SU655279A3 - Фунгицид - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, а им но к применению производных 1-этилимидазолов в качестве фунгицидов. Известен фунгицид - цинкэтилен-1 ,2-бис-дитиокарбамид .(цинеб) 2 , обладающий фунгицидным действием. Более близким по химическому стр ению к предлагаемым соединени м  вл етс  бис- (Д-хлорфенил)-фенилметил -имидазол 1. Однако указанные фунгициды в небольших концентраци х не обладают достаточной фунгицидной активностью Цель изобретени  - расширение ас сортимента фунгицидных средств,нахо дение новых фунгицидов,обладеиощих в сокой фунгицидной активностью. Указанна  цель достигаетс  применением производных 1-этилимидазола ф мулы 1 1 CH,-C-Y-R где R- водород; , .R, - фенил, заметенный хлором , бромом, метилом, дифенил; R - рет-бутил; Y - кислород; X - кето группа. Эти соединени  известны в качестве фармакологических средств 3.Предлагаемые соединени  получают взаимодействием 1-галогенэтилкетонов (или их производных) с имидазолом в присутствии растворител . Получение действующего вещества. Пример 1. 16,0 г (0,05 моль) 2-(4-хлорфенокси )-2-бром-4,4-диметилпентан-3-она в 120 мл ацетонитрила в течение 12 ч Нагревают с обратным холодильником до кипени  с 12г (0,207 моль) имидазола . Затем растворитель отгон ют в вакууме почти досуха и добавл ют 50 мл эфира и 50 мл насыщенного эфирного раствора хлорводорода. Образовавшеес  масло декантируют, три раза

кип т т с 50 мл эфира каждый раз и декантируют эфирную фазу. Оставшеес  масло поглощают в 120 мл метиленхлорида , разбавл ют 50 мл воды, добавл ют 20 г твердого бикарбоната натри , отдел ют органическую фазу и водную фазу экстрагируют дважды с 50 мл метиленхлорида каждый раз. Соединенные органические фазы промывают дважды 50 мл воды каждый раз, высушивают над сульфатом натри  и отгон ют в вакууме . Полученное масло растирают с лигроин-петролейным эфиром, причем оно кристаллизуетс . После перекристаллизации из лигроин-петролейного эфира получают 2,6 г 2 (4-хлорфенокси)-1-имидазолил- ()-4,4-диметилпентан-3-она {17% от теории) с т пл, 68-73°С.

Аналогично с хорошими результатами получают соединени  формулы H.-C-CE-O-R и СО-С(СНз)з представленные в табл. 1, Таблица Гидрохло 118 Свободно нование 85-87 Гидрохло 148-1 Гидрохл Свободн нован 80-82

Продолжение табл. 1 Пример 2. Опыт с ростками (мучниста  роса злаков). Защитное действие (разрушающий листь  микоз). Дл  получени  препарата 0,25 вес,, действующего вещества поглощают,в 25вес,ч. диметилформамида и О,Обвес.ч. эмульгатора W и добавл ют 975 вес.ч. воды. Концентрат разбавл ют водой до желаемой конечной концентрации и получают жидкость дл  опрыскивани . Дл  проверки защитного действи  этой жидкостью опрыскивают имеющие один лист молодые растени   чмен  сорта Амзель. После просыхани  растени   чмен  посыпают спорами Егу- siphe graroinis var hordei. По истечении 6 дйей выдерживани  расзтений при температуре 21-22 0 и влажности воздуха 80-90% определ ют поражение растений пустулами мучнистой , росы. Степень поражени  указывают в процентах к поражению необработанных контрольных растений. При: этом 0% означает, что не было никакого поражени , а 100% означает, что поражение такое же как у необработанных контрольных растений. Чем меньше поражение ржавчиной, тем эффективнее действующее вещество. Действующие вещества, концентраци  их в жидкости дл  опрыскивани  и степень повреждени  представлены в табл. 2. Опыт с ростками (мучниста  роса Таблица 2 злаков) защитное действие

Не обработано S

CHj-UH-c-S

Zn

СМ, - ТЖ - с - S

S

(известно)

GHj

Q „ XHCl

//

(f Vo-CH-CO-C-CKj

а f

с

I-Ki

- N X HCl

100,0

64,0

0,3 80,5 0,1

82,5

0,01 100,0 0,005

0,01

16,3 0,005 41,3

0,01

25,0

0,01

12,5 0,001 21,3

0,005

0,0

0,01

0,0 0,005 55,0

f

СН-СО-ССКз

I

сн,

СНэ

(Г)

0,01

11.и

С1ч

-/ -о сн-СО-с-еиз

СНг 1Йз

С1

0,01

о

IL-

ХНС1

СНз

1-/ Vo-CK-CO-C-CHs

-( и, сн.

0,01 0,005

с)

UTJ

-Н XHG1

CHj

СН-СО-С СНз СНгСНч

I тт

о

11-Y1

СНз

1

NV-0(5ft-CO-C-CH3

н,сПример 3. Опыт с ростками (ржавчина зерновых культур). Защитное действие (разрушающий листь  микоз ) .

Дли получени  препарата 0,25 вес действующего вещества поглощают в 25 вес.ч.диметилформамида и 0,06 ве эмульгатора 4V и добавл ют 975 вес.ч воды. Концентрат разбавл ют водой до желаемой конечной концентрации и получают жидкость дл  опрыскивани . Дл  проверки защитного действи  молодые, имеющие один лист растени  пшеницы сорта Michigan Amber инокулируют суспензией уредоспор Puccinia recondita в р,1%-ном водном агаре. После просыхани  суспензии спор растени  пшениц а опрыскивают препаратом действующего вещества и дл  инкубации оставл ют их сто ть

Продолжение табл. 2

41,3

25,0

12,5 21,3

25,0

0,01 66,3 0,005

в течение суток в теплице при температуре приблизительно 20°С и влажности воздуха 100%.

По истечении 10 дней пребывани  растений при температуре 20с и влажности воздуха 80-90% определ ют количество пустул ржавчины на растени х . Степень поражени  указывают в процентах к поражению необработанных контрольных растений. При этом 0% означает, что не было никакого поражени , а 100% означает, что поражение такое же, как у необработанных контрольных растений. Чем меньше поржение ржавчиной, тем зффективнее действующее вещество,

.Действующие вещества, концентраци  их в жидкости дл  опрыскивани  и степень повреждени  представлены в табл. 3.

965527910

Опыт с ростками (ржавчина зерновых культур) защитное действие

Действующие вещества

Не обработано S

Г

г-мн-c-s

Zn

CHj-HH-c-SП S

(известно)

се-/ V1Cl

(известно)

Таблица 3

Степень поражени , % к необработанным контрольным растени м

100,0

100,0

0,025 100,0 0,01

88,8

0,025

88,8

0,025

0,025

88,8

вестно)„

Сиз 0-CH-CO-C-CHj

ВДг СНз ЛНС

(jHj

-O-CH-CO-C-CKj CM,

0,025

15,0

0,025

30,0

0,025

0,0 .0,01 9,5 Пример 4. Опыт с ростом мицелий. Питательна  среда, вес,ч: Агар-агар20 Картофельный декокт 200 Солод .5 Декстроза15 Пептон5 Na2HP042 CalNOj),,3 Соотношение смеси растворителе и питательной среды: Смесь растворителей 2 Дгарова  питательна  среда100 Состав смеси растворителей, ве DMF или ацетон0,19 Эмульгатор Emulvin W 0,01 Вода1,80 Дл  получени  желаемой концент ции действующего вещества впитат ной среде необходимое количество ствующего вещества смешивают с ук ным количеством растворителей. Ко центрат в указанном количественно соотношении тщательно размешивают

Опыт с ростом миц.елий.

. S СН;,-Ж-С-3

ч.

2n /

CH,-Ml-C-S

il

S

/ VO-CH-CO-C-CHj

l

H

CH,

Cl

H

и

xHci

CH,

/VV n

v V-o-CH- CO- с -CH in, .

СНз XHCI

NX

О

//

Vo-GH-CO-C-CHj

CH,

CH,

Q .

K HC1

Таблица4

9 9

1.

5 5

3 5

3 1 912 жидкой, охлажденной до 42°С питательной средой и разливают в чашки Петри с диаметром 9 см. Кроме того, изготовл ют контрольные пластинки без добавки препарата. После того, как питательна  среда остыла и затвердела, пластинки инфицируют указанными в табл. 4 видами грибков и инкубируют при температуре 21°С. Оценку провод т в зависимости от скорости роста грибков по истечении 4-10 дней. При оценке сравнивают радиальный рост мицелей на обработанной питательной среде с ростом на контрольной питатель ной среде. Бонтирование роста грибков обозначают следующими цифрами: 1 - никакого роста грибков До 3 - очень сильное торможение роста До 5 - среднее торможение роста До 7 - слабое торможение роста До 9 - рост такой же, как и на контрольной питательной среде. Действующие вещества (концентраци  10 частей/млн и результаты опытов представлены в табл. 4.

1 ХНС1 t.

VV.T - -CO-C-CH, скг CKj

Q .

H XHCl CHj

0-CH-CO-C-CH

IJ 3

Cl

, . CK,

Q .

N XHCl

Claims (3)

1.Патент СШЙ 3321366, кл.424-273, 1973,

2.Мельников Н.Н. Хими  пестици , .. Хими , 1968, с. 239.

дов , М.,

3.Патент СССР 501671, кл. С 07 D 233/58, 29.08.72.