DE2136395A1 - Insektizide phosphorsaeureester - Google Patents
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen; O.-Z. 27 6lOSws/Wil
6700 Ludwigshafen, 16. 7. 1971
Insektizide Phosphorsäureester
Die- vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue insektizide
Dithiophosphorsäureester und Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen,
insbesondere Insekten, die diese Mittel enthalten, sowie die Verwendung der neuen Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel,
Es ist bekannt, substituierte Phosphorsäureester, z. B. das
0,O-Dimethyl-S-1,S-biscarbaethoxy-äthyl-(1)-phosphordithioat
zur Bekämpfung von Schädlingen zu verwenden. Seine Wirkungen befriedigen jedoch in vielen Fällen nicht.
Es wurde gefunden, daß Dithiophosphorsäureester der Formel
0 "
η ^S-CHp-C-A
R1O-P^ 0 *
j· \. tr ^* M-n
j· \. tr ^* M-n
S-C-N^ *
in der R, einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen (Methyl, Äthyl),
Ro einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen (Methyl, Äthyl), A den
T)
Rest -OR-, oder -Ndo5 bedeutet, wobei R und R., dieselben Bedeutungen
wie Rp haben und R5. Wasserstoff bedeutet oder Rj, und
Re- zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie
sind, einen heterocyclischen Ring (Morpholin) bedeuten,, eine gute Wirkung gegen schädliche Insekten,, Raupen und Spinnmilben
zeigen, zo B.' gegen Blattläuse, Stubenfliegen, Steckmücken,
Schaben, Tierläuse, Milben oder parasitische Fliegens beispielsweise
im Gemüse-, Obst- und Zierpflanzenbau, ferner gegen Schädlinge auf dem Veterinär- und Haushaltssektor,
Die Anwendung erfolgt in der Weise, daß die Schädlinge mit den
Wirkstoffen behandelt, beispielsweise besprüht^ bespritzt,, be =
stäubt oder beräuchert x^erden, oder die Pflanzen, Tiere oder
Haushaltsgegenstände, die vor dem Befall der Insekten geschützt werden sollen, mit den Wirkstoffen behandelt werden,
" 209885/1357 ' _2-
BAD ORfGINAL
- 2 - 0oZ„ 27 610
21363S5
Die neuen Phosphorsäureester können nach verschiedenen Methoden
hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzen von O-Alkyl-S-carbalkoxyalkyldithiophosphorsäuren
der Formel
O O
M^S-CHp-C-A ti ^ S-CHp-C-A
R1O-P-CT ^ R1O-P ^
^0H ^
wobei R, und A die oben genannten Bedeutungen haben, mit Alkylisocyanaten
der Formel
R2-N=C=O
wobei Rp die oben genannte Bedeutung hat, entsprechend folgender
Gleichung
2 ^-S-CHp-CO-A 2 S-CHp-CO-A
R1O-PCT ■ + Rp-N=CO —-*>
R1O-P ^
^ ^SCONHR
Häufig wird bei dieser Reaktion durch einen katalytischen Zusatz eines tertiären Amins die Ausbeute gesteigert.
Eine andere Synthesemöglichkeit für die neuen Phosphorsäureester besteht in der Verwendung von Carbaminsäurechloriden anstelle
der oben verwendeten Isocjranate. Bei dieser Reaktion muß
ein Säureacceptor verwendet v/erden, oder man verwendet vorteilhaft
die Salze der oben genannten Säuren als Ausgangssubstanzen
entsprechend der Gleichung
2 ^S-CHp-CO-A Ro-^ 8 2 ^S-CHp-CO-A
RiO-PC^ + J^ N-C-Cl —~>
R1O-P 0 „ + KCl
oK h . S-C-N^ 2
^H
wobei R1„ Rp und A die oben genannten Bedeutungen haben und K ein
Kation bedeutet.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen phosphorsäureester.
2 0 9 8 S 5 / 1 3 5 7
BAD ORiQINAU
BAD ORiQINAU
-3 - ο.ζ, 27
48,6 Gewichtsteile der Verbindung
S-CH2-CO-NH-CH.
f ■ w
CH-,Ο-Ρ" ·" CH
(entsprechend DT-AS 1 l64 4θ8) und 10,3 Gewichtsteile Methylisocyanat
gelöst in 350 Volumenteilen" Chloroform werden 4 Stunden
am. Rückfluß gekocht, dann auf Raumtemperatur (20°C) abgekühlt, filtriert und bei j50 Torr und 3O0C eingeengt. Der Rückstand
wird erneut in I50 Volumenteilen Chloroform gelöst, zweimal mit je 100 Volumenteilen Masser gewaschen, anschließend über
NapSOi, getrocknet, filtriert und das Chloroform im Vakuum abgedampft.
Der bei 1 Torr und 500C verbleibende Rückstand ist ein gelbliches, übelriechendes öl, wiegt 39 Gexvichtsteile, hat einen
26 ' -
Brechungsindex von n~ = 1,5071I- und stellt die gewünschte Verbindung
0
CH,0~P C^ *"* "CH,
CH,0~P C^ *"* "CH,
^ ^S-CO-NH-CH3 ^
dar.
In. entsprechender Weise können die in der Tabelle folgenden
Verbindungen hergestellt werden?
| • | Nr, | R1 | Rl | 0 tt o-p: |
-CO-A N--R2 ^ H |
R2 | Brechungsindex | 1,4898 1,4752 |
|
| Lfd. | ca | CH3 CH3 |
nD = n29 _ nD ■" |
1,5008 | |||||
| 1 2 |
CH3 | CH3 | nD° = | I54869 1,5199 |
|||||
| 3 | 3 CH3 |
CH3 CH3 |
J' | 1,4828 | |||||
| 4 5 |
C2H5 | CH, 5/1357 |
22 D " |
||||||
| 6 | |||||||||
| ■^ 2 | |||||||||
| A | |||||||||
| OCH3 OC2H5 |
|||||||||
| NHCH3 | |||||||||
| NHC2H5 O |
|||||||||
| OCH, 20988 |
| Nr. | Rl | - 4 - | A | R2 | O.Z. | 27 6IO | = 1,5074 | |
| CH5 | NHiC5H7 | CH5 | 2 | 136395 | = 1,4984 | |||
| Lfd. | C2H5 | NHCH5 | CH5 | Brechungsindex | = 1,4994 | |||
| 7 | CH5 | NHiC5H7 | C2H5 | 46 | = 1,4850 | |||
| 8 | CH5 | UC2H5 | ' C2H5 | 41 | = 1,4873 | |||
| 9 | CH5 | OCH | C2H5 | n22 | = 1,5100 | |||
| 10 | CH5 | NHCH5 | C2H5 | = 1,4725 | ||||
| 11 | OH, | 2 5 | C2H5 | 41 | = 1,5022 | |||
| 12 | 3 | > / | C2H5 | . 41 | = 1,4949 | |||
| 13 | C2H5 | NHCH5 | C2H5 | n22 1D |
= 1,4715 | |||
| 14 | ■ - C2H5 | OCH-^ | C2H5 | n22 D |
= 1,4671 | |||
| 15 | C2H5 | OC2H5 | C2H5 | nD | ||||
| 16 | „21 nD |
|||||||
| 17 | v,22 nD |
|||||||
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden, Die Anwendungsfcraien
richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung τοπ direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe
mit Siedepunkten höher, als 15O0Cj1 z, B. Tetrahydronaphthalin
oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 1500C und einer oder mehreren
funktioneIlen Gruppen=, z„ 3. der Ketogruppe, der Sthergruppe,
der Estergruppe oder der5 Araidgruppe,, wobei diese Gruppe als
Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten
verwendet werden.
Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können
die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxid-
2096 85/135? -5-
- 5 - 0„Z. 27 610
additionsprodukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz,
Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel be-.stehende
Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen
der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, 2. B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel, hergestellt werden.
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N~Methyl-«r~pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung
in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst,
die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol
ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der
Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungs-Produktes
von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen
Wasser erhält man eine wässerige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält,
20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst,
die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen
Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 1 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des
Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in
100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässerige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
,& U £* Q G Q / ItSQ/
BAD ORIGINAL
- 6 - ο.ζ. 27 610
2136335
2O.Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischling gelöst,
die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen
einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen
des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Rioinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen
der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässerige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes
enthält»
20 Gewichtsteile des Wirkstoffes 1 werden mit j5 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-aC-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und βθ Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel
gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser
erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält,
3 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden mit 97 Gewichtsteilen
feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise
ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprosent des Wirkstoffes enthält,
30 Gewichtsteile der Verbindung $ werden mit einer- Mischung aus
92 Gewichtsteilen pulverförmigem .Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen
Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt= Man erhält auf diese Weise eine
Aufbereitung des Wirkstoffes mit guter Haftfähigkeit.
Die biologische Wirkung der erfindungsgemäßen. Verbindungen geht
aus den folgenden Beispielen hervor.
20 98 85/1357 ~7"
BAD ORIGINAL
·· 7 ■· O0Zo" 27 610
Als Wirkstoffe wurden die in der oben angeführten Tabelle genannten
Verbindung und der bekannte Wirkstoff
-0^ S
JrP-S-CH-COO-C0H,- (DT-PS 1 009 181)
^-0^ I ^ 5 .
p CH0-COO-C0H,-
p CH0-COO-C0H,-
d. d. 0
verwendet,,
Applikationstest mit Stubenfliegen (Musca domestica)
Stubenfliegen erhalten in COp-Narkose 1 mm^ der azetonischen
Wirkstofflösung auf das ventrale, Abdomen appliziert» Darauf
werden sie in saubere Beobachtungsgefäße überführt» Die Mortalitätsrate
wird nach 4 Stunden ermittelt. Aus den Ergebnissen, die mit unterschiedlichen Konzentrationen erzielt wurden, errechnet
man die LD 50.
Ergebnisg Wirkstoff I (Vergleichsmittel) LD 50 0,7 //Fliege
Wirkstoff 1 LD 50 0,5 ^Fliege
Wirkstoff 3 LD 50 0506 //Fliege
Wirkstoff β LD 50 0,25 ^/Fliege
Wirkstoff 8 LD 50 0,072 //Fliege
Wirkstoff 15 LD 50 0,11 ^/Fliege,
Systemische Wirkung auf Blattläuse (Aphis fabae)' Getopfte Bohnen (Vicia faba), die einen starken Befall mit Blattläusen
(Aphis fabae) zeigen, werden mit je 30 ml der wässerigen
Emulsion der Wirkstoffe gegossen« Die Wirkung wird nach 24 Stunden
festgestellt« Konzentration Mortäli·
(ßew,^) tat·
Ergebnis; Wirkstoff I (Vergleichsmittel) 0,1 % unwirk-
~ · sam
!l 1 0,1 % 90 %
■ !S 2 0,02 % 100 %
" 3 0,005 % 95 %
"■ 4 0,005 % 90 %
209885/1357 -8-
| - Ö - | 5 | Beispiel | Konzentration | O.Z. 27 610 | |
| 6 | (Gew.^) | 2136395 | |||
| 7 | 0,005 % | Mortalität | |||
| 8 | 0,005 % | ||||
| Wirkstoff | 9 | 0,005 # | 95 % | ||
| ti | 13 | 0,001 ^ | 95 # | ||
| 1! | 14 | 0,01 % | 90 % | ||
| It | 15 | 0,005 ^ | 90 # | ||
| tt | 16 | 0,01 % | 95 % | ||
| It | 0,005 Si | 100 # | |||
| tt | 0,1 # | 100 Jg | |||
| tt | 11 | 95 % | |||
| tt | 95 ^ | ||||
Wirkung auf Spinnmilben (Tetranychus telarius) Stark mit Spinnmilben befallene Bohnenpflanzen werden mit der
wässerigen Wirkstoffemulsion tropfnaß gespritzt. Als wirksame
Konzentration wird diejenige bezeichnet, die über 12 Tage die Pflanzen befallsfrei hält.
Konzentration (Gew.%)
Ergebnis; Wirkstoff I (Vergleichsmittel)
13
| O,o4 % | wirksam |
| 0,025 % | wirksam |
| 0,01 % | wirksam |
| 0,01 % | wirksam |
| 0,02 $ | wirksam |
| 0,01 # | wirksam |
| 0,01 % | wirksam |
| 0,01 $ | wirksam |
| 0,01 % | wirksam |
| 0,025 # | wirksam |
| 0,01 Jg | wirksam |
20988B/1357
-9-
Claims (4)
- - 9 - ο.ζ. 27 βίοPatentansprüchePhosphorsäureester der Formel0 "» .-S-CHp-C-A"Hin der R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, Rp einen Alkyl-R rest mit 1 bis 4 C-Atomen, A den Rest -OR, oder -N"Cp5 bedeutet, wobei R, und R2, dieselben Bedeutungen haben wie Rp und R1- Wasserstoff bedeutet oder R,. und Rr- zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, einen heterocyclischen Ring bedeuten.
- 2. Phosphorsäureester der Formel?^ S-CH2-CO-NH-CH ^.'S-CO-NH-CH^
- 3. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und einen Phosphorsäureester gemäß Anspruch 1.
- 4. Verwendung von Phosphorsäureestern gemäß Anspruch 1 als Schädlingsbekämpfungsmittel.Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG20988b/ 1 35 BAD ORIGINAL
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE786540D BE786540A (fr) | 1971-07-21 | Esters de l'acide phosphorique | |
| DE19712136395 DE2136395A1 (de) | 1971-07-21 | 1971-07-21 | Insektizide phosphorsaeureester |
| CH1079772A CH528219A (de) | 1971-07-21 | 1972-07-19 | Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ein Mittel zur Ausführung des Verfahrens |
| FR7225968A FR2146365B1 (de) | 1971-07-21 | 1972-07-19 | |
| GB3394772A GB1389699A (en) | 1971-07-21 | 1972-07-20 | Dithiophosphoric esters |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE19712136395 DE2136395A1 (de) | 1971-07-21 | 1971-07-21 | Insektizide phosphorsaeureester |
Publications (1)
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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-
0
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-
1971
- 1971-07-21 DE DE19712136395 patent/DE2136395A1/de active Pending
-
1972
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| BE786540A (fr) | 1973-01-22 |
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|---|---|---|---|
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