CS208761B2 - Fungicide means - Google Patents

Fungicide means Download PDF

Info

Publication number
CS208761B2
CS208761B2 CS787388A CS738878A CS208761B2 CS 208761 B2 CS208761 B2 CS 208761B2 CS 787388 A CS787388 A CS 787388A CS 738878 A CS738878 A CS 738878A CS 208761 B2 CS208761 B2 CS 208761B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
cho
align
compounds
och3
formula
Prior art date
Application number
CS787388A
Other languages
English (en)
Inventor
Stanislaw Witek
Damian Grobelny
J Gorska-Poczopko
Edmund Bakuniak
Irena Bakuniak
Janina Ptaszkowska
Original Assignee
Inst Przemyslu Organiczego
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Przemyslu Organiczego filed Critical Inst Przemyslu Organiczego
Publication of CS208761B2 publication Critical patent/CS208761B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/112—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

(54) Fungicidní prostředek
Vynález se týká fungmidního prostředku proti škodlivým mikroorganismům, jež jsou příčinou chorob rostlin nebo které napadají různé materiály.
Boj proti patogenním mikroorganismům způsobujícím choroby rostlin se provádí mezi jiným použitím fungicidů ze skupiny benzimidazolu, jako je například methylester kyseliny benzimidazolkarbamové (karbendazim), thioureidobenzeny, jako je l,2-bis-(3-methoxykarbony 1-2-thioureido ] benzen (methylthiofanát), a deriváty morfolinu, jako je N-tridecyl-2,6-dimethylmorfolin (tridemorf). Bylo však zjištěno, že opakované používání těchto sice efektivních, avšak velmi selektivních fungicidů vyvolává změny v parazitní mikroflóře rostlin. Vyhubené patogenní mikroorganismy jsou nahrazeny jinými mikroorganismy, například z rodu Alternaris, které jsou příčinou obtížně kontrolovatelných chorob rostlin. Kromě toho u některých patogenních mikroorganismů, jako například u druhu Botrytis, snadno vznikla odolnost proti výše uvedeným fungicidům. Rod Botrytis je příčinou velmi vážných onemocnění jahodníku, mallníku. a vinné révy, která značně snižují výtěžek úrody, který může být v některých případech až i nulový.
škodlivé mikroorganismy rovněž napadají i takové materiály, jako je dřevo, papír, stavební materiály, laky a jiné, čímž značně siržu í jejich užitečnost a životnost.
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že nové, až dosud neposané sloučeniny obecného vzorce I,
(I) kde znamená
X atom halogenu,
Y methoxyskupinu, m 0 nebo 1, η 1 až 20, každý ze symbolů R1 a R2 znamená alkylový nebo hydroxyalkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo
R1 a R2 tvoří společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, kruh obecného vzorce
П,
(ll) kde znamená
W methylenovou skupinu nebo atom kyslíku,
Z atom vodíku a každý ze symbolů U a T methylovou skupinu nebo atom vodíku a
R3 formylovou nebo nitrilovou skupinu, se vyznačují výraznou účinností vůči patogenním mikroorganismům způsobujícím choroby rostlin.
Fungicidní prostředek podle vynálezu, obsahující účinnou sloučeninu obecného vzorce I, kde substituenty mají výše uvedený význam, se vyznačuje silným účinkem vůči patogenním houbám a bakteriím, zejména rodu Alternaria a Botrytis.
Účinnost prostředku podle . vynález byla vyzkoušena na houbách rodů Alternaria a Botrytis a porovnána s účinností karbendazimu, methylthiofanátu a tridemorfu.
Testy byly prováděny in vitro na sporách Alternaris tenuis z kultury o stáří 4 dnů a na sporách Botrytis cinerea z kultury o stáří 14 dnů. Výsledky testů jsou uvedeny v tabulce I. Měřítkem účinnosti je nejnižší koncentrace, která dokonale inhibuje klíčení spor.
Tabulka I
Účinnost sloučenin obecného vzorce I
číslo R3 Y
1 2 3
1 3-CHO 4-OCHs
2 3-CHO 4-OCH3
3 3-CHO 4-OCH3
4 3-CHO 4-OCHs
5 3-CHO 4-OCH3
6 3-CHO 4-OCH3
7 3-CHO 4-OCH3
8 3-CHO 4-OCH3
9 3-CHO 4-OCH3
10 3-CHO 4-OCH3
11 3-CHO 4-OCH3
12 3-CHO 4-OCH3
13 3-CHO 4-OCHs
14 3-CHO 4-OCH3
15 3-CHO 4-OCH3
16 3-CHO 6-OCH3
17 3-CHO 6-OCH3
18 3-CHO 6-OCH3
19 3-CHO 6-OCH3
20 3-CHO 6-OCH3
21 3-CHO 6-OCH3
22 3-CHO 6-OCH3
23 3-CHO 6-OCH3
24 3-CHO 6-OCH3
25 4-CHO H
26 4-CHO H
27 4-CHO H
28 4-CHO H
29 4-C=N H
30 4-C=N H
31 4-C=N Karbendazin methylthiofanát Tridenmorf H
R1 R2 X
4 5 6
-(CHž)2-O-(CH2)2 Cl
-[CH2)2-O-(CH2)2 Cl
-(CH2)2-O-(CH2)2 Cl
-(CH2)2-O-(CH2)2 bi-
-(CH2)2-O-(CH2)2 cí
-(CH2)2-O-(CH2)2 Cl
-(CH2)2-O-(CH2)2 Ct
-(CH2)2-O-(Clfe)2 Ct
-CH3 CH3 Ct
-CH3 CH3 Ct
-CH3 CH3 Ct
-CH3 -C2H4OH Ct
-CH3 -C2H4OH Ct
-CH3 -C2H4OH Cl
-C2H5 -C2H4OH Cl
-(CH2)2-O-(CH2)2 Cl
-CH3 CH3 J
-(CH2)2-O-(CH2]2 Ct
-[CH2)2-O-(CH2)2 Cl
-(CH2)2-O-(CH2)2 Cl
-CH3 CH3 Ct
-CH3 -C2H4OH Ct
-CH3 -C2H4OH Cl
-CH3 -C2H4OH Ct
-CH3 CH3 Ct
-CH3 CH3 Cl
-ÍCH2)5 — Cl
-(CF^2)2-O-(CH2)2 Cl <
-CH3 CH3 Cl
+H3 CH3 Cl
-C2H5 -C2H5 Cl
n 7 koncentrace v ppm inhibující klíčení spor
Alternaria tenuis 8 Botrytis cinerea 9
1 > 1000 > 1000
7 > 1000 > 1000
8 1000 1000
8 1000 1000
10 100 100
12 100 100
14 100 100
16 100 +10
1 > 1000 > 1000
10 100 1000
12 100 100
8 100 +100
10 100 +10
12 < 10 > 1 1000
2 > 1000 > 1000
7 1000 1000
7 1000 > 1000
8 1000 1000
10 +100 +100
12 100 100
12 < 10 > 1 100
8 1000 100
10 100 100
12 100 +10
1 > 1000 > 1000
12 100 100
1 > 1000 > 1000
• 1 > 1000 > 1000
1 > 1000 > 1000
12 100 100
2 > 1000 > 1000
> 1000 +10
> 1000 +10
> 1000 > 1000
Většina ze zkoušených sloučenin inhibuje klíčení spor Alternaris tenuis v koncentracích nižších než referenční sloučeniny (karbendazim, methylthiofanát, tridemorf). Zejména účinné jsou sloučeniny č. 14 a 21, které inhibují klíčení spor Alternaria tenuis v koncentracích lOOkrát nižších než referenční sloučeniny. Většina zkoušených sloučenin je účinnějších vůči Botrytis cinerea než tridemorf a většina z nich (č. 13 . a 24] jsou stejně účinné jako karbendazim a methylthiofanát. Sloučenina č. 8 inhibuje klíčení spor Botrytis cinerea v koncentracích nižších než karbendazim a methylthionát.
Sloučeniny obecného vzorce I je možno připravit kvarternizací terciárních aminů obecného vzorce
CnH2n+1R1R2 N , kde n, R1 a R2 mají výše uvedený význam, benzylhalogenidy substitucvánými substituenty Rs a Y, kde Rs a Y mají výše uvedený význam.
Reakce se provádí v organických rozpouštědlech nebo ve směsi rozpouštědel.
Účinné sloučeniny prostředků podle vynálezu je možno též připravit kvarternizací benzylaminů obecného vzorce III,
Ут f
R R (IÍI) kde R1, R2, R3, y a m mají výše uvedený význam, alkylhalogenidy obecného vzorce
CnH2n + lX , kde X a n mají výše uvedený význam.
Reakce se provádí v organickém rozpouštědle nebo ve směsi rozpouštědel. Sloučeniny obecného vzorce I mají chemické vlastnosti, typické pro kvartérní amoniové soli a jsou rozpustné ve vodě.
Fungicidní prostředek podle vynálezu může být aplikován v podobě vodného roztoku, smáčitelného prášku, koncentrovaného prášku pro poprašování, emulzního roztoku, pasty nebo tablet.
Tyto formy fungicidních přípravků podle vynálezu je možno připravit smísením biologické účinné složky s příslušnými minerálními nebo organickými nosiči, jako je kaolin, syntetická nebo přírodní křemelina, bentonit, mastek, moučka z kůry stromů nebo z ořechových skořápek, práškový chitin a podobně, s ředidly nebo rozpouštědly, jako je voda, methanol, ethanol, . ethylenglykol, a s povrchově aktivními látkami, emulgátory, dispergátory a smáčedly, jako jsou amonné soli, soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, kyseliny ligninsulfonové, alkyl- nebo arylsulfonové deriváty, deriváty N-methyltaurinu nebo adiční produkty ethylenoxidu s mastnými alkoholy, mastnými kyselinami nebo vyššími aromatickými nebo alifatickými aminy.
Výsledný produkt může rovněž obsahovat pufrý, zahušťovadla, adhezní sloučeniny, látky proti pěnění a barviva.
Fungicidní prostředek podle vynálezu se může přidávat do vytvarovaných materiálů, určených jako obaly pro osivo připravené k setí. Je možno jej rovněž použít jako přísady do nátěrových hmot, laků, jiných polymerů a rovněž pro impregnování dřeva proti rozkladnému působení mikroorganismů.
Výhodou prostředku podle vynálezu je jednoduchost jeho použití, vyplývající z rozpustnosti účinné složky ve vodě. Tím lze tento fungicid snadno připravit pro používání, například jako roztok pro postřik rostlin.
Příklad 1 hmotnostních dílů N-dodecyl-N-(2-methoxy-5-f ormylbenzyl) dimethylaminchloridu se smísí s 0,3 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru a 89,7 hmotnostního dílu destilované vody. Takto připravený prostředek, zkoušený v kapalné formě v koncentracích 1 až 100 ppm účinné sloučeniny, inhibuje velmi účinně klíčení spor Alternaria tenuis a Botrytis cinerea. ·
Příklad 2 hmotnostních dílů N-hexadecyl-N-(3-formyl-4-methox у Ь€?1^у1)-11ог1'о11п (chloridu se smísí se 40 hmotnostními díly křemeliny, 2 hmotnostními díly smáčedla a 8 hmotnostními díly dispergátoru (odpadní louh obsahující siřičitan vápenatý). Takto připravený smáčitelný prášek se zředí vodou na koncentraci 10 až 100 ppm účinné sloučeniny. Touto suspenzí se dokonale zabrání klíčení spor Alternaria tenuis a Botrytis cinerea.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT vynálezu
    R1 a R2, společně s atomem dusíku, na nějž jsou vázány, tvoří kruh obecného vzorce II,
    Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I,
    Ym CHTTβ X (I) kde znamená
    X atom halogenu,
    Y methoxyskupinu, m 0 nebo 1, η 1 až 20, každý ze substituentu R1 a R2 alkylový nebo hydroxyalkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku nebo (II) kde znamená
    W methylenovou skupinu nebo atom kyslíku,
    Z atom vodíku a každý ze substituentů U a T methylový zbytek nebo atom vodíku a
    R3 formylovou nebo nitrilovou skupinu.
CS787388A 1977-11-16 1978-11-13 Fungicide means CS208761B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL1977202199A PL110343B1 (en) 1977-11-16 1977-11-16 Parasite killing agent for detrimental microbes control

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208761B2 true CS208761B2 (en) 1981-09-15

Family

ID=19985593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS787388A CS208761B2 (en) 1977-11-16 1978-11-13 Fungicide means

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4328226A (cs)
JP (1) JPS5480418A (cs)
AT (1) AT360281B (cs)
BE (1) BE871617A (cs)
CA (1) CA1093959A (cs)
CH (1) CH641010A5 (cs)
CS (1) CS208761B2 (cs)
DD (1) DD140403A5 (cs)
DE (1) DE2849781C2 (cs)
ES (1) ES475101A0 (cs)
FR (1) FR2422334B1 (cs)
GB (1) GB2009143B (cs)
HU (1) HU184144B (cs)
NL (1) NL7811226A (cs)
PL (1) PL110343B1 (cs)
RO (1) RO75965A (cs)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD263686B1 (de) * 1985-07-05 1990-08-08 Inst Pflanzenschutzforschung Fungizide mittel
JPH0759482B2 (ja) * 1985-07-10 1995-06-28 武田薬品工業株式会社 殺菌消毒剤
US5888419A (en) * 1995-06-07 1999-03-30 The Clorox Company Granular N-alkyl ammonium acetontrile compositions
US5814242A (en) * 1995-06-07 1998-09-29 The Clorox Company Mixed peroxygen activator compositions
US5739327A (en) * 1995-06-07 1998-04-14 The Clorox Company N-alkyl ammonium acetonitrile bleach activators
US6183665B1 (en) 1995-06-07 2001-02-06 The Clorox Company Granular N-alkyl ammonium acetonitrile compositions
US6235218B1 (en) 1995-06-07 2001-05-22 The Clorox Company Process for preparing N-alkyl ammonium acetonitrile compounds
US6010994A (en) * 1995-06-07 2000-01-04 The Clorox Company Liquid compositions containing N-alkyl ammonium acetonitrile salts
US5792218A (en) * 1995-06-07 1998-08-11 The Clorox Company N-alkyl ammonium acetonitrile activators in dense gas cleaning and method
US6764613B2 (en) 1995-06-07 2004-07-20 Mid-America Commercialization Corporation N-alkyl ammonium acetonitrile salts, methods therefor and compositions therewith
US20090071693A1 (en) * 2007-08-30 2009-03-19 Mitsui Chemicals, Inc. Negative photosensitive material and circuit board
CN113636984B (zh) * 2021-08-18 2023-11-17 贵州大学 一类含吗啉基团的1,3,4-噁二唑类化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2566535A (en) * 1949-01-27 1951-09-04 Sterling Drug Inc Quaternary ammonium salts of tertiary-aminoalkyl substituted phenylacetonitriles
US2666009A (en) * 1950-09-05 1954-01-12 California Research Corp Quaternary ammonium germicide compositions
FR1488393A (fr) * 1966-06-02 1967-07-13 Chimetron Sarl Chlorobenzylammoniums
GB1173677A (en) * 1966-10-27 1969-12-10 Inst Badan Jadrowych Method of Preparation of Derivatives of Alpha-Amino-Alpha-(Trihalogenomethyl)-p-Tolualdehydes
BE786403A (fr) * 1972-04-17 1973-01-18 Pettibone Lab Inc Nouvelle composition d'assainissement a froid
JPS50132126A (cs) * 1974-04-13 1975-10-20

Also Published As

Publication number Publication date
DE2849781A1 (de) 1979-05-17
US4328226A (en) 1982-05-04
GB2009143A (en) 1979-06-13
CH641010A5 (de) 1984-02-15
GB2009143B (en) 1982-04-15
AT360281B (de) 1980-12-29
RO75965A (ro) 1981-04-30
DD140403A5 (de) 1980-03-05
JPS5480418A (en) 1979-06-27
HU184144B (en) 1984-07-30
PL202199A1 (pl) 1979-06-18
DE2849781C2 (de) 1982-12-02
BE871617A (fr) 1979-02-15
CA1093959A (en) 1981-01-20
ES475101A0 (es) 1980-05-16
PL110343B1 (en) 1980-07-31
FR2422334A1 (cs) 1979-11-09
NL7811226A (nl) 1979-05-18
FR2422334B1 (cs) 1982-07-02
ATA802478A (de) 1980-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3513241A (en) Fungicidal and fungistatic n-(dialkylaminoalkyl) - carbamic acid and thiocarbamic acid esters
RU2002416C1 (ru) Фунгицидное средство
DE2515091C2 (de) N-Acyl-N-phenyl-alaninderivate und -glycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
US3063823A (en) Method of killing weeds and influencing plant growth
CS195346B2 (en) Fungicide
CS208761B2 (en) Fungicide means
PL154960B1 (en) Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms
EP0156275A2 (de) Antimikrobiell wirksame Substanzen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
EP0221781A2 (en) Benzylamine derivatives, process for production thereof, and use thereof
CS199721B2 (en) Parasiticide
DE1593755A1 (de) Neue quaternaere Ammoniumsalze und ihre Verwendung als mikrobizide Wirkstoffe
DE3014765A1 (de) Verwendung von aminhydrohalogeniden als antimikrobielle wirkstoffe
CH642620A5 (de) Herbizide n-haloacetyl-2-alkyl-6-acylaniline.
US2981619A (en) Method of inhibiting plant growth
US2861918A (en) Amine salts
EP0060471B1 (de) Mikrobiozid und seine Verwendung
DE2812957A1 (de) N-disubstituierte anilin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und mikrobizide mittel
DE3040993A1 (de) Salze von n-substituierten guanidinen, ihre herstellung und verwendung als antimikrobielle substanzen
SU655279A3 (ru) Фунгицид
US3361795A (en) Microbiologically active quaternary ammonium compounds
US3920682A (en) Benzimidazole-1-carboxylic acid amides
JPS624381B2 (cs)
JPH0260660B2 (cs)
HU180800B (en) Fungicide composition of systhemic activity containing quaternary ammonium salt as active agent
US3272699A (en) Nu-(4-chlorophenylthiomethyl)-aniline fungicides