DE2645496A1 - (1-phenyl-2-triazolyl-aethyl)-thioaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und wachstumsregulatoren - Google Patents

(1-phenyl-2-triazolyl-aethyl)-thioaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und wachstumsregulatoren

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DE2645496A1
DE2645496A1 DE19762645496 DE2645496A DE2645496A1 DE 2645496 A1 DE2645496 A1 DE 2645496A1 DE 19762645496 DE19762645496 DE 19762645496 DE 2645496 A DE2645496 A DE 2645496A DE 2645496 A1 DE2645496 A1 DE 2645496A1
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Paul-Ernst Dr Frohberger
Wolfgang Dr Kraemer
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Helmut Dr Timmler
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Description

Bayer Aktiengesellschaft 2645496
Zentral bereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk SIr/AB
Ia
6· OKt. 1976
(1-Phenyl-2-triazolyl-äthyl)-thioäther-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide und Wachstumsregulatoren
Die vorliegende Erfindung betrifft neue (i-Phenyl-2-triazolyläthyl)-thioäther-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide und Wachstumsregulatoren.
Es ist bereits bekannt geworden, daß 1-[ß-Aryl-ß-(R-oxy)-äthyl]-imidazole, wie z.B. l-[ß--Butoxy-ß-(4·'-chlorphenyl)-äthyl]-imidazol, eine gute fungizide Wirksamkeit aufweisen (vgl.Deutsehe Offenlegungsschrift 2 063 857). Deren Wirkung ist jedoch in bestimmten Indikationsbereichen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer voll befriedigend.
Es ist weiterhin bekannt, daß die 2-Chloräthylphosphonsäure eine wachstumsregulierende Wirkung (vgl. z.B. DT-OS 1 667 968). Die mit dieser Substanz erzielten Ergebnisse sind jedoch nicht immer zufriedenstellend.
Le A 17 456
809815/0267
Es wurde nun gefunden, daß die neuen (l-Phenyl-2-triazoLyläthyl)-thioäther-Derivate der Formel
r—N
(D
CH - CH2 - N R1
in welcher
R für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Halogenalkyl, Nitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxy steht, und
R1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder gegebenenfalls substituiertes Styryl steht, η für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht und m für ganze Zahlen von 0 bis 2 steht,
und deren Salze starke fungizide und das Pflanzenwachstum regulierende Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die (l-Phenyl-2-triazolyläthyl)-thioäther der Formel (i) erhält, wenn man 1-Halogenl-phenyl-2-triazolyl-äthan-Derivate der Formel
(II)
in welcher
R und η die oben angegebene Bedeutung haben und
X für Halogen steht,
mit Mercaptanen der Formel
Le A 17 456 - 2 -
8098 15/0267
-CH-CH2 - N
R1 - S - II (III)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines üäurebinders umsetzt, und gegebenenfalls die dabei erhaltenen (l-Phenyl-2-triazolyl-äthyl)-thioäther in an sich bekannter ./eise oxidiert.
Ueberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen (l-Phenyl-2-triazolyl-äthyl)-thioäther-Derivate eine erheblich höhere fungizide Wirksamkeit, insbesondere gegen Schorf- und Mehltauarten, als die aus dem Stand der Technik bekannten 1- [ß-Arylß-(R-oxy)-äthy]T]-imidazole, beispielsweise 1-fß-Butoxy-ß-(4'-chlorphenyl)-äthyl]-imidazol, welche chemisch und wirkungsmäßig nächstliegende Stoffe darstellen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar. Zu vermerken ist noch, daß die Verbindungen interessante Eigenschaften als Pflanzenwuchs-Hemmer besitzen.
Verwendet man l-Chlor-l-(2,4-dichlorphenyl)-2-(l,2,4-triazoll-yl)-äthan und 4-Chlorthiophenol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Le A 17 456 - 3 -
80981 5 /0267
Verwendet man l-Chlor-l-(2,4-dichlorphenyl)-2-(l,2,4-trLazoll-yl)-äthan und 4-Chlorthiophenol als Ausgangsstoffe und 1 Aequivalent m-Chlorperbenzoesäure als Oxidationsmittel, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Cl
Cl
Cl
- HCl
C1Of-CHa-\j
Cl-(Tl)-CH-CH2 -l\
()C
u ■
Cl
Verwendet man l-Chlor-l-(2,4-dichlorphenyl)-2-(l>2f4-tr:.azoll-yl)-äthan und 4-Chlorthiophenol als Ausgangsstoffe und 2 Aequivalente m-Chlorperbenzoesäure als Oxidationsmittel:l so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
=N + H-S-(O)-Cl
- HCl
Π= Ν
80981 5/0267
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 1-Halogen-l-phenyl-2-triazolyl-äthan-Derivate sind durch die Formel (il) allgemein deiiniert. In dieser Formel steht X vorzugsweise für die Halogene, Fluor,Chlor, Brom und Jod. Der Pest R steht vorzugsweise für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; für ;Jitro und Cyano; ferner vorzugsweise für Alkyl und Alkylsulfonyl axt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für Alkoxy und Alkylthio mit bis 2 Kohlenstoffatomen sowie für Halogenalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 Ilalogenatomen, insbesondere mit bis zu 2 Kohlenstoff- und bis zu 3 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor und. Chlor stehen, beispielhaft sei Trifluormethyl genannt. R steht außerdem vorzugsweise für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Phenoxy, die vorzugsweise die folgenden Substituenten tragen können: Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; Cyano, Nitro, sowie Halogenalkyl mit bis zu 2 Kohlenstoff- und bis zu 3 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor und Chlor stehen, beispielhaft sei Trifluormethyl genannt. Der Index η steht vorzugsweise für ganze Zahlen von 0 bis 3.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind noch nicht bekannt. Sie sind jedoch Gegenstand einer eigenen älteren Anmeldung, die noch nicht zum Stand der Technik gehört (vgl. Deutsche Patentanmeldung P 25 47 954 vom 27.10.1975 [Le A 16 750]). Sie werden erhalten, indem man bekannte 1-Hydroxy-l-phenyl-2-triazolyl-äthan-Derivate (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 431 407 de A 15 735] ) der Formel
(IV)
in welcher
R und η die oben angegebene Bedeutung haben,
Le A 17 456 - 5 -
809815/0267
-CH-CH2 - N
mit einem halogenabspaltenden Mittel, beispielsweise Thionylchlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, beispielsweise Chloroform, bei Temperaturen zwischen 20 und 1000C umsetzt (vgl.auch die HersteLLuncjsbeispLeIe) .
Als Beispiele für die erfindungsgemäß als Ausgangsstoffe zu verwendenden l-Halogen-l-phenyl-2-triazolyl-äthari-Derivs.te der Formel (il) seien genannt:
1-Chlor-l-(4'-chlor-4-biphenylyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Chlor-l- (2,4-dichlorpheriyl) -2- (1,2,4-tr iazol-1-yl) -äthan 1-Chlor-l-(4-chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan 1-Chlor-l-(4-fluorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Chlor-l-(4-biphenylyl)-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-ä than 1-Chlor-l-(2-methylphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan 1-Chlor-l-(2-ä thyl-4-chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan 1-Chlor-l-(4-trifluormethylphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-y] )--äthan 1-Chlor-l-(4-nitrophenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Chlor-l-(2-fluorphenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Chlor-l-(2-chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Chlor-l-(4-bromphenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Chlor-l-(4-cyanophenyl)-2-(1,2,4-tria zol-l-yl)-äthan 1-Chlor-l- (2-methoxyphenyl) -2- (l, 2,4-triazol-l-yl) -äthar. 1-Chlor-l-(2-äthylthiophenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Chlor-l-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Chlor-l-(2,4,5-trichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Chlor-l-(2',4'-dichlor-4-biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-Chlor-l-(2'-fluor-2-biphenylyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Chlor-l-(4·-trifluormethyl-4-biphenylyl)-2-(l,2,4-triazoll-yl) -äthan
1-Chlor-l-(4-phenoxyphenyl)-2-(1,2,4-tria zol-l-yl)-äthan l-Chlor-l-ljf-(4·-chlorphenoxy)-phenyl]-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-Chlor-l- [4-(2·,4·-dichlorphenoxy)-phenyl]-2-(l,2,4-triazoll-yl)-äthan
Le A 17 456 - 6 -
809815 /0 267
/10 ^ 6 4 b 4 9 6
l-Brom-l-(4'-chlor-4-biphenylyl)-Z-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Brom-l-(2,4-dichlorphenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Broin-l- (4-chlorphenyl) -2- (1,2,4-triazol-l-yl) -äthan 1-Brom-l-(4-fluorphenyl) -2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Brom-l-(4-biphenylyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Brom-l-(2-methylphenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Br oin-1- (2-ä thyl-4-chlorphenyl) -2- (l, 2,4-triazol-l-yl) -äthan 1-Brom-l-(4-trifluormethylphenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Brom-l-(4-ni trophenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Brom-l-(2-fluorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Brom-l-(2-chlorpheny1)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Brom-l-(4-bromphenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Brom-l-(4-cyanophenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Brom-l-(2-methoxyphenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Brcm-1-(2-ä thylth iophenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Brom-l-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Brom-l-(2,4,5-trichlorphenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Brom-l-(2·,4·-dichlor-4-biphenylyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-Brom-l-(2·-fluor-2-biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Brom-l-(4'-trifluormethyl-4-biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl) ■ äthan
1-Brom-l-(4-phenoxyphenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-Brom-l- [k-(4'-chlorphenoxy)-phenyl] -2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-Brom-l-&-(2!,4'-dichlorphenoxy)-phenyi]-2-(1,2,4-triazoll-yl) -äthan
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8 0 9 S I Β / f) 2 6 7
- 2645/.06
Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden Mercaptane sind durch die Formel (ill) allgemein definiert. In dieser Formel steht R' vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl und Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl rait 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie insbesondere Cyclohexyl, sowie vorzugsweise für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl oder Styryl, wobei als Substituenten vorzugsweise infrage kommen: Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom; Cyano, Nitro, Amino oder Halogenalkyl mit bis zu 2 Kohlenstoff- und bis zu 3 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor und Chlor stehen, beispielhaft sei Trifluormethyl genannt.
Die Ausgangsstoffe der Formel (Hl) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie. Als Beispiele seien genannt :
Methylmercaptan, Aethylmercaptan, n-Propylmercaptan, sek.-Propylmercaptan, n-Butylmercaptan, sek.-Butylmercaptan, tert.-Butylmercaptan, Allylmercaptan, Vinylmercaptan, Buten-2-yl-mercaptan, Propinylinercaptan, Thiophenol, 4-Chlorthiophenol, 4-Bromthiophenol, 2-Chlorthiophenol, 4-Aminothiophenol, 3,4-Dichlorthiophenol, 2,4-Dichlorthiophenol, 4-Fluorthiophenol, 4-Trifluormethylthiophenol, Benzylmercaptan, 4-Chlorbenzylmercaptan, 2,4-Dichlorbenzylmercaptan, 2,5-Bromchlorbenzylmercaptan, 2-Cyanobenzylmercaptan, Styrylmercaptan, 2,4-Dichlorstyrylmercaptan, Cyclohexy!mercaptan.
Als Salze für die Verbindungen der Formel (I) kommen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren infrage. Hierzu gehören vorzugsweise die Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure, außerdem mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure und Milchsäure, und schließlich Sulfonsäuren, wie die 1,5-Naphthalindisulfonsäure.
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Die Salze der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, z.B. durch Lösen der Base in Aether, z.B. Diäthyläther, und Hinzufügen der Säure, z.B. Chlorwasserstoff, erhalten werden und in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenenfalls gereinigt werden.
Für die erfindungsgemäße Umsetzung kommen als Verdünnungsmittel vorzugsweise inerte organische Lösungsmittel bzw. aprotische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Ketone, wie Diäthylketone, insbesondere Aceton und Methyläthylketon; Alkohole, wie Aethanol oder Isopropanol; Nitrile, wie Propionitril, insbesondere Acetonitril; Kohlenwasserstoffe, wie Ligroin, Petroläther, Benzol, Toluol, Xylol; sowie Formamide, wie insbesondere Dimethylformamid.
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird in Gegenwart eines Säurebinders vorgenommen. Man kann alle üblicherweise verwendbaren anorganischen oder organischen Säurebinder zugeben, wie Alkalicarbonate, beispielsweise Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat, oder wie niedere tertiäre Alkylamine, Cycloalkylamine oder Aralkylamine, beispielsweise Triäthylamin, Dimethylbenzylamin oder Cyclohexylamin; oder wie Pyridin und Diazabicyclooctan sowie Alkalialkoholate, beispielsweise Natriummethylat,Kaliumäthylat oder wie Alkalihydroxide, beispielsweise Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 20 und 1500C, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels, beispielsweise zwischen 60 und 1000C.
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Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol der Verbindung der Formel (il) vorzugsweise etwa 1 bis 2 Mol des Mercaptans der Formel (III) und etwa 1,5 bis 2,5 Mol Säurebinder ein. Zur Isolierung der Verbindungen der Formel (i) wird das Reaktionsgemisch filtriert, das Filtrat eingeengt und der Rückstand mit wässriger Base digeriert. Anschließend wird mit einem organischen Solvents ausgeschüttelt und das Reaktionsprodukt in üblicher Weise isoliert. Die Reaktionsprodukte können gegebenenfalls durch Umkristallisation oder Destillation gereinigt werden.
Entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren können die so erhaltenen (l-Phenyl-2-triazolyl-äthyl)-thioäther der Formel (I) noch oxidiert werden. Man kann alle üblicherweise verwendbaren anorganischen und organischen Oxidationsmittel in Betracht ziehen, wie organische Persäuren, beispielsweise Peressigsäure, p-Nitroperbenzoesäure, m-Chlorperbenzoesaure; oder wie anorganische Persäuren, beispielsweise Perjodsäure; weiterhin Wasserstoffperoxid in Methanol, Kaliumpermanganat und Chromsäure.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Oxidation in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen etwa -50 bis 1000C, vorzugsweise bei -30 bis 800C,
Bei der Durchführung der Oxidation setzt man auf 1 Mol (l-Phenyl-2-triazolyl-äthyl)-thioäther der Formel (i) etwa 1 bis 4 Mol Oxidationsmittel ein. Bei der Anwendung von 1 Mol Oxidationsmittel, wie m-Chlorperbenzoesäure in Methylenchlorid oder Wasserstoffperoxid in Acetanhydrid bei Temperaturen zwischen -30 bis +300C, entstehen vorzugsweise die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (i) mit n=l. Bei Ueberschuß an Oxidationsmittel und höheren Temperaturen (10 bis 800C) entstehen vorzugsweise die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (i) mit n=2.
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Zur Isolierung der Oxidationsprodukte wird das Reaktionsgemisch mit wässriger Alkalisalz-Lösung gewaschen, getrocknet und eingeengt. Die Reaktionsprodukte können durch Umkristallisation gereinigt werden.
Als Beispiele für besonders wirksame Vertreter der erfindungsgemäßen Wirkstoffe seien außer den Herstellungsbeispielen und den Beispielen der Tabelle 1 folgende Verbindungen genannt:
1-(4-Chlorphenyl)-1-(4-chlorphenylthio)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4-Chlorphenyl)-1-(2,4-dichlorphenylthio)-2-(l,2,4-triazoll-yl) -äthan 1-(4-Chlorphenyl)-1- pentachlorphenylthio-2-(l,2,4-triazol-l-yl)· äthan 1-(4-Chlorphenyl)-l-(4tert.-butylphenylthio)-2-(l,2,4-triazoll-yl )-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4-Chlorphenyl)-1-(3-trifluormethylphenylthio)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan 1-(4-Chlorphenyl)-l-benzylthio~2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4-Chlorphenyl)-1-(2,4-dichlorbenzylthio)-2-(l,2,4-triazoll-yl) -äthan 1-(4-Chlorphenyl)-l-(4-chlorbenzylthio)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4-Chlorphenyl)-l-cyclohexylthio-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4-Chlorphenyl)-l-methylthio-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4-Chlorphenyl)-1-tert.-butylthio-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4-Chlorphenyl)-1-allylthio-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4-Chlorphenyl)-1-mercapto-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
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1-(4-Chlorphenyl)-1-(4-chlorphenylsulfinyl)-2-(1,2,4-triazoll-yl)-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-(2,4-dichlorphenylsulfinyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-pentachlorphenylsulfinyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-(4-tert.-butylphenylsulfinyl)-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-(3-trifluormethylphenylsulfinyl)-Z-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1- benzylsulfinyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-(2,4-dichlorbenzylsulfinyl)-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-l-(4-chlorbenzylsulfinyl)-2-(1,2,4-triazoll-yl) -äthan
l-(4-Chlorphenyl)-l-cyclohexylsulfinyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-l-methylsulfinyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-tert.-butylsulfinyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl) äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-allylsulfinyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-sulfinyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4-Chlorphenyl)-1-(4-chlorphenylsulfonyl)-2-(l,2,4-triazoll-yl) -äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-(2,4-dichlorphenylsulfonyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-pentachlorphenylsulfonyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl ) -äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-(4-tert.-butylphenylsulfonyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-(3-trifluormethylphenylsulfonyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
Le A 17 456 - 12 -
809815/0267
1_(4-Chlorphenyl)-1-benzylsulfonyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-
1_(4-Chlorphenyl)-1-(2,4-dichlorbenzylsulfonyl)-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-(4-chlorbenzylsulfonyl)-2-(l,2,4-triazoll-yl) -äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-cyclohexylsulfonyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-methylsulfonyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-tert.-butylsulfonyl-2-(l,2,4-triazoll-yl )-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-allylsulfonyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4-Chlorphenyl)-1-sulfonyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan l-(2,4-Dichlorphenyl)-l-(2,4-dichlorphenylthio)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-l-pentachlorphenylthio-2-(1,2,4-triazol-l-yl )-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(3-trifluormethylphenylthio)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-l-benzylthio-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(2,4-dichlorbenzylthio)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1- (2,4-Dichlorphenyl)-1-(4-chlorbenzylthio)-2-(1,2,4-triazol-l-yl )-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-l-cyclohexylthio-2-(l,2,4-triazoll-yl) -äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-methylthio-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-tert.-butylthio-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-allylthio-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-mercapto-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan Le A 17 456 - 13 -
809815/0267
1-(2,4-Dlchlorphenyl)-1-(2 f4-dichlorphenylsulfinyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-l-pentachlorphenylsulfinyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-Mthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(4-tert.-butylphenylsulfinyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(3-trifluormethylphenylsulfinyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1- (2,4-Dichlorphenyl)-1-benzylsulfinyl-2-(l,2,4-triazoll-yl) -äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(2,4-dichlorbenzylsulfinyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
l-(2,4-Dichlorphenyl)-l-(4-chlorbenzylsulfinyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-cyclohexylsulfinyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl )-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-methylsulfinyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-tert.-butylsulfinyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl )-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-allylsulfinyl-2-(1,2,4-triazoll-yl) -äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-sulfinyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(2,4-dichlorphenylsulfonyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-l-pentachlorphenylsulfonyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(4-tert.-butylphenylsulfonyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(3-trifluormethylphenylsulfonyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-benzylsulfonyl-2-(l,2,4-triazoll-yl) -äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(2,4-dichlorbenzylsulfonyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthaa
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(4-chlorbenzylsulfonyl)-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-äthan Le A 17 456 - 14 -
809815/0267
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-cyclohexylsulfonyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-methylsulfonyl-2-(1,2,4-triazoll-yl) -äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-tert.-butylsulfonyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-allylsulfonyl-2-(l,2,4-triazol-lyl) -äthan
1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-sulfonyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4·-Chlor-4-biphenylyl)-1-(2,4-dichlorphenylthio)-Z-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-1-pentachiorphenylthio-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-1-(4-tert.-butylphenylthio)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-1-(3-trifluormethylphenylthiο)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4·-Chlor-4-biphenylyl)-1-benzylthio-2-(1,2,4-triazoll-yl )-äthan
1-(4·-Chlor-4-biphenylyl)-1-(2,4-dichlorbenzylthio)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-1-(4-chlorbenzylthio)-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-1-cyclohexylthio-2-(1,2,4-triazol-l-yl )-äthan
1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-1-methylthio-2-(1,2,4-triazoll-yl) -äthan
1-(4·-Chlor-4-biphenylyl)-1-tert.-butylthio-2-(lf 2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(4·-Chlor-4-biphenylyl)-1-allylthio-2-(l,2,4-triazoll-yl) -äthan
1-(4·-Chlor-4-biphenylyl)-l-mercapto-2-(l,2,4-triazoll-yl) -äthan
Le A 17 456 - 15 -
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1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-1-(2,4-dichiorphenylsulfinyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1- (4! -Chlor-4-biphenylyl) -1-pentachlorphenylsulfinyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-1-(4-tert.-butylphenylsulfinyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4·-Chlor-4-biphenylyl)-1-(3-trifluormethylphenylsulfinyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1- (4 · -Chlor-4-biphenylyl) -1-benzylsulf inyl-2- (1,2,4-tr::azol-1-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-1-(2,4-dichlorbenzylsulfinyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4·-Chlor-4-biphenylyl)-1-(4-chlorbenzylsulfinyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-1-cyclohexylsulfinyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1- (4' -Chlor-4-biphenylyl) -1-methylsulfinyl-2- (l, 2,4-tr;.azol-1-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-1-tert.-butylsulfinyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(4·-Chlor-4-biphenylyl)-1-allylsulfinyl-2-(1,2,4-triazoll-yl) -äthan
1-(4f-Chlor-4-biphenylyl)-1-sulfinyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4·-Chlor-4-biphenylyl)-1-(2,4-dichlorphenylsulfonyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-1-pentachlorphenylsulfonyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-1-(4-tert.-butylphanylsulfonyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-1-(3-trifluormethylphenylsulfonyl) 2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4·-Chlor-4-biphenylyl)-1-benzylsulfonyl-2-(l,2,4-triazoll-yl) -äthan
1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-1-(2,4-dichlorbenzylsulfonyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-l-(4-chlorbenzylsulfonyl)-2-(1,2,4 triazol-1-yl)-äthan Le A 17 456 - 16 -
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1-(4·-Chlor-4-biphenylyl)-l-cyclohexylsulfonyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan 1-(4·-Chlor-4-biphenylyl)-l-methylsulfonyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan 1_(4«-Chlor-4-biphenylyl)-1-tert.-butylsulfonyl-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-äthan 1- (4' -Chlor-4-biphenylyl) -1-allylsulf onyl-2- (l, 2,4-tri£.zol-1-yl)-äthan 1-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-1-sulfonyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-(2,4-dichlorphenylthio)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-l-pentachlorphenylthio-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan 1-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-(4-tert.-butylphenylthio)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4!-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-(3-trifluormethylphenylthio)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-l-benzylthio-2-(l,2,4-triazoll-yl) -äthan 1-(4·-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-(2,4-dichlorbenzylthio)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1- (4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-(4-chlorbenzylthio)-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-äthan 1- (4' -Chlor-4-phenoxyphenyl) -l-cyclohexylthio-2- (1,2,4-tri·*· azol-1-yl)-äthan 1-(4f-Chlor-4-phenoxyphenyl)-l-methylthio-2-(1,2,4-triazoll-yl)-äthan 1-(4»-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-tert.-butylthio-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-äthan l-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-l-allylthio-2-(l,2,4-triazoll-yl ) -äthan 1-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-l-mercapto-2-(1,2,4-triazoll-yl) -äthan
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I-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-(2,4-dichlorphenylsulfinyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
I-(41-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-pentachlorphenylsulf inyl--2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1_(41-chlor-4-phenoxyphenyl)-1-(4-tert.-butylphenylsulfinyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1_(41-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-(3-trifluormethylphenylsulfinyl) · 2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-benzylsulfiny1-2-(l,2,4-triazol-l-yl )-äthan
1-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-(2,4-dichlorbenzylsulfinyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-(4-chlorbenzylsulfinyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1_(41-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-cyclohexylsulfinyl-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-methylsulfinyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl )-äthan
1-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-tert.-butylsulfinyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(4f-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-allylsulfinyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl )-äthan
1-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-sulfmyl-2-(l,2,4-triazoll-yl) -äthan
1- (4 (-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-(2,4-dichlorphenylsulfonyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-l-pentachlorphenylsulfonyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-(4-tert.-butylphenylsulfonyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-benzylsulfonyl-2-(l,2,4-triazol)-äthan
1-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-(2,4-dichlorbenzylsulfonyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4'-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-(4-chlorbenzylthio)-2-(l,2,4-
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triazol-l-yl)-äthan
1_ (41 -Chlor-4-phenoxyphenyl) -l-cyclohexylsulf onyl-2- (1, 2,4-triazol-1.yl)-äthan
1- (4 ·-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-methylsulfonyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(4·-Chlor-4-phenoxyphenyl)-1-tert.-butylsulf onyl-2- (l_,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1-(4·-Chlor-4-phenoxyphenyl)allylsulfonyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
1-(4·-Chlor-4-phenoxyphenyl)-sulfonyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische und eine bakteriotoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien notwendigen Konzentrationen nicht. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoro- mycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ein breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie gegen samenübertragbare Krankheitserreger.
Eine besonders gute Wirksamkeit entfalten sie gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteilen, wie Erysiphe-Arten, Uromyces-Arten und Venturia-Arten, z.B. gegen den. Erreger des echten Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoriacearum), des echten Apfelmehltaus (Podosphaera leucotricha) und des Apfelschorfs
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(Fusicladium dendriticum). Sie zeigen ferner eine hohe Wirksamkeit gegen Getreidekrankheiten, wie insbesondere gegen Getreidemehltau. Besonders hervorzuheben ist, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht nur eine protektive Wirkung entfalten, sondern auch kurativ wirksam sind, also bei Anwendung nach erfolgter Infektion.
Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Stoffe zur Bodenbehandlung, zur Saatgutbehandlung und zur Behandlung oberirdischer Pflanzenteile benutzt werden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.
Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.
Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung des Graswachstums kann z.B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen oder an Straßenrändern reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Überlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Bewuchs unerwünscht ist.
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Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums bei Getreide, denn durch eine HaIm-^ Verkürzung wird die Gefahr des Umknickens ("Lagerns") der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.
Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B. mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.
Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen bewirken, um so eine bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie Zitrusfruchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbil dung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt werden.
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Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der Abfluß von sekundären Pflanzenstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.
Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z.B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z.B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um eine mechanische Beerntung, z.B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.
Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich der vorzeitige Fruchtfall verhindern. Es ist jedoch auch möglich, den Fruchtfall, - zum Beispiel bei Obst -, im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß zu fördern. Wachstumsregulatoren können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche Kraft zu vermindern, so daß eine mechanische Beerntung der Pflanzen ermöglicht beziehungsweise eine manuelle Beerntung erleichtert wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung oder auch eine Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse
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des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern.
Darüberhinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch eine
zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden
die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß z.B. bei Tabak,
Tomaten oder Kaffee, eine vollständige mechanische oder manuelle Beerntung in nur einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.
Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die Samenoder Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder
Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, daß der Austrieb von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z.B. um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu vermeiden.
Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflanzen erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß eine Kultivierung von Pflanzen auf salzhaltigen Böden durchgeführt werden kann.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trockenresistenz bei Pflanzen induziert werden.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobuty!keton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester.Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Xther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose .
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Die erfindungsgenäßen Y/irkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen-vorliegen, v/ie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Menatiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen VogelfraU,. Viuchsstoffcn, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsnitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, v/ie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet v/erden. Die Zuwendung geschieht in üblicher V/eise, z.B. durch Gici3en, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feucht- ■ beizen, Naßbeizen, Schläarnbeizen oder Inkrustieren.
Bei"der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einen größeren Bereich variiert v/erden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 0,00001 Gewichtsprozenten, Vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,0001 %, Auf die Bodenflache bezoqen, werden im . allgemeinen pro Hektar Fläche zwischen 0,1 und 50 kg, vorzugsweise zwischen 0,05 und 10 kg Wirkstoff benötigt.
Bei entsprechenden Aufwandmengen zeigen die erfindungsgemäßen Stoffe auch eine insektizide und akarizide Wirksamkeit.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung als Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
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Beispiel A
Erysiphe-Test (Gurken) / Protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykolether Wasser: . 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe cichoriacearum bestäubt. Die Pflanzen werden anschliessend bei 23 bis 24 0C einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 75 % im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. 0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 17 456 · - 26 -
809815/0267
Tabelle a Erysiphe-Test (Gurken) / Protektiv
Wirkstoff Befall in % bei einer Wirkstoffkonzentration von
0, 00 05 %
Cl-^J-CH-CH2 -: O C4H9 χ 1/2
(bekannt) S03H
,Cl
Cl-ff >CH-CH2-
(2)
(D
/=N
x HNO,
CH-CH, -
x HNO,
Le A 17 456
-. 27 -
809815/0267
Beispiel B
Podosphaera-Test (Apfel) / Protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglokol-
Wasser: 95 Gewichtsteile ather
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration
in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält«
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4- bis 6-Blattstadium befinden, bis zur Tropf nässe, Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 % im Gewächshaus. Anschließend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers (Podosphaera leucotricha) inokuliert und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 bis 23 0C und einer
relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % gebracht.
10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. 0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 17 456 - 28 -
809 815/0267
Tabelle B Podosphaera-Test (Apfel) / Protektiv
Wirkstoff Befall in % bei einer V/irkstoffkonzentration von
0, 00 25 %
-N
Cl-Q)-CH-CH2 0 C4H9 χ 1/2
(bekannt) SO3H
37
,Cl CH-CH2 -:
χ HNO,
-CH-CH2 -:
x HNO,
/=N
Ν—
x HNO3 30
Le A 17
- 29 -
809815/0267
Beispiel C
Fusicladium-Test (Apfel) / Protektiv
Lösungsmittel: 4^7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: q,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykol-
Wasser: 95 Gewichtsteile äther
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötigen Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4- bis 6-Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20 0C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 % im Gewächshaus. Anschließend werden sie mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Fusicladium dendriticum) inokuliert und 18 Stunden lang in einer Feuchtkammer bei 18 bis 20 0C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert.
Die Pflanzen kommen dann erneut für 14 Tage ins Gewächshaus.
15 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte v/erden in Prozent Befall umgerechnet. 0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 17 456 ■ - 30 -
809815/0267
TabelleC
Fusicladium-Test (Apfel) / Protektiv
Wirkstoff Befall in % bei einer Wirkstoffkonzentration von
0,0025 %
0,001 %
-CH-CH2 O
(bekannt)
SO3H 59
66
Cl
.Cl
CH-CH1 16
(2)
χ HNO,
Cl-
(3)
i-CH2 -I
χ HNO3 24
59
Le A 17
- 31 -
809815/0267
Beispiel D
Sp'roßbehandlungstest / Getreidemehltau / Protektiv
/ Kurativ (blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Alkyl-aryl-poly= glykoläther auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man die einblättrigen Gerstenjungpflanzen der Sorte Amsel mit der Wirkstoff zubereitung taufeucht. Nach Antrocknen bestäubt man die Gerstenpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis var.hordei.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit geht man in entsprechender Weise aber umgekehrter Reihenfolge vor. Die Behandlung der einblättrigen Gerstenjungpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung erfolgt 48 Stunden nach der Inokulation, wenn die Infektion bereits manifest ist.
Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 21 - 22 0C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 - 90 % v/ertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der- unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0 % keinen Befall und 100 % den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Mehltaubefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 17 456 - 32 -
809815/0267
Tabellep
Sproßbehandlungs-Test / Getreidemehltau / protektiv
/ kurativ
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzen- Befall in % der
tration in der unbehandelten
Spritzbrühe in Gew. % Kontrolle
unbehandelt protektiv / Kurativ 100 100
-N
0 ι
C4H9 χ 1/2
(bekannt)
0,H
SO3H 0.Ό025
70,0 82,5
.Cl
ci-(( ^CH-CH2-N,
/z=S
0,0025
3,8
(2)
x HNO-
0,0025
48,8
0,0
ΟΙΟ, 0025
41,3
8,8
(3)
x HNO,
Le A 17 456 - 33 -
0 9 8 15/0267
Beispiel E Wuchshemmung bei Sojabohnen
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-
Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Sojabohnenpflanzen werden in dem Stadium, in dem die ersten Folgeblätter entfaltet sind, mit den WirkstoffZubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 17 456 - 34 -
809815/0267
Tabelle E
(Wuchshemmung bei Sojabohnen)
Wirkstoff Konzentration in %
Wuchshemmung in %
Kontrolle
Cl CH,
CH-CH-CN 2. t
Cl
(bekannt) 0,05
20
0 Cl-CH2-CH2-P (-0H)2 0,05
50
(bekannt)
Cl
Cl
-CH-CH0-N I 2 0,05
100
•HNO-
Cl
Le A 17 - 35 -
809815/0267
Beispiel F Wuchshemmung bei Baumwolle
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Pllyäthylen-Sorbitan-
Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Baumwollpflanzen werden im 4-Blatt-Stadium mit den WirkstoffZubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100% den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 17 456 - 36 -
8098 15/0267
Tabelle F
(Wuchshemmung bei Baumwolle)
Wirkstoff Konzentration in %
Wuchshemmung in %
Kontrolle
Cl
Cl
(2)
-CH-CH2-N
/=N
(U
Cl
HNO-0,05
40
Le A 17 456 - 37 -
809815/0267
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
- CH, - N.
Nn=J
"HNO-
31,8g (0,1 Mol) 1-Chlor-l-(4'-chlor-4-biphenylyl)-Z-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan werden mit 29g (0,2 Mol) 4-Chlorthiophenol und 29g (0,21 Mol) Kaliumcarbonat in 100 ml Aceton 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird filtriert und das Filtrat eingeengt. Der Filtratrückstand wird mit wäßriger Natronlauge digeriert und mit Aether ausgeschüttelt. Die Aetherphase wird über Natriumsulfat getrocknet und durch Abdestillieren des Lösungsmittels eingeengt. Man erhält 34,4g (81 % der Theorie) 1-(4-Chlorphenylmercapto)-1-(4'-chlor-4-biphenylyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan vom Schmelzpunkt 1150C, was in Chloroform gelöst und mit 6 ml 98 %±ger Salpetersäure versetzt wird. Das dabei ausfallende, kristalline Produkt wird in Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 38,2g (80 % der Theorie) l-(4-Chlorphenylthio)-1-(4'-chlor-4-biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan-nitrat vom Schmelzpunkt 144°C (Zers.).
Le A 17 456
- 38 -
809815/0267
to
15Og (0,5 Mol) l-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-l-hydroxy-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan werden in 2 1 Chloroform gelöst und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dazu werden langsam 90g (0,75 Mol) Thionylchlorid getropft. Man erhitzt 12 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit 1,5 1 Toluol versetzt. Das dabei ausfallende Hydrochlorid des 1-Chlor-l-(4'-chlor-4-biphenylyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthans wird abgesaugt und in 2 1 Wasser aufgenommen. Durch Zugabe von Natriumhydrogencarbonat wird die freie Base erhalten, die mit Chloroform aufgenommen wird. Nach Trocknen über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand erstarrt.kristallin« Man erhält l48g (92 % der Theorie) l-Chlor-l-^'-chlor^-biphenylyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan vom Schmelzpunkt 1180C.
150 g (0,5 Mol) cj -(1,2,4-Triazol-l-yl)-4-(4'-chlorphenyl)-acetophenon werden in 1000 ml Methanol gelöst und bei 0 bis 100C unter Rühren portionsweise mit 23g (0,55 Mol) Natriumborfaydrid versetzt. Anschließend wird 1 Stunde bei Raumtempertaur gerührt und 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand mit 1000 ml Wasser und 300 ml konzentrierter Salzsäure kurzzeitig erhitzt. Nachdem das Re-
Le A 17 456 - 39 -
809815/0267
aktionsgemisch mit Natronlauge alkalisch gemacht wurde, kann das feste Reaktionsprodukt abfiltriert werden. Man erhält 140 g (97 % der Theorie) l-(4'-Chlor-4-biphenylyl)-l-hydroxy-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan vom Schmelzpunkt 199°C.
- CO - CH2 - ,
31g (O1-I Mol) ei) -Brom-4-(4r-chlorphenyl)-aeetophenon werden zu« sammen mit 13,8g (0,1 Mol) geglühtem Kaliumcarbonat und 13g (0,2 Mol) 1,2,4-Triazol in 200 ml Aceton unter Rühren 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Die erkaltete Suspension wird mit 800 ml Wasser versetzt und abgesaugt. Das feste Reaktionsprodukt wird aus Isopropanol/Dimethylformamid umkristallisiert. Man erhält 17,1g (57 % der Theorie)«*-(1,2,4-Triazol-l-yl)-4-(4'-chlorphenyl)-acetophenon vom Siedepunkt 2130C.
Analog Beispiel 1 werden die nachfolgenden Beispiele der Tabelle Ί erhalten.
Tabelle 1
Le A 17 456 - 40 -
80981 5/0267
Bsp.
Nr.
m Schmelzpunkt (°C)
2 2,4-Cl2
3 4-0-0-Cl
4 2f4-ClÄ
-ei
-ei
O 158 (Zers.) (x HNO3)
0 135 (Zers.) (x HNO3)
-C(CH3 )3 0
SO3H
210
SO3H
Le A 17 456
- 41 -809815/0267

Claims (6)

  1. Patentansprüche ^ K Zi ^ 7 Cl h
    iU \J Η v^ H" ^y *J
    (1-Phenyl-2-triazolyl-äthyl)-thioäther-Derivate der allgemeinen Formel
    CH-CH0-N
    ■ 2
    η S (0)
    ι
    R'
    in welcher
    R für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio,
    Alkylsulfonyl, Halogenalkyl, Nitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxy steht, und
    R1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo
    alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder gegebenenfalls substituiertes Styryl steht,
    η für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht und
    in für ganze Zahlen von 0 bis 2 steht,
    und deren Salze.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von (i-Phenyl-2-triazolyläthyl)-thioäther-Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Halogen-1-pheny1-2-triazolyl-äthan-Derivate der Formel
    Al
    -CH-CH2-N I (II)
    Le A 17 456 - 42 -
    809815/0267
    in welcher 2 B A 5 4 Ü
    R und N die oben angegebene Bedeutung haben und X für Halogen steht,
    mit Mercaptanen der Formel
    R' - S - H (HD
    in welcher
    R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines Säurebinders umsetzt, und gegebenenfalls die dabei erhaltenen (1-Phenyl-2-triazolyl-äthyl)-thioäther in an sich bekannter Weise oxidiert.
  3. 3. Fungizide und das Pflanzenwachstum regulierende Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem (i-Phenyl-2-triazolyL-äther)-thioäther-Derivat gemäß Anspruch 1.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen und zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man (1-Phenyl-2-triazolyl-äthyl)-thioäther-Derivate gemäß Anspruch 1 auf Pilzen und Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von (1-Phenyl-2-triazolyl-äthyl)-thioäther-Derivaten gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen und zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
    Le A 17 456 - 43 -
    8098 15/0267
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von fungiziden und das Pflanzenwachstum regulierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man (1-Phenyl-2-triazolyl-äthyl)-thioäther-Derivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 17 456 - 44 -
    809815/0267
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