CH641010A5 - Parasitenbekaempfungsmittel zur bekaempfung schaedlicher mikroorganismen. - Google Patents

Parasitenbekaempfungsmittel zur bekaempfung schaedlicher mikroorganismen. Download PDF

Info

Publication number
CH641010A5
CH641010A5 CH1122078A CH1122078A CH641010A5 CH 641010 A5 CH641010 A5 CH 641010A5 CH 1122078 A CH1122078 A CH 1122078A CH 1122078 A CH1122078 A CH 1122078A CH 641010 A5 CH641010 A5 CH 641010A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
cho
och3
parasitenbekaempfungsmittel
harmful microorganisms
controlling harmful
Prior art date
Application number
CH1122078A
Other languages
English (en)
Inventor
Stanislwa Witek
Damian Grobelny
Jadwiga Gorska-Poczopko
Edmund Bakuniak
Irena Bakuniak
Janina Ptaszkowska
Original Assignee
Inst Przemyslu Organiczego
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Przemyslu Organiczego, Politechnika Wroclawska filed Critical Inst Przemyslu Organiczego
Publication of CH641010A5 publication Critical patent/CH641010A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/112—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

641 010
2
PATENTANSPRUCH Parasitenbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine neue Verbindung der Formel
CH2-N^CnH2n*
X
(I)
worin R1 und R2 Alkylreste oder HydroxyalkyIreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind oder R1 und R2 zusammen. mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring der folgenden Formel u
N W
(Ii)
ze wachsen neue, z. B. Pilze der Art Alternaria, die schwere Pflanzenkrankheiten hervorrufen. Ausserdem bilden einige pathogene Pilze, z. B. Botrytis sp. gegen die oben genannten Fungizide resistente Stämme. Zu der Art Botrytis gehören 5 die schweren Krankheiten der Erdbeeren, Himbeeren und Weintrauben, die grosse Schäden durch Herabsetzung oder völligen Ausfall der Obsternte verursachen. Die schädlichen Mikroorganismen greifen auch verschiedene Werkstoffe, wie Holz, Papier, Bauwerkstoffe, Lacke und andere an, mindern io dadurch ihren Gebrauchswert und verkürzen die Nutzungsdauer.
Unerwarteterweise wurde festgestellt, dass die bisher nicht beschriebenen Verbindungen der allgemeinen Formel
Ym
20
R
1
•/'
:H2-N^CnH2n< Xe R2 .
(I)
worin R1 und R2 Alkylreste oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind oder R1 und R2 zusammen 25 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring der folgenden Formel u
bilden, worin W Methylen oder Sauerstoff ist, Z Wasserstoff und U und T Methyl oder Wasserstoff sind oder T und Z zusammen ein Sauerstoffatom bilden, n 1 bis 20 ist, F die For-myl- oder Cyanogruppe bedeutet, Y eine Hydroxyl-, Alk-oxy-, Alkyl- oder die Nitrogruppe ist, m 0 bis 4 und X Halogen bedeuten, enthält.
30
A
N W
(Ii)
Der Gegenstand der Erfindung ist ein Parasitenbekämpfungsmittel, das zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen, die Pflanzenkrankheiten erregen oder verschiedene Werkstoffe angreifen, verwendet werden kann. Zur Bekämpfung von Pathogenen, die Krankheiten von Kulturpflanzen hervorrufen, werden u.a. Fungizide aus der Gruppe der Ben-zimidazole, z.B. Benzimidazolkarbamin-säuremethylester (Karbendazim), der Thioureidobenzole, z.B. l,2-bis(3-Methoxykarbonyl-2-thioureido)benzol (Methylthiophanat), und der Morpholinderivate, z.B. N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Tridemorph) verwendet. Es wurde jedoch festgestellt, dass die Anwendung dieser hochwirksamen, aber sehr selektiven Fungizide Änderungen in der parasitären Mikro-flora der Pflanzen verursacht. An Stelle der vernichteten Pil-
35 bilden, worin W Methylen oder Sauerstoff ist, Z Wasserstoff und U und T Methyl oder Wasserstoff sind oder T und Z zusammen ein Sauerstoffatom bilden, n 1 bis 20 ist, F die For-myl- oder Cyanogruppe bedeutet, Y eine Hydroxyl-, Alk-oxy-, Alkyl- oder die Nitrogruppe ist, m 0 bis 4 und X Halo-40 gen bedeuten, eine starke Wirkung auf Pathogene aufweisen, die Pflanzenkrankheiten verursachen.
Das erfindungsgemässe Mittel, das als Wirkstoff mindestens eine Verbindung mit der Formel I enthält, in der die Substituenten die oben angegebene Bedeutung haben, wirkt 45 stark auf pathogene Bakterien und Pilze, darunter besonders auf Pilze der Arten Alternaria und Botrytis.
Die Wirksamkeit des erfindungsgemässen Mittels wurde in bezug auf Pilze der Arten Alternaria und Botrytis untersucht, indem man seine Wirksamkeit mit derjenigen von so Karbendazim, Methylthiophanat und Tridemorph verglich.
Die Untersuchungen wurden in vitro an Sporen des Pilzes Alternaria tenuis aus einer 14-Tageskultur durchgeführt. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengestellt, in der die Wirksamkeit als niedrigste Konzen-55 tration, die die Keimung völlig unterdrückt, dargestellt ist.
Tabelle 1
Wirksamkeit der Verbindungen der Formel 1
F
Y
R1
R2
X
n
Konzentration zur Unterdrückung der Sporenkeimung (ppm) Alternaria Botrytis tenuis cinerea
1 2
3
4
5
6
7
8 9
3-CHO 3-CHO 3-CHO
4-OCHj 4-OCH3 4-OCH3
-(CH,)20(CH2)2- Cl 1 >1000 >1000
-(CH,)20(CH2)2- Cl 7 >1000 >1000
-(CH,),0(CH2)2- Cl 8 1000 1000
3 641 010
Tabelle I (Fortsetzung)
Wirksamkeit der Verbindungen der Formel 1
Konzentration zur Unterdrückung der Sporenkeimung (ppm) Alternaria Botrytis tenuis cinerea
8 9
4
3-CHO
4-OCH3
-(CH2)20(CH2)2-
Br
8
1000
1000
5
3-CHO
4-OCH3
-(CH2)20(CH2)2-
Cl
10
100
100
6
3-CHO
4-OCH3
-(CH2)20(CH2)2-
Cl
12
100
100
7
3-CHO
4-OCH3
-(CH2)20(CH2)2-
Cl
14
100
100
8
3-CHO
4-OCH3
-(CH2)20(CH2)2-
Cl
16
100
+ 10
9
3-CHO
4-OCH3
-ch3
-ch3
Cl
1
>1000
>1000
10
3-CHO
4-OCH3
-ch3
-ch3
Cl
10
100
1000
11
3-CHO
4-OCH3
-ch3
-ch3
Cl
12
100
100
12
3-CHO
4-OCH3
-ch3
-c2h4oh
Cl
8
100
+ 100
13
3-CHO
4-OCH3
-ch3
-c2h4oh
Cl
10
100
+ 10
14
3-CHO
4-OCH3
-ch3
-c2h4oh
Cl
12
<10 >1
1000
15
3-CHO
4-OCH3
-C5Hs
-c2h4oh
Cl
2
>1000
>1000
16
3-CHO
6-OCH3
-(CH2)2
0(ch2)2-
Cl
7
1000
1000
17
3-CHO
6-OCH3
-ch3
-ch3
j
7
1000
>1000
18
3-CHO
6-OCH3
-(CH2)20(CH2)2-
Cl
8
1000
1000
19
3-CHO
6-OCH3
-(CH2)20(CH2)2-
Cl
10
+ 100
+ 100
20
3-CHO
6-OCH3
-(CH2)20(CH2)2-
Cl
12
100
100
21
3-CHO
6-OCH3
-ch3
-ch3
Cl
12
<10 >1
100
22
3-CHO
6-OCH3
-ch3
-c2h4oh
Cl
8
1000
100
23
3-CHO
6-OCH3
-ch3
-c2h4oh
Cl
10
100
100
24
3-CHO
6-OCH3
-ch3
-c2h4oh
Cl
12
100
+ 10
25
4-CHO
h
-ch3
-ch3
Cl
1
>1000
>1000
26
4-CHO
H
-ch3
-ch3
Cl
12
100
100
27
4-CHO
h
-(CH2)5
Cl
1
>1000
>1000
28
4-CHO
H
-(CH2)20(CH2)2-
Cl
1
>1000
>1000
29
4-C = N
H
-ch3
-ch3
Cl
1
>1000
>1000
30
4-C = N
H
-ch3
-ch3
Cl
12
100
100
31
4-C = N
h c2h5
c2h5
Cl
2
>1000
>1000
Karbendazim (bekannt)
>1000
+ 10
Methylthiophanat (bekannt)
>1000
+ 10
Tridemorph (bekannt)
>1000
>1000
Ym f/ö^ch^V di«
Die Mehrheit der untersuchten Verbindungen unterdrückte die Keimung des Pilzes Alternaria tenuis bereits bei niedrigeren Konzentrationen als die Vergleichsfungizide (Karbendazim, Methylthiophanat, Tridemorph). Eine besonders hohe Wirksamkeit wiesen die Verbindungen Nr. 14 und 21 auf, die die Keimung der Sporen von Alternaria tenuis bei einer tausendfach kleineren Konzentration als die Vergleichsfungizide hemmten. In bezug auf Botrytis cinerea war die Mehrheit der untersuchten Verbindungen wirksamer als Tridemorph, einige von ihnen waren genauso wirksam wie Karbendazim und Methylthiophanat (Verbindungen Nr. 13,24). Die Verbindung Nr. 8 unterdrückte die Keimung der Sporen Botrytis cinerea bei einer kleineren Konzentration als Karbendazim und Methylthiophanat.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I kann man durch Quaternisierung von tertiären Aminen der Formel C2n H2n+|RIR2N, wo R\ R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit entsprechend substituierten Benzylhalo-geniden, die im Ring die Substituenten F und Y mit der oben angegebenen Bedeutung haben, herstellen, indem man die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch durchführt. Sie können auch durch Quaternisierung von Benzylaminen der Formel
55 worin R1, R2, Y, F und m die oben angegebene Bedeutung haben, erhalten werden, wenn man die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch durchführt. Die Verbindungen der Formel I besitzen die typischen chemischen Eigenschaften der Ammoniumsalze und 60 sind wasserlöslich.
Das erfindungsgemässe Mittel kann in Form von Wasserlösungen, Suspensionspulvern, konzentrierten Pulvern zur Bestäubung, Emulsionslösungen, Pasten und Tabletten verwendet werden.
65 Zu diesem Zweck wird die biologisch aktive Substanz gewöhnlich mit mineralischen oder organischen Trägern, wie Kaolin, natürliche oder synthetische Kieselerde, Bentonit, Talk, Getreidemehl oder Mehl aus Baumrinde oder Wal-
641010
nussschalen, gepulvertes Chitin und dergleichen, Verdünnern oder Lösungsmitteln wie Wasser, Methyl- oder Äthylalkohol, Äthylenglykol und mit oberflächenaktiven Stoffen, Emulatoren, Dispersionsmitteln und Netzmitteln wie Ammonium-, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze, Lignin-sulfonsäuren, Alkyl- oder Arylsulfonderivate, N-Methyl-taurinderivate oder Additionsprodukte von Äthylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren oder höhere aromatische Amine, gemischt.
Die erfindungsgemässen Mittel können auch solche Zusätze wie Puffermittel, Eindickungsmittel, Antischaummittel und Farbstoffe enthalten. Das Mittel kann auch zur Formung der Samenhüllen für das Saatgut zugegeben werden. Es kann ebenfalls sowohl als Zusatz zu den Farben, Lacken und anderen Werkstoffen als auch Holzimprägnierungsmittel zum Schutz des Holzes vor der zerstörenden Wirkung von Mikroorganismen dienen.
Ein Vorteil des erfindungsgemässen Mittels ist auch seine einfache Anwendung, die sich aus der Wasserlöslichkeit der Wirkstoffe ergibt, was die Herstellung der Gebrauchsform
4
des Fungizids und seinen Einsatz als Sprühflüssigkeit zum Sprühen von Pflanzen sehr erleichtert.
Beispiel 1
5 10 Teile N-Dodecyl-N-(2-methoxy-5-formyl-benzyl)-di-methylammoniumchlorid werden mit 0,3 Teilen Alkylaryl-polyglykoläther und 89,7 Teilen destilliertem Wasser gemischt. Das auf diese Weise vorbereitete Mittel in flüssiger Form wurde bei einer Konzentration des Wirkstoffes von 1
io bis 100 ppm untersucht und unterdrückte sehr aktiv die Keimung der Sporen von Alternaria tenuis und Botrytis cinerea.
Beispiel 2
50 Teile N-Hexadecyl-N-(3-Formyl-4-methoxybenzyl)-i5 morpholinchlorid werden mit 40% Kieselerde, 2% Netzmittel und 4% Dispersionsmittel (Calciumsulfitlauge) gemischt. Das so gewonnene benetzbare Pulver wurde mit Wasser auf eine Konzentration des Wirkstoffes von 10 bis 100 ppm verdünnt. Die Verwendung auf die Pilze Alternaria tenuis und 20 Botrytis cinerea unterdrückte die Sporenkeimung vollständig.
CH1122078A 1977-11-16 1978-10-31 Parasitenbekaempfungsmittel zur bekaempfung schaedlicher mikroorganismen. CH641010A5 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL1977202199A PL110343B1 (en) 1977-11-16 1977-11-16 Parasite killing agent for detrimental microbes control

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH641010A5 true CH641010A5 (de) 1984-02-15

Family

ID=19985593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1122078A CH641010A5 (de) 1977-11-16 1978-10-31 Parasitenbekaempfungsmittel zur bekaempfung schaedlicher mikroorganismen.

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4328226A (de)
JP (1) JPS5480418A (de)
AT (1) AT360281B (de)
BE (1) BE871617A (de)
CA (1) CA1093959A (de)
CH (1) CH641010A5 (de)
CS (1) CS208761B2 (de)
DD (1) DD140403A5 (de)
DE (1) DE2849781C2 (de)
ES (1) ES475101A0 (de)
FR (1) FR2422334B1 (de)
GB (1) GB2009143B (de)
HU (1) HU184144B (de)
NL (1) NL7811226A (de)
PL (1) PL110343B1 (de)
RO (1) RO75965A (de)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD263686B1 (de) * 1985-07-05 1990-08-08 Inst Pflanzenschutzforschung Fungizide mittel
JPH0759482B2 (ja) * 1985-07-10 1995-06-28 武田薬品工業株式会社 殺菌消毒剤
US5792218A (en) * 1995-06-07 1998-08-11 The Clorox Company N-alkyl ammonium acetonitrile activators in dense gas cleaning and method
US5739327A (en) * 1995-06-07 1998-04-14 The Clorox Company N-alkyl ammonium acetonitrile bleach activators
US6235218B1 (en) 1995-06-07 2001-05-22 The Clorox Company Process for preparing N-alkyl ammonium acetonitrile compounds
US6764613B2 (en) 1995-06-07 2004-07-20 Mid-America Commercialization Corporation N-alkyl ammonium acetonitrile salts, methods therefor and compositions therewith
US6010994A (en) * 1995-06-07 2000-01-04 The Clorox Company Liquid compositions containing N-alkyl ammonium acetonitrile salts
US5814242A (en) * 1995-06-07 1998-09-29 The Clorox Company Mixed peroxygen activator compositions
US5888419A (en) * 1995-06-07 1999-03-30 The Clorox Company Granular N-alkyl ammonium acetontrile compositions
US6183665B1 (en) 1995-06-07 2001-02-06 The Clorox Company Granular N-alkyl ammonium acetonitrile compositions
US20090071693A1 (en) * 2007-08-30 2009-03-19 Mitsui Chemicals, Inc. Negative photosensitive material and circuit board
CN113636984B (zh) * 2021-08-18 2023-11-17 贵州大学 一类含吗啉基团的1,3,4-噁二唑类化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2566535A (en) * 1949-01-27 1951-09-04 Sterling Drug Inc Quaternary ammonium salts of tertiary-aminoalkyl substituted phenylacetonitriles
US2666009A (en) * 1950-09-05 1954-01-12 California Research Corp Quaternary ammonium germicide compositions
FR1488393A (fr) * 1966-06-02 1967-07-13 Chimetron Sarl Chlorobenzylammoniums
GB1173677A (en) * 1966-10-27 1969-12-10 Inst Badan Jadrowych Method of Preparation of Derivatives of Alpha-Amino-Alpha-(Trihalogenomethyl)-p-Tolualdehydes
BE786403A (fr) * 1972-04-17 1973-01-18 Pettibone Lab Inc Nouvelle composition d'assainissement a froid
JPS50132126A (de) * 1974-04-13 1975-10-20

Also Published As

Publication number Publication date
RO75965A (ro) 1981-04-30
BE871617A (fr) 1979-02-15
NL7811226A (nl) 1979-05-18
GB2009143A (en) 1979-06-13
HU184144B (en) 1984-07-30
DE2849781A1 (de) 1979-05-17
ATA802478A (de) 1980-05-15
DE2849781C2 (de) 1982-12-02
PL202199A1 (pl) 1979-06-18
CS208761B2 (en) 1981-09-15
US4328226A (en) 1982-05-04
DD140403A5 (de) 1980-03-05
PL110343B1 (en) 1980-07-31
ES475101A0 (es) 1980-05-16
FR2422334A1 (de) 1979-11-09
JPS5480418A (en) 1979-06-27
GB2009143B (en) 1982-04-15
AT360281B (de) 1980-12-29
CA1093959A (en) 1981-01-20
FR2422334B1 (de) 1982-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2433410C2 (de) Carbaminsäure-3-jodpropinyl-2- bzw. 4-jodbutinyl-3- bzw. 5-jodpentinyl-4-ester und fungicides Mittel
CH641010A5 (de) Parasitenbekaempfungsmittel zur bekaempfung schaedlicher mikroorganismen.
DE1108975B (de) Fungicide Mittel auf der Basis von Anilinverbindungen
DE1217695B (de) Insekticide Mittel mit acaricider Wirkung
CH618974A5 (de)
DE2810067C2 (de) Quartäre Ammoniumsalze und diese enthaltendes fungizides Mittel
DE2713163B2 (de) Fungizid auf Basis von Methylbenzimidazol-2-yl-carbamat
DE1793502C3 (de) 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilide und diese Verbindungen enthaltende Pflanzenschutzmittel
DE1027460B (de) Bekaempfung von Pilzen und Bakterien
EP0027622B1 (de) Sulfonsäurecycloalkylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre mikrobizide Verwendung
DE1288585B (de) Dithiocarbaminsaeureester und ihre Verwendung als nematozide Mittel
DE1916021A1 (de) Aralkyl-fluoralkyl-thioaetherverbindungen,Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung in fungiziden Mitteln
DE2347386A1 (de) Benzimidazol-1-carbonsaeureamide
DE2607032A1 (de) Mikrobizides mittel
DE2541388A1 (de) 2-rhodanmethylmercapto-1,3,4-oxdiazole und -1,3,4-thiadiazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE3428163A1 (de) N,n-diethyl-n&#39;-aryl-n&#39;-(dichlorfluormethylthio)-sulfamide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
AT243566B (de) Bekämpfung des Wachstums von Pilsen in der Landwirtschaft und im Gartenbau
DE1903169C (de) Fungizides Mittel
AT362619B (de) Insektizides und fungizides mittel
DE1542706C (de) Fungizides Mittel. Arun; California Research Corp., San Francisco, Calif. (V.St.A.)
DE1212777B (de) Fungitoxische Mittel
DE1810581C3 (de) N-Acyl-p-dialkylamino-phenylhydrazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von phytopathogene Pilzen
AT277662B (de) Fungizides mittel
DE1542706B1 (de) Fungizides Mittel
DE2904309A1 (de) Verfahren und mittel zur pilzbekaempfung

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased