DE2001770B2 - Amidothionophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide - Google Patents

Amidothionophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide

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DE2001770B2 DE2001770A DE2001770A DE2001770B2 DE 2001770 B2 DE2001770 B2 DE 2001770B2 DE 2001770 A DE2001770 A DE 2001770A DE 2001770 A DE2001770 A DE 2001770A DE 2001770 B2 DE2001770 B2 DE 2001770B2
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
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    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
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Description

R2HN
in welcher
R1 für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und
R- für Alkyl mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Amido-thionopfeosphorsäureeslern gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß man ein O-Alkyl-(N-alkyl)-amido-lhioßo-phospharsäureestcrhalogenid der Formel
R1O
R2HN
ll
P-HaI
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben
und
Hai für Halogen steht.
in welcher
mit 2-Nitrophenol bzw. einem Alkalimetall-(2-nitrophenolat)der Formel
MO
in welcher
M für Wasserstoff, ein Alkalimetall oder Ammonium steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
3. Verwendung von Amido-thiono-phosphorsäureestern gemäß Anspruch I zur Bekämpfung von Unkraut.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Amidothionophosphorsäureester der folgenden allgemeinen Forme!
worin R1 einen Alkylrest mit I bis 3 C-Atomen und R2 einen Alkylrest mit 4 oder 5 C-Atomen bedeutet.
Aus der USA-Patentschrift 30 74 790 ist es bekannt, daß ζ. B. 0-(2,4-Dichlorphenyl)-0-methyl-N-isopropylphosphoramidothioat eine herbizide Wirksamkeit aufweist. Weiterhin ist es aus der DT-PS 12 45 952 bekannt, daß O-(2-Nitrophenyl)-O-methyl-N-isopropyI-phosphoramidothioat herbizide Wirksamkeit besitzt.
Es hat sich nun überraschenderweise herausgestellt, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I eine starke herbizide Wirkung besitzen, vor allem eine besondere Wirkung für die Bekämpfung von Unkräutern in Reisfeldern.
Frstaunlicherweise sind die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welcher R2 einen verzweigten Alkylrest mit 4 C-Atomen bedeutet, besonders wirksam gegen die Unkräuter in Reisfeldern, die Unkräuter der Familie Grnminac und gegen die breitblättrigen und winterharten Unkräuter. Sie sind wesentlich besser als solche, deren Alkylradikal weniger als 4 C-Atome besitzt.
Die obengenannten Verbindungen besitzen eine selektive herbizide Wirksamkeit, da sie eine geringen
•r, oder gar keine Phytotoxizität für Reis besitzen.
Die vorliegende Erfindung beruht darauf, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen, insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern in Reisfeldern, obwohl sie im Vergleich mit den bekannten Verbindungen ähnlicher Struktur, /. B. jenen, die in der britischen Palentschrift 6 59 682 genannt sind, eine geringere insektizide und fungizide Wirkung besitzen.
Im folgenden seien einige repräsentative erfindungs-
Y) gemäße Verbindungen zusammengestellt:
Tabelle 1
Strukturformel
Chemische Be/.cichiuing/Brechungsindcx
NO,
O-(2-Nitrophenyl)-O-methyl-N-sec.-biilylph(isphor-
amidothioat
(>!;!' 1,5402)
Fortsetzuni» S
\ll
P-O
/ 		S /
Sirukiurfoimel / \f
C2H5O S
\ll
P-O
/ 		/
SCc-C4H11NH /
CH1O
JSo-C4H4NH
C2H5O
ISO-C5H11NH'
C2H5O
ISO-C4H1)NH'
(2)
(3)
NO2
(4)
(5)
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I1 das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein O-Alkyl-N-alkylamido-thionophospliorsäureesterhalogenid mit 2-Nitrophenol, vorzugsweise in Gegenwart eines säurebin-
Chemische Bezeichnung/Brechungsindex
O-(2-Nitrophenyl)-O-äthyl-N-sec-butylphosphor-
amidothioat
(«Γ 1,5319)
O-(2-Niirophenyl)-O-methyl-N-iso-buty]phosphoramidothioat
Ui-: 1,5408)
0-(2-Nitrophenyl)-0-äthyl-N-isopentylphospho!-
amidothioat
O-(2-Nitrophenyl)-O-äthyl-N-iso-butylphosphor-
amidothioat
(/Ii" 1,5330)
denden Mittels, oder mit einem Salz des 2-Nitrophenols zur Reaktion gebracht wird.
Das folgende Reaktionsschema soll das erfindungsgemäße Verfahren erläutern:
R1O S
P-HaI + MO
R2NH
R1O S
R2NH
NO2
+ MHaI
wobei Hai Halogen, vorzugsweise Chlor, und M Wasserstoff, Alkalimetall oder Ammonium bedeutet. Das Verfahren wird durch Beispiel 1 erläutert.
Beispiel
NO2
C,H,O S
" ' \ll
SCc-C4HjNH
14 g (0,1 Mol) 2-Nitrophenol wurden in 100 ml Acetonitril gelöst und 14 g wasserfreies Kaliumcarbonat der Lösung zugesetzt. 21,6 g (0,1 Mol) O-Äthyl-N-sec.-butylamido-thionophosphorsäureesterchlorid wurden bei 50 bis 600C unter heftigem Rühren zugetropft. Die Mischung wurde zur Vervollständigung der Reaktion weitere 5 Stunden bei 700C gerührt. Das gebildete anorganische Salz wurde abfütriert und das Filtrat zur Entfernung des Lösungsmittels destilliert. Der Rückstand wurde in 100 ml Benzol aufgenommen, die benzolische Lösung mit l%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Benzols wurden 25,8 g O-(2-Nitrophenyl)-O-äthyl-N-sec.-butylphosphoramidothioat als ölige Substanz mit einem Brechungsindex nfvon 1,5319 erhalten.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in die üblichen
so Formulierungen übergeführt werden, wie z. B. in Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese können in bekannter Weise
(2) hergestellt werden, z. B. durch Mischen der Wirkstoffe
mit Verstreckungsmitteln, d. h. mit flüssigen oder festen Verdünnungsmitteln oder Trägern, vorzugsweise unter Verwendung von oberflächenaktiven Substanzen, d. h. Emulgier- und/oder Dispergiermitteln. Im Fall der Verwendung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
bo verwendet werden.
Als flüssige Verdünnungsmittel oder Träger seien bevorzugt die aromatischen Kohlenwasserstoffe, wie Xylole oder Benzol, chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Mineralöl- fraktionen, Alkohole, wie Äthanol oder Butanol, oder stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimelhylsulfoxid, ebenso wie Wasser genannt. Als feste Verdünnungsmittel oder Träger werden Vorzugs-
weise gemahlene natürliche Mineralien, wie Kaoline. Tone, Talk, Kreide oder Montmorillonil, gemahlene synthetische Mineralien, wie hochdisperse Kieselsäure oder Silikate, genannt.
Bevorzugte Beispiele von Emulgiermitteln umfassen die nichtionischen oder anionischen Emulgiermittel, wie Polyoxyäthylen-feltsäureesier, Polyoxyälhylcp-fcttiilkoholälher, z. B. Alkyl-arylpolyglykoläthcr, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; die bevorzugten Beispiele von Dispergiermitteln umfassen Lignin. Sulfitablauge!! und Methylcellulosc.
Die Verbindungen können in Mischung mit solchen Hilfsmitteln verwendet werden, die für Agrikulturchcmikalien üblich sind, wie Sprcil-, Emulgier-, Bcneizungs-, Haftmitteln etc. Weilerhin können sie in Mischung mit anderen Herbiziden, z. B. Phenoxyverbindungen, Chlorphenolverbindungen, Carbamates Diphenylätherverbindungen, Harnstoff- oder Triazinvcrbindungen oder mit Pflanzenwachstumsregulatoren. Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Fungiziden und anderen Agrikulturchemikalien und Düngemitteln verwendet werden. Die gemischte Anwendung, insbesondere mit den Phenoxy-Herbiziden. z. B. Estern des MCP (2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure), ist sehr wirkungsvoll und zeigt einen synergistischen Effekt.
Die Erfindung betrifft daher auch ein herbizides Mittel, das als Wirkstoff eine erfindungsgemäße Verbindung enthält, die in Mischung mit einem festen Verdünnungsmittel oder Träger oder in Mischung mit einem flüssigen Verdünnungsmittel oder Träger, der ein oberflächenaktives Mittel enthält, vorliegt.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, welches darin besteht, daß man auf die Unkräuter oder die Wachstumsgebiele derselben eine erfindungsgemäße Verbindung allein oder in Form eines Mittels, das die erfindungsgemäßc Verbindung als Wirkstoff, in Mischung mit einem festen oder flüssigen Verdünnungsmittel oder Träger, enthält, aufbringt.
Die Erfindung betrifft auch vor Unkrautschädigung geschützte landwirtschaftliche Produkte, die in solchen Bereichen gezüchtet wurden, in welchen unmittelbar vor und/oder während der Wachstumsperiode eine erfindungsgemäße Verbindung allein oder in Mischung mit einem festen oder flüssigen Verdünnungsmittel oder Träger aufgebracht wurde.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung sei durch die folgenden Beispiele 2 bis 6 erläutert.
Beispiel 2
5% erfindungsgemäße Verbindung (I) i'rd 95% einer Mischung aus Talk und Ton wurden durch Mischen und Mahlen zu einem Staub verarbeitet und durch Aufstäuben direkt verwendet.
Beispiel 3
20% erfindungsgemäße Verbindung (2), 75% einer Mischung aus Zeeklit und Ton, 3% Natriumalkylbenzolsulfonsäure und 2% Natriumdinaphthylmethan-disulfonsäure werden durch Mischen und Mahlen zu einem benetzbaren Pulver verarbeitet und nach Verdünnung mit Wasser angewendet.
Beispiel 4
20% crfindungsgemäl'c Verbindung (3). 75% Xylol und 5% Sorpol (Handelsname eines Produktes der Toho Kagaku Kogyo K.K.) wurden durch Mischen und Rühren zu einem emulgierbaren Konzentrat verarbeitet und Milch Verdünnung mit Wasser angcwendcl.
U e i s ρ i c I 5
"»
Die erlindiingsgemäßc Verbindung (2) wird in Xylol Linier Krhilzen aufgelöst. Die Lösung wird auf rotierende Tongranulate aufgesprüht und so eingemischt, daß ungefähr 10% Wirkstoff auf dem Granulat κι aufgebracht werden. Das Granulat wurde durch Aufstreuen auf die ßodcnobeiTläche angewendet.
Beispiel b
J Teile der crfintlungsgcnüiUcn Verbindung (2). 1,5
π Teile Äthylesler von MCP (2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure) und 95,5 Teile Bentonit werden sorgfältig gemischt. Die Mischung wurde mit 10% Wasser granuliert. Sie wird auf die Bodenoberflächc von Reisfeldern aufgebracht.
2» Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten 0,1—95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5—90 Gew.-%, Wirkstoff.
Die Anwendung kann durch die üblichen Methoden, z. B. durch Begießen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben oder Aufstreuen erfolgen.
2ί Die geeignetste Anwendungszeit ist vor dem Keimen der Unkräuter, die bekämpft werden sollen. Insbesondere wenn die Anwendung hauptsächlich vor dem Keimen der Kulturpflanzen erfolgt, sind die allgemeinen Züchtungsbedingungen nicht besonders wichtig, son-
Ji) dem sind nur die Wirkstoffmengen, die pro Flächeneinheit angewendet werden sollen, und die Aufbringungsmethoden von Bedeutung.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffmengen können in ziemlich weitem Bereich schwanken.
J5 Sie hängen von verschiedenen Faktoren, z. B. von Züchtungsbedingungen, dem Boden, den Unkräutern und dem Wetter, ebenso von dem Anwendungszweck ab. Die erfindungsgemäßen Verbindungen neigen dazu, eine unselektive herbizide Wirksamkeit zu besitzen, wenn sie in Mengen von mehr als 500 g pro 10 a angewendet werden, haben jedoch eine selektive herbizide Wirkung, wenn sie in geeigneten geringeren Mengen verwendet werden.
Die außerordentliche herbizide Wirkung der erfin-
4) dungsgemäßen Verbindungen, ebenso wie ihre Überlegenheil als Herbizide über die bisher bekannten Verbindungen, seien durch die folgenden Beispiele A und B deutlich gezeigt.
r)(i B e i s ρ i e 1 A
Untersuchungen der Wirkung
gegen Unkräuter in Reisfeldern
Untersuchungsmethode: Töpfe von 'Λοοο a wurden
r)5 mit Erde aus Reisfeldern aufgefüllt, Reissetzlinge (Kinmaze-Varietät) im 3- bis 4-Blattstadium wurden
unter Überschwemmungsbedingungen in diese Töpfe verpflanzt. Nachdem die Setzlinge eingewurzelt waren, wurden Samen von Hühnerhirse (Echinochloa crus
bo galli), breitblätterigen Unkräutern und Sumpfbinse (Eleocharis acicularis) gesät. Die erfindungsgemäße Verbindung wurde in Form eines emulgierbaren Konzentrates oder benetzbaren Pulvers in Mengen von 500, 250 und 125 g Wirkstoff pro 10 a aufgesprüht. Nach
M drei Wochen wurde die herbizide Wirkung gegen Hühnerhirsc, Sumpfbinse und breitblättrige Unkräuter und die Phytotoxizität für Reis untersucht. Die Resultate sind in Tabelle A zusammengefaßt.
Bewertung:
Herbizide Wirksamkeit Phytotoxizität
5 höchste Wirksamkeit
4 große Wirksamkeit
3 mittlere Wirksamkeit
2 geringe Wirksamkeit
I geringste Wirksamkeit
0 keine Wirksamkeit
5 höchste Phytotoxizität
4 große Phytotoxizität
3 mittlere bis große Phytotoxizität
2 mittlere Phytotoxizität
1 geringe Phytotoxizität
0 keine Phytoloxizilät
Tabelle Λ
Herbizide Wirksamkeit gegen Unkräuter in Reisfeldern und Phytotoxizität für Reis
Verbindung
CCP (llandelsprodukl, Vergleich) NIP niandclsprodukt. Vergleich) (Λ) bekannt
(B) bekannt llnherumdelt
WirkstolTmcngc Herbizide Wirkung 5 breitblättrige Phyto
5 Unkräuter toxizität
llühncrhirsc Sumpfbinse 4 5 Reis
(g/10a) 5 5
500 5 5 5 0
250 5 4-5 5 0
125 5 5 5 0
500 5 5 5 0
250 5 4 5 0
125 5 5 5 0
500 5 4 4-5 0
250 5 3 5 0
125 5 5 4 0
500 5 5 4 0
250 5 4-5 5 0
125 4 3 5 0
500 5 0 5 0
250 5 0 5 0
125 5 5 2 0
500 5 5 0 0
250 3 I 5 0
125 1 3 5 0
500 5 2 2 3
250 5 0 3 1
125 3 3 2 0
500 4 I 1 I
250 3 0 4 0
125 1 0 2 0
500 5 0 2
250 4 0 0
125 3 0
0 0
1 Die Nummern der Verbindungen in !libelle Λ enlspre elien denen in Libelle I
2 IiIYHbIuIIrIi1C Unkrniitcr sind: Mniniehorui νιψιηιιΙΐΝ, Riitiilii Indien, l.iiuleniiii |i\\iiliiri,i. Dii|iiiinuni iiineemii eir. '"
I l'( P Pent.ii liliirphci" ii (I liiuilels|irudiikt). ■t NIP 2,4 Dielili'i|ilici:\l A niliii|iliein l.ilher Il liindelMiMuliil Il ■'). (Λ); Ο (2Nitrophenyl)-O■mclhyl-N-isoprnpvI-plic isphi im midol hu nit (Vcrglridismilicl. bckiinnl ims I)I I1S I 2 <Γ> 4r)2).
Iv (It): O (_>.■! -Dichlurpliniyl) OmellivlN isn |ii'<>|ivlphi>S|ih(>i'iimidoihi<iiil (ViTi1InChSMIiIt(1I. hi'kiitinl ims I IS PS K) 74 71Hl).
Beispiel B
Untersuchungen der Wirkung gegen Unkräuter von Troekenfeldcrn
Versuchsmethode: Nach dem Auffüllen von 30 χ 30-cm-Töpfen mit Erde aus diluvialen vulkanischen Aschen wurden Samen von den folgenden Unkräutern, von Trockenreis (Hataminori-Varietät) und von Gemüsen
Bewertung:
10
ausgesät. Nach dem Bedecken der Samen mit Erde wurde die erfindungsgemäßen Verbindungen als emulgierbare Konzentrate oder benetzbare Pulver auf die ßodenoberfläche in Mengen von 400, 200 und 100 g Wirkstoff pro 10 a aufgesprüht. Nach drei Wochen wurde die herbizide Wirksamkeit gegen alle Arten der Unkräuter und die Phyiotoxizität für den Trockenreis und die verschiedenen Gemüsearten untersucht. Die Resultate sind in Tabelle B zusammengefaßt.
Herbizide Wirksamkeit
Phyiotoxizität
5 höchste Wirksamkeit
4 große Wirksamkeit
3 mittlere Wirksamkeit
2 geringe Wirksamkeit
1 geringste Wirksamkeit
0 keine Wirksamkeit
5 höchste Phytotoxizität
4 große Phytotoxizität
3 mittlere bis große Phytotoxizität
2 mittlere Phytotoxizität
1 geringe Phytotoxizität
0 keine Phytotoxizität
Tabelle B
Herbizide Wirksamkeit gegen Unkräuter in Trockenfeldern und Phytotoxizität für verschiedene Pflanzen
Verbindung
Wirkstoff- Herbizide Wirksamkeit Phytotoxizität
menge
Hühner-chloris sitaria amaran-portulaca Trocken-Japan. Gurke Tomate Karotte
fg/lOa) hirse sp. thus sp. oleracea reis Rettich
(I) 400 5 5 5 5 5 0 0 1 0 0
200 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0
100 5 4-5 4-5 5 5 0 0 0 0 0
(2) 400 5 5 5 5 5 0 0 1 0 0
200 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0
100 5 4-5 4-5 5 5 0 0 0 0 0
(3) 400 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0
200 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0
100 5 4 4-5 5 5 0 0 0 0 0
(4) 400 5 5 5 5 5 0 I 0 0 0
200 5 5 4 5 5 0 0 0 0 0
100 5 4 4 3-4 5 0 0 0 0 0
CAT (Handelsprodukt, 100 5 5 5 5 5 2 3 2 2 2
Vergleich) 50 4 4 5 5 5 0 I 1 I 1
NIP (Handelsprodukt, 400 5 5 5 5 5 3 1 5 5 5
Vergleich) 200 5 5 4 5 5 0 0 2 2 3
(A) bekannt 400 5 5 4 4 3 I 2 2 2 0
200 4 4 3 3 2 0 0 0 I 0
100 2 3 1 0 I 0 0 0 0 0
(B) bekannt 400 4 5 3 2 3 I 3 3 3 0
200 4 3 2 I 1 0 1 2 I 0
100 2 3 0 0 0 0 0 I 0 0
Unbchandclt 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Anmerkungen:
1. Die Nummern der Verbindungen der Tabelle entsprechen denen in Tabelle I.
2. CAT: 2Chlor-4,b-bis(älhylamim>)- l.l.Vlriiizin. J. (Λ) und (H): VL*r|il. Anmerkungen /u Tabelle A.

Claims (1)

Palentansprüche:
1. Amido-thiono-phosohorsäureester der Formel
NO,
R1O S
\li
PO
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3948631A (en) * 1969-02-08 1976-04-06 Bayer Aktiengesellschaft Phosphoro-amido-thioates
IT943617B (it) * 1970-09-25 1973-04-10 Sumitomo Chemical Co Composizione erbicida con ingredien ti attivi organo fosforosi
US3917753A (en) * 1972-12-15 1975-11-04 Sumitomo Chemical Co Phosphorothionoamidates
JPS5040755A (de) * 1973-08-13 1975-04-14
JPS5312980B2 (de) * 1973-10-27 1978-05-06
JPS6216811U (de) * 1985-07-15 1987-01-31

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2552576A (en) * 1948-08-30 1951-05-15 Dow Chemical Co Amidothiophosphates
DE1245952B (de) * 1965-12-08 Farbenfabriken Bayer Aktienge Seilschaft Leverkusen Ver fahren zur Herstellung eines O Alkyl N alkvlamido thionophosphorsaureesters

Also Published As

Publication number Publication date
IL33728A0 (en) 1970-03-22
BG17462A3 (de) 1973-11-10
ES376289A1 (es) 1972-04-16
BR7016652D0 (pt) 1973-04-05
RO58329A (de) 1975-09-15
GB1240817A (en) 1971-07-28
JPS4818809B1 (de) 1973-06-08
DE2001770A1 (de) 1970-09-03
NL7001739A (de) 1970-08-18
US3760044A (en) 1973-09-18
DE2001770C3 (de) 1978-11-16
BE745635A (fr) 1970-08-06
FR2035194A5 (de) 1970-12-18

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