DE1950100A1 - Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums

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DE1950100A1 DE19691950100 DE1950100A DE1950100A1 DE 1950100 A1 DE1950100 A1 DE 1950100A1 DE 19691950100 DE19691950100 DE 19691950100 DE 1950100 A DE1950100 A DE 1950100A DE 1950100 A1 DE1950100 A1 DE 1950100A1
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    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
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Description

'.19501OO FARBENFABRIKENBAYERAG
LEVERKU S EN -Btyerwerk Patent -Abteilung Bi /KB.
2 OKT. 1969
Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstuma
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung teilweise "bekannter 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamido-Verbindungen als Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekannt geworden (vgl. Niederländische Patentschrift 6 802 633)t daß 2-Chloräthanphosphonsäure pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweist.
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamido-Verbindungen der Formel
" X NH-R Cl-CH2-CH2-P^ (I) . OR«
in welcher
X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht,
R einen Niederalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest und
R' ein Wasserstoffatom, ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumäquivalent oder einen gegebenenfalls durch Nitro, Halogen, Alkyl oder Hydroxy substituierten Phenylrest bedeuten,
starke pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen.
Le A 12 484- - 1 -
109 8 113 /205
Von den bekannten Verbindungen sind bereits fungizide Wirkungen bekannt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamido-Verbindungen eine erheblich höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannte 2-Chloräthanphosphonsäure, welche der chemisch nächstliegende Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Durch die allgemeine Formel (I) sind die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe eindeutig definiert. In der IOrmel (I) steht R vorzugsweise für Uiederalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für den Phenylrest, während R1 vorzugsweise für ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest steht. Er kann vorzugsweise substituiert sein durch Nitro-, Methyl-, Hydroxygruppen oder Chloratome.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:
2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-li-methylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-lJ-äthylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-n-propylamid, 2-Chloräthan-phOsphonsäure-mono-N-iso-propvlamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-n-butylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-seCe-butylamid, 2-Chloräthan-pnosphonsäure-mono-li-tert. -butylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-li-iso-butylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-If-phenylamid,
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-methylamid, 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-li-äthylainid, 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-n-propylamid,
Le A 12 484 - 2 -
■·./2Π59
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-iso-propylamid, 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-n-butylamid, 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-sec.-butylamid, 2-Ch.loräthan-thiono-ph.osphόnsäuΓe-mono-N-tert.-l^utylamid, 2-Chioräthan-thiono-phosplionsäure-mono-N-iso-'butylamid, 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-phenylamid,
außerdem die Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Calcium- und Bariumsalze dieser (Thiono)-phosphonsäureamide, ferner deren:
2'-Hydroxyphenylester, 3'-Hydroxyphenylester, 4'-Hydroxyphenylester, 2'-liitrophenylester, 3'-Nitrophenylester, 4I-Nitrophenylester, 2'-Kresylester, 3'-Kresylester, 4'-Kresylester, 2'-Chlorphenylester, 3'-Chlorphenylester, 4'-Chlorphenylester, 2'. 4'-Dichlorphenylester und 2'.6'-Dichlorphenylester.
Oie erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt, z. B-. das 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-;2t ^'-dichlorphenyle ester-mono-N-isopropylamid (vgl. Russische Patentschrift 197.359 und Z. obsc. Chim. 38 (1968), Wr. 10, S. 2260-2265).
Einzelne der erfindungsgemäßen Stoffe sind neu, sie können jedoch nach bekannten Verfahren in einfacher Weise hergestellt werden. Man erhält sie z. B., wenn man 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamidchloride mit Phenolen in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie Benzox, und Säurebindemitteln, wie beispielsweise Triäthylamin, bei Temperaturen zwischen 0° und 70 C umsetzt. Die Reaktionsprodukte isoliert man, indem man die ausfallenden Pestkörper absaugt, die organische Phase mit Wasser wäscht, anschließend über Natriumsulfat trocknet und schließlich das Lösungsmittel im Vakuum abzieht.
Le A 12 484 - 3 -
109816/2069
- ■■■■*■ ■.■■- : ■■:
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren■■ .2-Chlor=· äthan-CthionoO-phosphonsäureamidchloride seien im einzelnen genannt: -
2-Chloräthan-phosphonsäure-lT-methylamid-chlorid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-lT-iso-propylamid-chlorid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-anilid-chlorid, 2-Ghloräthan-thiono-phosphonsäure-N-methylamid-chlorid, 2-Chloräthän-thiono-phosphonsäure-N-iso-propylamid-chlorid.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten 2-Chloräthan-(thiono)~ phosphonsäu-reamidchloride sind bislang noch nicht bekannt,-können aber leicht hergestellt werden, indem man 2-Ghloräthan-(thiono)-phosphonsäuredichlorid mit primären Aminen in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie z. B. Benzol, und eines .Säurebindemittels, beispielsweise überschüssigen Amins, bei Temperaturen zwischen -10 und 500O umsetzt. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden (vgl. Beispiele 1 und 2).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze, sowie von den angewendeten Konzentrationen.
Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit dem Entwicklungsstadium der Pflanze stehen.
So kann man mit Pflanzenwachstumsregulatoren die Samenruhe brechen, um die Samen zu einer bestimmten Zeit zur Keimung zu veranlassen, die einerseits gewünscht ist, zu der aber
Le A 12 4-84- - 4 -
/0 59
andererseits der Samen selbst keine Keimbereitschaft zeigt. Die Samenkeimung selbst kann durch solche Wirkstoffe in Abhängigkeit von der angewendeten Konzentration entweder gehemmt oder gefördert werden. Diese Hemmung oder Förderung bezieht sich auf die Keimlingsentwicklung.
Die Knospenruhe der Pflanzen, also die endogende Jahresrhythmik, kann durch die Wirkstoffe beeinflußt werden, so daß die Pflanzen z. B. zu einem Zeitpunkt austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise keine Bereitschaft zum Austreiben oder Blühen zeigen.
Das Sproß- oder Wurzelwachstum kann durch die Wirkstoffe in konzentrationsabhängiger Weise gefördert oder gehemmt werden. So ist es z. B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze sehr stark zu hemmen oder aber die Pflanze insgesamt zu einem kräftigeren Habitus zu bringen oder aber einen Zwergwuchs hervorzurufen.
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Dämpfung von Grasbewuchs an Straßen- und Wegerändern. Ferner kann der Wuchs von Rasenflächen durch Wachstumsregulatoren gehemmt werden, so daß die Häufigkeit der Grasschnitte (des Rasenmähens) reduziert werden kann. . .
Während des Wachstums der Pflanze kann auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z. B. Interesse bei der Stecklings Vermehrung von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Bei der Beeinflussung der Blütenbildung kann in konzentrations-Le A 12 484 - 5 - -
109: ■. / :>osa
abhängiger und vom Zeitpunkt der Anwendung abhängiger Weise entweder eine Verzögerung der Blütenbildung oder aber eine Beschleunigung der Blütenbildung erreicht werden. Unter bestimmten Umständen ist auch eine Vermehrung des Blütenansatzes zu erzielen, wobei diese Wirkungen auftreten, wenn man die entsprechenden Behandlungen zum Zeitpunkt der normalen Blütenbü!dung vornimmt.
Der Einfluß der Wirkstoffe auf den Blattbestand der Pflanzen kann so gesteuert werden, daß ein Entblättern erreicht wird, um z. B. die Ernte zu erleichtern oder die Transpiration an einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem Pflanzen verpflanzt werden sollen. .
Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß mehr oder samenlose Früchte ausgebildet werden (Parthenokarpie). Unter 'bestimmten Bedingungen läßt sich auch der vorzeitige Fruchtfall verhindern oder der Fruchtfall im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß fördern. Die Förderung, des Fruchtfalls kann jedoch auch so ausgenutzt werden, daß die Behandlung zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen wird, wodurch eine Ernteerleichterung eintritt.
'Durch Bespritzen unreifer Früchte mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kann man auch den Reifeprozeß beschleunigen, -und,",-,,-eine bessere Ausfärbung der Früchte erreichen. .
Je^nach ihrem Anwendung^zweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischender Wirkstoffe mit Streckmitteln, d. h. flüssigen Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei ζ. B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organisclie Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als ' flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten (z„ B. 3tylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B.
IiULJiLiM ;: ''—-6.'-'■'' ■ ■;'■'■ ;.■■■
1350100
Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (ζ. B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate)? als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-ither, z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 <fo.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise", z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben usw.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,0005 bis 2 $, vorzugsweise von 0,01 bis 0,5'$.
Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,1 bis 100 kg, bevorzugt 1 bis 10 kg, Wirkstoff an.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
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1 0 9 fi i';/2ü59
Die erfindungsgemäßen Stoffe besitzen auch eine Wirkung gegen pflanzenschädigende Bakterien.
Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe geht aus den folgenden Versuchsergebnissen hervor:
Le A 12 4-84
59
Wachstumshemmung / Leinsamen
Lösungsmittel: 40 Gewiehtsteile Aceton ' . Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen= phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Je; 25 Leinsamen werden in einer Petrischale auf 2 Filterpapiere ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoff-Zubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Jjunkeln bei 25°O.
iiach 3 Tagen wird die Länge des Sprosses und der Wurzeln bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze in $ ausgedrückt. Es bedeuten 100 $ den Stillstand de3 Wachstums und 0 $ ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.
V/irkfjtoffe, Wirkstoffkonzentration in ppm (- mg/kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 12 464 - 9 -
109.' lh/2 0 59
Tab e ;l 1 e
Wachstumshemmung-/ Leinsamen
Wirkstoff
: '.--■# Hemmung bei' 25.0 <ppm: ■ Wurzel -. Sproß;
Wasser
(Kontrolle)
:0- OH
OH
(bekannt)
83- /i-:"■:.■:■-ν :■■:.;
Cl-CH2-CH2-P
\V/ O Ί
Ό, HO^
-90
Cl-CH2-CH2-P.
OH
Lei 12 484
-10 -
109810/2059
Beispiel B /jl
Wachstumshemmung und Entblätterung / Bohnen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen= phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
10 cm hohe Bohnen (Phaseolus vulgaris) werden mit Zubereitungen bespritzt, die 5000 ppm Wirkstoff enthalten. Nach 6 Tagen wird die mittlere Länge und die Anzahl der Blätter von 3 Bohnen je Versuch ausgewertet.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
Le A 12 484 - 11 -
1.0 9 -:■-'?
: : ; - üt .'■.';■ : . ■■■;
T a b el 1 e
Wachstumshemmung und Entblätterung / Bohnen Wirkstoff - Länge in cm Anzahl der Blätter
Wasser 17,0
(Kontrolle)
0 OH
H/ ·
01-CH2-OH2-P 11,0
: oh
(bekannt)
O NH-C,IL7-I
li/ "3 7
^ 11,0
0 NH-C,H„-i
li/ -3 7
P^ 11,0
OH
) "S NH-CH3
Cl-CH2-CH2-P^ 11,0
ο_/~Λ
Le A 12 484 -. - - 12 -
1.0· ir,- ■/:: 5 9
Beispiel C
Wachstumshemmung / Weizen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen= phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
4 cm grol3e Weizenpflanzen werden mit einer Zubereitung, die 5000 ppm Wirkstoff enthält, bespritzt. Fach 10 Tagen wird die durchschnittliche Länge des Weizens ausgewertet.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor: .
Le A; 12 484 - 13 -
10 9-, 1-/2053
Tab e 1 1 e Wachs tumshemmung /Weizen Wirkstoff ' · Länge in cm
Wasser . . 20,0
(Kontrolle):
Gl-CH2-GH2-P , 6,5
(bekannt)
S NH-CH3
Gl-CH2-CH2-P/' . .6,0
Le A 12 484 -U-
109-8-18/2059.
. '.ι 19501OO
Beispiel D ir"
Wachstumshemmung / Bohnen (G-ießversuch)
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen= phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration,
Drei 10 cm hohe Bohnenpflanzen in einem Topf (0 9 cm) werden mit einer Wirkstoffzubereitung. entsprechend^einer Aufwandmenge von 10 kg/ha, einmal gegossen. Nach 8 Tagen wir die Länge der Bohnen "bestimmt.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
Le A 12 484 - 15 -
1 0 P ■ ■' /;.: 5 9
Tabelle
Wachstumshemmung / Bohnen (Gfießversuch) Wirkstoff ' Länge in cm
Wasser 25,0
(Kontrolle)
0 OH v
H/ .
Cl-GH2-OH2-P ' . . 14,0
. OH
(bekannt)
O ΝΗ-σ,Ε,-i
Ν/ .3 7
" ■ 12,0
.0 NH-G,H„-i .-::. λ- - ■■
II/ 3 7
P^- 11,5
OH
Xe A 12 484 : _/i6_
1 G i,.: ? 59
Beispiel E *Γ
Wachstumshemmung / Hirse
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen= phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
4 cm große Hirsepflanzen (Panicum miliaceum) werden mit einer Zubereitung, die 2000 und 1000 ppm Wirkstoff enthält, bespritzt. Nach 6 Tagen wird der Zuwachs ausgewertet.
Die Wirkstoffe-und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
Le A 12 484 - 17 -
1 0 9 i - '. / ? Π 5 9
■7«
.Tabelle
Wachstumshemmung / Hirse
Wirkstoff Konzentration
in ppm
Zuwachs in cm
Wasser
(Kontrolle)
9,0
0 OH
Cl-OH2-CH2-P
OH
(bekannt.) 2000
1000
2,0 5,0
0 NH-CR7-I n/ 3
Cl-CH2-CH2-P^
OH
0 N if/ Cl-CH2-CH2-P/
HO
3
2000 3,5
1000 ■ 4,0
2000 2,0
1000 4,0
Ie A 12 484
- 18 -:
1 0 9 8 Io /20
Beispiel F
Beschleunigung der Fruchtreife/Tomatenpflanzen
lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylaryl-polyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält!, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-PufferlÖsung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Grüne, unreife Früchte von Tomatenpflanzen werden mit einer Zubereitung, die 5000 ppm Wirkstoff enthält, einmal gespritzt. Dadurch wird eine beschleunigte Reifung der "Früchte- erreicht.
Die -Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor»
Le A 12 484 - 19 -
1 0 9 - · ' 7 ■'· 5 £
19BG1
T a "b e 1 -1 e Beschleunigung der Fruchtreife/Tomatenpflanzen
Wirkstoff Reifebeschleunigung - ] ; in Tagen
Wasser ' O
(Kontrolle)
2/OH .
Cl-CH2-CH2-PC; 12
(bekannt)
2 .7
Cl-CH9-CH9-P^ ° ' 14
■ '2 -JSH-C^H7-I
C1-CH9-CH9-P/ ■ * ' 14
Le A 12 484 ■ ' - 20 -
- 1 0 9 : ; ^i;
Beispiel 1
^ NH-CH,
Cl-CH2-CH2-P.
Zu 38,5 g (0,2 Mol) 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-methylamid-ehlorid in 2GO cem Benzol tropft man unter Rühren "bei 500C eine Lösung von 19 g (0,2 Mol) Phenol und 20 g (0,2 Mol) Triäthylamin in .100 ecm Benzol. Anschließend rührt man noch 2 Stunden "bei 7O0C nach. Nach dem Absaugen des ausgefallenen Triäthylaminhydrochloride wäscht man die Bensollösung mit 300 ecm H2O, trocknet über Na2SO. und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Nach dem"Andestillieren"bei 0,1 mm Hg und 600C bleibt ein helles Öl vom Brechungsindex n2^ = 1,5706 zurück. Die Ausbeute beträgt 35 g (70 #) 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-phenylester-mono-N-methyl= amid.
Analyse: ;
ber. für CgH13ClNOPS: S 12,80 $, N 5,60 ^, Cl 14,20 $; gef.: S 12,36 $, N 5,62 %, Cl 14,26 <?<,.
Das als Ausgangsprodukt· benötigte 2-Chloräthan-thiono-phos= phonsäure-mono-N-methylamid-chlorid wird wie folgt hergestellt: ' · 49j5 g (0,25 Mol) 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäuredichlorid in 500 ecm Toluol werden mit 15»5 g (0,5 Mol) Methylamin in 200 ecm Toluol versetzt. Eine Stunde wird bei Raumtemperatur nachgerührt, dann saugt man die Salze ab, wäscht mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und zieht das Lösungsmittel ab. Nach "Andestillieren" bei 0,1 mm Hg/80°C bleibt ein gelbes Öl zurück. Ausbeute: 41 g (85$ der Theorie); η S. = 1,5613·
Le A 12 484 - 21 -
1 ti 9 B U > / 2 ü 5 9
Beispiel 2 ία
Cl-CH0-CH0-P
2 2 ^ OH
Zu 61 g (0,3 Mol) ^-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-isopro= pyl-amid-Chlorid in 500 ecm Aceton tropft man unter Rühren bei 400C 12 g (0,3 Mol) FaOH in 20 ecm Wasser. Es wird 2 ^ Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, von ausgefallenen Salz abgesaugt, und anschließend wird das Lösungsmittel abgezogen. E3 hinterbleiben 53 g (69 $) 2-Chloräthan-phos= phonsäure-mono-N-isopropylamid, hygroskopische Kristalle vom Pp. 102 - 1080C.
Das als Ausgangsprodukt benötigte 2-Chloräthan-phosphonsäuremono-N-isopropylamid-chlorid wird wie folgt hergestellt:
91 g (0,5 Mol) 2-Chloräthan-phosphonsäuredichlorid in 1,5 1 Toluol werden bei O0C mit 59 g (1 Mol) i-Propylamin versetzt. Es wird eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Die Salze werden abgesaugt, dann wird mit wenig Wasser gewaschen und das Lösungsmittel wird abgezogen. Nach "Andestillieren" bei 0.01 mm Hg/80° bleibt ein gelbliches Öl zurück. Ausbeute: 93 g (91 fo) n2^ = 1,4854
Le A 12 484 -22-
10981Ö/2059
Beispiel·· 3
2 ^NH-C-H7-I 2
Zu 28 g (0,3 Mol) Phenol, 46 g (0,33 Mol) Kaliurnearbonat und 500 ecm Acetonitril gibt man "bei 4O0C 61. g (0,3 Mol) 2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-isopropyl-amid-chlorid (vgl. Beispiel 2). Man rührt 2 Stunden bei 600G nach, saugt vom Pestkörper ab, zieht das Lösungsmittel im Vakuum ab-und nimmt den Rückstand in Methylenchlorid auf. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abgezogen/ Bei 0,1 mm Hg und 8O0C wird andestilliert. Es hinterbleiben 31 g (40 fo) 2-Chloräthan-phosphon= säure-phenylester-mono-N-isopropylamid als helles Öl, n2l = 1,5144.
Analyse:
ber. für C11H17ClNO2P:? 11,9 #, Cl 13,60 %; gef.: P 12,5$, Cl 12,03 #·
Beispiel 4
2 Cl-CH9-CH9-P
2 2
Zu 500 ecm Benzol, 61 g (0,3 Mol) 2-Chloräthan-phosphonsäuremono-N-isopropyl-amid-chlorid (vgl. Beispiel 2) und 33 g (0,3 Mol) Brenzcatechin gibt man bei Raumtemperatur 30 g (0,3 Mol) Triäthylamin. Es wird 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, von ausgefallenen Salzen abgesaugt, mit wenig Wasser (*/100 ecm) gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Anschließend wird das Lösungsmittel abgezogen und schließlich bei 0,01 mm Hg und 600C"andestilliert". Es hinterbleibt ein helles Öl. Ausbeute: 48 g (58 #) 2-Chloräthan-phosphonsäure-
J,e Λ 12 484 - 23 -
1 0 S y^ ' 2 ■/ 5 9" . '
2'-liydroxyphenylester-mono-N-lsopropylainidj η 1 = 1,5344· Analyse:
ter. für C11H17ClHO5P; N 5,03 #, Cl 12,8 #;
gef.: IT 5,22 °/o, Cl 11,0 %.
Le A 12 484 - - 24 -
1 0 Ö ,.. ■. ' =": ι 9

Claims (5)

Patentansprüche; ^<?
1) Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamido-Verbindungen'der ^Formel
X NH-R
II/
P^
Q-R'
in welcher
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R für Niederalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht,
R' für Wasserstoff, ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumäquivalent oder für einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkyl, Halogen oder nitrogruppen substituierten Phenylrest steht.
2) Mittel zur Hemmung des Wachstums und zur Beeinflussung des Habitus von höheren Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsaureamido-Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Wirkstoffe verwendet.
3) Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamido-Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
4) Verwendung von 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamido-Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
Le A 12 484 - 25 -
109Hl , / 2059
■'■■ ■:::■■■ u ; : ;
5) Verfahren zur Herstellung eines Mi.ttels zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsaureamido-Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Le A 12 484 - 26 -
10 9 8 16/2059
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