DE1967078B2 - Verwendung von 2-Chloräthan-thionophosphonsäure-Derivaten zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums - Google Patents
Verwendung von 2-Chloräthan-thionophosphonsäure-Derivaten zur Beeinflussung des PflanzenwachstumsInfo
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Description
S Cl
II/
Cl-CH2-CH2-P
(D
Einzelne der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind neu, sie können jedoch nach bekannten Verfahren
in einfacher Weise hergestellt werden. Man erhält die erfindungsgemäß verwendbaren 2-Chlcräthan-thionophosphonsäure-Derivate
der Formel (I), wenn man 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäuredichlorid der Formel
in welcher
R für einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Aryloxyrest steht,
zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-Derivaten zur
Regulierung des Pflanzenwachstums.
Aus der NL-PS 68 02 633 ist bereits bekanntgeworden, daß zahlreiche Phosphonsäure-Derivate pflanzenwachstumsregulierende
Eigenschaften aufweisen. Die weitaus wichtigste der dort genannten Verbindungen ist
die 2-Chloräthanphosphonsäure. Die Wirksamkeit dieses Stoffes ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen,
nicht immer voll befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die 2-Chloräthanthionophosphonsäure-Derivate
der allgemeinen Formel
in welcher
R für einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Aryloxyrest steht,
starke pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-Derivale
eine bemerkenswert bessere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als die aus dem Stand der Technik
bekannte 2-Chloräthanphosphonsäure, welche zw-ir nicht die konstitutionell nächstliegende, dafür aber die
wirksamste ähnliche vorbekannte Verbindung gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäß verwendbaren
Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind durch die allgemeine Formel (1) eindeutig definiert. In
der Formel (I) steht R vorzugsweise für einen unsubstituierten oder durch Chlor substituierten Phenyloxyrest.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt. So wurde z. B. das 2-Chloräthan-thionophosphonsäure-O-(2.4-dichlorphenyl)-esterchlorid
bereits in der Literatur beschrieben (vgl. Zh. Obsheh.
Khim. 38.2260-2265(1968)).
Cl-CH,-CH,-P
S Cl
II/
Cl
mit Phenolen der allgemeinen Formel
H —R
(III)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat, wobei die
Phenole gegebenenfalls auch in Form ihrer Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze vorliegen können,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines
Lösungsmittels umsetzt
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Chloräthanthiono-phosphonsäuredichlorid
der Formel (II) und die Phenole der Formel (III) sind allgemein bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommen bei der Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren
Verbindungen außer Wasser auch alle inerten organischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel in Frage. Hierzu
gehören vorzugsweise alle aliphatischen und aromatischen, gegebenenfalls chlorierten Kohlenwasserstoffe
wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, Äther
wie Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone wie Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methyliscbutylketon,
außerdem Nitrile wie Acetonitril.
Als Säureakzeptoren kommen alle üblichen Säurebindemittel in Frage. Als besonders geeignet erwiesen
sich Alkalicarbonate und -alkoholate wie Natrium- und Kaliumcarbonat, wie Natrium- oder Kaliummethylat
bzw. -äthylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin,
Dimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man zwischen - 10" C und 50° C, vorzugsweise bei 0"C
bis 200C.
Die Reaktionen werden im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.
Bei der Durchführung des Verfahrens zur Herstellung der erfindiingsgemäß verwendbaren Stoffe setzt
man pro Mol 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäuredichlorid 1 Mol Phenol und etwa 1 Mol des Säurebinders
oder 1 Mol Alkali-, Erdalkali- bzw. Ammoniumphenolat ein. Die Umsetzung wird in Wasser oder einem anderen
geeigneten Lösungsmittel ineist bei Raumtemperatur durchgeführt.
Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe fallen meist
in Form farbloser bis schwach gelb gefärbter, viskoser,
wasserunlöslicher öle an, die sich nicht unzersetzt destillieren
lassen, jedoch durch sogenanntes »Andestillieren«, d. L· durch längeres Erhitzen unter vermindertem
Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten
flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt
werden können. Zu ihrer Charakterisierung dienen vor allem der Brechungsindex sowie die Elementaranalyse.
Die erfindungsgemäß verwendbaren 2-Chloräthanthiono-phosphonsäure-Derivate
greifen in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und
können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen dieser Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung,
bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze, sowie von den angewendeten
Konzentrationen.
Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene
Zwecke verwendet die im Zusammenhang mit
dem EntwickJungsstadium der Pflanzen stehen. So kann
mit Pflanzenwachstumsregulatoren die Samenkeimung in Abhängigkeit νοα der angewendeten Konzentration
entweder gehemmt oder gefördert werden. Diese Hemmung oder Förderung bezieht sich auf die Keimiingsentwicklung.
Die Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, kann durch: die Wirkstoffe beeinflußt
werden, so daß die Pflanzen z. B. zu: einem Zeitpunkt
austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise keine Bereitschaft zum Austreiben oder Blühen zeigen.
Das Sproß- oder Wurzelwachstum kann durch die
Wirkstoffe in konzentrationsabhängiger Weise gefördert oder gehemmt werden. So ist es z. B. möglich, das
Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze sehr stark zu
hemmen oder aber die Pflanze insgesamt zu einem kräftigeren Habitus zu bringen oder aber einen Zwergwuchshervorzurufen.
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Dämpfung von Grasbewuchs an Straßen- und Wegerändern.
Ferner kann der Wuchs von Rasenflächen durch Wachstumsregulatoren gehemmt werden, so daß
die Häufigkeit der Grasschnitte (des Rasenmähens) reduziert werden kann.
Während des Wachsrums der Pflanze kann auch die seilliche Verzweigung durch' eine chemische Brechung
der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht
z. B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch
auch möglich, das Wachstum! der Seitentriebe zu hemmen, z. Bi um bei Tabakpflanzen nach; der Dekapitierung
die Ausbildung von Seitentrieben: zu verhindern und damit das Blattwachsrum zu fördern.
Bei der Beeinflussung der Blütenbildung kann in konzentrationsabhängiger
und1 vom Zeitpunkt der Anwendung
abhängiger Weise entweder eine Verzögerung der Blütenbildung oder aber eine Beschleunigung der
Blütenbildung erreicht werden. Unter bestimmten Umständen ist auch eine Vermehrung des Blütenansatzes
zu erzielen, wobei diese Wirkungen auftreten, wenn man die entsprechenden Behandlungen zum Zeitpunkt
der normalen Blütenbildung vornimmt.
Der Einfluß des Wirkstoffs auf den Blattbestand der Pflanzen kann so gesteuert werden, daß ein Entblättern
erreicht wird, um z. B. die Ernte zu erleichtern oder die Transpiration an einem Zeitpunkt herabzusetzen, an
dem Pflanzen verpflanzt werden sollen.
Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß mehr oder samenlose Früchte ausgebildet werden, (Parthenokarpie):
Unter bestimmten Bedingungen läßt sich auch der vorzeitige Fruchtfall verhindern oder der
Fruchtfall im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis -i zu einem bestimmten Ausmaß fördern. Die Förderung
des Fruchtfalls kann jedoch auch so ausgenutzt werden,
daß die Behandlung zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen
wird; wodurch eine Ernteerleichterung eintritt
in Durch Bespritzen unreifer Fruchte mit den erfindungsgemäß
verwendbaren Verbindungen kann man auch den Reifeprozeß beschleunigen und eine bessere
Aüsfärbung der Früchte erreichen.
Je nach ihrem Anwendungszweck können die Winkstoffe
in die üblichen Formulierungen; übergeführt werden, wie Lösungen; Emulsionen, Suspensionen, Pulver,
Pasten und Granulate. Diese wenden in bekannter Weise hergestellt z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe
mit Streckmitteln, d. h. flüssigen Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwenr
dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z. B. im Falle der
Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver-
r> wendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten (z. B.
Xylol, Benzol); chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole),
Paraffin«; (z. B. Erdölfxaktionen), Alkohole (:z. B.
Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Di-
iii methylformamid; und! Dimethylsulfoxid sowie Wasser;
als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z. B.
Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide); und; synthetische Gesteinsmehle (:z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate);
als Emulgiermittel: niehtionogene und anionische
Γι Emulgatoren wie Pol.yoxyäthylen-Fettsäure-Ester,
PolyoxyäAyICn-FeUaIkOhOUAIhCr, z. B, Alkylarylpolyglykoläther,
Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel:
z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellülose.
.«ι Die Formulierungen enthalten inn allgemeinen zwischen
0,1 und 95' Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0i5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen
oder der daraus bereiteten Anwendungs-
4-> formen, wie gebrauchsfertige Lösungen; emulgierbare
Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver,
Pasten, lösliclie Pulver, Stäubemittef und Granulate,
angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprü-
-,(i hen. Verstreuen, Verstäuben usw.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren
Bereich variiert werden. Im; allgemeinen verwendet man Konzentrationen von O'QOOS bis 2%, vorzugsweise
von 0,01 bis 0)5%.
y-, Ferner wendet man im allgemeinen pro Htektar
Bodenfläche GiI bis 100 kg, bevorzugt I bis 10;kg,. Wirkstoff
an.
Für die Anwendungszeit gilt, daß' die Anwendung
der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeit-
hii raum vorgenommen wird, dessen, genaue Abgrenzung
sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet
Die erfindungsgemaß verwendbaren Verbindungen besitzen auch eine Wirkung gegen pflanzenschädigende
tr. Bakterien.
Die Wirkung der eriindungsgemäß verwendbaren
Stoffe geht aus den folgenden Anwendungsbeispielen hervor.
Beispiel A
Wachstumshemmung/Leinsamen
Wachstumshemmung/Leinsamen
Lösungsmittel: 40 Gew.-Teile
Emulgator: 0,25 Gew.-Teile
Emulgator: 0,25 Gew.-Teile
Aceton
Alkylarylpoly-
glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoti" mit der
angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebenen Mengen Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat
mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte
Konzentration.
Je -25 Leinsamen werden in einer Petrischale auf 2 Filterpapiere ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml
Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Dunkeln bei 25° C.
Nach drei Tagen wird die Länge Jes Sprosses bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der
Kontrollpflanze in % ausgedrückt. Es bedeuten 100% den Stillstand des Waciistums und 0% ein Wachstum
entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in ppm ( = mg/kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor:
Tabelle
Wachstumshemmung/Leinsamen
Wachstumshemmung/Leinsamen
Wirkstoff
%-llcmmung des
Sprosses bei
Sprosses bei
50 ppm 250 ppm
Wasser O O
(Kontrolle)
O OH
II/
Cl-CH2-CH2-P 15 36
OH
(bekannt)
(bekannt)
Zubereitungen bespritzt, die 5O00 ppm Wirkstoff enthalten.
Nach 6 Tagen wird die mittlere Länge und die Anzahl der Blätter von 3 Bohnen je Versuch ausgewertet.
Die Resultate gehen aus der folgenden Tabelle her-
Wachstumshemmung und Entblätterung/Bohnen
s ο/ Ν
II/ \=/ 25 so
Cl-CH2-CH2-P
Cl
Beispiel B
Wachstumshemmung und Entblätterung/Bohnen
Wachstumshemmung und Entblätterung/Bohnen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsieile Aceton
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpoly-
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpoly-
glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit
der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebenen Mengen Emulgator enthält, und verdünnt das
Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung
(pH 6) auf die gewünschte Konzentralion.
10 cm hohe Bohnen (Phaseolus vulgaris) werden mit
| Wirkstoff | S O^ | Länge | Anzahl |
| II/ | in cm | der | |
| CI-CH2-CH2-P | Bialler | ||
| Wasser | 17,0 | 6 | |
| (Kontrolle) | |||
| 11.0 | 4 | ||
| 11.5 | 0 | ||
| 2-Chloräthan-phosphonsäure | |||
| (bekannt) |
Cl
Beispiel C Wachstumshemmung/Weizen
Lösungsmittel: 40Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0.25 Gewichtsteile Alkyiarylpoly-
glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit
der angegebenen Menge Lösungsmittel, da? die angegebenen Mengen Emulgator enthält, und verdünnt das
4(i Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung
(pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
4 cm große Weizenpflanzen werden mit einer Zubereitung, die 5000 ppm Wirkstoff enthält, bespritzt. Nach
10 Tagen wird die durchschnittliche Länge des Weizens ausgewertet.
Die Resultate gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
5(1 Tabelle
Wachstumshemmung/Weizen
Wirkstoff
Länge in cm
Wasser
(Kontrolle)
(Kontrolle)
bo 2-Chlorälhan-phoshonsäure
(bekannt)
(bekannt)
S O-
Ii/
Cl-CH2-CH2-P
Cl
20,0 6,5
5,0
Beispiel D
Beschleunigung der Fruchlreife/Tomatenpflanzen
Lösungsmittel: 40Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpoly-
glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsieil Wirkstoff mit
der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das
Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung
(pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Grüne, unreife Früchte von Tomatenpflanzen werden mit einer Zubereitung, die 5000 ppm Wirkstoff enthält,
einmal gespritzt. Dadurch wird eine beschleunigte Reifung der Früchte erreicht.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
Beschleunigung der Fruchtreife/Tomatenpflanzen
Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgende Tabelle hervor:
Wachst u ms hemm u na/Bohnen
Wirkstoff
%-Ilemmun£
des Sprosses bei 2500 ppn
Wasser
(Kontrolle)
(Kontrolle)
O OH
II/
CI-CH2-CH2-P
52
OH
(bekannt)
Wirkstoff
Reifebc-
schleu-
nigung
in Tagen CI-CH2-CH2-P
Cl
s ο/Λ
ιικ \=/
63
Wasser
(Kontrolle)
(Kontrolle)
O OH
11/
Cl-CH2-CH2-P
12
Cl
OH
(bekannt)
S C
II/
CI-CH1-CH, — P
S O
Cl-CH2-CH2-P
Cl-CH2-CH2-P
Cl
68
14
CI
Beispiel E Wachstumshemmung/Bohnen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpoly-
glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat
mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte
Konzentration.
10 cm hohe Bohnen (Phaseolus) werden mit Zubereitungen gespritzt die 2500 ppm Wirkstoff enthalten.
Nach 6 Tagen wird die mittlere Länge bestimmt und die Hemmung des Zuwachses im Vergleich zur unbehandelten
Kontrolle in % ausgedrückt.
Cl- CH — CH,
39,5 g (0,2 Mol) 2-Chloräthan-thionophosphonsäuredichlorid
werden bei 20° mit 19 g (0,2 Mol) Phenol in 50 ecm H2O und 8 g (0,2 Mol) Natriumhydroxid versetzt.
Es wird 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, dann in Methylenchlorid aufgenommen, die organische
Phase abgetrennt und mit Wasser nachgewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird das
Lösungsmittel abgezogen, und anschließend wird »andestilliert« (lmm Hg/60°C). Ausbeute: 39 g (77%)
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-phenylester-chIorid
als farblose Flüssigkeit n2g = 1,5688.
Analyse für C8H9CI2OPS:
Berechnet:
gefunden:
gefunden:
S 12,55, Cl 27,9%;
S 12,46, Cl 28,82%.
S 12,46, Cl 28,82%.
Cl-CH,-CH
99 g (0,5 Mol) 2-Chloräihan-thionophosphonsäuredichlorid
werden unter kräftigem Rühren bei 200C mit einer Lösung von 65 g (0,5 Mol) 4-Chlorphenol und 20 g
(0,5 Mol) Natriumhydroxid in 200 ecm Wasser versetzt. Eine Stunde wird bei Raumtemperatur nachgerührt,
anschließend nimmt man in Methylenchiorid auf, trennt die wäßrige Phase ab und wäscht die organische Phase
mit normaler wäßriger Natriumhydroxidlösung und anschließend mit Wasser. Nach dem Trocknen mit
Natriumsulfat wird das Lösungsmittel abgezogen und der Rückstand »andestilliert«. Zurück bleibt ein helles
öl, π?.: 1,5856, Ausbeute: 86 g (59% der Theorie)
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-4'-chlor-phenylester-chlorid.
Analyse für C8H8CIjOPS:
Berechnet: Cl 36,80, S 11,05%;
gefunden: Cl 35,83, S 10,64%.
gefunden: Cl 35,83, S 10,64%.
Analog Beispiel 2 werden hergestellt:
Cl
Cl-CH,- CH3-P
Cl
Ausbeute: 60% 2-ChIoräthan-thiono-phosphonsäure-2\4'-dichlor-phenylester-chlorid,
n,": 1,5962.
CI-CH2-CH2-P
Cl
Ausbeute: 66%2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-2'-chiorphenylester-chlorid,
//;': 1,5862.
Ausbeute: 53 % 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-2',6'-dichlorphenylester-chlorid,
n": 1,5944.
Cl-CH,- CH7-P
Cl
Ausbeute: 73 % 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-3'-chlorphenyIester-chlorid,
n';\ 1,5851.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von 2-Chloräthan-ihiono-phosphonsäure-Derivaten der FormelCi — CH,—CH,— PS ClII/
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691967078 DE1967078C3 (de) | 1969-10-04 | 1969-10-04 | Verwendung von 2-Chloräthan-thionophosphonsäure-Derivaten zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691967078 DE1967078C3 (de) | 1969-10-04 | 1969-10-04 | Verwendung von 2-Chloräthan-thionophosphonsäure-Derivaten zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1967078A1 DE1967078A1 (de) | 1977-02-10 |
| DE1967078B2 true DE1967078B2 (de) | 1980-05-14 |
| DE1967078C3 DE1967078C3 (de) | 1981-01-22 |
Family
ID=5755924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691967078 Expired DE1967078C3 (de) | 1969-10-04 | 1969-10-04 | Verwendung von 2-Chloräthan-thionophosphonsäure-Derivaten zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1967078C3 (de) |
-
1969
- 1969-10-04 DE DE19691967078 patent/DE1967078C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1967078A1 (de) | 1977-02-10 |
| DE1967078C3 (de) | 1981-01-22 |
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