DE1670976B2 - N-trityl-imidazole - Google Patents

N-trityl-imidazole

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DE1670976B2 DE1968F0054659 DEF0054659A DE1670976B2 DE 1670976 B2 DE1670976 B2 DE 1670976B2 DE 1968F0054659 DE1968F0054659 DE 1968F0054659 DE F0054659 A DEF0054659 A DE F0054659A DE 1670976 B2 DE1670976 B2 DE 1670976B2
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description

Hal R
(ID
in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat und Hai ein Halogenatom bedeutet, mit Imidazol in polaren inerten organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C in Gegenwart von Säurebindern umsetzt.
4. Fungizides Mittel, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
Wasserstoff steht und R" nur in einem Phenylrest frr einen Substituenten steht, während die beiden anderen Phenylreste keine Substituenten aufweisen.
Es wurde gefunden, daß N-Trityl-imidazole der allgemeinen Formel
— N
40
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Trityl-imidazole, welche fungizide Eigenschaften haben, sowie ein , Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß N-Trityl-imidatole der allgemeinen Formel
(A)
in welcher X für Alkyl oder Aryl steht und R' für einen Arylrest der Formel
V-
(B)
R"
steht, in welcher R' für Halogen oder eine niedere Alkylgruppe steht und η eine ganze Zahl von 0 bis 2 bedeutet, fungitoxische Eigenschaften aufweisen (vgl. US-Patentschrift 33 21 366).
Bislang sind aber noch keine N-Trityl-imidazole der oben angegebenen Formel (A) bekannt, in denen X für Q1H5-C
QH5
in welcher R einen Trifluormethyl-, Methoxy- oder o-Chlorsubstituenten bedeutet, sehr starke fungitoxische Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die N-Trityl-imidazole der Formel (I) in besonders günstiger Weise erhält, wenn man ein Trityl-halogenid der allgemeinen Formel (H)
Hal R
(II)
QH5
in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat und Hai für Halogen, insbesondere Chlor, steht, mit Imidazol in polaren inerten organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen 0 und 100° C in Gegenwart von Säurebindern umsetzt.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die spezieilen erfindungsgemäßen N-Trityl-imidazole eine erhebliche stärkere fungitoxische Wirkung haben als die chemisch sehr ähnlichen vorbekannten N-Trityl-imidazole. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen deshalb eine Bereicherung der Technik dar.
Der Reaktionsverlauf der Umsetzung kann anhand des nachfolgenden Formelschemas verdeutlicht werden:
-N
+ ClC
QH5-C
(III)
QH5
Die als Ausgangsstoffe benötigten Trityl-halogenid« sind durch die Formel (II) eindeutig charakterisiert
Diese Tritylhalogenide sind bereits z. T. bekannt Di< noch neuen Trityl-halogenide können in gleicher Weisi wie die bereits bekannten hergestellt werden.
Die Herstellung kann z. B. wie folgt vorgenommei werden: Zunächst wird nach den üblichen Verfahren dii Grignard-Verbindung des monosubstituierten Benzol hergestellt Das so erhaltene monosubsiituierte Phenyl
magnesiumbromid wird dann mit Benzophenon umgesetzt Die erhaltene metallorganische Komplexverbindung wird der Hydrolyse unterworfen, wobei das entsprechende Carbinol entsteht (vgl. ]. org. Chem 7 392 [1942]). '
Aus den Carbinolen kann man in einfacher Weise die Chloride erhalten, wenn man die Carbinole mit wasserfreiem Chlorwasserstoff oder mit Thionylchlorid umsetzt. Dabei wird die Hydroxylgruppe durch Chlor ersetzt (vgL J. org. Chem. 7,392 [1942]).
Nachfolgend werden weitere Einzelheiten über das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe angegeben: Als Verdünnungsmittel werden für die Umsetzung von substituierten Tritylhalogeniden mit lmidazol polare inerte organische Lösungsmittel verwendet Hierzu gehören beispielsweise Nitrile, wie Acetonitril, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Formamide, wie Dimethylformamid, Ketone, wie Aceton, Äther, wie Diäthyläther. Nitroalkane, wie Nitromethan und unsymmetrische Chlorkohlenwasserstoffe, wie Chloroform. Besonders gut sind solche polaren inerten organischen Lösungsmittel geeignet, die eine Dielektrizitätskonstante von mehr als 2,4 haben.
Die Umsetzung wird in Gegenwart eines Säurebinders vorgenommen. Vorzugsweise verwendet man einen entsprechenden Überschuß an lmidazol. Man kann jedoch auch ein tertiäres Amin zugeben, wie Triäthylamin oder Dimethylbenzylamin. Es können aber auch die anderen üblicherweise verwendeten organischen Säurebinder eingesetzt werden.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 00C und KX)0C, vorzugsweise zwischen 45° C und 90° C
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man die Ausgangsstoffe im Molverhältnis von etwa 1 :1 ein sowie etwa 1 Mol des Säurebinders. Die Reaktionszeiten hängen ab von der Reaktionstemperatur und liegen zwischen 3 und 24 Stunden. Bei der Aufarbeitung wird das Lösungsmittel entfernt und das Reaktionsprodukt durch Waschen mit Wasser vom Aminhydrochlorid befreit oder, falls das Aminhydrochlorid in Wasser schwer löslich ist, mit einem organischen Lösungsmittel vom Hydrochlorid abgetrennt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Wegen ihrer geringen Warmblütertoxizität sind sie zur Bekämpfung von unerwünschtem Pilzwachstum geeignet. Ihre sehr gute Verträglichkeit für höhere Pflanzen erlaubt ihren Einsatz als Pflanzenschutzmittel gegen pilzliche Pflanzenkrankheiten.
Die Wirkstoffe eignen sich besonders zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen auf oberirdischen Pflanzenteilen sowie gegen phytopathogene Pilze, die die Pflanzen vom Boden her angreifen.
Eine besonders hohe fungizide Potenz weisen die Wirkstoffe gegen die echten Mehltaupilze aus der Familie der Erysiphaceen, z. B. gegen die Pilze aus den Gattungen Erysiphe, Oidium und Podosphaera, auf. Die Wirkstoffe können aber auch mit gutem Erfolg zur Bekämpfung anderer phytopathogener Pilze eingesetzt werden, z. B. gegen Pilze, die Krankheiten an Reis und Zierpflanzen hervorrufen. Die Wirkstoffe zeigen eine gute Wirkung gegen Piricularia oryzae, Pellicularia sasakii und Cochliobolus miyabeanus, drei Krankheitserreger, die an Reis vorkommen, und gegen Cercospora musae. Weiterhin wird auch das Wachstum von Phiaiosphora cinerescens gehemmt, ein Pilz, der Nelken vom Boden her angreift.
Die Wirkstoffe zeichnen sich durch eine hohe Wirksamkeit in sehr geringen Konzentrationen ond durch eine besonders hohe Pflanzenverträglichkeit aus. Deshalb können versehentliche hohe Überdosierungen ohne weiteres in Kauf genommen werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
ίο Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe:
natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyätkylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkoholäther, z. B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methy!cellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen, Verspritzen, Gießen oder Verstreuen.
Die Anwendungskonzentrationen können in sehr großen Bereichen schwanken. Normalerweise liegen sie etwa zwischen 0,00001 und 2%, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1%. Werden die Wirkstoffe nach speziellen Verfahren, z. B. nach dem ultra-low-volume-Verfahren, ausgebracht, so weisen die Konzentrate Wirkstoffkonzentrationen zwischen 10 und 80%, vorzugsweise zwischen 20 und 60% auf.
C6H5-C-<
156:5 g (0.5 Mol) O-Chlorphenyl-diphenylmethylchlorid und" 34 g (0,5 Mol) lmidazol werden in 500 ml Acetonitril unter Rühren gelöst und mit 51 g (0,5 Mol) Triäthylamin versetzt, worauf bereits bei Raumtemperatur Abscheidung von Triäthylamin-hydrochlorid eintritt. Zur Vervollständigung der Reaktion wird 4 Stunden auf 5O0C erwärmt. Nach Erkalten wird das Reaktionsgemisch mit 1 Liter Benzol verrührt und mit
Wasser salzfrei gewaschen. Die Benzollösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, nitriert und wirkstoff eingedampft; man erhält 172 g rohes 1-(O-Chlorphenylbis-phenyl-methyl)-imidazoi, Fp. 129° C Durch Umkri- staliisation aus 200 ml Benzol und 100 ml LJgroin werden 120 g (= 74% der Theorie) reines 1-(O-Chlorphenyl-bisphenyl-methy!)-imidazol vom Fp. 1400C erhaltea bekannt
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt:
Befall in % des Befalls der unbchanddlen Kontrolle hei einer Wirkstoffkon/enhaliiin I in %) von
IJ.0062 0.0031 0,00 lid
Beispiel
Schiip, 0C
m-CF3
o-OCHj
P-CFj
P-OCH3
156
130
156- 157
154
Beispiel A
Podosphaera-Test(Apfelmehltau)/Protektiv
Lösungsmittel:
Emulgator:
Wasser:
4,7 Gewichtsteile Aceton.
03 Gewichtsteile
Alkylarylpolyglykoläther.
95,0 Gewichtsteile.
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4- bis 6-Blatt-Stadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers (Podosphaera leucotricha Salm.) inokuliert und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 — 23° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% gebracht
10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in % der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt
0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Podosphaera-Test/protektiv
Wirkstoff
bekannt
58 65
40
45
Befall in % des Befalls der
unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkon/emration (in %) von
0,0062 0.0031 0.00156
55
60 90 98
98
55
55
34 54
39
Fortsetzung
Wirkstoff
Befall in % des Befalls der unbchandellen Konirolle bei einer Wirkst offkon/en I rat ton (in %) von
0.0062 0.0031 0.(K)156 " Lösungsmittel
Emulgator
Wasser
Beispiel B
Erysiphe-Test
4,7 Gewichtsteile Aceton.
0,3 Gewichtsteile
Alkylarylpolyglykoläther.
95,0 Gewichtsteile.
erfindungsgemäß
Wirkstoffe gemäß der Formel (I), wobei R folgende Bedeutung hat:
R = o-OCHj R = ITi-CF3 R = o-Cl R = P-OCH3 R = p-CF3
16
—
15 Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen (Sorte Delikatess) mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe polyphaga bestäubt Die Pflanzen werden anschließend bei 23 — 24° C und einer etwa 75%igen relativen Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Erysiphe-Test
Wirksloff Befall in % des Befalls der unbehandelten
Kontrolle bei einer Wirkstoffkunzentration
(in %) von
0.025 O.O0O78 0.00019 0.00009
bekannt
IC
35
100
100
100
609530/489
Fortsetzung Wirkstoff
10
Hefall in % des Befalls der unbehandellen Ki1DImIIc bei einer WirkstofTknnzentration (in °/o) von
().(i?5 O.(XXi7S
IMXXXW
bekannt
Cl x
-N
0 43 80
Cl
-N
V-Cl
Cl
7 50
-N
N C
Cl
ί II
O 20
50
Cl
-N
Cl
0 47
53
ι
Br 		0 0 0
erfindungsgemäß 0 0 0
Wirkstoffe gemäß der Forfnel (I), 0 0 14
«robei R folgende Bedeutung hat: 0 0 0
R = m-CF3
R = o-Cl
R = P-OCH3
R = P-CF3
3
Beispiel C Myzelwachstums-Test
Verwendeter Nährboden:
20 Gewichtsteile Agar-agar, 30 Gewichtsteile Malzextrakt, 950 Gewichtsteile destilliertes Wasser.
Verhältnis von Lösungsmittel zum Nährboden:
2 Gewichtsteile Aceton,
100 Gewichtsteile Agar-Nährboden.
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkon-■entration im Nährboden nötige Wirkstoffmenge mit 4er angegebenen Menge des Lösungsmittels. Das Konzentrat wird im genannten Mengenverhältnis mit dem flüssigen, auf 42°C abgekühlten Nährboden gründlich vermischt und in Petrischalen mit einem
IS Durchmesser von 9 cm gegossen. Ferner werden Kontrollplatten ohne Präparatbeimischung aufgestellt.
Ist der Nährboden erkaltet und fest, werden die Platten mit den in der Tabelle angegebenen Pilzarten beimpft und bei etwa 21 ° C inkubiert.
Die Auswertung erfolgt je nach der Wachstumsgeschwindigkeit der Pilze nach 4—10 Tagen. Bei der Auswertung wird das radiale Myzelwachstum auf den behandelten Nährboden mit dem Wachstum auf dem Kontrollnährboden verglichen. Die Bonitierung des Pilzwachstums geschieht mit folgenden Kennzahlen:
0 = kein Pilzwachstum,
1 = sehr starke Hemmung des Wachstums,
2 = mittelstarke Hemmung des Wachstums,
3 = schwache Hemmung des Wachstums,
4 = Wachstum gleich der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
M vzelwachstums-Tesl
Wirkstoffe
bekannt
Wirkstoff- Pilze konzentration Pincularia (ppm| orvzae
Phialophora Pcllucularia Cercospora Cochliobolus cinerescens sasakii musae miyabeanus
Cl —t
erfindungsgemäß
Wirkstoffe gemäß Formel (I),
wobei R die folgende Bedeutung hat:
R = m-CFj
R = o-Cl
R = 0-OCH3
10 10 10
0 0 0 0 0 0
0 0 0
0 0 0
[3

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. N-Trityl-imidazole der allgemeinen Formel I
    N R
    QH5-C-^S fi>
    QH5
    Ln welcher R einen Trifluormethyl-, Metlhoxy- oder o-Chlorsubsütuenten bedeutet
    2.1 -{o-Chlorphenyl-bisphenyl-methylJ-imidazoL
    3. Verfahren zur Herstellung der N-Trityl-imidazole gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Tritylhalogenid der allgemeinen Formel II
DE1968F0054659 1968-01-29 1968-01-25 N-trityl-imidazole Granted DE1670976B2 (de)

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