JPS60185706A - 作物を攻撃する菌類を防除する方法 - Google Patents

作物を攻撃する菌類を防除する方法

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JPS60185706A
JPS60185706A JP60014613A JP1461385A JPS60185706A JP S60185706 A JPS60185706 A JP S60185706A JP 60014613 A JP60014613 A JP 60014613A JP 1461385 A JP1461385 A JP 1461385A JP S60185706 A JPS60185706 A JP S60185706A
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、枝分れアミノアルカンホスホン酸およびホス
ホン酸誘導体を用いて菌類を殺すかまたは菌類の生長を
抑制する方法に関するー。これらの化合物は、いくつか
の目的で殺菌剤として効果的に用いられ、特に、植物の
菌類による病気の防除に適する。本発明は、また、これ
らの化合物のある種のものを含む組成物に関する。
殺菌剤としである種の直鎖アミノアルカンホスホン酸を
用いることは、既に公知である。米国特許第３．７６≠
、乙７７号は、特定の直鎖アミノアルカンホスホン酸の
特定のエステル、すなわちジエチルβ−アミノエチルホ
スホネートを殺菌特性を有するとして用いることを記載
している。直鎖アミノアルカンホスホン酸の他のジエス
テル、スナわちアミノメチルホスホン酸のアリルエステ
ルおよびプロピニルエステルもソ連特許第３３７ｊ　７
　？号に記載されているように殺菌活性を有することが
公知である。
本発明に従えば、枝分れアミノアルカンホスホン酸およ
びアミノアルカンホスホン酸誘導体が。
菌類の攻撃から各種の物を保護するために用いることの
できる価値ある殺菌剤であり、特に、植物にたいして疾
病を起す菌類にたいする殺菌剤として有用であることが
明らかとされた。植物にたいして疾病を起す菌類にたい
する殺菌剤という点で枝分れアミノアルカンホスホン酸
およびアミノアルカンホスホン酸誘導体は、農園芸で、
たとえば。
種子ドレッシング剤、葉スプレーなどに用いられる。こ
こで、枝分れアミノアルカンホスホン酸およびアミノア
ルカンホスホン酸誘導体とは、ホスホン基に関してα位
置に少なくとも１個の置換基を含んでいるアミノアルカ
ンホスホン酸おヨヒアミノアルカンホスホン酸誘導体を
さす。
本発明に従って用いられる枝分れアミノアルカンホスホ
ン酸およびその酸誘導体は、一般式：（ここで、Ｒ１お
よびＲ２は相互に無関係であシ水素を示すか、または／
ないしｇ個の炭素原子を有するアルキル基を示し、ｎは
、０．／、２または３の整数であり、Ｒ３は、／ないし
７２個の炭素原子を有するアルキル基を示し、Ｒ４は、
水素を示すか、または／ないし７２個の炭素原子を有す
るアルキル基を示す）を有することｔ特徴とし、これら
の塩卦よびエステルを含む。
前記に与えた式の活性化合物は、また、その酸付加塩の
形態（意図する使用分野で受入れられるものとする）で
存在し得るものと理解される。
枝分れアミノアルカンホスホン酸は、たとえば。
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ第３．２号（
／り７７年）第２ｇ２３〜２♂３≠頁に記載されている
ようにアルキルカルバメートをアルデヒドおよびトリフ
ェニルホスフィツトと縮合させることにニジ製造され得
る。金属塩、アンモニウム塩、アミン塩、第四アンモニ
ウム化合物の塩および酸付加塩をここでさしている塩は
、たとえば例に示しであるようにそれ自体公知の方法に
よシ製造される。ホスホン酸のエステルは、たとえば、
アシルホスフェ−トラヒドロキシルアミンと縮合させさ
らに還元を行なうことにより製造され得る。半エステル
は。
アンモニアの使用によシジエステルから製造され得る。
アミノアルカンホスホン酸の塩または遊離酸は、特に好
ましい。Ｒ４およびＲ２が／ないし≠個の炭素原子を有
する低級アルキル基であることが好ましく、最も好まし
くは水素であることが好ましい。
前記したようにｎは、Ｏないし３、適切には、Ｏないし
λの整数である。本発明に従りて用いられる化合物の重
要な特徴は、１つまたはλつのアルキル基によるホスホ
ン基に関するα置換である。
これらアルキル基Ｒ５およびＲ４の炭素原子の数は、適
切には♂を越えず、好ましくは夕を越えるべきでない。
２つの枝が存在するときは、炭素原子の合計数は、適切
にはｒを越えず、好ましくはｊを越えるべきでない。し
た７５千って、好ましい化合物は、短い枝を含んでいる
。７個のα置換だけを有する化合物の使用が、特に好ま
しい。
前記したように、活性化合物は、意図される用途に関し
受入られるその酸付加塩の形態であってよい。ここで有
機酸′の塩が使用できるが、酸付加塩は、好ましくは鉱
酸たとえば塩酸、硫酸、燐酸なとの塩である。
金属塩としては、まず第一にアルカリ金属、アルカリ土
類金属、銅、コバルト、亜鉛、錫およびアルミニウムの
塩が考えられる。アミンの塩には、次のものがある：芳
香族のまたは、高級または低級の脂肪族基を含む脂環式
または脂肪族の第一、第二、または第三アミンの塩たと
えばアニリンおよびアルファーナフチルアミンの塩、お
よび環式アミンたとえばモルホリンおよびピロリジンの
塩および関連する化合物およびホスホン酸との塩形成に
加わったアミン基７個以上を有するポリアミン化合物の
塩。アミノホスホン酸の第四アンモニウム塩には、次の
ものがある：／ないし５個の炭素原子を有する短鎖長の
第四アンモニウム化合物の塩、たとえばテトラメチルア
ンモニウム化合物およびテトラブチルアンモニウム化合
物の塩および７個以上の疎水基を含む第四アンモニウム
化合物たとえばアルキルトリメチルアンモニウム化合物
、ジメチルジアルキルアンモニウム化合物、ベンジルジ
メチルアルキルアンモニウム化合物（ここでアルキル鎖
は、乙ないし２０個の炭素原子を含んでいる）および７
個以上のアルキレン基を含んでいる対応する第四アンモ
ニウム化合物の塩。
酸のエステルとは、ジエステルおよびモノエステルをさ
し、す々わち半エステル、適切には、／ないし≠個の低
級アルキル基を有するものをさす。
本発明は、したがって、菌類、または菌類の支配下にあ
る物質または宿主または菌類の攻撃を受けやすい物質ま
たは宿主を前記して定めた枝分れアミノアルカンホスホ
ン酸またはホスホン酸化合物と接触させることを特徴と
する殺菌するかまたは菌類の生長を抑制する方法に関す
る。該化合物は、問題になっている菌類を殺すか、抑制
するのに有効な量で用いられ、投与量は、所望の保護。
処理されるべき物質、処理方法などから決定される。
本発明に従って殺菌剤として用いられる化合物のうち、
ｎがηである化合物が非常に良好な殺菌活性を有し、特
に、７個のエチル基を有する化合物、すなわち／−アミ
ノプロパンホスホン酸およびその塩が良好な殺菌活性を
有することが明らかとなった。
枝分れしたアミノアルカンホスホン酸およびホスホン酸
誘導体は、植物に疾病を起こす菌類の防除、すなわち、
農園共で用いられることが主に意図される。しかしなが
らこれらは、殺菌剤として他の分野でも有用であシ、た
とえば木および木を基本とした製品、動物および動物製
品の保護の分野で有用であシ、また産業用殺菌剤として
これらは、たとえば、布、紡織繊維１紙、皮革、塗料お
よび菌類によシ無効とされがちな他の製品および物質の
保護のために用いられ得る。
植物に疾病を起こす菌類の防除では、化合物は、種子、
果実１球根２葉および植物の保護のために用いられ得る
。化合物のおよびその有効量を含む組成物は、特に農業
で有用であシ、特に種子ドレッシング剤および葉殺菌剤
（ｆｏｉｌａｒ　ｆｕｎｇｌｃｌｄｅ）として有用であ
る。
化合物は、水に可溶性であり、溶解度は、構造および−
に依存しておシ、化合物は、水を基礎とした配合物の形
態で通常は用いられ得る。化合物は、また慣用のキャリ
ヤーおよび希釈剤との配合物としても用いられ得る。化
合物は、また、キャリヤーたとえばタルク、クレー、珪
酸塩などを含む粉剤８粒剤およびペレットなどの固体配
合物中に含むようにしてもよい。液体配合物は、希釈剤
、たとえば水および／または溶剤たとえばエタノール、
酢酸エチル、グリセロール、植物油、ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンなどを含んでいる。本発明
の活性化合物の配合物のために、慣用の添加剤および助
剤を粉末剤（ｐｏｗｄｅｒ　）、粉剤（ｄｕｓｔ　）お
よび液体配合物に加えてもよい。そのような例としては
、表面活性剤、湿潤剤、安定剤などがある。本発明の活
性な化合物は、他の殺菌剤および殺生物活性を有する他
の種類の薬剤たとえば殺虫剤と混和性であり、所望に応
じてこれらの薬剤と組合せて用いてもよい。木の処理に
対しては、たとえば化合物は、公知の木材防腐剤との混
合物として、たとえば前記したような少なくとも７個の
疎水基を有する種類の第四アンモニウム化合物との混合
物として、および他のアルキルアンモニウム化合物との
混合物として用いられ得る。農業用用途の前記のような
配合物中での活性物質の濃度は、通常、／ないし乙０重
量％である。
化合物は、ｇｅｎｕｓ　Ｄｒａｃｈｓｌｅｒａ（ジナス
ドレクスレラ）の菌類、５ｅｐｔｏｒｌａ　ｎｏｄｏｒ
ｕｍ　（モノトリアノ。
トリウム）、Ｕｓｔｌｌａｇｏ　ｈｏｒｄａｉ　（ウス
チラゴホルデイ）および他の作物を発病させる菌類に対
し優れた効果を示し、よって、種子ドレッシング剤とし
て有利に用いられ得る。
化合物は、さらに、木材防腐剤として良好な効果を示し
、よって、材木、木および木を基礎とした製品を菌の攻
撃から保護するため化合物を用いることは、本発明の好
４ましい具体化となる。
前記したような枝分れしたアミノアルカンホスホン酸お
よびホスホン酸誘導体の用途の他に、本発明は、殺菌剤
として用いるため枝分れしたアミノアルカンホスホン酸
およびアミノアルカンホスホン酸化合物を含むある種組
成物にも関する。
したがって１本発明は、慣用の不活性なキャリヤーおよ
び希釈剤および任意に用いてもよい慣用の添加剤を含み
、有効成分として、／−アミノプロ／４ンホスホン酸ま
たはその酸付加塩を含んでいる殺菌組成物に関する。
本発明は、慣用の不活性なキャリヤーおよび希釈剤、お
よび任意に用いてもよい慣用の添加剤を含み、有効成分
として一般式： （ここで、Ｒ１およびＲ２は相互に無関係であり水素を
示すか、または／ないしｒ個の炭素原子を有するアルキ
ル基を示し、好ましくは水素を示し、ｎは、０．／、２
または３の整数好ましくは０ないしλの整数であシ、Ｒ
３は、／Ａいし７２個の炭素原子を有するアルキル基を
示し、Ｒ４ｔｌ、水素を示すか、または／ないし７２個
の炭素原子を有するアルキル基を示し、好ましくは水素
を示す）の化金物の塩またはエステルまたはその酸付加
塩を含んでいることを特徴とする殺菌組成物に関する。
組成物中のこれらの酸の塩は、金属塩、アンモニウム塩
、アミン塩および第四アンモニウム化合物の塩である。
エステルおよび半エステルは、／ないしｔ個の炭素原子
を有するアルキル基を含むものが適当である。
活性物質が塩である前記の組成物が好ましい。
金属塩には、たとえばアルカリ金属、アルカリ土類金属
、銅、コバルト、亜鉛、錫およびアルミニウムの塩があ
る。アミンの塩には、次のものがある：芳香族のまたは
、高級または低級の脂肪族基を含む脂環式または脂肪族
の第一、第二、または第三アミンの塩、および環式アミ
ンたとえばモルホリンおよびピロリジンの塩および関連
する化合物。アミンは、モノ−、ジーおよびポリアミン
を含む。枝分扛アミノアルカンホスホン酸と塩を形成し
得る第四アンモニウム化合物は、短鎖長のアンモニウム
化合物たとえばテトラブチルアンモニウム化合物および
７個以上の疎水基を有する第四化合物（他の基は、たと
えば短かいアルキル基またはヒドロキシアルキル基であ
る）である。これらの第四アンモニウム化合物は、たと
えば、アルキルトリメチルアンモニウム化合物、ジメチ
ルジアルキルアンモニウム化合物、ベンジルジメチルア
ルキルアンモニウム化合物（ここで、アルキル鎖は、乙
ないし２０個の炭素原子を含んでいる）および対応する
アルキレン基を含んでいる第四アンモニウム化合物であ
ってよい。
本発明を次の例でさらに説明する。特にことわらない限
り、部数と係は、重量部数と重量部を示す。
例／ ／−７ミノノロパンホスホン酸の製造 エチルカルバメート（ｌＡ４を夕Ｉ）、トリフェニルホ
スフィツト（／よよＩ）およびｆｏパｆ−＃（ＩＡｏｔ
ｇ）を、酢酸〔１０ｍ１〕と共に還流下テ／時間加熱し
た。濃塩酸（ｓｏｔｒｔｔ）を加え、この混合物を還流
下で乙時間加熱してから冷却した。
水性相を分け、ベンゼン（’２０ｍ１）で洗ってから、
蒸発乾固した。残留物をメタノール（４ｔｏｍｔ　）に
溶解させてから声が乙になるまでプロピレンオキシドを
加えた。この粗ホスホン酸を戸別し、水／メタノールか
ら再結晶したところ融点２６≠〜２乙乙℃の微細な白色
の結晶性の固体（ｌＡ２　ｇ、乙０．≠％）が得られた
。
例２ ／−アミノプロパンホスホン酸ｃ３．９ｊｉ。
、２１４ｔ　ｍｍｏｌ　）および／、乙−ジアミノヘキ
サン（ｆｔｊ１／　、　／　’Ａ２　ｍｍｏｌ　）’ｉ
ｔ、水に溶解させてから、この水を蒸留し去った。次に
エタノ′−ルＣｊＯＴｌｌ）を加え、次にこのエタノー
ルを蒸留し去った。残留物を真空炉で５０℃でμ時間乾
燥させたところ上記の塩が融点２１／ｌＩＡ〜２３０℃
を有する微細な結晶質の固体（！、ｒｉ、り乙λ％）と
して得られた。
例３ ／−アミノプロパンホスホン酸（，２，り／Ｉ。
２０、りｍｍｏｌ）およびテトラブチルアンモニウムプ
ロミド（１，，７４１／、２０．りｍｍｏｌ）に対し、
水（ｊθｍｌ）、プロピレンオキシドＣ２０ｍ１）およ
び水（オθｍｌ　）を加えた。次に、得られた溶液を５
０℃に／／２時間加熱してから冷却した。揮発性成分を
蒸発させてから、まず真空炉で！Ｑ℃で乙時間乾燥し、
さらに、シリカゲルでｊ日間乾燥したところ、所望の化
合物が、無色粘稠性の油状物Ｃ７ＪＩｌ。
Ｐ４４．２％）として得られた。
例弘 ／−７ミノプロパンホスホン酸（ｖ、ｚｓｉｐ　。
３７１　ｍｍｏｌ　）　オ！　ＣＦ酢酸銅−水塩（７：
ｇ　／　、２　ｇ、３７．／？ｍｍｏｌ）を水に溶解さ
せてから、水を蒸留し去った。
残留物に水Ｃ！；Ｏｍりを加え、固形物を濾過し、アセ
トン（２ｘ、２０ｍ１）で洗浄してから、真空炉で乙Ｏ
０で３時間乾燥したところ、所望の銅塩が、青緑色の粉
体（乙、り１．ＰＯ，，２％）として得られた。
例！ ｌ−アミノゾロノぐンホスホン酸のモルホリン塩ｑ製造 ／−アミノプロパンホスホン酸（ｌＡＯ／、９゜Ｊ　（
Ｓ’：　（Ｓ’　ｍｍｏｌ　）とモルホリン（１０２１
、！７．７ｍｍｏｌ　）とを水（２０ｍｌ　）に溶解さ
せてからエタノール（，２０１ｒＬｌ　）を加えた。溶
剤と過剰のアミンを蒸発し去ってから、アセトン（ｊＯ
ｍ／）を加え、固形物を濾過し、アセトン（ｓｏｙｎｔ
）で洗浄してから、真空炉で６０℃でμ時間乾燥したと
ころ、融点１．２〜乙≠℃の／−アミノプロノぐンホス
ホン酸のモルホリン塩Ｃ！、ｊ１１．ど１Ａ１１ｔ％）
が得られた。同様にして、次に示すアミンの＃ｉが得ら
れた：収率と融点はカッコ内に示しである。
３−ヒドロプロビルアミン（７１，１％、７５６〜７６
０℃）。
ジクロロヘキシルアミン（り乙、３％、２１．０−２１
，１／−℃）。
ピロリディン（了乙、ｊ％、７６〜７と℃）。
ジエチルアミン（りよ５％、ｒμ〜と１℃）。
ビ＜７ジン（了７４１−１．９１〜１０Ｉ℃）。
ヘキシルアミン（りｌＡ３％、、２ＡＡ〜２乙ｇ℃）。
Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン（了ｚｚ％１．２乙
Ｑ〜２６４℃）。
例コないしょに従って製造された全ての塩は、１３　Ｃ
オよび’Ｈ核磁気共鳴スペクトロスコピーにより特徴づ
けられることにより確認された。
例乙 次の化合物の殺菌活性を試験した： （０Ｈ）２Ｐ−Ｃ−ＮＨ２ ３ ３Ｒ４ ／）　ＣＨ，Ｈ ２）　０２Ｈ５Ｈ ３）　ＣＨＣＣＨ３）２Ｈ リ　Ｃ，Ｈｌ、Ｈ ｊ）　ＯＨ，ＣＨ３ 乙）Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５ ７）　ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ３ ｆ）　Ｃ３Ｈ，Ｈ り）　０４Ｈ２Ｈ ｌの　０５Ｈ４１Ｈ ／／）　Ｃ２Ｈ３Ｈ（カリウム塩として）／、２）　Ｃ
２Ｈ３Ｈ（ｆ１４（Ｊｉ）塩トシテ）各物質の活性は、
次の方法により、寒天上での菌糸体生長抑制試験を用い
て調べた。
物質を滅菌したポテトデキストロース寒天（ＰＤＡ）に
溶解させて６００　ｐｐｍの濃度とした。混合物は、直
径り鑞の標準ベトリ皿に注いだ。活き活きと生長してい
る菌糸（ＰＤＡ上で培養）を有する寒天プラグ（ｊＩｎ
ｌｌｌの直径）を、各ペトリ皿の中央に置いた。各画の
生長速度によ！ｌｌｌないし３週間、２ｇ℃で培養した
後、生長の直径を測定し、未処理皿の生長の直径と比較
した。
効果は、ある化合物については、　Ｄｒｅｅｈｓｌｅａ
　５ａｔｉｖａに対し、ある化合物についてはＤｒｅｃ
ｈａｌｅａ　ｔｅｒｅ＠に対し試験した。
表では、次の尺度に従って化合物を分類して結果を示し
である： ０＝生長の０〜．２５％抑制 御−生長の２６〜５０％抑制 ノー生長の３／〜７５％抑制 ３＝生長の７６〜１００チ抑制 以下余白 化合物　ｐ、　５ａｔｉｖａの防除 ３ ３ ３ ≠　３ ３ ２ ３ Ｄ−ｔｅｒｅｓ＋の防除 ３ タ　３ １０　２　°゛ １／　３ ／、２　２ 前記のた場合と同様にして、投与量！　００　ｐｐｍの
いくつかの化合物の効果を、　Ｆｕｓａｒｉｍ　ｃｕｌ
ｍｏｒｕｍに対して試験した。試験した化合物は番号ざ
）、ン）および１０＞であシ、それぞれ３．３およびλ
の防除を有した。
同様にして化合物２のいくつかの塩を、投与量３００　
ｐｐｍでＲｈ１ｚｏｅｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　（リ
ゾクトニアソラニ）に対し試験した。塩は、次のもので
あった二ａ）７エチルアミンの塩、ｂ）シクロヘキシル
アミンの塩、Ｃ）モルホリンの塩、ｄ）ピロリジンの塩
（これら全て、防除３であった）。
例７ Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ　ｔｅｒｅｓ　（ドレクスレラテ
レス）に対する本発明に従ういくつかの化合物の効果を
、生体内試験により調べた。
試験はオスモス法（ｏａｍｏｓ−ｍｅｔｈｏｄ　）に従
って行なった。この方法は、緩衝させた糖溶液で湿潤さ
せた濾紙上にドレッシングした種子（ｄｒｅｓｓｅｄｓ
ｅｅｄ　）を置くようにする。次にＦ紙を、蓋をした透
明のグラスチック皿に入れる。温度を２２℃に保ち、サ
ーモスタンドによシ調節されるキャビネットに皿を入れ
、／、２時間明るくし、７２時間暗くする交互の周期を
もたせた。
１週間後に調査を行なった。生き残った種子は、しみを
つくる生長した菌糸を示すが、浸透圧のために発芽しな
い。生きている菌を有する種子は、カラー試験により確
認される。方法は、やや厳格で、生きている菌の付いて
いる全ての種子（生長している植物ではみられないほん
の僅かの感染をもった種子も）を計数する。試験の結果
は、パーセント防除として示し、各試験での未処理種子
の感染をｉｑｏ％とする。
ｌ−アミノプロパンホスホン酸の次に示す塩を、種子、
２ｋｇ当シ２−水溶液＜；ｏｑｂ有効成分）の投与量で
試験した： ａ）シクロヘキシルアミン塩。
ｂ）　ヒドロキシプロピルアミン塩。
結果を次に示す： ａ）乙≠ ｂ）、？乙 ｃ）　７４ｔ ｄＬ５；＋２ ＠’＞４１７ 例ざ この例では、葉殺菌剤として／−アミノプロパンホスホ
ン酸の効果を調べた。
Ａｇｎｅｔ＆種の大麦（６列）を標準的土壌で２日間で
段階／、２（生長段階に対するＩＯ進コード）まで栽培
した。生長環境は、１００００ルツクス、ｇ時間の照ら
し、／夕ないし２０℃の温度とした。
感染植物からのうどん粉菌の胞子、Ｐｒｙｓ　ｉ　ｐｈ
ｅｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉ（エ
リスフィ　グラミニスエフ。
エスピー、ホルディ）を未感染植物に振シかけた。培養
は、１７℃で１≠時間、ｌＯＯチ湿度で、湿潤チャンバ
中で行なった。次に植物を温室に戻した。
５日して感染が開始し、Ｋ日してから結果を記録した。
試験は、感染前に植物を活性化合物でスプレーする防止
試験であった。各鉢ｌθ本の植物に、アミノホスホン酸
ｊθθｐｐｍ含む水溶液をスプレーした。この溶液は、
湿潤剤を含むようにし、６鉢すなわち６０本の植物を試
験に用いた。比較として商業用製品（Ｆｏｒｂｅｌ　７
！ｒ０１１　ａ、ｉ、／ｈａ）を同様に用い、また未処
理植物との比較も行なった。培養期間の後、植物のうど
んこ病のいぼの数を計数したところ結果は次のようであ
った：未処理のもの／４’（＝θ％の効果）、本発明に
従う物質で処理のもの３＜７！％効果）、商業製品で処
理のもの０　（＝／　００％効果）。
例り これらの現実試験では、各種の菌類に対して／−アミノ
プロパンホスホン酸の効果を試験した。
／、　５ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ　（セグトリ
アノドリウム）（葉および頴の病斑） 物質と方法：　＠　Ｓ、　ｎｏｄｏｒｕｍで十分自然に
感染した秋まき麦（ｗｉｎｔｅｒ　ｗｈｅａｔ）　Ｈｏ
ｌｍｅ種を試験に用いた。
麦の種子を秤量し、化合物を含む配合物で投与量２ｍｔ
／種子／に９ｃ２０％有効成分）として処理した。種子
の処理は、種子処理機で行なった。種子は、秋に、無作
為のブロック設計の試験地（１区画／、３Ｘ１０ｍ、ｌ
ｌ−複製（ｒｅｐｌｉｅａｔｅ））に播種した。
植物が２〜３葉になったとき、植物を１区画当リ２ｍ掘
シ、子葉鞘への攻撃を評価した。
２Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｈｏｒｄｅｉ　（ウスチラゴホル
ディ）（大麦のカバードスマット（ｃｏｖｅｒｅｄ　ｓ
ｍｕｔ）　）物質と方法二大麦旧ｒｋａ種を黒糖病菌の
胞子≠１１７種子／　ｋｇで感染させた。大麦の種子を
秤量し配合物（２チ有効成分）、２’ｄ／種子／ｋｇで
処理した。
種子は春に無作為なブロック設計の試験地に播種した。
病気になった穂の数を、Ｚ≠〜／乙≠ｍ２／／区画につ
いて評価した。
３、　Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ　ｔｅｒｅｓ　（ドレクス
レラテレス）（網斑病） 物質と方法：菌り、　ｔｅｒｅｓに十分自然に感染して
いるＴｅｌｌｕｓ種の大麦種子をこの試験では用いた。
種子は、前記のようにして処理してから春に播種した。
２葉段階で、第−葉に主な攻撃のある植物について評価
した。
攻撃は、未処理種子への攻撃Ｃ＝１００％）に関係づけ
た数値で与える。化合物の効力は、ｉ４−セント防除（
未処理を０％とする）で与え、結果を表に示す。試験は
２つの異なる場所で行なったもので結果を別々に示す。
現地試験では、多数の他の菌類に対する／−アミノプロ
パンホスホン酸の効果を調べた。
ＩＡＴｌｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ　（ティレティア
カリエス）（秋まき麦のなまぐさ黒穂病） 物質と方法：秋まき麦Ｈｏ１ｍｅ種を、黒糖病菌の胞子
３９／種子／に９で感染させた。麦の種子を秤量してか
ら組成物（）θチ有効成分）、２ｆｎｔでｌゆの種子を
処理した。種子の処理は、種子処理装置で行なった。種
子は、秋に、無作為なブロック設計の試験地（，２ｍ’
Ｘ／ｇｍ／／区画、弘複製）に播種した。
病気にかかった穂の数を／　Ｏｍ２／　／区画で数えた
。
、ｉ　Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ　（ド
レクスレラグラミニア）（大麦リーフストライプ） 物質と方法：菌］）、ｇｒａｍｉｎｅａ　（グラミニア
）の十分に自然な感染を受げた大麦Ａｇｎｅｔａ種をこ
の試験では用いた。種子は種子／ゆ当９．２−の組成物
で前記のように処理し、春に播種した。
ｊ〜６葉段階（Ｆｅｅｋｅｓ　−Ｌａｇｅ　ｉｇ、ＩＯ
進コード＆３１〜３２）で、病気にかかった植物の／ｍ
２当シの数を数えた。
乙、Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ　ａｖｅｎａｖｅ　（ドレク
スレラアヴエナエ）（オート麦の網斑病） 物質と方法：菌り、　ａｖｅｒ＋ａｅの自然な感染を受
けだオート麦Ｓｅ１ｍａの種を、この試験では用いた。
種子は種子／　ｋｇ当Ｊ、２ｍｌの投与量′で（，２０
％有効成分（ａ、ｉ、）　）処理した。
２葉段階で、病気にかかった植物の／ｍ２当シの数を数
えた。
ＺＵ８ｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ　（ウスチラゴアヴ
エナエ）（オ＝ト麦のはだか黒穂病） 物質と方法：オート麦の種子Ｈｅｄｖｉｇ種を、水３１
に黒糖病菌胞子３ｇ含むもので感染させた（減圧での湿
式感染）。感染した種子を薄い層にして乾燥させて、水
分が約１５％になるようにした。乾燥した感染種子は、
種子ドレツシング機により種子／にｇ当ｐ２ｍｌの組成
物（，２０チ有効成分）で処理した。
処理済の種子を、春に、無作為なブロック設計の試験地
（／、　３　、ｊ　ｍ　Ｘ♂ｍ　／　／区画、グ複製）
に播種した。病気にかかった穂の数を数え、結果は３ｍ
２当りの数としてだした。
以下余白 これらの現地実験の結果を、前記したようにして表に示
す。
表 （処理）　２７　７３ 試験地Ｉ （処理）　、！、？７Ｉｒ 試験地■ （処理）　２．！ｉ＞７．２ 試験地Ｉ （処理）　０　１００ 試験地■ （処理）０．３　タｚ７ （処理）　／ど　ど２ 菌名　攻撃　対照 試験地Ｉ （処　理）　４Ｌ　タ乙 試験地■ （処理）　ｌ　９９ 試験地Ｉ （処理）　Ｏ１０θ 試験地■ （処理）１９′り 試験地Ｉ （処理）　弘　タ乙 試験地■ （処理）　ｊ　灯 前記のように実地試験では、Ｄｒｅｃｈｇｌｅｒａ　ｔ
ｅｒｅｓ（ドレクスレラ　テレス）およびＤｒｅｃｈｓ
ｌｅｒａ　ａｖｅｎａｅ（ドレクスレラ　アヴエナエ）
に対する同じ炭素原子数ｔ［する直鎖アミノアルカンホ
スホン酸、３アミノゾロパンホスホン酸の効果が、比較
として調べられた。この化合物によシ得られた感染の対
照は、それぞれ２とチと３７チとであった。
例１０ この例では、木材攻撃菌に対する／−アミノゾロパンホ
スホン酸の効果を試験した。
試験は、製材所でのパイロットプラントテストであり、
２夕×１００Ｘ≠０００の寸法のＰｉｎｕｓＳｙｌｖｅ
ｓｔｒｉｓの板を、溶液に浸すようにして、ｌ−アミノ
ゾロパンホスホン酸および第四アンモニウム化合物から
なる配合物で処理した。これらの板を、枯菌類（ｍｏｕ
ｌｄ　）　、ブルー菌類（ｂｌｕｅ　ｆｕｎｇｉ　）お
よびロット菌類（ｒｏｔイｕｎｇｉ　）により自然に感
染させた。板は、縦に積むようにしたものと交差させる
ようにしだもので、貯蔵し、６日後、菌の攻撃を調べた
。
／−アミノゾロパンホスホン酸ヲ、ベンザルコニウムク
ロリドと組み合せて用いた（ｇ％ホスホン酸とグ０チペ
ンザルコニウムクロリド、スナわち第四アンモニウム化
合物約２モル過剰）。′本発明の生成物は、次の表でａ
）で示しである。比較として、対応する比とした同じ第
四アンモニウム化合物およびグニル化された（　ｇｕａ
ｎｉｄａｔｅｄ）化合物に基づいた商業生成物を用いた
。この生成物は、次にｂ）として示した。
攻撃は、次に示す尺度に従い視覚的検査により評価した
： ０−攻撃なし。
ｌ−攻撃の傾向がある（表面の／チより少ない）。
！＝僅かな攻撃（表面の／〜３チ）。
３−攻撃（表面の５−ＳＯ％）。
≠＝ひどい攻撃（表面のｊｏチを越える）。
結果を、次の表に示す。
以下余白 生成物　濃度（チ）　攻　撃　攻　撃 縦に積んで貯蔵　交差させて貯蔵 ａ　）　／、　ｇ　／、６　０．７ ！Ｌ）　２．７　／、／　／、７ ａ　）　４’、　３　０．９　０．６ ｂ）　３．／　３．０　．２．７ ｂ）　３．１　／、！；　２．１ ｂ）　ｇ、ｓ　ノ、２　．２．７ 未処理　３．３　３．子 側１１ １一アミノゾロノやンホスホン酸の塩のり。
Ｇｒａｍｉｎａｅ　（グラミナエ）に対する効果をテス
トした。
この塩で処理した種子を砂利と混ぜた湿った土を含んだ
幾つかの皿に播いた。これら皿は＋６℃の冷所にＩＯ乃
至１２日間保ち次いで室温にして２〜３葉に達する迄照
射した。発育した植物及び子葉鞘、葉および根等に特有
のスＩットを有する植物の数を数えた。各々の処理に対
する攻撃の百分率を未処理種子（ｌθＯチとして）に対
するそれと比較しそしてこれに関し下記の種子トレシン
グ効果をチにして示す。
Ａ）　３−ヒドロキシプロビルアミン塩（ｌＯＯチ）Ｂ
）　ピペラジン塩（ピペラジンのビス酸塩）（りｌｒ％
）Ｃ）　へキサメチレンジアミン塩（ビス酸塩）（／θ
θチ）Ｄ）　ヘキシルアミン塩（り♂％） Ｅ）　ジメチルエタノールアミン塩（ｉｏｏｓ）例１２ ／−アミノプロパンホスホン酸の下記塩をり。
Ｔｅｒｅｓ　（Ｄ、テレス）に対し例乙に記載のように
！；　００　ｐｐｍの投与量でテストした。
Ａ）インプロビルアミン塩 Ｂ）第２ブチルアミン塩 Ｃ）テトラブチルアンモニウム塩 例乙のスケールに従う評価および分類は次の結果を与え
た。
Ａ）　３ Ｂ）　３ Ｃ）　２ 例１３ 下記物質を例６Ｖｃ記載のように、投与量ｊｏθｐｐｍ
でＦ、　Ｃｕｌｍｏｒｕｍに対しテストした。
Ａ）　／−アミノプロパンホスホン酸 Ｂ）　ジエチル／−アミノプロパンボスホネートＣ）　
ジエチル・アミノエタンホスホネート（比較）結果は次
の如くであった。
Ａ）　２ Ｂ）、２ Ｃ）　／ 代理人の氏名　川原１）−穂 第１頁の続き ＠発明者　アクス・ビアンカ　イギ ム、

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）殺菌するかまたは菌類の生長を抑制する方法にお
    いて、菌類、または菌類の支配下にある物質または宿主
    または菌類の攻撃を受けやすい物質または宿主を一般式
    ： （ここで、Ｒ１およびＲ２は相互に無関係であシ水素を
    示すか、または／ないしｇ個の炭素原子を有するアルキ
    ル基を示し、ｎは、０．／、２または３の整数であシ、
    Ｒ３は、／ないし７２個の炭素原子を有するアルキル基
    を示し、Ｒ４は、水素を示すか、または／ないし７．２
    個の炭素原子を有するアルキル基を示す）の化合物、ま
    たはその塩、エステルまたは酸付加塩と接触させること
    を特徴とする殺菌するかまたは菌類の生長を抑制する方
    法。 （２）　Ｒ３が、／ないし！個の炭素原子を有するアル
    キル基でありて、Ｒ４が、水素であるかまたは／ないし
    ５個の炭素原子を有するアルキル基である特許請求の範
    囲第１項記載の方法。 （３）　、Ｒ４が、水素である特許請求の範囲第１項ま
    たは第２項記載の方法。 （４）　Ｒ，シよびＲ２のいずれもが水素である特許請
    求の範囲第１項記載の方法。 （５）塩が、アンモニウム塩、アミン塩または第四アン
    モニウム化合物の塩である特許請求の範囲第１項記載の
    方法。 （６）塩が、金属塩である特許請求の範囲第１項記載の
    方法。 （７）化合物が、／−アミノプロパンホスホン酸、その
    塩またはエステル、またはその酸付加塩である特許請求
    の範囲第１項記載の方法。 （８ン　有効成分として／−アミノアルカンホスホン酸
    、その塩またはエステル、またはその酸付加塩を含むこ
    とを特徴とする不活性キャリヤーと希釈剤を含んでなる
    殺菌組成物。 （９）不活性キャリヤーと希釈剤を含んでなる殺菌組成
    物において、有効成分として一般式：（ここで、Ｒ１お
    よびＲ２は相互に無関係であシ水素を示すか、または／
    ないしｇ個の炭素原子を有するアルキル基を示し、ｎは
    、０．／、２または３の整数であシ、Ｒ３は、／ないし
    ７２個の炭素原子を有するアルキル基を示し、Ｒ４は、
    水素を示すか、または／ないし７２個の炭素原子を有す
    るアルキル基を示す）の化合物の塩またはエステルまた
    はその酸付加塩を含んでいることを特徴とする殺菌組成
    物。 （１１塩が、金属塩、アンモニウム塩、アミン塩または
    第四アンモニウム化合物の塩である特許請求の範囲第り
    項記載の殺菌組成物。
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