DE2230179A1 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

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DE2230179A1
DE2230179A1 DE2230179A DE2230179A DE2230179A1 DE 2230179 A1 DE2230179 A1 DE 2230179A1 DE 2230179 A DE2230179 A DE 2230179A DE 2230179 A DE2230179 A DE 2230179A DE 2230179 A1 DE2230179 A1 DE 2230179A1
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plant growth
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hydroxyethyl
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Gerhard Dr Jaeger
Klaus Dr Luerssen
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Bayer AG
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Description

2230179 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LE VE RK U S E N - Bayerwerk Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
Typ II a
Dü/Sd 2 0. JUNi 1372
Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 2-Hydroxyäthyl-1-pyridinium-(1)-Salzen als Pflanzenwachstumsregulatoren.
Es ist bereits bekannt geworden, daß unsymmetrisch substituierte Bispyridiniumsalze wie 4-Dimethylamino-pyridiniummethyl-4'-oximinomethylpyridiniummethyläther-dichlorid eine Reaktivierung der durch Phosphorsäureester blockierten Cholinesterase bewirken (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 1 670 208).
Weiterhin ist bekannt geworden, daß Pyridiniumsalze wie 1-Phenacylpyridiniumbromid und 1-Styrylpyridiniumbromid als Anthelminthika wirksam sind (vergleiche Niederländische Patentschrift 6 800 807). Eine Verwendung dieser Stoffe als Pflanzenwachstumsregulatoren ist jedoch nicht bekannt.
Ferner ist bekannt, daß (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid als Wachstumsregulator, zum Beispiel zur Halmverkürzung und Halmverdickung von Getreide und anderen Kulturen verwendet werden kann (vergleiche US-Patentschriften 3 318 910, 3 280 136, 3 264 317 und 3 270 027). Die Wirkung dieses Stoffes
Le A 14 165 - 1 -
309883/1376
ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten 2-Hydroxyäthyl-1-pyridinium-(1)-salze der Formel
CH OH
(1)
in welcher
R für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Furyl oder Thienyl steht,
R1 für Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen steht,
η für ganze Zahlen von 1 bis 3 steht und X für Halogenid oder Perchlorat steht
sehr gute wachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Pyridiniumsalze eine erheblich stärkere wachstumsregulierende Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte (2-ChloräthyIl)-trimethyl-ammoniumchlorid, welches der nächstliegende Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die 2-Hydroxyäthyl-1-pyridinium-(1)-salze dind durch die obige Formel eindeutig definiert.
In dieser Formel steht R vorzugsweise für Phenyl, das vorzugsweise durch Halogen,insbesondere Chlor oder Brom, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Nitro und/oder Hydroxy ein- oder mehrfach substituiert sein kann. Weiterhin
Le A 14 165 - 2 -
309883/1376
steht R vorzugsweise für den Furyl- oder Thienyl-Rest, der vorzugsweise am C-2 verknüpft ist. R steht vorzugsweise für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen oder für Halogen, insbesondere Chlor und Brom; η steht für die Zahlen 1 oder 2 und X für die Anionen Chlorid, Bromid, Jodid oder Perchlorat.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe seien im einzelnen genannt:
N-(2-Hydroxy-2-phenyl-äthyl)-pyridiniumbromid N- (2-Hydroxy-2-(4' -nitrophenyl)-äthyl) -pyridiniumbromid N- (2-Hydroxy-2-(4' -chlorphenyl)-äthyl) -pyridiniumbromid N- (2-Hydroxy-2-(2' -chlorphenyl)-äthyl) -pyridiniumbromid N- (2-Hydroxy-2-0' -chlorpheny II}-äthyl) -pyridiniumbromid N- (2-Hydroxy-2-(2 ·, 6 · -di chlorpheny 3)-äthyl) -pyridiniumbromid N- (2 -Hydroxy- 2.-0', 4! -di chlorpheny H)-äthyl) -pyridiniumbromid N- (2-Hydroxy-2-(3' -nitropheny3)-äthyl) -pyridiniumbromid N- (2-Hydroxy-2-(4' -me thoxyphenyl)-äthyl) -pyridiniumbromid 4-Methyl-N-(2-hydroxy-2-phenyl-äthyl)-pyridiniumperchlorat 2-Methyl-N-(2-hydroxy-2-phenyl-äthyl)-pyridiniumbromid N-(2-Hydroxy-2-furyl-(2)-äthyl)-pyridiniumbromid
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt (vgl.Chemische Berichte 66,606 (1933)jibidem 67,656-667 (1934) 68, 1351-1359 (1935); 70, 864-873 (1937); 72, 2000-2009 (1939); 84,404-411 (i95i),Comptes Rendues 198,1430 (1934);J.Amer.Chem. Soc.54, 4407 (1932), ibidem 66, 894-895 (1944); 71, 3498-3500 (1949); 72, 2507-2508 (1950); 91., 6115-5121 (1969); Tetrahedron Letters (1969) 1383-1386).
Die noch nicht bekannten können in einfacher Weise nach den in der Literatur beschriebenen Verfahren hergestellt werden. So erhält man die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe zum Beispiel in einer "Eintopfreaktion", wenn man eine Halogenessigsäure gegebenenfalls in einem inerten organischen
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309883/1376 '
Lösungsmittel zunächst mit einem Überschuß an gegebenenfalls substituiertem Pyridin und danach mit einem Überschuß an einem aromatischen Aldehyd bei Raumtemperatur versetzt, dann das Reaktionsgemisch langsam auf 120bis 180 0C erhitzt und 1 bis 4 Stunden bei dieser Temperatur beläßt. Nach dem ■ Abkühlen der Lösung isoliert man das kristallin anfallende Reaktionsprodukt in üblicher Weise durch Filtration.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe greifen in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und können deshalb als ausgezeichnete Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den angewendeten Konzentrationen.
Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit dem Entwicklungsstadium der Pflanze stehen.
Bei vielen Kulturpflanzen erlaubt die Hemmung des vegetativen Wachstums eine dichtere Anpflanzung der Kultur, sodaß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann. Weiterhin kann die Ertragssteigerung bei der Anwendung von wachstumshemmenden Mitteln in darauf beruhen, daß das vegetative Wachstum eingeschränkt wird und die Nährstoffe somit in stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen.
Mit den erfindungsgemäßen Stoffen läßt sich in Abhängigkeit von der angewendeten Konzentration der Wirkstoffe und der Pflanzenart auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B. mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.
Le A 14 165 - 4 -
309883/1376
•ί
Mit den Wirkstoffen kann auch erreicht werden, daß der Austrieb von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z.B. um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu vermeiden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthy!keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid · und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.b; Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freonj als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit und Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-äther, z.B. Alkylaryl-
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polyglycol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie EiweißhydroIysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaufen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffs vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuehtbeizen, Haßbeizen, Sehlämrabeijsen oder Inkrustieren.
In den nachfolgenden Beispielen werden einige Aktivitäten der erfindungsgemäßen Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne damit die Möglichkeit weiterer Anwendung als Wachstumsregulatoren auszuschließen.
Le A 14 165 - δ -
8883/1376
Beispiel A; Ertragssteigerung bei Radieschen
Lö sungsmittel Emulgator
10 Gewichtsteile Methanol
2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
20 Radieschenpflanzen werden in Plastikschalen angezogen und zum Zeitpunkt, an dem die Verdickung des Hypokotyls beginnt, mit den Wirkstoffzubereitungen bzw. mit einer entsprechenden Lösung ohne Wirkstoff (Kontrolle) bis zum Abtropfen besprüht. Nach 3 Wochen Wachstum im Gewächshaus werden die Hypokotyle geerntet und das Frischgewicht bestimmt. Die Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle A hervor:
Tabelle A
Wirkstoff
Konzentration
in ppm
Ertragssteigerung in % der Kontrolle
Kontrolle
-CH2-CH-(A OH ^=7
Le A 14 165
Bi
500
50
= 100
115 125
309883/137 6
Beispiel B; Wuchsförderung bei Tomaten
Lösungsmittel : 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-
Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
3 Wochen alte Tomatenpflanzen werden mit den WirkstoffZubereitungen bzw. mit einer entsprechenden Lösung ohne Wirkstoff (Kontrolle) bis zum Abtropfen besprüht. Nach 9 Tagen Wachstum im Gewächshaus wird der Zuwachs der behandelten Pflanzen im Vergleich zu den Kontrollpflanzen bestimmt. Die Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
Le A 14 165 - 8 -
309883/ 1376
Tabelle B:
Wirkstoff Konzentration Wuchsförderung
in ppm in % der Kontr
- Kontrolle - = 100
500 125
ff ^VTT1U ΓΗ_/ \ 500
200		 150
130
Le A 14 165
309883/1 376
Beispiel C; Blühverzögerung bei Tomaten
Lösungsmittel : 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-
Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Tomatenpflanzen werden bis zur Blütenbildung im Gewächshaus angezogen und kurz vor dem Aufbrechen der Knospen mit den . WirkstoffZubereitungen bzw. mit einer entsprechenden Lösung ohne Wirkstoff (Kontrolle) bis zum Abtropfen besprüht. Pro Behandlung werden je 5 Pflanzen verwendet. Zum Zeitpunkt, an dem bei den Kontrollpflanzen 100 % der Knospen aufgeblüht sind, wird der Anteil der aufgeblühten Knospen in % der Gesamtzahl der Knospen bei den behandelten Pflanzen bestimmt. Blütenstände, die erst nach der Behandlung mit den Präparaten gebildet wurden, werden hierbei nicht berücksichtigt. Die Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle C hervor:
Le A 14 165 - 10 -
3 0 9 8 8 3/1376 ORIGINAL INSPECTED
Tabelle C :
Wirkstoff r\ Konzentration Knospen aufgeblüht
- Bz© in ppm in % der Kontrolle
- Kontrolle I
Ύ 		- = 100
f3&H2-CH-< 500 85
~~ ■ OH
C Ii=CH2^CH/
OH		 500 '
125
50		 65
65
85
Le A 14 165
- 11 -
309 883/1376
Beispiel D: Wuchsförderung bei Gerste
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge, 5-8 cm hohe Gerstepflanzen werden mit der Wirkstoffzubereitung tropfnaß besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsförderung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle D hervor:
Le A 14 165 - 12 -
309883/1376 ORIGfNAL INSPECTED
Tabelle D : Wuchsförderung bei Gerste Beispiel
Konzentration in ppm
Vfuchsf örderung in %äer Kontrolle
Kontrolle
OH ^=
.Cl
OH ^=
//-CH2-CH-^ Λ-Cl OH
-CH2-CH-
Ah
Bi
NO, 500 500 500 500
= 100 %'
115
120
115
115
Le A 14 165
- 13 -
309883/137 6
Beispiel E : Wuchshemmung bei Bohnen
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Mcnolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge, etwa 10 cm hohe Bohnenpflanzen werden mit den Wirkstoff Zubereitungen bis zum Abtropfen besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle E hervor:
Le A 14 165 - 14 -
309883/1376
ORIGINAL IWSRECTED
Tabelle E
yuchshemmung "bei Bohnen
Beispiel
Konzentration in ppm
Wuchshemmung
in % der Kontrolle
Kontrolle ©
Cl-CH2-CH2-N- ( CH3 ) bekannt
Cl
IH
B3
Br5
C2H5
O?
CH2-CH
Bi
ClO,
Le A 14 165
- 15 309883/1378
= 0 % 25
70
35
70
40
45
Fortsetzung Tabelle E
Beispiel
Konzentration in ppm
Wuchshemmimg
in % der Kontrolle
OH
Cl
1NO,
-CHo-CH-
A1
80
30
80
Le A 14 165
- 16 -
309883/1376
Beispiel 1 ;
Br^ Λ //
Zu einer Lösung ,von 834 g (6 Mol) Bromessigsäure in 600.0 ml Nitrobenzol werden unter Rührung bei Raumtemperatur 948 g (12 Mol) über Kaliumhydroxid getrocknetes Pyridin und anschließend 2544 g (24 Mol) frisch destillierter Benzaldehyd gegeben. Nach einigen Minuten beginnt sich das Reaktionsgemisch zu trüben, um allmählich eine viskose Konsistenz anzunehmen. Jetzt wird langsam auf 1300C Badtemperatur erhitzt. Es tritt eine starke C02-Entwicklung ein·.
Nach etwa zweieinhalb Stunden ist die Decarboxylierung beendet, man kühlt auf Raumtemperatur ab, filtriert das ausgeschiedene Pyridiniumsalz ab, wäscht mit 3-Liter Äther nach und trocknet im Vakuum bei 800C.
Man erhält 1520 g (90% der Theorie) 1-(ß-Phenyl-ß-hydroxyäthyl)-pyridinium-bromid vom Schmelzpunkt 236 - 2390C
Zur weiteren Reinigung wird das erhaltene Produkt mit etwa · 3 Liter Äthanol gekocht, wobei das Salz ungelöst bleibt. Nach dem Abfiltrieren erhält man 1274 g (75,5 % der Theorie) 1-(ß-Phenyl-ß-hydroxy-äthyl)-pyridinium-bromid vom Schmelzpunkt 239 - 2410C.
Le A 14 165 - 17 -
309883/1376
223
Tabelle 1 ;
Entsprechend den Angaben im Beispiel 1 lassen sich die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel
(R1) η
N -CH2-CH-R
Ah
herstellen:
Beispielnummer
R1 η X
H 1 Br
H 1 Br
H 1 Br
H 1 Br
H 1 Br
H 1 Br
Schmelzpunkt
in
Cl
Cl
31
214-215 Zers,
275-275,5 183 Zers.
277-278 Zers
214-217
292-293
Le A 14 165
18 -
309883/13 76
ORlGfNAL INSPECTED
Fortsetzung Tabelle 1:
Beispielnummer
R1 η X
H 1 Br
H 1 Br
H 1 Br
3-CH3 1 Br
2-CH3
5-C2H5 		2 Br
2-CH3 1 Br
4-CH3 1 Br
4-CH3 1 Br
Schmelzpunkt in oc
J ^-
Cl
Cl
NO,
Cl
175-177
180-182
214-216
158-161 188-191
225-227 189-192
172-175
Le A 14
- 19 -
309883/1376
Fortsetzung Tabelle 1;
Beispielnummer
R1 η X
H 1 Br
2-CH3 1 Br
H 1 Br
H 1 Br
H 1 Br
H 1 Br
H 1 Br
Schmelzpunkt in 0C
Cl
Cl
OCH,
CH(CH3)2 225-230
177-180 271
238-239
208
ca. 150 Zers.
190-192
Le A 14
- 20 -
3 0 9883/1376
ORIGINAL INSPECTED
2233 179
Fortsetzung Tabelle
Beispiel- R nummer
R1 η X
H 1 Br
H 1 Br
H 1 Br
H 1 Br
H 1 Br
H 1 Br
Schmelzpunkt in 0C
23
24
26
27
IO
CH,
OCH
CB5
Br
CH,
NO, 223
165-166
. 180
268
232-233 217-218
Le A 14
- 21 -
303883/1376
2 2^'. .'1S
Fortsetzung Tabelle
Beispiel- R
nummer
R1 η X
H 1 Br
H 1 Br
H 1 Br
H 1 Br
H 1 Br
3-Br 1 Br
3-Br 1 Br
S chme1zpunkt in 0C
29
30
Le A 14
CH,
CH,
CH,
CH-.
CH,
OCH,
Br
Br
Br 215-217
232-233
210
224-225
213
209-211
246
- 22 -
3 09883/13 7
ORJGfNAL INSPECTED
Fortsetzung Tabelle 1:
2230 ί 7 9
Beispielnummer
η X
2 Br
1 Br
1 Br
1 Cl
1 J
1 J
1 J
1 ClO4
1 ClO4
Schmelzpunkt in °C
36
37
38
39 40
41 42 43 44
3,5-Br
4-C-H
3-CH,
3-CH,
220-221
166-167
231-233
245-246
252-255
236-237
175-177
217-218
181-182
Le A 14
- 23 -
309883/1376
tit
Fortsetzung Tabelle 1:
Beispiel- R nummer
R1 η X
H 1 cio4
2-Cl 1 ClO4
1 ClO4
H 1 ClO4
H 1 cio4
H 1 ClO4
H 1 ClO4
H 1 ClO4
Schmelzpunkt
Cl
OCH,
Cl 206
131
143-145 198-199
176-177
175
185-186 283-284
Le A 14
- 24 -
309883/13
Fortsetzung Tabelle
Beispielnummer
Schmelzpunkt" in °C
Cl
OCH,
Br
CH,
ClO,
237-238
ClO,
183
ClO/
187-189
Cl
245-246
Le A 14
- 25 -
309883/1376

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Hydroxyäthyl-i-pyridinium-(i)-salzen der Formel
    )n
    r-CH2-CH-R T^ (I) OH
    in welcher
    R für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Furyl oder Thienyl steht,
    R für Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen steht,
    η für ganze Zahlen von 1 bis 3 steht und
    X für Halogenid oder Perchlorat steht.
  2. 2) Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Hydroxyäthyl-1-pyridinium-(1)-salze gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  3. 3) Verwendung von 2-Hydroxyäthyl-1-pyridinium-(1)-salze gemäß Anspruch 1 zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
  4. 4) Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Hydroxyäthyl-1-pyridinium-(1)-salze gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven,Mittel vermischt.
    Le A 14 165 - 26 -
    309883/1376
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0776888A3 (de) * 1995-11-28 1997-06-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von beta-Hydroxyalkylpicoliniumsalzen sowie Picoliniumsalze als Zwischenprodukte zur Herstellung kationischer Farbstoffe

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2704962A1 (de) * 1977-02-07 1978-08-10 Basf Ag Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums
FR2512634A1 (fr) * 1981-09-14 1983-03-18 Achat Agriculture Lab Procede pour augmenter le rendement cerealier et produit d'absorption foliaire pour sa mise en oeuvre
US4800226A (en) * 1986-02-25 1989-01-24 Bristol-Myers Company Process intermediate for the preparation of encainide

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1147438A (en) * 1966-07-06 1969-04-02 Monsanto Chemicals Halophenylpyridine derivatives and the use thereof as herbicides
US3655359A (en) * 1969-10-16 1972-04-11 Lilly Co Eli Plant growth control

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0776888A3 (de) * 1995-11-28 1997-06-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von beta-Hydroxyalkylpicoliniumsalzen sowie Picoliniumsalze als Zwischenprodukte zur Herstellung kationischer Farbstoffe
US5840902A (en) * 1995-11-28 1998-11-24 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of beta-hydroxyalkypicolinium salts
EP1264825A1 (de) * 1995-11-28 2002-12-11 Bayer Aktiengesellschaft Beta-Hydroxyalkylpicoliniumsalze

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