DE2335020A1 - 1-aethyl-triazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide - Google Patents

1-aethyl-triazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide

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DE2335020A1 DE19732335020 DE2335020A DE2335020A1 DE 2335020 A1 DE2335020 A1 DE 2335020A1 DE 19732335020 DE19732335020 DE 19732335020 DE 2335020 A DE2335020 A DE 2335020A DE 2335020 A1 DE2335020 A1 DE 2335020A1
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Description

2335020 Bayer Aktiengesellschaft
Leverkusen, Bayerwerk Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
SIr-Bi-Ma Ia
0 9. Juti 1973
1-Äthyl-triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 1-Äthyl-triazole, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide.
Es ist "bereits bekannt geworden, daß Trityl-triazole, wie Triphenyl-l,2,4-triazolyl-(l)-methan gute fungizide Wirksamkeit aufweisen (rgl.Deutsch· Offenltgungeechrift 1 795 749). Deren Wirkung ist jedoch, insbesondere bei Anwendung zur Bekämpfung von pilzlichen Getreidekrankheiten in niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend. Weiterhin ist bekannt, daß Zink-äthylen-l,2Tbisdithiocarbamidat ein gutes Mittel zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten ist (vergleiche Phytopathology 33, 1113 (1963). Jedoch ist dessen Einsatz als Saatgutbeizmittel nur beschränkt möglich, da es bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen wenig wirksam ist.
Es wurde gefunden, daß die neuen 1-A'thyl-triazole der Formel
L· A 15 OQO
. 409885/U45
I N-CHp-CH-O-T^f n (I)
1 /
Y-C(CH3)3
in welcher
X für Halogen, Halogenalkyl, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio Alkylsulfonyl, Nitro, Cyano, Carbalkoxy und/oder Phenyl steht,
η für die ganzen Zahlen 0 bis 5 steht und Y für eine Ketogruppe oder ein funktionelles Derivat einer Ketogruppe steht,
und deren physiologisch verträgliche Salze gute fungizide Eigenschaften aufweisen.
Y'eiterhin wurde gefunden, daß man 1-Ä'thyl-triazole der Formel I und deren Salze erhält, wenn man Verbindungen der Formel
(II)
in welcher
X, Y und η die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom steht,
mit 1,2,4-Triazol,gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindemitteln und in Gegenwart polarer Lösungsmittel umsetzt.
Le A 15 OQO - 2 -
409885/1445
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 1-Äthyltriazole eine erheblich, höhere fungizide Wirksamkeit bei pilzlichen Getreidekrankheiten als die aus dem Stand' der Technik bekannten Trityl-triazole, beispielsweise Trisphenyl-1,2,4-triazolyl-(l)-methan, und Zink-äthylen-l^-bisdithiocarbamidat, welche die nächstliegenden Wirkstoffe sind. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man l-Chlor-4,4-dimethyl-2-phenoxy-pentan-3-on und 1,2,4-Triazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
ClCH9-C-C-C-CH 2 ' I
? ?H3 ν
- HCl
N-Ti
Ii "
CH2-CH-CO-C
Die Ausgangsstoffe sind durch die Formel II allgemein definiert In der Formel IT steht Y vorzugsweise für Halogen, wie Fluor, Chlor und/oder Brom, Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und 2 bis 5 Halogenatomen, insbesondere Chlor- oder Fluoratomen, wie Trifluormethyl, gerad-
Le A 15 OQQ - 3 -
409885/1445
kettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 Ms 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, n- und i-Propyl, tert.-Butyl, Alkoxy und Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Äthoxy, Methylthio, Äthylthio, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wie Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl, Nitro, Gyano, Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Phenyl; η steht vorzugsweise für die ganzen Zahlen O bis 5, insbesondere 0 bis 3.
Als funktionelles Derivat einer Ketogruppe Y steht vorzugsweise die Ketalgruppe -C(OR)2-, wobei R Wasserstoff öder einen Alkylrest mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Äthyl, bedeutet. Als weitere funktioneile Derivate der KetogrupOe Y seien beispielhaft die Oxime und Hydrazone aufgeführt.
Als Halogen in der Formel II steht Hai vorzugsweise für Chlor und Brom, insbesondere für Chlor.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel II sind noch nicht bekannt. Sie können dadurch hergestellt werden, daß man Ätherketone der Formel
323 (III)
in welcher
X und η die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart von Alkali mit Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Mitteln in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Äthanol, bei erhöhter Temperatur, beispielsweise Siedetemperatur, umsetzt und die entstandene Hydroxymethylverbindung der Formel
U A 15 OQO - 4 -
409885/1U5
^G-CO-CH-O-C yf n (IV)
CH2OH
in welcher
X und η die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Halogenierungsmittel, beispielsweise Thionylchlorid, in einem inerten polaren organischen Lösungsmittel, beispielsweise Methylenchlorid, bei Raumtemperatur behandelt. Isolierung der Ftoffe der Formel II und gegebenenfalls die Umwandlung ihrer Ketogruppe in ein funktionelles Derivat erfolgt nach üblichen Methoden (vergleiche Beispiel 1).
Ätherketone der Formel III sind bekannt (vergleiche Deutsche Patentanmeldungen P 2 201 063, 2 247 186 und Deutsche Offenlegungsschrift 2 105 490) oder nach dort beschriebenen Verfahren herstellbar.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der Formel II seien im einzelnen genannt:
2-(4-Chlorphenöxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on 2-(4-Fluorphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on 2-(4-Bromphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on 2-Phenoxy-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on 2-(2-Diphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on 2-(4-Diphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on 2-(2-Methylphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on 2-(2,3-Dimethylphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on 2-(3,4-Dimethylphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on
Le A 15 000 - 5 -
409885/1445
2- (2,4-Dimethylphenoxy)-l-chlor-4,4-d imethyl-pentan-3-on 2-(2,5-Dimethylphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on 2-(2,6-Dimethylphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on 2-(3,4,5-Trichlorphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on 2-(3-Trifluormethylphenoxy)-l-chlor-4,4-d imethyl-pentan-3-on 2-(4-Trifluormethylphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on 2-(2-Trifluormethylphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on 2-(4-Tertiarbutylphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on
Als Verdünnungsmittel kommen für die erfindungsgemäße Umsetzung Oolare organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören beispielsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Ohlorbenzol, Äther wie Diäthyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, Ketone wie Aceton oder A'thylmethylketon, Nitrile wie Acetonitril und Formamide wie Dimethylformamid,
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindemittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalicarbonate, Erdalkalicarbonate, tertiäre organische Basen. Als besonders geeignet seien im einzelnen genannt: Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Bariumcarbonat, Triäthylamin, Pyridin. Vorzugsweise kann auch als Säurebinder ein iiberschuß an Triazol eingesetzt werden.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen etwa 50 und 15O0C, vorzugsweise zwischen 80 und 1200C.
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt .
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol der Verbindungen der Formel II etwa 1 bis 2,1 Mol 1,2,4-Triazol oder 1 Mol 1,2,4-Sriazol und etwa 1 bis 1,5 Mol Säurebinder ein.
Le A 15 OQO - 6 -
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Zur Isolierung der Verbindungen der Formel I wird der Niederschlag abfiltriert, mit Lösungsmittel nachgewaschen und das Filtrat im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der resultierende Rückstand wird in einem organischen Lösungsmittel aufgenommen und mit Wasser ausgeschüttelt, um überschüssiges Triazol zu entfernen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der ölige Rückstand kristallisiert meist beim Anreiben und kann durch Umkristallisation, oder gegebenenfalls Destillation, weiter gereinigt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht und haben eine geringe Warmblütertoxizität. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet. Pungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Fungi imperfecti.
Die erfineungf:gemäßen Wirkstoffe haben ein sehr breites Wirkungs· spektrum uno können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen sowie eamenübertragende Krankheitserreger.
Eine besonders gute Wirksamkeit entfalten sie gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteilen.
Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung echter Mehltaupilze beispielsweise zur Bekämpfung von Getreidemehltau verwendet werden.
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Besondere hervorzuheben ist, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht nur eine protektive Wirkung entfalten, sondern auch kurativ wirksam sind, also bei Anwendung nach der Kontamination mit den Sporen des Pilzes. Weiterhin ist auf die systemische Wirkung der Stoffe hinzuweisen. So gelingt es, Pflanzen gegen Pilzbefall zu schützen, wenn man den Wirkstoff über den Boden und die Wurzel den oberirdischen Teilen der Pflanze zuführt. Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Stoffe zur Bodenbehandlung, zur Saatgutbehandlung zur Behandlung oberirdischer Pflanzenteile benutzt werden.
Die erfindungsgemäßen Stoffe sind gut pflanzenverträglich. Sie besitzen nur eine geringe Warmblütertoxizität und sind wegen ihres geringen Geruchs und ihrer guten Verträglichkeit für die menschliche Haut nicht unangenehm zu handhaben.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmlttel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
Le A 15 OQO - θ -
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aliphatisehe Kohlenwasserstoffe,- wie Oyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, eowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie' Kaoline, Tonerden, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Sther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin^ Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen L· A 15 OQO - 9 -
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0,05 und 0,0001.
Bel der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoff» mengen von 0,01 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,1 bis 30 g, benötigt.
Bodenbehandlung sind Wirkst off mengen von 1 bis 1000 g je obm Boden, vorzugsweise von 10 bis 200 g, erforderlich.
Als Salze für Verbindungen der Formel I kommen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren infrage. Hierzu gehören vorzugsweise die Halogenwasserstoffsäuren* wie beispielsweise die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, mono- und bifunküionelxe üarbuntsiuren und Hydroxycarbonsäuren, wie beispielsweise Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure, Milchsäure, 1,5-Naphthalin-disulfonsäure.
Die Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor:
Le A 15 000 - 10 -
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Beispiel A JA
Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var.hordei)/Systemisch (pilzliche Getreidesproßkrankheit)
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als pulverförmige Saatgutbehandlungsmittel. Sie werden hergestellt durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum unä Kieselgur zu einer feinpulvrigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Saatgutbehandlung schüttelt man Gerstensaatgut mit dem abgestreckten Wirkstoff in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut sät man mit 3 χ 12 Korn in Blumentöpfe 2 cm tief in ein Gemisch aus einem Volumenteil Fruhstorfer Einheitserde und einem Volumenteil Quarzsand ein. Die Keimung und der Auflauf erfolgen unter günstigen Bedingungen im Gewächshaus. 7 Tage nach der Aussaat, wenn die Gerstenpflanzen ihr erstes Blatt entfaltet haben, werden sie mit frischen fporen von Erysiphe graminis var. horde! bestäubt und bei 21-220C und 80-90$ relativer Luftfeuchte und 16-stündiger Belichtung weiter kultiviert. Innerhalb von 6 Tagen bilden sich an den Blättern die typischen Mehltaupusteln aus.
Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. So bedeutet O^ keinen Befall und 1OO# den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Mehltaube fall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Saatgutbehandlungs mittel sowie dessen Aufwandmenge und der prozentuale Mehltaubefall gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle.
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Tabelle A
Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var.hordei)/Systemisch
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzen- Beizmittelauf- Befall in tration im Beiz- wandmenge in der unbemittel in Gew.# g/kg Saatgut handelten
Kontrolle
ungeheizt
100,0
CH
, ch? 3 I
ίο
ο, ο ο,ο
?Η3
01
CH2-NHCS I
CH5-NHCS 2 H
(bekannt)
10
100,0
L· A 15
- 12 -
409885/U45
Beispiel B 43
Sproßbehandlungs-Test / Getreidemehltau
(blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Emulgator W auf und gibt Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man die einblättrigen Gerstenjungpflanzen der Sorte Amsel mit der Wirkst off zubereitung taufeucht. Nach Antrocknen bestäubt man die Gerstenjungpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis var.
hordei.
Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur
von 21-220C und einer Luftfeuchtigkeit von 80-90$ wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0$ keinen Befall und 100$ den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Rostbefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle.
Le A 15 000 - 13 -
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Tabelle B
Sproßbehandlunge-Test / Getreidemehltau / Protektiv
Wirkstoffe Wirkst offkonz entration in der
Spritzbrühe in
Befall in # der
unbehandelten
Kontrolle
unbehandelt 100,0
οΗ,-σ-σο-σΗ-ο-τ ^Vci
3 ι ι CH, CHo
ι. α
I Il ι 0,025
0,01
0,001
0,0
0,0
16,3
ι t
CH3 ?H3 Cl
Il N
'N 0,025
0,01
0,001
0,0
0,0
10,0
CH^-C-CO-CH-O-/' >Br 3 ι ι x - '
CH, CH0
0,01
0,001
0,0005
16,3 28,8 41,3
CH3
σΗ,-σ-σο-σΗ-ο-ΑΛ-011-
3 ι 2 CH3
0,01
0,001
25,0 25,0
L· A 15 000 - 14 -
409885/1445
Fortsetzung Tabelle B
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration in der
Spritzbrühe in
Gew.#
Befall in $ der unbehandelt en Kontrolle
CH
3Ϊ ,
CH, CH0 3 ι c
Ii
N-0,01
0,001
0,0 25,0
N'
(bekannt) 0,01
0,001
50,0 68,8
S
CH9-NHCS.
CH9-NHCS' 2 H
Zn
(bekannt) 0,025
100,0
Le A 15 OQO - 15 -
85/UA 5
Beispiel 1
N-
CH2-CH-CO-C
6
Zu einer Suspension von 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat und 13,8 g (0,2 Mol) 1,2,4-Triazol in 400 ml wasserfreiem Aceton werden in der Siedehitze unter Rühren und Rückflußkuhlung 24 g (0,1 Mol) l-Chlor-4,4-dimethyl-2-phenox;y-Oentan-3-on, gelöst in 50 ml wasserfreiem Aceton, langsam zugetropft. Die Reaktion ist nach 17 stündigem Rühren bei Siedehitze unter Rückfluß beendet.
Der Niederschlag wird nach dem Abkühlen abgesaugt, gut mit wasserfreiem Aceton nachgewaschen und verworfen. Das Filtrat wird im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der ölige Rückstand wird in Methylenchlorid aufgenommen und mehrmals mit Wasser ausgeschüttelt. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Das resultierende Öl kristallisiert nach dem Anreiben mit Pentan.
Man erhält 19,5 g (7196 der Theorie) 1-(1,2,4-Triazolyl-l1 )-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on vom Schmelzpunkt 56-580C.
Le A 15 000 - 16 -
A09885/U45
Das Ausgangsprodukt wird folgendermaßen hergestellt:
ClOH0-CH-CO-C(CH,),
2I 5 5 ο
192,2 g (1 Mol) l-Phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on (Herstellung gemäß Deutscher Offenlegungsschrift 2 105 490, Beispiel 3, Siedepunkt 0,08 / 75-830C) werden in 800 ml Äthanol gelöst, dazu 240 ml (2,4 Mol) 30$ ige Pormaldehydlösung und danach etwa 5 ml 10$ige Natronlauge bis zum pH 9 zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert, mit Petroläther gut nachgewaschen und verworfen. Das Piltrat wird im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Das resultierende Öl wird in Äther aufgenommen und mit Wasser ausgeschüttelt. Die organische Phase wird, nach dem Trocknen über Natriumsulfat, vom Lösungsmittel befreit und durch Vakuumdestillation gereinigt.
Man erhält 145 g (65$ der Theorie) l-Hydroxy-2-phenoxy-4,4~ dimethyl-pentan-3-on vom Kp 0,1 mm/95-100°C.
111,1 g ζθ,5 Mol) l-Hydroxy-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on werden in 500 ml Methylenchlorid gelöst. Zu dieser Lösung werden 62 g (0,52 Mol) Thionylchlorid bei Raumtemperatur getropft. Der Beginn der Reaktion kann durch gelindes Erwärmen beschleunigt werden. Nach zweistündiger Reaktionszeit bei Raumtemperatur wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der ölige Rückstand im Hochvakuum entgast.
Man erhält 93,Og (77$ der Theorie) l-Chlor-4,4-dimethyl-2-
OA
phenoxy-pentan-3-on als öl vom Brechungsindex n^ = 1,5081 und Siedepunkt Kp 0,4 mm/llO°C.
Die übrigen Ausgangsstoffe können auf die gleiche Weise erhalten werden.
Le A 15 000 - 17 -
A09885/U45
Die Beispiele der folgenden Tabelle werden auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise erhalten.
Tabelle 1
^Nx
Y-C
(D
Beispiel X η Y Schmelzpunkt C
Nr.
CM 4-Cl 1 CO 55-57
3 2,4-Cl2 2 CO 75-77
4 4-Br 1 CO 56-58
VJl 4-CH3 1 CO 42-44
6 2,4-(CH3)2 2 CO 62-64
7 3,4-(CH3)2 2 CO 64-65
8 2,3-(CH3)2 2 CO 47,48,5
9 2-CH3 2 CO 63-65
10 2,5-Cl2 2 CO 78-79,5
11 3-01 1 CO 73,5-74
12 2-01 1 CO 67-68,5
13 4-F 1 CO 71-72
14 4-NO2 1 CO 97-98
Le A 15 000
- 18 -
409885/U45

Claims (6)

  1. Patentansprüche:
    i) 1-Äthyl-triazole der Formel
    (I)
    in welcher X für Halogen, Halogenalkyl, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Nitro, Cyano, Carbalkoxy und/oder Phenyl steht,
    η für die ganzen Zahlen O bis 5 steht und Y für eine Ketogruppe steht,
    sowie deren physiologisch verträgliche Salze.
  2. 2) Verfahren zur Herstellung von 1-Äthyl-triazolen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
    Xn HaI-CH2-CH-O-^7 J*) (II)
    in welcher
    X, Y und η die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom steht,
    mit 1,2,4-Triazol, gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindemitteln und in Gegenwart polarer Lösungsmittel, umsetzt.
    Le A 15 000 - 19 -
    40988 5/UA5
  3. 3) Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-Äthyl-triazolen gemäß Anspruch 1.
  4. 4) Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Äthyl-triazole gemäß Anspruch 1 auf Pilze oder ihren Lehensraum einwirken läßt.
  5. 5) Verwendung von 1-Äthyl-triazolen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
  6. 6) Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Äthyl-triazole gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 15 OQO - 20 -
    409885/ 1 445
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