DE1949012A1 - Bistriazolyl-bisphenyl-methane und deren Salze,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Wachstumsregulatoren - Google Patents
Bistriazolyl-bisphenyl-methane und deren Salze,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als WachstumsregulatorenInfo
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Description
25. Sep.
LEVERKUS E N-Beyerwerk Petent-AbteUuof
Bistriazolyl-bisphenyl-methane vnä deren Salze,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Wachstumsregulatoren
Die vorliegende Erfindung "betrifft neue Bistriazolylbisphenyl-methane
sowie deren Salze, welche das Pflanzenwachstum regulierende Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren zu
ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt geworden, daß zur Regulierung des Wachstums höherer Pflanzen Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid,
2-Chloräthyl-trimethyl-ammonium-chlorid und Maleinsäurehydrazid
verwendet werden können (vgl. hierzu Cathy, H. M. "Physiology of growth retarding chemicals", Ann. Rev.
Plant Phys. 15. S. 271 - 302 (1964), Deutsche Auslegeschrift
1 238 052 und die USA-Patentschriften 2 575 954, 2 614 912,
2 614 916, 2 614 917 und 2 805 926). Die Wirkung der vorbekannten Stoffe auf die Pflanzen ist jedoch vielfach nicht
befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die neuen Biatriazolyl-bisphenyl-methane der Formel
Le A 12 442 - 1 -
1098U/2239
(D
in v/elcher
R und R'
R und R'
X, X1 und Y
m, η und ρ
für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen und
für gegebenenfalls substitutiertes Aryl steht,
für Halogen, Nitro, Cyan , Trifluormethyl,
für Alkyl, Alkoxy, Alkylthiο, Alkylsulfinyl,
Alkylsulfonyl mit jeweils 1 - 4 Kohlenstoffatomen, für Phenyl, Phenoxy, Phenylthio,
Phenylsulfonyl und/oder Benzyl stehen, für 0, 1 oder 2 stehen,
sowie die Salze dieser Verbindungen starke, das Pflanzenwachstum beeinflussende Eigenschaften aufweisen.
Als Salze der Bistriazolyl-bisphenyl-methane kommen solche mit pflanzenverträglichen Säuren in Präge. Beispiele derartiger
Säuren sind die. Halogenwasserstoffsäuren, Phosphorsäuren,
Sulfonsäuren, aliphatische Mono- und Dicarbonsäuren sowie Hydroxycarbonsäuren, wie z. B. Essigsäure, Propionsäure,
Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure, Milchsäure sowie 1,5-Naphthalindisulfonsäure.
«
Weiterhin wurde gefunden, daß man die Bistriazolyl-bisphenylmethane
der Formel (I) erhält, wenn man Diphenyl-dihalogen-
Le A 12 442
1098U/2239
methane der Formel
Hal
~~Λ (ID
Xm
Hal
"Ρ
in welcher
Hal für Chlor oder Brom steht und X, X', Y, m, η und ρ die weiter oben angegebene
Bedeutung haben,
mit Triazol-Derivaten der Formel
Il Il
\ Jl-R (III)
in welcher
R und R· die weiter oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Bistriazolyl-bisphenyl-methane eine erheblich stärkere wuchsbeeinflussende
Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Wachstumsregulatoren. Die Stoffe stellen somit
eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man zur Herstellung der erfindungsgemäßen Stoffe
Diphenyldichlormethan und 1,2,4-Triazol als Ausgangsstoffe,
so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Le A 12 442 - 3 -
i?; i /· /2239
+ 2
In der Formel' (II) stehen X, X' und Y vorzugsweise für Fluor,
Chlor, Brom, Jod sowie für Nitro-, Cyan -, Trifluorinethyl-,
Methoxy- und Methylthio-G-ruppen, m, η und ρ stehen vorzugsweise
für die Zahlen 0 und 1. Als Beispiele für die erfindungsgemäß
verwendbaren Diphenyldihalogenmethane (II) seien
im einzelnen genannt:
Diphenyldichlormethan,
2-Fluor-diphenyldichlormethan,
3-Fluor-diphenyldichlormethan,
4-Fluor-diphenyldichlormethan,
2-Chlor-diphenyldichlormethan, 3-Chlor-diphenyldichlormethan,
4-Chlor-diphenyldichlormethan,
2-Brom-diphenyldichlormethan, 3-Brom-diphenyldichlormethan,
4— Brom-diphenyldi chlormethan, 2-Nitro-diphenyldichlormethan,
3-Nitro-diphenyldichlormethan, 4-Nitro-diphenyldichlormethan,
2-Cyan-diphenyldichlormethan,
3-Cyan~diphenyldichlormethan, 4-Cyan-diphenyldichlormethan,
2-Methyl-diphenyldichlormethan,
3-Methyl-diphenyldichlormethan,
4-Methyl-diphenyldichlormethan,
Le A 12 442
1 0 -:< : i -W 2 2 3 9
2-Athyl-diphenyldichlormethan,
3-Äthyl-diphenyldichlormethan,
4-Ä'thyl-diphenyldi chlormethan, 2-Methoxy-diphenyldichlormethan,
3-Methoxy-diphenyldichlormethan,
4-Methoxy-diphenyldichlormethan,
2-Methylthio-diphenyldichlormethan,
3-Methylthio-diphenyldichlormethan,
4-Methylthio-diphenyldichlormethan,
2-Methylsulfinyl-diphenyldichlormethan,
3-Methylsulfinyl-diphenyldichlormethan,
4-Methylsulfinyl-diphenyldichlormethan,
2-Methylsulfonyl-diphenyldichlormethan,
3-Methylsulfonyl-diphenyldichlormethan,
4-Methylsulfonyl--diphenyldichlormethan,
4~tert.-Butyl-diphenyldichlormethan, 4-Phenyl-diphenyldichlormethan,
2,4-Dichlor-diphenyldichlormethan,
2,5-Dichlor-diphenyldichlormethan,
3,4-Dichlor-diphenyldichlormethan, 4-Chlor-2-nitro-diphenyldichlormethan,
4-Ghlor-3-nitro-diphenyldichlormethan,
6-Chlor-3-nitro-diphenyldichlormethan, 2-Chlor-4-nitro-diphenyldichlormethan,
2,4-Dinitro-diphenyldichlormethan,
3,4-Dinitro-diphenyldichlormethan,
3,5-Dinitro-diphenyldichlormethan,
4-Nitro-3-methyl-diphenyldichlormethan,
3-Nitro-4-methyl-diphenyldichlormethanj
2,2<-Difluor-diphenyldichlormethan,
2,3'-Difluor-diphenyldichlormethan,
2,4'-Difluor-diphenyldichlormethan,
3,3'-Difluor-diphenyldichlormethan,
3,4'-Difluor-diphenyldichlormethan,
Ie A 12 442 - 5 -
1098U/2239
4,4'-Difluor-diphenyldichlormethan,
2-Fluor-2'-chlor-diphenyldichlormethan, 2~Fluor-3'-chlor-diphenyldichlormethan,
2-Fluor-4'-chlor-diphenyldichlormethan,
3~Fluor-3'-chlor-diphenyldichlormethan,
3-Pluor-4'-chlor-diphenyldichlormethan,
4-Pluor-4'-chlor-diphenyldichlormethan,
4-Fluor-4'-brom-diphenyldichlormethan, 2,2'-Dichlor-diphenyldichlormethan,
2,3'-Dichlor-diphenyldichlormethan,
2,4'-Dichlor-diphenyldichlormethan, 3,3'-Dichlor-diphenyldichlormethan,
P 3,4'-Dichlor-diphenyldichlormethan, 4,4'-Dichlor-diphenyldichlormethan,
2-Chlor-4'-brom-diphenyldichlormethan,
3-Chlor-4'-brom-diphenyldi chlorine than,
4-Chlor-4'-brom-diphenyldichlormethan, 4-Fluor-2'-nitro-diphenyldichlormethan,
4-Fluor-3'-nitro-diphenyldichlormethan,
4-Fluor-4'-nitro-diphenyldichlormethan,
4-Chlor-2'-nitro-diphenyldichlormethan, 4-Chlor-3'-nitro-diphenyldichlormethan,
4-Chlor-4'-nitro-diphenyldichlormethan, 4-Brom-2'-nitro-diphenyldichlormethan,
k 4-Brom-3'-nitro-diphenyldichlormethan,
4-Brom-4'-nitro-diphenyldichlormethan, 4-Pluor-4'-cyan-diphenyldichlormethan,
4-Chlor-4'-cyan-diphenyldichlormethan,
4-Brom-4'-cyan-diphenyldichlormethan;
2-Methyl-2'-fluor-diphenyldichlormethan,
2-Methyl-3'-fluor-diphenyldichlormethan,
2-Methyl-4'-fluor-diphenyldichlormethan,
2-Methyl-2'-chlor-diphenyldichlormethan, 2-Methyl-3'-chlor-diphenyldichlormethan,
2-Methyl-4'-chlor-diphenyldichlormethan,
. Le A 12 442 - 6 -
1098 U/2239
3-Methyl-2 ' -fluor-diphenyldi chlorine than,
3-Methyl-3'-fluor-diphenyldichlormethan,
3-Methyl-4'-fluor-diphenyldichlormethan,
3-Methyl-2' -chlor-diphenyldichlormethan,·
3-Methyl-3'-chlor-diphenyldichlormethan,
3-Methyl-4'-chlor-diphenyldichlormethan, 4-Methyl-2'-chlor-diphenyldichlormethan,
4-Methyl-3'-chlor-diphenyldichlormethan,
4-Methyl-4'-chlor-diphenyldichlormethan, 4-tert.-Butyl-2'-fluor-diphenyldichlormethan,
4-tert.-Butyl-3'-fluor-diphenyldichlormethan,
4-tert.-Butyl-4'-fluor-diphenyldichlormethan,
4-tert.-Butyl-2f-chlor-diphenyldichlormethan,
4-tert.-Butyl-3'-chlor-diphenyldichlormethan, 4-tert.-Butyl-4'-chlor-diphenyldichlormethan,
2,4-Dichior-2·-fluor-diphenyldichlormethan,
2,4-Dichlor-3'-fluor-diphenyldichlormethan,
2,4-Dichlor-4'-fluor-diphenyldichlormethan,
2,4-Dichlor-2'-chlor-diphenyldichlormethan,
2,4-Dichlor-3'-chlor-diphenyldichlormethan, 2,4-Dichlor-4'-chlor-diphenyldichlormethan,
2,5-Mchlor-2'-fluor-diphenyldichlormethan, 2,5-Dichlor-3'-fluor-diphenyldichlormethan,
2,5-Dichlor-4'-fluor-diphenyldichlormethan,
2,5-Dichlor-2'-chlor-diphenyldichlormethan,
2,5-I)ichlor-3 '-chlor-diphenyldichlormethan, 2,5-Dichlor-4'-chlor-diphenyldichlormethan,
3,4-Dichlor-2·-fluor-diphenyldichlormethan, 3,4-Dichlor-3'-fluor-diphenyldichlormethan,
3,4-Dichlor-4'-fluor-diphenyldichlormethan,
3,4-Dichlor-2'-chlor-diphenyldichlormethan,
3,4-Dichlor-3'-chlor-diphenyldichlormethan,
3,4-Dichlor-4'-chlor-diphenyldichlormethan, 4-Chlor-2'-fluor-2-nitro-diphenyldichlormethan,
4-Chlor-3'-fluor-2-nitro-dlphenyldichlormethan,
Le A 12 442 - 7 -
1 0 C . 1 /+ / 2 2 3 9
4-Chlor-4'-fluor-2-nitro-diphenyldichlormethan,
4-Chlor-2!-chlor-2-nitro-diphenyldichlo:meth.anf
4-Chlor-3'~chlor-2-nitro-diphenyldichlormethan,
4-Chlor-4t-chlor-2-nitro-diphenyldichlormethan,
4-Chlor-2'-fluor-3-nitro-diphenyldichlormethan,
4-Chlor-3f-fluor-3-nitro-diphenyldichlormethan,
4-0hlor-4'-fluor-3-nitro-diphenyldichlormethan,
4-Chlor-2'-chlor-3-nitro-diphenyldichlormethan, 4-Chlor-3'-chlor-3-nitro-diphenyldichlormethan,.
4-Chlor-4'-chlor-3-nitro-diphenyldichlormethan,
6-Chlor-4'-fluor-3-nitro-diphenyldichlormethan,
6-Ghlor-4f-fluor-3-nitro-diphenyldichlormethan,
2-Ghlor-4'-chlor-4-nitro-diphenyldichlormethan,
2-Chlor-4'-fluor-4-nitro-diphenyldIchlormethan,
4-Ghlor-2'^'-dinitro-diphenyldichlormethan,
4-Ghlor-3'^'-dinitro-diphenyldichlormethan,
4-Ghlor-3',S'-dinitro-diphenyldichlormethan,
4-Chlor-3'-niethyl-4l-nitro-diphenyldichlormethan,
4-Chlor-4'-methyl-3'-nitro-diphenyldichlormethan,
2,2' ,S^'-Tetrachlor-diphenyldichlormethan;
2-T?1vlot-4 ' -me thoxy-diphenyldi chlorme than,
3-]?luor-4 '-methoxy-diphenyldichlormethan,
4-I1luor-4t-me thoxy-diphenyldi chlorme than,
2-Chlor-4'-methoxy-diphenyldichlormethan, 3-Chlor-4'-methoxy-diphenyldichlormethan,
4-Chlor-4'-methoxy-diphenyldichlormethan,
2-Methyl-4'-methoxy-diphenyldichlormethan,
3-Methyl-4'-methoxy-diphenyldichlormethan, 4-Methyl-4'-methoxy-diphenyldichlormethan,
2-Fluor-4'-methylthio-diphenyldichlormethan,
3-PIuOr^'-methylthio-diphenyldichlormethan,
4-itluor-4l-methylthio-diphenyldichlormethan,
2-Chlor-4'-methylthio-diphenyldichlormethan,
3-Chlor-4l-methylthio-diphenyldichlormethan,
Le A 12 442 - 8 -
1 0 S G 1 4 / 2 2 3 9
4-Chlor-4' -methyl thio-diphenyldichlormethan,
2,4-Dichlor-4'-methylthio-diphenyldichlorinethan,
2,5-Dichlor-4'-methylthio-diphenyldichlormethan, 3,4-Dichlor-4'-methylthio-diphenyldichlormethan,
2,4-Dichlor-4'-methoxy-diphenyldichlormethan,
2,5-Dichlor-4'-methoxy-diphenyldichlormethan,
3,4-Dichlor-4'-methoxy-diphenyldi chlormethan,
4-Äthylthio-2-chlor-diphenyldichlormethan, 4-Ä'thylsulfonyl-2-chlor-diphenyldichlnrmethan.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Diphenyldihalogenmethane
(II) sind größtenteils bekannt. Einige noch nicht "bekannte Verbindungen können in an sich prinzipiell bekannter Weise
hergestellt werden.
In der Formel (III) stehen R und R1 vorzugsweise für Wasserstoff.
Ein typisches Beispiel für (III) ist 1,2,4-Triazol,
das allgemein bekannt ist.
Als Verdünnungsmittel bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen alle inerten organischen Lösungsmittel
in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon, ferner aus der Klasse
anderer Lösungsmittel Dimethylformamid, Acetonitril und Nitro= methan.
Als Säureacceptor können zwei weitere Äquivalente des Triazol-Derivates
Verwendung finden; vorzugsweise verwendet man die entsprechende Menge eines der üblichen tertiären Amine, wie
z. B. Triäthylamin, Birnethylanilin, Ν,Ν-Dimethyl-benzylamin.
Ferner können alle üblichen anorganischen Säurebindungsmittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise die Alkalihydroxide
und die Alkalicarbonate.
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1098U/223S
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen
0 und 12O0C, vorzugsweise zwischen 20 und 900C.
Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Reaktion setzt
man auf 1 Mol Diphenyldihalogenmethan 2 Mole Triazol und 2 Mole Säurebindemittel ein. Über- oder Unterschreitungen
um bis zu 20 $ aind ohne nennenswerte Ausbeuteminderung
möglich.
Die Überführung der freien Verbindungen (I) in ihre Salze erfolgt in prinzipiell bekannter Weise. Beispielsweise werden
dazu pro Mol eines Bistriazolyl-bisphenyl-methane, in einem
geeigneten lösungsmittel gelöst, 2,2 Mole der gewünschten Säure zugegeben.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und können
deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf
das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den angewendeten Konzentrationen.
Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit dem Entwicklungsgtadium
der Pflanze stehen.
So kann man mit Pflanzenwachstumsregulatoren die Samenruhe brechen, um die Samen zu einer bestimmten Zeit zur Keimung
zu veranlassen, die einerseits gewünscht ist, zu der aber andererseits der Samen selbst keine Keimbereitsöhaft zeigt.
Die Samenkeimung selbst kann durch solche Wirkstoffe in Abhängigkeit von der angewendeten Konzentration entweder gehemmt
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1098U/223S
Ik
oder gefördert werden. Diese Hemmung oder Förderung bezieht sich auf die Keimlingsentwicklung.
Die Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, kann durch die Wirkstoffe "beeinflußt werden,
so daß die Pflanzen z. B. zu einem Zeitpunkt austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise keine Bereitschaft
zum Austreiben oder Blühen zeigen.
Das Sproß- oder Wurzelwachstum kann durch die Wirkstoffe in
konzentrationsabhängiger Weise gefördert oder gehemmt werden. So ist es z. B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten
Pflanze sehr stark zu hemmen oder afcer die Pflanze insgesamt zu einem kräftigeren Habitus zu bringen oder aber einen Zwergwuchs
hervorzurufen.
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Dämpfung von Grasbewuchs an Straßen- und Wegerändern. Ferner kann der
Wuchs von Rasenflächen durch Wachstumsregulatoren gehemmt werden, so daß die Häufigkeit der Grasseimitte (des Rasennähens)
reduziert werden kann.
Während des Wachstums der Pflanze kann auch die seitliche Verzweigung
durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z. B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung
von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe
zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentriefeen zu verhindern und
damit das Blattwachstum zu fördern.
Bei der Beeinflussung der BlütenMldung kann in konzentrationsabhängiger
und vom Zeitpunkt der Anwendung abhängiger Weise entweder eine Verzögerung der Blütenbildung oder aber
eine Beschleunigung der Blütenbildung erreicht werden. Unter
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Ί949012
bestimmten Umständen ist auch eine Vermehrung des Blütenansatzes
zu erzielen, wobei diese Wirkungen auftreten, v/enn man die entsprechenden Behandlungen zum Zeitpunkt
der normalen Blütenbildung vornimmt.
Der Einfluß der Wirkstoffe auf den Blattbestand der Pflanzen kann so gesteuert werden, daß ein Entblättern erreicht wird,
um z. B, die Ernte zu erleichtern oder die Transpiration an einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem Pflanzen verpflanzt
werden sollen.
Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß mehr oder samenlose Früchte ausgebildet werden (Parthenokarpie). Unter
bestimmten Bedingungen läßt sich auch der vorzeitige Fruchtfall verhindern oder der Fruchtfall im Sinne einer chemischen
Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß fördern. Die Förderung des Fruchtfalls kann jedoch auch so ausgenutzt werden,
daß die Behandlung zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen wird, wodurch eine Ernteerleichterung eintritt.
Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in
die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese
werden in bekannter V/eise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d. h. flüssigen Lösungsmitteln
und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgier- und/oder
Dispergiermitteln, wobei z. B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel
als Hilfelösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage:
Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole
(•ζ. B. Methanol, Butanol) , stark polare Lösungsmittel wie
Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser; als feste
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109314/2239
Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z, B. Kaoline, Tonerden,
Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel:
nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B.
Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate;
als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und
9.0 $.
Die Wirkstoffe können als solche,- in Form ihrer !Formulierungen
oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel
und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B.. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen,
Verstreuen, Verstäuben usw.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen
von 0,0005 bis 2 $, vorzugsweise von 0,01 bis 0,5 #.
Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,1 bis 100 kg, bevorzugt 1 bis 10 kg, Wirkstoff an.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung dann am günstigsten
ist, wenn ein starkes Streckungswachstum eingetreten ist, d. h. zur sogenannten "Zeit des größten Schossens".
Bei holzartigen Gewächsen wird die Applikation kurs nach Beginn des Austriebs bevorzugt. Somit wird also, im Gegensatz
zur Applikation der Insektizide und Fungizide, die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum verge
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1033U/2239
nominen, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen
und vegetativen Gegebenheiten richtet.
Die erfindimgsgeraäßen Verbindungen sint teilweise «tuch
gegen pflanzenschädigende Pilze und Bakterien wirksam.
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Stoffe geht aus den folgenden Verwendungsheispielen hervor:
Is A 12 442 .. - 14
38 U/223?
Wachstumshemmung / Leinsamen-Test
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält,
und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen= phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (p™ 6) auf die
gewünschte Konzentration.
Je 25 Leinsamen werden in einer Petrischale auf zwei Filterpapiere
ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml,Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt
im Dunkeln bei 250O.
Nach 3 Tagen wird die Länge der Wurzel bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze in $ ausgedrückt.
Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 $ ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten
Pflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in ppm (= mg/kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 442 - 15 -
1093U/2239
Tabelle
Wachstumshemmung / Leinsamen-Test
Wirkstoff
°fo Hemmung "bei ppm 250 ppm
Wasser (Kontrolle)
Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid 12
(bekannt)
(2-Chloräthyl) -trirnethyl-ammonium-chlorid 20
(bekannt)
Maleinsäurehydrazid (bekannt)
36
15
30
50
76
89
Le A 12
- 16 -
1 0 2 :_'-. h I ? ? ? 9
Portsetzung
V/ach s turns hemmung / Leinsamen-Test
Wirkstoff
i» Hemmung bei 50 ppm 250 ppm
ö.
65 78
Cl
TbJ/
80 97
60 68
Le A 12
- 17 -
1098H/2239
Fortsetzung
T a "b e lie
Wachstumshemmung / Leinsamen-Test
Wirkstoff
5ö Hemmung bei 50 ppm 250 ppm
N.
_./V.NO,
65
80
50
58
Ie A 12 442
- 18 -1098U/2239
Wachstumshemmung / Haferkörner
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält,
und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen= phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (p™ 6) auf die
gewünschte Konzentration.
Je 25 Haferkörner werden in einer Petrischale auf zwei Filterpapiere
ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt
im Dunkeln bei 25°C.
Nach 3 Tagen wird die Länge des Sprosses bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze in $ ausgedrückt.
Es bedeuten 100 °ß> den Stillstand des Wachstums und
0 # ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in ppm (= mg/kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 442 - 19 -
1 (K 1 Λ / ?? ? 9
T a b e 1 1 e
Wachstumshemmung / Haferkörner-Test
Wirkstoff fo Hemmung bei 50 ppm 250 ppm
Wasser (Kontrolle)
Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid (bekannt)
22
(2-Chloräthyl)-trimethyl-ammonium-chlorid 22 (bekannt)
37
31
Maleinsäurehydrazid (bekannt) 20
40
48
100
Le
A 12
- 20 -
1 0 9 ■ i U / 7 2 3
Fortsetzung
Wachstumshemmung / Haferkörner-Test
Wirkstoff
io Hemmung bei 50 ppm 250 ppm
Cl
Cl
44
42
48
96
70
Le A 12 442
- 21 -
1098U/2239
Wachstumshemmung / Apfelsämlinge
Lösungsmittel: 4-0 Gewichtsteile Aceton Emulgator t 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält,
und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen=
phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (p™ 6) auf die
gewünschte Konzentration.
Apfelsämlinge werden bei einer Höhe von ca. 2 cm mit einer Zubereitung bespritzt, die 500 ppm Wirkstoff enthält.
Nach 7 Tagen wurde die prozentuale Hemmung der behandelten Pflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrollpflanze festgestellt.
Bei 100 ia Hemmung liegt kein Wachstum vor, bei 0 % Hemmung entspricht das Wachstum dem der Kontrollpflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoff konzentrationen in ppm (= mg/kg) und
Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 442 - 22 -
109814/2239 .
Tabelle Wachstumshemmung / Apfelsämlinge-Test
Wirkstoff i° Hemmung bei 500 ppm
Wasser 0
(Kontrolle)
Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid 23
(bekannt)
(2-Chloräthyl)-trimethyl-ammonium-chlorid 25 (bekannt)
Le A 12 442 - 23 -
1 0 £ r. 1 4 / ? ? -3 9
Fortsetzung
Wachstumshemmung / Apfelsämlinge-Test
Wirkstoff
Hemmung bei 500 ppm
Cl
57
Le A 12 442
- 24 -
1 0 9 ^ U/2239
Wachstumshemmung / Tomatenpflanzen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen=
phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (ρττ 6) auf die
gewünschte Konzentration.
10 cm hohe Tomatenpflanzen werden mit Zubereitungen behandelt, die 500 ppm Wirkstoff enthalten.
Nach 8 Tagen wurde die prozentuale Hemmung der behandelten Pflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrollpflanze festgestellt.
Bei 100 io Hemmung liegt kein Wachstum vor, bei
0 io Hemmung entspricht das Wachstum dem der Kontrollpflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in ppm (= mg/kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 442 - 25 -
1098U/2239
Tabelle
Wachstumshemmung / Tomatenpflanzen-Test
Wirkstoff - $> Hemmung bei
>________« 500 ppm
Wasser 0
(Kontrolle)
Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid 20
(bekannt)
(2-Chloräthyl)-trimethyl-ammonium-chlorid 25
(bekannt)
Maleinsäurehydrazid . 33
(bekannt)
Le A 12 442 - 26 -
1098U/2239
Fortsetzung
Wachstumshemmung / Tomatenpflanzen-Test
Wirkstoff
Hemmung bei ppm
50
37
36
Le A 12 442
- 27 -
10i: '1 W2239
Verzögerung der Blütenbildung / Tomatenpflanzen-Test
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen h Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält
, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen= phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (p„ 6) auf die
gewünschte Konzentration.
20 cm hohe Tomatenpflanzen werden mit Zubereitungen bespritzt, die 1000 ppm-Wirkstoff enthalten. Die Blütenbildung wird
dadurch verzögert.
Wirkstoffe und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 442 - 28 -
1 0 J j 1 i / 2 2 3 9
Verzögerimg der BlutenbiIdling / Tomatenpflanzen-Test
Wirkstoff
Verzögerung in Tagen
Wasser
(Kontrolle)
(Kontrolle)
1.1
Le A 12 442
- 29 -
109 8 U/2239
Fortsetzung
Verzögerung der Bltitenbildung / Tomatenpflanzen-Test
Wirkstoff
CH5O-V/
Le A 12 442
- 30 -
1098U/2239
Beispiel P ' ^
Übermäßiges Sproßwachstum von Petunien, Zinnien, Astern und Nelken wird durch Behandlung mit den erfindungsgemäßen Verbindungen
verhindert. Dazu werden die Pflanzen unmittelbar zu Beginn ihres Streckungswachstums mit einer Zubereitung
bespritzt, die 1OOO ppm Wirkstoff enthält. Eine zweite Applikation
kann, wenn erforderlich, mit einer Zubereitung, die 1000 oder auch nur 500 ppm Wirkstoff enthält, vorgenommen
werden.
Die Apikaidominanz von Chrysanthemen und Heiken wird durch die erfindungsgemäßen Substanzen gebrochen. Dadurch tritt
eine vermehrte Bildung von Seitenzweigen auf. Letztere können zur Stecklingsvermehrung dienen. Die Pflanzen werden bei
einer Höhe von ca. 25 cm ein- bis zweimal mit Zubereitungen bespritzt, die 500 oder 1000 ppm Wirkstoff enthalten. Die
Pflanzen bekommen dadurch einen kompakteren Habitus, und es treten viele seitliche Verzweigungen auf.
Le A 12 442 - 31 -
109- U/2239
2239
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
In eine Lösung von 27,2 g (0,4 Mol) 1,2,4-Triazol und 40,4 g
(0,4 Mol) Triäthylamin in 400 ml Acetonitril werden 47,4 g (0,2 Mol) Diphenyldichlormethan zugetropft, wobei bereits bei
Baumtemperatur Triäthylamin-hydrochlorid-Abscheidung eintritt.
Zur Vervollständigung der Reaktion wird eine Stunde auf 8O0C
erwärmt. Nach Erkalten wird das Reaktionsgemisch mit 500 ml Benzol verrührt und mit Wasser salzfrei gewaschen. Die Benzollösung
wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft; man erhält nach dem Umkristallisieren
des Rohproduktes aus Acetonitril 43 g reines Bistriazolylbisphenyl-methan
vom Schmelzpunkt 2100C. Ausbeute: 56 $ der
Theorie.
Die gleiche Verbindung wird erhalten, wenn als Ausgangsverbindung
statt der Dichlormethanverbindung das Diphenyldibrom= methan verwendet wird.
Le A 12 442
105-1^/2
W !949012
In eine Lösung von 27,6 g (0,4 Mol) 1,2,4-Triazol und 40,4 g
(0,4 Mol) Triäthylamin in 300 ml Acetonitril werden 54 g (0,2 Mol) 4-Chlorphenyl-phenyldichlormethan zugetropft, wobei
bereits bei Saumtemperatur Triäthylammoniumchlorid-Abscheidung
eintritt. Zur Vervollständigung der Reaktion wird 12 Stunden auf 8O0C erwärmt. Nach Erkalten wird das Reaktionsgemisch mit
500 ml Benzol verrührt und mit Wasser salzfrei gewaschen. Die Benzollösung wird über wasserfreiem natriumsulfat getrocknet,
filtriert und eingedampft; man erhält nach dem Umkristallisieren des Rohproduktes aus Acetonitril 20 g reines Bistriazolyl-4-chlorphenyl-phenylmethan
vom Schmelzpunkt 17O0C.
Beispiele 3-14
In entsprechender Weise lassen sich die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel
Le A 12 442 - 33 -
10 98U/2239
darstellen (die Stellung der Substituenten ist durch die vorgesetzten
Zahlen angegeben):
| Beispiel- Nr. |
X " | m |
| 3 | 2-Cl | 1 |
| 4 | 4-OCH3 | 1 |
| 5 | 4-i1 | 1 |
| 6 | 3-Cl | 1 |
| 7 | 4-CH | 1 |
| 8 | 4-i1 | 1 |
| 9 | 4-i1 | 1 |
| 10 | 4-P | 1 |
| 11 | 4-Cl | 1 |
| 12 | 4-Cl | 1 |
| 13 | 4-CH3 | 1 |
| 14 | 2-Cl | 1 |
| Beispiel 15 |
3-NOj
5-Cl'
| η | Y | P | Pp0G |
| O | 0 | 205 | |
| O | — | 0 | 146 |
| O | - | 0 | 198 |
| O | — | 0 | 118 |
| O | — | 0 | 105 |
| O | 4-P | 1 | 200 |
| O | 4-KO2 | 1 | 185 |
| O | 4-CN | 1 | 75 |
| O | 4-Cl | 1 | 170 |
| 1 | - | 0 | 84 |
| 1 | - | 0 | 90 |
| 1 | 0 | 125 |
. 2 HCl
ff
Die Verbindung wird durch Umsetzen von 0,2 Mol Bistriazolylbisphenyl-methan
(vgl, Beispiel 1) mit 0,44 Mol Chlorwasserstoff in Tetrachlorkohlenstoff als Verdünnungsmittel erhalten,
sie besitzt den Schmelzpunkt 204°C.
Le A 12 442
- 34 -
109814/2239
'!949012
. 2 HCl
Έ.
Die Verbindung wird entsprechend dem vorhergehenden Beispiel erhalten. Der Schmelzpunkt liegt "bei 180 C.
2 CH3-GH-COOH
OH
Die Verbindung wird durch Umsetzen von 0,2 Mol Bistriazolyl-4-chlorphenyl-phenylmethan
(vgl. Beispiel 2) mit 0,4-4 Mol Milchsäure in Acetonitril als Verdünnungsmittel dargestellt,
Le A 12 442
- 35 -
1098U/2239
Claims (8)
1) Bistriazolyl-Msphenyl-methane der Formel
in welcher
R und R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom,
Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen und für gegebenenfalls substituiertes Aryl
stehen,
X, X« und Y für Halogen, Nitro, Cyan , Trifluor= methyl, für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio,
Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl mit jeweils 1 - 4 Kohlenstoffatomen, für
Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl= sulfonyl und/oder Benzyl stehen und.
Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl= sulfonyl und/oder Benzyl stehen und.
m, η und ρ für 0, 1 oder 2 stehen» so^, &. c£ <^-
Le A 12 442 '- 36 -
^ 14/2239
2) Verfahren zur Herstellung von Bistriazolyl-bisphenylmethanen
sowie deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, > daß man Diphenyl-dihalogenmethane der Formel
Hal
Hal
in welcher
Hal für Ghlor oder Brom steht und
X, X1, Y, m, η und ρ die weiter o"ben angegebene
Bedeutung haben,
mit Triazol-Derivaten der Formel
H in welcher
R und R1 die weiter oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Le A 12 442
- 37 -
1098U/2239
Ί9Α90Ί2
3) Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachsturne, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an Bistriazolyl-bisphenylmethanenrgemäß
Anspruch 1..
4) Mittel zur Hemmung des Wachstums und zur Beeinflussung des Habitus von höheren Pflanzen, dadurch gekennzeichnet,
daß man Bistriazolyl-bisphenyl-methane^gemäß Anspruch 1 als Wirkstoffe verwendet.
5) Mittel zur Beeinflussung der Blüten- und Fruchtbildung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen mit
™ Bistriazolyl-bisphenyl-methanenk'gemäß Anspruch 1
als Wirkstoff behandelt.
6) Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachetuma,
dadurch gekennzeichnet, daß man Bistriazolyl-bisphenylmethanevgemäß
Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
7) Verwendung von Bistriazolyl-bisphenyl-methanen"gemäß
Anspruch 1 zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
8) Verfahren zur Herstellung von Pflanzenwachstumsregu-
fc latoren, dadurch gekennzeichnet, daß man Bistriazolylbisphenyl-methane^gemäß
Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Le A 12 442 - 38 -
109314/2239
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