeyanato- bzw. <x- -Isocyanato-if— thiolbutyrolacton der
    Formel
    H_C— CH0 21 ι c. I I H (III)
    X C^
    C^" XN = C =
    5098U/1106
    -32. SCHERINGAG
    Patentabteilung
    zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengenverhältnissen in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels umsetzt, wobei R und X die oben angegebene Bedeutung haben.
  10. 10.Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
    O =C - NH - C X
    NH - COOR (I)
    in der
    R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen und
    X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, in Misiiung mit Trägeroder Hilfsstoffen.
    5098U/1 1 06
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ES430005A ES430005A1 (es) 1973-09-17 1974-09-12 Procedimiento para la preparacion de amidas de acido benci-midazol-1-carboxilico.
AT738774A AT336952B (de) 1973-09-17 1974-09-12 Fungizide mittel
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BR7631/74A BR7407631A (pt) 1973-09-17 1974-09-13 Processo de preparacao de amidas de acido benzimidazol-1-carboxilico e composicoes fungicidas a base destas
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0149904A1 (de) * 1984-01-06 1985-07-31 Becton Dickinson and Company Aus Kupplungsmitteln erhaltene Produkte

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4136189A (en) * 1975-09-16 1979-01-23 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara R.T. 2-(5-nitro-furfurylidene)-amino-benzimidoles and fungicidal compositions containing the same
JPH0231827Y2 (de) * 1981-06-18 1990-08-28
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Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3660421A (en) * 1968-12-02 1972-05-02 Basf Ag 1-carbamoyl-2-carbalkoxyamino-benzimidazoles
DE2012219A1 (de) * 1970-03-14 1971-09-23 Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen Substituierte Benzimidazole
US3631176A (en) * 1970-07-20 1971-12-28 Du Pont Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles
US3692783A (en) * 1970-09-25 1972-09-19 Stauffer Chemical Co Certain 2-benzimidazole carbamates and their utility

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0149904A1 (de) * 1984-01-06 1985-07-31 Becton Dickinson and Company Aus Kupplungsmitteln erhaltene Produkte

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