SU1553007A3 - Способ борьбы с фитопатогенными грибами - Google Patents
Способ борьбы с фитопатогенными грибами Download PDFInfo
- Publication number
- SU1553007A3 SU1553007A3 SU853848450A SU3848450A SU1553007A3 SU 1553007 A3 SU1553007 A3 SU 1553007A3 SU 853848450 A SU853848450 A SU 853848450A SU 3848450 A SU3848450 A SU 3848450A SU 1553007 A3 SU1553007 A3 SU 1553007A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- seeds
- phytopathogenic fungi
- acid
- substances
- controlling phytopathogenic
- Prior art date
Links
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 7
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 title claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- -1 1-aminoprolylphosphonic acid Chemical compound 0.000 claims description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- DELJNDWGTWHHFA-UHFFFAOYSA-N 1-azaniumylpropyl(hydroxy)phosphinate Chemical compound CCC(N)P(O)(O)=O DELJNDWGTWHHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 229940042400 direct acting antivirals phosphonic acid derivative Drugs 0.000 abstract 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 1
- 150000003007 phosphonic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 7
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465183 Drechslera Species 0.000 description 3
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003323 Centaurea nigra Species 0.000 description 2
- 235000002505 Centaurea nigra Nutrition 0.000 description 2
- 241001465185 Drechslera avenae Species 0.000 description 2
- 240000002795 Guizotia abyssinica Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098345 Triticum durum Species 0.000 description 2
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 2
- 241000509513 Ustilago hordei Species 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000008653 root damage Effects 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000276139 Birka Species 0.000 description 1
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N phencyclidine Chemical compound C1CCCCN1C1(C=2C=CC=CC=2)CCCCC1 JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к химическим способам борьбы с фитопатогенными грибами. Изобретение позвол ет увеличить фунгицидную активность на 45 - 70% за счет обработки сем н 1-аминопропилфосфоновой кислотой или ее калиевой, натриевой, медной или изопропиламиновой солью в количестве 0,3 - 1,0 г/кг сем н по сравнению с обработкой сем н диэтил-β-аминоэтилфосфонатом в аналогичных услови х. 1 табл.
Description
е
Изобретение относитс к химическим способам борьбы с грибными заболевани ми растений на основе производных аминоалкилфосфоновой кислоты.
Целью изобретени вл етс повышение фунтицидного действи способа.
Пример 1. Получение 1-амино- пропилфосфоновой кислоты -{соединение
I).
Этилкарбамат в количестве Ц,5 г, трифенилфосфит в количестве 15,5 г и пропанол в количестве ,06 г подверг гают нагреванию при дефлегмировании в течение 1 ч с уксусной кислотой (10 мл). Далее производ т добавление концентрированной хлористоводородной кислоты в количестве 50 мл и полученную таким образом смесь подвергают нагреванию при дефлегмировании в течение 6 ч, а затем подвергают охлаждению . Водную фазу затем отдел ют, промывают бензолом в количестве 20 мл и затем выпаривают досуха. Полученный остаток подвергают растворению в метаноле в количестве АО мл и затем добавл ют окись пропилена до тех пор, пока величина водородного показател не становилась равной 6 рН. Полученный полупродукт отфильтровывают и ре- кристаллизовывают из смеси вода/метанол с получением в результате мелкодисперсного твердого кристаллического продукта в количестве k,2 г, что сое-; тавл ет 60,% от теоретического выхода , его т.пл. 2б -2б6°С.
П р и м е р 2. Получение соли меди 1-аминопропилфосфоновой кислоты (соединение IV).
1-аминопропилфосфоновую кислоту в количестве г (378 ммоль) и моногидрат ацетата меди в количестве 7,612 г (378 ммоль) подвергают растспел
со
см
ворению в воде (50 мл) и затем воду отгон ют дистилл цией. Воду в количестве 50 мл добавл ют к остатку и твердый продукт отфильтровывают, про- , мывают ацетоном два раза по 20 мл и сушат в вакуумной печи при температуре 60°С в течение 3 ч с получением в результате требуемой соли меди, указанной в заголовке, представл ющей co-jn бой порошок зелено-голубого цвета, в количестве 6,9 г, что соответствует 90,2% от теоретического выхода. Т.пл. 270-272°С.
Использу аналогичную методику, 15 были приготовлены следующие соли:
калиева соль 1-аминопропилфосфо- новой кислоты (соединение II), т.пл. 230-232°С, натриева соль 1-аминолро- пилфосфоновой кислоты (соединение20
III), т.пл. 220-223°С, изопропилами- нова соль 1-аминопропилфосфоновой кислоты (соединение V), т.пл. 92-9 0С.
П р и м е р 3. Испытани по осмотическому методу.25
Воздействие некоторых соединений, вл ющихс предметом предлагаемого изобретени ,на Urechslera ceres было исследовано с помощью тестов на живых , организмах.30
Тесты были проведены в соответствии с методом осмоса. Этот метод заключаетс в помещении обработанных сем н на фильтровальную бумагу, увлажобработанных сем н дл каждого опыт устанавливалось равным 100$ (табл.1
II р и м е р Д. Полевые испытани
Вещества были испытаны против не кольких грибов в соответствии дующим.
Sepcoria nodorum (листьева и м кинна плесень).
Пшеницу с сильной естественной и фицированностью грибом S.nodorum взвешивают и обрабатывают веществам в сем обрабатывающей машине. Эти се мена высеивают на произвольно распр деленных дел нках (1,3x10 м на дел нку и k повтора); когда растени имепт 2-3 листа, их выкапывают на 2 м дел нки и оценивают поражение корней.
Ustilago hordei (тверда головн чмен ).
Семена чмен сорта Бирка были и цифированы Ц г спор плесени на 1 кг сем н. Семена взвешивают и обрабаты вают веществами. Весной семена высе вают на произвольно расположенных де л нках. Оценивают количество пораже ных колосьев на площади 9, -И, м на каждой дел нке.
Drechslera ceies (сетчата плесень ) .
Семена чмен сорта Теллус с сил ной естественной инфицированностью
ненную буферным раствором сахара. Эти 35 плесенью D. ceres обрабатывают вефильтровальные бумажки далее помещают в закрытые прозрачные пластиковые чашки. Эти чашки далее устанавливают в термостат, в котором поддерживают температуру, равную 22°С. С помощью до специального устройства обеспечивают чередование периодов освещенности (12 ч) и темноты (12 ч).
ществами. Весной семена высевают. В стадии второго листа оценивают коли чество растений с первичным поражением первого листа.
Tillucia caries (тверда головн пшеницы).
Пшеницу инфицируют 5 г спор гриба на 1 кг сем н. Семена взвешивают и обрабатывают веществами. Семена вы севают беспор дочно на участках дел нок (2 х1бм 31на дел нку и А повтора ) . Количество пораженных колосье подсчитывают на площади Юм на каждой дел нке.
Анализ производ т спуст одну неделю . Семена, которые выжили, имели растущую грибницу, котора образовывала п тно, но семена не проросли вследствие осмотического давлени . Семена с живой плесенью идентифицируют с помощью колоритмического теста. Этот метод вл етс достаточно строгим и все семена, имеющие живую плесень , подсчитывают, в том числе и семена с очень незначительной степенью поражени , что было бы незаметно в случае растущих растений. Результаты этого опыта были выражены в процентах уничтожени и при этом заражение не- , укаco-jn в л.
15530074
обработанных сем н дл устанавливалось равным
II р и м е р Д. Полевые испытани .
Вещества были испытаны против нескольких грибов в соответствии дующим.
Sepcoria nodorum (листьева и м кинна плесень).
Пшеницу с сильной естественной ин- фицированностью грибом S.nodorum взвешивают и обрабатывают веществами в сем обрабатывающей машине. Эти семена высеивают на произвольно распределенных дел нках (1,3x10 м на дел нку и k повтора); когда растени имепт 2-3 листа, их выкапывают на 2 м дел нки и оценивают поражение корней.
Ustilago hordei (тверда головн чмен ).
Семена чмен сорта Бирка были ин цифированы Ц г спор плесени на 1 кг сем н. Семена взвешивают и обрабатывают веществами. Весной семена высеивают на произвольно расположенных дел нках . Оценивают количество пораженных колосьев на площади 9, -И, м на каждой дел нке.
Drechslera ceies (сетчата плесень ) .
Семена чмен сорта Теллус с сильной естественной инфицированностью
плесенью D. ceres обрабатывают ве
ществами. Весной семена высевают. В стадии второго листа оценивают количество растений с первичным поражением первого листа.
Tillucia caries (тверда головн пшеницы).
Пшеницу инфицируют 5 г спор гриба на 1 кг сем н. Семена взвешивают и обрабатывают веществами. Семена высевают беспор дочно на участках дел нок (2 х1бм 31на дел нку и А повтора ) . Количество пораженных колосьев подсчитывают на площади Юм на каждой дел нке.
Drechslera grarainea (полоскова плесень листа чмен ).
Семена чмен сорта Агнета с сильной естественной инфицированностью D.graminea обрабатывают веществами и высевают весной. На стадии 5-6 листьев подсчитывают количество пораженных колосьев на 1 мг.
Drechslera avenae (сетчата плесень овса).
Семена овса сорта Сельма с естественной инфицированноетью D.avenae обрабатывают веществами. На стадии двух листьев подсчитывают количество больных растений на 1 м2.
Uscilago avenae (пыльна головн овса) .
Семена овса сорта Гедвиг были инфицированы 3 г спор гриба на 3 л воды (мокрое инфицирование с вакуумом ). Инфицированные семена высушивают в тонком слое при комнатной температуре до влажности примерно 15%. Сухие инцифированные семена обрабаты- вают веществами. Семена весной высевают в произвольном пор дке на дел нках (1,35 х 8 м на дел нку и 4 повтора). Количество больных колосьев подсчитывают и результат даетс в ра- счете на Зм2.
Соединение
vr - диэтил- -аминоэтилфосфонат.
Таблица
S. nodorum
V. hordei
D. ceres
1553007
Поражение дл этих случаев приводитс в цифрах по отношению к поражению необработанных веществами сем н (10U% дл необработанных сем н) и результаты приведены в табл. 2.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ борьбы с фитопатогенными грибами путем обработки сем н производным аминоалкилфосфоновой кислоты , отличающийс тем, что, с целью повышени фунгицидного действи способа, в качестве произвоного аминоалкилфосфоновой кислоты используют 1-аминопролилфосфоновую кислоту или ее калиевую, натриевую, медную или изопропиламиновую соль в количестве 0,.0 г/кг сем н, а б л и ц а 1Уничтожение, %0,3 г/кг1.3О г/кг9 96 95 95 9742 89 91 50 92 93k& 100 10015530078Продолжена табл.2Редактор Л. ГратиллоСоставитель Н. КибаловаТехред м.Моргентал Корректор Э. ЛончаковаЗаказТираж 30ВНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. Ц/5.Производственно-издательский комбинат Патент1 , г.Ужгород, ул.Гагарина, 101Подписное
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8400458A SE455259B (sv) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | Anvendning av vissa aminoalkanfosfonsyror for bekempning av svampsjukdomar hos vexter |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1553007A3 true SU1553007A3 (ru) | 1990-03-23 |
Family
ID=20354516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853848450A SU1553007A3 (ru) | 1984-01-30 | 1985-01-29 | Способ борьбы с фитопатогенными грибами |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4888330A (ru) |
| EP (1) | EP0153284B1 (ru) |
| JP (1) | JPS60185706A (ru) |
| KR (1) | KR880000003B1 (ru) |
| AR (1) | AR240861A1 (ru) |
| AT (1) | ATE45856T1 (ru) |
| AU (1) | AU556516B2 (ru) |
| BR (1) | BR8500380A (ru) |
| CA (1) | CA1252476A (ru) |
| DE (1) | DE3572583D1 (ru) |
| DK (1) | DK167876B1 (ru) |
| FI (1) | FI78596C (ru) |
| GR (1) | GR850233B (ru) |
| NO (1) | NO165372C (ru) |
| NZ (1) | NZ210975A (ru) |
| SE (1) | SE455259B (ru) |
| SU (1) | SU1553007A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA85690B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5189030A (en) * | 1985-06-11 | 1993-02-23 | Ciba-Geigy Corporation | 1-amino-2-phenylethanephosphonic acids as microbiocides |
| EP0207890B1 (de) * | 1985-06-11 | 1990-03-14 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Mittel |
| FR2683222B1 (fr) * | 1991-10-31 | 1995-05-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de production d'acides, de sels et/ou esters aminoalcanephosphoniques. |
| FI954181A (fi) * | 1995-09-06 | 1997-03-07 | Radii M Khomutov | Uudet tio-fosfo-orgaaniset yhdisteet, joilla on kasvinsuojeluominaisuudet |
| US6521650B1 (en) * | 1997-12-16 | 2003-02-18 | Pfizer, Inc. | Amines as pharmaceutical agents |
| FR2776293B1 (fr) | 1998-03-18 | 2002-10-04 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux aminophosphonates et utilisation d'aminophosphonates comme marqueurs de ph et rmn du 31p |
| EP1938691A3 (en) | 2004-12-17 | 2009-07-22 | Devgen NV | Nematicidal compositions |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3764677A (en) * | 1971-06-25 | 1973-10-09 | Gates Rubber Co | Diethyl betaaminoethylphosphonate as an antimicrobial agent |
| DE2315886C3 (de) * | 1973-03-30 | 1980-07-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von Aminomethanphosphonsaure zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums |
| FR2269862B1 (ru) * | 1974-03-08 | 1976-10-29 | Philagro Sa | |
| GB1542938A (en) * | 1976-05-21 | 1979-03-28 | Ciba Geigy Ag | Aminophosphonous acids and processes for their preparation |
| SU697519A1 (ru) * | 1977-07-18 | 1979-11-15 | Институт молекулярной биологии АН СССР | Способ получени -аминофосфоновых или -алкил- аминофосфоновых кислот |
| EP0002031B1 (en) * | 1977-11-19 | 1982-02-03 | Ciba-Geigy Ag | Methods of inhibiting plant and combating weeds using alpha-aminoalkanephosphonous acids |
| FR2461725A1 (en) * | 1979-07-16 | 1981-02-06 | Sarget Sa Labo | Mono and bis di:isopropylamine serine-phosphate(s) - are peripheral vasodilators and antiparkinson agents |
| IL61985A0 (en) * | 1980-02-01 | 1981-02-27 | Sparamedica Ag | Phosphinic and phosphonic acid derivatives,their manufacture and pharmaceutical compositions containing them |
| US4473561A (en) * | 1981-04-17 | 1984-09-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition comprising alpha-substituted ethylphosphinic acids or their salts |
-
1984
- 1984-01-30 SE SE8400458A patent/SE455259B/sv not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-01-28 FI FI850358A patent/FI78596C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-01-28 GR GR850233A patent/GR850233B/el unknown
- 1985-01-29 NO NO850355A patent/NO165372C/no unknown
- 1985-01-29 SU SU853848450A patent/SU1553007A3/ru active
- 1985-01-29 EP EP85850031A patent/EP0153284B1/en not_active Expired
- 1985-01-29 DE DE8585850031T patent/DE3572583D1/de not_active Expired
- 1985-01-29 AT AT85850031T patent/ATE45856T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 ZA ZA85690A patent/ZA85690B/xx unknown
- 1985-01-29 KR KR1019850000536A patent/KR880000003B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 BR BR8500380A patent/BR8500380A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 NZ NZ210975A patent/NZ210975A/en unknown
- 1985-01-29 CA CA000473016A patent/CA1252476A/en not_active Expired
- 1985-01-30 AU AU38159/85A patent/AU556516B2/en not_active Ceased
- 1985-01-30 DK DK041685A patent/DK167876B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-01-30 JP JP60014613A patent/JPS60185706A/ja active Granted
- 1985-01-30 AR AR299376A patent/AR240861A1/es active
-
1988
- 1988-06-10 US US07/207,921 patent/US4888330A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-06-29 US US07/373,002 patent/US4994447A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР И1 557579, кл. А 01 N 57/20, 1975. . Патент US V 3764677, кл. А 01 N 9/ЗЬ,,опублик. 1973. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1252476A (en) | 1989-04-11 |
| ZA85690B (en) | 1985-09-25 |
| NO850355L (no) | 1985-07-31 |
| FI78596C (fi) | 1989-09-11 |
| AR240861A1 (es) | 1991-03-27 |
| US4994447A (en) | 1991-02-19 |
| KR880000003B1 (ko) | 1988-02-15 |
| ATE45856T1 (de) | 1989-09-15 |
| AR240861A2 (es) | 1991-03-27 |
| GR850233B (ru) | 1985-05-27 |
| JPS60185706A (ja) | 1985-09-21 |
| DK41685A (da) | 1985-07-31 |
| FI850358A0 (fi) | 1985-01-28 |
| NO165372B (no) | 1990-10-29 |
| EP0153284B1 (en) | 1989-08-30 |
| AU556516B2 (en) | 1986-11-06 |
| BR8500380A (pt) | 1985-09-10 |
| US4888330A (en) | 1989-12-19 |
| EP0153284A1 (en) | 1985-08-28 |
| KR850005228A (ko) | 1985-08-24 |
| SE8400458D0 (sv) | 1984-01-30 |
| FI78596B (fi) | 1989-05-31 |
| DK41685D0 (da) | 1985-01-30 |
| SE8400458L (sv) | 1985-07-31 |
| JPS6247843B2 (ru) | 1987-10-09 |
| DK167876B1 (da) | 1993-12-27 |
| FI850358L (fi) | 1985-07-31 |
| NO165372C (no) | 1991-02-06 |
| AU3815985A (en) | 1985-08-08 |
| DE3572583D1 (en) | 1989-10-05 |
| SE455259B (sv) | 1988-07-04 |
| NZ210975A (en) | 1988-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1783963C (ru) | Способ борьбы с фитопатогенными микроорганизмами | |
| SU1500143A3 (ru) | Способ стерилизации мужских пыльников растений пшеницы | |
| Mikami et al. | Chemical studies on brown-spot disease of tobacco plants part I. Tenuazonic acid as a vivotoxin of Alternaria longipes | |
| US4309207A (en) | Plant growth inhibiting and antifungal extract prepared from the vegetative parts of plants of the genera vaccinium and myrica | |
| SU1553007A3 (ru) | Способ борьбы с фитопатогенными грибами | |
| HU200798B (en) | Herbicides comprising as qctive ingredient cyclic inner anhydride, or its form of free acid, or its salts formed with a base, as well as process for producing the active ingredient | |
| EP1100330A1 (en) | Treatment of plants with salicylic acid and organic amines | |
| SU694044A3 (ru) | Состав дл регулировани роста растений | |
| SU1486049A3 (ru) | Способ регулирования роста сельскохозяйственных культур | |
| Gray et al. | Hadacidin, a new plant-growth inhibitor produced by fermentation | |
| JPS6019901B2 (ja) | 新規な置換したコハク酸イミドおよび該イミドを含有する殺菌剤 | |
| SU978712A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| SU1452460A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
| SU633447A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| SU519109A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| SU1176831A3 (ru) | Способ получени замещенных мочевины | |
| RU2798590C1 (ru) | Замещенные 3-(3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-оксо-N-фенилпропанамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| SU1607679A3 (ru) | Способ борьбы с фитопатогенными грибами | |
| HU189219B (en) | Preparatives regulating the growth of plants | |
| RU2287273C1 (ru) | Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
| SU1111673A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
| SU988191A3 (ru) | Способ получени анилидов уксусной кислоты | |
| SU677628A3 (ru) | Фунгицид | |
| Barry | Chemical control of sorghum shoot fly on a susceptible variety of sorghum in Uganda | |
| SU1051078A1 (ru) | (2-Фенилбензимидазолил-1) пропионова кислота,про вл юща ростостимулирующую активность на хлопчатнике |