SE455259B - Anvendning av vissa aminoalkanfosfonsyror for bekempning av svampsjukdomar hos vexter - Google Patents
Anvendning av vissa aminoalkanfosfonsyror for bekempning av svampsjukdomar hos vexterInfo
- Publication number
- SE455259B SE455259B SE8400458A SE8400458A SE455259B SE 455259 B SE455259 B SE 455259B SE 8400458 A SE8400458 A SE 8400458A SE 8400458 A SE8400458 A SE 8400458A SE 455259 B SE455259 B SE 455259B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- compounds
- acids
- fungal diseases
- carbon atoms
- aminoalkanphosphonic
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 7
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 title claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 3
- DELJNDWGTWHHFA-UHFFFAOYSA-N 1-azaniumylpropyl(hydroxy)phosphinate Chemical compound CCC(N)P(O)(O)=O DELJNDWGTWHHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims 2
- 239000000834 fixative Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 3
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 3
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- 241000509513 Ustilago hordei Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N (aminomethyl)phosphonic acid Chemical compound NCP(O)(O)=O MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000276139 Birka Species 0.000 description 1
- 208000004898 Herpes Labialis Diseases 0.000 description 1
- 206010067152 Oral herpes Diseases 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical class NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
40 2 o RZ N . Ra (uo)2P-ç-(cu2)nN< R4 Ri där R1 är en alkylgrupp med högst 12 kolatomer, R2 är väte eller en alkylgrupp med högst 12 kolatomer, n är 0, 1, 2, eller 3 och R3 och R4 oberoende av varandra är väte eller lägre alkylgrupper med l till 4 kolatomer, metall- eller ammoniumsalter av föreningarna, eller deras syraadditions- salter, för bekämpning av svampsjukdomar hos växter.
Med metallsalter av fosfonsyrorna avses i första hand alkalimetallsalter även om jordalkalimetallsalter och salter av andra metaller är användbara. Det föredrages att aminogruppen i föreningarna är osubstituerad, d v s att R3 och R4_båda är väte. vidare föredrages att Rl och R2 ej har mer än 8 kolatomer var. Summan av antalet kolatomer i R1 och R2 bör lämpligen ej överstiga 8 och helst ej överstiga kolatomer. Således föredrages föreningar vilka innehåller antingen en enda, kortare eller längre, förgrening eller två kortare grenar. Som ovan nämnts skall n ligga mellan 0 och 3 och är lämpligen 0, 1 eller 2. De aktiva föreningarna kan föreligga i form av syraadditionsalter vilka är accep- tabla med hänsyn till det avsedda användningsomrâdet för föreningarna. Salter av vissa organiska syror kan ut- nyttjas, men företrädesvis utgöres syraadditionssalterna av salter av mineralsyror, t ex klorider, sulfater, fosfater etc.
Av de föreningar som enligt föreliggande uppfinningen användes som fungicider har de där n är 0 visat sig ha mycket god fungicid effekt. Sá har den aminometanfosfonsyra av den angivna formeln där R2 är väte och Rl är en etyl- grupp, l-aminopropanfosfonsyra, visat sig ha mycket god effekt mot skilda fytopatogena svampar vid fältförsök.
Aminofosfonsyrorna och deras derivat enligt ovan är avsedda för bekämpning av svampsjukdomar hos växter. vid bekämpning av svampsjukdomar hos växter kan de användas för skydd av frön, frukter, lökar och plantor.
Föreningarna och fungicida kompositioner, vilka innehåller en verksam kvantitet av föreningarna, är avsedda för nä 40 259 1í55 3 användning och kan utnyttjas som betnings- agrikulturell medel och som bladfungicidpreparat. Föreningarna är lösliga i vatten, i varierande grad beroende av struktur och pH, användas i form av vattenlösningar. I och kan i regel övrigt kan de ingå i kompositioner med sedvanliga bärare och utspädningsmedel. och pellets innefattande utdrygningsmedel Flytande lösningsmedel som De kan ingå i fasta preparat såsom pulver, granuler silikater etc. och/eller vegetabiliska aktiv substans ligger van- som talk, lera, beredningar innefattar vatten etanol, etylacetat, etylenglykol, oljor, dimetyl- formamid etc. Koncentrationen ligen mellan 1 och 60 viktprocent.
Mycket god effekt har föreningarna visat mot svampar släktet Drechslera, därför med såsom de av Septoria nodorum och Ustilago hordei och de kan speciell fördel användas som bekämpningsmedel för utsäde.
Uppfinningen beskrives närmare i följande utförings- exempel vilka emellertid ej är avsedda begränsa densamma.
EXEMPEL 1 Undersökning av fungicid aktivitet Följande föreningar undersöktes med avseende på fungicid aktivitet: S? 132 (HmZP-ç-(caflnnnz ” Ri R1 R2 n l) CH3 H 0 2) CZH5 H O 3) cH(cH3)2 H o 4) C7Hl5 H O s) en; C113 o Substansernas aktivitet undersöktes med ett test för inhibering av tillväxt av mycelium på agar enligt följande metod.
Substanserna löstes i steriliserad potatis dextros agar (PDA) till koncentrationer hälldes därefter i standard petri skalar med 9 cm diameter. av 500 ppm, Blandningarna lO 55 259 re 4 (5 mm diameter) med livligt växande mycelium petri skäl.
En agarplugg (odlad på PDA) placerades i Efter inkubering vid +28°C under 1-3 tillväxthastigheten för mitten av varje veckor, beroende på svampen i fraga, mättes tillväxt- diametern och jämfördes med obehandlade skalar. undersöktes med avseende pà Samtliga föreningar effekten mot Drechslera sativa och för vissa undersöktes effekten mot Rhizoctonia solani.
I tabellen nedan visas resultaten genom klassifi- cering av föreningarna enligt följande skala. 0 = O-25 % inhibering av tillväxt 1 = 26-so a - " - 2 = 51-75 % - " - 3 = 76-99 % - " - 4 = 100 % - " - Tabell l êïâßå l) 2) 3) 4) 5) Drechslera sativa 3 3 3 4 3 Rhizoctonia solani 2 eu eu eu eu (eu = ej undersökt) EXEMPEL 2 'I dessa fältförsök undersöktes effekten av förening 2) mot ett antal olika svampar. 1. Septoria nodorum. (Brunfläcksjuka på vete) Material och metod: Höstvete av sorten Holme som var naturligt starkt infekterat med svampen Septoria nodorum användes i försöket. Veteutsäde vägdes upp och behandlades (betades) med en komposition innehållande föreningen i en mängd av 2 ml preparat per kg utsäde (20% aktiv substans i kompositionen). Betningen gjordes i en betningsmaksin.
Utsädet sàddes därefter pà hösten i fält i så kallat randomiserat blockförsök (l,3x10 m och 4 upprepningar).
Pà 2-3 blads~stadiet grävdes plantor upp pà en sträcka av 2 m i varje parcell och angreppet pà koleoptilen bedömdes. 2. Ustilago hordei. (Hàrdsot pà korn) Material och metod: Korn av sorten Birka infekterades med 4 g sotsporer per kg utsäde. Kornutsäde vägdes upp och betades med 2 ml preparat (20 % aktiv substans i komposi- tionen) per kg utsäde. Utsädet sàddes pà varen i randomise- rat blockförsök.
Efter axgàng 9,4 - 11,4 m2. 3. Drechslera teres. (Bladfläcksjuka på korn) avlästes antalet angripna ax på Material och metod: Kornutsäde av sorten Tellus naturligt starkt infekterad med svampen D. teres användes i försöken.
Utsädet behandlades enligt ovan och sàddes pà våren.
Pà 2-blads-stadiet avlästes antalet plantor med primära bladangrepp på första bladet.
Sjukdomsangrepp anges relativt angrepp för obetat (=l00 % för Obetat). Effekten anges i procent kontroll och resultaten redovisas i Tabell 2. Försöken med korn gjordes på två olika platser, och dessa redovisas för sig.
Tabell 2 Angrepp Effekt Brunfläcksjuka på vete Obetat 100 O Betat enligt uppfinningen 27 73 Hàrdsot pà korn Försöksplats I obetat _ ioo ' Betat enligt uppfinningen 22 78 Försöksplats II Obetat 100 Betat enligt uppfinningen 52 48 Bladfläcksjuka på korn Försöksplats I Obetat 100 O Betat enligt uppfinningen 0 100 Försöksplats II Obetat 100 O Betat enligt uppfinningen 0,3 99,7
Claims (5)
1. Användning av föreningar med den allmänna formeln ' o n II Iz (HO)2P-C~(CH2)nN< I Ri är en alkylgrupp med högst 12 kolatomer, R2 är väte är O, 1, 2 och R4 oberoende av varandra är väte eller till metall eller föreningarna, eller deras syraadditions- där R1 eller en alkylgrupp med högst 12 kolatomer, n eller 3 lägre alkylgrupper med l och R3 4 kolatomer; ammoniumsalter av salter, för bekämpning av svampsjukdomar hos växter.
2. Användning enligt krav 1, varvid R3 och R4 i föreningarna bàda är väte.
3. , Användning enligt krav 1, varvid n i föreningarna är 0, l eller 2.
4. Användning enligt krav 1, metall denna, eller syraadditionssalt därav. varvid föreningen är 1-aminopropanfosfonsyra, eller ammoniumsalt av
5. Användning av föreningar enligt krav 1 til] 5 såsom betningsmedel eller bladfungicidmedel.
Priority Applications (19)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8400458A SE455259B (sv) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | Anvendning av vissa aminoalkanfosfonsyror for bekempning av svampsjukdomar hos vexter |
| FI850358A FI78596C (sv) | 1984-01-30 | 1985-01-28 | Förfarande för kontroll av skördeangripande svamp och i förfarande anv ändbar fungicid komposition |
| GR850233A GR850233B (sv) | 1984-01-30 | 1985-01-28 | |
| NO850355A NO165372C (no) | 1984-01-30 | 1985-01-29 | Anvendelse av aminoalkanfosfonsyrer og derivater derav som fungicide midler. |
| AT85850031T ATE45856T1 (de) | 1984-01-30 | 1985-01-29 | Aminoalkanphosphonsaeure und derivate davon als fungizide mittel. |
| NZ210975A NZ210975A (en) | 1984-01-30 | 1985-01-29 | Fungicidal compositions containing aminoalkanephosphonic acid derivatives |
| KR1019850000536A KR880000003B1 (ko) | 1984-01-30 | 1985-01-29 | 살균제인 아미노 알칸포스폰산 및 그 유도체의 제조방법 |
| ZA85690A ZA85690B (en) | 1984-01-30 | 1985-01-29 | Aminoalkanephosphonic acids and derivatives thereof as fungicidal agents |
| BR8500380A BR8500380A (pt) | 1984-01-30 | 1985-01-29 | Processo para a o exterminio ou inibicao do crescimento de fungos e composicao fungicida |
| SU853848450A SU1553007A3 (ru) | 1984-01-30 | 1985-01-29 | Способ борьбы с фитопатогенными грибами |
| DE8585850031T DE3572583D1 (en) | 1984-01-30 | 1985-01-29 | Aminoalkanephosphonic acids and derivatives thereof as fungicidal agents |
| EP85850031A EP0153284B1 (en) | 1984-01-30 | 1985-01-29 | Aminoalkanephosphonic acids and derivatives thereof as fungicidal agents |
| CA000473016A CA1252476A (en) | 1984-01-30 | 1985-01-29 | Aminoalkanephosphonic acids and derivatives thereof as fungicidal agents |
| AU38159/85A AU556516B2 (en) | 1984-01-30 | 1985-01-30 | Amino alkanephosphonic acids as fungicidal agents |
| JP60014613A JPS60185706A (ja) | 1984-01-30 | 1985-01-30 | 作物を攻撃する菌類を防除する方法 |
| AR299376A AR240861A1 (es) | 1984-01-30 | 1985-01-30 | Composicion fungicida. |
| DK041685A DK167876B1 (da) | 1984-01-30 | 1985-01-30 | Fremgangsmaade til bekaempelse af afgroedeangribende svampe, fungicidt middel til anvendelse ved udoevelse af fremgangsmaaden samt aminophosphonsyreforbindelser |
| US07/207,921 US4888330A (en) | 1984-01-30 | 1988-06-10 | Method for controlling phytopathogenic fungi using branched aminoalkanephosphonic acids |
| US07/373,002 US4994447A (en) | 1984-01-30 | 1989-06-29 | Method for controlling phytopathogenic fungi using branched aminoalkanephosphonic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8400458A SE455259B (sv) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | Anvendning av vissa aminoalkanfosfonsyror for bekempning av svampsjukdomar hos vexter |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8400458D0 SE8400458D0 (sv) | 1984-01-30 |
| SE8400458L SE8400458L (sv) | 1985-07-31 |
| SE455259B true SE455259B (sv) | 1988-07-04 |
Family
ID=20354516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8400458A SE455259B (sv) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | Anvendning av vissa aminoalkanfosfonsyror for bekempning av svampsjukdomar hos vexter |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4888330A (sv) |
| EP (1) | EP0153284B1 (sv) |
| JP (1) | JPS60185706A (sv) |
| KR (1) | KR880000003B1 (sv) |
| AR (1) | AR240861A1 (sv) |
| AT (1) | ATE45856T1 (sv) |
| AU (1) | AU556516B2 (sv) |
| BR (1) | BR8500380A (sv) |
| CA (1) | CA1252476A (sv) |
| DE (1) | DE3572583D1 (sv) |
| DK (1) | DK167876B1 (sv) |
| FI (1) | FI78596C (sv) |
| GR (1) | GR850233B (sv) |
| NO (1) | NO165372C (sv) |
| NZ (1) | NZ210975A (sv) |
| SE (1) | SE455259B (sv) |
| SU (1) | SU1553007A3 (sv) |
| ZA (1) | ZA85690B (sv) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5189030A (en) * | 1985-06-11 | 1993-02-23 | Ciba-Geigy Corporation | 1-amino-2-phenylethanephosphonic acids as microbiocides |
| ATE50999T1 (de) * | 1985-06-11 | 1990-03-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide mittel. |
| FR2683222B1 (fr) * | 1991-10-31 | 1995-05-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de production d'acides, de sels et/ou esters aminoalcanephosphoniques. |
| FI954181A (sv) * | 1995-09-06 | 1997-03-07 | Radii M Khomutov | Nya tio-fosfoorganiska föreningar med växtskyddsegenskaper |
| DE69822214T2 (de) * | 1997-12-16 | 2005-03-10 | Warner-Lambert Co. Llc | ((cyclo)alkyl substituierte)-.gamma.-aminobuttersäure derivate (=gaba analoga), deren herstellung und deren verwendung bei der behandlung von neurologischen erkrankungen |
| FR2776293B1 (fr) | 1998-03-18 | 2002-10-04 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux aminophosphonates et utilisation d'aminophosphonates comme marqueurs de ph et rmn du 31p |
| DK1941798T3 (da) | 2004-12-17 | 2012-08-27 | Devgen Nv | Nematicide præparater |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3764677A (en) * | 1971-06-25 | 1973-10-09 | Gates Rubber Co | Diethyl betaaminoethylphosphonate as an antimicrobial agent |
| DE2315886C3 (de) * | 1973-03-30 | 1980-07-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von Aminomethanphosphonsaure zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums |
| FR2269862B1 (sv) * | 1974-03-08 | 1976-10-29 | Philagro Sa | |
| GB1542938A (en) * | 1976-05-21 | 1979-03-28 | Ciba Geigy Ag | Aminophosphonous acids and processes for their preparation |
| SU697519A1 (ru) * | 1977-07-18 | 1979-11-15 | Институт молекулярной биологии АН СССР | Способ получени -аминофосфоновых или -алкил- аминофосфоновых кислот |
| DE2861609D1 (en) * | 1977-11-19 | 1982-03-11 | Ciba Geigy Ag | Methods of inhibiting plant and combating weeds using alpha-aminoalkanephosphonous acids |
| FR2461725A1 (en) * | 1979-07-16 | 1981-02-06 | Sarget Sa Labo | Mono and bis di:isopropylamine serine-phosphate(s) - are peripheral vasodilators and antiparkinson agents |
| IL61985A0 (en) * | 1980-02-01 | 1981-02-27 | Sparamedica Ag | Phosphinic and phosphonic acid derivatives,their manufacture and pharmaceutical compositions containing them |
| US4473561A (en) * | 1981-04-17 | 1984-09-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition comprising alpha-substituted ethylphosphinic acids or their salts |
-
1984
- 1984-01-30 SE SE8400458A patent/SE455259B/sv not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-01-28 FI FI850358A patent/FI78596C/sv not_active IP Right Cessation
- 1985-01-28 GR GR850233A patent/GR850233B/el unknown
- 1985-01-29 AT AT85850031T patent/ATE45856T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 CA CA000473016A patent/CA1252476A/en not_active Expired
- 1985-01-29 NO NO850355A patent/NO165372C/no unknown
- 1985-01-29 NZ NZ210975A patent/NZ210975A/en unknown
- 1985-01-29 BR BR8500380A patent/BR8500380A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 DE DE8585850031T patent/DE3572583D1/de not_active Expired
- 1985-01-29 EP EP85850031A patent/EP0153284B1/en not_active Expired
- 1985-01-29 KR KR1019850000536A patent/KR880000003B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 ZA ZA85690A patent/ZA85690B/xx unknown
- 1985-01-29 SU SU853848450A patent/SU1553007A3/ru active
- 1985-01-30 AU AU38159/85A patent/AU556516B2/en not_active Ceased
- 1985-01-30 DK DK041685A patent/DK167876B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-01-30 AR AR299376A patent/AR240861A1/es active
- 1985-01-30 JP JP60014613A patent/JPS60185706A/ja active Granted
-
1988
- 1988-06-10 US US07/207,921 patent/US4888330A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-06-29 US US07/373,002 patent/US4994447A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE8400458D0 (sv) | 1984-01-30 |
| FI850358A0 (fi) | 1985-01-28 |
| DK41685A (da) | 1985-07-31 |
| NZ210975A (en) | 1988-03-30 |
| FI78596B (fi) | 1989-05-31 |
| DK167876B1 (da) | 1993-12-27 |
| KR850005228A (ko) | 1985-08-24 |
| FI850358L (fi) | 1985-07-31 |
| SU1553007A3 (ru) | 1990-03-23 |
| AU3815985A (en) | 1985-08-08 |
| GR850233B (sv) | 1985-05-27 |
| US4888330A (en) | 1989-12-19 |
| DE3572583D1 (en) | 1989-10-05 |
| US4994447A (en) | 1991-02-19 |
| AR240861A1 (es) | 1991-03-27 |
| CA1252476A (en) | 1989-04-11 |
| NO165372B (no) | 1990-10-29 |
| NO850355L (no) | 1985-07-31 |
| BR8500380A (pt) | 1985-09-10 |
| NO165372C (no) | 1991-02-06 |
| SE8400458L (sv) | 1985-07-31 |
| JPS60185706A (ja) | 1985-09-21 |
| DK41685D0 (da) | 1985-01-30 |
| EP0153284A1 (en) | 1985-08-28 |
| KR880000003B1 (ko) | 1988-02-15 |
| AU556516B2 (en) | 1986-11-06 |
| ZA85690B (en) | 1985-09-25 |
| EP0153284B1 (en) | 1989-08-30 |
| FI78596C (sv) | 1989-09-11 |
| JPS6247843B2 (sv) | 1987-10-09 |
| AR240861A2 (es) | 1991-03-27 |
| ATE45856T1 (de) | 1989-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3407056A (en) | Herbicidal composition and method | |
| FI95192B (sv) | Biocida kompositioner och förfaranden för deras användning | |
| Türkkan et al. | Evaluation of antifungal activity of sodium salts against onion basal rot caused by Fusarium oxysporum f. sp. cepae. | |
| CN105104384A (zh) | 一种含精甲霜灵和嘧菌酯的杀菌组合物 | |
| US3062708A (en) | Aromatic borane thallophyticides | |
| SE455259B (sv) | Anvendning av vissa aminoalkanfosfonsyror for bekempning av svampsjukdomar hos vexter | |
| CA1093959A (en) | Parasticide for control of harmful microorganisms | |
| JPH04316504A (ja) | 農園芸用殺生剤効力増強剤 | |
| AU5004199A (en) | Treatment of plants with salicylic acid and organic amines | |
| EP0677246A1 (en) | Fungicidal composition | |
| US20230413811A1 (en) | Trialkyl sulfonium chlorides as fungicides | |
| EP0170395B1 (en) | Pesticidal composition | |
| DD278053A1 (de) | Mittel zur bekaempfung von pflanzenpathogenen | |
| SU471696A3 (ru) | Фунгицидный состав | |
| Buchanan | Patterns of surfactant toxicity to plant tissues | |
| Abdalla et al. | Interaction between a Pythium and the herbicide ‘stomp’ | |
| EP0256789B1 (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
| US3651088A (en) | Certain anilinoalkyl mercaptans as fungicides | |
| CN104938514B (zh) | 防治水稻稻瘟病的植物源化合物增效组合物 | |
| Watanabe et al. | 2-Phenyl-5H-pyrazolo [5, 1-a] isoquinolin-5-ones: Development of new auxin transport inhibitors and their plant growth regulating properties | |
| Jones et al. | Resistance to organomercury in Pyrenophora graminea | |
| CN114304166A (zh) | 一种用于防控瓜类蔓枯病的杀菌组合物 | |
| US4301158A (en) | N-(2-Propynyl)-2,6-dinitro-benzenamine derivatives | |
| Singh et al. | Mononuclear boron (III) complexes of neo bidentate thioimines derived from hydrazinecarbodithioic acid | |
| Inderawati et al. | Effects of herbicides on diseases of rice (Oryza sativa) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 8400458-9 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8400458-9 Format of ref document f/p: F |