DK146026B - Beta-azolylketoner med fungicid virkning - Google Patents
Beta-azolylketoner med fungicid virkning Download PDFInfo
- Publication number
- DK146026B DK146026B DK342177A DK342177A DK146026B DK 146026 B DK146026 B DK 146026B DK 342177 A DK342177 A DK 342177A DK 342177 A DK342177 A DK 342177A DK 146026 B DK146026 B DK 146026B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- parts
- weight
- formula
- active substance
- azolyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
. sSp
<i9) DANMARK
§(,2) FREMLÆGGELSESSKRIFT mil46026 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Patentansøgning nr.: 3421/77 (51) lnt.CI.3: C 07 D 249/08 C 07 D 405/06 (22) Indleveringsdag: 29 jul 1977 A 01 N 43/64 (41) Aim. tilgængelig: 01 feb 1978 (44) Fremlagt: 30 maj 1983 (86) International ansøgning nr.: - (30) Prioritet: 31 jul 1976 OE 2634511 (71) Ansøger: ‘BASF AKTIENGESELLSCHAFT; 6700 Ludwigshafen, DE.
(72) Opfinder: Costln ‘Rentzea; DE, Emst-Helnrich ‘Pommer; DE, Bernd ‘Zeeh; DE.
(74) Fuldmægtig: Patentbureauet Hofman-Bang & Boutard____________ (54) Beta-azolylketoner med fungicid virkning
Opfindelsen angår nye, værdifulde β-azolylketoner med fungicid virkning til anvendelse ved plantebeskyttelse.
Det er kendt, at 1,2,4-triazol-derivater, f.eks. 1-[1,2,4-tria-zolyl-(1)]-2-(4'-chlorphenoxy)-4,4-dimethyl-pentan-3-on udviser en god fungicid aktivitet (tysk offentliggjort ansøgning nr.
23 35 020). Virkningen af disse stoffer er ved lave anvendte φ mængder og koncentrationer ikke tilfredsstillende. Derudover Φ er deres fungitoxiske virkning forbundet med en høj phytotoxici- W tet, således at de koncentrationer, der er nødvendige til bekæm- <0 pelse af rustsvampe, også beskadiger kulturplanterne. Af disse T- årsager er de ikke altid velegnede og ikke velegnede i for- X bindelse med alle kornsorter og -arter til anvendelse som plante-
Q
2 146026 beskyttelsesmidler til bekæmpelse af svampe.
Det har vist sig, at de nye β-azolylketoner med formlen R^CO-CBL-CH-R2 (I), ^ » is der er ejendommelige ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne, samt salte deraf, har god aktivitet mod skadelige svampe, især fra klassen ascomyceter og basidiomyceter.
R·*" betyder for eksempel tert.-butyl eller neopentyl.
2 R betyder for eksempel phenyl, m- eller p-chlorphenyl, p-bromphe-nyl, 2,4-dichlorphenyl eller 3,4-dichlorphenyl.
Man kan fremstille β-azolylketoner med formel (i) eller salte deraf, når man omsætter α,β-umættede ketoner med formlen: R1-C0-CH=CH-R2 (II) hvori 1 2 R og R har den ovenfor angivne betydning, med 1,2,4-triazol, eventuelt, i nærværelse af en basisk katalysator og eventuelt i nærværelse af et fortyndingsmiddel. Man foretrækker denne fremgangsmåde. ’ Man kan også fremstille forbindelserne, når man omsætter β-halogenketoner med formlen R1-C0-CH9-CH-R2 (III) ^ i
X
hvori 1 2 R og R. har den ovenfor angivne betydning, og X betyder halogen, med 1,2,4-triazol, eventuelt i nærværelse af et syrebindende middel og eventuelt i nærværelse af et fortyndingsmiddel. Endelig fremkom- 146026 3 mer forbindelseme, når man omsætter ketoner med formlen R1-C0-CH3 (iy) og aldehyder med formlen OCH-R2 (Y) hvori R og R har den ovenfor angivne betydning, med 1,2,4-triazol, eventuelt i nærværelse af en basisk katalysator og eventuelt i nærværelse af et fortyndingsmiddel. Ud fra de i henhold til denne metode fremstillede forbindelser kan man fremstille saltene med syrer.
Omsætningen af α,β-umættede ketoner med 1,2,4-triazol i henhold til den ovenfor beskrevne metode gennemføres hensigtsmæssigt uden fortyndingsmiddel eller i et indifferent fortyndingsmiddel, f.eks. methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol, tetrahydrofuran, dioxan, toluen, xylen eller dimethylformamid, ved temperaturer på ca. 0 til 100°C, fortrinsvis +20 til +50°C.
Det er derved hensigtsmæssigt at tilsætte en alkalisk forbindelse, f.eks. natriumhydroxid, kaliumhydroxid, triethylamin eller N,N-dimethyl-cyclohexylamin, i katalytisk mængde.
De som udgangsstoffer anvendte forbindelser II kendes fra litteraturen og kan i henhold til sædvanlige metoder fremstilles af ketoner med formel IV og aldehyder med formel V. Når man derved tilsætter den nødvendige mængde triazol, opnår man direkte i et trin de aktive stoffer med formel I ifølge opfindelsen.
Denne omsætning gennemføres for eksempel i alkoholer som methanol eller ethanol eller isopropanol eller i amider, f.eks. dimethyl-formamid, ved temperaturer på ca. 0 til 100°C, fortrinsvis +20 til +50°C og i nærværelse af en basisk, i vand opløst katalysator, f.eks. natriumhydroxid eller kaliumhydroxid.
forbindelserne ifølge opfindelsen med formel I er farveløse, krystallinske produkter, letopløselige i eddikeester, acetone, ethanol, tetrahydrofuran, methylenchlorid, chloroform, dimethyl-sulfoxid, dimethylformamid og N-methylpyrrolidon.
4 146026
De nye β-azolyl-ketoner og deres salte udviser en "betydeligt "bredere fungicid virkning og en overlegen planteforligelighed i sammenligning med det kendte 1 -[1,2,4-triazolyl-( 1)]-2-(4'--chlor-phenoxy)-4,4-dimethyl-pentan-5-on.
De nye aktive stoffer kan også anvendes i form af deres salte, f.eks. hydrochlorider, oxalater eller nitrater.
Af stor interesse er de fungicide midler ifølge opfindelsen i forbindelse med forskellige kulturplanter, f.eks. ved
Ustilago scitaminea κsukkerrørrust)
Hemileia vastatrix (kafferust)
Uromyces fabae og appendiculatus (bønnerust)
Puccinia-arter (kornrust)
Erysipbe graminis (kornmeldug)
Botrytis cinerea ved vin og jordbær Uncinula necator Sphaerotheca fuliginea Erysipbe cicboracearum Podospbaera leucotrieha.
Yed kulturplanter forstår man i denne sammenhæng især hvede, rug, byg, havre, ris, majs, æbler, agurker, bønner,, kaffe, sukkerrør, vinstok, jordbær samt prydplanter i haveanlæg.
De aktive stoffer ifølge opfindelsen er systemisk aktive. Den systemiske aktivitet af disse midler er af særlig interesse i sammenhæng med bekæmpelsen af indre plantesygdomme, f.eks. kornrust eller kornmeldug.
Midlerne, der indeholder forbindelserne ifølge opfindelsen, kan samtidigt undertrykke væksten af to eller flere af de angivne svampe og udviser en høj planteforligelighed. De til bekæmpelse af de phytopatogene svampe nødvendige anvendelsesmængder ligger mellem 0,05 og 2 kg aktivt stof/ha kulturflade.
5 146026
Tabel 1 1 2
Forb. R R Smeltepunkt, °C
nr. Base Hydrochloric! 1 (ch3)3c- 141-143 2 (CH3)3C- 153-155 3 (CH3)3C- O 69-71 156-160 4 (CH3)2CH- Cl^Sy 118-120 5 (CH3)3C- Cl^>- 139-141 6 (ch3)3c-ch2- ci-<0>- 110-111 7 (CH3)3C- J5)- 146-147 8 (CH3)3C- BrOy 142-145 9 (ch3)3c- Cl·^- 154-156 10 (CH3)3C- Cl-|))- 158-160 u (ch3)3c- V®- 166-168 12 (CH3)2CH- C1<5V 143-145 ^C1 13 (CH3)3C-CH2- Cl-^V 164-169 C Η 14 01 ^ 126-128 6 146026
Forb. R^ Smeltepunkt, °C
nr. Base Hydrochlorid 15 (CH3)3C- Br-ÆV 104-106 'Br 16 (CH3)3C- Cl-^V 130-132 cl'ci 17 ; (CH3)3C- Cl-®- 50-52 mch3 18 (CH3)2CH-CH2- 163-166
De aktive stoffer ifølge opfindelsen kan overføres til de sædvanlige formuleringer, såsom opløsninger, emulsioner, suspensioner, pastaer og granulater. Bisse fremstilles på kendt måde, f.eks. ved blanding af det aktive stof med opløsningsmidler og/eller bærestoffer, eventuelt under anvendelse af emulgeringsmidler og dispergeringsmidler, hvorved man i tilfælde af befugtning med vand som fortyndingsmiddel også kan anvende andre organiske opløsningsmidler som hjælpeopløsningsmidler. Som hjælpestoffer kan i det væsentlige anføres: opløsningsmidler, såsom aromater (f.eks.
xylen, benzen), chlorerede aromater (f.eks. chlorbenzen), paraffiner (f.eks. jordoliefraktioner), alkoholer (f.eks. methanol, butanol), aminer (f.eks. ethanolamin, dimethylformamid) og vand; bærestoffer, såsom naturlige mineralmel (f.eks. kaoliner, lerarter, talkum, kridt) og syntetiske mineralmel (f.eks. højdispers kiselsyre, silicater); emulgeringsmidler, såsom ikke ioniske og anioniske emulgatorer (f.eks. polyoxyethylen-fedtalkohol-ethere, alkylsulfonater og arylsulfonater) og dispergeringsmidler, såsom lignin, sulfitaffaldslud og methylcellulose.
Formuleringerne indeholder i almindelighed mellem 0,1 og 95 vægtprocent aktivt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90 $.
Midlerne eller de på basis af disse fremstillede brugsfærdige præparater, såsom opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, pastaer eller granulater, anvendes på i og for sig kendt måde, f.eks. ved udsprøjtning, tågedannelse, forstøvning, udstrøning, bejdsning eller udhældning.
7 146026
Midlerne, der indeholder forbindelserne ifølge opfindelsen, kan i denne anvendelsesform foreligge sammen med andre aktive stoffer, f.eks. herbicider, insekticider, vækstregulatorer og fungicider eller også blandet med gødningsmidler.
Ved bekæmpelsen af meldug- og rustsygdomme i korn opnåede man en virkningsforøgende effekt (synergisme) ved anvendelse af 1-[1,2,4-triazolyl-(l)]-1-(4’-ehlorphenyl)-4,4-dimethylpentan-3-on eller 1-[1,2,4-triazolyl-(1)]—1—(2’,4’ -dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-pentan- 3-on, enten som baser eller i form af deres salte i blanding med N-tridecyl-2,6-dimethylmorpholin og dettes salte. Man iagttager en særlig tydelig virkningsstigning ved blandingsforholdene 1:2 til 1:4 vægtdele.
De følgende eksempler illustrerer fremstillingen af β-azolylketo-nerne ifølge opfindelsen (eks. 1) samt den fungicide virkning af de nye, aktive stoffer (eks. 2-4) og præparatfremstillingen (eks. 5-10).
EKSEMPEL 1 f1
Cl- (o) -CH-CH2-C0-C(CH3)3 o ··"« 450 g (2,58 mol) 2,4-dichlorbenzaldehyd, 275 g (2,75 mol) 3,3-di-methylbutan-3-on og 24 g kaliumhydroxyd opløses i 1500 ml ethanol, omrøres i 3 timer ved 60°C, blandes med 375 g (5>4 mol) 1,2,4-tria-zol og efterrøres i yderligere 2 dage ved 60°C.
Derpå afdestilleres opløsningsmidlet i vakuum, remanensen opløses i 1500 ml ether, og den organiske opløsning vaskes tre gange, hver gang med 300 ml vand. Den organiske fase tørres derpå over natriumsulfat, frafiltreres og gasses med gasformigt hydrogenchlorid. Bundfaldet af 1-£l,2,4-triazolyl-(1 )J-l-(2’,4'-dichlorphenyl)-4,4-di-methylpentan—3-on-hydrochlorid suges fra og tørres.
8 166026
Udbytte: 590 g (7490 teoretisk) af hvide krystaller (forbindelse nr.
9) med smeltepunkt 158-160°C. Den frie base smelter ved 78-79°C.
De i tabel 1 angivne, øvrige forbindelser fremstilles på analog måde.
EKSEMPEL 2
Bygmeldug
Blade af i potter fremdrevne bygkim besprøjtes med vandige emulsioner af 80% aktivt stof og 20% emulgeringsmiddel og bestøves efter den begyndende tørring af sprøjtebelægningen med oidier (sporer) af bygmeldug (Erysiphe graminis var. hordei). Forsøgsplanterne opstilles derpå i drivhus ved temperaturer mellem 20 og 22°C og 75 til 80% relativ luftfugtighed. Efter 10 dages forløb konstateres omfanget af udviklingen af meldugs svampene.
0 betyder intet angreb, aftrappet til 5, som betyder totalt angreb.
Aktivt stof Angreb af bladene efter sprøjtning med ..% aktivt stof i væsken 0,1 0,05 0,025 0,012 2 0 0 0 0 5 0 0 0 0 ' 0 0 0 0 10 0000 5*3
CH,-C-C0-CH
CT, 15 4 5 kendt (tysk offentliggørelsesskrift nr. 23 35 020)
Kontrol (ubehandlet) 5 9 EKSEMPEL 3 146026
Hvedemeldug
Blade af i potter fremdrevne hvedekimplanter af arten "Jubilar" besprøjtedes med vandige emulsioner af 80$ (vægtprocent) aktivt stof og 20fo emulgeringsmiddel og pudredes efter den begyndende tørring af sprøjtebelægningen med oidier (sporer) af Hvedemeldug (Erysiphe graminis var. tritici). Porsøgsplanteme opstilles derpå i drivhus ved temperaturer mellem 20 og 22°C og 75 til 80$ relativ luftfugtighed. Efter 10 dages forløb konstateres omfanget af meldugsvampeudviklingen. 0 betyder intet angreb, aftrappet til 5, der betyder totalt angreb.
Angreb af bladene efter sprøjtning med ..$ aktivt stof i væsken
Aktivt stof 0,005 0,025 0,012 5 0 0 0 6 0 0 0 8 0 0 0 9 0 0 0 10 0 0 0
Clij-C-CO-Cti 2 3 5 ch3 kendt tysk offentliggørelsesskrift nr. 23 35 020)
Kontrol (ubehandlet) 5 10 146026 EKSEMPEL· 4
Agurkemeldug
Blade af i potter fremdrevne agurkekimplanter besprøjtes med vandige emulsioner af 80$ aktivt stof og 20$ emulgeringsmiddel og pudres efter den begyndende tørring af sprøjtebelægningen med oidier (sporer) af agurkemeldug (Erysiphe cichoriaeearum). Eor-søgsplanteme opstilles derpå i drivhus ved temperaturer mellem 20 og 22°0 og 75 til 80$ relativ luftfugtighed. Efter 10 dages forløb konstateres omfanget af meldugsvampeudviklingen. 0 betyder intet angreb, aftrappet til 5, der betyder totalt angreb.
Angreb af bladene efter sprøjtning aktivt; stoi med . .$ aktivt stof i væsken _0J_ 3 0 4 0 +)
Kontrol (ubehandlet) 5 lette bladskader EKSEMPEL· 5
Man blander 90 vægtdele af forbindelsen 5 med 10 vægtdele N-methyl-a-pyrrolidon og opnår en opløsning, der er velegnet til anvendelse i form af meget små dråber.
EKSEMPEL· 6 20 vægtdele af forbindelsen 1 opløses i en blanding, der består af 80 vægtdele xylen, 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 8 til 10 mol ethylenoxid til 1 mol oliesyre-N-monoethanolamid, 5 vægtdele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre og 5 vægtdele af tillejringsprodukter af 40 ml ethylenoxid til 1 mol ricinusolie.
Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100.000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægtprocent af det aktive stof.
EKSEMPEL 7 11 146026 20 vægtdele af forbindelsen 2 opløses i en "blanding, der "består af 40 vægtdele cyclohexanon, 30 vægtdele isobutanol, 20 vægtdele af tillejringsproduktet af 7 mol ethylenoxid til 1 mol isooctyl-phenol og 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylen-oxid til 1 mol ricinusolie. Ted udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100.000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægtprocent af det aktive stof.
EKSEMPEL 8 30 vægtdele af forbindelsen 3 blandes grundigt med en blanding af 92 vægtdele pulverformig kiselsyregel og 8 vægtdele paraffinolie, der blev sprøjtet på overfladen af denne kiselsyregel.
Man opnår på denne måde et præparat af det aktive stof med god adhæsionsevne.
EKSEMPEL 9 40 vægtdele af det aktive stof 5 blandes grundigt med 10 dele natriumsalt af et phenolsulfonsyre-urinstof-formaldehyd-konden-sat, 2 dele kiselgel og 48 dele vand. Man opnår en stabil vandig dispersion. Ted fortynding med 100.000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,04 vægtprocent aktivt stof.
EKSEMPEL 10 20 dele af det aktive stof 4 blandes grundigt med 2 dele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre-urinstof-formaldehyd-kondensat og 68 dele natriumsalt af et phenol-sulfonsyre-urinstof-formaldehydkondensat og 68 dele af en paraffinisk mineralolie. Man opnår en stabil, olieagtig dispersion.
Claims (2)
1. R er alkyl med 3-5 carbonatomer, og R betyder phenyl, der even- 2 tuelt er substitueret med methyl eller halogen, eller hvor R betyder furyl, samt salte deraf.
2. β-azolylketon ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den har formlen: CH3\ ch3 -c-co-ch2-ch-@-ci CH3^ Λ Lj 3. β-azolylketon ifølge krav 1, kend etegnet ved, at den har formlem: Cl CH3\ C CH3 -c-co-ch2-ch-^-ci Ά A, I—il 4. β-azolylketon ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den har formlen: CH3\ CH, -b-C0-CHo-CH-(5V C1 1 i
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2634511 | 1976-07-31 | ||
| DE19762634511 DE2634511A1 (de) | 1976-07-31 | 1976-07-31 | Beta-azolylketone |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK342177A DK342177A (da) | 1978-02-01 |
| DK146026B true DK146026B (da) | 1983-05-30 |
| DK146026C DK146026C (da) | 1985-02-04 |
Family
ID=5984402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK342177A DK146026C (da) | 1976-07-31 | 1977-07-29 | Beta-azolylketoner med fungicid virkning |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT355868B (da) |
| AU (1) | AU512537B2 (da) |
| BE (1) | BE857300A (da) |
| CA (1) | CA1095054A (da) |
| CH (1) | CH629079A5 (da) |
| CS (1) | CS193582B2 (da) |
| DD (1) | DD130440A5 (da) |
| DE (1) | DE2634511A1 (da) |
| DK (1) | DK146026C (da) |
| FR (1) | FR2360583A1 (da) |
| GB (1) | GB1580389A (da) |
| HU (1) | HU176920B (da) |
| IT (1) | IT1079805B (da) |
| NL (1) | NL7708444A (da) |
| NZ (1) | NZ184773A (da) |
| PL (1) | PL103010B1 (da) |
| SE (1) | SE427110B (da) |
| SU (1) | SU663264A3 (da) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2738725A1 (de) * | 1977-08-27 | 1979-03-08 | Basf Ag | Azolylalkohole |
| DE2826760A1 (de) * | 1978-06-19 | 1980-01-03 | Hoechst Ag | Derivate des 1,2,4-triazols |
| DE2842801A1 (de) * | 1978-09-30 | 1980-04-10 | Basf Ag | Beta-triazolyloxime |
| DE2846980A1 (de) * | 1978-10-28 | 1980-05-08 | Bayer Ag | 1-ethen-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2921168A1 (de) * | 1979-05-25 | 1980-12-11 | Basf Ag | Triazolylderivate und verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| DE3011258A1 (de) * | 1980-03-24 | 1981-10-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizide mittel, enthaltend triazolylderivate und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit ihnen |
| DE3113628A1 (de) * | 1981-04-04 | 1982-10-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizide mittel, enthaltend triazolylderivate und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit ihnen |
| DE3233145A1 (de) * | 1982-09-07 | 1984-03-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neopentyl-phenethyltriazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| DE3812483A1 (de) * | 1987-06-27 | 1989-01-05 | Bayer Ag | (azolyl-vinyl)-phenol-alkenylether |
| GB0525323D0 (en) | 2005-12-13 | 2006-01-18 | Sterix Ltd | Compound |
| US8093279B2 (en) | 2005-12-13 | 2012-01-10 | Gillian Reed, legal representative | Compound |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1492882A (en) * | 1975-10-06 | 1977-11-23 | Ici Ltd | Alpha-1,2,4-triazolyl-2-acetylthiophenes and their use as pesticides |
-
1976
- 1976-07-31 DE DE19762634511 patent/DE2634511A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-06-08 AU AU25959/77A patent/AU512537B2/en not_active Expired
- 1977-07-07 CA CA282,225A patent/CA1095054A/en not_active Expired
- 1977-07-15 CS CS473577A patent/CS193582B2/cs unknown
- 1977-07-25 IT IT5041777A patent/IT1079805B/it active
- 1977-07-27 CH CH930477A patent/CH629079A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-28 NZ NZ18477377A patent/NZ184773A/xx unknown
- 1977-07-28 SE SE7708690A patent/SE427110B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-28 PL PL19990677A patent/PL103010B1/xx unknown
- 1977-07-28 FR FR7723249A patent/FR2360583A1/fr active Granted
- 1977-07-29 NL NL7708444A patent/NL7708444A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-07-29 GB GB3192677A patent/GB1580389A/en not_active Expired
- 1977-07-29 BE BE179760A patent/BE857300A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-29 AT AT561877A patent/AT355868B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-29 DK DK342177A patent/DK146026C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-07-29 SU SU772506703A patent/SU663264A3/ru active
- 1977-07-29 DD DD20035377A patent/DD130440A5/xx unknown
- 1977-07-31 HU HU77BA3564A patent/HU176920B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2634511A1 (de) | 1978-02-02 |
| GB1580389A (en) | 1980-12-03 |
| PL103010B1 (pl) | 1979-05-31 |
| DD130440A5 (de) | 1978-04-05 |
| CA1095054A (en) | 1981-02-03 |
| PL199906A1 (pl) | 1978-04-10 |
| FR2360583B1 (da) | 1981-06-19 |
| BE857300A (fr) | 1978-01-30 |
| SE7708690L (sv) | 1978-02-01 |
| CS193582B2 (en) | 1979-10-31 |
| SU663264A3 (ru) | 1979-05-15 |
| NZ184773A (en) | 1979-10-25 |
| DK146026C (da) | 1985-02-04 |
| ATA561877A (de) | 1979-08-15 |
| DK342177A (da) | 1978-02-01 |
| AT355868B (de) | 1980-03-25 |
| FR2360583A1 (fr) | 1978-03-03 |
| HU176920B (hu) | 1981-06-28 |
| CH629079A5 (en) | 1982-04-15 |
| IT1079805B (it) | 1985-05-13 |
| SE427110B (sv) | 1983-03-07 |
| NL7708444A (nl) | 1978-02-02 |
| AU2595977A (en) | 1978-12-14 |
| AU512537B2 (en) | 1980-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR900001419B1 (ko) | 아졸릴메틸옥시란의 제조방법 | |
| JPH0420911B2 (da) | ||
| JPS5962576A (ja) | トリアゾリル−アルカノ−ルおよびこれらの塩の製造方法 | |
| HU188833B (en) | Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising ether derivatives of substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles as active substance and process for preparing the active substances | |
| DK162891B (da) | 1-vinyltriazolderivater, plantevaekstregulerende og fungicide midler indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse som vaekstregulatorer og fungicider | |
| HU193883B (en) | Fungicides comprising 1-(hydroxy-ethyl)-triazolyl derivatives as active substance and process for preparing 1-(hydroxy-ethyl)-triazolyl derivatives | |
| DK145597B (da) | Alfa-azolylsulfider og derivater deraf til anvendelse som fungicider til plantebeskyttelse | |
| CS215063B2 (en) | Fungicide means and means for suppressing the non-desirable plant growth | |
| JPH0133467B2 (da) | ||
| HU176919B (hu) | Fungicidnye preparaty soderzhahhie galogenozamehhjonnye proizvodnye 1-azolil-butana i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv | |
| DK146026B (da) | Beta-azolylketoner med fungicid virkning | |
| CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
| HU193888B (en) | Fungicide compositions containing hydroxy-alkyl-azol derivatives as active agents | |
| HU192005B (en) | Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives | |
| JPH0463071B2 (da) | ||
| CS199530B2 (en) | Fungicide and method of producing active compounds | |
| JPS6026111B2 (ja) | 新規な１−アゾリル−４−ヒドロキシ−ブタン誘導体，その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤組成物 | |
| CS212721B2 (en) | Fungicide and method of preparing effective components | |
| HU185948B (en) | Fungicides containing azolyl-alkyl derivatives and process for the preparation of the active ingredients | |
| CS227695B2 (en) | Fungicide | |
| US4319911A (en) | Triazolyl derivatives, their manufacture, and agents containing them for influencing plant growth | |
| HU195610B (en) | Fungicides containing as active substance triasolilealcohol derivatives and process for production of the active substances | |
| CS266558B2 (en) | Fungicide and method of its efficient substance production | |
| EP0224998B1 (en) | Azole-substituted oxathiolanes as pesticides and plant growth regulators | |
| HU188524B (en) | Fungicide compositions or composition for regulating growth of plants and process for producing cycloalkyl-/alpha-triazola-beta-hydroxy/-ketone derivatives as active agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |