DE2113996A1 - Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums

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DE2113996A1
DE2113996A1 DE19712113996 DE2113996A DE2113996A1 DE 2113996 A1 DE2113996 A1 DE 2113996A1 DE 19712113996 DE19712113996 DE 19712113996 DE 2113996 A DE2113996 A DE 2113996A DE 2113996 A1 DE2113996 A1 DE 2113996A1
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ethyl
aminoethane
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Klaus Dr Luerssen
Klaus Dr Naumann
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Bayer AG
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Description

211399E FARBENFABRIKEN BAYER AG
22. März 1971
LE VE R KU S E N-Beyerwerk Patent-Abteilung
Rt-Sp II a
Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachsturns
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten quaternierten 2-Aminoäthanphosphonsäureestern als pflanzenwuchsregulierende Mittel,
Es ist bereits bekannt geworden (vgl. Niederländische Patentanmeldung 6 802 633)» daß 2-Chloräthan-phosphonsäure pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweist.
Weiterhin ist bekannt (vgl. U.S.-Patentschrift 3 156 554), daß Trialkyl-2-chloräthylammoniumsalze zur Beeinflussung des Pflanzenwuchses Verwendung finden können.
Es wurde nun gefunden, daß die teilweise bekannten Quartärsalze (vgl. Z. obsc. Chim. 22, 1199 (;952), J. Araer. Ohem. Soc. 80, 5240 (1958)) der 2-Aminoäthfm-phosphonsäureester der allgemeinen Formel
R2 0
R1 N® CH2-CH2--P—O?4 Χβ (I)
R5 OR'
Le A 13 613 - 1 -
209ÖA0/1169
in welcher
12 3
R , R und R unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes Aliiyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl stehen,
ι 2
R und R gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Ring bilden können,
R und R^ unabhängig voneinander für Alkyl stehen,
X θ für ein Äquivalent eines Anions steht, sowie die zugrundeliegenden Betaine der Formel
R2 0
R1_N S-GH2- GH2 P θβ la
I Λ
starke das Pflanzenwachstum beeinflussende Wirkungen aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen quaternierten 2-Aminoäthan-phosplionsäureester bemerkenswert höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkungen als die aus dem Stand der Technik bekannten 2-Chloräthan-phosplionsäure und Trimethyl-2~chloräthylaramoniumchlorid, welche die chemisch nächstliegenden Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind. Die erfindungagemäßen Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
igJLÜL ill ■ - 2 -
Durch die Formel I sind die erfindungsgemäßen Stoffe ein-
12 ?> deutig definiert. In der Formel I stehen R , R und R^ für Alkyl vorzugsweise mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, für Alkenyl und Alkinyl vorzugsweise mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit vorzugsweise 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, für Aralkyl mit vorzugsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatomen , für Aryl mit vorzugsweise 6 bis 12 Kohlenstoffatomen. R , R und R^ sind gegebenenfalls substituiert durch Alkyl, Hydroxy, Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, Amin, Aryl,vorzugsweise Acetyl, Alkoxycarbonyl, vorzugsweise Methoxycarbonyl. Weiter können R
ρ
und R zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen Ring bilden, der gegebenenfalls noch weitere Heteroatome wie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann.
Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Stoffe seien im einzelnen genannt:
Diäthyl-methyl-(2-diäthoxyphosphono)-äthyl-ammoniumchlorid, Trimethyl-(2-(diäthoxypho sphono)-äthyl-ammoniummethylsulfat, Triäthyl-(2-(dimethoxyphosphono)-äthyl-ammonium-äthylsulfat, Diäthyl-N-allyl-(2-(diäthoxyphosphono)-äthyl-ammoniumchlorid, Diäthyl-äthoxycarbonylmethyl-(2-(diäthoxyphosphono)-äthylammoniumbromid,
Diäthyl-propyl-(2-(diäthoxyphosphono)-äthyl-ammoniumbromid, Diäthyl-benzyl-(2-(diäthoxyphosphono)-äthyl-ammoniumchlorid, Diäthyl-4-chlorbenzyl-(2-(diäthoxyphosphono)-äthylammoniumchlorid ,
A'thyl-( 2-( diäthoxyphosphono )-äthyl-piperidiniumbromid, Benzyl-(2-(diäthoxyphosphono)-äthyl-piperidiniumchlorid, Methyl-(2-(diäthoxyphosphono)-äthyl-piperidiniummethosulfat, Xthyl-(2-(äthoxyphosphono)-äthyl-piperidinium-betain, Methyl -(2-(diäthoxyphosphono)-äthyl-pyrrolidinium-methylsulfat,
Äthyl-(2-diäthoxyphosphono)-äthyl-pyrrolidiniumbromid,
Le A 13 613 - 3 -
209840/1163
^ 2113998
Benzyl-(2^(diätiioxyphosphono)-äthyl-pyrrolidiniumchlorid, Methyl-^-diäthoxyphosphono^äthyl-morpholiniumchlor id, Benzyl-(2-(diäthoxyphosphono)-äthyl-morpholiniuTnchlorid, Methyl-cyclohexyl-benzyl-C 2-diäthoxypho's phono) -äthyl-ammoniumchlorid,
Dimethyl~phenyl-(2-(diäthoxyphosphono)-äthyl-ammoniumoodid.
Die erfindungsgemäßen Stoffe sind neu, sie können jedoch nach bekannten Verfahren in einfacher Weise hergestellt werden. Man erhält sie z.B. wenn man 2-Aminoäthan-phosphonsäureester der Formel
E1 0
Έ — CH0 CHo P OR4
ι« wip χ OR4" (II)
wobei
R , R , R und R die oben angegebene Bedeutung
haben,
mit Alkylierungsmitteln der Formel
R3—X (III)
wobei
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen 0° und 10O0C zur Reaktion bringt. Als Solventien kommen Lösungsmittel wie Wasser, niedere Alkohole, Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Aceton, Essigsäureäthylester, Chloroform oder Benzol in Betracht.
Le A 13 613 - 4 -
2098A0/1169
Die Reaktionsprodukte können durch Zugabe von Lösungsmitteln, in welchen sie unlöslich sind, z.B. Diäthyläther oder Petroläther, ausgefällt werden. Sie bleiben auch beim Entfernen des Lösungsmittels zurück. Die Reinigung erfolgt durch wiederholtes Umfallen oder durch Behandlung mit Aktivkohle in wässriger Lösung.
Als Beispiele für die oben genannten Alkylierungsmittel seien genannt:
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butylchlorid, -bromid, -jodid, Allyl-, Propargyl-, Benzylchlorid, 4-Chlor-, 2,4-Dichlorbenzylchlorid, Chloraceton, Chloressigsäuremethylester, Chlormethyläther, Chlormethylnaphthalin, Dimethyl-, Diäthylsulfat, Triäthyloxoniumfluoroborat.
Als Beispiele für die 2-Aminoäthan-phosphonsäureester, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen verwendbaren Stoffe geeignet sind, seien im einzelnen genannt:
2-Diäthyl-aminoäthan-phosphonsäuredimethylester,-diäthylester, 2-Dimethyl-aminoäthan-phosphonsäuredimethylester, -diäthylester,
2-Methyl-äthyl-aminoäthan-phosphonsäurediäthylester, 2-Dipropyl-aminoäthan-phosphonsäure-, 2-Dibutylaminoäthanphosphonsäure-, 2-Methyl-iso-propylamirioäthanphosphonsäure-, 2-Methyl-cyclohexylaminoäthan-phosphorisäure-, 2-Methylanilinoäthan-phosphonsäure-, 2-Pyrrolidinoäthan-phosphonsäure-, 2-Piperidinoäthan-phosphonseure-, 2-Morpholinoäthanphosphonsäure-, 2-Thiamorpholi'io-äthan-phosphonsäure-, 2-Piperazinoäthan-pho8phonsäure-diäthylester, 2-Methylbenz^laminoäthan-phoaphonsäure-, 2-Dibenüylaminoäthan-phosphonsäure-, 2-Diallylaminoäthan-phosphonsäure-, 2-Dihydroxyäthylaminoäthan-phosphonsäure-diäthylestsr, 2-N-Methyl,
Le A 13 613 - 5 -
209840/1169
N-^-Cyanoäthylaminoäthan-phosphonsäure-, 2-N-Methyl, cN-2-Chlor■ äthylaminoäthan-phosphonsäure-, 2-N-Äthyl-, N-2-Methoxyäthylaminoäthan-phosphansäure-, 2-N,N-Di-(Methoxycarbony 1-methyl)-aminoäthan-phosphonsäurediäthylester.
Man kann die erfindungsgemäßen Verbindungen auch erhalten, indem man 2-Aminoäthan-phosphonsäuredialkyXester der Formel (II), wie z.B. 2-Piperidinoäthan-phosphonsäurediäthylester, auf Temperaturen über 1500C erhitzt. Man erhält dabei betainartige Verbindungen der Formel Ia.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe greifen in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den angewendeten Konzentrationen.
Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit dem Entwicklungsstadium der Pflanze stehen.
So kann man mit Pflanzenwachstumsregulatoren die Samenruhe brechen, um die Samen zu einer bestimmten Zeit zur Keimung zu veranlassen, die einerseits gewünscht ist, zu der aber andererseits der Samen selbst keine Keimbereitschaft zeigt. Die Samenkeimung selbst kann durch solche Wirkstoffe in Abhängigkeit von der angewendeten Konzentration entweder gehemmt oder gefördert werden. Diese Hemmung oder Förderung bezieht sich auf die Keimlingsentwicklung.
Le A 13 613 - 6 - "
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Die Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhytmik, kann durch die Wirkstoffe "beeinflußt werden, so daß die Pflanzen z.B. zu einem Zeitpunkt austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise keine Bereitschaft zum Austreiben oder Blühen zeigen.
Es kann auch erreicht werden, daß der Austrieb der Knospen in konzentrationsabhängiger Weise gefördert oder gehemmt werden. So ist es z.B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze sehr stark zu hemmen oder aber die Pflanze insgesamt zu einem kräftigeren Habitus zu bringen oder aber einen Zwergwuchs hervorzurufen.
Von wirtschaftlichem Interesse ist die Wuchshemmung an Strassen- und Wegrändern. Ferner kann die Häufigkeit des Grasschnittes (Rasenmähen) auf Rasenflächen reduziert werden. Ebenso kann der Wuchs von Gehölzen gehemmt werden.
Während des Wachstums der Pflanze kann auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaldominanz vermehrt werden. Daran besteht Interesse z.B. bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z.B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Der Einfluß der Wirkstoffe auf den Blattbestand der Pflanzen kann so gesteuert werden, daß ein Entblättern erreicht wird, um z.B. die Ernte zu erleichtern oder die Transpiration an einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Transpirationsrate der Pflanzen herabsetzen, um Schäden durch Austrocknen zu verhindern.
Le A 13 613 - 7 -
209840/1169
Bei der Beeinflussung der Blütenbildung kann in konzentrationsabhängiger und vom Zeitpunkt der Anwendung abhängiger Weise entweder eine Verzögerung der Blütenbildung oder aber eine Beschleunigung der Blütenbildung erreicht werden. Unter bestimmten Umständen ist auch eine Vermehrung des Blütenansatzes zu erzielen, wobei diese Wirkungen auftreten, wenn man die entsprechenden Behandlungen zum Zeitpunkt der normalen Blütenbildung vornimmt. Außerdem kann die Ausbildung vorwiegend weiblicher oder vorwiegend männlicher Blüten erreicht werden.
Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß mehr oder samenlose Früchte ausgebildet werden (Parthenokarpie). Unter bestimmten Bedingungen läßt sich auch der vorzeitige Fruchtfall verhindern oder der Fruchtfall im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß fördern. Die Förderung des Fruchtfalls kann jedoch auch so ausgenutzt werden, daß die Behandlung zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen wird, wodurch eine Ernteerleichterung eintritt.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Fruchtreife beschleunigen oder verzögern und die Fruchtausfärbung verbessern. Eine zeitliche Konzentrierung der Fruchtreife ist ebenfalls möglich.
Ertragsteigerungen mit Hilfe von Wachstumsregulatoren können sowohl durch Förderung des Fruchtansatzes als auch durch Ausbildung größerer Früchte oder durch Förderung des vegetativen Wuchses erzielt werden. Ferner ist eine Stimulierung der Synthese oder des Abflusses sekundärer pflanzlicher Inhaltsstoffe (z.B. Latexfluß von Gummibäumen) möglich.
Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe ■ in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie λ Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und
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Granulate. Diese werden in !bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d.h. flüssigen Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z.B. im !alle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-A'ther, z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verptrenen« Verstäuben usw.
Die Wirkstoffkonzentratΐοηβη können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen --arwendet man Konzentrationen von 0,0005 bis 2$, vorzugsweise von 0,01 bis
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Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,1 bis 10 kg, Wirkstoff an. Pur die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Stoffe geht aus den folgenden Anwendungsbeispielen hervor.
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Beispiel A:
Entblätterung von Apfelbäumen (Cox Orange)
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbltan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Jeweils ein Ast eines Apfelbaumes (Sorte Cox Orange) wurde mit einer 2000 ppm Wirkstoffzubereitung tropfnaß besprüht. Nach 11 Tagen wurde der Grad der Entblätterung bonitiert
Wirkstoffe und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor.
Le A 13 613 - 11 -
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Tabelle 1
Entblätterung von Apfelbäumen (Cox Orange)
Wirkstoff
% Entblätterung nach. 11 Tagen
OE
Cl-CH2-CH2-(bekannt)
30
-CH2-CH2
5 0-CH2-CH5
α2
2-CH5
Cl
90
CH5-CH2-]
ι Θ
^H2 οα5
VO-CH2-CH5 0-CH2-CH5
100
Le A 13 613
- 12 -
209840/1169
Beispiel B:
Keimen von Brdnußsamen
lösungsmittel: 10 Gewiehtsteile Methanol Emulgator; 2 Gewichtateile Polyäthylen-Sorbitan-Monol-
aurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf
Je 10 Erdnußsamen werden in 2 Petr!schalen mit je 20 ml Wirkstoff zubereitung auf Filterpapier ausgelegt. Nach 48 Stunden wird die Zahl der gekeimten Erdnußsamen bestimmt.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor.
Le A 13 61} - 13 -
209840/1169
Tabelle 2
Keimen von Erdnußsamen
Wirkstoff
Konzentration Zahl der gekeimt en Samen nach 48 Std.
Kontrolle (Wasser) CH5
Cl1
(bekannt) 100 ppm
πττ
CH3-CH2-li© -CH2 -CH2-ΟΗ,-Οΐζ λ
-CH2-
-CH9-CH, 100 ppm
C2H5-M+)—CH2-CH2-P (OC2H5)2
0 J
C2H5
Cl1 100 ppm
100 ppm
Le A 13 613
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Wirkstoff Konzentration Zahl der gekeimten Samen nach 48 Std.
CH2 100 ppm 4
0C2H5 CK ^OC2H5 100 ppm 5
CH
OH
CHp-CHp-J.V
OH 100 ppm 4
C2H5
CH9-CH9-E; * d X)C, 100 ppm 4
CH2 C2H5
HC N Θ CH2-CH2-I
OH, CoHc 0-C2H,
NO, 100 ppm 5
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Tabelle 2 {Fortsetzung)
Wirkstoff Konzentration Zaal der ge
keimt en Samen nach
48 Std,
J2H5
100 ppm
or
SO4CH^ 100 ppm
Le A 13 613 - 16 -
Beispiel C:
.Reifebeschleunigung bei Bananen
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol
Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monol
aurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkatoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Jeweils 3 unreife Bananen werden mit 20 ml Wirkstoffzubereitung besprüht. Die Reifebeschleunigung in Tagen gegenüber Kontrollfrüchten wird bestimmt.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor.
Le A 13 613 - 17 -
209840/1169
Tabelle 3
Reifebeschleunigung bei Bananen
Wirkstoff Reitebeschleunigung in Tagen gegenüber der Kontrolle 20Q0 ppm
CH3
CH5-N 0-CH2-CH2-Cl
CH
3 Cl
(bekannt)
'2H5
)H
CH
CH,
613
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Wirkstoff Reifebescnleunigung in Tagen gegenüber der Kontrolle 2000 ppm
Cl
C2H5
CH2-CH2-]
CH2-CH2-
NaBr
Le A 15
IO
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Wirkstoff
Reifebeschleunigung in Tagen gegenüber der Kontrolle 2000 ppm
Ot."
CH2-CH2-I
Br<
)-C2H5
C2H5
Cl
<J6H5
CH,
CH2-CH2-]
jß
C6H5
J,
XiEr
CH2-CH2-]
Cl1
P-C2H5
)-C2H5
Le A 13
- 20
2098 4 0/1169
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Wirkatoff
Reifebeschleunigung in Tagen gegenüber der Kontrolle 2000 ppm
'2Π5
O-C2H5
Clv
10
H2
'CH2-CH2
j/O-C2H5 10
Le A 13 613
- 21 -
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Beispiel D:
Wuchshemmung bei Mais
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monol-
aurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge 10 bis 12 m , hohe Maispf lanzen werden mit der Wirkstoff zubereitung tropfnaß besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in # des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet.
Hierbei bedeutet 100 $ vollständige Hemmung und 0 f> keine Hemmung des Zuwachses.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor.
Le A 13 615 - 22 -
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Wuchshemmung bei Mais
Tabelle 4
Wirkstoff Konzentration Hemmung in $> in ppm bezogen auf die Kontrolle
(bekannt) Cl © 2000
1000
500
250
0 0 0 0
Br1 2000
1000
500
40 40 40
TI
2H5 2000
1000
35 20
JH,
K<f NO-CH2-CH2-]
(OC2H5)
C2H5 2000
30
ν/
• Uw ν/Π
C2H5
D2H5
Cl
2000 40
1000 30
500 30
250 30
Le A 13 613 - 23 -
209840/1169
Tabelle 4 (Portsetzung)
Wirkstoff
Konzentration Hemmung in % bein ppm zogen auf die Kontrolle
C2H5
-·: 1-CH2-CH2-P (OC2H5)2 2000 30
Cl1
(CH3)3 N^-CH2-CH2-P (OC2H5)
2000 25
1000 25
500 20
OC2H5 2000
1000
30 10
ΪΗ3 0 -CHo-CHo-P
CH2-CH2
Cl
2000 20
1000 25
500 30
Le A 13 613
- 24 -
209840/1169
Beispiel Ei
Wuehshemmung bei Gerste
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgators 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monol-
aurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge, 5 bis 8 cm hohe Gerstenpflanzen werden mit der Wirkstoff zubereitung tropfnaß besprüht. Nach H Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuohshemmung in i» des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet.
Hierbei bedeuten 100 $> vollständige Hemmung des Zuwachses.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 5 hervor.
Le A 13 613 - 25 -
209940/1169
Tabelle 5
Wirkstoff Konzentration Hemmung in % bein ppm zogen auf die Kontrolle
© -CH2-CH2-Cl
(bekannt)
2000 35
1000 25
500 15
250 15
Cl 2000
40
C2H5. j 1-CH2-CH2-P (OC2H5),
!H5 Br0
2000 35
1000 30
500 25
250 20
2H5
-N-CH2-CH2-P (OC2H5)
2000 35
1000 30
500 25
250 20
Le A 13 61g - 26 -
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Tabelle 5 (Fortsetzung)
Wirkstoff Konzentration Hemmung in % in ppm bezogen auf die Kontrolle
H2
'2H5
OC
2H5 250
35
OH3 -CH2-CH2-P (OC2H5)
Cl
250
20
Le A 13 - 27 -
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Herstellungsbeispiele: Beispiel 1 ι
2Η5
οι
11,6 g (0,05 Mol) 2-Diäthylaminoäthan-phosphonsäurediäthylester in 15 ml Acetonitril werden mit 7,6 g (0,06 Mol) Benzylchlorid versetzt. Man erhitzt unter Rückfluß bis zur neutralen Reaktion der Mischung. Die abgekühlte Lösung wird mit 50 ml Diäthyläther langsam unter Rühren versetzt. Das ausgefallene Öl kristallisiert langsam durch. Nach Auflösen in Methylenchlorid und erneutem Ausfällen mit Diäthyläther erhält man farblose Kristallschuppen vom Schmelzpunkt 133° bis 1340C.
Ausbeute: 13 g (72 <fo der Theorie): Diäthyl-benzyl-2-(diäthylphosphono)-äthyi-ammoniumchlorid.
Analyse:
Ber.: für C17H31ClNO3P 56.1$ C 8.6# H 3.Q% Cl
Gef.: · 56.0$ C 8.65S H 9.8# Cl
Le A 13 613 - 28 -
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Beispiel 2:
-S-GH2-CH2-P-(OC2H5)
O2H5
Cl1
6 g (0,08 MoI) Propargylchlorid werden bei O0C zu 11,6 g (/,05 Mol) 2-Mäthylaminoäthan-phosphöneäurediäthylester in 15 ml Acetonitril getropft. 2 Stunden wurde gerührt bis zur neutralen Reaktion. !Danach wird die Mischung in 100 ml Diäthylather eingerührt. Das ausgefallene dunkle öl wird in 50 al Wasser gelöst und mit Aktivkohle verrührt. Die filtrierte Lösung wird im Vakuum eingeengt und hinterläßt ein farbloses zähes öl.
Ausbeute: 15 g (84 i» der Theorie) Diäthyl-prop-2-inyl-(2-(diäthy 1-phosphono )äthyl-ammoniumchlorid-dihydrat.
Analyse:
Ber.: für C13H31ClHO5P 46,3 £ C 9,0 # H 10,5 t Cl
Gef.: 46,3 Si C 9,0 Ji H 10,5 S* Cl
Le A 13 613 - 29 -
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2113995
Beispiel 3:
H3
OH2-CH2-P-(CO2H5)
Cl*
20 g (0,08 Mol) 2-Piperidinoäthan-phosphonsäurediäthylester in 100 ml Methanol werden im Autoklaven ljei 1000C mit überschüssigem Methylchlorid 2 Stunden lang umgesetzt. Sie Reaktionslösung wird danach eingeengt und das nachbleibende öl mit Diäthyläther mehrmals ausgekocht. Das darin unlösliche öl wird in 50 ml Wasser aufgelöst und in der Hitze mit Aktivkohle verrührt. Die filtrierte Lösung hinterläßt nach dem Einengen im Vakuum ein klares zähes öl. Ausbeute: 15,6 (58 # der Theorie) Methyl-(2-(di8tbylphosphono)äthyl-piperidiniumchlorid Dihydrat.
Analyse;
Ber.i für C12H31ClNO5P 4,2 96 N 10,6 £ Cl Gef.: 4,1 1* N 10,6 56 Cl
A 13 613 - 30 -
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Beispiel 4:
6 g (0,04 Mol) 2-Piperidinoäthan-phosphonsäurediäthylester werden im Ölbad 2 Stunden auf 1800C erhitzt. Das dann entstandene zähe Öl wird in Methanol gelöst und mit Diäthyläther wieder ausgefällt. Man erhält ein farbloses zähes öl. Ausbeute: 4,7 g (78 $> der Theorie) Äthyl-(2-(äthylphosphono) äthy1-piperidinium-betain.
Analyse;
Ber.: für Gef.:
53,0 53,0
9,7 $> H
9,7 $> H
5,6 5,7
Le A 13 613
- 31 -
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Beispiel 5?
F
10 g (0,043 Mol) 2-Pyrrolidinoäthan-phosphonsäurediäthylester werden in 50 ml Acetonitril mit 10 g (0,08 Mol) Benzylchlorid bis zur neutralen Reaktion erhitzt. Man rührt die Lösung in 150 ml Diäthyläther ein, nimmt das ausgefallene Öl mit 50 ml Wasser auf, rührt mit Aktivkohle in der Hitze und filtriert, um ein zähes klares Öl zu erhalten.
Ausbeute: 14,3 g (84 i» der Theorie) Benzyl-(2-(diäthylphosphono)äthyl-pyrrolidiniumchlorid Dihydrat.
Analyse;
Ber.: für C17H55ClNO5P Gef.:
Den als Ausgangsstoff verwendeten 2-Pyrrolidinoäthan-phosphonsäurediäthylester stellt man aus äquimolaren Mengen Pyrrolidin und 2-Bromäthanphosphonsäurediäthylester in wässriger Lösung bei 200C her.
Ausbeute: 68 <fi der Theorie, KpQ 1 90 - 920C.
51 VJl $ C 8, 3 ? 8 ,9 * Cl
51 C 8, 4 O1 8 ,8 Cl
i H
fo H
Le A 13 613 - 32 -
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Beispiel 6:
CH,
^1L2,,,
CH3SO4I
15 g (0,06 Mol) 2-Morpolinoäthanphosphonsäurediäthylester in 30 ml Acetonitril werden mit 15 g (0,12 Mol) Dimethylsulfat versetzt und bis zur neutralen Reaktion der Mischung gerührt. Man fügt 100 ml Diäthyläther zu, um ein öl auszufällen, welches nochmals mit Acetonitril aufgenommen und mit Äther daraus ausgefällt wird.
Ausbeute: 21 (91 ^) Methyl-(2-diäthylphosphono)äthyl-morpholiniummethosulfat.
Analyse:
Ber.: für C12H28NOgPS 38,2 # C 7,5 # H 3,7 * Ν Gef.i $ G $ H $ N
Den als Ausgangsstoff verwendeten 2-Morpholinoäthan-phosphonsäurediäthylester stellt man aus äcuimolaren Mengen Morpholin und 2-Bromäthan-phosphonsäuradiäthylester in wässrigem Medium bei 200C her.
Ausbeute: 48 $> der Theorie, KpQ , 1220C.
le A 13 613 - 33
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Beispiel 7:
12 g (0,04-3 Mol) 2-Methyl-cyclohexylaminoäthan-phosphonsäurediäthylester in 20 ml Äthanol werden mit 7 g (0,055 Mol) Benzylchlorid erhitzt "bis zur neutralen Reaktion der Mischung. Man fällt dann langsam mit Diäthyläther aus und isoliert farblose, hygroskopische Kristalle durch rasches Absaugen. Ausbeute: 15,8 g (84- $> der Theorie) Methyl-cyclohexyl-benzyl-(2-(diäthyl-phosphono)äthyl-ammoniumchlorid.
Analyse:
Ber.: für C20H55ClNO5P 58,2 £ C 8,7 # H 3,4· # N Gef.: · 58,5 $> C 8,7 % H 3,3 $ N
Den als Ausgangsstoff verwendeten 2-Methyl-cyclohexyl-aininoäthan-phosphonaäurediäthylester stellt man aus äquimolaren Mengen Methyl-cyclohexylamin und 2-Bromäthan-phosphonsäurediäthylester in wässriger Lösung her.
Ausbeute: 53 $> der Theorie, KpQ 2 1200C.
Im A 13 613 - 34- -
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Beispiel 8t
3ST
CH,
CH,
10 g (0,057 Mol) 2-Methylanilinoäthan-phosphonsäurediäthylester werden mit H g (0,1 Mol) Methyljodid versetzt. Nach 12 Stunden saugt man die ausgeschiedenen schönen Kristalle ab. Schmp. 168°C.
Ausbeute: 9 g (60 $> der Theorie) Dimethyl-phenyl-(2-(diäthyIpho sphono)äthyl-ammoniumj odid.
Analyse;
Ber.: für
Gef.:
JNO5P
40,7 96 C 40,6 9δ C
6,1
6,3
H H
3,4 3,4
Den als Ausgangsstoff verwendeten 2-Methylanilinoäthanphosphonsäurediäthylester erhält man durch Umsetzung von Methylanilin mit 2-Bromäthanphosphonsäurediäthylester in wässriger Lösung.
Ausbeute: 70 # der Theorie, KpQ
1420C.
Le A 13 613
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209840/1169

Claims (5)

3b Patentansprüche %
1. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Sehalt an quaternierten 2-Aminoäthan-phosphonsäureester der Formel
R2-*
R-
ι1© o —V^ tin — vy Π.« — Χ~ vj—.
(D
Ö-R'
in welcher
3
R , R und R unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl,Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl stehen,
gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Ring bilden können,
R1 und R2
R4 und R5
unabhängig voneinander für Alkyl stehen,
für das Äquivalent eines Anions steht,
sowie der zugrundeliegenden Betaine der Formel
^-CH2-GH2-P-O 3 L4-
(la)
Le A 13 613
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209840/1169
2. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man quaternierte 2-Aminoäthan-phosphonsäureester gemäß der Formel in Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
3. Verfahren zur Herstellung von pflanzenwuchsregulierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man quaternierte 2-Aminoäthan-phosphonsäureester gemäß der Formel in Anspruch 1 als Wirkstoffe verwendet, und sie mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
4· Verwendung von quaternierten 2-Aminoäthanphosphonsäureestern gemäß der Formel in Anspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
5. Mittel zur Hemmung des Wachstums und zur Beeinflussung des Habitus von höheren Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man quaternierte 2-Aminoäthan-phosphonsäureester gemäß der Formel in Anspruch 1 als Wirkstoff verwendet.
Le A 13 613 - 37 -
209840/1169
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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