DE1950100C3 - - Google Patents

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DE1950100C3
DE1950100C3 DE19691950100 DE1950100A DE1950100C3 DE 1950100 C3 DE1950100 C3 DE 1950100C3 DE 19691950100 DE19691950100 DE 19691950100 DE 1950100 A DE1950100 A DE 1950100A DE 1950100 C3 DE1950100 C3 DE 1950100C3
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Description

O—R'
X NH-R
II/
Cl-CH2-CH2-P
OR'
(D
IO
in welcher X für Sauerstoff oder Schwefel steht, R für Niederalkyl mit1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht, R' für Wasserstoff, ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumäquivalent oder für einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkyl, Halogen oder Nitrogruppen substituierten Phenylrest steht, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
20
25
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung teilweise bekannter 2 - Chloräthan - (thiono) - phosphonsäureamido-Verbindungen zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekanntgeworden (vgl. niederländische Offenlegungsschrift 68 02 633), daß 2-Chloräthanphosphonsäure pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweist.
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten 2 - Chloräthan - (thiono) - phosphonsäureamido - Verbindungen der Formel
deralkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für den Phenylresl, während R' vorzugsweise für ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest steht. Er kann vorzugsweise substituiert sein durch Nitro-, Methyl-, Hydroxygruppen oder Chloratome.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:
2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-methylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-äthylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-n-propylamid,
2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-iso-propylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-n-butylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-sek.-butylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-tert.-butylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-iso-butylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-phenylamid,
40
in welcher X Tür ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht, R einen Niederalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest und R' ein Wasserstoffatom, ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumäquivalent oder einen gegebenenfalls durch Nitro, Halogen, Alkyl oder Hydroxy substituierten Phenylrest bedeuten, starke pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen.
Von den bekannten Verbindungen sind bereits fungizide Wirkungen bekannt (vgl. UdSSR-Patentschrift 1 97 359 und Zh. Obshch. Khim. 38,2260 - 2265 [1968]).
überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren 2 - Chloräthan - (thiono) - phosphonsäureamido - Verbindungen eine erheblich höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als die aus dem &o Stand der Technik bekannte 2-ChIoräthanphosphonsäure, welche der chemisch nächstliegende Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar. <<5
Durch die allgemeine Formel (1) sind die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe eindeutig definiert. In der Formel (I) steht R vorzugsweise für Nie-2-Chloräthan-thiono N-methylamid, 2-Chloräthan-thiono N-äthylamid, 2-Chloräthaii-thiono N-n-propylamid, 2-Chloräthan-thiono-N-iso-pro py lamid, 2-Chloräthan-thiono-N-n-butylamid, 2-Chloräthan-thiono N-sek.-butylamid, 2-Chloräthan-thiono-N-tert.-butylamid, 2-Chloräthan-thiono N-iso-butylamid, 2-Chloräthan-thiono N-phenylamid,
■phosphonsäure-mono-•phosphonsäure-mono- phosphonsäure-monophosphonsäure-mono- phosphonsäure-monophosphonsäure-mono- phosphonsäure-monophosphonsäure-mono- phosphonsäure-mono-
außerdem die Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Calcium- und Baiiumsalze dieser (Thiono)-phosphonsäureamide, ferner deren
2'-Hydroxyphenylester, 3'-Hydroxyphenylester, 4'-Hydroxyphenylester, 2'-Nitrophenylester, 3'-Nitro phenylester, 4'-Nitrophenylester, 2'-Kresylester, 3'-Kresylester, 4'-Kresylester, 2'-Chlorphenylester, 3'-Chlorphenylester, 4'-Chlorphenylester.
2',4'-Dichlorphenylester und 2',6'-DichlorphenyIester.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt, z. B. das 2 - Chloräthan · thiono-
phosphonsäure - 2',4' - dichlorphenylester - mono-N-isopropylamid (vgl. russische Patentschrift 1 97 359 und Zh. Obshch. Khim. 38 [1968], Nr. 10, S. 2260-
Einzelne der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind neu, sie können jedoch nach bekannten Verfahren in einfacher Weise hergestellt werden. Man erhält sie z. B., wenn man 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamidchloride mjt phenolen in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, und Säurebindemitteln, wie beispielsweise Triäthylamin, bei Temperaturen zwischen 0 und 70° C umsetzt. Die Reaktionsprodukte isoliert man, indem man die ausfallenden Festkörper absaugt, die organische Phase mit Wasser wäscht, anschließend über Natriumsulfat is trocknet und schließlich das Lösungsmittel im Vakuum abzieht.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren 2 - Chloräthan - (thiono) - phosphonsäureamidchloride seien im einzelnen genannt:
2-Chloräthan-phosphonsäure-N-methylamidchlorid,
2-Chloräthan-phosphonsäure-N-isopropylamid-chlorid,
2-Chloräthan-phosphonsäure-anilid-chlorid,
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-N-methyl-
amid-chlorid,
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-N-isopropylamid-chlorid.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten 2-Chloräthan-(thiono) - phosphonsäureamidchloride sind bislang noch nicht bekannt, können aber leicht hergestellt werden, indem man 2 - Chloräthan - (thiono) - phosphonsäuredichlorid mit primären Aminen in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie z. B. Benzol, und eines Säurebindemittels, beispielsweise überschüssigen Amins, bei Temperaturen zwischen -10 und 50° C umsetzt. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden (vgl. Beispiele 1 und 2).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen iim wesentlichen ab von dem ZeitpunKt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze, sowie von den angewendeten Konzentrationen.
Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit dem Entwicklungsstadium der Pflanze stehen.
So kann man mit Pflanzenwachstumsregulatoren die Samenruhe brechen, um die Samen zu einer bestimmten Zeit zur Keimung zu veranlassen, die einerseits gewünscht ist, zu der aber andererseits der Samen selbst keine Keimbereitschaft zeigt. Die Samenkeimung selbst kann durch solche Wirkstoffe in Abhängigkeit von der angewendeten Konzentration entweder gehemmt oder gefördert werden. Diese Hemmung oder Förderung bezieht sich auf die Keimlingsentwicklung.
Die Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, kann durch die Wirkstoffe beeinflußt <>5 werden, so daß die Pflanzen z. B. zu einem Zeitpunkt austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise ! Bereitschaft zum Austreiben oder Blühen zeigen.
Das Sproß- oder Wurzelwachstum kann durch die Wirkstoffe in konzentrationsabhängiger Weise gefördert odsr gehemmt werden. So ist es z. B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze .sehr stark zu hemmen oder aber die Pflanze insgesamt zu einem kräftigeren Habitus zu bringen oder aber einen Zwergwuchs hervorzurufen.
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Dämpfung von Grasbewuchs an Straßen- und Wegerändem. Ferner kann der Wuchs von Rasenflächen durch Wachstumsregulatoren gehemmt werden., so daß die Häufigkeit der Grasschnitte (des Rasen mähens) reduziert werden kann.
Während des Wachstums der Pflanze kann auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z. B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Bei der Beeinflussung der Blütenbildung kann in konzentra.tionsabbängiger und vom Zeitpunkt der Anwendung abhängiger Weise entweder eine Verzögerung der Blütenbildung oder aber eine Beschleunigung der Blütenbildung erreicht werden. Unter bestimmten Umständen ist auch eine Vermehrung des Blütenansatzes zu erzielen, wobei diese Wirkungen auftreten, wenn man die entsprechenden Behandlungen zum Zeitpunkt der normalen Blütenbildung vornimmt.
Der Einfluß der Wirkstoffe auf den Blattbestand der Pflanzen kann so gesteuert werden, daß ein Entblättern erreicht wird, um z. B. die Ernte zu erleichtern oder die Transpiration an einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem Pflanzen verpflanzt werden sollen.
Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß mehr oder samenlose Früchte ausgebildet werden (Parthenokarpie). Unter bestimmten Bedingungen läßt sich auch der vorzeitige Fruchtfall verhindern oder der Fruchtfall im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß fördern. Die Förderung des Fruchtfalls kann jedoch auch so ausgenutzt werden, daß die Behandlung zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen wird, wodurch eine Ernteerloichterung eintritt.
Durch Bespritzen unreifer Früchte mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kann man auch den Reifeprozeß beschleunigen und eine bessere Ausfärbung der Früchte erreichen.
Je nach ihrem Anwendungszweck können die Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d. h. flüssigen Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z. B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser; als feste Trägerstoffe.· natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaolire, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, PoI)OXyäthylen-Fettalkohol-Ather, z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsfbrmen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben usw.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,0005 bis 2%, vorzugsweise von 0,01 bis 0,5%.
Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,1 bis 100 kg, bevorzugt 1 bis 10 kg, Wirkstoff an.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe besitzen auch eine Wirkung gegen pflanzenschädigende Bakterien.
Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe geht aus den folgenden Versuchsergebnissen hervor:
Beispiel A
Wachstumshemmung/Leinsamen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Hersteilung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Je 25 Leinsamen werden in einer Petrischale auf zwei Filterpapiere ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Dunkeln bei 25"C.
Nach 3 Tagen wird die Länge des Sprosses und der Wurzeln bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze in Prozent ausgedrückt. Es bedeuten 100% den Stillstand des Wachstums und 0% ein Wachstum entsprechend dem der unbehandeltcn Pflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration in ppm (= mg/ kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
Wachstumshemmung/Leinsamen
Wirkstoff O OH
II/ 		% Hemmung
bei 250 ppm
Wur- Sproß
ze!
Wasser 0 0
(Kontrolle)
Cl-CH2-CH2-P
(bekannt)
83 36
OH
O NH-C3H7-I
Cl-CH2-CH2-P
82 96
Cl- CH2 -CH2 O NH-C3H7-]
ρ
\		 HO Λ
35 \
O
\		 O NH
II/
— P
\		 K)
/ \
OH
C3H7-I
40 Cl- CH2 -CH2
45
90 80
42 53
Beispiel B
Wachstumshemmung und Entblätterung/Bohnen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt da* Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphos-(10 phat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
10 cm hohe Bohnen (Phaseolus vulgaris) werden
mit Zubereitungen bespritzt, die 5000 ppm Wirkstoff enthalten. Nach 6 Tagen wird die mittlere Länge
<<s und die Anzahl der Blätter von drei Bohnen je Versuch ausgewertet.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der foluenden Tabelle hervor:
7 1950 100 8 Länge
in cm
Tabelle Tabelle
Wachstumshemmung und Entbl ätterung/Bohnen Wachstumshemmung Weizen 20,0
6,5
Wirkstoff 5
Länge Anzahl
in cm der
Blätter
17,0 6 .o
15
11,0 4		 Wirkstoff
20 Wasser
(Kontrolle)
Cl-CH2-CH2-
(bekannt)
Wasser
(Kontrolle)
Cl-CH2-CH2-
O OH
II/
-P
\
OH
O OH
II/
-P
\		 S NH-CH,
II/
OH
(bekannt)
O NH-C., H7-i
Cl-CH1-CH,-P
11,0 2
O--
O NH-C1H7-I
II/
Cl-CH1-CH2-P
11,0 3
ei cn, cn,
1'
NH--CM.,
11,0 4 Cl-CH,-CH,- P
6,0
Beispiel D Wachstumshemmung/Bohnen (Gießversuch)
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton. Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Drei 10 cm hohe Bohnenpflanzen in einem Top (0 9 cm) werden mit einer Wirkstoffzubereitung, ent sprechend einer Aufwandmenge von 10 kg/ha, einma gegossen. Nach 8 Tagen wird die Lunge der Bohnct bestimmt.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der fol genden Tabelle hervor:
Beispiel C Wachstumshcmmung/Wcizcn
Tabelle
Wachstumshemmung, Dohnen (GieHversueh)
_.„_ „.,. _
Wirkstoff
Wasser (Kontrolle)
Lösungsmittel: 40 Gewichtsleile Aceton.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoltltlicr.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff· zubereitung vermischt man 1 Oewichtstcil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt dus Konzcntrul mit einer Dlnatriumhydrogenphos· no Cl CW1 VW1 phut · Kaliumdihydrogenphosphat · Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
4 cm große Welzenpflanzen worden mit einer Zubereitung, die 5000 ppm Wirkstoff enthält, bespritzt. Nach IO Tagen wird die durchschnittliche Länge des Weizens ausgewertet.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
(bekannt)
O OH
II/
ρ
On
O NII
Il /
CAIVi
Cl CII2 VW2 I'
O ■·■<'
Hinge In cm
25,0
14.0
12.0
70963
Fortsetzung
Wirkstoff
Länge in cm
O NH-C1H7-J
Cl-CH2-CH2-P
11,5
OH
Beispiel E Wachstumshemmung/Hirse
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
4 cm große Hirsepflanzen (Panicum miliaceum) werden mit einer Zubereitung, die 2000 und 1000 ppm Wirkstoff enthält, bespritzt. Nach 6 Tagen wird der Zuwachs ausgewertet.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
Beispiel F
Beschleunigung der Fruchtreife/Tomatenpflanzen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff
ίο mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Grüne, unreife Früchte von Tomatenpflanzen werden mit einer Zubereitung, die 5000 ppm Wirkstofl enthält, einmal gespritzt. Dadurch wird eine beschleunigte Reifung der Früchte erreicht.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der fol· genden Tabelle hervor:
Tabelle
Beschleunigung der Fruchtrcife/Tomatcnpflanzen
Tabelle Kon- Zu
Wachstumshcmmung/Hirse zcn- wuchs
Wirkstoff tni- in cm
tion
in
ppm
Wirkstoff
Wasser
(Kontrolle)
CI-CH2
(bekannt)
Reifebcschleu- nigung in Tagen
O OH
\
Oll
C) NIl-
Il /
12
Wasser
(Kontrolle)
O OH
Cl-CH2 CH1-I''
OH
0 9,0
2000 2,0 1000 5,0
Cl CH2 (H, P
•15 "\
OH
O Nil C1H-H
11/ ■ ■
,o Cl CHj CHj-P
14
14
(bekannt)
O NH-C3HrI
CI-CHj-CHj-P 2000 3,5
\ 1000 4,0
OH
HO
O NH-
II/
CI-CHj-CHj-P
HO
2000 2,0 1000 4,0
Beispiel G f)0 Wuchstumshemmung/Leinsumen
Lösungsmittel: 40 Oewlchtsteile Aceton.
Emulgutor: 0,25 Oewichtsteile Alkyltirylpolyglyko Uther.
Zur Herstellung einer zweckmtlßigen Wirkstol
(>5 zubereitung vermischt mun I Oewlchtsteil Wirksto
mit der ungegebenen Menge Lösungsmittel, das d
ungegebene Menge Emulgator enthält, und verdUni
dtts Konzentrat mit einer Dinutrlumhydrogenpho
phat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Je 25 Leinsamen werden in einer Petrischale auf zwei Filterpapiere ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Dunkeln bei 25" C.
Nach 3 Tagen wird die Länge des Sprosses und der Wurzeln bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze in Prozent ausgedrückt. Es bedeuten 100% den Stillstand des Wachstums und 0% ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration in ppm (= mg/ kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
Wachstumshemmung/Leinsamen
Wirkstoff
20
% Hemmunis des Sprosses bei
50 250
ppm ppm
Wasser
(Kontrolle)
O OH
II/
Cl-CH2 CH2-P
0 0
15 36
OH
(bekannt)
S NH-C, 1 lri
Il /
Cl CIl, CH1-P 33 75
Cl
S NH-C1II7-I CI-CH1-CH2-P 33 60
Cl
S NH-C4H1-H
CI-CH1- CHa-!' 50 64
OH
O NH-C4Ha-Ii
CI-CH1-CH1-P 50 60
OH
Beispiel 1
S NH-CH,
II/ ρ
Cl-CH1-CH1
Zu 38,5 g (0,2 Mol) 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-methylamid-chlorid in 200 ecm Benzol tropft man unter Rühren bei 50° C eine Lösung von 19 g (0,2 Mol) Phenol und 20 g (0,2 Mol) Triäthylamin in 100 ecm Benzol. Anschließend rührt man noch 2 Stunden bei 700C nach. Nach dem Absaugen des ausgefallenen Triäthylaminhydrochlorids wäscht man die Benzollösung mit 300 ecm H2O, trocknet über Na2SO4 und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Nach dem »Andestillieren« bei 0,1 mm Hg und 600C bleibt ein helles öl vom Brechungsindex nl' = 1,5706 zurück. Die Ausbeute beträgt 35 g (70%) 2 - Chloräthan - thiono - phosphonsäure - phenylestermono-N-methylamid.
Analyse für C9H13ClNOPS:
Berechnet ... S 12,80, N 5,60, C! 14,20%;
gefunden .... S 12,36, N 5,62, Cl 14,26%.
Das als Ausgangsprodukt benötigte 2-Chloräthanihiono-phosphonsäure-mono-N-methylamid-chlorid wird wie folgt hergestellt:
49,5 g (0,25 Mol) 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäurcdichlorid in 500 ecm Toluol werden mit 15,5 g (0,5 Mol) Methylamin in 200 ecm Toluol versetzt. Eine Stunde wird bei Raumtemperatur nachgerührt, dann saugt man die Salze ab, wäscht mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und zieht das Lösungsmittel ab. Nach »Andestillieren« bei 0,1 mm Hg/80" C bleibt ein gelbes öl zurück. Ausbeute: 41 g (85% der Theorie); n: D' = 1,5613.
Beispiel 2
O NH C, Il7-i
Cl -CH, -CH2 P
OH
Zu 61g (0,3 Mol) 2-ChlorUthun-phosphonxUuremono-N-isopropyl-amid-chlorid in 5(K) ecm Aceton tropft man unter Rühren bei 40" C 12 g (0,3 Mol) NuOH in 20 ecm Wasser. Es wird 2 Stunden bei Ruumiempcrutur nuchgcrUhrt, von ausgefallenem Sulz ubgesuugt, und anschließend wird dus Lösungsmittel abgezogen. Es hinterbleiben 53 g (69%) 2-ChlortUhun-
phosphunsllurc-mono-N-isopropylurnld, hygroskopische Kristulle vom Fp. 102 1080C.
Dus als Ausgungsprodukt benötigte 2-Chloruthunphosphonsllurc - mono · N · isopropylumid · chlorid wird wie folgt hergestellt:
fto 91g (0.5 Mol) 2 · Chlorlithun ■ phosphonsäuren dichlorid in 1.51 Toluol werden bei 0"C mit 59 g (I Mol) i-Propylumin versetzt. Es wird eine Stunde hei Raumtemperatur nuchgcrUhrt. Die Sülze werden ubgesuugt, dünn wird mit wenig Wusser gewaschen,
on und das Lösungsmittel wird abgezogen. Nach »An· destillieren« bei 0,01 mm Hg/80'C bleibt ein gelb· liehe» öl zurück. Ausbeute: 93 g (91%), n9 - 1.4854.
Beispiel 3
O NH-C,H,-i
Cl-CH,-CH,-P'
Zu 28 g (0,3 Mol) Phenol, 46 g (0,33 Mol) Kaliumcarbonat und 500 ecm Acetonitril gibt man bei 40" C 61 g (0,3 Mol) 2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N - isopropyl - amid - chlorid (vgl. Beispiel 2). Man rührt 2 Stunden bei 60° C nach, saugt vom Festkörper ab, zieht das Lösungsmittel im Vakuum ab und nimmt den Rückstand in Methylenchlorid auf. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abgezogen. Bei 0,1 mm Hg und 80cC wird andestilliert. Es hinterbleiben 31 g (40%) 2-Chloräthan-phosphonsäure - phenylester - mono - N - isopropylamid als helles öl, n'J = 1,5144.
Analyse für C11H17ClNO2P:
Berechnet
Gefunden .
P 11,9, Cl 13,60%:
P 12.5. Cl 12,03%.
Beispiel 4
O NH-C3H-J
Cl-CH,-CH,- P
O-
HO
Zu 5(K) ecm Benzol. 61 g (0.3 Mol) 2-Chloräthanphosphonsäurc - mono - N ■ isopropyl - amid - chlorid (vgl. Beispiel 2) und 33 g (0.3 Mol) Brenzcatechin gibt man bei Raumtemperatur 30 g (0,3 Mol) Triäthylaniim. Es wird 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgcruhrt. von ausgefallenen Salzen abgesaugt, mit wenig Wasser (~ 100 ecm) gewaschen und über Na- 4$ triumsulfat getrocknet. Anschließend wird das Lösungsmittel abgezogen und schließlich bei 0,01 mm H|! und 60 C »andestilliert«. Es hinterbleibt ein helles öl. Ausbeute: 48 g (58%) 2-Chloräthan-phosphonsäure · 2' - hydroxyphenylester · mono · N · isopropyl· amid;*? - 1.5344.
Analyse für C11HpCINOjP: Berechnet ... N 5,03. Cl 12.8%; gefunden N 5,22Ve. Cl 11,OH
Beispiel S
■ -Ο-Π
s ο-Ι/
Cl- CH1-CH1-P
NH-C3HvI
.18 g (0,2 Mol) 2 · ChlortUhan · thlono - phosphonslure«4'*chlorphenylester*chlorid in 300 ecm Benzol worden mit 24 g (0,4 Mol) hopropylamin versetzt. Zwei Stunden rührt man bei Raumtemperatur nach, saugt anschließend die Salze ab, wäscht mit Wasser und zieht nach dem Trocknen mit Natriumsulfat das Lösungsmittel ab. Der Rückstand wird »andestilliert«. Zurück bleibt ein helles öl. ng1: 1.5705. Ausbeute: 54 g (86% der Theorie) 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-4'-chlorphenylester-N-mono-isopropylamid.
Analyse für CnH16Cl2NOPS:
Berechnet ... Cl 22,70, N 4,50. S 10.25%:
gefunden .... Cl 23,15. N 4,02. S 10.27%.
Das verwendete Ausgangsprodukt wird wie folgt hergestellt:
99 g (0,5 Mol) 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-dichlorid werden mit einer Lösung von 65 g (0,5 Mol) 4-Chlorphenol und 20 g (0,5 Μοϊ) Natriumhydroxid in 200 ecm Wasser versetzt. Man rührt eine Stunde bei Raumtemperatur nach, nimmt in Methylenchlorid auf und trennt die wäßrige Phase ab. Nach Waschen mit Wasser und Trocknen mit Natriumsulfat zieht man das Lösungsmittel ab und destilliert an. Ausbeute: 86 g (59% der Theorie] 2 - Chloräthan - thiono - phosphonsäure - 4' - chlorphenylestcr-chlorid./if?: 1,5856.
Analog Beispiel 5 werden folgende Verbindungen hergestellt:
Beispiel 6
S O
Il
Cl CH, CH,-P
CH,
NH-C,H-i
Ausbeute: 76% der Theorie 2-Chloräthan-thionophosphonsuure - 4' - methyl - phenylester - N - monoisopropylamid, ni1: 1,5542.
Das Ausgangsprodukt Ί - Chloräthan - thionophosphonsäurc - 4' - methyl - phenylester - chlorid erhält man analog Beispiel 5 in einer Ausbeute vor 64%. «δ1: 1,5686.
Beispiel 7
S Ο-Π-CH1-CH1-P
NH-C.,H,-i
Ausbeute: 66% 2.Chlor»thun-ihiono-phosphon säure^'-chlor-phenylester-N-mono-isopropylamid wi: J,5687.
Ausgnngsprodukt: 2 · ChlorUthnn * ihiono ■ phos phonsfture· 2'-ChIOr-PhOtIyIeStCr-ChIoHd. Ausbeute 66%. nV: 1.5862.
Beispiel 8 Beispiel 12
Cl-CH2-CH2-P
Cl
NH-C3H7-I
Ausbeute; 53% 2-Chloräthan-thiono-phosphon säure - 2',6' - dichlor - phenylester - N - mono - isopropyl amid. Schmelzpunkt: 10 Γ C. Ausgangsprodukt 2- Chloräthan - thiono - phosphorsäure - 2',6' - dichlor· phenylester-chlorid, Ausbeute: 53%, tiO4: 1,5944.
Beispiel 9
Cl-CH2-CH2-P
NH-C3H7-I II/
Cl-CH2-CH2-P
NH-CH3
Ausbeute: 79% 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure - 3' - chlor - phenylester - N - mono - methylamid, nl4: 1,5840. Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 10.
-15 B e i s ρ i e 1 13
S O-
W/
Cl-CH2-CH2-P
\
NH-C2H5
Ausbeute: 81% 2-Chloräthan-thiono-phosphon-
säure-phenylester-N-mono-äthylamid, n": 1,5626.
Ausgangsprodukt: 2 - Chloräthan - thiono - phosphonsäure - phenylester - chlorid, Ausbeute: 77%, nl': 1,5688.
Beispiel 14
Ausbeute: 73% 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure - 2',4' - dichlor - phenylester - N - mono - isopropy 1-amid, η'ό: 1,5790. Ausgangsprodukt: 2-Chloräthanthiono - phosphonsäure - 2',4 - dichlor - phenylesterchlorid, Ausbeute: 60%, nl°: 1,5962.
S O
II/
Cl-CH2-CH2-P
\ /
NH-CH2-CH
CH3
Beispiel 10
Cl
Cl C H2
S C
II/
CH3
Ausbeute: 87% 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure - phenylester - N - mono - isobutylamid, nl': 1,5511. Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 13.
NH-C3H7-I
Ausbeute: 84% 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-S'-chlor-phenylester-N-mono-isopropylamid, nl4: 1,5668.
Ausgangsprodukt: 2 - Chloräthan - thiono - phosphonsäure-3'-chlor-phenylester-chlorid, Ausbeute: 73%, ng·: 1,5851.
Beispiel 11 Beispiel 15
s o-S
II/
Cl-CH2-CH2-P
NH
Ausbeute: 55% 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure - phenylester - N - mono- phenylamid, Schmelzpunkt: 60—62°C. Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 13.
Beispiel 16
O O
Cl-CH3-CH2-P
Cl-CH2-CH2-P
NH-CH,
Ausbeute: 66% 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-2',4'-dichlor-phenylester-N-mono-methylamid, n'ö4: 1,5900. Ausgangsprodukt vgl. Beispiel 9.
NH-C4R,-n
44 g (0,2 Mol) 2 - Chloräthan - phosphonsäurc-N-mono-η-butylamid-chlorid in 400 ecm Benzol
709 632/89
/(O
werden mit 19 g (0,2 Mol) Phenol versetzt. Anschließend tropft man 21 g (0,2 Mol) Triäthylamin bei Raumtemperatur hinzu und rührt eine Stunde nach. Man saugt die Salze ab, wäscht mit Wasser, trocknet mit Natriumsulfat und zieht das'Lösungsmittel ab. Nach dem »Andestillieren« bleibt ein helles öl zurück, Ausbeute: 24 g (44% der Theorie) 2-ChIoräthan-phosphonsäure-phenylester-N-mono-n-butylamid, JiS1: 1,5160.
Analyse Tür C12Hi9CINO2P:
Berechnet ... Cl 12,90, N 5,10%; gefunden .... Cl 12,16, N 5,35%.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2-Chloräthan-phosphonsäure-N-mono-n-butylamid-chlorid wird wie folgt hergestellt:
91g (0,5 Mol) 2 - Chloräthan - phosphonsäuredichlorid in 1500 ecm Toluol werden mit 73 g (1 Mol) n-Butylamin versetzt. Zwei Stunden wird bei Raumtemperatur nachgerührt, die Salze werden abgesaugt, und nach Waschen mit Wasser und Trocknen mit Natriumsulfat wird das Lösungsmittel abgezogen. Nach dem »Andestillieren« bleibt ein farbloses öl zurück, Ausbeute: 75 g (69% der Theorie) 2-Chloräthan-phosphonsäure-N-mono-n-butylamid-chlorid, n'j: 1,4962.
Analog Beispiel 16 werden folgende Verbindungen hergestellt:
t8
Beispiel 19 Beispiel 17
Cl- CH,- CH,- P
NH-C4H9-n
Ausbeute: 70% 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-phenylester-N-mono-n-butylamid, n!i: 1,5479.
Ausgangsprodukt: 2 - Chloräthan - thiono - phosphonsäure - N - mono - η - butylamid - chlorid aus 2- Chloräthan - thiono - phosphonsäure- dichlorid und n-Butylamin, Ausbeute: 90%, ni3: 1,5363.
Beispiel 18
S O-
II/
Cl-CH2-CH2-P
NH-C3H7-I
Ausbeute: 43% 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure · phenylester - N - mono - isopropylamid, ni': 1,5611.
Ausgangsprodukt: 2 - Chloräthan - thiono - phosphonsiiure - N - mono - isopropylamid - chlorid, Ausbeute: 87%, nff: 1,5476.
O NH-C4H9-Ii
II/
CI-CH2-CH2-P
HO
Ausbeute: 35% 2 - Chloräthan - phosphonsäure-2' - hydroxy - phenylester - N - mono - η - butylamid, ηΌ4: 1,5273. Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 16.
Beispiel 20
O NH- QHg-n
Ii /
Cl-CH2-CH2-P
O-
OH
Ausbeute: 32% 2 - Chloräthan - phosphonsäure-4' - hydroxy - phenylester - N - mono - η - butylamid, ni4: 1,5241. Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 16.
Beispiel 21
S NH-C3H7-J
II/
Cl-CH2-CH2-P
OH
66 g (0,3 Mo!) 2 - Chloräthan - thiono - phosphorsäure-N-mcno- isopropylamid -chlorid in 100 ecm Benzol werden bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 5,5 g (0,3 Mol) Wasser und 30 g (0,3 Mol) Triäthylamin in 20 ecm Aceton versetzt. Man rührt eine Stunde nach, entfernt das ausgefallene Salz und zieht das Lösungsmittel ab. Nach dem »Andestillieren« bleibt ein helles öl zurück. Ausbeute: 54 g (89% der Theorie) 2 - Chloräthan - thio - phosphonsäure - N-mono-isopropylamid, ni1: 1,5419.
Analyse für CSH13C1NOPS:
Berechnet ... Cl 17,65, N 6,95%; gefunden .... Cl 17,43, N 6,49%.
Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 18. Analog Beispiel 21 werden folgende Verbindungen hergestellt:
B e i s ρ ie I 22
S NH
II/
Cl-CH2-CH2-P
\
OH
Ausbeute: 92% 2 - Chloräthan - thio - phosphonsäure-N-mono-phenylamid, ni4: 1,5662. Ausgangsprodukt: 2 - Chloräthan - thiono - phosphonsäure-N-mono-phenylamid-chlorid aus 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-dichlorid und Anilin Ausbeute: 79%, ni3: 1,6145.
Beispiel 23
S NH-C4H9-Ii OH
Beispiel 24
0 NH-C4H9-Ii CI-CH2-CH2-P'
OH
Ausbeute: 93% 2-Chloräthan-thio-phosphonsäure- Ausbeute: 61% 2 - Chlorathan - pbosphonsaure-N-mono-n-butylamid, nV: 1,5402. Ausgangsprodukt: io N-mono-n-butylamid, nV: 1,4884. AusgangsproauKi. vgl. Beispiel 17. vgl. Beispiel 16.

Claims (1)

  1. L·
    Patentanspruch:
    Verwendung von 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamido-Verbindungen der Formel
    Cl-CH2-CH3-P
    X NH-R
    II/
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