DE1964996A1 - 9-Azolyl-fluoren-9-carbonsaeure-Derivate,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums - Google Patents

9-Azolyl-fluoren-9-carbonsaeure-Derivate,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums

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Description

1964995 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKU S EN-Beyerwerk Patent-Abteilung
g-Azolyl-fluoren^-carbonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 9-Azolyl-fluoren-9-carbonsäure-Derivate, welche den Pflanzenwuchs beeinflussende Eigenschaften besitzen, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt geworden, daß zur Regulierung des Wachstums höherer Pflanzen Fluoren-9-carbonsäure-Derivate (Morphaktine) verwendet werden können (vgl. die französischen Patentschriften 1 455 554 und 1 475 530, die DDR-Patentschrift 34 214 und die österreichische Patentschrift 241 498). Bei den vorbekannten Verbindungen (Morphaktinen) machen sich besonders bei höheren Konzentrationen Pflanzenschäden bemerkbar, die vielfach zu Deformationen und Mißbildungen führen können.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen 9-Azolyl-fluoren-9-carbonsäure-Derivate der Formel
(I)
o-x
Le A 12 631 - 1 -
109827/1997
in welcher
R und R', die gleich, oder verschieden sein können, für Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Halogenalkyl, niederes Alkoxy und/oder Halogen stehen,
A für die Azolyl-Reste
—N oder -J
steht und
für Hydroxy, Alkoxy, Alkoxyamino oder den
Rest -N steht, wobei
R" für Wasserstoff oder Alkyl und R1" für Wasserstoff, Alkyl oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest steht,
und deren Salze starke, das Pflanzenwachstum regulierende Eigenschaften aufweisen.
Als Salze der Fluoren-9-carbonsäure-Derivate kommen solche mit pflanzenverträglichen Säuren in Präge.
Beispiele derartiger Säuren 3ind die Halogenwasserstoffsäuren, Phosphorsäuren, Sulfonsäuren, aliphatisch^ Mono- und Dicarbon= säuren sowie Hydroxycarbonsäuren.
Weiterhin wurde gefunden, daß man 9-Azolyl-fluoren~9-carbon= säure-Derivate der Formel (I) erhält, wenn man 9-Halogen— fluoren-9-carbonsäure-Derivate der Formel
Ie A 12 631 ' - 2 -
109827/1997
Hal CO-X
(II)
in welcher
R, R' und X die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Chlor oder Brom steht,
mit den Azolen Imidazol (III), Pyrazol (IV), 1,2,4-Tri= azol (V) oder 1,2,3-Triazol '(VI) der Formeln
ι K
H
(III)
H (IV)
H (VI)
in Gegenwart eines Lösungsmittels und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt.
Daß die 9-Halogen-fluoren-carbonsäure-Derivate der lormel (II) mit Azolen wie Imidazol (III), Pyrazol (IV) oder 1,2,4-Triazol (V) unter Bildung der erfindungsgemäßen 9-Azolylfluoren-9-carbonsäure-Derivate (I) reagieren, konnte von vornherein nicht erwartet werden und stellt somit einen durchaus überraschenden Befund dar. Denn es ist bekannt, daß das Halogenatom in 9-Halogen-fluoren-9-oar"bonsäure-IDerivaten (II) ausgesprochen reaktionsträge ist und z„ B, bei mehrstündigem Kochen mit Ammoniaklösung nicht angegriffen wird (vgl. Ann. 389. 237 - 253 (1912))=
überraschenderweise weisen die erfinduBgsgemäßen 9-AsoIylfluorsn-S-carbonaäure-Serivate infolge übb hydrophilen Jharakters der Azolylreste, -wie S3 3* des Tzaiäasolyi oder S5 andere Malogische Eigenschaften auf als
a ■-- 3 Q
βΛ0 OB»««-
H 1964998
die vorbekannten Morphaktine. Dies zeigt sich unter anderem darin, daß die wachstumsregulierende Wirkung anfangs etwas verzögert wird, dafür aber wesentlich langer anhaltend iet.
Besonders auffällig ist die erheblich schwächer schädigende Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen auf die behandelten Pflanzen im Vergleich zu den vorbekannten Morphaktinen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man g-Chlor-fluoren-Oy-carbonsäuremethylester und Imidazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
- HCl
Cl COOCH,
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 9-Halogen-fluoren~ 9-carbonsäure-Derivate sind duroh die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R und Rf vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und/oder Chlor f Brom und Fluor sowie für Trifluormethyl; X steht vorzugsweise für Methoxy, Ithoxy, Dimethylamine und Idäthylamino, Hai steht vorzugsweise für Chlor.
Als Beispiel« für die erfindungsga^:"
Le A 12 5-31
1 -0
ί" V '
9-Ohlor-f luoren-9-carbonsäuremethyles ter,.
g-Brom-fluoren-g-carbonsäuremethylester, g-Chlor-fluoren-g-carbonsäureäthylester, g-Ohlor-fluoren-g-carbonsäureisopropylester, g-Brom-fluoren-g-carbonsäurebutylester, 2,9-Dichlor-fluoren-9-carbonsäureäthylester, 2-Chlor-9-brpm-fluoren-9-carbonsäuremethylester, 2,7-Dichlor-9-brom-fluoren-9-carbonsäuremethylester, 2-Methoxy-9-brom-fluoren-9-carbonsäureäthylester, 2-Trifluormethyl-9-brom-fluoren-9-carbonsäuremethylester, 2-Brom-9-brom-fluoren-9-carbonsäureäthylester, 2,7-Dimethyl-9-brom-fluoren-9-carbonsäuremethylester, 2-Methyl-9-chlor-fluoren-9-carbonsäuremethylester, 2-Methylmercapto-9-brom-fluoren-9-carbonsäureäthylester.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten 9-Halogen-fluoren-9-carbonsäure-Derivate sind nur zu einem kleinen Teil bekannt, so z. B. g-Chlor-fluoren-g-carbonsäure-n-butylester (vgl· Deutsche Auslegeschrift 1 301 173). Die noch nicht bekannten Verbindungen können nach den gleichen Methoden hergestellt werden, z. B. aus 9-Hydroxy-fluoren-9-carbonsäure durch Überführung mittels Phosphorhalogeniden wie Phosphor= pentachlorid in die 9-Halogen-fluoren-9-carbonsäurechloride und anschließende Ums saung mit Alkoholen oder Aminen zu den g-Halogen-fluoren-g-c&r-bonsäure-Derivaten der Formel (II).
Von den bekannten Azolen der Formeln (III) bis (VI) finden vorzugsweise das leicht zugängliohe Imidazol (III), Pyrazol (IT) und 1,2,4-Triazol (V) Verwendung.
Die Umsetzung der 9-Halogen-fluoren-9-carbonsäure-Derivate (II) mit den Azolen kann mit oder ohne Verdünnungsmittel ausgeführt werden. Als Verdünnungsmittel kommen vor allem polare organische Lösungsmittel in Frage. Dazu gehören vorzugsweise Nitrile wie Acetonitril» ferner Nitromethan,
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Dimethylformamid oder Hexamethylphosphorsäuretriamid.
Als säurebindendes Mittel eignet sich ein Überschuß der Assole (III) bis (VI). Darüberhinaus können auch alle üblichen Säurebinder verwendet werden. Hierzu gehören organische Basen wie Triethylamin, Lutidin, Chinolin, vorzugsweise aber Alkalialkoholate wie Natriummethylat oder -äthylat und anorganische Basen wie Kaliumcarbonat, Magnesiumcarbonat oder Calciumcarbonat.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 20O0C, vorzugsweise zwischen 20 und 1000C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man zweckmäßig das Azol in mindestens der äquivalenten Menge ein» Wenn man auf ein säurebindendes Mittel verzichten will, ist das Azol mindestens in der zweifach molaren Menge, vorzugsweise aber in der dreifachen molaren Menge, einzusetzen. Verwendet man ein säurebindendes Mittel, so ist dieses mindestens in äquivalenter Menge, vorzugsweise im Überschuß anzuwenden.
Die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Eingießen des Reaktionsgemisches in Wasser, Extraktion der Produkte mit einem organischen Lösungemittel und Kristallisation.
Die erfindungegemäßen Wirkstoffe greifen in dae physiologische Geschehen dee Pflanzenwuchaes ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen im wesentlichen fth vom Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwioklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den angewendeten Konzentrationen,
Le A 12 631 - 6 -
BADORIGJNAl
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Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit dem Entwicklungsstadium der Pflanze stehen.
So kann man mit Pflanzenwachstumsregulatoren die Samenruhe brechen, um die Samen zu einer bestimmten Zeit zur Keimung zu veranlassen, die einerseits gewünscht ist, zu der aber andererseits der Samen selbst keine Keimbereitschaft zeigt. Die Samenkeimung selbst kann durch solche Wirkstoffe in Abhängigkeit von der angewendeten Konzentration entweder gehemmt oder gefördert werden» Diese Hemmung oder Förderung bezieht sich auf die Keimlingsentwicklung. λ
Die Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, kann durch die Wirkstoffe beeinflußt werden, so daß die Pflanzen z. B. zu einem Zeitpunkt austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise keine Bereitschaft zum Austreiben oder Blühen zeigen.
Das Sproß- oder Wurzelwa.chstum kann durch die Wirkstoffe in konzentrationsabhängiger Weise gefördert oder gehemmt werden. So ist es z. B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze sehr stark zu hemmen oder aber die Pflanss insgesamt zu einem kräftigeren" Habitiis zn "bringen oöer aber ©inen Zwergwuchs hervorzurufen. (
lon wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Dämpfung von Grasbewuchs an Straßen- und Wsgerändernε JMrner kann cer Wuchs von Rasenflächen duroh Waehstumsregulatoren gehemmt werden, so daß die Häufigkeit der Grasschnitte (des Rasenmähsns) reduziert werden kann.
des Wachstums der Pflanze icann auch eil® seitliche Ysr«- durch eine chemische Brechung der Apikaldosinanz verwerden. Daran besteht z» B» Interesse "bei &©£· Steck—
BAD
109827/1937
lingsvermehrung von Pflanzen, In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch auch möglich, das Wachsturn der Seitentriebe zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Bei der Beeinflussung der Blütenbildung kann in konzentrationsabhängiger und vom Zeitpunkt der Anwendung abhängiger Weise entweder eine Verzögerung der Blütenbildung oder aber eine Beschleunigung der Blütenbildung erreicht werden. Unter bestimmten Umständen ist auch eine Vermehrung des Blütenansatzes zu erzielen, wobei diese Wirkungen auftreten, wenn man die entsprechenden Behandlungen zum Zeitpunkt der normalen Blütenbildung vornimmt.
Der Einfluß der Wirkstoffe auf den Blattbestand der Pflanzen kann so gesteuert werden, daß ein Entblättern erreicht wird, um z. B. die Ernte zu erleichtern oder die Transpiration an einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem Pflanzen verpflanzt werden sollen.
Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß mehr oder samenlose Früchte ausgebildet werden (Parthenokarpie). Unter bestimmten Bedingungen läßt sich auch der vorzeitige Fruchtfall verhindern oder der Fruchtfall im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß fördern. Die Förderung des Fruchtfalls kann jedoch auch so ausgenutzt werden, daß die Behandlung zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen wird, wodurch eine Ernteerleichterung eintritt.
Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z, B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d. h. flüssigen Lösungs-
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mitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z. B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Pettalkohol-Äther, z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 io.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden» Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben usw.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,0005 bis 2 #, vorzugsweise von 0,01 bi3 0,5 i°.
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Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,1 bis 100 kg, bevorzugt 1 bis 10 kg, Wirkstoff an.
Für die'Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung dann am günstigsten ist, wenn ein starkes Streckungswachstum eingetreten ist, d. h. zur sogenannten "Zeit des größten Schossens". Bei holzartigen Gewächsen wird die Applikation kurz nach Beginn des Austriebs bevorzugt. Somit wird also, im Gegensatz zur Applikation der Insektizide und Fungizide, die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe geht aus den folgenden Versuchsergebnissen hervor:
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JA
Beispiel A:
Wachstumshemmung / Leinsamen-Test
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pg 6) auf die gewünschte Konzentration.
Je 25 Leinsamen werden in einer Petrischale auf zwei Filterpapiere ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Dunkeln bsi 250C.
Nach 3 Tagen wird die Länge der Wurzel und des Sprosses bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze in <fo ausgedrückt. Es bedeuten 100 c/a den Stillstand des Wachstums und 0 fa ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in ppm (= mg/kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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T a Td e 1 1 e
Wachstumshemmung / Leinsamen-Test
Wirkstoff Konzentration · ^-Hemmung
ppm Wurzel Sproß
Wasser
(Kontrolle)
H(T COOCH, (bekannt) 50
250
20 90
50
250
35 98
85 100
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Portsetzung
Tabelle
Wachstumshemmung / Leinsamen-Test
Wirkstoff Konzentration ^-Hemmung
ppm Wurzel Sproß
ÜL C00C,H7-n
50
250
85
94
95 97
50
250
95
98
95 98
LJl 50
250
82
100
90 100
HCl 50
250
100
100
100 100
Kn COOC2H5
Lj
Ie A 12 50
250
- 13 109827/1997
85 95
85 95
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Beispiel B;
Wachstumshemmung / Haferkörner
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgatort 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen= phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pg 6) auf die gewünschte Konzentration.
Je 25 Haferkörner werden in einer Petrischale auf zwei Filterpapiere ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Dunkeln bei 250C.
Nach 3 Tagen wird die Länge des Sprosses und der Wurzeln bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze in $ ausgedrückt. Es bedeuten 100 $ den Stillstand des Wachstums und 0 $ ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in ppm (= mg/kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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Tabelle
Wachstumshemmung / Haferköxner
Wirkstoff Konzentration ^-Hemmung
ppm Wurzel Sproß
Wasser 0 0 0
(Kontrolle)
50 16 45
250 25 50
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Fortsetzung
Tabelle Wachstumshemmung / Haferkörner
Wirkstoff
Konzentration ■ ^-Hemmung ppm Wurzel Sproß
COOGH3
50
250
95
100
50
250
90
99
COOCH(CH3)2
50
250
79
80
COOC3H7-Ii 50
250
66
75
COOCH(CH3)
Ie A 12 631 50
250
- 16 71
85
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Fortsetzung
T a b e lie
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Wachstumshemmung / Haferkörner
Wirkstoff
Konzentration ^-Hemmung
ppm Wurzel Sproß
JL COOCH3 · HCl
50
250
100
100
COOC2H5
50
250
75
81
Le A 12 631
- 17 -
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1984996
Beispiel C;
Wachstumshemmung / Apfelsämlinge
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen= phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Apfelsämlinge werden bei einer Höhe von ca. 2 cm mit einer Zubereitung bespritzt, die 500 ppm Wirkstoff enthält.
Nach 7 Tagen wird die prozentuale Hemmung der behandelten Pflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrollpflanze festgestellt. Bei 100 $> Hemmung liegt kein Wachstum vor, bei 0 i» Hemmung entspricht das Wachstum dem der Kontrollpflanze.
Ebenfalls nach 7 Tagen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben%
0 keine Wirkung
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile zum Teil abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervorι
Le A 12 631 - 1β -
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Wirkstoff
T ab ell e
Wachsturnshemmung / Apfelsämlinge
^-Hemmung
Schädigung
Wasser (Kontrolle)
HO COOCH, (bekannt)
57
3-4
IT COOCH(CH,)
57
COOCH(CH,)2 iT
57
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Beispiel D: fO
Wachstumshemmung / Tomatenpflanzen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen= phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (p™ 6) auf die gewünschte Konzentration.
10 cm hohe Tomatenpflanzen werden mit einer Zubereitung bespritzt, die 500 ppm Wirkstoff enthält.
Nach 8 Tagen wird die prozentuale Hemmung der behandelten Pflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrollpflanze festgestellt. Bei 100 9^ Hemmung liegt kein Wachstum vor, bei 0 io Hemmung entspricht das Wachstum dem der Kontrollpflanze.
Ebenfalls nach 8 Tagen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile zum Teil abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 12 631 - 20 - ..
109827/1997
Tabelle-
Wachstumshemmung / Tomaten
1984996
Wirkstoff
^-Hemmung
Schädigung
Wasser
(Kontrolle)
HO COOCH,
("bekannt)
40
42 2-3
JJ COOC2H5
l! ν
40
COOCH(CH3)2
45
Le A 12 631
- 21 -
109827/1997
Fortsetzung
Tabelle
Wachstumshemmung / Tomaten
Wirkstoff
^-Hemmung Schädigung
JT COOC5H7-n
H N
55
N^N 0000H(OH3)
N
48 2-3
40 2-3
Le A 12 631
- 22 -
109827/1997
Beispiel E: Ji
Wachstumshemmung / Bohnenpflanzen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen= phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-PufferlÖsung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
10 cm hohe Bohnenpflanzen werden mit einer Zubereitung bespritzt, die 500 ppm Wirkstoff enthält.
Nach 8 Tagen wird die prozentuale Hemmung der behandelten Pflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrollpflanze festgestellt. Bei 100 96 Hemmung liegt kein Wachstum vor, bei 0 $> Hemmung entspricht das Wachstum dem der Kontrollpflanze.
Ebenfalls nach 8 Tagen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile zum Teil abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 12 631 - 23 -
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Wirkstoff
Tabelle Wachs tumsiiemmung / Bohnen ^-Hemmung
Schädigung
Wasser (Kontrolle)
HO COOCH, (bekannt)
2-3
Le A 12 631
- 24 -
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Portsetzung
Tabelle'
Wachstumshemmung / Bohnen
Wirkstoff
^-Hemmung
Schädigung
JL COOCH(CH,)0
1! ν
45
45
2-3
N^n COOC2H5 N Ü
45
2-3
Le A 12 631
109827/1997
Beispiel 1:
COOGH3
.N
26 g (Q,1 Mol) 9-Chlor-fluoren-9-carbonsäuremethylester werden mit 20 g (0,3 Mol) Imidazol in 200 ecm Acetonitril 12 Stunden unter Rühren und unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abdestillieren des Acetonitrile wird der Rückstand mit Wasser behandelt und das Reaktionsjprodukt in Benzol aufgenommen. Nach dem Trocknen der Benzol-Lösung mit Natriumsulfat wird das Benzol im Vakuum abgezogen und der Rückstand mit Ligroin bis zur Kristallisation verrieben.
Ausbeute; 15 g 9-Imidazolyl-(1)-fluoren~9-carbonsäuremethyl= ester (67 # der Theorie); Pp.; 1500C.
Der als Ausgangsprodukt benötigte 9-Chlor-fluoren-9-carbon= säuremethylester kann wie folgt hergestellt werden:
Eine lösung von 65 g (0,27 Mol) 9-Hydroxy-fluoren-9-carbon= säuremethylester in 500 ecm Methylenchlorid wird tropfenweise mit 27 ecm Thionylchlorid versetzt. Man läßt das Reaktionsgemisch anschließend 2 Stunden bei Raumtemperatur rühren und dann bis zur Beendigung der Gasentwicklung unter Rückfluß sieden. Nach dem Abkühlen trennt man die Methylenchlorid-Schicht ab, wäscht sie mit wäßriger Natriumbicarbonat-Lösung und dampft das Methylenchlorid ab. Der Rückstand kristallisiert.
Ausbeute: 53 g (71 $ der Theorie) g-Chlor-fluoren-g-carbon= säuremethylester vom Schmelzpunkt 1120C.
Le A 12 631 - 26 -
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Beispiel 2:
In analoger Weise wird aus g-Chlor-fluoren-g-carbonsäureäthyl= ester und Imidazol der 9-Imidazolyl-(1)-fluoren-9-carbonsäure= äthylester erhalten; Ausbeute: 61 # der Theorie} Fp.: 1310C
Beispiel 3:
ft COOCH,
O «
Zu einer Lösung von Natriumäthylat, die aus 4»6 g (0,2 Mol) Natrium in 250 ecm Äthanol bereitet wird, werden 13,4 g (0,2 Mol) Imidazol zugegeben. Bas Äthanol wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand in 500 ecm Acetonitril gelöst. Nach Zugabe von 50,6 g (0,17 Mol) 2-Chlor-9-fluoren-9-carbonsäuremethylester läßt man 24 Stunden unter Rühren und unter Rückfluß sieden» Danach wird das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Der Rückstand wird mit Wasser behandelt und das Reaktionsprodukt in Äthylacetat aufgenommen. Der nach Abdampfen des Lösungemittels verbleibende Rückstand wird aus Äthylacetat/Petroläther umkristallisiert. {
Ausbeute: 11 g (20 £ der Theorie).
Le A 12 631 . - 27 -
109827/1997
In analoger Weise lassen sich die folgenden neuen 9-Azolylfluoren-9-car"bonsäure-Derivate der Formel (I) herstellen:
(D
Beispiel R R1 X
S c hme1ζpunkt
4
5
6
7
8
9
10
11
H H H H H H
H H
H H H H H H
H H
2-Cl H OCH-
1-Imidazolyl
1-Imidazolyl
1-(1,2,4-Triazolyl)
1-Imidazolyl
1-(1,2,4-Triazolyl)
1-Imidazolyl (Hydrochlorid)
1-0,2,4-Triazolyl) Hg 1-Imidazolyl (Hydrochlorid)
1-0,2,4-Triazolyl)
OC3H7-n
OCH3
OCH(CH3)
OCH(CH3)
OCH,
OC2H5
131 85
140 146 156
175 133
158 160
Le A 12 631
- 28 -
109827/1997

Claims (8)

Patentansprüche:
1)/9-Azolyl-fluoren-9-carbonsäure-Derivate der Formel
CO-X
in welcher
R und R1 , die gleich oder verschieden sein können,
für Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Halogenalkyl, niederes Alkoxy und/oder
Halogen stehen,
A für die Azolyl-Reste
-θ · -vT
, -N
oder -
■Έ
V="
steht und
für Hydroxy, Alkoxy, Alkoxyamino oder den
Rest -H
steht, wobei
R11
RHI
für Wasserstoff oder Alkyl und
für Wasserstoff, Alkyl oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest steht.
2) Verfahren zur Herstellung von 9-Azolyl-fluoren-9-carbon= säure-Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man 9-HaIo= gen-fluoren-9-carbonsäure-Derivate der Formel
Le A 12 631
109827/1997
in welcher *■**
R, R1 und X die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Chlor oder Brom steht,
mit einem Azol der Formeln
H H H H
in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln und einem säurebindenden Mittel umsetzt.
3) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 9-Azolyl-fluoren-9-carbon= säure-Derivaten gemäß Anspruch 1.
4) Mittel zur Hemmung des Wachstums und zur Beeinflussung des Habitue von höheren Pflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 9-Azolyl-fluoren-9-carbonsäure-Derivaten gemäß Anspruch 1 ·
5) Mittel zur Beeinflussung der Blüten- und Fruchtbildung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 9-Azolyl-fluoren-9-carboneäure-Derivaten gemäß Anspruch 1.
6) Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man S-Azolyl-fluoren-9-carbonsäure-Derivate gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
7) Verwendung von 9-Azolyl-fluoren-9-carbonsäure-Derivaten gemäß Anspruch 1 zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
Le A 12 631 - 30 -
1098 27/1997 ORIGWAU INSPECTED
8) Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man 9-Azolyl-fluoren-9-carbonsäure-Derivate gemäß Anspruch mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln ver mischt.
Le A 12 631 - 31 -
109827/1997
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