DE2134499A1 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

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DE2134499A1 DE2134499A DE2134499A DE2134499A1 DE 2134499 A1 DE2134499 A1 DE 2134499A1 DE 2134499 A DE2134499 A DE 2134499A DE 2134499 A DE2134499 A DE 2134499A DE 2134499 A1 DE2134499 A1 DE 2134499A1
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Description

Rt-Sp II a
Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise "bekannten Safrolderivaten als pflanzenwuchsregulierende Mittel.
Es ist bereits bekannt, daß Trialkyl-2-chloräthylammoniumsalze zur Beeinflussung des Pflanzenwuchses Verwendung finden können. Doch ist die Wirkung dieser Verbindungen vor allem bei niedrigen Anwendungskonzentrationen nicht immer befriedigend. (Vgl. US-Patentschrift 3 156 554).
Ferner ist bekannt, daß Gibberellinsäure pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweist. Im Gegensatz zu den natürlich vorkommenden Gibberellinsäuren sind die erfindungsgemäßen Stoffe durch einfache Synthesemöglichkeiten technisch leicht zugänglich. (Vgl. R. Wegler, Ohemie_der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 1970, Band II, S. 401 f).
Es wurde nun gefunden, daß die teilweise bekannten Safrolderivate der allgemeinen Formel
(ι)
Le A 13 785 - 1 -
30 9 807/1356
in welcher
R für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen,' 0,0-Dialkyl-dithiophosphorsäure, O-Alkyldithionophosphonsäure oder gegebenenfalls substituiertes Arylmercapto, substituierten Alkyl oder Alkenylrest und ferner für folgenden Rest
-CH0-CH-CH0
S ,S
(3)2 Br«
steht,
starke, das Pflanzenwachstum beeinflussende Wirkungen aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Safrolderivate bemerkenswert höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkungen als das aus dem Stande der Technik bekannte Trimethyl-2-chloräthylammoniumchlorid , einen Wirkstoff gleicher Wirkungsart. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Durch die Formel (I) sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eindeutig definiert. In der Formel (I) steht R für gegebenenfalls substituiertes niederes Alkyl und Alkenyl mit vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatomen. Als Substituenten finden bevorzugt Verwendung Brom und Chlor, ferner OrO-dialkyldithiophosphorsäureesterreste, Alkyldithionoühosphonsäure-O-alkylesterreste, Thiophenol und halogensubstituiertes Thiophenol. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind zum Teil bekannt. Sie wurden jedoch bis jetzt noch nicht als pflanzenwuchsregulierende Mittel eingesetzt (vgl. Beceuil Trav. chim. Pays Bas
Le A 15 785 - 2 -
3 0 9 8Q 7 7 1 3 S B ■
86,31-32 (1967); Acta Chimica Acad. Sei. Ung. 42 Nr. 1, Seite 47 - 52 (1964)). Die noch nicht bekannten Stoffe können jedoch nach bekannten Verfahren in einfacher Weise hergestellt werden. Zum Beispiel durch Addition von Bromwasserstoff oder Brom an Safrol oder Isosafrol. Die entsprechenden chlorierten Verbindungen erhält man durch Chlorieren von Safrol oder Isosafrol mit Sulfurylchlorid. Durch Umsetzung der so erhaltenen mono- oder dihalogensubstituierten Safrol-oder Isosafrolderivate mit z.B. 0-O-diäthyldithiophosphprsaurem Natrium gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C erhält man die entsprechenden durch 0,0-diäthyldithiophosphatsäure substituierten Safrol- oder Isosafrolderivate. Als Lösungsmittel kommen inerte polare organische Lösungsmittel wie Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Acetessigsäureäthylester oder Chloroform in Betracht. Vorzugsweise wird Acetonitril verwendet.
Le Jl 13 785 - 3 -
309807/1356
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe greifen in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstum ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den angewendeten Konzentrationen.
Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit dem Entwicklungsstadium der Pflanze stehen.
So kann man mit Pflanzenwachstumsregulatoren die Samenruhe brechen, um die Samen zu einer bestimmten Zeit zur Keimung zu veranlassen, die einerseits gewünscht ist, zu der aber andererseits der Samen selbst keine Keimbereitschaft zeigt. Die Samenkeimung selbst kann durch solche Wirkstoffe in Abhängigkeit von der angewendeten Konzentration entweder gehemmt oder gefördert werden. Diese Hemmung oder Förderung bezeiht sich auf die Keimlingsentwicklung.
Das Sproß- oder Wurzelwachstum kann durch die Wikstoffe in konzentrationsabhängiger Wiese gefördert oder gehemmt werden. So ist es z.B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze sehr stark zu hemmen oder aber die Pflanze insgesamt zu einem kräftigeren Habitus zu bringen oder aber einen Zwergwuchs hervorzurufen.
Während des Wachstums der Pflanze kann auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht Interesse z.B. bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z.B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Le A 13 785 - 4 -
9807/1356
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Transpirationsrate der Pflanzen herabsetzen, um Schaden durch Austrocknen zu verhindern.
Bei der Beeinflussung der Blütenbildung kann in konzentrationsabhängiger und vom Zeitpunkt der Anwendung abhängiger Weise entweder eine Verzögerung der Blütenbildung oder aber eine Beschleunigung der Blütenbildung erreicht werden. Unter bestimmten Umständen ist auch eine Vermehrung des Blütenansatzes zu erzielen, wobei diese Wirkungen auftreten, wenn man di-e entsprechenden Behandlungen zum Zeitpunkt der normalen Blütenbildung vornimmt. Außerdem kann die Ausbildung vorwiegend weiblicher oder vorwiegend männlicher Blüten erreicht werden.
Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß mehr oder samenlose Früchte ausgebildet werden (Parthenokarpie). Unter bestimmten Bedinungen läßt sich auch der vorzeitige Fruchtfall verhindern oder der Fruchtfall im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß fördern. Die Förderung des Fruchtfalls kann jedoch auch so ausgenutzt werden, daß die Behandlung zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen wird, wodurch eine Ernteerleichterung eintritt.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Fruchtreife beschleunigen oder verzögern und die Fruchtausfärbung verbessern. Eine zeitliche Konzentratierung der Fruohtreife ist ebenfalls möglich.
Ertragssteigerungen mit Hilfe von Wachstumsregulatoren köttneti sowohl durch Förderung des Fruchtansatzes als auch durch Ausbildung größerer Früchte oder durch Förderung des vegetativen Wuchses erzeitl werden. Ferner ist eine Stimulierung ä.et Synthese oder des Abflusses sekundärer pflanzlicher Inhaltsstoffe (z.B. Latexfluß von Gummibäumen) möglich.
Le A 13 785 - 5 -
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und
90 JS, ■ . ■
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsfor.Tien, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierhare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, .Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in gröBeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %,
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet v/erden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den lOOS&igen Wirkstoff allein auszubringen.
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Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d.h. flüssigen Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z.B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können.. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten(z.B. Xylol, Benzol). Chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
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Beispiel A Gibberellinsäureaktivität
Das letzte Nodium und ein 2 cm langes Stück des letzten Internodiums vor dem Blütenstand von Haferpflanzen zu Beginn des Ährenschiebens werden mit einer Rasierklinge herausgeschnitten und mit dem Nodium nach unten in die wirkstoffhaltige Lösung gestellt. Substanzen mit Gibberellinsäureaktivität bewirken ein starkes Längenwachstum des Internodiums in der umhüllenden Blattscheide. (Vgl. P.B. Kaufmann: Plant Physiol 18,703 (1965)).
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit 10 Gewichtsteilen Methanol und 2 Gewichtsteilen Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat und füllt mit Wasser auf die gewünschten Konzentration auf.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden !Tabelle 1 hervor.
In dieser Tabelle bedeutet
+++ starke Aktivität
++ mittlere Aktivität
+ geringe Aktivität
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Tabelle 1
Gibberellinsäureaktivitat
Wirkstoff (Bei ■spielnumroer)
Konzentration
Aktivität
(bekannt)
COOH I
-OH
CH
40 ppm
40 ppm
(bekannt) 1
40 ppm
40 ppm 40 ppm 40 ppm
Le A 13 785
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Beispiel B
Wuchshemmung bei Kressekeimlingen
Lösungsmittel: 10 Gewiehtsteiie Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
50 Kressesamen werden auf ein mit der Wirkstoffzubereitung beträufeltes Filterpapier ausgelegt. Die Kressesamen bleiben an dem feuchten Filterpapier haften. Dieses wird senkrecht in ein Becherglas von 250 ml Inhalt gestellt. Das Becherglas wird mit 20 ml Wirkstoffzubereitung gefüllt und mit einer Glasplatte abgedeckt. Nach 4 Tagen werden die Keimlinge ausgemessen und die prozentuale Hemmung des Längenwachstums gegenüber der Kontrolle (destilliertes Wasser mit den entsprechenden Mengen Lösungsmittel und Emulgator) ausgerechnet.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor.
Le A 13 785 - 10 -
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ΛΑ
Tabelle 2 Wuchshemmung "bei Kressekeimlingen
Wirkstoff
(Beispielnuramer) Konzentration Hemmung
(Prozent)
Cl-CH2-GH2-NCCH2)5 Cl
(bekannt) 200 ppm
200 ppm
40
200 ppm
50
200 ppm
70
200 ppm
40
11
200 ppm
20
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Beispiel 0
. Senesζenzverzögerung "bei Gerste
Lösungsmittelϊ 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Primärblätter von Gerstepflanzen werden in 1 cm lange Stücke geschnitten. 4 solcher Blattstücke werden jeweils auf Pilter- W papier in eine Petrischale mit 4 ml Wirkstofflösung gelegt. Wachstumsregulatoren verzögern das Vergilben der Blattstücke gegenüber der Wasserkontrolle. Nach 4 Tagen wird diese Seneszenzverzögerung ausgewertet.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor.
• Dabei bedeuten!
+++ starke ~j
++ mittlere I -Seneszenzverzögerung gegenüber
+ geringe ( ' der nur mit Wasser behandelten Kontrolle
)) ° keine J
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J&
Tabelle 3 Seneszenzverzögerung "bei Gerste
Wirkstoff
OBeispielnummer)
Konzentration Seneszenzver zögerung
Cl-CH2-CH2-N(CH3)3 Cl
(bekannt)
1000 ppm
200 ppm
40 ppm ο ο
12
200 ppm 40 ppm
200 ppm
200 ppm
200 ppm
10
200 ppm
11
200 ppm
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- 13 -
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213A499
Beispiel T) Wuchaheinmung bei Bohnen
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konsentration auf.
Junge, etwa 10 cm hohe Bohnenpflanzen werden mit den Wirkstoff Zubereitungen bis zum Abtropfen besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in $ des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor.
Le A 13 785 -H-
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Tabelle 4 Wuchahemmung bei Bohnen
2134439
Wirkstoff (Beispielnummer) Konzentration
Hemmung (Prozent)
Gl-CH2-CH2-(bekannt)
500 ppm
25 ?*
500 ppm
45
Le A 15 785 - 15 -
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Heratellungsbeispiele:
Beispiel 1:
H0-CH-CH,
C. t J
Br
65 g Safrol werden in 100 ecm Eisessig gelöst. Bei 20° gibt man unter Rühren eine lösung von 100 g HBr in Eisessig dazu. Man läßt noch 12 Stunden bei Zimmertemperatur weiterrühren und destilliert dann die Essigsäure im Vacuum ab. Den Rückstand nimmt man in 200 ecm Benzol auf und wäscht mehrmals mit je 100 ecm Wasser. Die Benzollösung wird über Natriumsulfat getrocknet. Beim Fraktionieren erhält man 43 g 4-(2-Brom-propyl)-1,2-methylen-dioxybenzol vom Kp. 0.05/90°.
Beispiel 2i
CH2^
V'
CH2-CH-CH2-S-P Br
0C2H5
80 g 4(2,3-Dibrompropyl)-1,2-methylen dioxybenzol) werden in 100 ecm Acetonitril gelöst. Bei 70° gibt man 52 g 0,0-Diäthyl-dithiophosphorsaures Natrium - gelöst in 200 ecm Acetonitril - hinzu. Die Temperatur von 70° wird noch
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2 Stunden gehalten. Dann nimmt man den Ansatz in 300 ecm Benzol auf und wäscht 3 mal mit je 100 ecm Wasser durch. Nach dem Trocknen der Benzollösung über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel im Vacuum abdestilliert. Bs werden so 88 g des neuen Esbers als farbloses, wasserunlösliches Öl erhalten. Ausbeute: 82 # der Theorie.
25 Brechungsindex: n-^ = 1.5751
Unter analogen Reaktionsbedingungen erhält man folgende Verbindungen:
Beispiel 3:
H2-CH-CH2-S-.. Br
OC2H5
Brechungsindex n-^ = 1.5883
Beispiel 4:
CH2\
Brechungsindex
25
^ =
=1.6220
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Beispiel 5:
80 g Dibromsafrol werden in 400 ecm Acetonitril gelöst. Dazu gibt man unter Rühren bei 60° 50 g Dimethyl-dxthiocarbamidsaures Natrium. Die Temperatur wird noch 2 Stunden bei 70° gehalten. Dann wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und das ausgeschiedene Natriumbromid abgesaugt. Nach dem Abdestillieren des Lösemittels erhält man 85 g der neuen Verbindung als farblose Kristalle. Pp. (aus Äthanol) 215°. Ausbeute; 94 # der Theorie. Die Verbindung ist in Wasser löslich.
Beispiel· 6:
H -CH-CH0-Cl
2 » ά Cl
Kp. 2/140° η?5 = 1.5614
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Beispiel 7s Beispiel 8;
CH=CH-C
H3
Fp. 254'
Οι
CH
2 O
CH-CH-CHx
I I J
Cl Cl
Kp. 2/136(
Beispiel 9: Beispiel 10:
CH
2 O
CH-CH-CH,
I I J
Br Br
Fp.
O-
CH-S-
CH-Br t
CH,
Vci
22 1D
1.6089
le A 15 785
- 19 -
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Beispiel 11
Beispiel 12:
CH
CH=C-CH,
Br
Kp. 2/120° η22 - 1 .6030
Br
Br
Cl
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309807/13

Claims (2)

Patentansprüche:
1) Pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Safrolderivaten der Formel
(D in welcher
R für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, 0,0-Dialkyl-dithiophosphorsäure, O-Alkyldithionophosphonsäure, oder gegebenenfalls substituiertes Arylmerkapto, substituierten Alkyl- oder Älkenylrest und ferner für
-CH2-CH-CH2
Vs
Il
N(CH,),
steht.
Br
2) Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstum§u---4etdtrrch gekennzeichnet, daß man Saf rold^r-lva+e^gemäß der Formel (I) in Anspruch 1jau£--4äre--iTlanzen oder ihren Lebensraum ein-
• HJ 1Λ
Verfahren zur Herstellung von pflanzenwuchsregulierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Safrolderivate gemäß der Formel (I) in Anspruch 1 als Wirkstoffe mit Strechmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt,
- 21 -
Le A 13 785
30 9 807/1356
η ff) Verwendung von Safrolderivaten gemäß der Formel (I) in Anspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
j&) Neue Safrolderivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
Le A 13 785
309807/1358
DE2134499A 1971-07-10 1971-07-10 Verwendung von Safrolderivaten zur Regulierung des Pflanzenwaschstums Expired DE2134499C3 (de)

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BE786067D BE786067A (fr) 1971-07-10 Composition destinee a la regulation de la croissance des vegetaux
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