DE1949461B2 - Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums

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DE1949461B2 DE19691949461 DE1949461A DE1949461B2 DE 1949461 B2 DE1949461 B2 DE 1949461B2 DE 19691949461 DE19691949461 DE 19691949461 DE 1949461 A DE1949461 A DE 1949461A DE 1949461 B2 DE1949461 B2 DE 1949461B2
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Description

Cl
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung des bekannten 2-Chloräthanthionophosphonsäuredichlorids als den Pflanzenwuchs regulierendes Mittel.
Es ist bereits bekanntgeworden (vgl. die niederländische Patentanmeldung 68 02 633 und die französische Patentschrift 15 55 173), daß die 2-Chloräthanphosphonsäure pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften besitzt.
Es wurde gefunden, daß das bekannte 2-Chloräthanthionophosphonsäuredichlorid der Formel
30
Cl-CH2-CH2-PCl2
35
starke pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweist.
überraschenderweise zeigt das 2-Chloräthanthioniphosphonsäuredichlorid eine bemerkenswert höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannte 2-Chloräthanphosphon-■äure, welche der chemisch nächstliegende Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Die Wirkung dieses Wirkstoffs ist jedoch besonders bei niederen Konzentrationen nicht immer ganz befriedigend. Der erfindungsgemäße Stoff stellt somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Der erfindungsgemäße Stoff ist bereits bekannt <vgl. russische Patentschrift 2 17 394), jedoch nicht seine Verwendung als Pfianzenwuchsregulator.
Diese Verbindung wird hergestellt, indem man bei höherer Temperatur Phosphorpenta; ulfid auf 2-Chlor-■thanphosphonsäuredichlorid einwirken läßt.
Das 2 - Chloräthanthionophosphonsäuredichlorid greift in das physiologische Geschehen des Pflanzen-■Wachstums ein und kann deshalb als Pflanzenwachslumsregulator verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen des Wirkstoffs hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den angewendeten Konzentrationen.
Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit dem Entwicklungsstadium der Pflanzen stehen. So kann mit Pflanzenwachstumsregulatoren die Samenkeimung in Abhängigkeit von der angewendeten Konzentration entweder gehemmt oder gefördert werden.
Diese Hemmung oder Förderung bezieht sich auf die Keimlingsentwicklung. .
Die Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, kann durch den Wirkstoff beeinflußt werden so daß die Pflanzen z. B. zu einem Zeitpunkt austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise keine Bereitschaft zum Austreiben oder Blühen zeigen.
Das Sproß- oder Wurzelwachstum kann durch den Wirkstoff in konzentrationsabhängiger Weise gefördert oder gehemmt werden. So ist es z. B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze sehr stark zu hemmen oder aber die Pflanze insgesamt zu einem kräftigeren Habitus zu bringen oder aber einen Zwergwuchs hervorzurufen.
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Dämpfung von Grasbewuchs an Straßen- und Wegerändern. Ferner kann der Wuchs von Rasenflächen durch Wachstumsregulatoren gehemmt werden so daß die Häufigkeit der Grasschnitte (des Rasenmähens) reduziert werden kann.
Während des Wachstums der Pflanze kann auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z. B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch auch möglich, das Wachstum der Seilentriebe zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitenlrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Bei der Beeinflussung der Blütenbildung kann in konzentrationsabhängiger und vom Zeitpunkt der Anwendung abhängiger Weise entweder eine Verzögerung der Blütenbildung oder aber eine Beschleunigung der Blütenbildung erreicht werden. Unter bestimmten Umständen ist auch eine Vermehrung des Blütenansatzes zu erzielen, wobei diese Wirkungen auftreten, wenn man die entsprechenden Behandlungen zum Zeitpunkt der normalen Blütenbildung vornimmt.
Der Einfluß des Wirkstoffs auf den Blattbestand der Pflanzen kann so gesteuert werden, daß ein Entblättern erreicht wird, um z. B. die Ernte zu erleichtern oder die Transpiration an einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem Pflanzen verpflanzt werden sollen.
Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß mehr oder samenlose Früchte ausgebildet werden (Parthenokarpie). Unter bestimmten Bedingungen läßt sich auch der vorzeitige Fruchtfall verhindern oder der Fruchfall im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß fördern. Die Förderung des Fruchtfalls kann jedoch auch so ausgenutzt werden, daß die Behandlung zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen wird, wodurch eine Ernteerleichterung eintritt.
Durch Bespritzen unreifer Früchte mit der erfindungsgemäßen Verbindung kann man auch den Reifeprozeß beschleunigen und eine bessere Ausfärbung der Früchte erreichen.
Je nach seinem Anwendungszweck kann der neue Wirkstoff in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen des Wirkstoffs mit Streckmitteln, d. h. flüssigen Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei
B im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hüfslösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol). stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline. Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, PoI)-oxyäthylen Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylarylpolyelykoläther, Alkylsulfonate und Arylsuifonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfilablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwtschen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Der Wirkstoff kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare KonzentratelEmulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen. Versprühen, Verstreuen, Verstäuben usw.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,0005 bis 2%. vorzugsweise von 0,01 bis 0,5%.
Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,1 bis 100 kg, bevorzugt 1 bis 10 kg, Wirkstoff an.
Für die Anwendungszeit gilt, dab die Anwendung des Wachstumsregulators in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
Beispiel A Wachslumshemmung/Haferkörner
Tabelle
Wachstumshemmung/Haferkörner
Wirkstoff
% Hemmung bei
250 ppm (= mg kgi
Wirkstoff-Jcoru'entration
Wurzel Sproß
Wasser
(Kontrolle)
„ O OH
II/
Cl-CH2-CH2-P,
84
80
OH
(bekannt)
S Cl
Cl-CH2-CH2-P
95
97
Cl
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton. Emulgator: 0,26 Gewichtsteile Alkylaryl-polyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebenen Mengen Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Je 25 Haferkörner werden in einer Petrischale auf 2 Filterpapieren ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Dunkeln bei 25' C.
Nach drei Tagen wird die Länge des Sprosses und der Wurzeln bestimmt, und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze ist in % ausgedrückt. Es bedeuten 100% den Stillstand des Wachstums,und 0% ist ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.
Die Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle Beispiel B
Wachstumshemmung/Apfelsämlinge
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 0.25 Gewichtsteile Alkylaryl-polyglykoläther.
3s Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebenen Mengen Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat - Kaüumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Apfelsämlinge werden bei einer Höhe von ca. 2 cm mit einer Zubereitung bespritzt, die 5000 ppm Wirkstoff enthält. Nach 7 Tagen wurde die prozen-4s tuale Hemmung der behandelten Pflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrollpflanze festgestellt. Bei 100% Hemmung liegt kein Wachstum vor. bei 0% Hemmung entspricht das Wachstum dem der Kontrollpflanze.
so Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle:
Tabelle
Wachstumshemmung/Apfelsämlinge
Wirkstoff
% Hemmung bei
SO(X) ppm
Wirksloffkon/enlration
Wasser
(Kontrolle)
O OH
Cl-CH7-CH2-P.
62
OH
Forlsetzung
Wirkstoff
S C!
ii/
C-CH2-CH2- P
Cl
% Hemmung bei
5000 ppm
Wirksloffkonzentration
80
Zur Herstellung einer zweckmLÜigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebenen Mengen Emulgator enthält, und \ erdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
4 cm große Weizen pflanzen werden mit einer Zubereitung, die 5000 ppm Wirkstoff enthält, besprit/t Nach 10 Tagen wird die durchschnittliche Länge ii.%v Weizens ausgewertet.
Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle:
Beispiel C
Wachstumshemmung und Entblätterung/Bohnen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsprozent Aceton.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarvl-poJvglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebenen Mengen Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Jn einem Gefäß werden 3 Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) angezogen. Bei einer Höhe von 10 cm werden sie mit Zubereitungen bespritzt, die 5000 ppm Wirkstoff enthalten.
Nach 6 Tagen wird die mittlere Länge und die Anzahl der Blätter von 3 Bohen je Versuch ausgewertet.
Das Resultat gehl aus der folgenden Tabelle hervor:
Tabelle
Wachstumshemmung und Entblätterung Bohnen
Tabelle
Wachslumshemmunv Weizen
Wirksiofl
Wasser
(Kontrolle)
20.0
O OH
Cl CH, CH-,- P
(bekannt)
OH
S C1
Wirkstoff
Wasser
(Kontrolle)
O OH
Cl-CH2 CH2-P
OH
Lange ,Wahl der 4" Cl-CH2 CH,-P in cm Blätter
17.0
6.0
Cl
11,0 4
(bekannt)
S Cl
Cl-CH2-CH2-P
10.0
Cl
Beispiel D
Wachstumshemmung/Weisen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsleile Aceton.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylaryl-polyglykoläther.
Beispiel F.
Wachstumshemmung/Bohncn (Gießversuch)
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 0.25 Gewichtsteile Alkylaryl-polyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubercitung vermischt man 1 Gewiehtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebenen Mengen Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinalriumhydrogcnphosphal - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Drei 10 cm hohe Bohnenpflanzen in einem Topf (Durehmesser 9 cm) werden mit einer Wirkstoffzubereitung, entsprechend einer Aufwandmenge von 10 kg/ha, einmal gegossen. Nach S Tagen wird die Länge der Bohnen bestimmt.
Das Ergebnis acht ans foWruW T.ihflle hrrvm··
Tabelle
Wachstumshemmung Bohnen (Gießversuch)
Tabelle
Beschleunigung der Fruchtreife Tomatcnpflanzen
Wirkstoff
Wasser
(Kontrolle)
O OH
I! /
Cl-CH2-CH2-P
OH
(bekannt)
S Cl
11 ,-
Cl-CH2-CH2-P
Cl
LiIIIiH.1 Ill C111
25.0
14.0
Wirkstoff
Wasser
(Kontrolle)
Rcifebcschlcuniuung
in Tagen
O OH
Ii/
Cl-CH2--CH,-P
12
(bekannt) OH
S Cl
11.0
Cl-CH2-CH2-P
16
Cl
B c i s ρ i e 1 F ;>
Beschleunigung der Fruchtreife/Tomatenpflanzen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0.25 Gewichtsteile Alkylarvl-polygK- ;ί· koläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebenen Mengen Emulgator enthält, und ver- j_s dünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat - Kaliiimdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Grüne unreife Früchte von Tomatcnpflanzen werden mit einer Zubereitung, die 5000 ppm Wirkstoff enthält, einmal gespritzt. Dadurch wird eine beschleunigte Reifung der Früchte erreicht.
Das Ergebnis geh' aus der folgenden Tabelle hervor:
Beispiel 1
S Cl
Cl-CH,-CH,-P
Cl
181.5 g (1 Mol) 2-Chloräthan-phosphonsäurc-dichlorid und 45 g (0.11 Mol) Phosphorpentasulfid erhitzt man langsam auf 200 C. Man rührt bei 200 so lange, bis eine klare Lösung entsteht (ca. J Std.). Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur extrahiert man die Reaktionsmischung mit Petroläther. Nach dem Abziehen des Petroläthers wird destilliert. Kp.5 79 bi; 82 C. Man erhält das 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäurcdichlorid als farblose Flüssigkeit mit dem Brechungsindex nf = 1.5613.
Ausbeute: IHg (56% d. Th.).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Chloräthanthionophosphonsäuredichlorid der Formel
    S Cl
    II/
    Cl-CH2-CH2-P
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