DE2408863A1

DE2408863A1 - 2-chloraethanphosphonsaeurederivate

Info

Publication number: DE2408863A1
Application number: DE19742408863
Authority: DE
Inventors: Johann Jung; Karl Dipl Chem Dr Kiehs; Hans Dipl Chem Dr Theobald
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1974-02-23
Filing date: 1974-02-23
Publication date: 1975-09-11
Also published as: BR7501025A; SU546258A3; JPS50117942A; ES434945A1; DD116738A5; HU171227B; IT1050277B; IL46525A; AU7782675A; BE825831A; FR2262044B1; US3997595A; GB1489481A; IL46525A0; MY7800453A; FR2262044A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2-Chloräthanphosphon säurederivate und diese enthaltende Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.

Es ist bekannt (niederländische Patentanmeldung 6 802 englische Patentschrift 1 194 433, deutsche Offenlegungsschriften 1 667 968, 2 l4o 842 und 1 950 099), daß 2-Chloräthanphosphonsäure und entsprechende Umsetzungsprodukte mit Iminen und primären Aminen pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen.

Es wurde gefunden, daß 2-Chloräthanphosphonsäurederivate der Formel I

X _M/^Rl

Cl - CH₀ - CHo - P^ Ro I

^R3

in der

X ein Schwefel- oder Sauerstoffatom,

R₁ und R₀ niedere Alkylgruppen mit bis zu β Kohlenstoffatomen

rl CL.

oder R, und Rp zusammengenommen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, beispielsweise einen gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituierten Morpholin-, Thiomorpholin-, Piperidin- oder ' Pyrrolidinring und

PU ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Monoalkylaminogruppe mit 1 bis β Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro-, Hydroxy- oder Alkylgruppen substi-

697/73 -2-

509837/0977

O.ζ. 30

tulerte Monophenylamlnogruppe, eine Alkyloxy- oder Alkylthlogruppe mit bis zu 6 C-Atomen oder eine gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro-, Hydroxy- oder Alkylgruppen substi tuierte Phenyloxy- oder Phenylthiogruppe bedeutet, starke Wirkungen auf das Pflanzenwachstum haben.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können z.B. wie folgt her gestellt werden:

X 1. Cl-CH₂-CH₂-PCl₂ + ^TT"^ ^Χ

II

III

■» Cl-CH₀-CH₀-P

Cl

IV

X 2. Cl-CHo-CHo-Pt

Cl

,R₁

R₀ + HXR₂,

Il

.R₁

Cl-CH₂-CH₂-P "R₂

VI

-n;

"X-R₁

,R.

"Cl

+ H₂NR₄

VII

11 ^ Cl-CH₂-CH₂-P

NH-R,

VIII

In den Formeln II bis VIII haben R₁, R₂ und X die für Formel I angegebenen Bedeutungen,und R₄ bedeutet ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro- oder Alkylgruppen substituiert sein kann. Zur Herstellung der Verbindungen der Formeln VI und VIII ist die Isolierung der Verbindungen der Formel IV nicht erforderlich, so daß ihre Herstellung als Eintopfverfahren durchgeführt werden kann. Die Herstellung der Verbindungen der Formeln VI und VIII kann auch derart durchgeführt werden, daß Verbindungen der Formel II stufenweise zunächst mit äquimolaren Mengen der Verbindungen der Formel V und VII und dann mit den sekundären Aminen der Formel III umgesetzt werden. Die bei diesen Verfahren auftre-

-3-

5098 3 7/0977

- 3 - ο.ζ. 30

tenden Zwischenprodukte der Formeln IX und X, wobei X und Rh die oben angegebenen Bedeutungen haben, müssen nicht isoliert werden,

X X

NHR

it .. NH-R

ti

Cl-CH₀-CH₀-P^ Cl-CH₀-CH₀-P^

IX X

so daß diese Reaktionsfolge vorteilhaft als Eintopfverfahren durchgeführt werden kann.

Der bei den bisher beschriebenen Umsetzungen freiwerdende Chlorwasserstoff kann beispielsweise durch Einblasen von Inertgas, z.B. trockenem Stickstoff, aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden oder durch ein tertiäres Amin, z.B. Träthylamin, durch Reaktion mit Alkali- oder Erdalkalicarbonaten oder Hydrogencarbonaten, durch Verwendung der doppelt molaren Mengen der Amine der Formeln II und VII oder durch Verwendung von Alkalisalzen der Alkohole der Formel V abgefangen werden.

Die oben beschriebenen Umsetzungen werden vorteilhaft in Lösungsmitteln durchgeführt. Als solche Lösungsmittel eignen sich beispielsweise Benzol und substituierte Benzole, z.B. Toluol, Xylole, Chlorbenzole, ferner.Nitrile, z.B. Acetonitril, Propionitril, weiter Äther, wie Diäthyläther, Dioxan, Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ketone, z.B. Aceton, Methyläthylketon, sowie andere inerte Solventien. Die Reaktionen verlaufen in einem breiten Temperaturbereich. Man arbeitet bei -10 bis +100⁰C.

Folgende Beispiele sollen die Darstellung der oben genannten Verbindungen erläutern:

Beispiel 1

Zu 363 Teilen (Gewicntsteilen) 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid, gelöst in I500 Teilen absolutem Benzol, werden bei 10 bis 20⁰C I80 Teile Dirnethylamin zugetropft. Anschließend

-4-509837/0977

ο.ζ.

^i O 8 8 6

wird 4 Stunden bei 60°C gerührt, dann abgekühlt und vom ausgefallenen Dimethylaminhydrochlorid abgetrennt. Das Piltrat wird im Vakuum vom Lösungsmittel befreit und der flüssige Rückstand bei 87 bis 90°C/0,l Torr destilliert. Es werden 345 Teile 2-Chloräthanphosphonsäuremonodimethylamidmonochlorid der Formel

Cl- CH₀-CH₀- P ^ CH-z

"Cl

erhalten (=91 % der Theorie).

(190);

= 1,4904

Ber.: C 25,3 H 5,3 N 7,4 P 16,3 Cl 37,4 Gef.: 25,4 5,1 7,1 16,9 37,3-

Entsprechend wurden hergestellt:

0 Cl-CH₂-CH₂-P;

'Cl

01 —

Cl

Cl-CH₂-CH₂-P:

"Cl

Cl-CH₂-CH₂-P;

"Cl

Cl-CH₂-CH₂-P;

'Cl

Cl-CH₂-CH₂-P,

"Cl

I!

Cl-CH₀-CH₀-P 2 2

CH-:

Cl-CH₀-CHp-P 2 2

CH

Cl-CH₂-CH₂-P.

"Cl

Cl-CH₂-CH₂-P;

"Cl

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ο.ζ. 30

V*D

Cl-CH₂-CH₂-P:

Beispiel

137 Teile 2-Chloräthanphosphonsäuremonomorpholinmonochlorid werden bei 20⁰C in 5OO Teile Wasser eingetropft. Danach wurde 2 Stunden bei 80°C geführt, mit Tierkohle behandelt und filtriert. Das überschüssige Wasser wurde im Vakuum entfernt und das Produkt bei 60°C/0,1 Torr bis zur Gewichtskonstanz erwärmt. Anschließend wird noch über PpOj- und NaOH getrocknet. Es werden 125 Teile 2-Chloräthanphosphonsäuremonomorpholid der Formel

Cl-CH₂-CH₂-P;

erhalten (= 100 $ der Theorie).

Ber.: C 37,7 H 6,1 N 6,6 Gef.: 37,9 5,9 6,8

(215,5)

P 14,5 Cl 16,6 14,7 17,1

Entsprechend wurden hergestellt:

0 / N—

Cl -CH₀ -CH₀-P ^ ^

^{d d} OH

Cl-CH₂-CH₂-P;

"OH

S^N

Cl-CH₀-CH₀-P' M

2 2 -x._0H CH₃

H-

Cl-CHp-CHp-P' M

2 2 \_0H CH₃

Cl-CH₀-CH₀-P

Beispiel 3
20,6 Teile 2-Chloräthanthiophosphonsäuremonodimethylamidmono-

Chlorid, gelöst in 100 Teilen absolutem Benzol, wurden bei 10 C

-6-

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- 6 - u.Z. 30 413

mit 11 Teilen Thiophenol, gelöst in 50 Teilen absolutem Benzol, tropfenweise versetzt. Anschließend wurden bei 10°C 10,1 Teile Triethylamin in 50 ml absolutem Benzol zugetropft und danach J50 Minuten bei 20°C und 1 Stunde bei 60°C gerührt. Das ausgefallene Triathylaminhydrochlorid wurde abgesaugt, das Filtrat dreimal mit je 20 crrr 10 ^iger (Gew.^) wäßriger NaHCO^-Lösung behandelt und dann über Na₀SOn getrocknet. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt und der ölige Rückstand bei 60°C/ 0,1 Torr bis zur Gewichtskonstanz -erwärmt. Ausbeute 24 Teile (= 81 % der Theorie) an

Cl-CH₂-CH₂-P XH₃

C₁₀H₁₅ClNPS₂ (279,5).

Ber. :	C	^3,	0	H	5,	4	N	5,	0	P	11	,1	S	22,	9	Cl	12,	7
Ge f.:		43,	3		5,	5		5,	2		11	,6		23,	3		12,	8

Entsprechend wurden hergestellt:

Cl-CH₂	-CH₂	O Il -PC	Beispiel 4
Cl-CH₂	-CH₂	O 11 -P^
Cl-CH₂	-CH₂	O ti -pC

^N(CH₃)₂ "OCH

^0-C₂H₅

Cl-CH₀-CH₀-P^

^S"\O

Cl-CH₀-CH₀-P

^{2 2}

13,8 Teile 2-Chloräthanphosphonsäuremonodimethylthiomorpholinmonochlorid, gelöst in 15 Teilen absolutem Äther, wurden bei 0 bis 10⁰C mit 5,9 Teilen Isopropylamin, gelöst in 50 Teilen absolutem Äther, versetzt, danach 1 Stunde bei Raumtemperatur

-7-509837/0977

ο.ζ. 30

und 3 Stunden bei 35 C gerührt. Anschließend wurde vom ausgefallenen Isopropylaminhydrochlorid abgesaugt, das Filtrat mit 10 ^iger (Gew.$) wäßriger NaHCCU-Lösung ausgeschüttelt und über Na₀SO₄ getrocknet. Nach Filtration wird das Lösungsmittel im Vakuum abgetrennt und das zurückbleibende öl bei βθ C/ 0,1 Torr bis zur Gewichtskonstanz erwärmt. Ausbeute IjJ Teile (= 88 % der Theorie) an

CH^

Ϊ/NS Cl-CH₂-CH₂-P M^

NH-CH^

(298,5).

Ber.: C 44,2 H 8,0 N 9,4 P 10,4 S 10,7 Gef.: 44,0 7,9 9,5 10,0 10,1

Entsprechend wurden hergestellt:

Cl-CH₀-CH₀-P

\ ^CH NH-CH *> ■ CH-,

Cl-CH₂-CH₂-P

v_/

0 Cl-CH₀-CH₀-P'

.CH

CH

Cl-CH₂-CH₂-]

CH

NH-(

C1—CHq-CHq—P.

*NH-(

Die neuen Verbindungen haben die folgenden physikalischen

Kennzeichen:

Brechungsindex (n^ j, Kernresonanzspektren (60 MHz <f-Werte)

oder Ultrarotspektren (charakteristische UR-Daten (cm" )).

509837/0977

-8-

ι—I

in

CJ

\ / O = CM I

OJ

W ο

OJ

ο ι

Γ-ί

OJ -P

cö

JU ο

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CO

CO Xi O

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OJ

LO O

EC K VO

LO

ΚΛ

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^-- OJ

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OJ

CO

O=CM OJ

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OJ K ϋ ι

OJ

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OJ

OJ IS-

OJ

OJ VO

	LO	IS-
	CO	VO
	•ι
		r—ί
ι

OJ

OJ ϋ

509837/0977

X⁰T

LO

OJ

OJ !>-

OJ

O LO O\ «-ι

	OJ	\/
CM	tu	O=CM
ι	O	I
OJ H-¹	I	OJ
O	ΓΗ	O
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O OJ

OJ

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OJ

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OJ

O I

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O OJ O

O OJ

OJ

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OJ

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pH

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OO	ΟΛ
ΚΛ	ΚΛ

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ΚΛ	O ΚΛ

OJ

Λ/

O=Ph I

OJ W ϋ

OJ

W ο

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o.z. 30

60-MHz-NMR / <$-Werte

charakteristische UR-Daten (cm-¹)

Cl-CHg-CHg-P;

^CH

Cl-CH₂-CHg-P

^N(CH₃)g OH

S^N(CgH₅)g

00 Cl-CEp-GHp-

w ^{2 2} "OH

S S^N(C,H₇-n:

«a Cl-CH₀-CH₀-P^ -> '

—«I <- CL

Cl-CHg-CEg-

^^.N(C₃H₇-1)₂

OH

Cl-CH₀-CH₀-

d. d

Cl-CHg-CHg-

*o-v %

4,30 (2H), 3,78 (2H), 1,1-1,45 (6H), 2,7-3,65 (6H)

2,45 (2H), 3,7 (2H), 2,9-3,3 4H), 3,3-3,7 (4H), 6,7-7,5 (5H)

16ΟΟ, 13ΟΟ, 1150,
980, 94o, 500

1600, 1310, 1150,
980, 940, 500

1600, 1310, 1150,
980, 94o, 500

1600, 1300, 1160,
990, 935, 510

O OO OO

G Φ ■Ρ

ω S •η ο U^ ω

co U CO

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VO KN

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OJ OO

CU

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509837/0977

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240886:

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ORIGINAL INSPECTED

- 13 - O.Z. 30 3

Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäubemittel oder Granulate angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 150⁰C, z.B. Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 150⁰C und einer oder mehreren funktioneilen Gruppen, z.B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden. Auch natürliche vegetabilische öle, z.B. Palmöl, sind in manchen Fällen geeignet.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Konzentraten, Pasten oder, netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z.B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten, in organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z.B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel, hergestellt werden.

Die neuen Verbindungen zeichnen sich vor allem dadurch aus, daß sie eine intensive wachstumsreduzierende Wirkung auf Pflanzen, beispielsweise Getreide, besitzen. Als Maß für die Wirkungsintensität wurde in erster Linie das reduzierte Längenwachstum, teilweise aber auch andere morphologische Veränderungen herangezogen, die unter dem Sammelbegriff "Verwirbelung" zusammengefaßt werden. Diese Verwirbelungen bestehen in einer Drehung der Blätter um den Sproß und können als Ausdruck der biologischen Aktivität eines Phosphonsäurederivats angesehen werden.

509837/0977 "¹^-

- i4< - ο. ζ. 30 413

Die reduzierte Wuchshöhe und der Verwirbelungsgrad lassen auch auf andere Wirkungen schließen, z.B. verstärkte Bildung von Seitentrieben bzw. erhöhte Bestockung, geförderte Bewurzelung, Blühinduktion (z.B. bei Bromeliaceen) und Beeinflussung des Blühtermins sowie der Fruchtreife (z.B. bei Tomaten oder Weinreben), Beeinflussung 3es Stoffwechsels sowie der Produktion verschiedener pflanzlicher Inhaltsstoffe (z.B. Förderung des Latexflusses bei Hevea).

Folgende Beispiele zeigen die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen:

Beispiel 5

Kressesamen werden auf feuchtes Filterpapier gelegt, und, da die Samen daran haften bleiben, wird das Papier aufrecht in ein Becherglas mit 20 ml wäßrige Wirkstofflösung gestellt. Nach 4 Tagen wird die Länge der Kressekeimlinge gemessen und die prozentuale Wuchshöhe gegenüber der unbehandelten Kontrolle ausgerechnet.

Wirkstoffkonzentration 20 ppm

Wirkstoff

Wuchshöhe in % Sproß Gesamte Pflanze

unbehandelt (Kontrolle)

⁰
η

(bekannt)

OH

.CH

■N'

"Cl

■3

"CH.

100

33,2

100

41,6

23,8

36,5

Beispiel 6

Maispflanzen, die in Versuchsgefäßen wachsen, werden bei einer Wuchshöhe von 22 cm mit den wäßrigen Wirkstofflösungen besprüht; Anwendungsmengen 10 mg Wirkstoff Je Gefäß entsprechend 3 kg/ha. Nach 8 Wochen Wachstum der Pflanzen im Freien nach

-15-

509837/0977

ο.ζ. 30 413

der Behandlung wurde die Länge der oberirdischen Pflanzenteile gemessen.

Pflanzenhöhe Substanz ; cm relativ

unbehandelt (Kontrolle) 111,5 100

0
Cl-CH₂-CH₂-P-OH 108,3 97,3

OH
(bekannt)

0^_N/^CH3
Cl-CH₀-CH₀-PC" ^CH, 103,5 93,0

0 „/2 5

Cl-CHp-CHp-P^; ^CpH₁- 98,3 88,3

^{d d} Cl ^d ?

Beispiel 7

Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 1 mit 10 Gewichtsteilen Wasser und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.

Beispiel 8

20 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Wasser, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsaure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Lösung, de 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 9

20 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 1 werden in einer Mischung gelöst, die" aus 70 Gewichtsteilen Wasser, 20 Ge-

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- 16 - ü.z. 30 413

wichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 40 Mol A'thylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Lösung, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 10

3 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 1 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 11

30 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 2 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmiger]! Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.

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Claims

Patentansprüche 1. 2-Chloräthanphosphonsäurederivate der Formel

in der X ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, R, und Rp niedere Alkylgruppen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder R, und Rp zusammengenommen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituiert ist, und R, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Monoalkylaminogruppe mit 1 bis β Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro-, Hydroxy- oder Alkylgruppen substituierte Monophenylaminogruppe, eine Alkyloxy- oder Alkylthiogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro-, Hydroxy- oder Alkylgruppen substituierte Phenyloxy- oder Phenylthiogruppe bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Chloräthanphosphonsäurederivaten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chloräthan(-thio)phosphonsäuredichlorid mit sekundären Aminen der Formel

HN^ ^x R₂

gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels bei Temperaturen von -10 bis +100⁰C umsetzt, wobei R- und R₂ die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, und gegebenenfalls .das so erhaltene Amidchlorid mit Wasser oder einem Alkohol oder Thioalkohol, Phenol oder Thiophenol oder ihren Salzen oder einem primären Amin gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels bei Temperaturen von -10 bis +100⁰C umsetzt

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- 18 - O.Z. 30

oder die Reihenfolge der Umsetzungen in umgekehrter Reihenfolge vornimmt.
3. Verfahren zur Hemmung des Pflanzenwachstums und zur Beeinflussung des Pflanzenhabitus, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chloräthanphosphonsäurederivate gemäß Anspruch 1 als Wirkstoffe verwendet.
4·. Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums und zur Beeinflussung des Pflanzenhabitus enthaltend ein 2-Chloräthanphosphonsäurederivat gemäß Anspruch 1.
5. Verbindung der Formel

0 _N^

Cl - CH₀ - CH₀ - P^ ^

^{d d} ^Cl

BASF Aktiengesellschaft..

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