DE1935292A1 - Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

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DE1935292A1
DE1935292A1 DE19691935292 DE1935292A DE1935292A1 DE 1935292 A1 DE1935292 A1 DE 1935292A1 DE 19691935292 DE19691935292 DE 19691935292 DE 1935292 A DE1935292 A DE 1935292A DE 1935292 A1 DE1935292 A1 DE 1935292A1
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growth
influencing
triarylmethyl
plant growth
pyrazoles
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Eue Dr Ludwig
Erik Regel
Robert R Schmidt
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Bayer AG
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Description

Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von zum Teil bekannten Triarylmetbyl-imidazolen, -pyrazolen und -triazolen und deren Salzen als Mittel zur Beeinflussung des Wachstums höherer Pflanzen.
Es ist bereits bekannt geworden, daß zur Regulierung des Wachstums höherer Pflanzen Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid, 2-Chloräthyl-trimethyl-ammonium-chlorid und Maleinsäurehydrazid verwendet werden können (vgl. hierzu Cathy, H. M., "Physiology of growth retarding chemicals", Ann. Rev. Plant Phys. 15. S. 271 - 302 (1964), Deutsche Auslegeschrift 1 238 052 und die USA-Patentschriften 2 575 954, 2 614 912, 2 614 9I6, 2 614 917 und 2 805 926).
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten Triarylmethyl-Derivate von Fünfringheterocyclen der allgemeinen Formel
<Η·)η
(D
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0098 83/2062
A . für die CH-Gruppe oder für Stickstoff steht, B, R1 und R" für Halogen, Nitro, Cyano, Tri fluorinethyl, Niederalkoxy, Niederalkylmercapto und/oder Niederalkylsulfonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen,
m, η und ρ für ganze Zahlen von 0 bis 2 stehen und Y für Imidazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl
steht, wobei die genannten Fünfring-Heterocyclen durch Niederalkyl oder Niederalkoxy mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, durch Phenyl, Chlor, Nitro- und/oder Cyano-Gruppen substituiert sein können,
W sowie die Salze dieser Verbindungen starke, das Pflanzenwachstum beeinflussende Eigenschaften aufweisen.
Als Salze der triarylmethyl-substituierten Heterocyclen kommen solche mit pflanzenverträglicben Säuren in Frage. Beispiele derartiger Säuren sind die Halogenwasserstoffsäuren, Phosphorsäuren, Sulfonsäuren, aliphatische Mono- und Dicarbonsäuren sowie Hydroxycarbonsäuren.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen eine erheblich stärkere wuchsbeeinflussende Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Wachstums-. regulatoren. Die Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In der Formel (I) stehen R, 'R1 und R" vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Methylmercapto und Y steht vorzugsweise für Imidazolyl, Methylimidazolyl, Di-
Le A 12 291 - 2 -
0 0 9883/206 2
BADORlQINAt
phenylimidazolyl, pyrazolyl, Methoxypyrazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Chlor-1,2,^-triazolyl oder 1,2,3-Triazolyl.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe seien im einzelnen genannt (die Verbindungen sind in den folgenden 4 Tabellen zusammengestellt):
Tabelle 1
Nr. A
m R
η R(
1 CH 0 2-d 0 - 3 -■ Imidazol-1-yl
2 CH 0 3-d 0 2-Methyl-imidazol-i-yl
3 CH 0 4-d 0 ^,5-Diphenyl-imidazol-1-yl
CH 1 2-F 0 Imidazol-1-yl
5 CH 1 3-F 0 ti
6 CH 1 4-F 0 Il
7 CH 1 4-Br 0 M
θ CH 1 3-CF, 0 Il
9 CH 1 0 .11
10 CH 1 2-OCH, 0 Il
11 CH 1 Mt ^Sf^U 0 Il
12 CH .1 2-CH 0 •1
13 CH 1 3-CH 0 Il
14 CH 1 *-GN 0 Il
15 CH 1 0 »1
16 CH ϊ 0 Il
17 CH 1 0
lie A 12 291
009 883/2062
BAD ORIGINAL
Fortsetzung Tabelle 1
Nr. A m R η R1 - 4 - Y
18 CH 1 3-NO2 0 Imidazol-1-yl
19 CH 1 4-NO2 0 Il
20 CH 1 3-NO2 1 4-Cl Il
21 CH 2 2,4-Cl2 0 ti
22 CH 2 4-F 0 2-Metbyl-imidazol-1-yl
23 CH 0 0 1,2,4-Triazol-1-yl
24 CH 1 4-Cl 0 Il
25 CH 2 2,4-Cl2 0 Il
26 CH 1 3-ci 0 Il
27 CH 1 2-Cl 0 Il
28 CH 1 4-F 0 Il
29 CH 1 3-CF3 0 ti
30 CH 1 2-CN 0 Il
31 GH 1 2-F 0 Il
32 CH 1 4-CN 0 Il
33 CH 1 3-CN 0 Il
34 CH 0 0 3-Chlor-1,2,4-triazol-1-yl
35 CH 0 0 1,2,3-Triaz öl-1-y1
36 CH 1 4-Cl 0 Il
37 CH 1 3-Cl 0 Il
38 CH 1 2-Cl 0 Il
39 CH 2 2,4-Cl2 0 Il
40 CH 0 0 Pyrazol-1-yl
41 CH 1 3-Cl 0 Il
42 CH 1 4-Cl 0 Il
43 CH 1 2-Cl 0 It
44 CH 0 0 4-Methoxy-pyrazol-1-yl
45 2-N 0 0 Imidazol-1-yl
46 2-N 1 2-Cl 0 Il
47 2-N 1 4-Cl 0 Il
48 2-N 1 2-F 0 Il
Le A 12 291
0098 83/2062
Fortsetzung Tabelle 1
Nr. A
m R
η R1
49 2-N 1 4-F 0
50 2-N 1 3-NO2 0
51 2-N 1 4-NO2 0
^ 2-N 1 4-Br 0
53 2-N 1 4-SCH,, 0
54 2-N 1 0
3-N 0 0
56 3-N 1 2-Cl 0
57 3-N 1 2-F 0
58 4-N 0 0
59 4-N 1 2-Cl 0
60 4-N 1 3-Cl 0
61 4-N 1 4-Cl 0
62 4-N 1 2-F 0
63 4-N 1 4-F 0
64. 4-N 1 4-Br 0
65
66		 4-N
4-N		 1
1		 4-SCH3
3-CF3 		0
0
67 4-N 0 0
Imidazol-1-yl
»I It Il • I ti ti It It Il Il
Il It It ti Il
2-Metnyl-imidazol-1-yl
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009883/2062
label le
(R)
R"
68 1 3-F 1 4-Cl Imidazol-1-yl
69 1 4-F 1 4-Cl Il
70 1 4-Cl 1 4-Cl Il
71 1 4-Cl 1 4-Br Il
72 1 4-CN 1 4-F Il
73 1 2-Cl 1 4-Cl 2-Methyl-imidazol-1-yl
Tab eile
74 Hydrochlorid von 1)
75 Lactat von 1)
76 Salicylat von 1)
77 Hydrochlorid von 5)
78 Hydrochlorid von 6)
79 Hydrochlorid von 4)
80 Hydrochlorid von 15)
81 Methylsulfonat von 2)
82 Hydrochlorid von 26)
83 Hydrochlorid von 24)
84 , Hydrochlorid von 50)
85 Hydrochlorid von 23)
86 Hydrochlorid von 27)
87 Lactat von 23)
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Tabelle
Nr. A m R p R" Y
88 CH O O 2-Methyl-5-nitro-imidazol-1-yl
89 CH O O 4,5-Dichlor-imidazol-i-yl
90 CH 1 3-NH2 0 Imidazol-1-yl
91 CH 1 2-Cl - 0 2-Methyl-imidazol-1-yl
92 CH 1 4-N(CHJ2 1 4-F Imidazol-1-yl
93 CH 1 4-N(CH,)2 0 "
94 2-N 0 0 1,2,4-Triazolyl
95 2-N 1 4-F 0 "
96 4-N 1 4-Cl 0 "
Die erfindungBgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bereits bekannt (vgl. die Belgischen Patentschriften 720 801, 721 und 727 488 und die USA-Patentschrift 3 321 366).
Einzelne der Stoffe sind jedoch neu. Sie können nach bekannten Verfahren in einfacher Weise hergestellt werden. Man erhält sie z. B., wenn man eine Verbindung der Formel
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BAD ORIGINAL
in welcher A, R, R', R", m, η und ρ die oben angegebene Bedeutung haben und in der Z für Cl oder Br steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors mit mindestens der theoretisch erforderlichen Menge des gegebenenfalls substituierten Stickstoffheterocyclus in einem polaren organischen Lösungsmittel im Temperaturbereich von 20 bis 15Q5O oder in der Schmelze bei 100 bis 150^umsetzt. Als polare organische Lösungsmittel seien beispielsweise Acetonitril, Nitromethan, Dimethylformamid oder Hexamethylphospborsäuretriamid genannt. Zur Durchführung gibt man das Halogenid (II). entweder in fester Form oder in Lösung mit dem Heterocyclus, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Triethylamin, zusammen. Die Aufarbeitung der Ansätze erfolgt in üblicher Weise, ^ beispielsweise durch Einengen oder Verdünnen mit Wasser.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den angewendeten Konzentrationen.
Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit dem Entwicklungestadium fc der Pflanze stehen.
So kann man mit Pflanzenwachstumsregulatoren die Samenruhe brechen, um die Samen zu einer bestimmten Zeit zur Keimung zu veranlassen, die einerseits gewünscht ist, zu der aber andererseits der Samen selbst keine Keimbereitschaft zeigt. Die Samenkeimung selbst kann durch solche Wirkstoffe in Abhängigkeit von der angewendeten Konzentration entweder gehemmt oder gefördert werden. Diese Hemmung oder Förderung bezieht sich auf die Keimlingsentwicklung.
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Die Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, kann durch die Wirkstoffe beeinflußt werden, so daß die Pflanzen z. B. zu einem Zeitpunkt austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise keine Bereitschaft zum Austreiben oder Blühen zeigen.
Das Sproß- oder Wurzelwachstum kann durch die Wirkstoffe in konzentrat!onsabbängiger Weise gefördert oder gehemmt werden. So ist es z. B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze sehr stark zu hemmen oder aber die Pflanze insgesamt zu einem kräftigeren Habitus zu bringen oder aber einen Zwergwuchs hervorzurufen.
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Dämpfung von Grasbewuchs an Straßen- und Wegerändern. Ferner kann der Wuchs von Rasenflächen durch Wachstumsregulatoren gehemmt werden, so daß die Häufigkeit der Grasschnitte (des Rasenmähens) reduziert werden kann.
Während des Wachstums der Pflanze kann auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaldorainanz vermehrt werden. Daran besteht z. B. Interesse bei der Stecklings Vermehrung von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu,hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Bei der Beeinflussung der Blütenbildung kann in konzentrationsabhängiger und vom Zeitpunkt der Anwendung abhängiger Weise entweder eine Verzögerung der Blütenbildung oder aber eine Beschleunigung der Blütenbildung erreicht werden. Unter bestimmten Umständen ist auch eine Vermehrung des Blütenansatzes zu erzielen, wobei diese Wirkungen auftreten, wenn man die-ent-
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sprechenden Behandlungen zum Zeitpunkt der normalen Blütenbildung vornimmt.
Der Einfluß der Wirkstoffe auf den Blattbestand der Pflanzen kann so gesteuert werden, daß ein Entblättern erreicht wird, um z. B. die Ernte zu erleichtern oder die Transpiration an einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem Pflanzen verpflanzt werden sollen.
Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß mehr oder samenlose Früchte ausgebildet werden (Partbenokarpie). Unter bestimmten Bedingungen läßt sich auch der vorzeitige Fruchtfall verhindern oder der Fruchtfall ie Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Auemaß fördern. Die Förderung des Fruchtfallβ kann jedoch auch ao ausgenutzt werden, daß die Behandlung zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen wird, wodurch eine Ernteerleichterung eintritt·
Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d. n. flüssigen Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Enulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z. B. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dime tbylsulf oxy d sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B.
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hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittels nicbtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkyleulfonate und Arylsulfonete; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose,
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 0.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben usw.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,0005 bis 2 %t vorzugsweise von 0,01 bis 0,5 %.
Ferner wendet man ie allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,1 bis 100 kg, bevorzugt 1 bis 10 kg. Wirkstoff an.
Für die Anwendungezeit gilt, daß die Anwendung dann am günstigsten ist, wenn ein starke Streckungewachstum eingetreten ist, d. h. zur sogenannten "Zeit des größten Schossens1*. Bei holzartigen Gewächsen wird die Applikation kurz nach Beginn des Austriebs bevorzugt. So«it wird also, in Gegensatz zur Applikation der Insektizide und Fungizide, die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
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BAD ORfGINAt,
Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe geht aus den folgenden Versuchsergebnissen hervor:
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Ί935292
Beispiel A ·
Wachstumshemmung / leinsamen-Test
Lösungsmittel: 40 Gewiohtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Binatriumhydrogen· phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH-6) auf die gewünschte Konzentration.
Je 25 Leinsamen werden in einer Petrischale auf zwei Filterpapiere ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoffzubereitung elnpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Dunkeln bei 250O.
Nach 3 !Tagen wird die Länge der Wurzel bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze in $ ausgedrückt. Es bedeuten 100 $> den Stillstand des Wachstums und 0# ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in ppm (=mg/kg) und Resultete gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
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Tabelle
Wachstumshemmung / Leinsamen-Test
Wirkstoff % Hemmung bei 50 PPffl 250 ppm
Wasser
(Kontrolle)
Bernsteinsäure~2,2-dimetnylhydrazid (bekannt) 12
(2-Chloräthyl)-trimethyl-ammonium-cblorid 20 (bekannt)
Maleinsäurehydrazid (bekannt)
1 N
50
70,5
, N
73
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Beispiel B
Wachstumshemmung / Haferkörner Lösungsmittel : 40 Gewichteteile Aceton Emulgator : 0,25 Gewichteteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichteteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und 'verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphoaphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH~6) auf die gewünschte Konzentration.
Je 25 Haferkörner werden in einer Fetrischaie auf zwei Filterpapiere ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Dunkeln bei 250C
Nach 3 Tagen wird die Länge des Sprosses bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze in £ ausgedrückt. Es bedeuten 100 Jt den Stillstand des Wachstums und OJt ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in ppm (=mg/kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
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Tabelle
Wachstumshemmung / Haferkörner-Test
Wirkstoff % Hemmung bei
ppm 250 ppm
Wasser (Kontrolle) Bernsteinsäure-2f2-dimethylbydrazid (bekannt) (2-Cbloräthyl)-trimethyl-aiBmonium-cblorid (bekannt)
Mal einsäurebydrazid (bekannt) r5N-CH,
K Φ ί 5 CH2SOoO
0.
22 22 20
37 31 40
61
60
Le A 12
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Beispiel C
Wachstumshemmung / Apfelsämlinge
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewiehtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel» das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pg-6) auf die gewünschte Konzentration·
Apfelsämlinge werden bei einer Höhe von ca. 2 cm mit einer Zubereitung bespritzt, die 500 ppm Wirkstoff enthält.
Nach 7 Tagen wurde die prozentuale Hemmung der behandelten Pflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrollpflsnse festgestellt. Bei 100 $ Hemmung liegt kein Wachstum Tor, bei OjC Hemmung entspricht das Wachstum dem der Kontrollpflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in ppm (-mg/kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 291 - 17 -
009333/2032
-la? 1935232
T «
Wachstumshemnaing / Apfelsämlinge-Test
Wirkstoff $ Hemmung bei ppm
Wasser (Kontrolle)
Bernsteinsäure-2f2~diraethylnydrazid (bekannt)
(2-Cblorätbyl)-trimetbyl-amsaoniura-cbloricl (bekannt)
CH,
==\ LA.
500
Cl
Gl
Cl 0 23
60
56
70
Le A 12
- 18 -
09883/2062
ORfQlNAt fNSPeOTED-
Fort se tyim;.1; T a be 1 3 e
Wa :hstumshemmung / Apfelsämlinge-Test
Wirkstoff
% Hemmung bei 500 ppm
Le A 12 291
00 9083/20S2
Beispiel D
Wachstumshemmung / Tomatenpflanzen
lösungsmittel : 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0e25 Gewichteteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält ^ und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (Pg-6) auf die gewünschte Konzentration»
10 cm hohe Tomatenpflanzen werdem mit Zubereitungen behandelt, die 500 ppm Wirkstoff enthalten. Nach 8 Tagen wird die Gesamtlänge bestimmt«
Wirkstoffe und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Ie A 12 291 - 20 -
009883/2062
ϊ-ί
Tabelle
Wachstumsbemraung / Tomatenpflanzen-Test
Wirkstoff Länge in cm
Wasser (Kontrolle)
Bernsteinsäure-2,2-dimetbylbydrazid (bekannt)
Maleinsäurehydrazid (bekannt) 15,7
14,9
14,0
N.
CF-13,0
13,2
Le A 12
- 21 -
009883/2062
1335292 -TA -
Beispiel E
Wachstumshemmung / Gräser
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylärylpölyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator ent-"" hält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphoaphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pj,-6) auf die gewünschte konzentration.
Eine Graabepflanzung wird im Frühjahr mit einer Zubereitung« die 1000 ppm Wirkstoff enthält, in einer Aufwandmenge von 3 kg/ha besprüht. Es tritt eine Retardierung des Graswuchses ein.
Wirkstoffe und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 291 - 22 -
009883/2062
BAD ORiQlNAt
133529
T a b e 3 ] e
Wachstumshemmung / Gräser-Test
Wi z-iu toff
unbehandrlt
N .
•ci
Cl
Höhe des Grasbestandes in cm 3 Wochen nach Behandlung
Cl
Le A 12 291
0098 83/24,62' ,
Beispiel P τ Verzögerung der Blütenbildung / Tomatenpflanzen-Test Lösungsmittel : 40 Gewichteteile Aceton Emulgator: 0,25. Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphoephat-Pufferlösung (p^-6) auf die gewünschte Konzentration.
10 cm hohe Tomatenpflanzen werden mit Zubereitungen bespritzt, die 1000 ppm Wirkstoff enthalten. Die Blütenbildung wird dadurch verzögert. .
Wirkstoffe und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 12 291 - 24 -
009883/2062
Tabelle
Verzögerung der Blütenbildung / Tomatenpflanzen-Test
Wirkstoff
Verzögerung in Tagen
Wasser
(Kontrolle)
CH3
H-OH
CO-O
Le A 12 291
0 0 9883/2062
Beispiel G:
Übermäßiges Sproßwachstum von Petunien, Zinnien, Astern und Nelken wird durch Behandlung mit den erfindungsgemäßen Verbindungen verhindert. Dazu werden die Pflanzen unmittelbar zu Beginn ihres Streckungswachstums mit einer Zubereitung bespritzt, die 1CX)O ppm Wirkstoff enthält. Eine zweite Applikation kann, wenn erforderlich, mit einer Zubereitung, dl· 1000 oder auch nur 500 ppm Wirkstoff enthält, vorgenommen werden.
Beispiel H:
Die Apikaidominanz von Chrysanthemen und Nelken wird durch die beschriebenen Substanzen gebrochen. Dadurch tritt eine ver-" mehrte Bildung von Seitenzweigen auf. Letztere können zur Stecklingsvermehrung dienen. Die Pflanzen werden bei einer Höhe von ca. 25 cm ein- bis zweimal mit Zubereitunger bespritzt , die 500 oder 1000 ppm Wirkstoff enthalten. Die Pflanzen bekommen dadurch einen kompakteren Habitus, und es treten viele seitliche Verzweigungen auf.
291 - 26 -
-Q 9-8 83/2062
Iff
Beispiel 1;
(42)
68 g (0,1 Mol) Pyr&zQl werden in 150 ml absolutem Acetonitril gelöst. Anschließend werden 31,4 g (0,1 Mol) p-Chlorphenylbis-phenyl-methyl-chlorid und 10,1 g (0,1 Mol) Triäthylamin zugesetzt. Das Gemisch wird alsdann 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Hiernach wird das Acetonitril in Vakuum abgezogen und der Rückstand mit Wasser behandelt, um das Triethylaminhydrochlorid abzutrennen. Der hiernach verbleibende Rückstand wird getrocknet und aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält das Diphenyl-4-chlorphenyl-pyrazolyl-methan in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 1310C. Ausbeute: 31,3 g (91 % der Theorie).
Beispiel 2:
(35)
Die Verbindung wird entsprechend den im vorstehenden Beispiel geraachten Angaben hergestellt. Der Schmelzpunkt beträgt 211°C.
Le A 12 291 - 27 -
009883/2062
Beispiel 3:
(72)
Die Verbindung wird entsprechend den im Beispiel 1 geraachten Angaben hergestellt. Der Schmelzpunkt beträgt 116°C.
Beispiel 4-;
(51)
30,5 g (0,09 Mol) Phenyl-^-nitrophenyl-pyrid-S-yl-carbinolhydrochlorid wurden in 150 ml Methylenchlorid suspendiert und mit 20 ml Thionylchlorid versetzt, die Mischung wurde 5 Minuten unter Rückfluß gekocht und dann eingeengt. Der Rückstand wurde in 50 ml absolutem Acetonitril gelöst und innerhalb ™ einer halben Stunde zu einer siedenden Lösung von 30 g (0,44
Mol) Imidazol in 150 ml absolutem Acetonitril getropft. Anschließend wurde abgekühlt, auf Eis gegossen und mit 50 ml Salzsäure versetzt und filtriert. Das Filtrat wurde durch Zusatz von verdünnter Natronlauge alkalisch gemacht, wobei ein braunes Produkt ausfiel. Letzteres wurde in 3 Liter 2,5 #iger Salzsäure aufgenommen, nochmals mit Kohle versetzt und filtriert und das Filtrat langsam mit Natronlauge alkalisch
Le A 12 291 - 28 -
009883/2062
Ί935292
gemacht. Das ausgefallene Produkt wurde abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhielt 6,9 S Pbenyl-4—nitrophenylpyrid-2-yl-imidazol-1-yl-methan vom Schmelzpunkt 125°C Ausbeute: 22 % der Theorie.
Lt A 12 291 - 29 r
009883/2062

Claims (6)

Patentansprüche:
1) Mittel zur Beeinflussung des PfIanzenwacbstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Triarylmethyl-imidazolen, -pyrazolen und -triazolen der Formel
_ in welcher
" A für die CH-Gruppe oder für Stickstoff
steht,
R, R1 und R" für Halogen, Nitro, Cyano, Trifluormethyi, Niederalkoxy, Niederalkylmercapto und/oder Niederalkylsulfonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen, m, η und ρ für ganze Zahlen von 0 bis 2 stehen und Y für Imidazolyl, Pyrazolyl oder Triazolyl steht, wobei die genannten FUnfring-Heterocyclen durch Niederalkyl oder Niederalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, durch Phenyl, Chlor, Nitro-
t und/oder Cyano-Gruppen substituiert sein
können,
und/oder den Salzen dieser Verbindungen.
Lt A 12 29t - 30 -
009113/2062
2) Mittel zur Hemmung des Wachstums und zur Beeinflussung des Habitus von höheren Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Triarylmethyl-imidazole, -pyrazole und -triazole gemäß Anspruch 1 als Wirkstoffe verwendet.
3) Mittel zur Beeinflussung der Blüten- und Fruchtbildung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen mit Triarylmethyl-imidazolen, -pyrazolen und -triazolen gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff behandelt.
4) Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man Triarylmethyl-imidazole, -pyrazole und -triazole gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
5) Verwendung von Triarylmethyl-iraidazolen, -pyrazolen und -triazolen gemäß Anspruch 1 zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
6) Verfahren zur Herstellung von Pflanzenwachstumsregulatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man Triarylmethylimidazole, -pyrazole und -triazole gemäß Anspruch 1 mit Streckmittelη und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Le A 12 291 - 31 -
009883/2062
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