DE1903169C - Fungizides Mittel - Google Patents
Fungizides MittelInfo
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Description
(I)
-NH-(CH2)„-NH-A, -OM
OH · NR2R3R4
in welcher X für
-NH- (CH2),,-NH-A, -OM
oder
OH NR2R3R4
steht, R und R1 für Wasserstoff, Alkyl, Hydroxy- "
alkyl, Alkenyl oder Phenylalkyl stehen, R2, RJ
und R4 für Wasserstoff, Alkyl oder Hydroxyalkyl stehen, A für den durch Formel (I) definierten
an das Radikal X gebundenen Rest steht, M für ein Äquivalent eines Alkalimetalls oder Erdalkalimetalls
steht, η für 2, 3 oder 4 steht, Y für
OH steht und XY gemeinsam für eine Sauerstoffbrücke stehen können.
2. Verwendung von 2-Hydroxymethyi-3,4,5,6-tetrachlor-benzoesäure-derivaten
gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
oder
steht. R und R' für Wasserst off ^^^
Alkenyl oder Phenvlalkyl stehen, R, R ,und u R
mr Wasserstoff. Alkyl oder Hydroxyalkyl stehen,
A für den durch Formel (I) definierten an aas RadikalX
gebundenen Rest steht. M Br en Äquiva ent ernes
Alkalimetalls oder Erdalkalimetalls steht, π fur .. 3 ode? 4 steht. Y für OH steht und X und Y gemeinsam
fü- eine Sauerstoffbracke stehen können, starke fungizide
Eiaenschaften aufweisen. Gegenstand der Lrfindung
sind die Verwendung dieser Wirkstoffe ?ur
Bekämpfung von Pilzen sowie fungizide Mittel m,t einem Gehalt an diesen Wirkstoffen.
überraschenderweise zeigen die erfindungsgema um
2 - Hydroxymethyl - 3.4.5.6 - tetrachlor - benzoesäirederivate
eine erheblich höhere fungizide Wirkung als der aus dem Stand der Technik bekannte Per.tachlorbenzylalkohol.welchereinerder
chemisch nachstlieeenden Wirkstoffe gleicher Wirkungsart ist. O.e
erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine * crtvolle
Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind durch die
oben angegebene Formel (I) eindeutig definiert In dieser Formel stehen R und R' vorzugsweise für
Wasserstoff. Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkenyl mit 2 bis 4 C-Atomen
und Phenylalkyl mit 1 bis 2 C-Atomen un Alkylrest R2 R3 und R4 stehen vorzugsweise fur Wasserstoff
Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen und Hydroxyalkyl mit'l bis 4 C-Atomen. M steht vorzugsweise für
Kalium, Natrium, Kalzium und Barium.
Als Beispiele der erfindungsgemäßen Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 2-Hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrachlor-benzoesäure-derivaten
als fungizider Wirkstoff. Von den "bekannten Verbindungen sind belang
keine bioziden Wirkungen bekanntgeworden.
Es ist jedoch bereits bekannt, daß man Pentachlorbenzylalkohol zur Bekämpfung von phytopathogenen
Pilzen verwenden kann (vgl. japanisches Patent 399).
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten - Hydroxymethyl - 3,4,5,6 - tetrachlor - benzoesäurederivate
der allgemeinen Formel
Cl I CH2OH Cl
55
60
CO-X
CH2-Y
(I) 65
COOe Na®
Cl I CH2OH Cl
Il 1/2 Ba-
/ V
Cl I CH2OH Cl
Cl
Cl ί CO —NH-
yV
/"V
Cl j CH7OH
Cl
Cl
CO · NHCH3
(Fp. 209 C)
Cl I CH1OH
Cl
Cl
CONH,
CONH ■ CH,CH,
Cl I CH2OH
Cl
Cl
CONH · CH2CH2OH
CH2OH
CONH - CH7 - CH7 - HNCO
CH7OH
HOH2C
CO-N(C2H5),
CH2OH
CO—N(CH2CH=CH2)2
Cl ! CH2OH
Cl
Cl
Das erfindungsgemäß zu verwendende Tetrachlorphthalid (Fp. 207 bis 208 C) ist bereits bekannt
und kann durch Zinkstaubreduktion von Tetrachlorphthalsäureanhydrid (vgl. A 238. 330 [1887]).
oder vorteilhafterweise durch Verseifung von 3,4,5.6-Tetrachlor-1.2-bis-(diciilormethyl>-benzol
mit konzentrierter Schwefelsäure (vgl. belgische Patentschrift 719 876) gewonnen werden.
Die Herstellung der offenen 2-Hydroxymethyl-3,4.5,6-tetrachlorbenzoesäure-derivate
erfolgt durch Umsetzung von Tetrachlorphthalid mit Alkali- oder Erdalkalihydroxiden, Ammoniak oder stark basischen
Ammen in Wasser und oder inerten organischen Lösungsmitteln, wie Dioxan, Dimethylformamid,
Äthylenglycolmomoäthyläther, bei Temperaturen zwischen 0 und 180 C. vorzugsweise 40 und 150c C. Die
Aufarbeitung der Reaktionsansätze wird in üblicher Weise vorgenommen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen
Konzentrationen nicht und haben eine geringe Warmblütertoxizität. Aus diesen Gründen
sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet. Fungitoxische
Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten,
Basidiomyceten und Fungi imperfect!.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenzeile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen sowie samenübertragbare Pilze. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bewähren· sich vor allem bei der Bekämpfung von Reiskrankheiten. So zeigen sie eine vorzügliche Wirkung gegen Piricularia oryzae.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenzeile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen sowie samenübertragbare Pilze. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bewähren· sich vor allem bei der Bekämpfung von Reiskrankheiten. So zeigen sie eine vorzügliche Wirkung gegen Piricularia oryzae.
Im Gegensatz zum Pentachlorbenzylalkohol, der nach Verwendung beim Reis bei Folgekulturen z. B.
Gemüsearten starke Pflanzenschäden hervorruft, konnten solche Sekundärschäden bei den erfindungsgemäßen
Verbindungen nicht festgestellt werden.
Ebenfalls wirksam und von praktischer Bedeutung sind die Wirkstoffe, wenn sie als Saatgutbeizmittel
oder Bodenbehandlungsmittel gegen phytopathogene
Pilze eingesetzt werden, die dem Saatgut anhaften oder im Boden vorkommen und an Kulturpflanzen
Keimlingskrankheiten, Wurzelfäulen, Tracheomycosen, Stengel-, Halm-, Blatt-, Blüten-, Frucht- oder
Samenkrankheiten hervorrufen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind wirksam gegen Cochliobolus myiabeanus, Mycosphaerella musicola,
Cerospora personata, Botrytis cinerea und Alternaria-Arten.
Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen. Emulsionen, emulgierbare
Konzentrate. Suspensionen. Spritzpulver, lösliche Pulver, Trockenbeizmittel, Stäubemittel. Pasten
und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe
mit Streckmitteln, d. h. flüssigen Lösungsmitteln und oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung
von oberflächenaktiven Mitteln also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z. B. im
Falle der . lutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage:
Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chloibenzole) Paraffine (z. B. Erdölfraktionen),
Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd. sowie Wasser, als feste Trägerstoffe: natürliehe
Gesteinsmehle (z. B. Kaoline. Tonerden Talkum. Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel:
nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poiyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, (z. B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate
und Alkylsulfonate); als Dispergiermittel: z, B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten
Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen,
wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Prsten, Stäubemittel und Granulate angewendet
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verspritzen, Versprühen,
Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen
variiert werden. Im allgemeinen hegen sie zwischen 00001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,0 und 1%.
' Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 10 g je K.logramm Saatout
vorzuBweise 0,5 bis 5 g benotig, Zur Bodenbehandlung
sind Wirkstoffmengen von 1 bisoOO g je
Kubikmeter Boden, vorzugsweise 10 bis 200 g er-
forderlich. , ,- r , .
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im
Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden
wo es möelich ist. Formulierungen bis zu 95% oder sogar den 100%igen Wirkstoff allen auszubringen.
. , ,
Vergleichsversucn
Vergleichsversucn
Piricularia-Test/flüssigeWirkstoffzubereitung
Lösunesmittel 4 Gewichtsteile Aceton
Dispergiermittel: 0.05 Gewichtste.Ie Natnum-Oleat ancfere'Ziuätze: 0,2 Gewichtstei e Gelatine
Dispergiermittel: 0.05 Gewichtste.Ie Natnum-Oleat ancfere'Ziuätze: 0,2 Gewichtstei e Gelatine
Wasser: 95.75 Gewicht*'.lie H2O
Man vermischt die Tür die gewünschte WirkstolT-konzentration
in der Spritzflüssigkeit nötige W irkstoffmense mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels
und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, das die genannten Zusätze
"'mU der Spritzflüssigkeit bespritzt man 30 e..wa
14Tase alte Reispflanzen bis zur Tropfnasse. Die Pflanzen verbleiben bis zum Abtrocknen in einem
Gewächshaus bei Temperaturen von 22 bis _-i C
und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa .·..%.
Danach werden sie mit einer wäßrigen Suspension von 100 000 bis 200 000 Sporen ml von Pincu; .na
oryzae inokuliert und in einem Raum bei 24 bis >. C
und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
5 Tage nach der Inokulation wird der Pefal· 'iei
allen zur Zeit der Inokulation vorhandenen Bläiu-rn
in Prozent der unbehandelten, aber ebenfalls im kulienen Kontrollpflanzen bestimmt. 0% bedeutet kei ten
Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate
sehen aus der nachfolgenden Tabelle hen or:
Piricularia-Test / flüssige Wirkstoffzubereitung
Wirkstoff
Cl
CH2
Befall in % des Befalls
der unbehandelten Kontrolle
bei einer Wirkstoffkonzentration (in %) von
0,05
0,025
17
Fortsetzung
Wirkstoff
der unbehandellen Kontrolle
bei einer Wirkstofflconzentration (in %) von
0,05
0.025
Cl
CI
Cl
Cl
CH2OH
C00°K«>
CONH(CH2)2NH —CO
Cl
CH2OH
HOH2C
Cl
Cl
Cl
Claims (1)
- in welcher X fürPatentansprüche:I.Fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2 - Hydroxymethyl-3,4,5,6 - tetrachlor - benzoesäurederivaten der allgemeinen Formel
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691903169 DE1903169C (de) | 1969-01-23 | Fungizides Mittel | |
ZA706871A ZA706871B (en) | 1969-01-23 | 1970-10-08 | Fungicidal agent |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691903169 DE1903169C (de) | 1969-01-23 | Fungizides Mittel | |
ZA706871A ZA706871B (en) | 1969-01-23 | 1970-10-08 | Fungicidal agent |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1903169A1 DE1903169A1 (de) | 1970-07-30 |
DE1903169C true DE1903169C (de) | 1973-05-24 |
Family
ID=
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