DD150684A1

DD150684A1 - Wachstumsregulierende mittel

Info

Publication number: DD150684A1
Application number: DD22058180A
Authority: DD
Inventors: Manfred Lengies; Dieter Zanke; Horst Lyr
Original assignee: Manfred Lengies; Dieter Zanke; Horst Lyr
Priority date: 1980-04-21
Filing date: 1980-04-21
Publication date: 1981-09-16

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft wachstumsregulierende Mittel, die N-substituierte 3,6-Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsaeurederivate der Formel I als Aktivsubstanz enthalten, deren verschiedene Reste R die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Die genannten Verbindungen koennen in der Landwirtschaft und im Gartenbau eingesetzt werden und eignen sich insbesondere zur Regulierung des Wachstums monocotyler Pflanzen.

Description

A01U 43/58

Beschreibung der Erfindung

Titel der Erfindung Wachstumsregulierende Mittel

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft wachstumsregulierende Mittel, die N-substituierte Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-essigsäurederivate als Wirkstoffe enthalten und ihre Anwendung in der Landwirtschaft und im Gartenbau,

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Es ist bekannt, daß 3,6-Dioxo-4~hydroxy-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsäure und einige ihrer Derivate.wachstumsregulierende Eigenschaften besitzen (DE-OS 1542989)« Aus der genannten Patentschrift geht hervor, daß diese Verbindungen einen reversiblen wachstunisregulierenden Effekt auf Pflanzen ausüben, wobei die Anwendung in verschiedenen Wachstumsstadien erfolgen kann« Die Wirkung dieser Substanzen ist jedoch vor allem bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer befriedigend»

Ziel der Erfindung;

Das Ziel der Erfindung besteht darin, wirksamere Mittel . mit wachstumsregulierenden Eigenschaften bereitzustellen,

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Mittel zur biologischen Prozeßsteuerung mit wachstumsregulierender Wirkung zu entwickeln^ die bei geringer Phytotoxizität einen starken, längeranhaltenden aber reversiblen wachstumsretardierenden Effekt bewirkenο

Erfindungsgemäß· wird diese Aufgabenstellung dadurch realisiert, daß gefunden wurde, daß Mittel, die als Aktivsubstanz N-substituierte 3»6-Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4~essigsäurederivate der allgemeinen Formel I enthalten

(I)

R1

in welcher

12

R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl,

Ir für Hydroxy, Amid oder OR^

R für niedrig Alkyl oder Metall

R^ für Wasserstoff oder OR und

R für H oder einen Acylrest einer organischen Säure

steht,

wachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen»

Die erfindungsgemäß als Aktivsubstanzen zu verwendenen BF-substituierten 3»6~Dioxo~hexahydro-pyridazinyl-4-essigsäure~ derivate weisen überraschenderweise bessere wachstumsregulierende Eigenschaften auf, als die aus dem Stand der Technik bekannten 3».6-Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsäurederivate» Sie sind in ihrer Wirkungsdauer längeranhältend und zeigen bereits bei niedrigen Aufwandkonzentrationen bessere wachstumsretardierende Eigenschaften als die am Ringstickstoff unsub-

stituierten Verbindungen« Außerdem zeichnen sie sich, durch eine gute Pflanzenverträglichkeit aus» Die neuen Wirkstoffe, stellen somit eine Bereicherung des Standes der Technik dar,

3,6-Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsäure und einige . ihrer Derivate sind teilweise in der Literatur beschrieben« Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (K₀ KIOEVEMGSL, R₀ HEJVLiEIiREI OH,' DE 1542989)» indem man stöchiometrische Mengen substituierter Hydrazine mit Zitronensäure oder ihren entsprechenden Derivaten mehrere Stunden am Rückfluß kocht„

Ester, Amide und Salze erhält man durch Umsetzung von stöchiometrischen Mengen der Alkohole, Amine oder Metallhydroxide mit den E—substituierten 3,6~Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsäuren₀ Als Salze kommen physiologisch, gut verträgliche Metallionen wie Z₀B₉ Na⁺, Ca²⁺ oder Mg²⁺ in Betracht, Als Beispiele für die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe werden die Verbindungen in Tabelle 1 genannt.

Tabelle 1: 3i6-Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsäurederivate der allgemeinen Formel I

Verb

PP./°Q7

1	CH₃	H	OH	-	H	H	6¹ 5	amorph
2	CH₃	H	OH		OR⁶	CO-C₂H₅	CH-C₆H₁-	58
3	CH₃	H	OH	mm	OR⁶	CO-CH β		.60
4	CH₃	H	OH	-	OR⁶	CO-CH =		118
5	CH₃	H	OR^	CH,	OR⁶	«Μ		132
6	C₂H₅	H	OH		H	H		amorph
7	C₂H₅	H	OH	-	OR⁶	H		104
8		H	OR⁴	via·.	OR⁶	- H		129
.9	C₂H₅	. H	OR⁴	C₂H₅	OR⁶	-	128
10	3 1	H	OH		H	H .	amorph
11		H	OH		OR⁶		124

Verb. Nr_e	R¹	R²	r3	R⁴	R⁵	R⁶	Pp. I⁰Gj
12 13	ξξ	H H	OR⁴ OR⁴	CH₃ C₂H	OR⁶ OR⁶	H H	142 142
14	t-C₄H_g	H	OH	I— ^ •Ml	OR⁶	H	136
15	t-C₄H_g	H	OR⁴	CH₃	OR⁶	H	158
16 17	CH₂-C₆H₅ CH-C₆H	H H	OH OR⁴	CH-,	OR⁵ OR⁶	H H	78 110
18	°6^H5	H	OH		OR⁶	H	260
19 20 21	^C6^H5 CH₃ CH₃	H H CH₃	OR⁴ OR⁴ OH	O₂H₅ Na	OR⁶ OR⁶ OR⁶	WWW	260 Öl
22	CH₃	CH₃	OR⁴	CH₃	OR⁶ /-	H	135
23 24 25	^C6^H5 ^C6^H5 CH₃	^C6^H5 ^C6^H5 H	OH OR⁴ OR⁴	wm CH	D VO VD ν Pi Pi Pi ο ο ο CV	www	260 260 . -73
26	CH₃	H	OR⁴	NY-NY	0R^b	H	101-108

Y β 1 -Methyl-3 ₉ ö-dioxo^-hydroxy-hexahydro-pyridazinyl^- essigsätire

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel bewirken eine starke, längeranhält ende reversible Wuchshemmung,.die bei monocotylen Pflanzen besonders gut ausgeprägt ist« Ihre Pflanzenverträglichkeit ist gut, so daß bei einem Einsatz in der erforderlichen Konzentration keine Schädigung der Kulturpflanzen erfolgte Aus diesem Grund sind sie zum Einsatz als Wachstumsregulatoren geeignete

Die erfindungsgemäß zu verwendenden N-substituierten 3,6-Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsäuren bzw„ ihre Derivate können in Abhängigkeit vom spezifischen Anwendungszweck in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionskonzentrate, Spritzpulver, Stäubemittel, Pasten, Granulate und Mikrokapseln,- ζ»Β, durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen gegebenenfalls un-

ter Verwendung von Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln (vgl. Agricultural Chemicals, März 1960, Seite 35-38). Als JOrmulierungshilfsstoffe kommen im wesentlichen in Betracht:. -.Lösungsmittel,wie mittlere Alkohole (Butanol, Pentanol) Paraffine, Dimethylsulfoxid, Ethylenglycol und V/asser; Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z_oB_o Koaline, Tonerden, Bimsgries, Talkum, Kreide) und synthetische Emulgiermittel, wie nichtionogene, anionische und kationische Tenside (z«B, Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettsäure-Ether, Alkylsulfonate, Arylsulfonate und quarternäre Ammoniumverbindungen) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcelluloseo

Alle Zubereitungen der Wirkstoffe können außer den bereits genannten Streckmitteln noch besondere Zusätze enthalten, wie Mittel zur Verbesserung der Haftfestigkeit auf Pflanzen, Korrosionsinhibitoren^ Antischaummittel usw,, Infolge der geringen chemischen Reaktivität der Mittel ist eine Kombination mit anderen Mitteln zur Steuerung biologischer Prozesse sowie mit Pflanzenschutzmitteln möglich und sinnvoll. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,5 und. 95 % Massegehalt Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 90 %, Die Wirkstoffe können in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Brühen angewendet werden_o Die Applikation geschieht in üblicher Weise,.z_oB„ durch Sprühen, Spritzen, Stäuben, Streuen oder Gießen« Das angegebene Beispiel dient zur Erläuterung der y/achstumsregulierenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel,

Ausführungsbeispiel Wachstumstest

Wirkstoff: 2 Gewicht st eile

Lösungsmittel/Emulgator:7 " DMSO

1 " Paraffinöl

0,5 " Alkylphenylpolyglycol-

ether

Zur Herstellung der Spritzflüssigkeit vermischt man die für die .gewünschte Wirkst offkonzentration nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittel/Emulgators und verdünnt das Konzentrat mit Wasser«,

Wintergerste wurde zur Behandlung mit den erfindungsgemäßen Mitteln in Topfen im Gewächshaus angezogen,, Nach 10 Tagen wurden die Mittel in der angegebenen Wirkstoffkonzentration über die Blätter durch Tropfnaßspritzung appliziert. Der Längenzuwachs der.Pflanzen wurde 10 bzw» 20 Tage nach der Behandlung bestimmte In der folgenden Tabelle sind die Werte der prozentualen Hemmung für ausgewählte Substanzen zusammengestellte Die prozentuale Wachstumshemmung wurde entsprechend der Formel

prozentuale Hebung =100-100 χ berechnet«

Prozentuale Wachstumshemmung von Wintergerste

Wirkstoff · Nrρ d, Verb₀

Wirkstoffkonzo 1Od

10 mg/ml Wirkstoffkonz. 15 mg/ml 2Od 1Od 2Od

3,6-Dioxo-hexahydro- 88 4-hydroxy-pyridazinyl-4-essigsäure (bekannt)

60

61

97	64	100	95
76	23	99	65
61	15	.96	54
82	43	100	56
61 .	40	80	47
77	79	89	90

Claims

Erfindunp;sanspruch

1« Wachstumsregulierende Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe mindestens ein N-substituiertes 3}6-Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4~essigsäurederivat der allgemeinen Formel I

in welcher 1 2

R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder

Phenyl,

Ir für Hydroxy, Amid oder OR ,

R⁴ für niedrig Alkyl oder Metall,

R^ für Wasserstoff oder OR und

R für Wasserstoff oder einen Acylrest einer organischen Säure steht₃

neben üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen enthalten»

Verwendung von Mitteln nach Punkt 1₉ gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wachstumsregulatoren im Pflanzenschutz zur Anwendung kommen₈