DE1949461C3

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Publication number: DE1949461C3
Application number: DE19691949461
Authority: DE
Filing date: 1969-10-01
Publication date: 1977-06-30

Description

30-fördem.

ο Bei der Beeinflussung der Blütenbildung kann in

π konzentrationsabhängiger Und vom Zeitpunkt der

r\—rw —ph — ργι Anwendung abhängiger Weise entweder eine Ve<-

^i <_n₂ ^n₂ r»-i₂ zögerung der Blütenbildung oder aber eine Beschleu-

33 nigung der Blütenbildung erreicht werden. Unter bestarke pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften auf- stimmten Umständen ist auch eine Vermehrung des -weist. BlUtenansatzes zu erzielen, wobei diese Wirkungen

überraschenderweise zeigt das 2-Chloräthanthiono- ■ auftreten, wenn man die entsprechenden Behandphosphonsäuredichlorid eine bemerkenswert höhere : Jungen zum Zeitpunkt der normalen Blütenbildung pflanzenwuchsregulierende Wirkung als die aus dem 40 vornimmt

ζ Stand der Technik bekannte 2-Chloräthanphosphon- Der Einfluß des Wirkstoffs auf den Blattbestand

säure, welche der chemisch nächstiiegende Wirkstoff der Pflanzen kann so gesteuert werden, daß ein Entgleicher Wirkungsart ist. Die Wirkung dieses Wirk- * blättern erreicht wird, um z. B. die Ernte zu erleichtern Stoffs ist jedoch besonders bei niederen Konzen- oder die Transpiration an einem Zeitpunkt herabtrationen nicht immer ganz befriedigend. Der erfin- 45gzusetzen, an dem Pflanzen verpflanzt werden sollen " "dungsgemäße Stoff stellt somit eine echte Bereiche- Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß -

rung der Technik dar. ,mehr oder samenlose Früchte ausgebildet werden

Der erfindungsgemäße Stoff ist bereits bekannt (Parthenokarpie). Unter bestimmten Bedingungen -(vgl. russische Patentschrift 2 17 394), jedoch nicht läßt sich auch der vorzeitige Fruchifall verhindern seme Verwendung als Pflanzen wuchsregulator. 50 oder der Fruchtfall im Sinne einer chemischen Aus- -

Diese Verbindung wird hergestellt, indem man bei dünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß fordern. ^J „höherer Temperatur Phosphorpentasuind auf 2-Chlor- Die Förderung des FruchifaHs kann jedoch auch so äthanphosphonsäuredichlorid einwirken läßt. ;'." ausgenutzt werden, daß die Behandlung zum Zeit-

Das 2 - Chloräthanthionophosphonsäuredicli.orid punkt der Ernte vorgenommen wird, wodurch eine - -> ^„greift in das physiologische Geschehen des Pflanzen- 55 Ernteerleichterung eintritt.

Wachstums ei« und kann deshalb als Pflanzen wachs- . Durch Bespritzen unreifer Früchte jnit der erfin- ,/ tumsregulator verwendet werden. dungsgemäßen Verbindung kann 'man auch den^f

Die verschiedenartigen Wirkungen des Wirkstoffs Reifeprozeß beschleunig'eii und eine bessere Aus-' hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der färbung der Früchteerreichen. Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium 60 Je nach seinem Atiwendu'ngszweck kann der.neue , des Samens oder der Pflanze sowie von den angewen- Wirkstoff in die üblächen-Formulierungen übergeführt deter. Konzentrationen, ^ /.werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,

Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschie- Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in be- ι dpne Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit .kannier Weise hergestellt/z. B. durch Vermischen.

~" εκ stehen. So 65" des Wirkstoffs mit Streckmittel!!- d h. Aussigen Lö-

~ ^J!" °—- sungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfaUs , & -unter Verwendung von oberflächenaktiven 'Mitteln, y% gehemmt oder gefordert werden. also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei 'f%

PuSüzcr

„■ .it-

i, B. im Falle der Benutzung von Wimer als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hjlfslösungsmittel verwendet werden können, Als jjussige Lösungsmittel kommen j'm wesentlichen in Frage: Aromaten (z, B, Xylol, Benzol), chlorierte s Aromaten (z· B. Chlorbcnzole), Paraffine (z. B, prdölfraktionen), Alkohole (z, B, Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und pimethylsulfoxyd sowie Wasser;' als feste Träger-Stoffe: natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gestcinsntehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); ais Emulgiermittel: nichtionogene und anionisciic Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, PoIy-■oxyäthylen Fettalkohol-Äther, z. B, Alkylarylpoly-'glykoläther, Alkylsulfonate und Arylsuifonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin-Sulfitablaugcn und Methylcellulose.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, zugsweise zwischen 0,5 und 90%,

Der Wirkstoff kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, cmulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben usw.

Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,0005 bis 2%, vorzugsweise von 0,01 bis 0,5%.

Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,1 bis 100 kg, bevorzugt 1 bis 10 kg, 3,5 Wirkstoff an.

Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung des Wachstumsregulators in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.

Tabelle Wachstumshemmung/Haferkörner

WirksloiT

Wasser (Kontrolle) O OH
Cl-CH₂-CH₂- P

% Hemmung bei 250 ppm (= miJ'k WirksiofT-kon/cntraiion

Wurwl Sproß

0 0

84 80

vor- 20 (bekannt) 'OH

" S Cl

Ii/

CI-CH₂-CH₂-P

Cl

95 97

Beispiel B. Wjchstumshemmur.g/Apfelsämlinge

Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton. Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkyiaryl-pojygly-

40

Beispiel A Wachstumshemmung/Haferkörner

45

k^olsih?r. .;.;;

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das/die angegebenen Mengen ^Emulgator enthält, und „ver-, dünnt das Konzentrat mit ei-^r Dinatriumhydrogcnphosphat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.

Apfelsämlings werden bei einer Höhe von ca. 2 cm mit einer Zubereitung bespritzt, die 5000 ppm Wirkstoff enthält. Nach 7 Tagen wurde die prpzcntuale Hemmung der behandelten Pflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrollpflanze festgestellt. Bei' 100% Hemmung Hegt kein, Wachstum vor, bei 0% Hemmung entspricht das Wachstum dem der Kontrollpflanze.

Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle:

Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton. Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylaryl-polyglykoläther.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff- 50 „,^zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff "■j^ytnit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die i^^angegebenen Mengen Emulgator enthält, und ver- Wachstumshemmung/Apfelsämlinge ^s'ÄM;4iinnt,das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen- ^^piwsphat - Raliuindmydirogehphosphaf - Pufferlösung ₅₅ ^k *|fppH .{jij.atjf die gewünschte Konzentration, ■;,|f?;i§fJji''-Zp _s|tafer|prnef werden in ,eirfpr Petrischale ^uf ^ä¥ili|rpapier)?n ausgelegt. Ih jede' Schale werden, ,φ'-^Vl'.,Wjrkst^ftjzub^reitiing einpipettiert. Die Kei-•■^^u^g^r.S^TO^jprfoigfitii.Pünkelji'.tjiiei 25⁰C. («>

'"", ^CM&ftfk.tiisl Tagen wird die Länge ides Sprosses μηά fejdjr Wurzeln bestiftimtund die Wachstumshemmung

^igenüber^der Kwitcoilpiapzeast in^/o ausgedrückr

sm- /'Pejten Pflanze, - ., _:

y% ■?-& DiefesuTtäte gehen aus der nachfolgenden Tabelle ^hervor

Tabelle

Wirkstoff Wasser
(Kontrolle)

CI-CH₂-CH₂-P^ , ,

' ' OH

",, Hemmung bei 5(XX) ppm Wirkstoff- ; koii/icnlraliuti

,.O OH

' Il A ·■ ·■"

62

9 49 46 I

rorlsci/ιιημ

Wirkstoff

S Cl

II/

CI-CH₂-CH₂- P

Cl

% Hemmunii bei J(K)O ppm Wirkmoffkonzcniration

80

IO /ίιγ Herstellung einer zwcckmßßigcn Wirfcnioiiv· zubereitung vermischt man I Gowlehtstcil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmiiicl, diih tlic angegebenen Mengen Emulgator cnHiUIl, und verdünnt das Konzcntral mil einer Dimitnumhydmgeiv phosphin - Kaliumdihydiv)genphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.

4 cm große Weizenpflanzen werden mil einer Zubereitung, die 5000 ppm Wirkstoff enthüll, bespritzt. Nach 10 Tagen wird die durchschnittliche Länge des Weizens ausgewertet,

Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle:

BeispieiC' i,s

Wachstumshemmung und Entblätterung/Bohnen Tabelle

Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton.

Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylaryl-polygly- Wachstumshemmüng/Weizen koläther. 20

Zur Herstellung einer "kmäßigen Wirkstoff- ~~ "" "

'zubereitung vermischt man ι ^ -'ichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lös», ngsmittel, das die ^angegebenen Mengen Emulgator enthält, und ver-Idünnt das Konzentrat mit einer Dinatriunfihydrogen- 25" ^phosphat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung Ä(pH 6) auf die gewünschte Konzentration. .;./; In einem Gefäß werden 3 Bohnenpflanzen (Phase- O OH

fölus vulgaris) angezogen. Bei einer Höhe von 10 cm || /

werden sie mit Zubereitungen bespritzt, die 5000 ppm 30 Cl—CH₂—CH₂— P Wirkstoff enthalten. \

Nach 6 Tagen wird die mittlere Länge uiid die An- OH

zahl der Blätter von 3 Bohen je .Versuch ausgewertet. Das Resultat geht aus der folgenden Tabelle hervor:

Wirkstoff

Wasser (Kohlrolle) Liin^u in cm
20,0

6,5

35 (bekannt)

^Tabelle
Wachstumshemmung und Ehtblätterung/Böhnen

S Cl

II/

'Wirkstoff

* Wasser
(Kontrolle)

O OH

II/

Cl-CH₂-CH₂-P

* (bekannt)

Cl-CH₂-CH₂-

Länge Anzahl der 4° in cm Blätter

6,0

Cl

17,0

11,0

45 B=ei s pi el E

S Cl

II/
ρ

Cl

10,0

Beispiel D
Wachstumshemmung/Weizen

Lösungsmittel: 40 GewJchtsteile Aceton.
•Emulgator: 0,25 Gewichtsfeile Alkylaryl-polygly- -köläther. ^rV

WachstumsneTtimung/liohnen (Gießversuch)

Lösungsmittel: 4Ό ,Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 0j25 Gewichtsteile Alkylary'-polyglykplätKen „;. _ _ _ ' ' > ,, „ *,,

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzabereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebenen Mengen Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.

Drei 10 cm hohe Bohnenpflanzen in einem Topf (Durchmesser 9 cm) werden mit einer Wirkstoffzubereitung, entsprechend einer Aufwandmeiige von 10 kg/ha, einmal gegossen. Nach 8 Tagen wird die Länge der Bohnen bestimmt.
Das Ergebnis geht aus folgender Tabelle hervor:

hm

Λί'ίϊΦί¹· *_: ^ -^r^J.**- 1Ολ«_λι* ■*»··« m **■■ *>*'*« '"-J«***, i-«*-*l-Ä-*«"—»™*-*—^-—i——■—*■ — — « ^.

a«

1&* Hanger mi

Wasser

Ä O OH

"^1—CH₂-CH₂- P

- '■.. S Cl

II/

, Cl-CH₂-CH₂-P

■ Cl

25,0

14,0

₁₁₀

Beschleunigung :dw^jgrTOhti^JR^o^to|iflsuizen"^^^i

■eint' ^ - *#<#Wirkstoff'f^4MP^#^e#f5-'^-⁵-«^Rwfel)^

Wasser
(Kontrolle)

CjI CH2*~~" C^ri2 *

O OH

II/

12

(bekannt)

CI-CH₂-CH₂-P_n

OH

S Cl

II/

16

Cl

B e i s ρ i e 1 F

Beschleunigung der Fruchtreife/Tomatenpflanzen

Lösungsmittel: 40 Gewichtsteik Aceton. Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylaryl-polygiy-

koläther. „,·..«■

Zur Herstellung einer zweckmäßigen WirkstolT-zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebenen Mengen Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Diaatnumhydrogenphosphat - KaHumdihydrogenphosphat -Pufferlosung (pH 6) auf die gcwünschie Konzentration.

Grüne unreife Früchte von Tomatenpflanzen werden mit einer Zubereitung, die 5000 ppm Wirkstoff enthält, einmal gespritzt. Dadurch wird eine beschleunigte Reifung der Früchte erreicht. _ . „ .

Das Ergebnis geht aus der folgenden Tabelle hervor:

Beispiel 1

S Ci

II/

Cl-CH₂-CH₂-P

Cl

181,5 g (1 Mol) 2-Chloräthan-phosphonsäure-dichlorid und 45 g {0,1! Mo!) Phosphorpentasulfid erhitzt man langsam auf 200° C. Man rührt bei 200° so lange, bis eine klare Lösung entsteht (ca. 1 Std.). Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur extrahiert man die Reaktionsmischung mit Petroläther. Nach dem Abziehen des Petroläthers wird destilliert. Kp₄ 79 bis 82° C. Man erhält das 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäuredichlorid als farblose Flüssigkeit mit dem Brechungsindex «? = 1,5613.

Ausbeute: 111g (56% d. Th.).

»9620/96

Claims

' A* ·φ -^f biesc iierciBiüng Qiter Förderung beziehr sich auf die

* 'VV > ^'Patentanspruch: ' KeimlisigMnlwiikiüRg., _A· . -.· j

?.·.'"* :-* Tt r ·.*■ _ PIe KnpspenfMhe ^r i^nzen.alsp.dic endogene

u . ^.,Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachs. 'IJahresrhythmik* Kjanitdüreh den Wirkstoff beeinflußt

% ' iuV.geJceiinzei^hn cf durch einen Gc. 5 werden, so deßditf?Pflanzen^ B. zu_;einem Zeitpunkt

IiItU an i-Chloräthanthionophösphonsäurcdichlo. austreiben oder WUHen, an dem sie normalerweise

>* . rid*der Formel " ⁿ " keine BereitscJmft zürn Aufreiben oder Blühen zeigen.

Das Sproß-oder Würzelwachstum kann durch den

^:' %. _{ς rl} Wirkstoff in konzentrationsdbWlngiger Weise geför-

r ■-;·.. f >' ,o de« oder gehemmt werden. So ist es z. B^möglich, das

sj » ri__Co__rii_^ ·- ,Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze sehr stark

f ' ^{2 2} \ zu hemmen oder aber die Pflanze insgesamt zu feinem

■:■ . „>> *-.: >i · _(Ak* «(kräftigerenJrlabiitus zu bringen oder aber einen

^; * '·...·'-'■ ^Cl 4^-Jf ^^efechfhervorzurufisn.

■ · ''■ \sg· Von .wirtschaftlichem Int?ress| ist beispielsweise

K - · " *%e Dämpfung von GrasbewucHs-an Straßen- und

Wegerändern. Ferner kann der Wuchs von Rasenflächen durch Wachstumsregulatoren gehemmt werden, so daß die Häufigkeit der Grasschnitte (des

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung 20 Rasenmähens) reduziert werden kann, des bekannten 2-Chloräthanthionophosphonsäuredi- Während des Wachstums der Pflanze kann auch chlorids als den Pflanzenwuchs regulierendes Mittel. die seitliche Verzweigung durch eine chemische Bre-Es ist bereits bekanntgeworden (vgl. die nieder- chung der Apikaldominanz vermehrt werden. Daran ländische Patentanmeldung 68 02 633 und die fran- besteht z. B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung zösische Patentschrift 15 55 173), daß die 2-Chlor- 25 von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger Weise ist athanphosphonsäure pflanzenwuchsregulierende Ei- es jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitengenschaften besitzt. triebe zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach Es wurde gefunden, daß das bekannte 2-Chlor- der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben äthanthionophosphonsäuredichlorid der Formel zu verhindern und damit das Blattwachstum zu