DE1967078C3 - Verwendung von 2-Chloräthan-thionophosphonsäure-Derivaten zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums - Google Patents
Verwendung von 2-Chloräthan-thionophosphonsäure-Derivaten zur Beeinflussung des PflanzenwachstumsInfo
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Description
in welcher
R für einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Aryloxyrest steht,
zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 2-ChIoräthan-thiono-phosphonsäure-Derivaten zur
Regulierung des Pflanzenwachstums.
Aus der NL-PS 68 02 633 ist bereits bekanntgeworden, daß zahlreiche Phospfronsäure-Derivate pflanzenwachstumsregulierende
Eigenschaften aufweisen. Die weitaus wichtigste der dort genannten Verbindungen ist
die 2-Chloräthanphosphonsäure. Die Wirksamkeit dieses
Stoffes ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, nicht immer voll befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die 2-ChIoräthanthiono-ε-Οεπν3ΐε
der allgemeinen Formel
S Cl
II/
Cl-CH2-CH2-P (I)
R
in welcher
in welcher
R für einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Aryloxyrest steht.
starke pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren 2-Chlorälhan-thiono-phosphonsäure-Derivate
eine bemerkenswert bessere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als die aus dem Stand der Technik
bekannte 2-Chloräthanphosphonsäure, welche zwar nicht die konstitutionell nächstliegende, dafür aber die
wirksamste ähnliche vorbekannte Verbindung gleicher Wirkungsart ist. Die erfimdungsgemäß verwendbaren
Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind durch die allgemeine Formel (I) eindeutig definiert. In
der Formel (1) steht R vorzugsweise für einen ünsub*
stltüierteri öder durch Chlor substituierten PheriylöxyfeSt,
Die erfindungsgemäß Verwendbaren Stoffe sind teilweise
bekannt So wurde','.. 3. das 2-Chlöräthan*thiönö'
phöSphönsäurCiÖ-(2,4-diclhlörphenyl)-es[erc}ilorid befeits
in der Literatur beschrieben (Vgl. Zh, Obshch. Khim.3S,2260-2263(1968)).
Einzelne der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind neu, sie können jedoch nach bekannten Verfahren
in einfacher Weise hergestellt werden. Man erhält die erfindungsgemäß verwendbaren 2-Chloräthan-thionophosphonsäure-Derivate
der Forme] (1), wenn man 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäuredichlorid der Formel
Cl-CHv-CH-,-P
S Cl
II/
CI
mit Phenolen der allgemeinen Formel
H —R
(ΠΙ)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat, wobei die Phenole gegebenenfalls auch in Form ihrer Alkali-,
Erdalkali- oder Ammoniumsalze vorliegen können. "' gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels
und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Chloräthan-
JO thiono-phosphonsäuredichlorid der Formel (II) und die
Phenole der Formel (III) sind allgemein bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommen bei
der Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren
j-, Verbindungen außer Wasser auch alle inerten organischen
Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise alle aliphatischen und aromatischen,
gegebenenfalls chlorierten Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol. Benzin, Methylenchlorid,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol. Äther wie Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone
wie Aceton. Methyläthyl-, Methylisopropyl· und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile wie Acetonitril.
Als Säureakzeptoren kommen alle üblichen Säure-
4Ί bindemittel in Frage. Als besonders geeignet erwiesen
sich Alkalicarbonate und -alkoholate wie Natrium- und Kaliumcarbonat, wie Natrium- oder Kaliummethylat
bzw. äthylat, ferner aliphatische. aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin.
V) Dimethylamin. Dimethylanilin, Uimethylbenzylamin
und Pyridin.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man zwischen - 10 C und 50°C. vorzugsweise bei 0°C
v, bis20 C.
Die Reaktionen werden im allgemeinen bei Normaldruck
durchgeführt
Bei der Durchfuhrung des Verfahrens zur Herstellung
der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe setzt
w) man pro Mol 2-Chlorälhan-lhtono-phosphonsauredichlorid
1 Mol Phenol und etwa 1 Mol des Säurebinders
öder I Mol Alkali'-« Efdälkäli- bzw. Amriröniumphcno*
fat ein. Die Umsetzung Wird in Wässer öder cincrii anderen
geeigneten Lösungsmittel meist bei Räümtcmpe*
ei ratur durchgeführt.
Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden,
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe fallen meist in Form farbloser bis schwach gelb gefärbten Viskoser,
1 Q «7 r\7Q
wasserunlöslicher öle an, die sich nicht unzersetzt destillieren
lassen, jedoch durch sogenanntes »Andestillieren«, d. h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem
Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise ge- >
reinigt werden können. Zu ihrer Charakterisierung dienen vor allem der Brechungsindex sowie die Elementaranalyse.
Die erfindungsgemäß verwendbaren 2-ChIoräthanthiono-phosphonsäure-Derivate
greifen in das physio- in logische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und
können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen dieser Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der An-Wendung,
bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze, sowie von den angewendeten
Konzentrationen.
Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit
dem Entwicklutigsstadium der Pflanzen stehen. So kann
mit Pflanzenwachstumsregulatoren die Samenkeimung in Abhängigkeit von der angewendeten Konzentration
entweder gehemmt oder gefördert werden. Diese Hemmung oder Förderung bezieh» sich auf die Keimlingsentwicklung.
Die Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene lahresrhythmik, kann durch die Wirkstoffe beeinflußt
werden, so daß die Pflanzen z. B. zu einem Zeitpunkt «ustreiben oder blühen, an dem sie normalerweise keine jo
Bereitschaft zum Austreiben oder Blühen zeigen.
Das Sproß- oder Wurzelwachstum kann durch die Wirkstoffe in lronzentratbnsablu/)giger Weise gefördert
oder gehemmt werden. So ist es z. B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten nanze sehr stark zu y-,
hemmen oder aber die Pflanze insgesamt zu einem kräftigeren Habitus zu bringen oder aber einen Zwergwuchs
hervorzurufen.
Von wirtschaftlichen) Interesse ist beispielsweise die Dämpfung von Grasbewuchs an Straßen- und Wegerändern
Ferner kann der Wuchs von Rasenflächen durch Wachstumsregulatoren gehemmt werden, so daß
die Häufigkeit der Grasschnitte (des Rasenmähens) reduziert werden kann.
Während des Wachstums der Pflanze kann auch die 4-,
seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht
z. B. Interesse bei der Slecklingsvermehrung von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch
auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hem- -,ο
men. ζ. B. um bei Tabakpflan/en nach der Dekapitierung
die Ausbildung von .Seitentrieben /11 verhindern
und damit das Blattwachstum zu fördern.
Bei der Beeinflussung der Blütenbildung kann in konzentrationsabhängiger
und vom Zeilpunkt der Anwen- -,5
dung abhängiger Weise entweder eine Verzögerung der Blütenbildung oder aber eine Beschleunigung der
Blütenbildung erreicht werden. Unter bestimmten Umütänden
ist auch eine Vermehrung des Blütenansatzes
πι erzielen, wobei diese Wirkungen auftreten, wenn t,n
man die entsprechenden Behandlungen zum Zeitpunkt der normalen ßlülenbildung vornimmt.
Der Einfluß des Wirkstoffs" auf den Blutfbestärid der
Pflanzen kann so gesteuert Werden, daß ein Entblättern erreicht wird, um z, B. die Ernte zu erleichtern oder die
Transpiration an einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem Pflanzen verpflanzt werden sollen.
Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß mehr oder samenlose Früchte ausgebildet werden (Parthenokarpie).
Unter bestimmten Bedingungen läßt sieh auch der vorzeitige Fruchtfall verhindern oder der
Fruchtfall im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß fördern. Die Förderung
des Fruchtfalls kann jedoch auch so ausgenutzt werden, daß die Behandlung zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen
wird, wodurch eine Ernteerleichterung eintritt.
Durch Bespritzen unreifer Früchte mit den erfindungsgemäß
verwendbaren Verbindungen kann man auch den Reifeprozeß beschleunigen und eine bessere
Ausfärbung der Früchte erreichen.
Je nach ihrem Anwendungszweck können die Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt werden,
wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter
Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe
mit Streckmitteln, d. h. flüssigen Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung
von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z. B. im Falle der
Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet
werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten (/. B.
Xylol, Benzol), chle-ierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole),
Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z. B.
Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate);
als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylarylpolyglykoläther,
Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen,
wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare
Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver. Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate,
angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise. /.. B. durch Gießen. Verspritzen, Versprühen.
Verstreuen, Verstäuben usw.
Die Wirkstoffkon/entrationen können in einem größeren
Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0.0005 bis 2%. vorzugsweise
von 0,01 bis 0.5%.
Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0.1 bis 100 kg. bevorzugt 1 bis 10 kg. Wirkstoff
an.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung
der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung
sich nach den klimatischen und vegetativen Gegeben* heilen richtet.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen besitzen auch eine Wirkung gegen pflanzenschäcligende
Bakterien,
Die Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe geht aus den folgenden AnWendungsbeispielen
hervor.
Wachstumshemmung/Leinsamen
Lösungsmittel: 40 Gew.-Teile
Emulgator: 0,25 Gew.-Teile
Emulgator: 0,25 Gew.-Teile
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der
angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebenen Mengen Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat
mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung
(pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Je 25 Leinsamen werden in einer Petrischale auf 2 π
Filterpapiere ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der
Samen erfolgt im Dunkeln bei 25°C.
Nach drei Tagen wird die Länge des Sprosses bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der
Kontrollpfianze in % ausgedrückt Es bedeuten 100% den Stillstand des Wachstums und 0% ein Wachstum
entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in ppm ( = mg/kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden r>
Tabelle hervor:
Wachstumshemmung/Leinsamen Zubereitungen bespritzt, die 5000 ppm Wirkstoff enthalten.
Nach 6 Tagen wird die mittlere Läng? und die Anzahl der Bläuer von 3 Bohnen je Versucn ausge-
Aceton wertet.
Alkylarylpoly- 1 Die Resultate gehen aus der folgenden Tabelle her-
glykoläther vor:
Tabelle
in Wachstumshemmung und Entblätterung/Bohnen
in Wachstumshemmung und Entblätterung/Bohnen
Wirkstoff
Wasser
(Konirolle)
(Konirolle)
O OH
II/
CI-CH2-CH3-P
%-llemmunn des
Sprosses bei
Sprosses bei
50 ppm 250 ppm Π
15
36
411
(bekannt)
OH
W/
Cl-CH2-CH2-P
Cl-CH2-CH2-P
=s 25
50
CI
Beispiel B
Wachstumshemmung und Entblätterung/Bohnen
Wachstumshemmung und Entblätterung/Bohnen
Lösungsmittel: 40Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpoly-
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpoly-
glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Gewichtsteil Wirkstoff mit
der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebenen Mengen Emulgator enthält, und verdünnt das
Konzentrat mit einer Dinalriumhydrogenphosphat-Kaliümdihydrogenphosphal-Pufferlösung
(pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
löcm holhfe Eelnnen (Phascolus vulgaris) werden mit
hl)
| Wirkstoff | Länge in cm |
Anzahl der Blatter |
| Wasser (Kontrolle) |
17,0 | 6 |
| 2-Chlorälhan-phosphonsäure (bekannt) |
Ü.O | 4 |
| S 0^/~~\ | ||
| w/ ^=/ CI -C Hj- C Hj- P Cl |
11.5 | 0 |
| B e i s ρ ι e ' C | ||
| Wachstumshemmung/Weizen | ||
| Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25GewichlsteiIe Alkylarylpoly- glykoläther |
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man t Gewichtsteil Wirkstoff mit
der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebenen Mengen Emulgator enthält, und verdünnt das
Konzentrat mil einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung
(pH 6) auf die gewünschte Konzentralion.
4 cm große Weizenpflanzen werden mit einer Zubereitung, die 5000 ppm Wirkstoff enthält, bespritzt. Nach
10 Tagen wird die durchschnittliche Länge des Weizens
ausgewertet.
Die Resultate gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
Tabelle
Wachstumshammung/Weizcn
Wachstumshammung/Weizcn
| Wirkstoff | Länge in cm |
| Wasser (Konirolle) |
20,0 |
| 2-Chlorätl.an-phoshonsiiurc (bekannt) |
6,5 |
| s oV^> CI-CH2-U-I2-P |
|
| 5,0 |
Cl
Beispiel D
Beschleunigung der Fruchtreife/Tomatenpflanzen
Beschleunigung der Fruchtreife/Tomatenpflanzen
Lösungsmittel: 40 Gewichlsfeile Aceton
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpoly-
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpoly-
glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstöffzubereitung vermischt man I Gewichtsteil Wirkstoff mit
der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebefie
Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphatkaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung
(pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Grüne, unreife Früchte von Tomatenpflanzen werden r>
mit einer Zubereitung, die 5000 pprri Wirkstoff enthält,
einmal gespritzt. Dadurch wird eine beschleunigte Rel· fung der Früchte erreicht.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen sys der ioigcrrden
Tabelle hervor:
Beschleunigung der Fruchtreife/Tomiüenpflanzen
Wirkstoffe Und Ergebnisse gehen aus der folgenden
Tabelle hervor:
Tabelle
Wachstumshemmung/Bohnen
Wachstumshemmung/Bohnen
Wifksioff
Wasser
(Kontrolle)
(Kontrolle)
O OH
II/
CI-CH2-CH2-P
CI-CH2-CH2-P
\h
(bekannt) %-Nemmung des Sprosses bei 2500 ppm
52
Wirkstoff
| Wasser (Kontrolle) |
O OH W/ ρ OH |
0 |
| CI-CH2-CH2 | c r\ & ν II/ X=/ ρ Cl |
12 |
| (bekannt) | Beispiel E | |
| Wachstumshemmung/Bohnen | ||
| Cl-CH2-CH2 | Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Emulgator: 0,25 Gewichtsteile |
14 |
| Aceton Alkylarylpoly- glykoläther |
Rc5cbe' s ο-/ V
schleu- ö N.
nigung \/ ^=S
in Tagen CI-CH2-CH2-P
Cl
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der
angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das
Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung
(pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
10 cm hohe Bohnen (Phaseolus) werden mit Zubereitungen gespritzt, die 2500 ppm Wirkstoff enthalten.
Nach 6 Tagen v/ird die mittlere Länge bestimmt und
die Hemmung des Zuwachses im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle in % ausgedrückt.
60
65
S O
CI-CH2-CH2-P -
\ Cl
Cl
Cl
68
50 Cl-CH2—CH2-P
Cl
39,5 g (0,2 Mol) 2-ChIoräthan-thionophosphonsäuredichlorid
werden bei 20° mit i9g (0,2 Mol) Phenol in 50 ecm H2O und 8 g (0.2 Mol) Natriumhydroxid versetzt.
Es wird 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, dann in Methylenchlorid aufgenommen, die organische
Phase abgetrennt und mit Wasser nachgewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird das
Lösungsmittel abgezogen, und anschließend wird »andestilliert« (lmm Hg/60°C). Ausbeute: 39 g (77%)
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-phenylester-chIorid
als farblose Flüssigkeit, nff = 1,5688.
Analyse für C»H<.C!2OPS:
Berechnet:
gefunden:
gefunden:
S1245, CI275%:
S 12,46. Cl 28,82%.
S 12,46. Cl 28,82%.
99 g (0,5 Mol) ä-Chlöräthaft-thiondphosphönsäure;
dichlörid werden unter kräftigem Rühren büi 2O0C mit
einer Lösung von 65 g (0,5 Mol) 4-Chlorphenol und 20 g (0,5 Mol) Natriumhydroxid in 200 ecm Wasser versetzt.
Eine Stunde wird bei Raumtemperatur nachgerührt, anschließend nimmt man in Methylenchlorid auf, trennt
die wäßrige Phase ab und wäscht die organische Phase
mit 1-normaler wäßriger Natriumhydroxidlösung Und
anschließend mit Wasser. Nach dem Trocknen mit Piairiumsuifai wifcl uüs LöSüfigSinitici abgezogen und
der Rückstand »andestilliert«. Zurück bleibt ein helles öl, n'i : 1,5856, Ausbeute: 86 g (59% der Theorie)
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-4'-chlor-phenyiester-chlorid.
Analyse für C8H8CI3OPS:
Berechnet: Cl 36,80, S 11,05%; gefunden: CI 35,83, S 10,64%.
Analog Beispiel 2 werden hergestellt: Beispiel 3
Cl-CH2-CH2-P
Cl
Ausbeute: 60 %2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-2',4'-dichlor-phenylester-chIorid,
nt: 1,5962.
| 10 | Cl I |
|
| Bei | spiel 4 | |
| S Gi ll/ p |
||
| GI-CH2-CH2 | ||
Ausbeute: 66% 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure=
2'-chiorphenylester-chlorid, n'J: 1,5862.
23 Ausbeute: 53 % 2-Ghloräthan-thiono-phosphönsäure-2',6'-dichlorphenylester-chlond,
n'J: 1,5944.
30
35
40 Ausbeute: 73% 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-3'-chIorphenyIester-chlond,
«'»': 1,5851.
Claims (1)
1 Q G.7 f\7Q
X Zl \J I \J I U
Patentanspruch:
Verwendung von 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-Derivaten
der Formel
CI-CH1-CH1-P
S Cl
W/
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691967078 DE1967078C3 (de) | 1969-10-04 | 1969-10-04 | Verwendung von 2-Chloräthan-thionophosphonsäure-Derivaten zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691967078 DE1967078C3 (de) | 1969-10-04 | 1969-10-04 | Verwendung von 2-Chloräthan-thionophosphonsäure-Derivaten zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1967078A1 DE1967078A1 (de) | 1977-02-10 |
| DE1967078B2 DE1967078B2 (de) | 1980-05-14 |
| DE1967078C3 true DE1967078C3 (de) | 1981-01-22 |
Family
ID=5755924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691967078 Expired DE1967078C3 (de) | 1969-10-04 | 1969-10-04 | Verwendung von 2-Chloräthan-thionophosphonsäure-Derivaten zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1967078C3 (de) |
-
1969
- 1969-10-04 DE DE19691967078 patent/DE1967078C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1967078B2 (de) | 1980-05-14 |
| DE1967078A1 (de) | 1977-02-10 |
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