DE1670976A1 - N-Trityl-imidazole - Google Patents

N-Trityl-imidazole

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DE1670976A1
DE1670976A1 DE1968F0054659 DEF0054659A DE1670976A1 DE 1670976 A1 DE1670976 A1 DE 1670976A1 DE 1968F0054659 DE1968F0054659 DE 1968F0054659 DE F0054659 A DEF0054659 A DE F0054659A DE 1670976 A1 DE1670976 A1 DE 1670976A1
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trityl
imidazole
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG Patent-Abteiluiif fc Wl
ST /C ζ
N-Trityl-imidazole
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Trityl-imidazole, welche fungizide Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß N-Trityl-imidazole der allgemeinen Formel
N X
in welcher
X für Alkyl oder Aryl steht und R1 für einen Arylrest der Formel
R"n (B) steht,
in welcher
R" für Halogen oder eine niedere Alkylgruppe steht und
η eine ganze Zahl von O bis 2 bedeutet, Le A u 235 -1- 108826/214«
fungitoxische Eigenschaften aufweisen (vergl. US-Patentschrift 3 321 366). 1 6 7 0 9 7 P
Bislang sind aber noch keine N-Trityl-imidazole der oben angegebenen Formel (A) bekannt, in denen X für Wasserstoff steht und RM nur in einem Phenylrest für einen Substituenten steht, während die beiden anderen Phenylreste keine Substituenten aufweisen.
Es wurde gefunden, daß die neuen N-Trityl-imidazole der Formel
C6H5-C f'\> (I)
in welcher
R für Halogen, Nitro, Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl, Alkoxy, Alkylmercapto, Alkylsulfoxyl, Alkylsulfonyl oder niederes Halogenalkyl steht,
sehr starke fungitoxische Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die N-Trityl-imidazole der Formel (I) in besonders günstiger Weise erhält, wenn man Trityl-halogenide der Formel
Le A 11 235 - 2 -
109825/2U9
1670d76
Hal J
) (II)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und Hai für Halogen, insbesondere Chlor, steht,
mit Imidazol in polaren inerten organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen O und 1OO°C in Gegenwart von Säurebindern umsetzt.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die speziellen erfindungsgemäßen N-Trityl-imidazole eine erhebliche stärkere fungitoxische Wirkung haben als die chemisch sehr ähnlichen vorbekannten N-Trityl-imidazole. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen deshalb eine Bereicherung der Technik dar.
Der Reaktionsverlauf der Umsetzung kann anhand des nachfolgenden Formelschemas verdeutlicht werden:
l f/ \
j + cic-f Vci —> σ,-
j + cic-f Vci —> σ,-Hr.-c
N \/ b 5
(III)
Le A 11 235 - 3 -
109825/2U9
Die alB Ausgangsstoffe benötigten Trityl-halogenide sind durch die Formel (II) eindeutig charakterisiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Alkylamino und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten, Alkyl, Alkoxy, Alkylmercapto, Alkylsulfoxyl, Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in dem Alkylrest und niederes Halogenalkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, besonders Chlor und Fluor.
Diese Tritylhalogenide sind bereits z. T. bekannt. Die noch neuen Trityl-halogenide können in gleicher Weise wie die bereits bekannten hergestellt werden.
Die Herstellung kann z. B. wie folgt vorgenommen werden: Zunächst wird nach den üblichen Verfahren die Grignard-Verbindung des monosubstituierten Benzols hergestellt. Das so erhaltene monosubstituierte Phenylmagnesiumbromid wird dann mit Benzophenon umgesetzt. Die erhaltene metallorganische Komplexverbindung wird der Hydrolyse unterworfen, wobei das entsprechende Carbinol entsteht (vergl. J. org. Chem. 2» 392 (1942)).
Le A 11 255 - 4 -
109825/2U9
Aus den Garbinolen kann man in einfacher Weise die Chloride erhalten, wenn man die Carbinole mit wasserfreiem Chlorwasserstoff oder mit Thionylchlorid umsetzt. Dabei wird die Hydroxylgruppe durch Chlor ersetzt (vergl. J. org. Chem. 7, 392 (194-2)).
Nachfolgend werden weitere Einzelheiten über das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe angegeben: Als Verdünnungsmittel werden für die Umsetzung von substituierten Tritylhalogeniden mit Imidazol polare inerte organische Lösungsmittel verwendet. Hierzu gehören beispielsweise Nitrile, wie Acetonitril, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Formamide, wie Dimethylformamid, Ketone, wie Aceton, Äther, wie Diäthyläther, Nitroalkane, wie Nitromethan und unsymmetrische Chlorkohlenwasserstoffe, wie Chloroform. Besonders gut sind solche polaren inerten organischen Lösungsmittel geeignet, die eine Dielektrizitätskonstante von mehr als 2,4 haben.
Die Umsetzung wird in Gegenwart eines Säurebinders vorgenommen. Vorzugsweise verwendet man einen entsprechenden Überschuß an Imidazol. Man kann jedoch auch ein tertiäres Amin zugeben, wie Triäthylamin oder Dimethylbenzylamin. Es können aber auch die anderen üblicherweise verwendeten organischen Säurebinder eingesetzt werden.
Le A 11 235 - 5 -
Die Reakt ions temperatur en können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen O0C und 1000C, vorzugsweise zwischen 45°C und 900C.
Bei der Durchführung des erfindungsgeraäßen Verfahrens * setzt man die Ausgangsstoffe im Molverhältnis von etwa 1 : 1 ein sowie etwa 1 Mol des Säurebinders. Die Reaktionszeiten hängen ab von der Reaktionstemperatur und liegen zwischen 3 und 24 Stunden. Bei der Aufarbeitung wird das Lösungsmittel entfernt und das Reaktionsprodukt durch Waschen mit Wasser vom Aminhydrochlorid befreit, oder, falls das Aminhydrochlorid in Wasser schwer löslich ist, mit einem organischen Lösungsmittel vom Hydrochlorid abgetrennt .
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Wegen ihrer geringen Warmblütertoxizität sind sie zur Bekämpfung von unerwünschtem Pilzwachstum geeignet. Ihre sehr gute Verträglichkeit für höhere Pflanzen erlaubt ihren Einsatz als Pflanzenschutzmittel gegen pilzliche Pflanzenkrankheiten.
Die Wirkstoffe eignen sich besonders zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen auf oberirdischen Pflanzenteilen sowie gegen phytopathogene Pilze, die die Pflanzen vom Boden her angreifen.
Le A 11 235 - 6 -
1 0 9 8 J G / J U 9
Eine besonders hohe fungizide Potenz weisen die Wirkstoffe gegen die echten Mehltaupilze aus der Familie der Erysiphaceen, z. B. gegen die Pilze aus den Gattungen Erysiphe, Oidium und Podosphaera, auf. Die Wirkstoffe können aber auch mit gutem Erfolg zur Bekämpfung anderer phytopathogener Pilze eingesetzt werden, z. B. gegen Pilze, die Krankheiten an Reis und Zierpflanzen hervorrufen. Die Wirkstoffe zeigen eine gute Wirkung gegen Piricularia oryzae, Pellicularia sasakii und Cochliobolus miyabeanus, drei Krankheitserreger, die an Reis vorkommen, und gegen Gercospora musae. Weiterhin wird auch das Wachstum von Phialosphora cinerescens gehemmt, ein Pilz, der Nelken vom Boden her angreift.
Die Wirkstoffe zeichnen sich durch eine hohe Wirksamkeit in sehr geringen Konzentrationen und durch eine besonders hohe Pflanzenverträglichkeit aus. Deshalb können versehentliche hohe Überdosierungen ohne weiteres in Kauf genommen werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die Üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenen-
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109825/2U9
falls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol urad Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dirnethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gestei'nsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkoholäther, z. B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen anorganischen und organischen Fungiziden und/oder Insektiziden vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
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109825/2149
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen, Verspritzen, Gießen oder Verstreuen.
Die Anwendungskonzentrationen können in sehr großen Bereichen schwanken. Normalerweise liegen sie etwa zwischen 0,00001 und 2 #, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 $>. Werden die Wirkstoffe nach speziellen Verfahren, z. B. nach dem ultra-low-volume-Verfahren, ausgebracht, so wiesen die Konzentrate Wirkstoffkonzentrationen zwischen 10 und 80 #, vorzugsweise zwischen 20 und 60 $ auf.
Le A 11 2Yj - 9 -
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Beispiel 1
156,5 g (0,5 Mol) p-Chlorphenyl-diphenylmethylchlorid und 34 g (0,5 Mol) Itnidazol werden in 500 ml Acetonitril unter Rühren gelöst und mit 51 g (0,5 Mol) Triäthylamin versetzt, worauf bereits bei Raumtemperatur Abscheidung von Triäthylamin-hydrochlorid eintritt. Zur Vervollständigung der Reaktion wird drei Stunden auf 500C erwärmt. Nach Erkalten wird das Reaktionsgemisch mit 1 Liter Benzol verrührt und mit Wasser salzfrei gewaschen. Die Benzollösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft; es resultieren 167 g rohes 1-(p-Chlorphenylbis-phenyl-methyl)-imidazol, Fp. 1250C. Durch Umkristallisation aus 200 ml Benzol und 100 ml Ligroin werden 115 g (= 71 # der Theorie) reines 1-(p-Chlorphenyl-bisphenyl-methyl)-imidazo! vom Fp. 1400C erhalten.
Le A 11 235 - 10 -
109825/2U9
Beispiel 2
In einer Lösung von 148,25 g (0,5 Mol) p-Fluor-phenyldiphenyl-methylchlorid in 500 ml Acetonitril werden 34 g (0,5 Hol) Imidazol unter Rühren bei Raumtemperatur gelöst. Daran anschließend werden 51 g (0,5 Mol) Triäthylatain eingetropft, wobei sich unter Erwärmung sofort Triäthylamin-hydrochlorid abscheidet. Zur Vervollständigung der Reaktion wird das Gemisch 3 Stunden auf 500C erwärmt. Nach Erkalten wird das Reaktionsgemisch mit 1 Liter Benzol verrührt und mit Wasser salzfrei gewaschen. Die Benzollösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft; es resultieren 148 g rohes 1-(p-Fluorphenyl-bisphenylmethyl)-imidazol vom Schmp. 146°C (= 91 Ί» der Theorie). Durch Umkristallisation aus 300 ml Benzol und 50 ml Ligroin steigt der Schmp. auf 148°C.
Le A 11 235 - 11 -
109825/J U9
1670yr/6
Das als Ausgangsstoff verwendete p-Fluorphenyl-diphenylmethylchlorid kann wie folgt hergestellt werden: 174,9 g (1 Mol) p-Fluorbrombenzol in 175 ml Äther werden langsam zugetropft zu 24,3 g (1 Grammatom) Magnesium in 300 ml Äther. Nachdem alles Magnesium gelöst ist, wird eine Lösung von 182 g (1 Mol) Benzophenon in 500 ml Äther eingetropft. Aus der anfangs tiefvioletten Lösung scheidet sich gegen Ende der Reaktion das Magnesiumsalz des Garbinols aus. Durch Waschen mit 10biger Ammoniumchloridlösung wird das Garbinol erhalten, welches ohne Isolierung sofort weiterverarbeitet wird durch Lösen in 1 1 Benzol, Zugabe von 50 g Calziumctilorid und Einleiten von Chlorwasserstoffgas bis zur Sättigung. Nach Filtration und Entfernen des Lösungsmittels wird der resultierende Kristallbrei- scharf abgesaugt und die erhaltenen Kristalle werden mit Petroläther gewaschen. Erhalten werden 205 g (= 69 io der Theorie) p-Pluorphenyl-diphenylmethylchlorid vom Pp. 88°C.
ORIGINAL INSPECTED
Le A 11 255 -12- 109825/2149
Beispiel 5 j* 1 6 7 O tf 7
27,2 g (0,4 Mol) Imidazol und 62,8 g (0,2 Mol) m-Chlorphenyl-diphenyl-methylchlorid werden in 150 ml trockenem Acetonitril und 50 ml Dimethylformamid 4 Stunden auf 800C erwärmt. Anschließend zieht man das Lösungsmittel ab und digeriert den Rückstand mit Wasser zur Entfernung des Imidazolhydrochlorids. Der Rückstand wird in Methylenchlorid aufgenommen, über Natriumsulfat getrocknet, und das nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels verbleibende viskose Öl wird aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 52 g (75 $ der Theorie) 1-(m-Chlorphenyl-bisphenyl-methyl)-imidazol vom Schmp. 1010C.
• ORiGfNAL INSPECTEO
Le A 11 235 - 12a -
1 ο u a / >; /.-1 /, ü
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt:
Beispiel R Schmp. 0C
o-Cl 140
156
130 152 P-SCH5 142
VJl m-CF,
6 0-OCH5
7 p-Br
P-CH, 130
-κ- ι u 9 β :.; / ■ 14 9
1670Ü76
Beispiel A
Podosphaera-Test (Apfelmehltau) / Protektiv Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolätaer
Wasser: 95»0 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritsflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge ApfelSämlinge, die sich im 4 - 6 Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 2k Stunden bei 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 % im Gewächshaus. Anschließend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers (Podosphaera leucotricha Salm.) inokuliert und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 - 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % gebracht.
10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in % der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
*/RiwrtAu
Le A 11 235 - 14 - ««««-,:■,.,„/,
/t
Tabelle Podosphaera-Test / protektiv
Wirkstoff
Befall in # des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoff konzentrat ion (in io) von
0,0062 O.OQ51 0,00156
bekannt:
46 58
65
Cl
90 98
98
Ii—N
55
1^,
Cl
N^
•c-// vci
39 55
Cl
Le A 11 235
- 15 109825/2149
if
Tabelle Podosphaera-Test / protektiv 1670d76
Wirkstoff Befall in # des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoff konzentrat ion (in fi) von
0,0062 0,0031 0,00156
Ii—
Cl
Cl
34 54
Br
Cl 39
erfindungsgemäß:
Wirkstoffe gemäß der Formel (I), wobei R folgende Bedeutung hat:
R = p-P R = p-Cl
14
13
34 14
R = o-OCH, R = m-Cl R = p-Br R = - m-CP R * o-Cl
0 0
3 0 0 16 1
24 0 0
Le A 11
- 16 109825/2149
■η
Beispiel
Erysiphe-Test Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglylcolätlier
Wasser: 95,0 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen (Sorte Delikatess) mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurken pflanz en verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe polyphaga bestäubt. Die Pflanzen werden anschließend bei 23 - 24°C und einer etwa 75 #igen relativen Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. 0 # bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 11: 235 , -17- ORlGiHALlNSPECTEO
109825/2149
Wirkstoff
Tabelle Erysiphe-Test
Befall in i» des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkst offkonzentration (in 56) von 0.025 0.00078 0,00019 0,00009
bekannt:
10
60
100
100
100
100
43
80
50
- 18 -
ORIGINAL INSPECTED
Tabelle Erysiphe-Test 1670076
Wirkstoff Befall in y> des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkst of fkonz ent rat ion (in f>) von 0,025 0.00078 0.00019 0.00009
Cl
Cl
f\6J~\ci
Br
50
53
erfindungsgemäß:
Wirkstoffe gemäß der Formel (I), wobei R folgende Bedeutung hat:
R = p-P R = p-Cl R =
R = 0-CH R = m-Cl
0 0 5
0 0 0
0 0 -
0 0 13
0 0 0
15
R = m-Ci1-
R = o-Cl
Le A 11
- 19 ORIGINAL INSPECTED
109825/2149
1670Ü76
Beispiel Q "
Myzelwachsturns-Test Verwendeter Nährboden:
20 Gewichtsteile Agar-agar 30 Gewichtsteile Malzextrakt 950 Gewichtsteile destilliertes Wasser
Vsrhältnis von Lösungsmittel zum Nährboden:
2 Gewichtsteile Aceton 100 Gewichtsteile Agar-Nährboden
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration im Nährboden nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels. Das Konzentrat wird im genannten Mengenverhältnis mit dem flüssigen, auf 420C abgekühlten Nährboden gründlich vermischt und in Petrischalen mit einem Durchmesser von 9 cm gegossen. Ferner werden Kontrollplatten ohne Präparatbeimischung aufgestellt.
Ist der Nährboden erkaltet und fest, werden die Platten mit den in der Tabelle angegebenen Pilzarten beimpft und bei etwa 210C inkubiert.
Die Auswertung erfolgt Je nach der Wachstumsgeschwindigkeit der Pilze nach 4-10 Tagen. Bei der Auswertung wird das radiale Myzelwachstum auf den behandelten Nährböden mit dem Wachstum auf dem Kontrollnährboden verglichen. Die Bonitierung des Pilzwachstums geschieht mit folgenden Kennzahlen:
0 kein Pilzwachstum
1 sehr starke Hemmung des Wachstums
2 mittelstarke Hemmung des Wachstums
3 schwache Hemmung des Wachstums
4 Wachstum gleich der unbehandelten Kontrolle
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus
der nachfolgenden Tabelle hervor:
1 Q 9 8 2 S / j I A Ii
LaJLJ-LIi: - 20 - ORIGINAL
INO
O 39
W- D
co Z
··.;■" Γ*
2
j . co
TJ
- rn
FO
Il
NJ
ro
FO Il
FO Il
O Ω W
FO Il
FO Il
0 Ω
FO
ro ν» ν» -*»■
FO Il
0 Ω
ο ο ο ο ο ο ο
-*■ O O O O O O
O O O O O O O
O O O O O -* O
Cf (D H-
H, O H CR)
H Hj (D
ρ: εα
Η>
-»-*-* td(D O O O (D M
a1
(D
Η· 4
CQ e+ O Η»
(D
1OOH' 0 4
(D CQ C+O P H
C+ I
Η· O
(D H
CQ et·
OO
(D (D CQ
Piricularia
oryzae
Phialophora * cinerescene Hl
Pellucularia H sasakii N „a.
Gercospora φ 0^ musae "^
Cochliobolus cc miyabeanus ·<:

Claims (5)

1ö?0yr/6 Patentansprüche
1) ΪΓ-Trityl-imidazole der Formel
IJ τ
in welcher
R für Halogen, Nitro, Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl, Alkoxy, Alkylmercapto, Alkylsulfoxyl,
Alkylsulfonyl oder niederes Halogenalkyl steht,
2) Verfahren zur Herstellung von N-Trityl-imidazolen, dadurch gekennzeichnet, daß man Trityl-halogenide der Formel
Hai
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
Hai für Halogen, insbesondere Chlor, steht,
mit Imidazol in polaren inerten organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C in Gegenwart von Säurebindern umsetzt.
ORIGiNALlNSPECTEO Le A 11 235 - 22 -
1Ü9825/2149
i6?0d76
3) Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Trityl-imidazölen gemäß Anspruch 1.
4) Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Trityl-imidazole gemäß Anspruch 1 auf phytopathogene Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
5) Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Trityl-imidazole gemäß Anspruch mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Ie A 10 255 - 23 -
ORIGINAL INSPECTED 109825/2149
DE1968F0054659 1968-01-29 1968-01-25 N-trityl-imidazole Granted DE1670976B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19681670976 DE1670976C3 (de) 1968-01-29 1968-01-29 N-Trityl-imidazole

Publications (2)

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