DE2315886C3 - Verwendung von Aminomethanphosphonsaure zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums - Google Patents

Verwendung von Aminomethanphosphonsaure zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums

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DE2315886C3 DE2315886A DE2315886A DE2315886C3 DE 2315886 C3 DE2315886 C3 DE 2315886C3 DE 2315886 A DE2315886 A DE 2315886A DE 2315886 A DE2315886 A DE 2315886A DE 2315886 C3 DE2315886 C3 DE 2315886C3
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    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
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Description

OH
zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums.
l5ie vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung der bekannten Aminomethanphosphonsäure zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekannt geworden, daß die Aminomethanphosphonsäure die Vermehrung des Tabakmosaik-Virus hemmen kann und daß diese Verbindung die Fähigkeit besitzt, das Wurzelwachstum von Tabakpflanzen zu verzögern (vgl. Doklady Akad. Nauk. SSSR 98. 849-852 [1954] = Chem. Abstr. Vol. 49 [1955J 3404 a). Uei dieser Hemmung des Wurzelwachstums von Tabakpflanzen handelt es sich um einen bestimmten, allerdings unerwünschten wuchsregulierenden Effekt. Es Lt nämlich nicht erstrebenswert, das Wurzelwachstum von Pflanzen zu hemmen, weil die Pflanzen dadurch bis zu einem gewissen Grade geschädigt werden.
Weiterhin ist bekannt, daß bestimmte stickstoffhaltige Organophosphorverbindungen, in denen das Phosphoratom jeweils direkt mit dem Stickstoffatom verbunden ist, herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. US-PS35I1 632).
Ferner ist bekannt, daß bestimmte Ester, die sich von der Aminomethanphosphonsäure ableiten, eine herbizide Potenz besitzen (vgl. DE-OS 21 51 460). Eine pflanzcnwuchsregulierende Aktivität dieser Stoffe ist allerdings nicht beschrieben worden.
Schließlich ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte 2-Halogenäthyl-ammoniumhalogenide, insbesondere das (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchIorid. pflanzenwachstumsregulicrende Eigenschaften aufweisen (vgl. US-PS 31 56 554). So kann speziell das (2-Chloräthyl)-irimethyl-ammoniumchIorid zur Hemmung des vegetativen Wachstums von Getreide, wie z. B. Gerste, verwendet werden. Die Wirkung dieses Stoffes ist jedoch nicht befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die bekannte Aminomethanphosphonsäure der Formel
O OH
ü/
H2N C M2 P (I)
OH
sehr gut zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums geeignet ist.
Die Aminomethanphosphonsäure kann nicht nur in der obigen Struktur (I), sondern auch in der isomeren
inneren Betainform der Konstitution
O O
II/
H3N-Ch1-P an
OH
vorliegen. Da es für die erfindungsgemäße Verwendung
ίο des Stoffes jedoch unerheblich ist, ob die Komponente (I) oder (II) bzw. ein Gemisch der beiden Isomeren eingesetzt wird, sei der Wirkstoff im folgenden der Einfachheit halber allein durch die Formel (I) charakterisiert
Überraschenderweise zeigt die erfindungsgemäß verwendbare Aminomethanphosphonsäure eine erheblich höhere pflanzenwuchsregulierende Wirfijng als das aus dem Stand der Technik bekannte (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid, welches ein anerkannt gut wirksamer Stoff gleicher Wirkungsart ist Darüber hinaus übertrifft die Aminomethanphosphonsäure auch konstitutionell sehr ähnliche Stoffe, wie z. B. den Λ-Benzylamino-propyI-phosphonsäu-e-diäthylester und den entsprechenden Di-n-propyl-ester bezüglich ihrer Fähigkeit, das vegetative Pflanzenwachstum zu hemmen. Hervorzuheben ist in erster Linie, daß sich die Aminomethanphosphonsäure wesentlich besser zur Hemmung des vegetativen Wachstums von Getreide — vorzugsweise Gerste — eignet als (2-Chloräthyl)-tri-
jo methyl-ammoniumchlorid bzw. als a-Benzylamino-propyl-phosphonsäure-diäthylester und «-Benzylaminopropyl-phosphonsäure-di-n-propylester.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums von Getreide ist deshalb von Vorteil, weil dadurch kürzere
jj aber dickere Halme entstehen, wodurch die Gefahr des Umknickens (»Lagerns«) der Pflanzen vor der Ernte vermindert wird. Der erfindungsgemäß zu verwendende Stoff stellt somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Berücksichtigt man die Tatsache, daß von der Aminomethanphosphonsäure bekannt war, daß sie das Wurzelwachstum bei Tabakpflanzen verzögern kann, also eine unerwünschte wuchsregulierende Eigenschaft ausübt, so ist es als äußerst überraschend zu bezeichnen,
4-, daß die Aminomethanphosphonsäure sich ganz hervorragend zur Hemmung des vegetativen Wachstums von Kulturpflanzen eignet, ohne dabei die Pflanzen zu schädigen.
Die erfindungsgemäß zu verweifdende Amino-
-,(i methanphosphonsäure der Formel (I) bzw.(ll) ist bereits bekannt (vgl. Doklady Akad. Nauk SSSR 98, 849-852 [1954]; Bull. Acad. Sei. USSR Div. Chem. Sei. No. 6,635 [1950] und Bull. Acad. Sei. USSR Div. Chem. Sei. No. I, 96 [1951]). Ihre Verwendung zur Hemmung des
-,-, vegetativen Pflanzenwachstums ist jedoch neu.
Die Aminomethanphosphonsäure wird zum Beispiel hergestellt, indem man wäßrige Ammoniaklösung eine oder mehrere Stunden bei einer Temperatur von 15O0C unter einen Überdruck von etwa 20 Atmosphären auf
Wi Chlormcfhanphosphonsäure einwirken laßt. Zur Isolierung des Produktes wird das Reaktionsgemisch im Vakuum eingedampft. Die so erhaltene Rohsubstanz wird dadurch von Verunreinigungen befreit, daß man das Produkt in Wasser löst, die Lösung filtriert und
h-, anschließend über einen Ionenaustauscher laufen läßt. Das Eluat wird unter vermindertem Druck eingeengt. Der dabei anfallende Rückstand wird aus wäßrigem Aceton umkristallisiert.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Wirkstoff greift in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstum* ein und kann deshalb zur Hemmung des vegetativen Wachstums verwendet werden. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei s Getreide eine große Ro)Je, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Bei vielen Kulturpflanzen erlaubt die Hemmung des vegetativen Wachstums eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die ι ο Bodenfläche erzielt werden kann. Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.
Der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, üiese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen des Wirkstoffes mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbevizole, C<iloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. trdölfraktionen. Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z. B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und rynthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-älher, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellutose. Der erfindungsgemäße Wirkstoff könn in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Der Wirkstoff kann ais solcher, in Form seiner b< > Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, &> z. B. durch Gießen, Spritzen. Sprühen, Stäuben, Streuen usw.
Die Wirkstoffkonzenlrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,0005 bis 2%, vorzugsweise von 0,0t bis 0,5%,
Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,1 bis 100 kg, bevorzugt 0,5 bis 10 kg, Wirkstoff an.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung des Wachstumsregulators in einem bevorzugten Zeruaum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet
Die gute Wirksamkeit des erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffs geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Beispiel A
Wachstumshemmung/Gerste
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol
Emuigaior: 2 Gewichtsteüe Polyoxyäthylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge, 25 cm hohe Gerstepflanzen werden mit der Wirkstoffzubereitung tropfnaß besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wachstumshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle A
Wachstumshemmung'Gerste
Wirkstoff
Wasser (Kontrolle)
Kunzen- Wachstralion lumsin ppm hemmung in % der Konirolle
Cl-CH2-CH2-N(CH3)., Cl 500 35
(bekannt) O OH
II/
H2N-CH2-P
OH
500 85
Bei den mit der erfindungsgemäß zu verwendenden Substanz behandelten Pflanzen wurde eine erhöhte Halmstabilität beobachtet.
Beispiel B
Wachstumshemmung bei Gräsern/Gewächshauslest
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteüe Methanol
Emulgator: 2 Gewichtsteüe Polyoxyäthylen-Sorbitan-Monolaurat
23 15
5		 O OH O OH 5 886
6		 0 0 0 0 0 O OH
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzube II/ Ii/ Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsbe- II/
reitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den H2N-CH2-P 0,05 50 5
OH		 H2N- CH2- P 0,05 30
\		 einflusswng in °/o des Zuwachses der Kontrollpflanzen H2N-CH2-P 0,05 10
angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator Beispiel C OH berechnet. Es bedeuten 100% den Stillstand des \
DH
und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration Wuchshemmung/Weizen/Gewächshaustest Wachstums und 0% ein Wachstum entsprechend dem 90 25 30 60 30
auf. Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol bei der Kontrollpflanzen.
3 bis 4 cm hohe Graspflanzen werden mit den Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen- Wirkstoff, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate Beispiel D
Wirkstoffzubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 3 Sorbitan-Monolaurat gehen aus der nachfolgenden Tabelle B hervor: Wuchshemmung/Bohnen/Gewächshaustest
Tabelle B Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzube Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol
Wuchshemmung bei Gräsern/Gewächshaustest reitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-
Wirkstoff Wirkstoff- Wuchohemmung in % angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator Sorbitan-Monolaurat
Kunden ir.
in % Agrostis Bromus 		und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration Cjnodon Cynosurus Festuca Lolium Poa Poa pra- Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzube
tennis inermis auf. dactylon cristatus rubra perenne annua tensis reitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den
— — 0 0 Junge, 5—8 cm hohe Weizenpflanzen werden mit der 0 angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
(Konirolle) Wirkstoffzubereitung tropfnaß besprüht. Nach ca. 4 und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchs auf.
hemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen Junge Bohnenpflanzen werden in dem Stadium, in
berechne». Es bedeuten 100% den Stillstand des 5 dem die Primärblätter voll entfaltet sind, mit den
Wachstums und 0% ein Wachstum, das demjenigen der Wirkstoffzubereitungen tropfnaß besprüht. Nach ca. 4
Kontrollpflanzen entspricht. Wochen wird der Zuwachs gemessen, die Wuchshem
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate 30 mung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen
gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: berechnet. Es bedeuten 100% den Stillstand des
Wachstums und 0% ein Wachstum entsprechend dem
Tabelle C 35 der Kontrollpflanzen.
Wuchshemmung' Weizeiy Gewächshaustest Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate
Wirkstoff Wirkstoff- Wuchs gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
konzentralion hemmung Tabelle D
in % in % Wuchshemmung'BohnetV Gewächshaustest
— . — 0 40 Wirkstoff Wirkstoff- Wuchs
(Kontrolle) konzentralion hemmung
in % in %
— — 0
(Kontrolle)
45
50
55
fen
h5
Beispiel E Wuchshemmung/Kressekeimlinge
Lösungsmittel: IOGewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer /weckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
|e 50 Kressesamen werden auf ein steifes, rechteckig zugeschnittenes Filterpapier gelegl, das mit einer 0.001 %igen Lösung der jeweiligen Wirkstoff/.ubereitung geiriinkt ist. Auf dem feuchten Filterpapier haften die Samen so fest, daß sie auch beim Aufrichten des Papiers nicht herunterfallen. Das mit Samen bchulcnc feuchte Filterpapier wird senkrecht in ein Becherglas (Inhalt: 250 ml) gestellt, das 20 ml der jeweiligen 0,001 %igen Wirkstofflösung enthält. Das Becherglas wird mit einer Glasscheibe abgedeckt. Nach 4 Tagen wird die Länge der Keimlihge ausgemessen und die Wachstumshemmung gegenüber den Kontrollpflanzen in % ausgedrückt. Hs bedeuten 100% den Stillstand des Wachstums und 0% ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht. Die Kontrollpflan/cn werden mit destilliertem Wasser behandelt, das eine den Wirkstoffzubereitungen entsprechende Menge an Lösungsmittel und Emulgator enthalt.
Wirkstoffe. Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tu bei le H
Wiichshcmmunii Kressekeimlinge
Wirkstoff
Wirkstoff. Wuchs,
koii/cn trillion hemmung
(Konirolle)
O OH
II, N (II, l> 0.(H)I
OfI
Beispiel F Wuchshemiviung/Gerste
Lösungsmittel: IOGewichtsteile Methanol
Emulgator: 2 Gewichtsteile Polv-ox\-
athvlen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
lunge. 25 cm große Gerstenpflanzen werden mit der Wirkstoffzubereitune troDfnaß besDrüht. Nach 4 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100% den Stillstand de1· Wachstums und 0% ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe. Wirkstoffkonzentration und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Ta bei L F
W'uehshemmune Gerste
Wirkstoff
WirkstofT-kon7entration in
ppm
Wuchshemmung
in', der
Konirolle
(Kontrolle)
O OC2H5 <f V-CH2-NH-CH-P
C2Hj OC2Hj
(bekannt aus DE-OS 21 51 4601
500
IO
l-'ort setzung
W irks until CH ,-NH- CH
ι		 O
H		 OC1H7 Wirkolt.rr-
kon/cntriilion in
ppm 		ill "n JeI
Ktiiilrollc
1
C, IU		 Il ■'
P
\ ( aus i)i:-os 2 I 51 4 OC1H- 5(M) 18
O OH (ι()|
lbck II, ρ
ΙΙ,Ν 5(K) X 5
lerlindunusgcniäHl
Hcrstclliingsbcispicl
11, N CII,
O OH
OH
1 30,5 g (I Mol) Chlormethanphosphonsäure gibt man vorsichtig in Portionen unter Rühren zu 1 kg 25%iger wäliriger Ammoniaklösung. Die Mischung wird im Rührautoklav während 3 Stunden auf einer Innentemperatur von 150°C gehalten (ca. 20 Atmosphären Überdruck) und nach entspannung und Abkühlung im Vakuum zur Trockene eingedampft. Der Eindampfrück· stand wird in der gleichen Menge Wasser gelöst und klarfiltriert. Man gibt die Lösung auf eine Säule, die mit etwa 2 kg eines stark sauren Ionenaustauschers in der 11-Form gefüllt ist, und eluiert mit Wasser. Nach Abwarten des chlorionenhaltigen Vorlaufs fängt man das chlorionenfreie F.luat bis /um Erreichen des Neutralpunktcs auf und dampft es im Vakuum zur Trockne ein. Das so erhaltene Produkt (40.1 g) wird durch Auflösen in 250 ml heißem Wasser unter Zusatz von 330 ml Aceton umkristallisiert. Man erhält die Aminomethanphosphonsäure in l-'orm farbloser Kristalle, die in der Nähe von 300 C unter Zersetzung schmelzen. (Wiederholte Schmclzversuche ergeben keinen einheitlichen Zerset/ungspunkt. Dieser kann vielmehr jeweils /wischen 280" C und 310 C liegen.)
Ausbeute: 39.3 g (35.4% der Theorie).

Claims (1)

  1. Patentanspruch;
    Verwendung von Aminomethanphosphonsäure der Formel
    O OH
    II/
    H2N-CH2-P (I)
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JP3363174A JPS568011B2 (de) 1973-03-30 1974-03-27
IL44505A IL44505A (en) 1973-03-30 1974-03-27 Aminomethanephosphonic acid as an agent for regulating plant growth
DD177516A DD110150A5 (de) 1973-03-30 1974-03-28
LU69735A LU69735A1 (de) 1973-03-30 1974-03-28
BE142544A BE812946A (fr) 1973-03-30 1974-03-28 Composition destinee a influencer la croissance des vegetaux
GB1402074A GB1419923A (en) 1973-03-30 1974-03-29 Agent for inhibiting vegetative plant growth
AR253050A AR209912A1 (es) 1973-03-30 1974-03-29 Composiciones para inhibir el crecimiento vegetativo de plantas
FR7411017A FR2222949B1 (de) 1973-03-30 1974-03-29
ZA00742012A ZA742012B (en) 1973-03-30 1974-03-29 Agent for regulating plant growth
IE00684/74A IE39109B1 (en) 1973-03-30 1974-03-29 Agent for inhibiting vegetative plant growth
CH445474A CH587607A5 (de) 1973-03-30 1974-03-29
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3894861A (en) * 1973-05-21 1975-07-15 Procter & Gamble Grass growth control compositions
US3961934A (en) * 1974-12-19 1976-06-08 Monsanto Company Method for increasing the sucrose content of growing plants
DE2861609D1 (en) * 1977-11-19 1982-03-11 Ciba Geigy Ag Methods of inhibiting plant and combating weeds using alpha-aminoalkanephosphonous acids
SE455259B (sv) * 1984-01-30 1988-07-04 Kenogard Ab Anvendning av vissa aminoalkanfosfonsyror for bekempning av svampsjukdomar hos vexter

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2304156A (en) * 1940-03-07 1942-12-08 Du Pont Organic compound and process of preparing the same
US2328358A (en) * 1941-01-23 1943-08-31 Du Pont Organic compound and process for preparing the same
DD96138A1 (de) * 1971-06-15 1973-03-12

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