DE2335020A1 - 1-aethyl-triazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide - Google Patents
1-aethyl-triazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizideInfo
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Description
2335020 Bayer Aktiengesellschaft
SIr-Bi-Ma Ia
0 9. Juti 1973
1-Äthyl-triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre
Verwendung als Fungizide.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 1-Äthyl-triazole, ein
Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide.
Es ist "bereits bekannt geworden, daß Trityl-triazole, wie
Triphenyl-l,2,4-triazolyl-(l)-methan gute fungizide Wirksamkeit
aufweisen (rgl.Deutsch· Offenltgungeechrift 1 795 749). Deren
Wirkung ist jedoch, insbesondere bei Anwendung zur Bekämpfung von pilzlichen Getreidekrankheiten in niedrigen Aufwandmengen
und -konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend. Weiterhin
ist bekannt, daß Zink-äthylen-l,2Tbisdithiocarbamidat ein gutes Mittel zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten ist
(vergleiche Phytopathology 33, 1113 (1963). Jedoch ist dessen
Einsatz als Saatgutbeizmittel nur beschränkt möglich, da es bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen wenig wirksam
ist.
Es wurde gefunden, daß die neuen 1-A'thyl-triazole der Formel
L· A 15 OQO
. 409885/U45
I N-CHp-CH-O-T^f n (I)
1 /
Y-C(CH3)3
in welcher
X für Halogen, Halogenalkyl, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio Alkylsulfonyl, Nitro, Cyano, Carbalkoxy und/oder
Phenyl steht,
η für die ganzen Zahlen 0 bis 5 steht und Y für eine Ketogruppe oder ein funktionelles Derivat
einer Ketogruppe steht,
und deren physiologisch verträgliche Salze gute fungizide Eigenschaften aufweisen.
Y'eiterhin wurde gefunden, daß man 1-Ä'thyl-triazole der Formel I
und deren Salze erhält, wenn man Verbindungen der Formel
(II)
in welcher
X, Y und η die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom
steht,
mit 1,2,4-Triazol,gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindemitteln
und in Gegenwart polarer Lösungsmittel umsetzt.
Le A 15
OQO
- 2 -
409885/1445
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 1-Äthyltriazole
eine erheblich, höhere fungizide Wirksamkeit bei pilzlichen Getreidekrankheiten als die aus dem Stand' der Technik
bekannten Trityl-triazole, beispielsweise Trisphenyl-1,2,4-triazolyl-(l)-methan,
und Zink-äthylen-l^-bisdithiocarbamidat,
welche die nächstliegenden Wirkstoffe sind. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine Bereicherung der
Technik dar.
Verwendet man l-Chlor-4,4-dimethyl-2-phenoxy-pentan-3-on und
1,2,4-Triazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf
durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
ClCH9-C-C-C-CH
2 ' I
? ?H3 ν
- HCl
N-Ti
Ii "
Ii "
CH2-CH-CO-C
Die Ausgangsstoffe sind durch die Formel II allgemein definiert In der Formel IT steht Y vorzugsweise für Halogen, wie Fluor,
Chlor und/oder Brom, Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und 2 bis 5 Halogenatomen, insbesondere
Chlor- oder Fluoratomen, wie Trifluormethyl, gerad-
Le A 15 OQQ - 3 -
409885/1445
kettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 Ms 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, n- und i-Propyl, tert.-Butyl, Alkoxy und
Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Äthoxy, Methylthio, Äthylthio, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
im Alkylteil, wie Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl,
Nitro, Gyano, Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
Phenyl; η steht vorzugsweise für die ganzen Zahlen O bis 5, insbesondere 0 bis 3.
Als funktionelles Derivat einer Ketogruppe Y steht vorzugsweise die Ketalgruppe -C(OR)2-, wobei R Wasserstoff öder einen
Alkylrest mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Äthyl, bedeutet. Als weitere funktioneile
Derivate der KetogrupOe Y seien beispielhaft die Oxime und Hydrazone aufgeführt.
Als Halogen in der Formel II steht Hai vorzugsweise für
Chlor und Brom, insbesondere für Chlor.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel II sind
noch nicht bekannt. Sie können dadurch hergestellt werden, daß man Ätherketone der Formel
323 (III)
in welcher
X und η die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart von Alkali mit Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden
Mitteln in einem inerten organischen Lösungsmittel,
beispielsweise Äthanol, bei erhöhter Temperatur, beispielsweise Siedetemperatur, umsetzt und die entstandene Hydroxymethylverbindung
der Formel
U A 15 OQO - 4 -
409885/1U5
^G-CO-CH-O-C yf n (IV)
CH2OH
in welcher
X und η die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Halogenierungsmittel, beispielsweise Thionylchlorid,
in einem inerten polaren organischen Lösungsmittel, beispielsweise Methylenchlorid, bei Raumtemperatur behandelt. Isolierung
der Ftoffe der Formel II und gegebenenfalls die Umwandlung ihrer Ketogruppe in ein funktionelles Derivat erfolgt nach
üblichen Methoden (vergleiche Beispiel 1).
Ätherketone der Formel III sind bekannt (vergleiche Deutsche
Patentanmeldungen P 2 201 063, 2 247 186 und Deutsche Offenlegungsschrift
2 105 490) oder nach dort beschriebenen Verfahren
herstellbar.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen
der Formel II seien im einzelnen genannt:
2-(4-Chlorphenöxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(4-Fluorphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(4-Bromphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on 2-Phenoxy-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(2-Diphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on 2-(4-Diphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(2-Methylphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(2,3-Dimethylphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(3,4-Dimethylphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on
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2- (2,4-Dimethylphenoxy)-l-chlor-4,4-d imethyl-pentan-3-on
2-(2,5-Dimethylphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(2,6-Dimethylphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(3,4,5-Trichlorphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(3-Trifluormethylphenoxy)-l-chlor-4,4-d imethyl-pentan-3-on
2-(4-Trifluormethylphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(2-Trifluormethylphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(4-Tertiarbutylphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on
Als Verdünnungsmittel kommen für die erfindungsgemäße Umsetzung
Oolare organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören beispielsweise
chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform,
Ohlorbenzol, Äther wie Diäthyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, Ketone wie Aceton oder A'thylmethylketon, Nitrile
wie Acetonitril und Formamide wie Dimethylformamid,
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindemittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalicarbonate,
Erdalkalicarbonate, tertiäre organische Basen. Als besonders geeignet seien im einzelnen genannt: Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat,
Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Bariumcarbonat,
Triäthylamin, Pyridin. Vorzugsweise kann auch als Säurebinder ein iiberschuß an Triazol eingesetzt werden.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen etwa
50 und 15O0C, vorzugsweise zwischen 80 und 1200C.
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt
.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol der Verbindungen der Formel II etwa 1 bis 2,1 Mol
1,2,4-Triazol oder 1 Mol 1,2,4-Sriazol und etwa 1 bis 1,5 Mol
Säurebinder ein.
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409885/1U5
Zur Isolierung der Verbindungen der Formel I wird der Niederschlag
abfiltriert, mit Lösungsmittel nachgewaschen und das Filtrat im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der resultierende
Rückstand wird in einem organischen Lösungsmittel aufgenommen und mit Wasser ausgeschüttelt, um überschüssiges Triazol
zu entfernen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der ölige
Rückstand kristallisiert meist beim Anreiben und kann durch Umkristallisation, oder gegebenenfalls Destillation, weiter
gereinigt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische
Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht und
haben eine geringe Warmblütertoxizität. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung
von Pilzen geeignet. Pungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Archimyceten,
Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Fungi imperfecti.
Die erfineungf:gemäßen Wirkstoffe haben ein sehr breites Wirkungs·
spektrum uno können angewandt werden gegen parasitäre Pilze,
die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen sowie eamenübertragende Krankheitserreger.
Eine besonders gute Wirksamkeit entfalten sie gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteilen.
Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung echter Mehltaupilze beispielsweise zur Bekämpfung von Getreidemehltau
verwendet werden.
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409885/U45
Besondere hervorzuheben ist, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht nur eine protektive Wirkung entfalten, sondern
auch kurativ wirksam sind, also bei Anwendung nach der Kontamination mit den Sporen des Pilzes. Weiterhin ist auf die
systemische Wirkung der Stoffe hinzuweisen. So gelingt es, Pflanzen gegen Pilzbefall zu schützen, wenn man den Wirkstoff
über den Boden und die Wurzel den oberirdischen Teilen der Pflanze zuführt. Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen
Stoffe zur Bodenbehandlung, zur Saatgutbehandlung zur
Behandlung oberirdischer Pflanzenteile benutzt werden.
Die erfindungsgemäßen Stoffe sind gut pflanzenverträglich.
Sie besitzen nur eine geringe Warmblütertoxizität und sind wegen ihres geringen Geruchs und ihrer guten Verträglichkeit für die
menschliche Haut nicht unangenehm zu handhaben.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter
Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen lösungsmitteln, unter Druck
stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln,
also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmlttel verwendet werden.
Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage:
Aromaten wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alky!naphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
Le A 15 OQO - θ -
A09885/UA5
aliphatisehe Kohlenwasserstoffe,- wie Oyclohexan oder Paraffine,
z.B. Erdölfraktionen, Alkohole wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, eowie
Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei
normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon;
als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie' Kaoline, Tonerden, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit,
oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als
Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie
Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther,
z.B. Alkylaryl-polyglycol-Sther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate
und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin^
Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie
Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden,
Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,
Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen
in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen
L· A 15 OQO - 9 -
409885/1445
0,05 und 0,0001.
Bel der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoff»
mengen von 0,01 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,1 bis 30 g, benötigt.
Bodenbehandlung sind Wirkst off mengen von 1 bis 1000 g je
obm Boden, vorzugsweise von 10 bis 200 g, erforderlich.
Als Salze für Verbindungen der Formel I kommen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren infrage. Hierzu gehören
vorzugsweise die Halogenwasserstoffsäuren* wie beispielsweise
die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere
die Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, mono-
und bifunküionelxe üarbuntsiuren und Hydroxycarbonsäuren, wie
beispielsweise Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure,
Milchsäure, 1,5-Naphthalin-disulfonsäure.
Die Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor:
Le A 15 000 - 10 -
409885/1U5
Beispiel A JA
Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var.hordei)/Systemisch
(pilzliche Getreidesproßkrankheit)
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als pulverförmige Saatgutbehandlungsmittel.
Sie werden hergestellt durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes mit einem Gemisch aus gleichen
Gewichtsteilen Talkum unä Kieselgur zu einer feinpulvrigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Saatgutbehandlung schüttelt man Gerstensaatgut mit dem abgestreckten
Wirkstoff in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut sät man mit 3 χ 12 Korn in Blumentöpfe 2 cm tief in ein
Gemisch aus einem Volumenteil Fruhstorfer Einheitserde und einem
Volumenteil Quarzsand ein. Die Keimung und der Auflauf erfolgen unter günstigen Bedingungen im Gewächshaus. 7 Tage nach der Aussaat,
wenn die Gerstenpflanzen ihr erstes Blatt entfaltet haben, werden sie mit frischen fporen von Erysiphe graminis var. horde!
bestäubt und bei 21-220C und 80-90$ relativer Luftfeuchte und
16-stündiger Belichtung weiter kultiviert. Innerhalb von
6 Tagen bilden sich an den Blättern die typischen Mehltaupusteln
aus.
Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten
Kontrollpflanzen ausgedrückt. So bedeutet O^ keinen Befall und
1OO# den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Mehltaube
fall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Saatgutbehandlungs
mittel sowie dessen Aufwandmenge und der prozentuale Mehltaubefall gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle.
Le A 15 000 - 11 -
A09885/U45
Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var.hordei)/Systemisch
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzen- Beizmittelauf- Befall in tration im Beiz- wandmenge in der unbemittel
in Gew.# g/kg Saatgut handelten
Kontrolle
ungeheizt
100,0
CH
, ch? 3 I
ίο
ο, ο ο,ο
?Η3
01
CH2-NHCS
I
CH5-NHCS 2 H
(bekannt)
10
100,0
L· A 15
- 12 -
409885/U45
Beispiel B 43
Sproßbehandlungs-Test / Getreidemehltau
(blattzerstörende Mykose)
(blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid
und 0,06 Gewichtsteilen Emulgator W auf und gibt
Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man die einblättrigen
Gerstenjungpflanzen der Sorte Amsel mit der Wirkst off zubereitung taufeucht. Nach Antrocknen bestäubt man die
Gerstenjungpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis var.
hordei.
hordei.
Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur
von 21-220C und einer Luftfeuchtigkeit von 80-90$ wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0$ keinen Befall und 100$ den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Rostbefall ist.
von 21-220C und einer Luftfeuchtigkeit von 80-90$ wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0$ keinen Befall und 100$ den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Rostbefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und
Befallsgrade gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle.
Le A 15 000 - 13 -
409085/1445
Tabelle B
Sproßbehandlunge-Test / Getreidemehltau / Protektiv
Wirkstoffe Wirkst offkonz entration in der
Spritzbrühe in
Spritzbrühe in
Befall in # der
unbehandelten
Kontrolle
unbehandelt 100,0
οΗ,-σ-σο-σΗ-ο-τ ^Vci
3 ι ι CH, CHo
ι. α
I Il ι 0,025
0,01
0,001
0,0
0,0
16,3
ι t
CH3 ?H3 Cl
Il N
'N 0,025
0,01
0,001
0,0
0,0
10,0
CH^-C-CO-CH-O-/' >Br
3 ι ι x - '
CH, CH0
0,01
0,001
0,0005
16,3 28,8 41,3
CH3
σΗ,-σ-σο-σΗ-ο-ΑΛ-011-
3 ι 2 CH3
0,01
0,001
0,001
25,0 25,0
L· A 15 000 - 14 -
409885/1445
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration in der
Spritzbrühe in
Gew.#
Spritzbrühe in
Gew.#
Befall in $ der unbehandelt en Kontrolle
CH
3Ϊ ,
CH, CH0 3 ι c
Ii
N-0,01
0,001
0,001
0,0 25,0
N'
(bekannt) 0,01
0,001
0,001
50,0 68,8
S
CH9-NHCS.
CH9-NHCS.
CH9-NHCS'
2 H
Zn
(bekannt) 0,025
100,0
Le A 15 OQO - 15 -
85/UA 5
N-
CH2-CH-CO-C
6
6
Zu einer Suspension von 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat und
13,8 g (0,2 Mol) 1,2,4-Triazol in 400 ml wasserfreiem Aceton
werden in der Siedehitze unter Rühren und Rückflußkuhlung 24 g (0,1 Mol) l-Chlor-4,4-dimethyl-2-phenox;y-Oentan-3-on, gelöst
in 50 ml wasserfreiem Aceton, langsam zugetropft. Die Reaktion ist nach 17 stündigem Rühren bei Siedehitze unter Rückfluß
beendet.
Der Niederschlag wird nach dem Abkühlen abgesaugt, gut mit wasserfreiem
Aceton nachgewaschen und verworfen. Das Filtrat wird im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der ölige Rückstand wird in
Methylenchlorid aufgenommen und mehrmals mit Wasser ausgeschüttelt. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet
und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Das resultierende Öl kristallisiert nach dem Anreiben mit Pentan.
Man erhält 19,5 g (7196 der Theorie) 1-(1,2,4-Triazolyl-l1 )-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on
vom Schmelzpunkt 56-580C.
Le A 15 000 - 16 -
A09885/U45
ClOH0-CH-CO-C(CH,),
2I 5 5
ο
192,2 g (1 Mol) l-Phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on (Herstellung
gemäß Deutscher Offenlegungsschrift 2 105 490, Beispiel 3, Siedepunkt 0,08 / 75-830C) werden in 800 ml Äthanol gelöst,
dazu 240 ml (2,4 Mol) 30$ ige Pormaldehydlösung und danach
etwa 5 ml 10$ige Natronlauge bis zum pH 9 zugegeben. Die
Reaktionsmischung wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der entstandene
Niederschlag wird abfiltriert, mit Petroläther gut nachgewaschen und verworfen. Das Piltrat wird im Vakuum vom Lösungsmittel
befreit. Das resultierende Öl wird in Äther aufgenommen und mit Wasser ausgeschüttelt. Die organische Phase wird, nach
dem Trocknen über Natriumsulfat, vom Lösungsmittel befreit und
durch Vakuumdestillation gereinigt.
Man erhält 145 g (65$ der Theorie) l-Hydroxy-2-phenoxy-4,4~
dimethyl-pentan-3-on vom Kp 0,1 mm/95-100°C.
111,1 g ζθ,5 Mol) l-Hydroxy-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on
werden in 500 ml Methylenchlorid gelöst. Zu dieser Lösung werden 62 g (0,52 Mol) Thionylchlorid bei Raumtemperatur getropft.
Der Beginn der Reaktion kann durch gelindes Erwärmen beschleunigt werden. Nach zweistündiger Reaktionszeit bei
Raumtemperatur wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der ölige Rückstand im Hochvakuum entgast.
Man erhält 93,Og (77$ der Theorie) l-Chlor-4,4-dimethyl-2-
OA
phenoxy-pentan-3-on als öl vom Brechungsindex n^ = 1,5081
und Siedepunkt Kp 0,4 mm/llO°C.
Die übrigen Ausgangsstoffe können auf die gleiche Weise erhalten
werden.
Le A 15 000 - 17 -
Le A 15 000 - 17 -
A09885/U45
Die Beispiele der folgenden Tabelle werden auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise erhalten.
^Nx
Y-C
(D
Beispiel | X | η | Y | Schmelzpunkt C |
Nr. | ||||
CM | 4-Cl | 1 | CO | 55-57 |
3 | 2,4-Cl2 | 2 | CO | 75-77 |
4 | 4-Br | 1 | CO | 56-58 |
VJl | 4-CH3 | 1 | CO | 42-44 |
6 | 2,4-(CH3)2 | 2 | CO | 62-64 |
7 | 3,4-(CH3)2 | 2 | CO | 64-65 |
8 | 2,3-(CH3)2 | 2 | CO | 47,48,5 |
9 | 2-CH3 | 2 | CO | 63-65 |
10 | 2,5-Cl2 | 2 | CO | 78-79,5 |
11 | 3-01 | 1 | CO | 73,5-74 |
12 | 2-01 | 1 | CO | 67-68,5 |
13 | 4-F | 1 | CO | 71-72 |
14 | 4-NO2 | 1 | CO | 97-98 |
Le A 15 000
- 18 -
409885/U45
Claims (6)
- Patentansprüche:i) 1-Äthyl-triazole der Formel(I)in welcher X für Halogen, Halogenalkyl, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Nitro, Cyano, Carbalkoxy und/oder Phenyl steht,η für die ganzen Zahlen O bis 5 steht und Y für eine Ketogruppe steht,sowie deren physiologisch verträgliche Salze.
- 2) Verfahren zur Herstellung von 1-Äthyl-triazolen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der FormelXn HaI-CH2-CH-O-^7 J*) (II)in welcherX, Y und η die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom steht,mit 1,2,4-Triazol, gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindemitteln und in Gegenwart polarer Lösungsmittel, umsetzt.Le A 15 000 - 19 -40988 5/UA5
- 3) Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-Äthyl-triazolen gemäß Anspruch 1.
- 4) Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Äthyl-triazole gemäß Anspruch 1 auf Pilze oder ihren Lehensraum einwirken läßt.
- 5) Verwendung von 1-Äthyl-triazolen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
- 6) Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Äthyl-triazole gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.Le A 15 OQO - 20 -409885/ 1 445
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