PL104427B1 - Srodek grzybobojczy i regulujacy wzrost roslin - Google Patents
Srodek grzybobojczy i regulujacy wzrost roslin Download PDFInfo
- Publication number
- PL104427B1 PL104427B1 PL1977201328A PL20132877A PL104427B1 PL 104427 B1 PL104427 B1 PL 104427B1 PL 1977201328 A PL1977201328 A PL 1977201328A PL 20132877 A PL20132877 A PL 20132877A PL 104427 B1 PL104427 B1 PL 104427B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- ethane
- chloro
- triazolyl
- growth
- Prior art date
Links
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims description 9
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 5
- -1 1-phenyl-2-triazolylethyl Chemical group 0.000 claims description 44
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical class [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 36
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 35
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 23
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 8
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 8
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000009471 action Effects 0.000 description 7
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 7
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 6
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 150000000178 1,2,4-triazoles Chemical class 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 3
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 3
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 231100000162 fungitoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- GKQXPTHQTXCXEV-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)methanethiol Chemical compound SCC1=CC=C(Cl)C=C1 GKQXPTHQTXCXEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXEGOSRRTKPBJA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-phenyl-2-[1-phenyl-2-(2H-triazol-4-yl)ethyl]sulfanylethyl]-2H-triazole Chemical class C1(=CC=CC=C1)C(CC=1N=NNC1)SC(CC=1N=NNC1)C1=CC=CC=C1 GXEGOSRRTKPBJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- VYNPRPGSCKKCQV-UHFFFAOYSA-N 4-chlorothiophene Chemical compound ClC1=[C]SC=C1 VYNPRPGSCKKCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 244000205754 Colocasia esculenta Species 0.000 description 1
- 235000006481 Colocasia esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000000655 Distemper Diseases 0.000 description 1
- 206010014405 Electrocution Diseases 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000489964 Fusicladium Species 0.000 description 1
- 241001428016 Glaucosciadium clade Species 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 101150071986 LRAT gene Proteins 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 101100289867 Mus musculus Lyl1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 241001408653 Siona Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287436 Turdus merula Species 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- 125000004982 dihaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000005059 dormancy Effects 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 230000004720 fertilization Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000005242 forging Methods 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004966 inorganic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- NBQBEWAYWAMLJJ-UHFFFAOYSA-J magnesium;2-oxidobenzoate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Mg+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1[O-].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1[O-] NBQBEWAYWAMLJJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N nitramide Chemical compound N[N+]([O-])=O SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000002373 plant growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- AUTIQSMRVUGLDY-UHFFFAOYSA-N potassium ethane Chemical compound [K+].[CH2-]C AUTIQSMRVUGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- RUDFQVOCFDJEEF-UHFFFAOYSA-N yttrium(III) oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Y+3].[Y+3] RUDFQVOCFDJEEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jesjt srodek grzybobój¬
czy i regulujacy wzrost 'roslin, zawierajacy jako
substancje czynna nowe pochodne tioetery 1-fenylo-
-2-trfLazolilo-eityiowe.
Wiadomo, ze l-[^-arylo-/MRHoksy)-eitylo]-imida-
zole,, na przyklad l-|^butoksy^ff-/4'Hclhloro-fenylo/-
-etylo]-imidazol, wykazuja dobre dzialanie grzybo¬
bójcze (oplis patentowy RFN DOS nir 2 063 857).
Dzialanie ich jednak w okreslonych zakresiaoh sto¬
sowania, zwlaszcza przy nizszych dawkach i ste¬
zeniach, nie zawsze jest w pelni zadawalajace.
Wliadomo równiez, ze dzialanie regulujace wzrost
posiada kwas 2 ^chloroetylofoslonowy i(ina przyklad
opis patentowy RFN DOS nr 1667 968). Wyniki
uzyskane przy uzyciu tej substancji nie zawsze
jednak sa zadawalajace.
Stwierdzono, ze nowe pochodne tioeterów i 1-fe-
nylo-2-triazoliloetylowych o wzorze 1, w którym R
oznacza atom chlorowca, roidnik alkilowy, grupe
alkoksylowa, alkilotio, alkilosulfonylowa, chlorow-
coaMilowa, nitrowa, cyjanowa, ewentualnie podsta¬
wiony rodnik fenylowy lub ewentualnie podstawio¬
na grupe fenoksylowa, -R' oznacza aitom wodoru,
rodnik alkilowy, alkenyIowy, alkinylowy, cykloal-
kilowy, ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy,
ewenjtualinie podstawiony rodnik benzylowy albo e-
wenituairiie podstawiony rodsnik styrylowy, n ozna¬
cza liczbe calkowita 0—5, a m oznacza liczbe cal¬
kowita 0^2, a takze sole tych zwiazków wykazuja
silne wlasciwosci grzybobójcze oraz regulujace
wzrost roslin.
Nowe itioetery Wenylo-2-4;riazoliloHetylQwe o wzo¬
rze 1 otrzymuje sie w ten sposób, ze pochodne
l-C!Morowioo-il-fenylo-24riiazoliloetanu o wzorze 2, w
którym R i n maja znaczenie wyzej podane, a X
oznacza atom chlorowca, poddaje sie reakcji z mer-
kaptanamii o wzorze 3, w którym R' ma znaczenie
wyzej podatne, ewentualnie w obecnosci rozcien¬
czalnika i srodka wiazacego kwas i otrzymane tio¬
etery l-fenylo-2-tiriazolaio-etyiawe ewentualnie uitle-
nia sie.
Niespodziewanie nowe pochodne tioeterów 1-fe-
nylo-2-itoliiazoliloHetylowych wykazuja znacznie wyz¬
sza czynnosc grzybobójcza, .zwlaszcza przeciwko pa¬
rchom i maczniiakom, niz znane lHj^arylo^-/R-o-
ksy/^etylo]-imidaizole, na przyklad 1-^butoksy-^-
-/4%chlorofienylo/-etylo]-iimiidazol, stanowiace sub¬
stancje najbardziej zblizone pod wzgledem budowy
cnenniiczinej i kierunku dzialania. Nowe substancje
czynne wzbogacaja zatem stan techniki. Nowe zwia¬
zki wykazuja równiez interesujace wlasciwosci ja¬
ko srodki hamujace wzrost roslin.
W przypaJdku stosowania l-chloro-lr/2,4-dwuichlo-
rofenyilo/-2-/!l,2,4-trijazol,iio-l/-eitanu i 4-ehlorotiofe-
nolu jiako zwiazków wyjsciowycth przebieg reakcji
mozna przedstawic za pomoca schematu 1.
W przypadku stosowania l^chloro-/W2,4-dwuchlo-
rofenylo/-2-/l,2,4-triazoli(lo-il/-etanu i 4^chlorotiofe-
nolu jiako zwiazków wyjsciowych, i 1 równowaznika
104 427104 427
kwasu m-chloroniafdbenizoesowego jako srodka utle¬
niajacego przebieg reakcji mozna przedstawic za
pomoca schematu 2.
W przypadku stosowania, l^ohloro-lT/a^Tdwuchla-
rofenylo/-2-/l,2,4-ltriazolilp-l/^etanu i 4-chlorotiiofe-
nólu jako zwiazków wyjsciowych i 2 równowazni¬
ków kwasu m-chloronadbenzoesowego jako srodka
utleniajacego przebieg reakcji mozfta przedstawic
za pomoca schematu 3.
:^fe>c0vcs®e J«Jw> .subsltarioje wyjsciowe pochodne
lTC^Qfl9p/w^l-fenylo-2Ht^Iazollilo-etanu sa ogólnie
$$eJiqiio^ape wzorem 2. We wzorze tym X rkorzy-
stnfte oznacza altom chlorowca, taki jak altom flu¬
oru,, chloru, bromu i jodu, R korzystnie oznacza
atom chlorowca, zwlaszcza fluoru, chloru i bromu,
grupe nitrowa i cyjamowa, grupe alkilowa i alkilo^
sulfonyIowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksy-
lowa i alfcilotio o 1—2 atomach wagla.óosaz grupe
dhlorowcoalkilowa zawierajaca do 4 atomów wegla
i do 5 atomów chloro-
do 2 atomów wegla i do 3 jednakowych lub róz¬
nych atomów chlorowca, przy czym jako chloro¬
wiec wystepuja korzystriiie fluor i chlor, taka jak
na przyklad :\gru$«K trójfluoramatylowa,, R* omacaa
ponadto korzystnie ewentualnie .podstawiona grupe
fenylowa lub' fenoksyloiwa, korzystnie podstawiona
podisitawnafeawai-takimi, jak~aifcemy chlorowca, zwla¬
szcza fluoru, chloru i bromu,, grupa cyjanowa, ni¬
trowa, grupa ohlorowooalkilowa zawierajaca do 2
atomów wegla i do 3 jednakowych lub róznych
atomów chlorowca, przy^caajm jaj^o^j^irio^eft,wy^-
stepuje korzystnie fluor i chlor, taka jak. na przy¬
klad grupa trójfluorometylowa, a n oznacza ko¬
rzystnie Miazbe calkowita 0—3.
3wiiazkii wyjsciowe o wizorze 2 sa ntawe. Mozna
jesoIraasBac ^tten^©oe6Jjvzf y^^os^m^li^^^ssy^
-l-fenyio-24riaizK)flaio-etanu (niemiecM ag&azeraow
orófPPteflteW ^^^ któsym
^i;'.n, maja zmmt&farwywei podane, poddaje sie
i^afecii :z« sTQKto«no^ na
prz^krj^z,ch^ ep^uMei.W:^oef
no^ei rojsgiegftzfj^^^ w
Jak», pra>tóady < atesoffwanyoh jako zwiaafci wyj¬
sciem po^^odnyoh? Ucttte«Weorl*fa*^^
lo^a*a©iu o w««3ei& 2> wy«ae«da sie l^chloro-l^/^^
^shloro-4HiwufenyliJo/-2-/ll2;4-triia2oM^ 1*
-toazotó^Hl/^toa, I*cftfloao^l3l2^
rigKifeM^^ ftobkaa-
r^lt/Mtaeia^ i*
¦4diloro-a-/2-chkwxiito^k^/^^
laefeftia^*M*c3d
tan, l-dok&oteM-^farila^^
-1/neiaii* l7cftleisefetó4Hm*fcy^^
44xtt<&lrat/^
M
90
83
chloro-4Hdwufenylilo/-2-/l,2,4-tó^ 1-
-chloro-l-/2'-fluoro-2-dwufenylilo/-2-^l,2,4Htriaizolilo-
-lAeftan, l-chloro-l-/4/Htoójfluorometylo-4-dwufe-
nylUiC^T2-/l^^Ttr4!aizioi^ ,l-chloro-l-/4-feino-
ksyfenylo/-2-/l,2,4-(triiazolilOnl/-etan, l-chloro-l-[4-
-/4/^^^Qr^fenolcsy/-fie!nylo]-2-/l»2,4-triazoliio-l/-etan,
lrichloro-lT[4r/2/i4'^lwwclhJor
4^trval2iaMloHl/-etain, lHbromo^l.-/4'-chloro-4-dwufeny-
lDK)/-2r/l^,4n>triai?oliIo-l/^eitan, 1-0X0^10-1-/2^4^wu-
chlorofenylo/-2-/l,2,4-iWazoMlo-l/Heta[n, l-bromo-l-
-/4-chlorofenyilo/n2-/l,2,4Jtriiazolilo-l/-etani, 1-bromo-
-l-/4-fluorofenylo/-2-^l,2,4Htriazolilo-l/-6tanb 1-bro-
mo-l-/4^wufenylilo/-2-/1^4-triiazolilo^l/-eltan9 1-
-"brom'0-l-/2-metylofenylo/-2-/l,2,44ciaizolilo^l/Hetan,
1-bromo-1-/2-etylo-4-chlorofenylo/-2-/l,2,4Mariazolilo-
-l/-eHajjj, l:ibt3amo-l-/4-trójf,l'i^
2,4-triazolilo-l/Hetan, 1-ibromo-1-/4Hndtrofenylo/-2--
-/l£,4^ri£«ioiiSo-l/^eitan, 1-bromo-l-/2-fluprofenylo/-
-2-/l,.2,4-tniazoililo-l/-eitan, 1-bromo^l-/2-chlorofieny-
lo/-2-/l^^-rtriazolilo^l/Heltan, 1-bromo-1-/4-gromofe^
nylo/->2-/ll,2,4-triiazolilo-l/-etan, 1-bromo-d-/4-cyja-
nofenylo/-2-yil,2,4-tni.azQlLlo-il/-etan, 1-bromo-1-/2-
nmetoksyfenylo/-2-/l,2,4Htriazolilo-l/-etain, 1-bromo-
-1-/2-iesyloti'of«nyte/*8r/lj2,4^triazoailo-il /-atan9 1-bro-
rao*l?/4an^ylosulfcinyl^
-etan, 1-bromo-1-/2,4,5^trójchlorofenylo/-2-/l,2,4-triia-
zoLile-iiy-etan, l-^5romo^l-/2,,4/-dwuchiloro-4-dwufe-
nyElo/-2-/l,2,4^triiaizoliilo-l/-etan, l-bromo-l-/2/-fluo-
iro-2-dwufe.nyilo/-2-/l,2,4-ttriazolilo-l/-etan, 1-bromo-
-l-/4'^ój£luorometylo-4-idiwufen^
iUa-UZ-rSton* iTbrjpnjo.-l-/4Hfenoksyfenylo/-2-/l,2,4-
-triazolilo-l/-etan, l-bromo-l-[4-/4'^hk>rofeootosy/-
-fenylo]H2-/l,2,4-triaEoliilo-l/-etan, Jl-bromo-lH;4-/2',4'-
-dwuchlorofenofcsyI-ienylo]-2-/1,2,4-rtiriazolilo-1/-etan.
Merkaptany stotsowane jako zwiazki wyjsciowe *sa
o^kai© z^jef^iowane wzorem 3. We waorze tym
kjcwzyafcoiier R-' «aa"aic0a • atom wodomi, rodn% aikiio-
*w#v aj&enytow 4 ralkimylofwy do 4 atomów wegla,
rodmik cykloalkilowy o 5—7 atottnach wegla* zwla-
sz^za roitndlk cyiblohelk^ylowy, ewentualnie podsta¬
wiony rodnik fenylowy, benzylowy lub styrylowy,
przy Qzym jajco podstawniki korzystniie wystepuja
atomy dhl-ojrowca, zwlaszcza fluoru, chloru i bro-
nxu, grupx cyjapowa nitroiwe, aminowe lub cMo-
rowcoalfelow.e .zawierajace do 2 atomów wegla i do
3 jedinakowych. lub róznycih atomów chlorowca,
przy czym. jako chlorowiec korzystnie wystepuje
fluor i ohlór,,, nia przyklad grupy trójfluorometyIo¬
we,
J3jibsJ;ancje wyjsciowe o wzorae 3 sa znojnymi
zwiazkaimi. Jako przyklady tych zwiazków wymie¬
nia isie merkaptan metylowy, merkapltan etylowy,
mwrkaptain m-p^opylówy, anerkaptian II-irzed. propy¬
lowy, -merkaptan tn-blutyk>wy, merkapffean II-nzejd.
t*u«to4Qiwy,^m«*>a^ brylowy, merkaptan
attflrtw^r> io€i4caopitan wimylotwy* meikaptain buten-2-
-ylowy, imepkaiptan propsnylowy, tiofenol-, 4-oJik>-
r«fcioiie«ol, 4^bpoafiftortóotfenol, 2rOfrlorotk)£enoV 4-rami-
j>otji«senoV 3;4--
fgi&od* 4Tfiuorotioi©fioX> 4%ról£luoromie^yl<^o£enol,.
m^eka^aoi benayloawy, merkaptan 4^chlop6benzylo^
¦wy, meito|>t«ja ^4^dwwGhioinabenzyl?awy, mertkap-
taa-: 2,5lbix«ttO(^}«iK>hi^^ merkaptan 2'scyja^
nobienjEylowyi m«®ka©ta£i styrylowy, merkaptan 2,
4^^K*cli^ro^rylowyi merkaptain cykloheksylowy.104 427
6
Jako sole zwiazków o wzorze 1 korzystnie wy¬
stepuja sole z kwasami fizjologicznie dopuszczal¬
nymi, korzystnie sole kwasów chlorowcowodoro-
wyoh, takich jak kwas chlorowodorowy i kwas
bromowodorowy, ponadto kiwas fosforowy, kwas
azotowy, dalej mono- i dwufunkcyjne kwasy kar¬
boksylowe i kwasy hydroksykarboksylowe, takie
jak kwas octowy,, kwas maleinowy, kwas burszty¬
nowy, kwas fumarowy, kwas winowy, kwas cy¬
trynowy, kwas salicylowy,, kiwas sorbawy i kwas
mlekowy, a takze kwasy sulfonowe, na przyklad
kwas 1,5-naftalenodwusulfonóWy.
Sole zwiazków o wzorze 1 mozna otrzymywac
w prosty sposób metodami zwykle stosowanymi
do wytwarzania soli, na przyklad droga rozpu¬
szczania zasady w eterze, na przyklad eterze ety¬
lowym i dodawania "kwasu, na przyklad kwasu
chlorowodorowego. Mozna je równiez w znany spo¬
sób wyodrebniac, na przyklad droga saczenia i
^ewentualnie oczyszczac.
Jako rozcienczalniki do reakcji stosuje sie ko-
nzysitniie oibojetne rozpuszczalniki onganfocizne, wzgle¬
dnie .rozpuszczalniki aprotyczne, takie jak korzy¬
stnie ketony, na przyklad di\Yuetyloketon, zwlasz¬
cza aceton i metyloetyloketon, alkohole, na przy¬
klad etainol lub izopropaool, nitryle, na przyklad
propionitryl, zwlaszcza- zas acetoniforyil, weglowo- .
dory, na przyklad ligroina, eter naftowy, benzen,
toluen, ksylen, a takze formamidy, zwlaszcza dwu-
metyloformamid.
Reakcje prowadzi sie w obecnosci srodka wia¬
zacego kwas. Jako srodki wiazace kwas mozna
stosowac wszelkie nieorganiczne lub" organiczne
akceptory kwasów, takie jak weglany metali alka¬
licznych, na przyklad weglan sodu, weglan potasu
i wodoroweglan sodu, albo nizsze trzeciorzedowe
alkilloatminy, cykloalkiloaminy - lub aralkiloamdny,
na przyklad trójetyloamiina, dwumetyiobenzyloamina
lub cykloneksyloamina, albo pirydyna i dwuazabi-
cyklooktan oraz alkoholany metali alkalicznych, na
przyklad metanolan sodu, etanoHan potasu lub wo¬
dorotlenki metali alkalicznych,^ na przyklad wodo¬
rotlenek sodu i wodorotlenek potasu.
Temperatura reakcji moze zmieniac sie w sze¬
rokim zakresie. Na ogól ^reakcje prowadzi sie w
temperaturze 20—150°C, korzystnie w temperaturze
wrzenia rozpuszczalnika, na przyklad w tempera¬
turze 60—<100°C. -
Do reakcji na 1 mol zwiazku o wzorze 2 wpro¬
wadza sie korzystnie okolo 1—2 moli merkaptanu
o wzorze 3 i okolo l,5-r-2,5 moli srodka wiazacego
kwas. W celu wyodrebnienia zwiazku o wzorze 1
mieszanine neakcyjna saczy sie, przesacz zateza,
a pozostalosc luguje na cieplo wodnym roztworem
zasady. Nastepnie mieszanine wytrzasa sie z roz-
pu^^zaMiMeni-prgalnioznym i produkt reakcji wy-
osabmia w znany sposób. Produkt reakcji mozaia
ewentualnie oczyszczac droga przekrystalizowania
lub destylacji.
Otrzymane tioetery l-fenylo-2-4riazolilo-etylowe
o wzorze 1 mozna nastepnie utleniac. Do utlenia¬
nia mozna sffcosoiwac wszelkie nieorganlicizne i or¬
ganiczne- srodki utleniajace, takie jak organiczne
kwasy nadtlenowie, na przyklad kwas nadoctowy,
kwas p-niitroTiadbenzoesowy, kwas m-chloronad-
benzoesowy, albo nieorganiczne kwasy nadtleno¬
we, na prizykald kwtas nadjadowy, pomaidto nadtle¬
nek wodoru w imetaoolu, nadmanganian potasu i
kwais chramotwy. ' •
* Temperatura reakcji . utleniania moze zmieniac
sie w szerokim zakresie. Na ogól reakcje prowadzi
sie w temperaturze okolo —50°C do 100°C, korzy¬
stnie —30°C do 80°C.
Do reakcji utleniania na 1 mol tioeteru 1-fenylo-
-2Htriaaoliloetyilowego o wzorze 1 wprowadza sie
okolo 1—4 moli srodka utleniajacego. Przy uzyciu
1 mola srodka utleniajacego, na przyklad kwasu
m-ohloronadbenzoesawego w chlorku. metylenu; al¬
bo nadtlenku wodoru w bezwodniku octowym w
is temperaturze —30°C do +30°C, powstaja zwlasz-
cza zwiazki o wzorze 1, w którym n = 1. W obec¬
nosci nadmiaru srodka utleniajacego i w wyzszych
temperaturach, . na przyklad 10—80°C, powstaja
zwlaszcza zwiazki o wzorze 1, w którym n = 2.
w celu wyodrebnienia produktów utlenienia mie¬
szanine reakcyjna przemywa sie wodnym roztwo¬
rem soli metalu alkalicznego, suszy i zateza. Pro¬
dukty reakcji mozna oczyszczac droga przakrysta-
lizowanda.
05 Jako przyklady szczególnie korzystnydh przed-
" stawicieli nowych zwiazków wymienia sie zwiazki
o wzorze 1 podane w prtzykladlach, a takze naste¬
pujace zwiazki:
l-/4^cihlorofenylo/-.l-/4-ohiorcto
zolilo-1/^etan, l-/4Hchlorofienylo/-l-/2,4Hdwuclhlorofe-
nylotio/-2-/^,2,4-triazoli(loHli/^etain,: l-MnChloriOfeny-
loy-lHpiecioc,hlori)fenylot;iiOH2-/l,2J4Htriazoliiio-l/-etan,
l-/4nc^loio(fenylo/-il-/4-ni-rzed.Hbutylafenyloitio/T2-
-/1*2,4-toiazolilo-l/-etain, 1-/4ncihiorofenyló/il-/3wtrój -
fluorometylOifenylotio/-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan^ 1-
-/4^hlorofenylo/-l-benzylotfiio-2-/l,2,4-triazolilo-l!/-
-etan, 1-/4-cMorofenylo/-1-/2,4-dwuchlorobenzylo-
tio/-2-/l,2,4Htriazolilo-l/^etan, l-/4-chlorofenylo/-l-
-/4-ohlorotoe^zylotio/-2-/l,2,4-triazoliIlo-l/-etan, 1-/4-
40 Hchlorofenylo/*l-cykloheksylotiio-2-/l,2,4Htriiazoliilo-
-l/-etain, l-/4icMorofenylo/-lKmeltyiotdo-2-/il,2,4-tiria-
zólilo-i/-etan, l-/4^hlorofenyloM-III-rzed. butylo-
tio- 2-/il,2,4-t5niiazolilo-1/-etan, 1-/4-tchloirofenylo/-1-
allilotio-2-/l,2,4^triazolilo-l/Hetan, 1T/4-dhlorofeny-
45 lo/-lHmerkapto-2-/l,2)4-trdazolilojl/-etan, W4^chlo-
rotoiyilo/-tl-M-ichlorofenylósulfinylo/-2-/l|,2,4-(triaizoli-
lo-l/-etan, l-/4-chlorofenylo/-l-/2,4-dwuichlorofeny-
losulfiinylo/-2-/l,2-4-triazoililo-l/-etan, l-/4-chloro-
fenylo/^Kpiieoiochlorofenylosulfiinylo-;2-/li,2,4^riazOi-
50 lilo*a/-!etan, l-/4-lcihiloro(fenylo/-l-/4-IiII-rzed. butylo-
fenylosulfinylo/-2-/l,2&4-triazolilo-l/-etan, W4-cihlo-
rofenyl"o/-l-/r3-toójfluorometylofenylosullm
2,4-triazolilo-l/-etan, l-/4-ohlorofenylo/-l-benzy!to-
sulfiny10-2-/1,2,44riazoliio-l/-etan, W4Hchlorofeny-
55 lo/-l-/2,4-diwuohloiro|benz
lilo-l/-etan, l-/4-ohlarofenylo/-l-/4-chloroibenzylo-
sulfinylo/-2-/l,2.4-itriazoliio-i/-etan, l-/4-chlorofe-
nylo/-l-cyklohek£yJosul£w
tan, l-/4-chloroMiylO/-l-metyllosulfijnylo-2-/l,2,4-
w -triazolilo-l/-etan, l-/4^chlorofenylo/-l-IIlHrzed. bu-
tylosulfMyk)-2-41,2,4-itd'aaoJiiio-)y-etan, l-/4-cihloro-
fenylo/-l-alliloisialfinylo-2-/l,23-triazolilo-l/-etan, 1-
-/4K5hlorofien5rao/-l-&ulfmylo-2-/l,2,4-triazo(Elo-l/He-
tanj 1-/4-cnlorofenylo/nl -/4^chlorofenylosulfonylo/-
•* -2-/l>2,4-triazolilo*l/-etan, l-/4HchlorOfenylo/-l-/2,4-7
-dwuohloirofeinyloisiulfonyio/-2-/l}2,4-triazolilo-l/-e-
tam, l-/4-cihloirofenylo/-l-piedi°chloiriofenylosulfony-
lo-2-/1,2,4-triazolilo-1/^etam, 1-/4-chloroflanylo/-1-/4-
-Ill-rzed. butylo£enylosulfonylo/-2-/l,2,4-triazolilo-
-4/^etan, l-/4-€hlocrofemyloM-/3-tó>jfluarometylofe-
nylosiulfonylo/-2-/ll2,4-itri.azlO'lilo-il/-€it1an, l-/4-chloro-
fenylo/-1-bemzyloisiulf'Oinylo-2-/l:,2l,4^triazolilo- l/-etanb
l-/4^chlorofenylo/-l-/2,4-diwuchlorobenlzyloiS'Ulfianyilo/-
-2-/l,2,4-triaizolilo-l/-etan) il-/4Hchloi,ofenylo/-l-/4-
^cihlorobenzyloiSiuMoinylo/^2-/l;2,4ntriazolilo^l/-etan, 1-
-/4-chlorofeinylo/-il'-€ykloiheksyilosiulfonylo-2-/l,2l,4-
-)triia!zolilo-l/-e)tan, l-/4^chloErofeinylo/jl-imeitylosulfo-
nylo-2-/l,2,4^triazoldlo-l/-etan, l-/4-chlorofenylo/-!-
-Illnrzed. buitylosulfoinylo^2-/ll,2,4^iriazoliloHl/-et1aai,
l-/4-chlorofenylo/-l-aIlilOBiulfonylo-2-/l,2!,4-t[r:ia"zoli-
lo-1/netan, l-/4-dhlorofenylo/-l-sulfonylo-2-/l,2,4-
-4riazolilo- 17-iekan,, 1V2,4-dwuichlorofenyk>/il-/2,4-
-diwuicMorofenyloitiio-2-/l,2,4^trLazoIiIo-l/-eta'n, 1-/2,
4-dwuchlorctfenylo/-l-[p[ieciochlorofeinylotio-2-/l,2,4-
Htriazolilo-l/-etan, 1-/2,,4-dwuchlorafenylo/-l-/3-
-trójfluorometylofenylotk)/-2-Al,2,4-triazolilo-1/^eltan,
l-/^J4^dwuchloirof.enylo/-l-benzylotiio-2-/l,2,4-triazo-
lilo- 1/^etan, l-/2,4-drwiuchl)orofenylo/-:l-/2,4^diwuc1hlo-
robenzylotio/-2-/l,2,44xiazolilo-l/-etan, l-/2,4-dwu-
chlorofenylo/-l-/4-chlorobeinizyilioitio/-2-/l,2,4-tr[ijazoli-
lo-l/-etan, 1 -/2,4^dwuchlOTofenyloM-icyMoheksylo-
tio-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etam, l-/2,4-dwuchlorofeny-
lo/-l-metylotiio-2-/l,2,4-tr;iazolilo-l/-etan, 1-/2,4-
-dwucihlorofenylo/-l-IJI-irzed. butylotio-2-/l,2,4-tria-
,zolilo-l/-etan, 1-/2^dwucihloriofemylo/-ilHallilotio-2-
-/l,2,4-ftrdiajzolilo-l/-etan, l-/2,4^dwujohlioroifenylo/-l-
-merkapto-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan, l-/2,4^dwu-
chlorofieinylo/-l-/2,4-dwuchlorocfeinyló'Sulfinylo/-2-/-
-/l1,2,4-triazolilo-l/-€tan, l-/2,4-d^ujcMorofenylo/KL-
-piecioohloirofenyloaiiLfinyilo-2-/ilt,2,4Htriiazolilo-l^e-
tan, l-/2,4-dwuchlorofenylo/-l-/4-III-nzed. butylo-
fenylosiilfinylo/-2-/l,2,4-ta:iazolilo-l/-eitan, 1-/2,4-
Hdfwufchlorofenylo/-1-/3-faróijfluorometyiofenyloisulfi-
nylo/-2 -/l ,2,4-triazolilo -1/netan, 1-/2,4^dwuchlorofe-
nylo/-l-berizylosulfinylO'-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etacn, 1-
-/2,4ndwuchlcKrofenylo/-!l-/2,4idwucahilarobe[riJzylosiul-
fiinylo/-2-/l,2,4-rtriiazolilo^l/-eitan, l-/2,4^d'Wuchlorofe-
inylo/-1-/4-chlorob er>zyloisulflny1W-2-/1,2,4-tr iazoli-
lo-l/-eitan, ¦- l-/2,4-diwu|chilorofenyio/-l-icykloheksylo-
9ulfinylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-:etan, l-/2,4Hdwuchlo-
rofenylo/-1-rmetylosiulfkLylo-2-/l,2,4-toazcMo-lAe-
tam, l-/2,4-dwuchloirofenylo/-l-III-r2ed. butylosul-
fiinylo-2-/l,2,4-itriiazoililo-l/-eltan, l-/2,4^dwii|Cihilorofe-
nylo/-l-alliloisiulfinylo-2-/l,2,4-triiazolilo-i/Hetan, 1-
-/2,4-dwuchlo[rofenylo/-l-sulfinylo-2-/l„2,4-trlafeolilo- . -l/-etan, 1-/2,4-'dwuchlorio£enylo/-ll-/2,4Hd|wujchloro-
fenylosulfonylo/-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etain, 1-/2,4-
Hd|Wuchlorofenylo/-llipieoiodhlorofenylosulfionylo-2-
-/l,2,4-triazoli{lio-l/-etan, l-/2,4-dwuchlarofenylo/-l-
-/4-III-rzed. butylofieaiylotsulfinylo/-2-/l,2,4-triazoli-
lo-l/-etan, lr/:2,4^diwuchlorofenylo/-l-/3-tróijfluo!r'0-
metylofenylosulfoinylo/-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etanB, 1 -
-/2,4Hdwuchlorofenylo/-l-benzylois'ulfonylo-2-/l,2,4-
-triazolilo-l/-etan> ' l-/2,4-dwuichlorofenylo/-l-/2,4-
-dwiichloriObe.nzylo9iiMoaiylo/-2-/il|,2,4^'ta:iJa'zolMo-'l/He-
tan,~ l-/2,4-dwudhlorofenylo/-l-/4-chlorobenzylo®ul-
fonylo/-2-/l,2,4-itriazolilo-l/Hetan, l-/2,4^dwuchloro-
fenylo/-l-cykloheksyliosulfpnylio-2-/l,2,4^txiiaizolilo-l/-
-etan, 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-lnmetylosulfomylo-
-2-/l,2,4-triazolilo-l/^etan, l-/2i4-dwuohlorof€inylo/-
4 427
8
-l-IH>rzed. butylosulfonylo-2-/l,2,4Htriazolilo-l/-e-
tan, l-/2,4-dwuchlorofenylo/-l-allilosu,lfonylo-2-/l,
2,4Htr
Hsulfanylo-i2/l,2,4Htriazolilo-l/^etajn, 1-/4'^chlo;ro-4-
&' -bifenyliloM-/2,4^d'-wiuchlo(rofteinyloti!o/-2-/l,2,4-tria-
zolilo-l/-etam., l-/4/-chloro-4^bifenylilo/-l-piecio-
chloriofenylotiio-2-Al^^Htriiazolilo-l/^eitan^ 1-/4'-ehlo-
ro-4nbifenylilo/-l-/4-III -rzed. butylofenylotio/-2-/l,2.
4^triazolilo-l/-etian, l-/4'-chloro-4-bdifenylilo/^l-/3-
-^trójfluioronietylofenylotiio/-2-/l,2>4^tii1iiaz,oliilo-il/-etani,
l-/4/Hchloro-4^bifie!nylilO'/-lHbenzylotio-2-/l,2,4-triiazo-
lilo-l/-etan,- l-/4'-chloro-4Hbifenylilo/-l-/2,4-dwu-
ohlorobenzylotio/-2-/l,2,4-itrliiazoliilo-l/-eltan, 1-/4'-
-chlOTO-4^bifelnylilo/-l-/4Hchloiroibenzyloti!6/-2-/l,2,4-
-triazolilo-l/-etan, l-/4/-Cihloro-4-ibifeaiylilo/-l-cyk-
lolh^ksyllolt!io-2/l,2,4-tri'azollilo-/l1/-etan, l-/4'-chloro-
-4-bifenyliloi/-l^metyloitio-2-/l,2,4-iriazolilo-l/^etan,
l-/4,-cihlorlo-4^bifenylilo/-l-IIL-i*zed. butylotio-2-/l-,2,.
4-triia2oliló-il/-etar^, l-/4'-ichloro-4-bifenylilo/-!-alli-
16tio-2-/l,2,4-triazoliilo-l/^etan,r l-/4'Hchlaro-4-bife-
nyliio/- lHmerkapto-2-/ll,2,44iiTiazplilo-l/^etaii, 1-/4'-
nohloiro-4ibilenylilo/-l-/2,4^dwudhlonofenylo!sulfiny-
lo/-2-/l,2,4-triazolilo^l/-eta1n/, l-/4,^chloro-4-bifeny-
lilo/-l-pieciochliorofenylo&ulfiinylO'-2-/l,2,4^Wiazolilio-*
-l/-etan, l-/4'-chlorol-4.-bicfienylilo/-l-/4-III-rzed. bu-
tylofenj-lo,&ulfiiinylo/-2-/l,2,4-tiriazolilo-1/-
^chloro-4-biifenylilo/-1-/3 -ta*ójfluorometylofenylosiul-
£inylo/-'2-/l,2,4-triaizol:ilo-l/-etian, l-/4,Hchloro-4-bife^
nylilo/-lHbenzylolsulfifnylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan,
m 1-/4'-chloro^-bifenylilo/-l-/2,4-dwiuchlo(riabenzylo^
sulfinylo/-2-/l,2,4^triazolilo-l/-e[tan, l-/4,-chloiro-4-
-bifenylilo/-l-/4-ohloi,o)benzylosiUlfinylo/-2-/l),2,4^taria-
zoliilo-l/-etan, l-/4'-chloro-4-bifienylUo/-l -cyklohe-
klsylio9ulfinylo-2-/l,2,4-triazoialo-
ro-4-bifenyl,ilo/-l-metylosulfinyl1o^2-/l;,2,4-triaizo;liloi-
-l/-etanr l-/4'-chloiro-4-ibifenylilo/-l-III-rzed, buty-
lQsulfinylo-2-/l,:2,4-triiazolilo-l/-etan^ l-/4'-chloro-
-4^bifenylilo/-l-allilosulfniylo-2-/l,2,4-triazalilo-l/-
-etan, l-/4'-chloro-4-bifenylilo/-l-sulfiinylo-2-/l,2,4-
40 triazolilo-l/-ietan, l-/4'-chloro-4^bifenylilo/-l-/2,4-
-dwucMc^ofenyloaulf'Onylo/-2-/l,i2,4-1triiazolillo-l/-e-
tan, l-/4'Hchloiro-4-bifenylilo/-l-pieciochlorofenylO-
sulfonylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan, l-^-chloro^-
-bifenyMo/-l-/4-III-rzed. buitylofienylOBulfonylo/-2-
45 -/l,2,4-triazoiilo-l/-etan, l-/4'-chloroi-4-bifenyIilo/-l-
-/3-trójfluoromietyliofenyl09ulfonyloi/-2-/l,2,4-tiiiazor
lilo-l/-etan, l-/4'nohloa:o-4nb(ifenyliilo/nl-fbenizyJiasul-
fonylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan, l-^-ohioro^^biie-
nylilo/-!-/294-
50 -.tniazolilo^l/-etan^ 1-/4'^chioiro-4-bif'enyliilo/Hl-/4-
^chlorobenzyloisulfonylo/-2-/l,2,4^triazolil'0-l/-etainl,
l-/4^chloro-4-bifienylilo/- lncykloheksylosulfoinylo-2->
-/!1,2,4-ltiriazolilio- 17-etan, 1-/4/-chloro-4-!bifenylilo/-1-
^meityloisiulfonylon2-/l,2,4^tttJiaizolilo-l/jeitan, l-M^chlo-
55 ro-4^bifenylilo/-l^IIlHrzed. buitylosulfianyl'o-2-/lJ,2,4-
-d3riazolilo^l/-e(tan, l-/4'Hohloro-4HbifenyliQjo/-l-alliilo-
sulfonylo-2-/l!,2,4-(1xiiiazoli!lio-l/-e|tan, l-/4/-ohloro-4-ibi-
fenylilo/-l-sulfonylo-2-/^2,4-itiriazoliilo-l/-ietain, 1-/4'-
^dhloro^-fenoksyfenylo/-l-/2,4^dwu!ohlo(roifenylolti1o/-
60 -2-/l,2,4Htiriazolilo-l/^etan, l-/4'-chloro-4-fenoifesy-
fenylo/-lnpieciochlorofenylotiio-2-/l,2,4-triazoililo-l/-
-etan, l-/4'Hchl<)im-4-fein)Ctoy£enylo/Jl-/4-III-«Dzed^
buitylofenylotio/-2-/li,2,4^triaiz]oliilo-l/-etan, 1-/4'-
-chlc^o-4-fenoksyfenylo/-l-/3-trójflu'Or'Oimeitylofteny-
66 lotio/-2-/l,2,4^tniazoliilOHl/-eft!an, l-/4'-ohloiro-4-fen)o-9
ksyfenylo/-l^ben>zylotio-2-/l,2,4-triazoliio-l/etaii, 1-
-/4/-ahlaro-4-fenoiksyfeinylo/-l-/2,4-dwiuchlo(roibenzy^
lotio/-2-/l,2,4-triazolilo-l/^etan, l-M^hloiro-^-reinio-
ksyfenylo/-l-/4-ohloroibeinzyloitio/-2-/l,2,44iriazolilo-
-1/netan, l-/4'HoMoro-4-fenoksy£ehylo/-lHcyklohek-
sylotio-2-/l,2,4-triazoiilo-l/-eitan, l-/4'-chloro-4-fe-
noksyfenylo/-l-metylotio-2-/l,,2,4-triazolilo-l/jeitan^
l-/4'-chloro-4-fenoiksyfenylo/-l-IIInrzed. butylotio-2-
-/l,2,4jtriazolilo-l/-etan, l-/4/rchloro-4-fenoksyfeny-
lo/-il-
ro-4-fenoksyfenylo/-l-imerkac>to-2-/l,2,4-triazolilo-l/-
^etan, l-/4/-chloro-4-fenok!sy£enylo/-l-/2,4-dwuchlo-
rofenyloisulfinylo/-2-/l,2,4-triazolilo-l/Hetan, 1-/4'-
-chloro^4-fenoksyfenylo/-l-piecdic
nylo-2-/1,2,4-triazolilo-l/-etan, l-/4'-c!hloro-4-fenjo-
ksyfenylo/-l-/4-IIInrzed. butylofenylcrsulfinylo/-2-/l,
2,4-triazolilo-l/-etan, l-^-chloro^-fenioksyfenylo/-
-l-/3-trójfluoramietylofienylosulfmyloi/-2-/l,2,4Jtria-
zolilo-1/-etan, 1-/4'^chloro-4-fenoksyfenylo/-1-ben-
zylosiulfinylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan,, l-^-ohloro-
-4-fenoiksy£enylo/-l-/24^wuichlofrolbienzylosulfinylo/-
-2-/l,2,4*iazolilo-l/-etan, l-/4'-.ch[loro-4-feinoksyfe-
nylo/-l-/4HOhloirobenzylo!Sulfiaiylp/-2-/l,2,4^ti,4azolilo-
-l/-etan, l-/4/-chloro-4-fenokisyfenylo/-l-cyklohek-
sylosulfmylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan, l-/4'-chloro-
-4-f-enoksyfenyloM-nietylosulfinyl0-2-/1,2,4-triazoii-
lo-1/ietan, l-/4'-cihloro-4-fenoksyfenylo/-l-III-rzed.
butylosulffoylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan, l-^-chlo-
ro-4-£enoksyfenyloi/-l^llilosulfinylo-2-/l,2,4-triazoli-
lo-l/-etan, 1-/4'-chloro-4-fenoksyfenylo/-l-sulfiny-
1 lo-2-/l,2,44riazolilo-l/-etan, l-/4'-chloro-4-fenoksy-
fenylo/-l-/2,4-dwuchlorofenylosulfonylo/-2-/l,2,4-
-triazolilo-l/-etan, 1-^-Hdhloiro^-fenoksyfenylo/-l-
pietóoohlorofenyloiStUllfonylo-2-/l,2,4^triazoillilo-l^e-
tan, l-/4'^hloro-4-fmoksyfenylo/-l-/4-IIlHrEed. bu-
tylofenyloisulfonylo/^-Zl^^-triiazolilo-l/Heltan, 1-/4'-
-chloro-4-fenoksy^enylo/-l^benzylosulfonylo-2-/l ,2,
4-triazolilo-l/Hetan, l-/4/-chloro-4-fenoksyfenylo/-l-
-/2,4-dwuchloiraberizylQ&ulfonylo/-2-/l,2,4^tiiiazolilo>-
-l/-etan, 1-/4/-ohloro-4-fenoksyfenylo/-l-/4-chloro-
benzylotio/-2-/l,2,4-tiriazolilo^l/-etan, l-/4'-ehloro-
-4-fenoksyfenylo/-1-cykloiheksylosulfinylo-2-/l,2,4-
-triazolilo-1/Hetan, l-/4'^clhloiro-4-fenoksyfie(nylo/-l-
-metylos-ulfonylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/Hetan, 1-/4'-
-chloro-4-fenoksyfenyloM-Illnrzed. butylosulfonylo-
-2-/l,2tf4-tiriiazo.lilo-l/Hetairi, l-/4'^chloro-4-fenoksyfe-
nylo/-allilosulfonylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan, 1-/4'-
-chloir.o-4-feniO(ksyfenyla/-sulfanylio-2-/l,2,4-triazoli-
lo-l/-etan.
Nowe substancje czynne wykazuja silne wlasci¬
wosci fungitoksyczne i bakteriotoksyczne, przy
czyim nie uszkadzaja one roslin uprawnych w ste¬
zeniach niezbednych do zwalczania grzybów i bak¬
terii! Z tyoh wzgledów nadaja sie one do stoso¬
wania jako srodki ochrony roslin do zwalczania
grzybów i bakterii. Jako srodki fungitoksyczne w
dziedzinie ochrony roslin stosuje sie nowe zwiazki
do zwalczania Plasimodiophoromyoetes, Oomycetes,
Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basi-
diomycetes, Deuteromycetes.
Nowe substancje czynne wykazuja szeroki za¬
kres dzialania. Mozna je stosowac przeciwko pa¬
sozytujacym grzybom porazajacym nadziemne cze¬
sci roslin-albo atakujacym rosliny z gleby, a tak-
14 427
ze przeciwko patogenom przenoszonym przez na¬
siona).
Szczególnie dobre dzialanie wywieraja nowe
zwiazki przeciwko grzybom pasozytujacym na nad-
ziemnych czesoiaclf roslin, takich jak rodzaje Ery-
siipihe, Uromyces i Venturia, na przyklad przeciw¬
ko maczniakowi ogórkowemu (Erysiphe cichoriace-
arum), maczniakowi jabloniowemu (Podosphaera
leucotricha) i parchowi jabloniowemu (Fusicladiuim
dendriticum). Ponadto nowe zwiazki wykazuja do¬
skonala skutecznosc przeciwko choróboni zbóz,
zwlaszcza przeciwko maczniakowi zbozowemu. Na¬
lezy podkreslic, ze nowe zwiazki wykazuja nie
tylko dzialanie zapobiegawcze, lecz równiez dzia-
13 laja leczniczo, to znaczy juz po zaistnialej infek¬
cji. Jako srodki ochrony roslin nowe zwiazki moz¬
na stosowac do obróbki gleby, do traktowania ma¬
terialu siewnego i do traktowania nadziemnych
czesci roslin.
Nowe zwiazki wkraczaja w metabolizm roslin
i w zwiazku z tym moga tez byc stosowane jako
srodki regulowania wzrostu..
Sposób dzialania regulatorów wzrostu roslin we¬
dlug dotychczasowych doswiadczen polega na tym,
ze substancja czynna moze wywierac na rosline
jedno albo kilka róznych dzialan. Dzialanie tych
^substancji zalezy zasadniczo od momentu stoso¬
wania, w odniesieniu do stadium ^rozwojowego na¬
siona lub rosliny, a takze od ilosci substancji czyn-
3* nej naniesionej na rosliny lub ich otoczenie oraz
od rodzaju stosowania/ W kazdym przypadku re¬
gulatory wzrostu musza wplywac na rosliny u-
prawne pozytywnie w pozadanym kierunku.
Substancje regulujace wzrost roslin mozna na
przyklad stosowac do hamowania wegetatywnego
wzrostu roslin, Takie hamowanie wzrostu ma mie¬
dzy innymi -gospodarcze znaczenlie w przypadku
traw, gdyz wskutek zahamowania wzrostu trawy
mozna zredukowac na przyklad czestotliwosc po¬
kosów trawy w ogrodach, parkach, boiskach spor¬
towych lub poibrzezach ulic. Duze znaczenie ma
równiez hamowanie wzrostu roslin zielonych i
(zdrewnialych na pobnzezach dróg i w poblizu prze¬
wodów napowietrznych albo ogólnie w miejscach,
w których silny wzrost jest niepozadany.
Stosowanie regulatdirów wzrostu roslin ma rów¬
niez znaczenie do hamowania wzdluznego wzrostu
zbóz, gdyz wskutek skrócenia zdzbla zmniejsza stie
60 lub calkowicie eliminuje niebezpieczenstwo wyle¬
gania zboza przed zniwami. Ponadto regulatory
wzrostu moga u zboza spowodowac wzmocnienie
zdzbla, co równiez zapobiega wyleganiu.
Hamowanie wegetatywnego wzrostu pozwala w
55 przypadku wielu roslin uprawnych na gestsze po¬
sadzenie uprawy tak, ze uzyskuje sie wiekszy
zbiór w odniesieniu do powierzchni uprawnej,
Dalszy mechanizm podwyzszania plonów za po¬
moca regulatorów wzrostu polega na tym, ze sub-
60 stancje odzywcze silniej wplywaja na tworzenie
kwiatów i owoców, podczas gdy wzrost wegetatyw¬
ny pozostaje ograniczony.
Za pomoca regulatorów wzrostu mozna tez o-
siagnac przyspieszenie wzrostu wegetatywnego. Ma
65 to duze znaczenlie, gdy zbiorowi podlegaja wege-11
1*4 «7
12
tatywne czesci roslin. Przyspieszenie wzrostu we¬
getatywnego moze jednak prowadzic równoczesnie
do przyspieszenia wzrostu generatywnego, tak, ze
tworzy sie wiecej lub wieksze owoce.
Podwyzszenie plonów mozna uzyskac w niektó¬
rych przypadkach takze przez wkroczenie w prze¬
miane materii u roslin, przy czym zmiany we
wzroscie wegetatywnym sa niezauwazalne. Regula¬
tory wzrostu moga ponadto powodowac zmiane
skladu roslin w celu uzyskania lepszej jakosci plo¬
nów. Mozliwe jest na przyklad podwyzszanie za¬
wartosci Cukru w burakach cukrowych, trzcinie
cukrowej, ananasie oraz owocach1 cyttrucowych albo
zawartosci bialka w soi lub zbozu.
i Pod wplywem regulatorów wzrostu .roslin mozna
uzyskiwac owoce zalwiazywane bez zaplodniienia
(partenokarpia). Ponadto mozna wplywac na plec
kwiatów.
Za pomoca regulatorów wzrostu mozna równiez
wplywac pozytywnie na produkcje albo na odplyw
drugorzednych substancji roslinnych. Jako przy¬
klad mozna wymienic stymulowanie wyplywu late¬
ksu z drzew kauczukowych.
Przez wprowadzenie regulatorów wzrostu mozna
takze pomnazac boczne rozgalezienia roslin wsku¬
tek chemicznego przerwania dominanty wierzchol¬
kowej. Jest to na przyklad interesujace w przy¬
padku rozmnazania sadzonek. Mozna jednak rów¬
niez hamowac wzrost pedów bocznych, na przy¬
klad u roslin tytoniu mozna po dekapitaeji zapo¬
biegac powstawaniu pedów bocznych i w ten spo¬
sób wply!wac na wiarost ldlscli.
Pod wplywem regulatorów 'wzrostu roslin moz¬
na tak sterowac' stanem lisci, aby uzyskiwac w
okreslonym momencie opadanie1 lisci. Ma to zrua-
czenie na przyklad przy zbiorach winogron lub
bawelny w celu ulatwienia mechanicznego zbio¬
ru, albo w przypadku przesadzania roslin w celu
zmniejszenia transpilracji.
Przez zastosowanie regulatorów wzrostu mozna
zapobiegac przedwczesnemu opadaniu owoców.
Mozliwe jest równiez przyspieszenie opadania o-
woców do okreslonego stanu ilosciowego w sensie
chemicznego rozcienczania. Regulatory wzrostu mo¬
ga tez sluzyc do tego, by w imormencie zbioru roslin
uprawnych zmniejszyc sile potrzebna do zdjecia
owocu w celu umozliwienia mechanicznego zbioru
wzglednie ulatwienia zbioru recznego.
Za pomoca regulatorów wzrostu mozna takze
uzyskiwac przyspieszenie wzglednie opózniilenie doj¬
rzewania przed zbiorem lub po zbiorach; Jest to
szczególnie korzystne, poniewaz w ten sposób moz¬
na osiagnac optymalne dopasowandie sie do wy¬
magan rynku. Ponadto regulatory wzrostu moga
tez w niektórych przypadkach polepszac zabarwie¬
nie owoców. Przy uzyciu srodków regulujacych
wzrost mozna tez osiagnac koncentracje dojrze¬
wania w czasie; Dzieki temu mozna na przyklad
w przypadku tytoniu, pomidorów lub kawy prze¬
prowadzac pelny zbiór mechaniczny lub reczny
tylko w jednym etapie pracy.
Za pomoca regulatorów wzrostu mozna równiez
wplywac na stan spoczynku nasion lub paczków,
a _ wiec na endogenny rytm roczny roslin tak, ze
rosliny, na przyklad ananas lub rosliny ozdobne
w ogrodnictwie, moga kielkowac, wschodzic i kwit¬
nac w okresie, w którym normalnie nie wykazuja
gotowosci do tego.
Za pomoca regulatorów wzrostu mozna tez o-
siagnac opóznienie rozwijania sie paczków lub kiel¬
kowania nasion, na przyklad w celu zapobiegania
uszkodzeniom przez pózne mrozy w okolicach za¬
grozonych przymrozkami.
Regulatory zwrostu moga tez wywolywac halo-
£ilie u roslin uprawnych. Pozwala to na hodowanie
roslin na glebach przesolonych.
Za pomoca regulatorów wzrostu mozna, takze
indukowac roslinom odpornosc na mróz i susze.
Substancje czynne o wzorze 1 mozna przepro¬
wadzac w zwykle preparaty, takie jak roztwory,
'emulsje, zawiesiny, proszki i granulaty, preparaty
te wytwarza sie w znany sposób, na przyklad przez
zmieszanie substancji czynnych z rozcienczalnika¬
mi, to; jest cieklymi rozpuszczalnikami, znajduja¬
cymi sie pod cisnieniem skroplonymi gazami i/lufo
stalymi nosniami, ewemtualnie z zasltosowaniem
srodków powierzchniowo czynnych, takich jak^e-
mulgatory i/lub dyspergatory i/lub srodki piano- i
twórcze, W przypadku stosowania wody jako roz¬
cienczalnika, mozna stosowac równiez rozpuszczal¬
niki organiczne jako srodki ulatwiajace rozpusz¬
czanie.
ao Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie na ogól
zwiazki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen, ben¬
zen lub alkiloniaftaleny, chlorowane zwiazki aro¬
matyczne lub chlorowane weglowodory alifatycz¬
ne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlo-
rek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak
cykloheksan lub parafiny, na przyklad frakcje ro¬
py naftowej, alkohole, taikie. jak butanol lub, gli¬
kol,, a takze iWh etery i estry, ketony, takie jak
aceton, mietyloetyloketon, metyloizobutyloketpn lub
40 cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne,, takie
jak dwumetyloformamid i - sulfotlenek dwumetylo^
^wy oraz woda. Jako skroplone gazowe rozcienczal¬
niki i nosniki stosuje sie ciecze, które w normal¬
nej temperaturze i pod normalnym. cisnieniem sa
45- gazami, taikie jak gazy aerozolotwórcze, na przy¬
klad, dwuchlorodwufluoronietain lub trójchloroflu-
orometan. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne
maczki skalne* takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk,
kreda, kwarc, atapulgit, monitmorylonit lub ziemia
M okrzemkowa, oraz syntetyczne maczki mineralne,
takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu roz¬
drobnienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako srodki
emulgujace stosuje sie emulgatory miejonotworcze
i anionowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwa-
55 sów tluszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi
tlusizczolwych, na przyklad etery aOkiloarylopóligli-
kolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylo-
sulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako srodki
dyspergujace stosuje sie na przyklad lignine, lug;i
60 posulfitowe i metyloceluloze.
Nowe substancje czynne moga wystepowac w
preparatach w mieszaninie z innymi znanymi, sub-
stancjaum czynnymi, takimi jak fungicydy, insekty¬
cydy, akarycydy, nematocydy, herbicydy, substan-
W cje chroniace przed zerowaniem ptaków, stubsian-13
eje wzrostowe, nawozy i srodki polepszajace struk¬
tura gLeiby.
Preparaty zawieraja na ogól 0,1—95tyo wagowych
substancji czynnej, korzystnie 0,5—90°/o substancji
czynniej,.
Substancje czynne mozna stosowac same, w po¬
staci koncentratów albo w postaci uzyskanych pirzez
dalsze rozcienczenia foon uzytkowych, takich jak
gotowe do uzycia roztwory, emulsje, zawiesiny,
proszki, pasty i granulaty. Srodki stosuje sie w
zwykly sposób, na przyklad przez podlewanie,
spryskiwanie, opylanie, opylanie mglawicowe, roz¬
sypywanie, zaprawienie na sucho, zaprawianie na
wilgotno), zaprawianie na mokro, zaprawianie w za¬
wiesinie lub intorusitawaircie.
Przy stosowaniu jako fungicydów na liscie ste¬
zenie substancji czynnej w postaciach uzytkowych
moze zmieniac sie w szerokiJm zakresie. Na ogól
stezenie to wynosii 0,1^0,00001% wagowych, korzy¬
stanie 0,05—0,OÓÓlVo wagowych. W odniesieniu do
powierzchni gleby stosuje sie na ogól na hektar
0,1—50 kg,\ korzystnie 0,05—10 kg substancji czyn¬
nej.
W odpowiednich dawkach nowe zwiazki wyka¬
zuja takze dzialanie owadobójcze i roztoczobój-
czie;
Stosowanie jako srodków regulujacych wzrost
roslin nalezy prowadzac w okreslonym czasie. Czas
ten zalezy od warunków klimatycznych i wege¬
tatywnych.
v Ponizsze przyklady blizej wyjasniaja wynalazek.
Przyklad I. Testowanie Erysiphe (ogórki) —
dzialanie zapobiegawcze,
Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu
Emulgator: 0*3 czesci wagowych eteru alkiloairylo-
poligliioolowegp
Woda; 95 czesci wagowydh
Substancje czynna w ilosci potrzebnej dó uzy¬
skania zadanego stezenia substancji czynnej w cie¬
czy do opryskiwania miesza sie z podana iloscia
rozpuszczalnika i koncentrat rozciencza sde podana
iloscia wody zawierajacej wymienione dodatki Cie¬
cza do opryskiwania spryskuje sie do orosienia
mlode rosliny ogórka o okolo 3 lisciach asymila-
cyjnych, po czym rosliny przechowuje sde do osu¬
szenia w cieplairnii w ciagu 24 godzin.
Nastepnie opyla sie je w celu zakazenia zairodni-
kaimi Erysiphe cichoriacearuni i pozostawia w cie¬
plarni w temperaturze 23—24°C przy wzglednej
wilgotnosci powietrza okolo 75%. Po uplywie 12
dnii okresla^ sie stopien zakazenia roslin ogórka, a
uzyskanie wielkosci przelicza sie na dane procen¬
towe, przy czym 0% oznacza brak zaatakowania,
a 100% oznacza, ze rosliny zostaly -calkowicie po¬
razone.
W tablicy 1 podaje sie badane substancje czyn¬
ne, stezenie substancji czynnych i uzyskane wyni¬
ki:
Przyklad II. Testowanie Podosphaera (jab¬
lon) — dzialanie zapobiegawcze
Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu
Emulgator: 0,3' czesci wagowych eteru alkiloarylo-
poligMkoloswego
Woda: 95 czesci wagowych
Ilosc substancji czynnej potrzebna^ da uzyskania
427
14
Taiblica I
Testowanie Erysiphe (ogórki) — dzialanie zapobie¬
gawcze '
Substancja czynna
zwiazek o wzorze 5
(znany)
zwiazek o wzorze 6
zwiazek o wzorze 7
Stopien porazenia w •/•
przy stezeniu substancji
czynnej 0,0005 %
87
0
a
zadanego stezenia substancji czynnej w cieczy do
opryskiwania' miesza sie z podana Iloscia rozpu-
szczalnika i koncentrat rozciencza podana iloscia
wody zawierajacej wymienione dodatki. Ciecza do
opryskiwania spryskuje sie* do orosienia mlode
sadzonki jalbloni w stadium 4—6 lisci, po czym
rosliny przechowuje sie w cieplarni w ciagu 24
godzin w temperaturze 20°C i przy wzglednej wil¬
gotnosci powietrza 70%.
nastepnie zakaza sie je przez opylenie zarodni¬
kami maczniaka jabloniowego (Podosjphaiera leuco-
tricha) i przenosi do cieplarni o temperaturze 21—
—23°C i wzglednej wilgotnosci powiietrza okolo
70%. Po uplywie fO dni od zakazenia okresla, sie
stopien zaatakowania sadzonek i uzyskane wiel¬
kosci przelicza sie.na dane procentowe przy czym
0% oznacza brak zakazenia, a 100% oznacza cal¬
kowite porazenie roslin.
W tablicy II podaje sie badane substancje czyn¬
nej stezenaie substancji czynnych i uizysteane wyni-
v / Tablica II
Testowanie Podosphaera (jablon) — dzialanie za¬
pobiegawcze-
Substancja, czynna
zwiazek o wzorze 5
(znany)
zwiazek o wzorze 6
zwiazek o wzorze 7
zwiazek o wzorze 8
Stopien, porazenia) w %
przy stezeniu substancji
czynnej 0^0025%
37 1 0 ' 1 5 ' - ¦¦ 1 '30
Przyklad III. Testowanie Fusdcladium (jab-
lan) — dzialanie zapobiegawcze
Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu
68 Emulgator: 0;3 czesci wagowych eteru alkiloarylo-
poliglikowego
Woda: 95 czesci wagowych
Substancje czynna w ilosci potrzebnej do uzy¬
skania zadanego stezenia substancji czynnej w cie*
m czy do opryskiwania miesza sie z podana iloscia
rozpuszczalnika i koncentrat .rozciencza podana ilo¬
scia wody zawierajacej wymienione dodatki Ciecza
do opryskiwania spryskuje sie* do orosfienaa mlode
sadzonki jabloni w stadium 4—61 lisci. Rosliny po>
•» zostawia sie w cieplarni w ciagu 24 godzin w tern-15
peraturze 20°C i przy wzglednej wilgotnosci po¬
wietrza 70%,.
Nastepnie zakaza sie je wodna zawiesina zarod¬
ników parcha jabloniowego (Fusicladium dendriti-
cum) i inkuibuje w komorze ¦ wilgotnej w tempera¬
turze 18—20°C przy wzglednej wilgotnosci powie¬
trza 100%. Nastepnie rosliny ponownie przenosi
sie do cieplarni na okres 14 dni. Po uplywie 15
dni od zakazenia okresla sie stopien zaatakowania
sadzonek. Uzyskane wartosci przelicza sie na dane
procentowe, przy czym 0% oznacza brak zakaze¬
nia, a 100% oznacza calkowite porazenie roslin.
W tablicy III podaje sie badane substancje czyn¬
ne, stezenie substancji czynnych i uzyskane wy¬
niki.
Tablica III
Testowanie Fusicladium (jablon) — dzialanie zapo¬
biegawcze
Substancja
czynna,
zwiazek o wzorze 5
(znany)
zwiazek o wzorze 6
zwiazek o wzorze 8
Stopien porazenia w % przy
stezeniu substancji czynnej
0,0025%
59
2*
24 (
0,001%
66
16
59 < [
Przyklad IV. Test na traktowanie pedów (ma-
czniak zbozowy — grzybica porazajaca liscie) —
dzialanie zapobiegawcze i lecznicze. ~
W celu otrzymania korzystnego pneparatu sub¬
stancji czynnej miesza sie 0,25 czesci wagowych
substancji czynnej z 25 czesciami wagowymi dwu-
metylofcwrmamidiu i 0,0.6- czesci wagowych eteru
alkiloarylopoliglikolowego i dodaje 975 czesci wa¬
gowych wody. Koncentrat rozciencza siie woda do
uzyskania zadanego stezenia koncowego w cieczy
do opryskiwania,
W celu zbadania dzialania zapobiegawczego pre¬
paratem substancji czynnej spryskuje sie do oro^
sienia mlode rosliny jeczmienia gatunku Amsel w
* stadium 1 liscia. Po wysuszeniu rosliny jeczmienia
opyla sie zarodnikaimi Erysiphe graminis var. hor-
dei.
W celu zbadania dzialania leczniczego postepuje
sie podobnie, lecz w odwrotnej kolejnosci. Jednodi-
stne mlode rosliny jeczimienia traktuje sie,prepara¬
tem substancji czynnej po uplywie 48 godzin od
zakazenia, gdy infekcja jest juz widoczna.
Po uplywie 6 dni przetrzymywania roslin w tem¬
peraturze 21—22°C i wilgotnosci powietrza 80—
90% okresla sde zaatakowanie roslin ogniskami ma-
czniaka. Stopien porazenia okresla isie w procen¬
tach w stosunku do nietraktowanej próby kon¬
trolnej, przy czym 0% oznacza brak porazenia,
a 100% oznacza stopien porazenia równy nietraktó-
.wanej próbie kontrolnej. Substancja czynna jest
tym aktywniejsza, im mniejsze jest zakazenie
majczniakiem.
427
16
W tablicy IV podaje sie badane substancje czyn¬
ne, stezenie substancji czynnej w cieczy do opry¬
skiwania i stopien porazenia. _
Tablica IV
Test na traktowanie pedów (maczniak zbozowy) —
dzialanie zapobiegawcze i lecznicze
(przy stezeniu substancji czynnej w cieczy do op-
io ryskiwania, 0,0025% wagowych)
Substancja
czynna
próba mietrakto-
wana
zwiazek o wzorze 5
(znany)
zwiazek o wzorze 6
zwiazek o-wzorze 7
zwiazek oiwzorze 8,
Stopien porazenia w % w
stosunku do nietraktowanej
próby kontrolnej
zapobiegawczo
100
70,0
3,8
48,8
41,3
leczniczo
100
82,5
0,0
0,0
8,8
Przyklad V, Hamowanie wzrostu soi
Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu
Emulgator: 2 czesci wagowe monolauryniianu po-
lietylenosorbitanu
W celu otrzymania korzystnego preparatu sub¬
stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬
cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i e-
mulgatora i dopelnia woda do uzyskania zadaniego
stezenia. Mlode rosliny soi w stadium rozwoju
pierwszych lisci typowych spryskuje sie do oro^
sienia preparatem substancji czynnej. Po uplywie
3 tygodni mierzy sie przyrost i oblicza haimowaniie
wzrostu w procentach w stosunku do przyrostu
40 roslin kontrolnych, przy czym 100% oznacza brak
wzrostu, a 0% oznacza wzrost odpowiadajacy nie-
traktowanym roslinom kontrolnym.
W tablicy 5 podaje sie badane substancje czyn¬
ne, stezenia substancji czynnej i uzyskane wyni-
« ki.
Tablica V
Hamowanie wzrostu soi (przy stezeniu substancji
czynnej 0,05%0
Substancja czynna
próba kontrolna
zwiazek o wzorze 9
(znany)
zwiazek o wzorze 10 .
(znany)
zwiazek o wzorze 6
Hamowanie wzrostu
w %
0
50
100
Przyklad VI. Hamowanie wzrostu bawelny
Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu
Emulgator: 2 czesci wagowe monolaurynianu polie-
tylienósorbitanu . ¦ -*
104 427
17 18
W celu otrzymania korzystnego preparatu sub¬
stancji czynniej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬
stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika
i emulgatora i dopelnia sie woda do uzyskania
zadanego stezenia. -Mlode rosliny bawielny w sta¬
dium 4 lisci spryskuje sie do orosienia prepara¬
tem substancji czynnej. Po uplywie 3 tygodni mie¬
rzy sie przyrost i okresla sie hamowanie wzrostu
w procentadh w stosunku do przyrostu roslin kon¬
trolnych, przy czym lOOtyo oznacza brak wzrostu,
a 0% oznacza wzrost równy nietraktowanej próbie
kontrolnej.
W tablicy VI podaje sie badane substancje czyn¬
ne, stezenie substancji czynnej i uzyskane wyni¬
ki.
Tablica VI
Hamowanie wzrostu bawelny (przy stezeniu sub-
czynnej 0,05%) stancji
Substancja czynna
próba kontrolna
zwiazek o wzorze 6
Hamowanie wzrostu
w °/o
0
40
Nastepujace, przyklady blizej wyjasniaja sposób
wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug
wynalazku.
Przyklad VII. Zwiazek o wzorze, 7
31,8 g (0,1 mola) l-chloiro-l-/4'-dhloro-4-bifenyli-
lo/-2-y|l,2,4^triiaizolilo-l/-eitainu, 29 g (0,2 mola) 4-clilo-
rotiofenolu i 29 g (0,21 mola) weglanu potasu ó-
grzewa sie w 100 ml acetonu w ciagu 6 godzin pod
chlodnica zwrotna. Nastepnie mieszanine przesacza
sie, a przesacz zateza. Pozostalosc luguje sie na
cieplo wodnym roztworem wodorotlenku sodowego
i wytrzasa z eterem. Faze eterowa suszy sie nad
siarczanem sodowym i zateza przez oddestylowanie
rozpuszczalnika.
Otrzymuje sie 34,4 g (81% wydajnosci teoretycz¬
nej ) 1 -/4-cihlorofienylotio/-1-/4/-chloro-4-bifienylilo/-
-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etanu o temperaturze topnie¬
nia 115°C. Produkt ten rozpuszcza sie w chlorofor¬
mie i zadaje 6.ml 98®/o kwasu azotowego. Wytra¬
cony krystaliczny, produkt przekrystalizowuje sie
z izopropanolu. Otrzymuje sie 38,2 g (SOtyo wydaj¬
nosci teoretycznej) azotanu l-/4-chlorofenylotio/-l-
-/4'-chloro-4-bifienylilo/-2-/l,2,4-triazoliilo-l/-etanu o
temperaturze topnienia 144°C (rozklad).
Stosowany produkt posredni o wzorze 11 wytwa¬
rza sie w sposób nastepujacy:
150 g (0,5. mola) l-/4^ohloano-4-bifenylilo/-l-hydro-
ksy-2-/l,2,4-triazolilo-l/^etanu rozpuszcza siie w 2
litrach chloroformu i mieszajac ogrzewa do wrze¬
nia. Nastepnie wkrapla sie powoli 90 g (0,75 mola)
chlorku tlonylu. Mieszanine ogrzewa sie w ciagu
12 godzin pod chlodnica zwrotna. Po ocihlodzeniu
mieszanfine zadaje sie 1,5 litra toluenu.
Wytracony chlorowodorek l-ohloro-l-M^hloro-
-.4-bifenylilo/-2-/l,2,4-triazplilo-l/-etanu odsysa siie
i roztwarza w 2 litrach wody. Nastepnie dodaje
sie wodoroweglanu sodowego, oo powoduje uzy-
40
45
50
55
60
65
skanie wolnej zasady, która rozpuszcza sie w chlo¬
roformie. Po wysuszeniu nad siarczanem sodu ód-
destylowuje sie rozpuszczalnik, przy czym pozosta¬
losc krzepnie w ' postaci krystalicznej. Otrzymuje
sie 148 g (92l0/o wydajnosci teoretycznej) 1-chlpro-l-
-/4/-chloiro-4-bifenylilo/-2-/l52,4-triazolilo-l/-etanu o
temperaturze topnienia 118°C.
Produkt wyjsciowy o wzorze 12 otrzymuje sie
w sposób nastepujacy:
. 150 g (0,5 mola) w-/l,2,4-triazolilo-l/-4-/4/-chloro-
f€inylo/-acetofenonu rozpuszcza sie w 1000 ml me¬
tanolu i w temperaturze 0—10°C mieszajac zadaje
porcjami 23 g (0,55 mola) borowodorku sodowego.
Nastepnie miesza sie w ciagu 1. godziny w tempe¬
raturze pokojowej i w ciagu 1 godziny do wrze¬
nia. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika pozostalosc
ogrzewa sie krótko z 1000 ml wody i 300 ml ste¬
zonego kwasu solnego. •
Nastepnie mieszanine reakcyjna alkalizuje sie
lugiem sodowym, po czym staly produkt odsacza
sie. Otrzymuje sie 140 g (97% wydajnosci teore¬
tycznej) l-/4,HC!hloiro-4-ibifenylilo/-l^hydrokisy-2-/!l,2,4-
-triazoililo-1/-etanu o temperaturze topnienia 199°C.
. Zwiazek wyjsciowy o wzorze 13 wytwarza sie w
sposób nastepujacy:
31 g (0,1 mola) w-bromo-4-/4/-cihlorofenylo/-ace-
tofenonu, 13,8 g (0,1 mola) wyprazonego weglanu
potasu i 13 g' (0,2 mola) 1,2,4-triiazolu w 200 ml
acetonu ogrzewa sie mieszajac do wrzenia w ciagu
12 godzin. Ochlodzona zawiesine zadaje sie 800 ml
wody i odsysa. Staly produkt reakcji przekrystali¬
zowuje sie z izopropanolu/dwumetyloforiTiaimiidu.
Otrzymuje sie 17,1 g (57*/o wydajnosci teoretycznej)
co-/l,2,4-triazolilo- l/-4-/4/Hcihlorofenylo/-acetofenonu\
o temperaturze wrzenia 213°G.
Analogicznie do przykladu VII mozna otrzymac
równiez zwiazki o wzorze 1 zebrane w tablicy VII..
Tablica VII
Nr ko¬
dowy
zwiazku
2
3
4
6
Rn
•
2,4^C12
4-<(wzór 14)
2,4^C12
2,4—Cl2
3,4^C12
R'
wzór 15
wzór 15
wzró 16
wzór 17
H
m
0
0
.C
0
0
Tempera-
ura topnie¬
nia w °C
158 (rozklad)
(x HNOs)
li35t firozkiLad)
(x HNOs)
210 (x 1/2
wzór 18)
182
(x HNOs)
147—150 1 i(x HO)
Claims (3)
1. l-fenylo-2-triazoliiloetylowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom chlorowca, rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, alkilotio, alki- losulfonylowa, chlorowcoalkilowa, nitrowa, cyjano- wa, ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy al¬ bo ewentualnie podstawiona grupe fenoksylowa, R1 20 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, alkenylo- wy, alkinylowy, cykloalkilowy, ewentualnie pod¬ stawiony rodnik femylowy, ewentualnie podistawio- ny rodnik benzylowy albo ewentualnie podstawio¬ ny rodnik styrylowy, n oznacza liczbe calkowita 0--5, a m oznacza liczbe calkowita 0—2, a takze ich sole. Rn CH—CH2— N S(0)m ^ Wzór 1 :N CH-CH0-N X N=" Wzór 2 R-S-H Wzór 3104 427 ^ :N r; 7 \ 2 \ OH K Wzór 4 = N CH — CHo-N' l 2 N 0 N scu C4Hg x 1/2 Nzór 5 50,h CL cKO>-ch-ch2- /=N O x r ci
2. -\ HNO, :J Nzór 6 Q>-ch-ch2-n;' =N x HNO, Nzór 7 O0^>?«-CH2- N N O x HNO, CL Nzór 8 C! CH l-.l-rA ::or ¦ 9r> - 104 427 CL-CH2-CH2-P (0H)2 Wzór 10 CH—CH0—N Wzór N^ (O/ CH—CH2~ ^ :N OH Wzór 12 N^ /=M CO-CH2—N iH Wzór 13 ¦(H( )>-Cl Wzór 14 D>« Wzór 15104 427 Oc CH,
3. /3 Cl CL "fi CL W Cl vci £&r 16 Cl Nzór \T S03H \Azbr 18 Cl- Cl h rN + H-S^ Vci ¦HCL -»¦ Cl CH-CH0-N l 2. \ O Cl Schemat 1104 427 Cl- CL CH-CHo-N I r M + H-S CL Cl + CL H^ CL •HCL / C-O-OH C-OH CL- Ct Schemat 2 -CH-CH9-N 4 ' CL CL CH-CH2-N SO CL CL q-ch-ch2-n;J —p^ et CL N CL Ci «i> C-O-OH -2 M-^-OH CH-CH9-N CL CL a zN OP^J so, Schemat 3 CL DN-3, zam. 551/79 Cena 45 zl
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762645496 DE2645496A1 (de) | 1976-10-08 | 1976-10-08 | (1-phenyl-2-triazolyl-aethyl)-thioaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und wachstumsregulatoren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL201328A1 PL201328A1 (pl) | 1978-07-03 |
| PL104427B1 true PL104427B1 (pl) | 1979-08-31 |
Family
ID=5990037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977201328A PL104427B1 (pl) | 1976-10-08 | 1977-10-06 | Srodek grzybobojczy i regulujacy wzrost roslin |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5346979A (pl) |
| AR (1) | AR222297A1 (pl) |
| AT (1) | AT357370B (pl) |
| AU (1) | AU513958B2 (pl) |
| BE (1) | BE859480A (pl) |
| BR (1) | BR7706702A (pl) |
| CH (1) | CH630370A5 (pl) |
| CS (1) | CS195340B2 (pl) |
| DD (1) | DD133035A5 (pl) |
| DE (1) | DE2645496A1 (pl) |
| DK (1) | DK447277A (pl) |
| EG (1) | EG12855A (pl) |
| FR (1) | FR2367068A1 (pl) |
| GB (1) | GB1550772A (pl) |
| IL (1) | IL53042A (pl) |
| IT (1) | IT1088066B (pl) |
| NL (1) | NL7710992A (pl) |
| PL (1) | PL104427B1 (pl) |
| PT (1) | PT67124B (pl) |
| SE (1) | SE7711228L (pl) |
| SU (1) | SU664528A3 (pl) |
| TR (1) | TR19277A (pl) |
| ZA (1) | ZA776013B (pl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2724684A1 (de) * | 1977-06-01 | 1978-12-14 | Basf Ag | Triazolsubstituierte schwefelverbindungen |
| DE2821829A1 (de) * | 1978-05-19 | 1979-11-22 | Basf Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| DE2833193A1 (de) * | 1978-07-28 | 1980-02-14 | Basf Ag | Insektizide mittel |
| DE2928768A1 (de) * | 1979-07-17 | 1981-02-12 | Bayer Ag | 1-(2,4-dichlorphenyl)-1-(2,6- dihalogenbenzylmercapto)-2-(1,2,4- triazol-1-yl)-ethane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| GB2078719B (en) * | 1980-06-02 | 1984-04-26 | Ici Ltd | Heterocyclic compounds |
| DE3108770A1 (de) * | 1981-03-07 | 1982-09-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolylalkyl-thioether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide |
| EP0122452A1 (en) * | 1983-03-18 | 1984-10-24 | Schering Corporation | Triazolyl- and imidazolyl-substituted fluoroalkane derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| DE3342310A1 (de) * | 1983-11-23 | 1985-05-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von 1-(2,4-dichlorphenyl)-1-(4-chlorbenzylmercapto)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan zur regulierung des pflanzenwachstums |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2335020C3 (de) * | 1973-07-10 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
| DE2347057A1 (de) * | 1973-09-19 | 1975-04-03 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
| DE2407143A1 (de) * | 1974-02-15 | 1975-08-28 | Bayer Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
-
1976
- 1976-10-08 DE DE19762645496 patent/DE2645496A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-09-27 SU SU772524548A patent/SU664528A3/ru active
- 1977-10-03 IL IL7753042A patent/IL53042A/xx unknown
- 1977-10-04 GB GB41197/77A patent/GB1550772A/en not_active Expired
- 1977-10-04 CH CH1211377A patent/CH630370A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-10-05 AR AR269453A patent/AR222297A1/es active
- 1977-10-05 CS CS776448A patent/CS195340B2/cs unknown
- 1977-10-05 AU AU29362/77A patent/AU513958B2/en not_active Expired
- 1977-10-06 DD DD7700201398A patent/DD133035A5/xx unknown
- 1977-10-06 PL PL1977201328A patent/PL104427B1/pl unknown
- 1977-10-06 PT PT67124A patent/PT67124B/pt unknown
- 1977-10-06 SE SE7711228A patent/SE7711228L/xx unknown
- 1977-10-06 NL NL7710992A patent/NL7710992A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-10-06 IT IT28339/77A patent/IT1088066B/it active
- 1977-10-07 AT AT715977A patent/AT357370B/de active
- 1977-10-07 BR BR7706702A patent/BR7706702A/pt unknown
- 1977-10-07 DK DK447277A patent/DK447277A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-10-07 JP JP12014877A patent/JPS5346979A/ja active Granted
- 1977-10-07 TR TR19277A patent/TR19277A/xx unknown
- 1977-10-07 FR FR7730252A patent/FR2367068A1/fr active Granted
- 1977-10-07 BE BE181537A patent/BE859480A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-10-07 ZA ZA00776013A patent/ZA776013B/xx unknown
- 1977-10-08 EG EG581/77A patent/EG12855A/xx active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1550772A (en) | 1979-08-22 |
| NL7710992A (nl) | 1978-04-11 |
| AU513958B2 (en) | 1981-01-15 |
| IL53042A0 (en) | 1977-12-30 |
| SU664528A3 (ru) | 1979-05-25 |
| CS195340B2 (en) | 1980-01-31 |
| AR222297A1 (es) | 1981-05-15 |
| FR2367068B1 (pl) | 1981-02-27 |
| PT67124B (de) | 1979-03-16 |
| JPS6224426B2 (pl) | 1987-05-28 |
| DK447277A (da) | 1978-04-09 |
| SE7711228L (sv) | 1978-04-09 |
| ATA715977A (de) | 1979-11-15 |
| IL53042A (en) | 1982-03-31 |
| DD133035A5 (de) | 1978-11-29 |
| AT357370B (de) | 1980-07-10 |
| ZA776013B (en) | 1978-05-30 |
| PT67124A (de) | 1977-11-01 |
| PL201328A1 (pl) | 1978-07-03 |
| TR19277A (tr) | 1978-10-06 |
| BE859480A (fr) | 1978-04-07 |
| JPS5346979A (en) | 1978-04-27 |
| AU2936277A (en) | 1979-04-12 |
| IT1088066B (it) | 1985-06-04 |
| DE2645496A1 (de) | 1978-04-13 |
| BR7706702A (pt) | 1978-07-18 |
| EG12855A (en) | 1980-03-31 |
| CH630370A5 (en) | 1982-06-15 |
| FR2367068A1 (fr) | 1978-05-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL133699B1 (en) | Pesticide,in particular fungicide acting simultaneouslyas growth control agent and method of obtaining substituted 1-hydroxyalkyl-oazolilic derivatives | |
| US5141553A (en) | Ether derivatives of substituted 1-hydroxyalkyl-azoles as fungicides and plant growth regulators | |
| PT87746B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao fungicida e/ou reguladora do crescimento de plantas contendo derivados de azolilmetil-ciclopropilo, e de produtos intermediarios | |
| DK163507B (da) | 1-hydroxyethyl-imidazol-derivater, plantevaekstregulerende og fungicide midler indeholdende disse, fremgangsmaade til fremstilling af derivaterne samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer og fungicider | |
| JPS5962576A (ja) | トリアゾリル−アルカノ−ルおよびこれらの塩の製造方法 | |
| CS225838B2 (en) | The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth | |
| PL128206B1 (en) | Fungicide acting simultaneously as a plant growth control agent and method of obtaining derivatives of 1-hydroxyethyl-azole | |
| DE3224129A1 (de) | Substituierte azolyl-ketone und -alkohole | |
| US4729783A (en) | Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions | |
| PL104427B1 (pl) | Srodek grzybobojczy i regulujacy wzrost roslin | |
| DE3245504A1 (de) | Fungizide mittel, deren herstellung und verwendung | |
| US4711657A (en) | Substituted triazolylmethyl tert.-butyl ketone compounds and plant protection agents | |
| US4507141A (en) | Triazolylalkyl-thioether plant growth regulators and fungicides | |
| CA1132579A (en) | Halogenated 1-azolyl-1-fluorophenoxy- butane derivatives, a process for their preparation and their use as fungicides | |
| DD202493A5 (de) | Mikrobizide und wuchsregulierende mittel | |
| US4559077A (en) | Azolyl-thioether derivatives as fungicides and plant growth regulators | |
| CS219299B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| US4436907A (en) | Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers as plant growth regulators and fungicides, and corresponding pyrimidinyl-carbinols | |
| US4622333A (en) | Fungicidal hydroxyalkynyl-azolyl derivatives | |
| US4428949A (en) | Combating fungi with fluorinated 1-azolylbutane derivatives | |
| PL136472B1 (en) | Pesticide,in particular fungicide,exhibiting plant growth control properties and method of obtaining new derivatives of 1-azolilo-2-oxyimino-butane | |
| US4380545A (en) | Combating fungi with triazolyl-benzyloxy-ketones and-carbinols | |
| US4764526A (en) | Azolylvinyl ethers and pesticidal use | |
| US4469902A (en) | 1-Iodoprop-1-yn-3-ols as plant protection agents | |
| US4631288A (en) | Triazolylmethyl-pyridyloxymethyl-carbinol fungicides |