DE2110773C3 - Verwendung von 2-Halogenäthansulfinsäuren und deren Derivaten zur Regulierung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Verwendung von 2-Halogenäthansulfinsäuren und deren Derivaten zur Regulierung des Pflanzenwachstums

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DE2110773C3
DE2110773C3 DE19712110773 DE2110773A DE2110773C3 DE 2110773 C3 DE2110773 C3 DE 2110773C3 DE 19712110773 DE19712110773 DE 19712110773 DE 2110773 A DE2110773 A DE 2110773A DE 2110773 C3 DE2110773 C3 DE 2110773C3
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung teilweise bekannter 2-Halogenäthansulfinsäuren und >> deren Derivate zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekanntgeworden (vgl. niederländische Offenlegungsschrift 68 02 633), daß 2-Chloräthanphosphonsäure pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweist.
Es wurde nun gefunden, daß die teilweise bekannten 2-Halogenäthansulfinsäuren und deren Derivate der Formel
O n
Hai — CH, — CH2 — S — R
(D
in welcher Hai für ein Halogenatom steht und R für ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkoxygruppe mit I bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenoxygruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkoxygruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen oder eine Alkinoxygruppe mit 2 bis 8 Koh- 4s lenstoffatomen steht, starke pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen.
überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren 2-Halogenäthansulfinsäuren und deren Derivate eine erheblich höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannte 2-Chloräthanphosphon;>äure, welche der chemisch nächstliegende Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Einige der erfindungsgemäßen Stoffe wirken außerdem mikrobiotoxisch und fungizid. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Durch die allgemeine Formel (I) sind die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe eindeutig definiert. In der Formel (I) steht Hai vorzugsweise für ein r>o Chlor- oder Bromatom, während R vorzugsweise für ein Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxygruppe, eine gerade oder verzweigte Alkoxygruppe mit I bis 16 Kohlenstoffatomen, eine gerade oder verzweigte Halogenalkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlcnstoffato- (><, men, eine Alkenoxygruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Alkinoxygruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Cyclohexyloxyrest steht.
Als Beispiele für die erfindungsgcmäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:
2-Chloräthan-sulfinsäure-chlorid, P-Chloräthan-sulfinsäure-bromid, 2-Chloräthan-sulfinsäurc, 2-Chloräthan-sulfinsäure-methylester,
Ü-Chloräthan-sulfinsäure-äthylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-n-propylester, 2-Chloräthan-suIfinsäure-iso-propylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-n-butyIester, 2-Chloräthan-su!finsäure-sek.-buty!ester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-tert.-butylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-iso-butylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-n-pentylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-iso-pentylester, 2-ChIoräthan-sulfinsäure-neo-pentylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-n-hexyIestcr, 2-Chloräthan-sulfinsäure-2'-methylpentylesler, 2-Chloräthan-sulfinsäure-3'-methylpentylester, 2-Chloräihan-st;Jfinsäure-2',2'-dimethylbutylester,
2-Chloräthan-sulfinsäure-3'-äthylbutylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-2'-äthylbutylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-n-heptylester, 2-Chloräthan-suIfinsäure-2'-n,ethylhexylester, 2-Ch!oräthan-sulfinsäure-3'-methylhexylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-2',2'-dimethyl-
pentylester,
2-Ch!oräthan-sulfinsäure-3',3'-dimethyl-
pentylester,
2-Chloräthan-sulfinsäure-2'-methyl-3'-methyl-
pentylester,
2-Chloräthan-sulfinsäure-2'-methyl-4'-methylpentylester,
2-Chloräthan-sulfinsäure-3'-äthylpentylester, 2-ChIoräthan-sulnnsäure-2'-äthylhexylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-2'-methyl-
3',3'-dimethyIbutylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-n-octylester, 2-Chloräthan-suIfinsäure-iso-octylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-2',2'-dimethylhexylester,
2-Chloräthan-sulfinsäure-n-nonylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-n-decylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-n-undecyIester, 2-Chioräthan-sulfinsäure-n-dodecylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-2',2'-dimethyl-
octylester,
2-Chloräthan-sulfinsäure-2',2'-dimethyldecylester,
2-Chloräthan-sulfinsäure-tetradecylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-hexadecylester, 2-Chloiäthan-sulfinsäure-chlormethylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-chloräthylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-chlorpropylester, 2-Chlorälhan-sulfinsäure-1 ',3'-dichlorprop(2)-ylester,
2-Chloräthan-sulfinsäure-vinylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-propenylester, 2-Chloräthan-sulfinsäure-butenyl(l)-esti;r, 2-Chloräthan-sulfinsäure-butenyl(2)-estcr, 2-Chloräthan-sulfinsäure-2-methylpropenylesler, i-Chioräihan-suifinsäurc-pentenyHlt-esler, 2-Chloräthan-sulfinsäure-r,r-diinethylallylester,
2-Chloräthan-sulfinsäure-octadecen(9)-ylestcr, /.-Chloräthan-sulfinsäure-propargylester,
2-('hloiäthan-sulliiisäure-Γ-methyl-
propargylestcr,
2-Chloräthan-sullinsäure-r, Γ-dimethyl-
propargylester,
2-ChIoräthan-siiliinsäurc-cyelohexylester
und die entsprechenden 2-Bromäthan-sulfinsäure-Derivate.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt, z. B. das 2-Chloräthan-sulfmsäurechlorid, die 2-Chloräthan-sulfinsäure (vgl. Doklady Akad. SSR 157 [1964], Nr. 1, S. 139-142), ferner der 2-Chlor- bzw. 2-Bromäthan-sulfinsäure-melhylester (vgl. Offenlegungsschriit 2005 514), der 2-Chlor- bzw. 2-Bromäthan-sulfinsäure-methyl- bzw. -äthylester und der 2-Chloräthan-suIfinsäurc-iso-propylester (vgl. Tetrahedron Letters 32, 2743—2746 [1969]) oder der 2-Chloräthan-sulfinsäure-terl.-butylestcr (vgl. Zh. obsc. Khim. 35, 3, 475—479 [1965]).
Einzelne der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind neu, sie können jedoch nach bekannten Verfahren in einfacher Weise hergestellt werden. Man erhält die Sulfinsäurehalogenide z. B., wenn man die entsprechenden Bis-(2-halogenäthan)-disulfide, z. B. mit Chlor im Molverhältnis 1:3 in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie Methylcnchlorid, bei Temperaturen zwischen —60 C und +10 C halogeniert und dann mit Alkoholen umsetzt. Die Reaktionsprodukte isoliert man, indem man das Lösungsmittel im Vakuum abzieht und den Rückstand destilliert. In solchen Fällen, die die Darstellung der Sulfinsäuren bzw. deren Ester zum Ziel haben, setzt man die entsprechenden Sulfinsäurehalogenide mil hydrolysiercnden Agenzien bzw. den entsprechenden Alkoholen bei Temperaturen zwischen —10 C und + 40'C in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie Methylenchlorid, um.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze, sowie von den angewendeten Konzentrationen.
Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit dem Enlwicklungsstadium der Pflanze stehen.
So kann man mit Pflanzenwachstumsregulatoren die Samenruhe brechen, um die Samen zu einer bestimmten Zeit zur Keimung zu veranlassen, die einerseits gewünscht ist, zu der aber andererseits der Samen selbst keine Keimbereitschaft zeigt. Die Samenkeimung selbst kann durch solche Wirkstoffe in Abhängigkeit von der angewendeten Konzentration entweder gehemmt oder gefördert werden. Diese Hemmung oder Förderung bezieht sich auf die Keimlingsentwicklung.
Die Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhytmik, kann durch die Wirkstoffe beeinflußt werden, so daß die Pflanzen z. B. zu einem Zeitpunkt austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise keine Bereitschaft zum Austreiben oder Blühen zeigen.
Es kann auch erreicht werden, daß der Austrieb der Knospen verzögert wird, /.. B. um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Fröste zu vermeiden.
Das Sproß- oder Wurzel wachstum kann durch die Wirkstoffe in konzentrationsabhängiger Weise gefördert oder gehemmt werden. So ist es /.. B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze sehr s stark zu hemmen oder aber die Pflanze insgesamt zu einem kräftigeren Habitus zu bringen oder aber einen Zwergwuchs hervorzurufen.
Von wirtschaftlichem Interesse ist die Wuchshemmung an Straßen- und Wegrändern. Ferner kann die
ίο Häufigkeit des Grasschnittes (Rasenmähens) auf Rasenflächen reduziert werden. Ebenso kann der Wuchs von Gehölzen gehemmt werden.
Während des Wachstums der Pflanze kann auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht Interesse z. B. bei der Slecklingsvermehrung von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapil.ierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Der Einfluß der Wirkstoffe auf den Blattbestand der Pflanzen kann so gesteuert werden, daß ein Ent-
as blättern erreicht wird, um z. B. die Ernte zu erleichtern oder die Transpiration an einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.
Mil Wachstumsregulatoren läßt sich auch die
ίο Transpirationsratc der Pflanzen herabsetzen, um Schäden durch Austrocknen zu verhindern.
Bei der Beeinflussung der Blütenbildung kann in konzentrationsabhängiger und vom Zeitpunkt der Anwendung abhängiger Weise entweder eine Ver-
.15 zögerung der Blütenbildung oder aber eine Beschleunigung der Blütenbildung erreicht werden. Unter bestimmten Umständen ist auch eine Vermehrung des Blütenansatzes zu erzielen, wobei diese Wirkungen auftreten, wenn man die entsprechenden Behandhingen zum Zeitpunkt der normalen Blütenbildung vornimmt. Außerdem kann die Ausbildung vorwiegend weiblicher oder vorwiegend männlicher Blüten erreicht werden.
Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß mehr oder samcnlose Früchte ausgebildet werden (Parthenokarpic). Unter bestimmten Bedingungen läßt sich auch der vorzeitige Fruchlfall verhindern oder der Fruchtfall im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß fördern Die Förderung des Fruchtfalls kann jedoch auch so ausgenutzt werden, daß die Behandlung zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen wird, wodurch eine Ernteerleichlerung eintritt.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die
ss Fruchtreife beschleunigen oder verzögern und die Fruchtausfarbung verbessern. Eine zeitliche Konzentrierung der Fruchtreife ist ebenfalls möglich.
Ertragssteigerungen mit Hilfe von Wachstumsregulatoren können sowohl durch Förderung des Frucht
(Ό ansatzes als auch durch Ausbildung größerer Frucht« oder durch Förderung des vegetativen Wuchses erziel werden. Ferner ist eine Stimulierung der Synlhcsi oder des Abflusses sekundärer pflanzlicher Inhalts stoffe (ζ. B. Lalexfluß von Gummibäumen) möglich
('s Je nach ihrem Anwendungs/weck können die Wirk stoffe in die üblichen Formulierungen übergeführ werden, wie Lösungen. Emulsionen, Suspensionen Pulver. Pasten und Granulate. Diese werden in be
iiinnlcr Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen lcr Wirkstoffe mit Streckmittel^ d. Ii. flüssigen Löiimgsmitlcln und/oder Trägersloffcn. gegebenenfalls inter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, ilso Emulgicr- und/oder Dispergiermitteln, wobei r. B. im Falle der Benutzung v.-<n Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösimgsmitlcl verwendet werden können. Als Flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzolc), Paraffine (z, B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol. Butanol). stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsu'foxid sowie Wasser: als feste Trägerstoffc: natürliche Gestcinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gestcinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate): als Emulgiermittel: nichlionogene und anionischc Emulgatoren, wie Polyoxyäthylcn-FeUsäure-Eslcr. PoIyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonatc; als Dispergiermittel- z. B. Lignin-Sulfilablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformcn, wie gebrauchsfertige Lösungen, cmulgicrbarc Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen. Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubcmiltcl und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben usw.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem
Tabelle 1
Rcifebeschleunigung bei Bananen
größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0.0005 bis 2%, vorzugsweise von 0,01 bis 0.5%.
Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,1 bis 100 kg. bevorzugt 1 bis 10 kg. Wirkstoff an.
Für die Anwendungszeil gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeilraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegclativcn Gegebenheiten richtet.
Die Wirkung der erfmdungsgcmäß verwendbaren Stoffe geht aus den folgenden Anwendungsbcispielcn hervor.
Beispiel A
Rcifebeschleunigung bei Bananen
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol.
Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyüthylcn-Sorbilan-Monolaural.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichlstcil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Jeweils 3 unreife Bananen werden mit 20 ml Wirkstoffzubereitung besprüht. Die Reifebeschieunigung in Tagen gegenüber den Kontrollfrüchtcn wird bestimmt.
Es wird die Zeit in Tagen angegeben, in der die behandelten Früchte im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollfrüchten eher gereift sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentralionen und Rcsultäte gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
Wirkstoff
Cl-CH,-CH,-P
O OH
II/
Rcifebeschleunigung in Tagen gegenüber der
Kontrolle
1000 ppm
10
2000 ppm
10
(bekannt)
OH
O CH3
Cl-CH,-CH,-S —O —CH
11
Il
CH3
Cl — CH2 — CH2 — S — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 11
Beispiel B
Keimen von Erdnußsamen
Lösungsmittel: IO Gewichtstcile Methanol.
Emulgator: 2 Gewichtsteile Polymyäthylen-Sorbitan-Monolaurat.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubcrcitung vermischt man 1 Gewichlsteil Wirkstoff (,o mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Je K) Erdnußsamen werden in 2 Peti ischalcn mit je 20 ml WirkstolTzubereitung auf Filterpapier aus-( >s gelegt. Nach 48 Stunden wird die Zahl der gekeiniten F.idnußsamen bestimmt.
Wirkstoffe. Wirkstoffkon/entrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor
Tabelle 2
Keimen von Erdnußsamen
Wirkstoff
Kon/cntrittion
Zu hl ilci pckcimtcn Samen
Wasser (Kontrolle)
Cl-CH,-CH,-P-OH
ppm
(bekannt)
OH
ppm
ppm
Cl — CH2 — CH2 — S — O - CII2 — CH,
O CH.,
Cl — CH2 — CH, — S — O — CH
CH3 O
C! — CH2 — CH2 — S — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH, 100 ppm
Il
CI-CH2-CH2-S-OH 100 ppm
Il
Cl — CH2 — CW2 — S — O — CH, — CH2 — CH2 CH2-CH., 100 ppm
Beispiel C Scncszcnzvcrzögcrung bei Gerste
12
17
16
14
15
Tnbcllc 3
Scncszenzverzögerung bei Gerste
Lösungsmittel: IO Gcwichtstcilc Methanol. Wirkstoff
Emulgator: 2 Gcwiehtstcile Polyoxyiitliylen-Sor- is bitan-Monolaurat.
cn..
Symbole:
0 -■■ Keine Scnes/enzver/ögerung,
-I- -- Geringe Sencszeiizvcr/ugerung.
I I --· Starke Scneszen/vcrzögerung.
-I- I I- Sehr starke Scucs/.enzverzögcrung.
ns O
Il
Cl CIl, (Tl2 S (KjII,,
Kon- Scnes-
/cn- /.en/-
tra- VLTZöy
lion in ηιΐΐμ ppm
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubcrcilimg vermischt man I Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und so Wasser (Kontrolle) Emulgator und Rillt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. O OH
Primürblaltcr von Gcrslepllanzcn werden in I cm ||/
lange Stücke geschnitten. 4 solcher Blattstiicke wer- CI-CH2 Cl I^ P den jeweils auf Filterpapier in eine Petrischale mit ss \
4 ml Wirkslofflösung gelegt. Wachstumsregulatoren OH
verzögern das Vergilben der BlatlstUckc gegenüber (bekannt) der Wasserkontrolle. Nach 4 Tagen wird diese Seneszenzverzögerung ausgewertet. O
Wirkstoffe. Wirksloffkonzcntrationcn und Resul- im ||
täte gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor: Cl VW2 --CHj S O CII KK)O ι
KKH) I
200 0
40 0
200 I
HHH) Il 200 l
70!) 030/1
»■χ
5
■tWLt
Fortsetzung
Wirkstoff
Cl — CH, — CH, -■■ S ■-- OCH, 1000 Y γ
200 -t- +
Scncs- Tabelle 4 5 WirksiotT Kon/en- Hemmung
/cnz- Wiichshemmung hei Bohnen (ralion
in ppm		 verglichen
mit der
Kon- vcrzöge- Kontrolle
7C11- rung in %
tra- ..
tion in
ppm
40
O C)II
Cl (Ή,-CH, P
\
OH
500
40
Cl-CH,-CH, — S-O-X H > 1000 4 ι
200 -γ 40 -(- +
(bekannt)
Il
Br — CH2 — CH, - S Cl*)
O
1000 ι -γ γ Cl --CH,--CH, -■ S O
-CH, -CH.,
500
41
Br - CVU ■- CH, — S — OC,H,, 1000 ι- -ι- ι
200 -t- -ι- -γ
Il
Br CU2 CU2 S--O < Il Λ
I ι ι
O
Br- CH, CU2 S O- C2U1, 1000 ι ι ι
Cl CII, CII, S O („II,. 1000 ι ι ι *] In Aceton stall in Methanol gelöst.
Beispiel I)
Wiiehsheminiing bei Holmen
Lösungsmittel: 10 (iewiehlsleile Methanol
Lnuilgator: 2 (icwichtsleile Pol; ovyiithylen Sm htUiii-Moi\olaur;it.
/in1 Herstellung einer /weekniüMigen Wirksloff-/tibereilung vcrmisehl man I (iewiclilsleil Wirksiofl mit dun angegebenen Mengen Lösungsmittel und linuilgutor und lullt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
.lunge, etvvii IO cm hohe Bohnenpflanzen werden mil den WirkslolTzubereitungon bis zum Abtropfen besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemiming in % des Zuwachses der Kontrollpllanzcn berechnet. Dabei bedeuten 100% vollständige Wuchsheminung und 0% keine Wuehshemmung.
Wirkstoffe Wirkstoffkon/.entralioneii und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle Ί hervor:
(III
υ cn,
Il I
Cl CH2-(H, SO (H 500 45
CH.,
Cl ClL CH, S O j 500 45
I'll. ClI, CU, CU,
Beispiel |·
Wiiehshcnmiung bei Kressekeimlingen
I ösiingsmiltel: IO (iewielilsteile Methanol.
lWiuilgaior: 2 (iewichisteile Polyosyälhylcii-Sorbiian-Monolauiai.
Zur llerslelluiij: einer /weekniiiüigen Wirkstoff-/"ubereitimg verinischl man I (iewiditsleil Wirksiol'l mit ilen angegebenen Mengen Lösungsmittel und Lmulgalor und füllt mit Wasser auf die gowiiiischii Kon/eiitralioii auf
SO Kresscsnmcn werden aiii ein mit der Wirksiol'l· /Übereilung betriitifelles I ilierpapier ausgelegt. Du die Kresscsamen an dem feuchten lilierpapier haftenbleiben, wird dieses senkrecht in ein Bechcrglas von . - ml Inhalt gestein. Das Beelierglas wird mit 20 ml Wirkstoflzubereitung gelullt uiul mit einer Ollis· platte abgedeckt.
Nach 4 Tagen werden die Keimlinge ausgeiuesseii und die prozentuale Hemmung des Längenwachstums gegenüber der Kontrolle (deslilliertes Wassei mit den entsprechenden Mengen Lösungsmittel tiiul Linn galor) ausgerechnet. Dabei bedeuten 100% vollsiaiulige Wuchshemnuing und 0% keine Wuehshemiming,
Wirkstoffe. Wirksloffkonzentralionen und Kesiiltale gehen ims der nachfolgenden Tabelle 5 hervor:
'.V1'
5982
Tabelle 5
Wuchshcmmutm bei Krcssckcimliimcn
Tabelle 6
Wuehshemnuing bei Tomaten
Wirkstoff
O OH
Cl - CH, - CH, -- P
Kon- WujIis-
zcn- Ικ-ιπ-
Im- lining
ι μ in in in "i. ppm
200 60 Wirkstoff
on
(bekannt)
Cl CU, CH,
(bekannt)
Κοη/ιη- IIunimung (ration in % in ppm
O OH
II/
P 2(K)O 7K
\ KK)O 65
OH
Br-CH,- CH, S-- Cl*) 200 75
C)
Il
Br-CH2-CM2-S C)CsIl11 200 XO ,.
Il , ·.
Br-CH, CH, S-O \ Il > 200 70
ίο
O CiI,
Il I
Br CH, ClI, SO CII 200 70
CW, O
Br CII, CII, S O C1II1, 200 K(I
■Ι" O
Jl
Br CII, CII, S O (\Ι1, 200 9(1
*) In Λινίοιι stillt in Mcllmiiol iicliist.
■Γ,
Beispiel I Win'hshemmuui' bei loinalen v>
1 ö'.un!".inillc!: IO (iewichlsleile Aceton, linuili' ilor: 2 (iewiehtsteile l'olyoxyiithylen-Soi ■ bilai' Monolaurat.
S1I
/in Herstellung einer /weckmüßigen WirkslolT-/ubi llung vermischt man I (iewichlsleil Wirksiolf inii den angegebenen Mengen Lösungsmittel und I iiiulgalor und ItIIIl mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. («>
Junge, 15 cm hohe l'omalenpllauzen werden mit tier Wirksloffzuberoitung iropfnall besprüht. Nach 14 lagen wird der Zuwachs gemessen und die WuchsheniHHing in % des Zuwachses der Konli'ollpliiin/en berechnet. Dabei bedeuten 100% vollständige Wuchs- o, hemmung und 0% keine Wtichshemmung,
Wirkstoffe. Wirkstoffkonzenlrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 6 hervor:
Cl CH, ClI, --S- Cl
2000 90 1000 90
I lerslellungsbeispiele Beispiel I
Il
Br CII, CU, S Cl
In eine Lösung von 2KOg (I Mol) Bis-(2-bromathanl-disullid in 800 ecm Methylenchlorid leitet man bei 60 C 213 g (3 Mol) Chlor ein und gibt anschlieüend bei dieser Temperatur unter Rühren Mg (2MoI) Methanol in 100 ecm Melhylenchlorid dazu. Ihiler Rühren IiUU man die Reaktionslösung auf Raumtemperatur kommen, wobei Chlorwasserstoff und Melhylc'ilorid entweicht. Danach wird das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen und der Rückstand bei l)X 1C und 11 mm Hg destilliert. Man erhält 210 g (60% der I heorie) des gewünschten 2-Bromiilhan-suHinsäuiechlorids als bräunliche Flüssigkeit mit dem Brechungsindex »t;',-' L557K.
Analog wurde das 2-Chlorälhan-suHinsäureehlorid herjieslelll. Ls winden 24Og (K2% der Theorie) als laiblose Flüssigkeit. Siedepunkt 72 C bei 6 mm ll·:, Brechungsindex iii? 1,5200 gewonnen.
Beispiel 2
Cl CII, CW, S OCjII,
Zu 9,5 μ (0,205 Mol) Äthanol in 50 ecm Melhylenchlorid tropft man bei OC 29,4 g (0,2 Mol) 2-Chloräthau-sullinsHui'cchlMi'id. Nachdem mau 2 Stunden bei 20 bis 40 C niichg,ei'ühr( hai, wird das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen und der Rückstand bei 30 C und 0,1 mm Hg destilliert. Fs werden 20 g (0411O der Theorie) des gewünschten 2-('hlorlilhnnsuHinsüuie-älhyleslers als farblose Flüssigkeit mil dem Brechungsindex »?,■' 1,4759 gewonnen.
13
Analog weiden die folgenden Verbindungen hergestellt:
14
Konstitution
l'hysikiilisiiic l'.iuaisi'liiilu η (Koilipunkl. Huclninpsiiukx
Ausheule
I"ii cli'i TlH'orii'l
CII,
CI-CH, --CII, S O CH
Cl I-1
CI-CH2-CH2-S OC4H1,
CI-CH2-CH2-S OCH,
Cl-CH,--CI-U-S-O-
11 Kp. 0,2/4 S C ir,1.· ■- 1,4720
Kp. 0,1/63 65 C »ι·;·· Ι.47Ι1
Kp. 6/64 C Hi.' -■= 1.5020
Kp. 0,25/94 C nt' =■ 1.4990
65
61
Cl CH2 -CH2-S- OC5H1
Cl CIU CW2 S- OCJI1,
Hr CiI, CIU S OC5H1,
Hr CIl2 CIU S O Kp. 0,05/90 C ir/.1 1,47OX
Kp. 0,1/102 C ir/: I.4700
Kp. 0,()| /90 C „■,' . 1.4S90
Kp. 0,1/104 106 C ir,' 1,5162
CII.,
Hr CW, CIU S O CH
CIU
Hr C1IIj CII, S OC1II1,
Hr C1II3 CIIj S OCjII,
Cl CIIj CH2 S O CII2 CII1, Cl Kp. 0.01/52 C
Kp. 0,4/74 C ill1:' - 1.4990
Kp. <U/55"C ι\ϊ - 1.5050
ir,; - 1,4989
S6
70
KO
92
982
21 ίο 773 ;
15 16
Fortsetzung
Konstitution Physikalische Eigenschaften Ausbeute
(Kochpunkt, Brechungsindex) (% der Theorie)
j O CH2 — Cl
I CI-CH2-CH2-S-O-CH „« = |,4958 89
i CH2-CI
! ο
I Cl-CH2-CH2-S-O(CH2I15-CH3 m? = 1,4698 59
I O
I «
j Cl-CH2-CH2-S-O-CH2-C = CH „? = 1,4990 85
: O
i Il
; Cl-CH2-CH2-S-O(CHa)8-CH=CH(CH2J7-CH3 π? = 1,4724 92
! Il
CI-CH2-CH2-S-O-CH2-Ch = CH2 ηϊ = 1,4920 80
: B e i s ρ i e 1 3 200 ecm Wasser. Nach VzStündigem Nachrühren zieht
O 3° man das Wasser im Vakuum ab, nimmt den Rück-Il stand in Methylenchlorid auf, trocknet über Ναι CI — CH2-CH2 — S — OH triumsulfat und zieht das Lösungsmittel im Vakuum i ab. Zurück bleibt ein farbloses öl vom Brechungs-Man tropft 74 g (0,5 Mol) 2-ChIoräthan-sulfin- index ni' = 1,5040; Ausbeute: 60g (94% der Theosäurechlorid unter Rühren und Kühlung mit Eis in 35 rie).

Claims (1)

  1. 2ί 10773
    Palentanspruch:
    Verwendung von 2-lIalogenäthansulnnsiiuren oder deren Derivate gemäß der Formel
    HaI-CH2-CH2-S-R
    IO
    in welcher Hai für ein Halogenatom steht und R für ein Halogenatom, eine Hydroxygruppc, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 21) Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenoxygruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkinoxygruppc mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkoxygruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen steht, zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
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