PL91386B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL91386B1 PL91386B1 PL1974172542A PL17254274A PL91386B1 PL 91386 B1 PL91386 B1 PL 91386B1 PL 1974172542 A PL1974172542 A PL 1974172542A PL 17254274 A PL17254274 A PL 17254274A PL 91386 B1 PL91386 B1 PL 91386B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- chloro
- plants
- active
- attack
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000000468 ketone group Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- -1 methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio Chemical group 0.000 description 19
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- ALNWCYLRUYXLCD-UHFFFAOYSA-N 1-ethyltriazole Chemical class CCN1C=CN=N1 ALNWCYLRUYXLCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- URWHLZCXYCQNSY-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trichloropropane Chemical compound ClCCC(Cl)Cl URWHLZCXYCQNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXGICJFUPVGMHR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4,4-dimethyl-2-phenoxypentan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(CCl)OC1=CC=CC=C1 VXGICJFUPVGMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287436 Turdus merula Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004647 alkyl sulfenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229940098396 barley grain Drugs 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 231100000162 fungitoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N sorbic acid group Chemical group C(\C=C\C=C\C)(=O)O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001541 thymus gland Anatomy 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 31.12.1977 91386 MKP AOln 9/22 AOln 21/00 Int. Cl.2 A01N 9/22 A01N 21/00 CZYTELNIA Twórca wynalazku: Urzedu P-lw©vv« f»l, «/ K: igo •I U Uprawniony z patentu: Bayer Aktiengasellschaft, Leverkusen (Republika Federalna Niemiec) Srodek grzybobójczy Wynalazek fiotyczy nowego srodka grzybobójcze¬ go zawierajacego jako substancje czynna nowe 1-etyiotriazole.Wiadomo, ze trójfenyloimetylotriaziole jak np. trój- fenylo-1, 2, 4-triazolilo-/l/-imetan wykazuja dobre dzialanie grzybobójcze (porównaj opis patentowy RFN DOS nr 1 795 249). Dzialanie ich jednak, zwla¬ szcza przy stosowaniu w malych ilosciach i w ni¬ skich stezeniach do zwalczania chorób zlbóz wywo¬ lanych grzybami, niie zawsze jest calkowicie zada¬ walajace. Poza tym wiadomo, ze etyleno-1,2-bis- dwutiokanbaininian cynku jest dobrym srodkiem do zwalczania chorób roslin wywolanych grzybami (porównaj Phytopathoiogy 33, 1113 (1963)). Jednak stosowanie go. w srodkach do bajcowania ziarna siewnego mozliwe jest tylko w stopniu ograniczo¬ nym, poniewaz w malych ilosciach i przy niskich stezeniach wykazuje on mala skutecznosc dziala¬ nia.Stwierdzono, ze nowe 1-etylotriazole o wzorze 1, w którym X oznacza chlorowiec, grupe chlorowco- alkilowa, alkilowa, alkoksylowa, alkilotio, alkilo- sulfonylowa, nitrowa, cyjanowa, karbalkoksylowa i/lufo fenylowa, n oznacza liczbe calkowita 0^5, a Y oznacza grupe ketonowa lub pochodna funkcyjna takiej girupy, jak tez ich fizjologicznie tolerowane sole, wykazuja dobre dzialanie girzybobójcze.Nowe 1-etylotriazole o wzorze 1 stanowiace sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku i ich so¬ le mozna wytworzyc jezeli zwiazki o wzorze 2, w którym X, Y i n maja wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza chlorowiec, zwlaszcza chlor lub brom, podda sie reakcji z 1,2,4^triazolem, ewen¬ tualnie w obecnosci srodków wiazacych kwasy i w obecnosci polarnych rozpuszczalników.Srodek wedlug wynalazku zawierajacy jako sub¬ stancje czynna 1-etyloftiriazole wykazuje znacznie wyzsza aktywnosc grzybobójcza przy zwalczaniu chorób roslin wywolanych grzybami anizeli znane ze stanu techniki trójfenylometylotriiazole np. trój- ifenylo^l, Z, 4-ltriazoliio-/l/Hmetan i etyleno-1,2-bts- dwultiokarbaiminian cynku, które sa najbardziej zblizonymi substancjami czynnymi. Substancje czynne. srodka wedlug wynalazku stanowia zatem wzbogacenie stanu techniki.Jezeli jako substancje wyjsciowe stosuje sie l-cMoro^,4ndwumetylo-2-fenoksypentanon-3 i 1,2, 4-triazol, wówczas przebieg reakcji mozna przed¬ stawic za pomoca schematu przytoczonego na ry¬ sunku.Substancje wyjsciowe sa ogólnie zdefiniowane wzorem 2, w którym X oznacza korzystnie chloro¬ wiec, jak fluor, chlor i/lub brom, grupe chlorow- coalkiiowa, zawierajaca korzystnie 1 lub 2 atomy wegla w reszcie alkilowej i 2—5 atomów chlorow¬ ca, zwlaszcza atomy chloru lub fluoru, jak grupe trójfUuorometylowa, prositolancuchowa lub rozga¬ leziona reszte alkilowa o 1—4 atomach wegla, jak grupe metylowa, etylowa, n- i izopropylowa, III rzed. — butylowa, alkoksylowa i alkilotio zawiera- 9138691 3 jaca 1—4 atomów wegla, jak grupe metoksy, eto- ksy, metylotio, etyflotio, alkilostulfenylowa, zawie¬ rajaca 1—4 atomów wegla w czesci alkilowej, jak grupe metylosulfonylowa i etyl osulfenyIowa, ni¬ trowa, cyjanowa, karbalkoksylowa zawierajaca 1—4 altomów wegla i grupe fenylowa, n oznacza korzy¬ stnie liczbe calkowita 0—5, zwlaszcza 0—3.Jako funkcjonalne pochodne grupy ketonowej wystepuje korzystnie grupa ketalowa -C/OR/2-, przy czym R oznacza wodór lufo reszte alkilowa, zawie¬ rajaca korzystnie 1-^4 atomy wegla, zwlaszcza gru pe metylowa lufo etylowa. Jako dalsze funkcyjne pochodne grupy ketonowej Y wymienia sie np. oksyny i hydrazony.Jako chlorowiec we wzorze 2, symbol Hal ozna¬ cza korzystnie chlor i brom, zwlaszcza chlor.Stosowane substancje wyjsciowe o wzorze 2 nie sa jeszcze znane. Mozna je wytworzyc w ten spo¬ sób,, ze eterokertony o wzorze 3, w którym X i n maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji w obecnosci alkaiMi z formaldehydem lulb srodkami oddajacymi formaldehyd, w obojetnym rozpuszczal¬ niku organicznymi np. w etanolu, w podwyzszonej temperaturze np. w temperaturze wrzenia, a pow¬ staly zwiazek hydiroksyimetylowy o wzorze 4, w któ¬ rym X i n maija wyzej podane znaczenie, traktu¬ je w temperaturze pokojowej srodkiem chlorowcu¬ jacym, nip. chlorkiem tionylu, w obecnosci obojet¬ nego, polarnego rozpuszczalnika organicznego np. chlorku metylenu. Oddzielanie substancji o wzorze 2 i ewentualna przemiane ich grup ketonowych w pochodne funkcyjne prowadzi sie wedlug zwyk¬ lych metod (porównaj przyklad I).Eteroketony o wzorze 3 sa znane (porównaj nie¬ mieckie zgloszenie patentowe P 2 201 063, 2 247 186 i niemiecki opis patentowy DOS 2105 490) lub mozna je wytworzyc opisanymi tam metodami.Jako przyklady zwiazków o wzorze 2 wymienia sde nastepujace zwiajzkd: 2-/4-ichloroifenoksy/-il-chloro-4,4-dwujmetylopenta- non-3 2-/4Hfluorofenoksy/-il-'chloroH-4,4-dwiuimetylopenta- non-3 2-/toromofenoksy/-d-chloro-4,4ndwumetylopenta- non-3 2-fenoksy-il--chloro-4,4-dwu(metylopen)tanon-3 2-/fi^dwufenoksy/-l-chH'oro-4,4-dwuimetylopenta- non-3 2-/4-idwujfenoksy/-1Hohloro-4,4-dwumetylopenta- non^3 2-/2-imetylofenok sy/^1Hchloro-4,4-dwumetylopen- tanon-3 2-/2, 3^dwuimetylofenoksy/-l-chloro-4,4Hdwiwnetylo- pentanqn-3 2-/3,4-dwumetylofenoksy/-1-chloro-4,4-dwumetylo- pentanon-3 2-/2, 4-dwumetylofenoksy/-llchloro-4,4-dwumetylo- pentanon-3 2-/2, 5-dwumetylofenOksyM^hloro-4,4^dwumetylo- pentan'on-3 2-/2,6-)dwuimetylofenoksy/-l-iohloro-4,4-idwuimetylo- pentanon-3 2-/3,4, 5-ltrójchlorofenoksy/-'lHahloro-4,4-dwuimety,lo- pentanon-3 386 4 2-/3-trójfluorometylofenoksy/-l^ch)l0'roj4,4-dwume- tylopenitanon-3 2-/4-itrój[filuoromeltylofenoksy/-l-chioro-4,4Hdwujme- tylopentanon-3 2-/2-/trój[fluorornetyiofenoksy/-l-chloro-4,4-dwuime- tylopentanon-3 2-/4-I.II-rzed.-(butylofenoksy/-il-chioro-4,4Hdwuime- tylopentanom-3 Jako rozcienczalniki w reakcji wytwarzania zwiazków o wzorze 1 wchodza w rachube polarne rozpuszczalniki organiczne. Naleza do nich np.Chlorowane weglowodory jak chlorek metylenu, chloroform, chlorobenzen, etery jak eter etylowy, dioksan, czterowodorofuran, ketony jak aceton lub keton etylowometylowy, nitryle jak acetonitryl i formamidy jak dwumetyloformamid, Jako srodki wiazace kwasy mozna stosowac wszystkie zwykle przyjete. Naleza do nich ko- rzysitnie weglany metali alkalicznych, weglany w ziem alkalicznych, Ill-rzed. zasady organiczne. Ja¬ ko szczególnie odpowiednie wymienia sie poje¬ dyncze nastepujace: wegjlany potasu, sodu, wap¬ nia, magnezu, boru, trójetyloamine, pirydyne. Ja¬ ko srodek wiazacy kwas mozna równiez korzyst- L5 nie stosowac nadmiar triazoiu.Temperatury reakcji moga zmieniac sie w sze¬ rokim zakresie. Na ogól pracuje sie w zakresie okolo 50—150°C, korzystnie miedzy 80 i 120°C.Reakcje prowadzi sie na ogól przy normalnym cisnieniu.Przy przeprowadzaniu reakcji na 1 mol zwiaz¬ ków o wzorze 2 stosuje sie okolo 1—2,1 mola 1,2,4-triazolu lufo 1 mol 1,2,4-triazolu i okolo 1—1,5 mola srodka wiazacego kwas.W celu wydzielenia zwiazków o wzorze 1 osad odfilltrowuje sie, przemywa rozpuszczalnikiem a z przesaczu odparowuje w prózni rozpuszczakiiJk.Pozostaly osad 'rozprowadza sie w organicznym rozpuszczalniku i wytrzasa z woda w celu usunie- cia nadmiaru triazoiu; Faze organiczna suszy sie nad siarczanem sodowym i uwalnia w prózni od rozpuszczalnika. Oleista pozostalosc krystalizuje najczesciej przy- poparciu a mozna ja dalej oczyscic przez rekrystalizacje lub ewentualnie de- tó sityiacje.Substancje czynne srodka wedluig wynalazku wykazuja silne dzialanie grzybo^toksyczne. Nie' szkodza one roslinom uprawnym w stezeniach ko¬ niecznych do zwalczania grzybów i wykazuja slaba toksycznosc w stosunku do cieplokrwistych. Z tego wzgledu sa one odpowiednie do stosowania jako srodki ochrony roslin zwalczajace grzyby. Grzybo- toksyczne srodki stosuje sie w ochronie roslin do zwalczania pragrzybów, glonowców, workowców, ^ podsitawczaków i grzybów niedoskonalych. Substan¬ cje czynne srodka wedlug wynalazku wykazuja bardzo szerokie spektrum dzialania i moga byc stosowane przeciwko grzybom pasozytujacym, które atakuja nadziemne czesci roslin lub tez czesci ro- „ slin znajdujace sie w ziemi, jak tez przeciwko Bu czynnikom chorobotwórczym przenoszonym na ziarnach.Szczególnie dobra aktywnosc rozwijaja one w sto¬ sunku do grzybów pasozytujacych na nadziemnych ffl czesciach roslin.91 Jiako srodki ochrony roslin mozna stosowac sro¬ dek wedlug wynalazku z szczególnie dobrymi efek¬ tami do zwalczania maczniaków wlasciwych np. do zwalczania maczniaka wlasciwego zbóz i traw.Szczególnie nalezy podkreslic, ze substancje czyn¬ ne srodka wedlug wynalazku wykazuja nie tylko dzialanie oslaniajace ale dzialaja równiez leczniczo, a wiec po zastosowaniu ich joiz po skazeniu za¬ rodnikami grzyba. Dalej nalezy zwrócic uwage na dzialanie systemiczne tych substancji. Tak wiec z powodzeniem moga chronic rosliny przed atakiem grzybów jezeM srodek wedlug wynalazku doprowa¬ dzi sie nad gleba i nad korzeniami do nadziem¬ nych czesci roslin. Jako srodki ochrony roslin mo¬ zna stosowac srodek wedlug wynalazku do obrób¬ ki ziemi, ziarna siewnego i do nadziemnego trakto¬ wania czesci roslin.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku sa^ dobrze tolerowane przez rosliny. Wykazuja one tyl¬ ko nieznaczna toksycznosc w stosunku do cieplo- krwistych i ze wzgledu na slaby zapach jak tez do¬ bra tolerancje przez skóre czlowieka nie sa niemi¬ le w uzyciu.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna przeprowadzic w normalnie przyjejte posta¬ cie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i granulaty. Wyjtwarza sie je w znany sposób hp. przez zmieszanie substancji czynnych z rozcienczal¬ nikami, a wiec cieklymi rozpuszczalnikami, skrop¬ lonymi i utrzymywanymi pod cisnieniem gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie przy zasto¬ sowaniu srodków powierzchiniowo-czynnych, a wiec srodków emulgujacych i/Hub dyspergujacych.W przypadku zastosowania wody jako rozcienczal¬ nika moizna np. stosowac równiez rozpuszczalniki organiczne jako pomocnicze srodki rozpuszczajace.Jako ciekle rozpuszczalniki wchodza zasadniczo w rachube: zwiazki aromatyczne jak ksylen, toluen, benzen lub alkilonadiltaleny, chlorowane zwiazki aro^ matyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne jak chlorobenzeny, chloroetyleny luib chlorek mety¬ lenu, chlorowodory alifatyczne jak cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole jak butanol luib glikol jak tez ich etery i estry, ke¬ tony jak aceton, keton metylowoetylowy, keton metylowo-izobutylowy lub cykloheksanom, silnie polarne rozpuszczalniki jak dwumetyioformaimid i sulifotlenek metylowy, jak tez woda, jako skrop¬ lone, gazowe rozcienczalniki lub nosniki rozumie sie takie ciecze, które w normalnej temperaturze i pod normalnym cisnieniem sa gazami np. gazy pedne w aerozolach, jak chiorowco-weglowodory np. freon, jako stale nosniki: naturalne maczki skalne, jak kaoliny, tlenek glinu, talk, kreda, kwarc, attapulgit, mon/bmorylonit luib ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki skalne jak sil¬ nie zdyspergowany kwas krzemowy, tlenek glinu i krzemiany, jako srodki emulgujace emulgatory niejonowe i anionowe jak estry polioksyetylenu i kwasów tluszczowych, etery polioksyetylenu i al¬ koholi tluszczowych np. eter alkiloarylowy poligli- kolu, alkenosulfoniany, alkenosiarczany i arylo- sulfoniany, jako srodki dyspergujace: np. lignina, lugi posiarczynowe i metyloceluloza.Srodek wedlug wynalazku moze wystepowac 386 6 w formach uzytkowych w mieszaninie z innymi znanymi substancjami czynnymi jak srodkami grzybobójczymi, insektobójczymi, roztoczobóijczyimi, niecieniobójczymi, chwastobójczymi i substancjami chroniacymi przeciw pozeraniu przez ptaki, z sub¬ stancjami wzrostowymi, z substancjami odzywczy¬ mi dla roslin i srodkami polepszajacymi strukture gleby.Formy uzytkowe zawieraja na ogól 1—95% wago- l0 wych substancji czynnej, korzystnie 5—90% wago¬ wych.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mo¬ ga byc stosowane jako takie, w postaci form uzyt¬ kowych lub w postaci otrzymanych przez ich dal- sze rozcienczenie fonm gotowych do uzytku, jak roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i gra¬ nulatów. Stosowanie nastepuje w zwykly sposób np. parzez polewanie, opryskiwanie, rozpylanie, roz¬ rzucanie, bejcowanie na sucho, bejcowanie na mo- l0 kro-, bejcowanie, przez plawienie lub/ przez inkru¬ stowanie.Przy stosowaniu jako srodków przeciw grzybom na lisciach, stezenie substancji czynnej sirodka wed¬ lug wynalazku w formach uzytkowych mozna zmie- niac sie w szerokich granicach. Mieszcza sie one na ogól w granicach 0,05 i 0,0001.Przy traktowaniu ziarna siewnego wymagane sa na ogól ilosci substancji czynnej w granicach 0,01—50g/kg materialu siewnego, korzystnie 0,1^30 g.M Jako sole zwiazków o wzorze 1 wchodza w ra¬ chube sole z kwasami fizjologicznie zolerowanyimi.Naleza do nich korzystnie kwasy chlorowcowodór rowe jak np. kwas chlorowodorowy i bromowodo- rowy, zwlaszcza kwas cMorowodorowy, fosforowy, mono- i dwufunkcyjne kwasy karboksylowe i hy- droksykarboksylowe jak np. kwas octowy, maleino¬ wy, bursztynowy, fumarowy, winowy, cytrynowy, salicylowy, sorbowy, mlekowy i kwas 1,5-nia^ftaleno- dwusulfonowyl 40 Mozliwosci zastosowania wynikaja z ponizszych przykladów: Przyklad I. Testowanie maczniaka wlasciwe¬ go jeczmienia (Erysiphe giraimimis var. hordei) sy- stemiczne (choroba pedów zbozowych). 45 Zastosowanie substancji czynnych nastepuje w postaci proszków do obróbki ziarna siewnego. Wy¬ twarza sie je przez rozcienczenie danej substancji czynnej mieszanina Itaiku i ziemi okrzemkowej uzytych w jednakowych ilosciach wagowych do 50 uzyskania drobnosproszkowanej mieszaniny o po¬ zadanym stezeniu, substancji czynnej.W celu obróbki ziarna ,siewne ziarno* jeczmienia z rozcienczona substancja czynna wytrzasa sie M w zamknietej szklanej /flaszce. Material siewny wysiewa sie w ilosci 3X12 ziarn do doniczek, na glebokosci 2 cm, zawierajacych mieszanine 1 obje¬ tosci ujednoliconej ziemi z Fruihstorf i 1 objetosci piasku kwarcowego. Kielkowanie i wzejscie naste- ^ puja w korzystnych warunkach w cieplarni. 7 dni po wysianiu, gidy w roslinach jeczmienia rozwinie sie pierwszy lisc, liscie opyla sie swiezymi zarod¬ nikami Erysiphe graiminis var. hordei i dalej kul¬ tywuje w temperaturze 21^22°C, przy 80—00% a5 wzfglednej wilgotnosci powietrza i przy 16-godzin-7 91386 8 nyim naswietlaniu. W ciagu 6 dni tworza sie na lisciach typowe narosla maczniaka wlasciwego.Stopien zaaltakowania wyraza sie w procentach zaatakowanych roslin kontrolnych, nie poddanych obróbce. Tak wiec 0% Oznacza brak zaatakowania a 100% taki stopien zaatakowania jaki wystapil w próbkach kontrolnych, nie poddanych obróbce.Substancja czynna jest tym aktywniejsza im slab¬ sze jest zaatakowanie przez maczniaka wlasciwe¬ go.Substancje czynne, stezenie substancji czynnych w srodkach do obróbki ziarna siewnego jak tez ich stosowane ilosci i procentowy stopien zaatakowa¬ nia przez maczniaka wlasciwego wynikaja z poniz¬ szej tablicy 1.Tablica 1 Testowanie maczniaka wlasciwego jeczmienia (Brysiphe graminis var. hordei) systemiczne Substancje czynne niebejco- wany zwiazek o wzo¬ rze 5 zwiazek o wzo¬ rze 6 zwiazek o wzo¬ rze 7 Stezenie substancji czynnej w srodku bejcujacym w% wagowych ' Ilosc stosowane¬ go srodka bejcujacego w kg/g ziarna siewnego 4 4 Stopien zaatakowa¬ nia w d/0 nieobra- bianych roslin kontrol¬ nych 100,0 0,0 0,0 0,0 0,0 100,0 Przyklad II. Testowanie /pedu poddanego obróbce (maczniak wlasciwy zbóz i traw grzybi¬ ca niszczaca liscie).W celu wytworzenia korzystnego prelparaUi sub¬ stancji czynnej rozprowadza sie 0,25 czesci wago¬ wych substancji czynnej w 25 czesciach wagowych diwuimetyloiformajmiidu i 0,06 czesciach wagowych emulgatora W i dodaje 975 czesci wagowych wo¬ dy. Koncentrat rozciencza sie woda do uzyskania pozadanego stezenia koncowego brzeczki do opry¬ skiwania.W celu zbadania czynnosci oslaniajacej rozpyla sie preparat substancji czynnej na jednolisciennych mlodych roslinach jeczmienia gatunku Amsel az stana sie wilgotne od rozpylonej rosy. Po podsusze¬ niu posypuje sie mlode rosliny jeczmienia zarod¬ nikami Erysiplie graminis var. horderi.Po • 6-dniowym przebywaniu roslin w tempe¬ raturze 21—2j2°C przy wilgotnosci powietrza wy¬ noszacej 80—90% oblicza sie stopien obsadzenia roslin przez narosla maczniaka wlasciwego. Sto¬ pien zaatakowania wyraza sie w .procentach zaata¬ kowanych roslin kontrolnych nie poddanych obrób¬ ce. 0% oznacza przy tyim brak zaatakowania a 50 55 00 65 100% taki sam stopien zaatakowania jak u; roslin kontrolnych nie poddanych obróbce. Substancja czynna jest tym aktywniejsza im slabsze jest za¬ atakowanie rdza.Sulbstancje czynne, stezenie substancji czynnych w brzeczce do opryskiwania i stopien zaatakowania wynikaja z ponizszej tablicy.Tablica 2 Testowanie pedu poddanego obróbce (maczniak wlasciwy zbóz i traw dzialanie oslabiajace) | Substancje i czynne nieotbrabiane zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 9 zwiazek o wzorze 10 ;- zwiajzek o wzorze 11 (znany) zwiazek o wzorze 7 | (znany) Stezenie substancji czynnej w brzeczce do opryskiwa¬ nia w % wagowych — 0,025 0,01 0,001 0,025 0,01 0,001 0,01 0,001 0,0005 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,025 Stopien zaatakowa¬ nia w % nieobrabia- nych roslin kontrolnych 100,0 0,0 0,0 16,3 0,0 0,0 ,0 16,3 28,8 41,3 ,0 ,0 0,0 ,0 50,0 68,8 100,0 < ¦• -1 Przyklad III. Otrzymywanie zwiazku o wzo¬ rze 12.Do zawiesiny 13,8 g (0,1 mola) weglanu wapnia i 13,8 g (0J2 mola) 1,2, 4-triazolu w 400 ml bezwod¬ nego acetonu wkrapla sie powoli w temperaturze wrzenia, podczas mieszania i chlodlzenia pod chlod¬ nica zwrotna 24, g (0,1 mola) 1-chloro-4,4-dwumety- lo-2-tfenoksyjpentanonu-3, rozpuszczonego w 50 ml bezwodnego acetonu. Reakcja jest zakonczona po 17-tgodizinnym mieszaniu w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna.Po ochlodzeniu osad odsacza sie pod próznia, do¬ kladnie przemywa bezwodnym acetonem i odrzu¬ ca. Przesacz uwalnia sie w prózni od rozpuszczal¬ nika. Oleista pozostalosc rozprowadza sie w chlor¬ ku metylenu i wielokrotnie wytrzasa z woda. Fa¬ ze organiczna suszy sie nad siarczanem sodowym, a rozpuszczalnik oddestylowuje pod próznia. Otrzy¬ many olej krystalizuje przez rozcieranie z penta¬ nem.Otrzymuje sie 19,5 g (71% wydajnosci teoretycz-9 91 386 nej) 1-/1,2,4,-ttriazolilo-l7-2-feuioksy-4,4-dwumetylo- Hpentainonu-3 o temperaturze topnienia 56—58°C.(Produkt wyjsciowy o wzorze 13 otrzymuje sie nastepujaco: 1922 g (1 mol) l-fenoksy-3,3-idwumety- lo-fouitanonu-2 (wytwarzanie wedlug opisu paten- 5 towego RFN DOS rur 2 105 490, przyklad III, tempe¬ ratura wrzenia 0,08/75—83°C) rozpuszcza sie w 800 ml etanolu, dodaje 240 ml (2,4 mola) 30% roz¬ tworu formaldehydu i nastepnie okolo 5 ml 10% lugu sodowego do uzyskania pH = 9. Mieszanine io reakcyjna ogrzewa sie przez 4 godziny pod chlod¬ nica zwrotna i w prózni rozpuszczalnik od&estylo- wuje. Powstaly osad odsacza sie, przemywa do¬ kladnie eterem naftowym i odrzuca. Przesacz uwal¬ nia sie w prózni od rozpuszczalnika. Otrzymany 15 olej rozprowadza sie w eterze i wytrzasa z wody.Faze organiczna, po wysuszeniu nad siarczanem sodowym, uwalnia sie od rozpuszczalnika i oczy¬ szcza na drodze destylacji: prózniowej.Otrzymuje sie 145 g/65'% wydajnosci teoretycznej 2& (l-hydroksy-2-fenoksy-4,4-idwumetyIo-pentanonu-3 o Kp 0,1 mm) 95^100°€. 111,1 g (0,5 mola) l-hydroksy-2-fenoksy-4,4-dwu- metylo-penitanonu-3 rozpuszcza sie w 500 ml chlor¬ ku metylenu. Do roztworu tego wkrapla sie w tem¬ peraturze pokojowej 62 ig (0,52 mola) chlorku tio- nyflu. Rozpoczecie reakcji mozna przyspieszyc przez lagodne ogrzewanie. Po dwugodzinnym czasie re¬ akcji w temperaturze pokojowej, rozpuszczalnik odparowuje sie w prózni i oleista pozostalosc odga¬ zowuje sie w wysokiej prózni.'Otrzymuje sie 93,0 g (77% wydajnosci teoretycz¬ nej ) 1-chloro-4,4-dwumetyilo-2-fenoksy-pentanonu-3 w postaci oleju o wspólczynniku zalamania nD20 = 1,5081 i punkcie wrzenia Kp 0,4 mm/110°C.Pozostale substancje wyjsciowe otrzymuje sie w taki sam sposób.Zwiazki przytoczone w przykladach z ponizszej tablicy 3 otrzymuje sie sposobem opisanym w przykladzie III.Tablica 3 Zwiazek o wzorze 1 1 Przyklad nr IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI X 4-Cl 2,4-Cl2 4-Br 4-CH8 - 2,4-/ClW2 3,4-/CHj,/2 2,3-/CH3/2 2-CH, 4-Cl 2,5-Cl2 3-Cl 2-C1 4-F 4-NO, n 1 2 1 1 2 2 2 2 2 1 1 1 1 1 Y CO CO , CO r co i CO¬ CO co co co co 1 co co co Temperatura topnienia w °C 55—57 75—77 56—58 42—44 62—64 64—65 47, 48,5 63—65 78—79,5 73,5_74 67—68,5 71—72 97—98 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze zawie¬ ra jako substancje czynna l-etyio-itriazole o wzo¬ rze 1, w którym X oznacza chlorowiec, grupe chlo¬ rowcoalkilowa, alkilowa, aikoksylowa, alkilotio, al¬ ki!osiulfonylowa, nitrowa, cyjanowa, karbalkoksylo- 45 wa i/lub fenyilowa, n oznacza liczbe calkowita 0—5, a Y oznacza grupe ketonowa lub pochodna funk¬ cyjna grupy ketonowej, lub jego fizjologicznie tole¬ rowane sole oraz znane nosniki i/lub substancje po- wierzchniowo-czynne.91386 ¥ ? I I I J ^-c-c-c-c CICH2-C-C-C-CH3 + 1^ O p.n_ N' CH, ^ -HCl 3 H N- vN CH2-CH-C0-C(CH3)3 Ó Schemat =N ^Xn (CH3)5C-C0-CH-0^Xn \l-CH2-CH-oY3^ CH20H ^ Y-C(CHjjhf Hzór 4 Wzór 1 -Xr (CH3J3C-C0-CH2-0^^ " Wzór 3 0H3 Hal-CH2-CH-0^^" N CH3- C-C0-CH-0-/~Vci nil aii / CH3 CH2 V-C(0H3)3 fj Wzór2 Wzór 5 l 3 CHj-C-CO-CH-O^A-Cl iH3 ?H2 CT A - N- Wzór 691386 CH0-NHC5V CH CH9-NHCS c- II 3 / Zn CH,-C-CO-CH-0-^Va I I w 3 CH3 ?H2 CH3 Wzór 7 ^^N N u i 3 /—, Wzór 10 CH, CHP ^^ 3 i2 N- II ii XM^ N Wzór 8 CH3 CH3-C-C0-CH-0^^-CH3 6 w CH3 /nnn J Wzór 11 II II N" Wzór 9 N- II II II N" CH2-CH-C0-C(CH3)5 0 Wzór 12 ClCH2-CH-C0-C(CH3)3 0 Wzór 13 PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2335020A DE2335020C3 (de) | 1973-07-10 | 1973-07-10 | 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL91386B1 true PL91386B1 (pl) | 1977-02-28 |
Family
ID=5886459
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1974172542A PL91386B1 (pl) | 1973-07-10 | 1974-07-08 |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3974174A (pl) |
JP (2) | JPS5756444B2 (pl) |
AR (1) | AR205894A1 (pl) |
AT (1) | AT335227B (pl) |
BE (1) | BE817347A (pl) |
BR (1) | BR7405669D0 (pl) |
CA (1) | CA1069907A (pl) |
CH (1) | CH564543A5 (pl) |
CS (1) | CS189656B2 (pl) |
DD (1) | DD117800A5 (pl) |
DE (1) | DE2335020C3 (pl) |
DK (1) | DK138181C (pl) |
ES (1) | ES428101A1 (pl) |
FR (1) | FR2236863B1 (pl) |
GB (1) | GB1418287A (pl) |
HU (1) | HU168174B (pl) |
IL (1) | IL45214A (pl) |
IT (1) | IT1046132B (pl) |
LU (1) | LU70480A1 (pl) |
NL (1) | NL7409222A (pl) |
PL (1) | PL91386B1 (pl) |
SE (1) | SE7409016L (pl) |
SU (1) | SU515428A3 (pl) |
TR (1) | TR18438A (pl) |
ZA (1) | ZA744388B (pl) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4147791A (en) * | 1972-01-11 | 1979-04-03 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants |
DE2547954A1 (de) * | 1975-10-27 | 1977-04-28 | Bayer Ag | 1-(2-halogen-2-phenyl-aethyl)-triazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE2645496A1 (de) * | 1976-10-08 | 1978-04-13 | Bayer Ag | (1-phenyl-2-triazolyl-aethyl)-thioaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und wachstumsregulatoren |
DE2652313A1 (de) * | 1976-11-17 | 1978-05-18 | Basf Ag | Triazolderivate |
DE2745827A1 (de) * | 1977-10-12 | 1979-04-26 | Basf Ag | Phenylazophenyloxy-triazolylverbindungen |
DE2832234A1 (de) * | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Bayer Ag | Alpha -azolyl-keto-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE2833194A1 (de) * | 1978-07-28 | 1980-02-14 | Basf Ag | Triazolderivate |
DE2846980A1 (de) * | 1978-10-28 | 1980-05-08 | Bayer Ag | 1-ethen-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
US4584307A (en) * | 1983-08-10 | 1986-04-22 | Pfizer Inc. | Antifungal 2-aryl-2-hydroxy perfluoro-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) alkanones and alkanols |
DE3407005A1 (de) * | 1983-09-26 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydroxyethylazolyl-oxim-derivate |
CN102223922B (zh) * | 2008-11-25 | 2015-07-22 | 宝洁公司 | 包含凝胶网络和熔融二氧化硅的口腔护理组合物 |
-
1973
- 1973-07-10 DE DE2335020A patent/DE2335020C3/de not_active Expired
-
1974
- 1974-01-01 AR AR254603A patent/AR205894A1/es active
- 1974-06-27 US US05/483,758 patent/US3974174A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-07-02 CS CS744657A patent/CS189656B2/cs unknown
- 1974-07-08 IT IT24919/74A patent/IT1046132B/it active
- 1974-07-08 IL IL45214A patent/IL45214A/en unknown
- 1974-07-08 LU LU70480A patent/LU70480A1/xx unknown
- 1974-07-08 BE BE146301A patent/BE817347A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-08 DD DD179785A patent/DD117800A5/xx unknown
- 1974-07-08 SU SU2041672A patent/SU515428A3/ru active
- 1974-07-08 CH CH934274A patent/CH564543A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-08 NL NL7409222A patent/NL7409222A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-07-08 PL PL1974172542A patent/PL91386B1/pl unknown
- 1974-07-09 ZA ZA00744388A patent/ZA744388B/xx unknown
- 1974-07-09 AT AT565574A patent/AT335227B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-07-09 CA CA204,388A patent/CA1069907A/en not_active Expired
- 1974-07-09 HU HUBA3112A patent/HU168174B/hu unknown
- 1974-07-09 TR TR18438A patent/TR18438A/xx unknown
- 1974-07-09 DK DK367574A patent/DK138181C/da active
- 1974-07-09 ES ES428101A patent/ES428101A1/es not_active Expired
- 1974-07-09 GB GB3037074A patent/GB1418287A/en not_active Expired
- 1974-07-09 SE SE7409016A patent/SE7409016L/xx unknown
- 1974-07-10 FR FR7424023A patent/FR2236863B1/fr not_active Expired
- 1974-07-10 JP JP49078355A patent/JPS5756444B2/ja not_active Expired
- 1974-07-10 BR BR5669/74A patent/BR7405669D0/pt unknown
- 1974-07-10 JP JP49078354A patent/JPS5835190B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES428101A1 (es) | 1976-07-16 |
IL45214A0 (en) | 1974-10-22 |
GB1418287A (en) | 1975-12-17 |
AR205894A1 (es) | 1976-06-15 |
ATA565574A (de) | 1976-06-15 |
DK138181B (da) | 1978-07-24 |
US3974174A (en) | 1976-08-10 |
JPS5040750A (pl) | 1975-04-14 |
CH564543A5 (pl) | 1975-07-31 |
HU168174B (pl) | 1976-03-28 |
DD117800A5 (pl) | 1976-02-05 |
IT1046132B (it) | 1980-06-30 |
DK367574A (pl) | 1975-03-03 |
DK138181C (da) | 1978-12-27 |
SU515428A3 (ru) | 1976-05-25 |
NL7409222A (nl) | 1975-01-14 |
JPS5835190B2 (ja) | 1983-08-01 |
DE2335020B2 (pl) | 1980-11-20 |
CA1069907A (en) | 1980-01-15 |
JPS5756444B2 (pl) | 1982-11-30 |
CS189656B2 (en) | 1979-04-30 |
AT335227B (de) | 1977-02-25 |
TR18438A (tr) | 1977-02-16 |
LU70480A1 (pl) | 1975-03-27 |
DE2335020A1 (de) | 1975-01-30 |
DE2335020C3 (de) | 1981-10-08 |
BE817347A (fr) | 1975-01-08 |
BR7405669D0 (pt) | 1975-05-20 |
IL45214A (en) | 1977-05-31 |
AU7097074A (en) | 1976-01-08 |
ZA744388B (en) | 1975-07-30 |
SE7409016L (sv) | 1975-01-13 |
FR2236863B1 (pl) | 1978-02-17 |
FR2236863A1 (pl) | 1975-02-07 |
JPS5040569A (pl) | 1975-04-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4518600A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-2-pyrimidinyl alkanols | |
PL133357B1 (en) | Pesticide,in particular fungicide,simultaneously acting as growth control agent and method of obtaining 1-hydroxyalkyloazoles sustituent ether derivatives | |
US4232033A (en) | Combating fungi with diastereomeric form A of 1-phenoxy-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ols | |
PL117293B1 (en) | Fungicide and process for preparing isonitrosotriazolylethaneszoliloehtanov | |
US4386088A (en) | Combating fungi with α-azolyl-keto derivatives | |
PL91386B1 (pl) | ||
US4174398A (en) | Combating fungi with 1-alkyl-1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-phenyl-ureas | |
CS215063B2 (en) | Fungicide means and means for suppressing the non-desirable plant growth | |
NO802616L (no) | Acylerte triazolyl-gamma-fluorpinakolyl-derivater, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider | |
CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
CS214709B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
HU195078B (en) | Fungicide compositions against fitopatogenous fungi containing bisazolyl-alkanol derivatives as active components | |
PL99306B1 (pl) | Srodek grzybobojczy i bakteriobojczy | |
HU193888B (en) | Fungicide compositions containing hydroxy-alkyl-azol derivatives as active agents | |
CS219299B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
US4322442A (en) | Combating fungi with 1-halo-1-propyn-3-ols | |
PL120444B1 (en) | Fungicide | |
JPS6028804B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
PL101582B1 (pl) | A fungicide | |
PL93111B1 (pl) | ||
PL113536B1 (en) | Fungicide | |
HU191633B (en) | Fungicide compositions containing 2-phenyl-2-/azolyl-methyl/-1,3-dioxepine derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
PL131544B1 (en) | Fungicide with plant growth controlling properties and method of obtanink cycloalkylo-/alpha-triazolilo/-beta-hydroxy/-ketones | |
CS204043B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
CS219859B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agents |