DE2315886B2 - Verwendung von Aminomethanphosphonsäure zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums - Google Patents

Verwendung von Aminomethanphosphonsäure zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums

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Description

OH
zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums.
H2N CW1
O OH
II/ ρ
OH
(I)
ßie vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung der bekannten Aminomethanphosphonsäure zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekannt geworden, daß die Aminomethanphosphonsäure die Vermehrung des Tabakmosaik-Virus hemmen kann und daß diese Verbindung die Fähigkeit besitzt, das Wurzelwachstum von Tabakpflanzen zu verzögern (vgl. Doklady Akad. Nauk. SSSR 98, 849-852 [1954] = Chem. Abstr. Vol. 49 [1955], 3404 a). Bei dieser Hemmung des Wurzel Wachstums von Tabakpflanzen handelt es sich um einen bestimmten, allerdings unerwünschten wuchsregulierenden Effekt. Es ist nämlich nicht erstrebenswert, das Wurzelwachstur» von Pflanzen zu hemmen, weil die Pflanzen dadurch bis zu einem gewissen Grade geschädigt werden.
Weiterhin ist bekannt, daß bestimmte stickstoffhaltige Organophosphorverbindungen, in denen das Phosphoratom jeweils direkt mit dem Stickstoffatom verbunden ist, herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. US-PS 35 11 632).
Ferner ist bekannt, daß bestimmte Ester, die sich von der Aminomethanphosphonsäure ableiten, eine herbizide Potenz besitzen (vgl. DE-OS 21 51 460). Eine pflanzenwuchsregulierende Aktivität dieser Stoffe ist allerdings nicht beschrieben worden.
Schließlich ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte 2-Halogenäthyl-ammoniumhalogenide, insbesondere das (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid. pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen (vgl. US-PS 3156 554). So kann speziell das (2-Chloräihyl)-trimethyl-ammoniumchlorid zur Hemmung des vegetativen Wachstums von Getreide, wie z. B. Gerste, verwendet werden. Die Wirkung dieses Stolft-i ist jedoch nicht befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die bekannte Aminomethanphosphonsäure der Formel
sehr gut zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums geeignet ist.
Die Aminomethanphosphonsäure kann nicht nur in der obigen Struktur (1), sondern auch in der isomeren
inneren Betainform der Konstitution
O O
II/
H3N-CH2-P
OH
vorliegen. Da es für die erfindungsgemäße Verwendung des Stoffes jedoch unerheblich ist, ob die Komponente (I) oder (II) bzw. ein Gemisch der beiden Isomeren eingesetzt wird, sei der Wirkstoff im folgenden der Einfachheit halber allein durch die Formel (I) charakterisiert
Überraschenderweise zeigt die erfindungsgemäß verwendbare Aminomethanphosphonsäure eine erheblich höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte (2-Chirräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid, welches ein anerkannt gut wirksamer Stoff gleicher Wirkungsart ist. Darüber hinaus übertrifft die Aminomethanphosphonsäure auch konstitutionell sehr ähnliche Stoffe, wie z. B. den a-Benzylamino-propyl-phosphonsäure-diäthylester und den entsprechenden Di-n-propyl-ester bezüglich ihrer Fähigkeit, das vegetative Pflanzenwachstum zu hemmen. Hervorzuheben ist in erster Linie, daß sich die Aminomethanphosphonsäure wesentlich besser zur Hemmung des vegetativen Wachstums von Getreide — vorzugsweise Gerste — eignet als (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid bzw. als a-Benzylamino-propy!-phosphonsäure-diäthylester und a-Benzylaminopropyl-phosphonsäure-di-n-propylester.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums von Getreide ist deshalb von Vorteil, weil dadurch kürzere aber dickere Halme entstehen, wodurch die Gefahr des Umknickens (»Lagerns«) der Pflanzen vor der Ernte vermindert wird. Π jr erfindungsgemäß zu verwendende Stoff stellt somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Berücksichtigt man die Tatsache, daß von der Aminomethanphosphonsäure bekannt war, daß sie das Wurzelwachstum bei Tabakpflanzen verzögern kann, also eine unerwünschte wuchsregulierende Eigenschaft ausübt, so ist es als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß die Aminomethanphosphonsäure sich ganz hervorragend zur Hemmung des vegetativen Wachstums von Kulturpflanzen eignet, ohne dabei die Pflanzen zu schädigen.
Die erfindungsgemäß zu verwendende Aminomethanphosphonsäure der Formel (I) bzw. (II) ist bereits bekannt (vgl. Doklady Akad. Nauk SSSR 98, 849-852 [13Γ4]; Bull. Acad. Sei. USSR Div. Chem. Sei. No. 6, 635 [1950] und Bull. Acad. Sei. USSR Div. Chem. Sei. No. I, 96 [1951]). Ihre Verwendung zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums ist jedoch neu.
Die Aminomethanphosphonsäure wird zum Beispiel hergestellt, indem man wäßrige Ammoniaklösung eine oder mehrere Stunden bei einer Temperatur von 15O0C unter einen Überdruck von etwa 20 Atmosphären auf Chlormethanphosphonsäure einwirken läßt. Zur Isolierung des Produktes wird das Reaktionsgemisch im Vakuum eingedampft. Die so erhaltene Rohsubstanz wird dadurch von Verunreinigungen befreit, daß man das Produkt in Wasser löst, die Lösung filtriert und anschließend über einen Ionenaustauscher laufen läßt. Das Eluat wird unter vermindertem Druck eingeengt. Der dabei anfallende Rückstand wird aus wäßrigem Aceton umkristallisiert.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Wirkstoff greift in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und kann deshalb zur Hemmung des vegetativen Wachstums verwendet werden. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei 5 Getreide eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Bei vielen Kulturpflanzen erlaubt die Hemmung des vegetativen Wachstums eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die ι ο Bodenfläche erzielt werden kann. Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem MaEe der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.
Der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weiüe hergestellt, z. B. durch Vermischen des Wirkstoffes mit Streckmitteln, <slso flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln unci7 oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmi ttel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthalins, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatisch·; Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol se vie deren Äther r> und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z. B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaolint·, Tonerden,Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmo- 4> rillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Feti:- >o alkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit r> anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Der Wirkstoff kann als solcher, in Form seiner wi Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, h> z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen usw.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,0005 bis 2%, vorzugsweise von 0,01 bis 0,5%.
Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Boden fläche 0,1 bis 100 kg, bevorzugt 0,5 bis 10 kg, Wirkstoff an.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung des Wachstumsregulators in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet
Die gute Wirksamkeit des erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffs geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Beispiel 4
Wachstumshemmung/Gerste
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol
Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbilan-Moriüiäurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge, 25 cm hohe Gerstepflanzen werden mit der Wirkstoffzubereitung tropfnaß besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wachstumshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle A
Wachstumshemmung/Gerste
Wirkstoff
Wasser (Kontrolle)
Konzen- Wachs-Iralion li.'msin ppm hemmung in % der Kontrolle
CI-CH2 -CH2-N(CH1J3 Cl 500 35
(bekannt)
O OH
II/
H2N-CH2-P 500 85
OH
Bei den mit der erfindungsgemäß zu verwendenden Substanz behandelten Pflanzen wurde eine erhöhte Halmstabilität beobachtet.
Beispiel B
Wachstumshemmung bei Gräsern/Gewächshaustest
Lösungsmittel: !0Gewichtsteile Methanol
Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
3 bis 4 cm hohe Graspflanzen werden mit den Wirkstoffzubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 3
Tabelle B
Wuchshemmung bei Gräsern/Gewächshaustest
Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsbeeinilussung in % des Zuwachses dei Kontrollpfianzen berechnet. Es bedeuten 100% den Stillstand des Wachstums und 0% ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen.
Wirkstoff, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle B hervor:
Wirkstoff
Wirkstoff- Wuchshemmung in % bei konzentr.
in % Agrostis Bromus Cynndnn C>nosurus lesiuca Lolium Poa
tennis inermis dacufon rristalus ruhra perenne annuu
Poa pralcnsis
(Kontrolle)
O OH
II/
H2N-CH2-P 0,05
OH
50
90
25
60
Beispiel C
Wuchshemmung/Weizen/Gewächshaus test
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol
Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyüihylen-
Sorbitan-Monolaurat
i>
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. w
Junge. 5 — 8 cm hohe Weizenpflanzen werden mit der Wirkstoffzubereitung tropfnaß besprüht. Nach ca. 4 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100% den Stillstand des 4> Wachstums und 0% ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzcn entspricht.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle C
Wucli.shcmmung'Wcizctv'Gcwüchshaustcst
Beispiel D
Wuchshcmmung/Bohnen/Gewächshaustest
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol
Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxv äthylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Bohnenpflanzen werden in dem Stadium, in dem die Primärblätter voll entfaltet sind, mit den Wirkstoffzubereitungen tropfnaß besprüht. Nach ca. 4 Wochen wird der Zuwachs gemessen, die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100% den Stillstand des Wachstums und 0% ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflan7.en.
Wirkstoffe. Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle Π
VVuchshcniniuny Bohnen Gewächshaustest
Wirkstoff
Wirkstoff- Wiichs-
konzcntriilinn hcmmnnp
in % in %
Wirksloll
Wirkstoff- Wuchs·
konzentration hemmung
in "i, in %
(Kontrolle)
O OH
H2N CIi2 I' 0,05
OH
(Kontrolle) O Oll
!j /'
H2N CM2 P 0,05
OH
10
Beispiel E Wuchshemmung/Kressekeimlinge
Lösungsmittel: IOGewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Je 50 Kressesamen werden auf ein steifes, rechteckig zugeschnittenes Filterpapier gelegt, das mit einer die Samen so fest, daß sie auch beim Aufrichten des Papiers nicht herunterfallen. Das mit Samen beladene 0,001 %igen Lösung der jeweiligen Wirkstoffzubcrcitung getränkt ist. Auf dem feuchten Filterpapier haften feuchte Filterpapier wird senkrecht in ein Becherglas (Inhalt: 250 ml) gestellt, das 20 ml der jeweiligen 0,001 o/oigen Wirkstofflösung enthält. Das Becherglas wird mit einer Glasscheibe abgedeckt. Nach 4 Tagen wird die Länge der Keimlinge alisgemessen und die Wachstumshemmung gegenüber den Kontrollpflanzen in % ausgedrückt. Ts bedeuten 100°/i) den Stillstand des Wachstums und O1Vn ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflan/cn entspricht. Die Kontrollpflanzcn werden mit destilliertem Wasser behandelt, das eine den Wirkstoffzubercitungen einsprechende Menge an Lösungsmittel und Emulgator enthält.
Wirkstoffe, Wirkstoffkon/entrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle 1·; mmung Kressekeim I in nc W in Us
Wuchshe W irk-loff- hcinrmmt!
Wirkstoff kiMi/entr.ition
(K on I rolle I
O Oll
ILN CIL !' 0.0dl
OH
Beispiel F Wuchshemm υ η s/G erste
Lösungsmittel: 1Π Gewichtsteile Methanoi Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxy-
äthylen-Sorbita". Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Tabelle [■"
Wuehshemmungi Gerste
lunge. 25 cm große Gerstenpflanzen werden mit der Wirkstoffzubereitung tropfnaß besprüht. Nach 4 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100% den Stillstand des Wachstums und 0% ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentralion in
ppm
Wuchshemmung
in % der
Kontrolle
(Kontrolle)
O OC2H5
<f ^CH2-NH-CH-P
\—/ ι y
C2H5 OC2H5
(bekannt aus DE-OS 21 51 460»
500
IO
Fortsetzung
WirksloiT CH 2 Df NH-CH O
II/
— P 		C)C1Hi WirkstofT-
k«n/cnlrutinn in
ppm 		Wuchshcnimunp
in % ilcr
Kiintnillc
<y- O
Ii		 C, H OC1H- 5(X) 18
aus I
P 		•-OS 2I5I 4601
(bekannt OH
Hj
II;N C OH 5(K) 85
(crfiiulungsgemiiß)
Herstellungsbeispiel
O OH
H,N CH, P
OH
130,5 g (1 Mol) Chlormethanphosphonsäure gibt man vorsichtig in Portionen unter Rühren zu I kg 25°/oiger wäßriger Ammoniaklösung. Die Mischung wird im Rührautoklav während 3 Stunden auf einer Innentemperatur von 1500C gehalten (ca. 20 Atmosphären Überdruck) und nach Entspannung und Abkühlung im Vakuum zur Trockene eingedampft. Der Eindampfrückstand wird in der gleichen Menge Wasser gelöst und klarfiltriert. Man gibt die Lösung auf eine Säule, die mit etwa 2 kg eines stark sauren Ionenaustauschers in der Η-Form gefüllt ist, und eluiert mit Wasser. Nach Abwarten des chlorionenhaltigen Vorlaufs fängt man das chlorionenfreie Eluat bis zum Erreichen des Neutralpunktes auf und dampft es im Vakuum zur Trockne ein. Das so erhaltene Produkt (40,1 g) wird durch Auflösen in 250 ml heißem Wasser unter Zusatz von 350 ml Aceton umkristallisiert. Man erhält die Aminomethanphosphonsäure in Form farbloser Kristalle, die in der Nähe von 300°C unter Zersetzung schmelzen. (Wiederholte Schmelzversuche ergeben keinen einheitlichen Zersetzungspunkt. Dieser kann vielmehr jeweils zwischen 280° C und 310° C liegen.)
Ausbeute: 39,3 g (35,4% der Theorie).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Aminomethanphosphonsäure der Formel
    O OH
    II/
    H2N-CH2-P (I)
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