FI78596C - Foerfarande foer framstaellning av skoerdeangripande svamp och i foerfarandet anvaendbar fungicid komposition. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av skoerdeangripande svamp och i foerfarandet anvaendbar fungicid komposition. Download PDFInfo
- Publication number
- FI78596C FI78596C FI850358A FI850358A FI78596C FI 78596 C FI78596 C FI 78596C FI 850358 A FI850358 A FI 850358A FI 850358 A FI850358 A FI 850358A FI 78596 C FI78596 C FI 78596C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- salts
- acid
- compounds
- salt
- seed
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
- C07F9/3804—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se) not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Description
78596
Menetelmä satoa saastuttavien sienien kasvun hillitsemiseksi ja menetelmässä käyttökelpoinen fungisidinen koostumus - Förfarande för kontroll av skördeangripande svaitp och i förfarandet användbar fungicid komposition Tämä keksintö koskee menetelmää sienien kasvun tuhoamiseksi tai estämiseksi käyttäen haarautuneita aminoalkaani-fosfonihappo ja -fosfonihappojohdannaisia. Yhdisteet ovat erityisen sopivia kasvien sienitautien (fungal diseases) torjunnassa. Keksintö koskee myös koostumuksia, jotka sisältävät tiettyjä näistä yhdisteistä.
Tiettyjen suoraketjuisten aminoalkaanifosfonihappoyhdis-teiden käyttö fungisideina on ennestään tunnettuna. US-patentisa 3,764,677 kuvataan fungisidisia ominaisuuksia omaavan spesifisen suoraketjuisen aminoalkaanifosfonihapon tietyn esterin, nimittäin dietyyli-6-aminoetyylifosfonaa-tin käyttöä. Suoraketjuisten aminoalkaanifosfonihappojen muiden diestereiden, nimittäin aminometyylifosfonihapon alkyyli- ja propynyyliestereiden tiedetään myös omaavan fungisidista aktiivisuutta, kuten on esitetty SU-paten-tissa 557,579.
Tämän keksinnön mukaisesti on havaittu, että haarautuneet aminoalkaanifosfonihapot ja aminoalkaanifosfonihappojohdannaiset ovat arvokkaita fungisideja, jotka ovat erityisen käyttökelpoisia fungisideina fytopatogeenisiä sieniä vastaan. Niitä voidaan käyttää maanviljelyssä ja puutarhaviljelyssä, esim. siementen peittausaineina, lehti-suihkeina jne. Tässä esityksessä haarautuneilla aminoal-kaanifosfonihapolla ja -fosfonihappojohdannaisilla tarkoitetaan aminoalkaanifosfonihappoja ja -fosfonihappo- 2 78596 johdannaisia, jotka sisältävät ainakin yhden alkyyli-substituentin fosfoniryhmän α-asemassa.
Tämän keksinnön mukaisesti käytetyillä haarautuneilla aminoalkaanifosfonihapoilla ja niiden johdannaisilla 5 on seuraava yleinen kaava HO 0 {*, r
\ H 1 , / 1 P-C(C H, ) N
/ I ? n \ HO R3 R? jossa R^ ja ovat, toisistaan riippumatta, vety tai 1-8 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä; n on kokonaisluku 0, 1, 2 tai 3; R^ on 1-12 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä ja R^ on vety tai 1-12 hiiliatomia 10 sisältävä alkyyliryhmä; ja näiden suoloja.
Edellä esitetyn kaavan mukaiset aktiiviyhdisteet voivat olla myös happoadditiosuolojensa muodossa, jotka suolat ovat hyväksyttäviä huomioonottaen tarkoitettu käyttöala.
Haarautuneet aminoalkaanifosfonihapot voidaan valmistaa 15 esim. kondensoimalla alkyylikarbamaatit aldehydien ja trifenyylifosfiitin kanssa, kuten on esitetty julkaisussa Tetrahedron Letters No. 32, 1977, sivut 2823-2824. Suolat, joilla tässä tarkoitetaan metallisuoloja, ammonium-suoloja, amiinien ja kvaternääristen ammoniumyhdisteiden 20 suoloja ja happoadditiosuoloja, valmistetaan sinänsä tunnetuilla menetelmillä, esim. kuten esimerkeissä esitetään. Fosfonihappojen esterit voidaan valmistaa esim. kondensoimalla asyylifosfaatti hydroksyyliamiinin kanssa ja lopuksi suoritetaan pelkistys. Puoliesterit voidaan 25 valmistaa diestereistä käyttäen ammoniakkia.
Erityisen edullisia ovat aminoalkaanifosfonihappojen suolat tai vapaat hapot. Edelleen on edullista, että R^ 3 78596 ja 1*2 ovat 1-4 hiiliatomia sisältävä alempialkyyliryhmä ja kaikkein mieluimmin vety. Kuten edellä esitettiin n on kokonaisluku 0 - 3 ja sopivasti 0-2. Tärkeä piirre tämän keksinnön mukaisesti käytetyissä yhdisteissä on se, 5 että fosfoniryhmän α-asema on substituoitu yhdellä tai kahdella alkyyliryhmällä. Hiiliatomien lukumäärä näissä alkyyliryhmissä, R3 ja R^, on mieluimmin korkeintaan 8, ja mieluimmin korkeintaan 5. Jos on kaksi haaraa, hiili-atomien kokonaislukumäärä on mieluimmin korkeintaan 8 10 ja mieluimmin korkeintaan 5. Täten edullisia yhdisteitä ovat sellaiset, jotka sisältävät lyhyitä haaraketjuja. Ainoastaan yhden α-substituution omaavien yhdisteiden käyttö on erityisen edullista.
Aktiiviyhdisteet voivat, kuten edellä esitettiin, olla 15 happoadditiosuolojensa muodossa, jotka suolat ovat hyväksyttäviä, kun otetaan huomioon aiottu käyttö.
Tällöin voidaan käyttää orgaanisten happojen suoloja, mutta happoadditiosuolat ovat mieluimmin mineraali-happojen suoloja, kuten kloorivetyhapon, rikkihapon ja 20 fosforihapon, jne. suoloja.
Metallisuoloista tulevat kysymykseen ennen kaikkea alkalimetallien ja maa-alkalimetallien, kuparin, koboltin, sinkin, tinan ja alumiinin suolat. Amiinien suoloja ovat primääristen, sekundääristen ja tertiääristen amiinien, 25 jotka ovat aromaattisia, suolat kuten esim. aniliinin ja alfa-naftyyliamiinin suolat, alifaattisten tai sykloali-faattisten, korkeampia tai alempia alifaattisia ryhmiä sisältävien amiinien ja edelleen syklisten amiinien suolat, kuten esim. morfoliinin ja pyrrolidiinin ja 30 vastaavien yhdisteiden suolat, ja polyamiiniyhdisteiden, joissa on yksi tai useampi amiiniryhmä, muodostamassa suoloja fosfonihapon kanssa. Aminofosfonihappojen kvaternäärisiä ammoniumsuoloja ovat 1-5 hiiliatomia 4 78596 sisältävien, lyhytketjuisten kvaternääristen ammonium-yhdisteiden suolat, kuten esim. tetrametyyliammoniumyh-disteiden ja tetrabutyyliammoniumyhdisteiden ja kvaternääristen ammoniumyhdisteiden, jotka sisältävät yhden tai useamman hydrofobisen ryhmän, kuten esim. alkyyli-trimetyyliammoniumyhdisteiden, dimetyylidialkyyliammo-niumyhdisteiden, bentsyylidimetyylialkyyliammoniumyh-disteiden suolat, joissa alkyyliketju sisältää noin 6 -noin 20 hiiliatomia, ja vastaavat kvaternääriset ammo-niumyhdisteet sisältävät yhden tai useamman alkyleeni-ryhmän.
Tämä keksintö koskee menetelmää satoa saastuttavien sienten kasvun tuhoamiseksi tai estämiseksi, jossa menetelmässä sienet, materiaalit tai isännät, jotka ovat alttiina sienitartunnalle tai ovat jo saastuneet, saatetaan kosketukseen edellä määritellyn haarautuneen aminoalkaanifosfonihapon tai -fosfonihappoyhdisteen kanssa. Yhdisteitä käytetään sellaisina määrinä, jotka ovat tehokkaita tuhoamaan tai estämään kyseessä olevien sienten kasvun, jolloin annos määräytyy toivotusta suojasta, käsiteltävästä materiaalista, käsittelymenetelmästä, jne. riippuen.
Yhdisteistä, joita tämän keksinnön mukaisesti käytetään fungisideina, sellaisten, joissa n on 0, on havaittu omaavan erittäin hyvän fungisidisen aktiivisuuden ja erityisesti niiden yhdisteiden, joissa on yksi etyyli-haara, t.s. 1-aminopropaanifosfonihappo ja sen suolat.
Haarautuneet aminoalkaanifosfonihapot ja -fosfonihappo-johdannaiset on ensi sijassa tarkoitettu fytopatogee- 5 78596 nisten sienien torjuntaan ja siten käytettäväksi maanviljelyssä ja puutarhaviljelyssä.
Fytopatogeenisten sienien torjunnassa yhdisteitä voidaan käyttää siementen, hedelmien, sipulien, lehdistön ja taimien suojaamisessn. Yhdisteet ja koostumukset, jotka sisältävät aktiivisen määrän yhdisteitä, ovat erityisen käyttökelpoisia maanviljelyssä, ja siinä erityisesti siementen peittausaineina ja myös lehtifungi-sideina.
Yhdisteet liukenevat veteen, liukoisuus riippuu rakenteesta ja pH:sta ja yleensä niitä voidaan käyttää vesi-perusteisina valmisteina. Niitä voidaan käyttää myös valmisteina, jotka saadaan tavanomaisten kantajien ja laimennusaineiden kanssa. Ne voidaan sisällyttää kiinteisiin valmisteisiin, kuten jauheisiin, rakeisiin ja pelletteihin, jotka sisältävät kantajina esim. talkkia, savea, silikaatteja, jne. Nestemäiset valmisteet sisältävät laimennusaineita, esim. vettä ja/tai liuottimia, kuten etanolia, etyyliasetaattia, glykoleja, kasviöljyjä, dimetyyliformamidia, N-metyylipyrrolidonia, jne. Tämän keksinnön mukaisten aktiiviyhdisteiden valmistuksessa voidaan tavanomaisia lisäaineita ja apuaineita yhdistää jauheisiin, pölytteisiin ja nestemäisiin valmisteisiin. Esimerkkejä näistä ovat pinta-aktiiviset aineet, kostuttavat aineet, stabiloivat aineet jne. Tämän keksinnön mukaiset aktiiviyhdisteet ovat yhteensopivia myös muiden fungisidisten aineiden ja toisenlaisten biologisen aktiivisuuden omaavien aineiden, kuten insektisidien kanssa, ja niitä voidaan käyttää haluttaessa yhdistelmänä tällaisten aineiden kanssa. Edellä 6 78596 esitettyjen valmisteiden aktiiviainekonsentraatio, käytettäessä maanviljelyssä, on yleensä 1-60 prosenttia painosta.
Yhdisteet ovat osoittautuneet erittäin tehokkaiksi Drechslera-suvun sieniä vastaan, Septoria nodorum'la, Ustilaqo hordei1 ta ja muita viljaa vahingoittavia sieniä vastaan ja näin niitä voidaan käyttää edullisesti siementen peittausaineina.
Paitsi edellä kuvattujen haarautuneiden aminoalkaani-fosfonihappojen ja -fosfonihappojohdabnnaisten käyttöä, tämä keksintö koskee myös tiettyjä koostumuksia, jotka sisältävät haarautuneita aminoalkaanifosfonihappoja ja aminoalkaanifosfonihappoyhdisteitä ja joita käytetään fungisideina.
Täten keksintö koskee fungisidisia koostumuksia, jotka sopivat fytopatogeenisten sienien hallitsemiseen ja kontrolliin ja jotka sisältävät tavanomaisia inerttejä kantajia ja laimennusaineita ja mahdollisesti tavanomaisia lisäaineita ja aktiiviaineena l-aminopropaa-nifosfonihapon suolan tai sen 7 78596 happoadditiosuolan.
Keksintö koskee siten fungisidisia koostumuksia fytopa-togeenisten sienien hallitsemiseksi ja torjumiseksi, jotka sisältävät tavanomaisia inerttejä kantajia ja laimennus aineita, ja mahdollisesti tavanomaisia lisäaineita ja aktiiviaineena yleisen kaavan, HO 0 R, R, \ll I* / 2 /p-i<CVn\ HO R3 R1 mukaisen yhdisteen suolan, jossa kaavassa Rj^ ja R2 ovat, toisistaan riippumatta, vety tai 1-8 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, mieluimmin sekä R-j^ että R2 ovat vety; n on kokonaisluku 0, 1, 2 tai 3, mieluimmin 0-2; Rj on 1 - 12 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä ja R4 on vety tai 1-12 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, jossa R4 on mieluimmin vety; tai näiden happoadditio-suoloja.
Näiden happojen suoloja koostumuksissa ovat metallisuo-lat, ammoniumsuolat, amiinien ja kvaternääristen ammo-niumyhdisteiden suolat.
Edellä esitetyistä koostumuksista ovat edullisia sellaiset, joissa aktiiviaine on suola. Metallisuoloja ovat esim. alkalimetallien, maa-alkalimetallien, kuparin, koboltin, sinkin, tinan ja alumiinin suolat. Amiinien suoloja ovat primääristen, sekundääristen ja tertiää-risten amiinien, jotka ovat aromaattisia, alifaattisia tai sykloaliaattisia sisältäen korkeampi tai alempia alifaattisia ryhmiä, suolat ja edelleen suoloihin kuuluvat syklisten amiinien, kuten esim. morfoliinin ja pyr-rolidiinin ja vastaavien yhdisteiden suolat. Amiineihin 8 78596 kuuluvat mono-, di- ja polyamiinit. Kvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä, jotka voivat muodostaa suoloja haarautuneiden aminoalkaanifosfonihappojen kanssa; ovat lyhytketjuiset/ kvaternääriset yhdisteet, kuten esim.
5 tetrabutyyliammoniumyhdisteet ja kvaternääriset yhdisteet, jotka sisältävät yhden tai useamman hydrofobisen ryhmän, muiden ryhmien ollessa esimerkiksi lyhyempiä alkyyli-tai hydroksialkyyliryhmiä. Näitä kvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä voivat olla esimerkiksi alkyyli-trimetyyli-10 ammoniumyhdisteet, dimetyyli-dialkyyli-ammoniumyhdisteet, bentsyyli-dimetyyli-alkyyli-ammoniumyhdisteet, joissa alkyyliketju sisältää 6-20 hiiliatomia, ja kvaternääriset ammoniumyhdisteet, jotka sisältävät vastaavia alkyleeniryhmiä.
15 Seuraavat esimerkit kuvaavat edelleen keksintöä, kuitenkaan niiden tarkoituksena ei ole rajoittaa keksintöä.
Osat ja prosentit tarkoittavat osia painosta ja prosentteja painosta, ellei toisin mainita.
Esimerkki 1: 20 1-aminopropaanifosfonihapon valmistus
Etyylikarbamaattia (4,45 g), trifenyylifosfiittia (15,5 g) ja propanaalia (4,06 g) kuumennettiin palautusjäähdyttäen (1 tunti) yhdessä etikkahapon (10 ml) kanssa. Konsentroitua kloorivetyhappoa (50 ml) lisättiin ja seosta 25 kuumennettiin palautusjäähdyttäen (6 tuntia), jonka jälkeen sen annettiin jäähtyä. Vesipitoinen faasi erotettiin, pestiin bentseenillä (20 ml) ja haihdutettiin kuiviin. Jäännös liuotettiin metanoliin (40 ml) ja siihen lisättiin propyleenioksidia, kunnes pH oli 6. Raaka 30 fosfonihappo suodatettiin ja kiteytettiin uudestaan vesi/metanolista, saatiin hienoa, valkoista kiteistä 9 78596 ainetta (4,2 g, 60,4 %), jonka sulamispiste oli 264-266°C.
Esimerkki 2: 1.6- diaminoheksaanin di-(1-aminopropaanifosfoni- 5 happo)-suolan valmistus 1-aminopropaanifosfonihappoa (3,95 g, 28,4 mmoolia) ja 1.6- diaminoheksaania (1,65 g, 14,2 mmoolia) liuotettiin veteen (40 ml), jonka jälkeen vesi tislattiin pois. Sen jälkeen lisättiin etanolia (50 ml) ja myös se tislattiin 10 pois. Jäännös kuivattiin tyhjöuunissa 50°C:ssa (4 tuntia), saatiin edellä esitetty suola hienona kiteisenä aineena (5,5 g, 98,2 %), jonka sulamispiste oli 244-250°C.
Esimerkki 3; 1-aminopropaanifosfonihapon tetrabutyyliammonium-15 suolan valmistus 1-aminopropaanifosfonihappoon (2,91 g, 20,9 mmoolia) ja tetrabutyyliammoniumbromidiin (6,74 g, 20,9 mmoolia) lisättiin vettä (50 ml), propyleenioksidia (20 ml) ja vettä (50 ml). Sen jälkeen saatua liuosta kuumennettiin 20 50°C:ssa (0,5 tuntia) ja annettiin jäähtyä. Haihtuvat komponentit haihdutettiin, kuivattiin tyhjöuunissa 50°C:ssa (6 tuntia) ja edelleen piihappogeelin päällä (4 päivää), saatiin toivottu yhdiste värittömänä, viskoosina öljynä (7,5 g, 94,2 %) .
25 Esimerkki 4: 1-aminopropaanifosfonihapon kuparisuolan valmistus 1-aminopropaanifosfonihappo (5,251 g, 37,8 mmoolia) ja 10 78596 kupariasetaattimonohydraatti (7,612 g, 37,8 mmoolia) liuotettiin veteen (50 ml) ja vesi tislattiin pois. Jäännökseen lisättiin vettä (50 ml) ja kiinteä aine suodatettiin, pestiin asetonilla (2 x 20 ml) ja kuivat-5 tiin tyhjöuunissa 60°C:ssa (3 tuntia), saatiin toivottu kuparisuola sinivihreänä jauheena (6,9 g, 90,2 %).
Esimerkki 5: 1-aminopropaanifosfonihapon morfoliinisuolan valmistus 1-aminopropaanifosfonihappo (4,01 g, 28,8 mmoolia) ja 10 morfOliini (5,02 g, 57,7 mmoolia) liuotettiin veteen (20 ml) ja etanolia (20 ml) lisättiin. Liuottimet ja ylimääräinen amiini haihdutettiin, lisättiin asetonia (50 ml) ja kiinteä aine suodatettiin, pestiin asetonilla (50 ml), jonka jälkeen kuivattiin tyhjöuunissa 60°C:ssa 15 (4 tuntia), saatiin 1-aminopropaanifosfonihapon morfo- liinisuola (5,5 g, 84,4 %), jonka sulamispiste oli 62-64°C.
Samalla tavalla valmistettiin seuraavien amiinien suolat, saannot ja sulamispisteet on annettu suluissa.
3-hydroksipropyyliamiini (98,8 %, 156-160°C); 20 sykloheksyyliamiini (96,3 %, 260-264°C); pyrrolidiini (86,5 %, 76-78°C); dietyyliamiini (95,5 %, 84-88°C); piperatsiini (87,4 %, 98-108°C); heksyyliamiini (94,3 %, 266-268°C); 25 N,N-dimetyylietanoliamiini (89,6 %, 260-264°C).
Kaikki esimerkkien 2-5 mukaisesti valmistetut suolat 13 1 karakterisoitiin ja identifioitiin C - ja H-ydinmag-neettiresonanssispektroskooppisesti.
11 78596
Esimerkki 6:
Seuraavien yhdisteiden fungisidinen aktiivisuus testattiin:
O ^ y 4J
Il l'y ( O H ) , F - C - N H _ 2 I 2 13 «j
1) C Hj H
2) C?H5 H
3) CHiCHj)2 H
A) c7h15 h 5) CHj C Hj 6) C2H5 C2H5 7) CH(CH3>2 CHj
8) CjH7 H
9) C4H9 H
10) C5Hn H
11) C2H5 H kaliumsuolana 12) C2H5 H kupari (II) suolana
Aineiden aktiivisuus tutkittiin käyttäen myseelin kasvun 5 estymistestiä agarilla, seuraavan menetelmän mukaisesti.
Aineet liuotettiin steriloituun peruna-dekstroosiagariin (PDA), niin että konsentraatioksi saatiin 500 ppm.
Sen jälkeen seos kaadettiin tavallisiin petrimaljoihin, joiden halkaisija oli 9 cm. Jokaisen petrimaljan keskelle 10 asetettiin agarkiekko (halkaisija 5 mm), jossa oli elävää, kasvavaa myseeliä (viljelty PDA:11a). Inkuboitiin 28°C:ssa 1-3 viikkoa, riippuen kyseessä olevien sienten kasvunopeudesta, jonka jälkeen kasvuvyöhyke mitattiin ja sitä verrattiin käsittelemättömiin maljoihin.
12 78596
Vaikutus testattiin Drechslera sativa1 a vastaan eräillä yhdisteillä ja Drechslera teres1 ta vastaan eräillä.
Taulukossa on tulokset esitetty siten, että yhdisteet on luokiteltu seuraavan asteikon mukaisesti: 5 0 = kasvun estyminen 0 - 25 % 1 = kasvun estyminen 26 - 50 % 2 = kasvun estyminen 51 - 75 % 3 = kasvun estyminen 76 - 100 %
Taulukko
Yhdiste D. sativan torjunta 1 3 2 3 3 3 4 3 5 3 6 2 7 3 D. teres'in torjunta 8 3 9 3 10 2 11 3 12 2 10 Samalla tavalla, kuin edellä on esitetty, testattiin eräiden yhdisteiden teho annoksen ollessa 500 ppm, käyttäen testiorganismina Fusarium culmorumia. Testatut yhdisteet olivat numerot 8), 9) ja 10) ja niillä saadut tulokset olivat vastaavasti 3, 3 ja 2.
13 78596
Samalla tavalla testattiin myös yhdisteen 2) suolat Rhizoctonia solani'a vastaan annoksella 300 ppm. Suolat olivat seuraavat: a) dietyyliamiinisuola, b) syklo-heksvyliamiinisuola, c) morfoliinisuola ja d) pyrroli-5 diinisuola, ne kaikki antoivat tuloksen 3.
Esimerkki 7:
Eräiden keksinnön mukaisten yhdisteiden teho Drechslera teres'ta vastaan tutkittiin in vivo-testeillä.
Testit suoritettiin osmos-menetelmän mukaisesti. Tässä 10 menetelmässä pannaan peitatut siemenet suodatinpaperille, joka on kostutettu puskuroidulla sokeriliuoksella. Sen jälkeen suodatinpaperit asetetaan peitettyihin, läpinäkyviin muovisiin maljoihin. Maljat pannaan termostaatilla säädettävään kaappiin, jonka lämpötila pidetään 22°C:ssa 15 ja jossa vaihtelevat 12 tunnin valoisa aika ja 12 tunnin pimeä aika.
Arviointi suoritettiin viikon kuluttua. Elossa oleva siemen näytti kasvattaneen sienirihmaa, joka muodosti täplän, mutta siemen ei ollut itänyt johtuen osmootti-20 sesta paineesta. Siemenet, joissa oli elävä sieni, identifioitiin väritestillä. Menetelmä on melko tarkka ja kaikki siemenet, joissa oli elävä sieni, laskettiin, jopa siemenet, jotka olivat saaneet hyvin heikon infektion, joka ei olisi havaittu kasvavassa kasvissa. Testin 25 tulokset on esitetty prosentuaalisena torjuntana, jolloin käsittelemättömän siemenen infektio, jokaisessa testissä, on 100 %.
Seuraavat 1-aminopropaanifosfonihapon suolat testattiin annoksen ollessa 2 ml vesipitoista liuosta (20 % aktiivi-30 ainetta) siemenkiloa kohti: 14 78596 a) sykloheksyyliamiinisuola b) hydroksipropyyliamiinisuola c) morfoliinisuola d) pyrrolidiinisuola 5 e) dietyyliamiinisuola
Tulokset olivat seuraavat: a) 64 b) 26 c) 74 10 d) 92 e) 47
Esimerkki 8; Tässä esimerkissä tutkittiin 1-aminopropaanifosfonihapon teho lehtifungisidina: 15 Ohran Agneta-lajiketta (6-tahoinen ohra) viljeltiin normaalissa maaperässä vaiheeseen 12 (desimaalikoodi kasvuvaiheille) 9 päivän kuluessa. Kasvuoloina oli 10 000 luksin valaistus 8 tuntia ja lämpötila 15 - 20°C. Infektoituneista kasveista saatuja Erysiphe graminis 20 f.sp. hordei-härmäsienen itiöitä ravisteltiin infektoitu- mattomien kasvien päälle. Inkubointi suoritettiin kosteushuoneessa, jossa kosteus oli 100 %, 24 tunnin ajan 17°C:ssa. Sen jälkeen kasvit siirrettiin takaisin kasvihuoneeseen. Infektio alkoi näkyä 5 päivän kuluttua 25 ja tulokset luettiin 8 päivän kuluttua.
Testi oli ehkäisevä (preventive) testi, jossa kasvit oli suihkutettu ennen infektointia aktiivisella yhdisteellä. Kasvit, 10 jokaisessa ruukussa, suihkutettiin vesipitoisella liuoksella, joka sisälsi 500 ppm aminofosfoni- is 78596 happoa. Liuos sisälsi kosteuttavan aineen. 6 ruukkua, toisin sanoen 60 kasvia, käytettiin tähän testiin. Vertailuna käytettiin kaupallista tuotetta (Forbel 750 g aktiiviainetta/hehtaari) samalla tavalla ja vertailu 5 suoritettiin myös käsittelemättömiin kasveihin. Härmä-sienitäplien lukumäärä kasveilla inkuboinnin jälkeen laskettiin ja tulokset olivat seuraavat: käsittelmättömät kasvit 14 (teho = 0 %), tämän keksinnön mukaisella aineella käsitellyt 3 (teho = 75 %) kaupalli-10 sella tuotteella käsitellyt 0 (teho = 100 %).
Esimerkki 9: Näissä peltotesteissä testattiin 1-aminopropaanifosfoni-hapon teho useita eri sieniä vastaan.
1. Septoria nodorum (lehti- ja vihnelaikkutauti) 15 Materiaali ja menetelmä: Talvivehnää, lajike Holme, jossa oli luonnostaan voimakas S. nodorum-sieni-infektio, käytettiin testissä. Vehnän siemen punnittiin ja käsiteltiin valmisteella, joka sisälsi yhdisteen annostus-suhteen ollessa 2 ml/siemenkilo (20 % aktiiviainetta).
20 Siemenen käsittely tehtiin siemenen käsittelykoneessa. Siemen kylvettiin syksyllä satunnaisesti valittuihin (randomized block) koeruutuihin (1,3 x 10 m/maapalsta ja 4 rinnakkaista).
Kun kasveissa oli 2-3 lehteä, kasvit kaivettiin ylös 25 kahden metrin matkalta/maapalsta ja sirkkalehtien saastuneisuus arvioitiin.
2. Ustilago hordei (ohran kätkönoki)
Materiaali ja menetelmä: Ohra, lajike Birka, infektoitiin 16 78596 käyttäen 4 kg viljanoki-itiöitä/siemenkilo. Ohran siemen punnittiin ja käsiteltiin, käyttäen 2 ml valmistetta (20 % aktiiviainetta)/siemenkilo. Keväällä siemen kylvettiin satunnaisesti valittuihin koeruutuihin.
5 Sairastuneiden tähkien lukumäärä arvioitiin 9,4 - 11,4 neliömetrin alueilta/maapalsta.
3. Drechslera teres (verkkolaikkutauti)
Materiaali ja menetelmä: Ohran siementä, lajike Tellus, jossa oli luonnostaan voimakas D. teres-sieni-infektio, 10 käytettiin näissä testeissä. Siemen käsiteltiin edellä esitetyllä tavalla ja kylvettiin keväällä.
2-lehtivaiheessa suoritettiin arviointi kasveista, joilla pääasiallisin saastuneisuus oli ensimmäisellä lehdellä.
Saastuneisuus on esitetty lukuina, joita verrataan 15 saastuneisuuteen käsittelmättömillä kasveilla (= 100 % käsittelemättömillä kasveilla). Yhdisteen tehokkuus on esitetty prosentuaalisena torjuntana (= 0 % käsittelemättömillä kasveilla) ja tulokset on esitetty taulukossa. Kun testit suoritettiin kahdessa eri paikassa, tulokset 20 on annettu erikseen.
Edelleen kenttäkokeissa tutkittiin 1-aminopropaanifos-fonihapon vaikutusta useita muita sieniä vastaan.
4. Tilletia caries (talvivehnän haisunoki)
Materiaali ja menetelmä: Talvivehnä, lajike Holme, infek-25 toitiin käyttäen 5 g viljanoki-itiöitä/siemenkilo. Vehnän siemen punnittiin ja käsiteltiin käyttäen 2 ml koostumusta (20 % aktiiviainetta)/siemenkilo. Siementen käsittely 17 78596 suoritettiin siementen käsittelykoneessa. Siemen kylvettiin syksyllä satunnaisesti valittuihin koeruutuihin (2 m x 16 m/maapalsta ja 4 rinnakkaista).
Sairastuneiden tähkien lukumäärä laskettiin 10 neliö-5 metrin alueelta/maapalsta.
5. Drechslera graminea (ohran lehtivirustauti)
Materiaali ja menetelmä: Ohran siementä, lajike Agneta, joissa oli luonnostaan voimakas D. graminea-sieni-infek-tio, käytettiin näissä testeissä. Siemen käsiteltiin 10 edellä esitetyllä tavalla 2 ml koostumusta/siemenkilo, ja kylvettiin keväällä.
5-6 lehtivaiheessa (Freekes-suuruus nro 6, desimaali-koodi nro 31-32) sairastuneiden kasvien lukumäärä laskettiin neliömetriä kohti.
15 6. Drechslera avenae (kauran verkkolaikkutauti)
Materiaali ja menetelmä: Näissä testeissä käytettiin kauran siementä, lajike Selma, jossa oli luonnostaan D. avenae-sieni-infektio. Siemen käsiteltiin annos-suhteella 2 ml/siemenkilo (20 % aktiiviainetta).
20 2-lehtivaiheessa sairastuneiden kasvien lukumäärä laskettiin neliömetriä kohti.
7. Ustilago avenae (kauran lentonoki)
Materiaali ja menetelmä: Kauran siemen, lajike Hedvig, infektoitiin käyttäen 3 g viljanoki-itiöitä/3 litraa 25 vettä (kostutusinfektio vakuumilla). Infektoituja siemeniä kuivattiin ohuissa kerroksissa huoneen lämpö- is 7 8 596 tilassa, kunnes vesipitoisuus oli noin 15 %. Kuiva, infektoitu siemen käsiteltiin käyttäen 2 ml koostumusta (20 % aktiiviainetta)/siemenkilo siemenen peilauslaitteessa.
5 Käsitelty siemen kylvettiin keväällä satunnaisesti valittuihin koeruutuihin (1,35 m x 8 m/maapalsta ja 4 rinnakkaista). Sairastuneiden tähkien lukumäärä laskettiin ja tulokset on annettu lukumääränä kolmea neliömetriä kohti.
10 Näiden kenttäkokeiden tulokset on annettu taulukossa samalla tavalla, kuin edellä on esitetty.
Taulukko
Sieni hyökkäys torjunta
Septoria nodorum käsitelty 27 73
Ustilago hordei koeruutu I
käsitelty 22 78
koeruutu II
käsitelty 28 72
Drechslera teres koeruutu I
käsitelty 0 100
koeruutu II
käsitelty 0,3 99,7
Tilletia caries käsitelty 18 82
Drechslera graminea koeruutu I
käsitelty 4 96 78596 19
Sieni hyökkäys torjunta
koeruutu II
käsitelty 1 99
Drechslera avenae koeruutu I
käsitelty 0 100
koeruutu II
käsitelty 1 99
Ustilago avenae koeruutu I
käsitelty 4 96
koeruutu II
käsitelty 5 95
Edellä esitetyissä kenttäkokeissa suoraketjuisen amino-alkaanifosfonihapon, 3-aminopropaanifosfonihapon, jonka hiiliatomien lukumäärä oli sama, tehokkuus Drechslera teres'ta ja Drechslera avenae1 ta vastaan tutkittiin 5 vertailun vuoksi. Tällä yhdisteellä saatu infektion torjunta oli 28 % ja vastaavasti 37 %.
Esimerkki 10; 1-aminopropaanihapon suolojen vaikutus D. graminae'ta vastaan tutkittiin. Suoloilla käsitellyt siemenet kyl-j vettiin maljoille, jotka sisälsivät kosteata maata sekoitettuna hiekkaan. Maljoja pidettiin kylmässä paikassa (+6°C) 10 - 12 päivää ja sitten huoneenlämmössä ja valotettiin kunnes ne olivat saavuttaneet 2-3-3.ehti-vaiheen. Itäneiden kasvien ja kasvien, joiden sirkka-lehdissä, lehdissä ja juurissa oli tyypillisiä täpliä, 20 78596 määrä laskettiin. Prosentuaalista saastuneisuutta kussakin käsittelyssä verrataan käsittelemättömiin (100 %) ja alla annettu siementen peittausvaikutus on esitetty prosentteina suhteessa tähän.
a) 3-hydroksipropyyliamiinisuola 100 % b) piperatsiinisuola (piperatsiinin bis-happosuola) 98 % c) heksametyleenidiamiinisuola (bis-happosuola) 100 % d) heksyyliamiinisuola 98 % e) dimetyyli-etanoliamiinisuola 100 %
Esimerkki 11:
Seuraavat 1-aminopropaanihapon suolat tutkittiin, 500 ppm:n annoksina D. teres’tä vastaan, kuten esimerkissä 6 on selitetty: a) isopropyyliamiinisuola, b) sek.-butyy-liamiinisuola, c) tetrabutyyliammoniumsuola. Arviointi ja luokittelu esimerkissä 6 annetun asteikon mukaan antoi seuraavat tulokset: a) 3, b) 3, c) 2.
Esimerkki 12}
Seuraavat aineet testattiin F. culmorum1ia vastaan 500 ppm:n annoksella kuten esimerkissä 6 on selitetty: a) 1-aminopropaanifosfonihappo, b) diotyyli-1-aminopropaani-fosfonaatti, c) dietyyli-aminoetaanifosfonaatti (vertailu). Tulokset olivat seuraavat: a) 2, b) 2, c) 1.
Claims (10)
1. Menetelmä satoa saastuttavien sienien kasvun hallitsemiseksi, tunnettu siitä, että sienet, materiaalit tai isännät, jotka ovat alttiina sienitartunnalle tai ovat jo saastuneet, saatetaan kosketukseen yhdisteen kanssa, jonka yleinen kaava on HO. 0 R, R, \ ^ 2 ^ P-C <CH0) NC / « 2 0 \ HO ' Rj R1 jossa Ri ja R2 ovat, toisistaan riippumatta, vety tai 1-8 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä; n on kokonaisluku 0, 1, 2 tai 3; R3 on 1-12 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, R4 on vety tai 1-12 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä; tai tämän suolojen tai happoadditiosuolojen kanssa.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että sekä Ri että R2 on vety.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että R4 on vety.
4. Patenttivaatimuksen 1, 2 tai 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että n on 0.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että Ri, R2 ja R4 ovat vety, n on 0 ja R3 on 1-5 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että yhdiste on 1-aminopropaanifosfonihappo, tämän suola tai happoadditiosuola.
7. Jonkin edellisistä patenttivaatimuksista mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että suola on metallisuola, 78596 ammoniumsuola, amiinin tai kvaternäärisen ammoniumyhdisteen suola.
8. Jonkin edellisistä patenttivaatimuksista mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että yhdistettä käytetään siementen peittausaineena.
9. Fungisidinen koostumus fytopatogeenisten sienien hallitsemiseksi ja torjumiseksi, joka koostumus sisältää inerttejä kantajia ja laimennusaineita, tunnettu siitä, että se sisältää aktiiviaineena yleisen kaavan HV ! *4 .*2 J^P-C(CH})nNCr HO ^ ^ Rή mukaisen yhdisteen suolan, jossa kaavassa R1 ja R2 ovat, toisistaan riippumatta, vety tai 1-8 hiiliatomia sisältävä al-kyyliryhmä, n on kokonaisluku 0, 1, 2 tai 3; R3 on 1-12 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä ja R4 on vety tai 1-12 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, tai sen happoadditiosuolan.
10. Patenttivaatimuksen 9 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että suola on metallisuola, ammoniumsuola tai amiinin tai kvaternäärisen ammoniumyhdisteen suola. 78596
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8400458 | 1984-01-30 | ||
| SE8400458A SE455259B (sv) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | Anvendning av vissa aminoalkanfosfonsyror for bekempning av svampsjukdomar hos vexter |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI850358A0 FI850358A0 (fi) | 1985-01-28 |
| FI850358L FI850358L (fi) | 1985-07-31 |
| FI78596B FI78596B (fi) | 1989-05-31 |
| FI78596C true FI78596C (fi) | 1989-09-11 |
Family
ID=20354516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI850358A FI78596C (fi) | 1984-01-30 | 1985-01-28 | Foerfarande foer framstaellning av skoerdeangripande svamp och i foerfarandet anvaendbar fungicid komposition. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4888330A (fi) |
| EP (1) | EP0153284B1 (fi) |
| JP (1) | JPS60185706A (fi) |
| KR (1) | KR880000003B1 (fi) |
| AR (1) | AR240861A1 (fi) |
| AT (1) | ATE45856T1 (fi) |
| AU (1) | AU556516B2 (fi) |
| BR (1) | BR8500380A (fi) |
| CA (1) | CA1252476A (fi) |
| DE (1) | DE3572583D1 (fi) |
| DK (1) | DK167876B1 (fi) |
| FI (1) | FI78596C (fi) |
| GR (1) | GR850233B (fi) |
| NO (1) | NO165372C (fi) |
| NZ (1) | NZ210975A (fi) |
| SE (1) | SE455259B (fi) |
| SU (1) | SU1553007A3 (fi) |
| ZA (1) | ZA85690B (fi) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0207890B1 (de) * | 1985-06-11 | 1990-03-14 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Mittel |
| US5189030A (en) * | 1985-06-11 | 1993-02-23 | Ciba-Geigy Corporation | 1-amino-2-phenylethanephosphonic acids as microbiocides |
| FR2683222B1 (fr) * | 1991-10-31 | 1995-05-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de production d'acides, de sels et/ou esters aminoalcanephosphoniques. |
| FI954181A (fi) * | 1995-09-06 | 1997-03-07 | Radii M Khomutov | Uudet tio-fosfo-orgaaniset yhdisteet, joilla on kasvinsuojeluominaisuudet |
| CN1210268C (zh) * | 1997-12-16 | 2005-07-13 | 沃尼尔·朗伯公司 | ((环)烷基取代的)－γ－氨基丁酸衍生物(=GABA类似物),其制备和在治疗神经病中的用途 |
| FR2776293B1 (fr) * | 1998-03-18 | 2002-10-04 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux aminophosphonates et utilisation d'aminophosphonates comme marqueurs de ph et rmn du 31p |
| JP4326575B2 (ja) | 2004-12-17 | 2009-09-09 | デブゲン・エヌ・ブイ | 殺線虫性組成物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3764677A (en) * | 1971-06-25 | 1973-10-09 | Gates Rubber Co | Diethyl betaaminoethylphosphonate as an antimicrobial agent |
| DE2315886C3 (de) * | 1973-03-30 | 1980-07-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von Aminomethanphosphonsaure zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums |
| FR2269862B1 (fi) * | 1974-03-08 | 1976-10-29 | Philagro Sa | |
| GB1542938A (en) * | 1976-05-21 | 1979-03-28 | Ciba Geigy Ag | Aminophosphonous acids and processes for their preparation |
| SU697519A1 (ru) * | 1977-07-18 | 1979-11-15 | Институт молекулярной биологии АН СССР | Способ получени -аминофосфоновых или -алкил- аминофосфоновых кислот |
| EP0002031B1 (en) * | 1977-11-19 | 1982-02-03 | Ciba-Geigy Ag | Methods of inhibiting plant and combating weeds using alpha-aminoalkanephosphonous acids |
| FR2461725A1 (en) * | 1979-07-16 | 1981-02-06 | Sarget Sa Labo | Mono and bis di:isopropylamine serine-phosphate(s) - are peripheral vasodilators and antiparkinson agents |
| IL61985A0 (en) * | 1980-02-01 | 1981-02-27 | Sparamedica Ag | Phosphinic and phosphonic acid derivatives,their manufacture and pharmaceutical compositions containing them |
| US4473561A (en) * | 1981-04-17 | 1984-09-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition comprising alpha-substituted ethylphosphinic acids or their salts |
-
1984
- 1984-01-30 SE SE8400458A patent/SE455259B/sv not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-01-28 FI FI850358A patent/FI78596C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-01-28 GR GR850233A patent/GR850233B/el unknown
- 1985-01-29 KR KR1019850000536A patent/KR880000003B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 CA CA000473016A patent/CA1252476A/en not_active Expired
- 1985-01-29 NO NO850355A patent/NO165372C/no unknown
- 1985-01-29 SU SU853848450A patent/SU1553007A3/ru active
- 1985-01-29 AT AT85850031T patent/ATE45856T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 EP EP85850031A patent/EP0153284B1/en not_active Expired
- 1985-01-29 DE DE8585850031T patent/DE3572583D1/de not_active Expired
- 1985-01-29 BR BR8500380A patent/BR8500380A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 ZA ZA85690A patent/ZA85690B/xx unknown
- 1985-01-29 NZ NZ210975A patent/NZ210975A/en unknown
- 1985-01-30 JP JP60014613A patent/JPS60185706A/ja active Granted
- 1985-01-30 AR AR299376A patent/AR240861A1/es active
- 1985-01-30 DK DK041685A patent/DK167876B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-01-30 AU AU38159/85A patent/AU556516B2/en not_active Ceased
-
1988
- 1988-06-10 US US07/207,921 patent/US4888330A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-06-29 US US07/373,002 patent/US4994447A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE8400458L (sv) | 1985-07-31 |
| CA1252476A (en) | 1989-04-11 |
| AR240861A1 (es) | 1991-03-27 |
| NZ210975A (en) | 1988-03-30 |
| ZA85690B (en) | 1985-09-25 |
| NO165372B (no) | 1990-10-29 |
| KR880000003B1 (ko) | 1988-02-15 |
| SE8400458D0 (sv) | 1984-01-30 |
| US4994447A (en) | 1991-02-19 |
| AU556516B2 (en) | 1986-11-06 |
| SE455259B (sv) | 1988-07-04 |
| JPS60185706A (ja) | 1985-09-21 |
| EP0153284A1 (en) | 1985-08-28 |
| FI850358L (fi) | 1985-07-31 |
| NO165372C (no) | 1991-02-06 |
| SU1553007A3 (ru) | 1990-03-23 |
| FI850358A0 (fi) | 1985-01-28 |
| EP0153284B1 (en) | 1989-08-30 |
| DK167876B1 (da) | 1993-12-27 |
| DE3572583D1 (en) | 1989-10-05 |
| ATE45856T1 (de) | 1989-09-15 |
| AR240861A2 (es) | 1991-03-27 |
| GR850233B (fi) | 1985-05-27 |
| DK41685A (da) | 1985-07-31 |
| NO850355L (no) | 1985-07-31 |
| FI78596B (fi) | 1989-05-31 |
| DK41685D0 (da) | 1985-01-30 |
| JPS6247843B2 (fi) | 1987-10-09 |
| AU3815985A (en) | 1985-08-08 |
| US4888330A (en) | 1989-12-19 |
| KR850005228A (ko) | 1985-08-24 |
| BR8500380A (pt) | 1985-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017735C1 (ru) | Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей | |
| US4309562A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof | |
| US4661477A (en) | Phosphoric acid monoester salts, process for their preparation, and fungicidal compositions containing them as active ingredient | |
| US3725030A (en) | Limiting plant growth with heterocyclic alkylthiocyanate and isothiocyanate | |
| JPS6254103B2 (fi) | ||
| US4542023A (en) | Fungicidal salts of organophosphorus derivatives | |
| FI78596C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av skoerdeangripande svamp och i foerfarandet anvaendbar fungicid komposition. | |
| NO115641B (fi) | ||
| KR840002291B1 (ko) | N-알킬-n-아실아릴아민유도체의 제조방법 | |
| CS199732B2 (en) | Fungicide | |
| CA1134838A (en) | Acylaniline derivatives useful as pesticides | |
| US4668274A (en) | Etherified 2-hydroxy-ethyl-phosphonic acid derivatives and plant growth regulating agents containing same as active ingredient | |
| EP0382463A1 (en) | Maleimide compounds and fungicides containing them | |
| NZ197953A (en) | 1,6-dihydro-6-oxo-3,4-diphenylpyridazin-1-yl compounds | |
| US4069036A (en) | N-haloacyl 4-spirocycloaliphatic oxazolidines | |
| JPS62149676A (ja) | ピラゾロイソキノリン誘導体、その製法および農薬 | |
| US4126440A (en) | Hydroxamic acid derivatives for regulating plant growth | |
| US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
| US3988328A (en) | 5-Amino-2,3,7,8-tetrathiaalkane-1,9-dioic acids, esters and salts | |
| PL94342B1 (fi) | ||
| US4877893A (en) | Process for the preparation of 2-(O-alkyl)-2-thio-1,3,2-oxathiophospholanes | |
| EP0144420B1 (en) | Guanidated aminophosphonic acid compounds | |
| EP0427168B1 (en) | Optical isomer of triazolylpentenols, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant | |
| KR820000879B1 (ko) | 페녹시(또는 벤질)-페녹시 프로피온산 유도체의 제조방법 | |
| JPS60239471A (ja) | 新規な２，４‐ジアミノ‐６‐ハロゲノ‐５‐アルキルチオ‐ピリミジン類 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: KENOGARD AB |
|
| MA | Patent expired |