SU1412595A3 - Способ борьбы с нежелательной растительностью - Google Patents
Способ борьбы с нежелательной растительностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU1412595A3 SU1412595A3 SU853951200A SU3951200A SU1412595A3 SU 1412595 A3 SU1412595 A3 SU 1412595A3 SU 853951200 A SU853951200 A SU 853951200A SU 3951200 A SU3951200 A SU 3951200A SU 1412595 A3 SU1412595 A3 SU 1412595A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- soil
- cyano
- diphenyl ether
- compound
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- -1 Diphenyl ether cyclic imine Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N naproxen Chemical group C1=C([C@H](C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N (2r,3r)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol;(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO)[C@H](CO)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N 0.000 description 1
- QKWBTCRVPQHOMT-UITAMQMPSA-N (nz)-n-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound O\N=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 QKWBTCRVPQHOMT-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/02—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/653—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к химическим способам борьбы с. сорной и нежелательной растительностью. Изобретение позвол ет на 10-80% эффективнее подавл ть однодольные и двудольные сорные растени путем обработки их Ш1И почвы производньи дифенилового эфира общей формулы . ) cH-c(ci)-5-o-c cH-cH c(No;)-ci:-c: N-0-CH(.APCHCB) СН. где А - , ) ,,. СН/:(0) , ,,С(,, С НдЗОг, HjNC(O), () Р(0) , В - водород, или А и в оба означают СНзОС(О), в дозах 1-10 кг/га по сравнению со способом, использующим в качестве действующего вещества 5-ме- тилизоксазоламид (2-хлор-4-три- фторметилфенокси)фенокси -пропионовой кислоты, 2 табл. i СО
Description
tc ел
со ел
ы
Изобретение относитс к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью.
Цель изобретени - повьшение гер бицидного действи способа борьбы с нежелательной растительностью, осно ванного на использовании производных дифенилового эфира.
Пример 1. Способ получени 4-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)2- -(5-метоксикарбонилизоксазол-3-ил) -нитробензол(соединение 1). 2-нитро -5-(2-хлор-4--трифторметш1фенокси) -о -хлорбензашьдоксим (2 г) раствор - ют в диэтиловоМ эфире (10 мл) с ме- тилакрилатом (0,55 г) и по капл м добавл ют раствор тризтиламина (0,7 г) в эфире (5 мл) в атмосфере азота с перемешиванием при темпера- туре окру кающей среды. Выпавший осадок хлоргидрата триэтиламина отфильтровывают , растворитель удал ют при .уменьшенном давлении, оставшеес масло очищают хроматографическим мето- дом и получают конечное вещество в виде бесцветного масла .
ЯМР-спектр, S 3,55 (d, I 9Н, 2Н); 3,9 (s, ЗН); 5,25 (t, I 9Н,, 1Н), 7,0-8,3 (т, 6Н).
Найдено, %: С 47,7; Н 2,7; N 5,9.
C,H,N,C1F,0,.
Вычислено, %: С 48,6; Н 2,7; N 6, В услови х примера 1 получают и другие соединени , использу вместо метилакрилата другие непредельные вещества. Перечень синтезированных соединений представлен в табл. 1.
П р и .м е р 2. 3-(2-хлор-4-три- фторметш1фенокси)-6 -нитро-(|4-хлор- бензальдоксим (2 г) раствор ют в простом диэтиловом эфире (20 мл), добавл ют димет1-шфумарат (1 г), растворенный в сухом тетрагидрофуране (5 мл) и по капл м добавл ют триэтил амин (1 г) при сильном перемешивании за врем более одной минуты при температуре окружающей среды. Мгновенно образовываетс осадок хлористоводородного триэтиламина. Добавл ют смес простой эфир/вода (50/50; 200 мл), органический слой отдел ют, промывают и сушат. Получают масло оранжевого цвета. Хроматографическа очистка с последующей перекристаллизацией дает кристаллическое твердое вещество ст. пл. 125 С, соединение формулы (I), в которой А и В означают ме- токсикатэбонил.
0 5
0
5
0
5
0
5
Структура имеет ч ранс-конфигура- цию и подтверждена ЯМР.
Вычислено, %; С 47,75; Н 2,8; N 5,55. .
Найдено, %: С 47,75; Н 2,8; N 5,55 (соединение 11А).
Цис-форма того же соединени также получена в виде кристаллического твердого вещества с т.пл. 1 22 С. Анализ дал следующее: С 47,9; Н 2,7; N 5,5 (соединение 11В).
Пример 3. Гербици ное действие . Дл оценки гербицидного действи соединени испытывают на конкретных растени х: маис, рис, просо петушье, овес, льн ное сем , горчи- ца, свекла сахарна , соевые бобы.
Испытани дел т на две категории: до по влени всходов и после по влени всходов. Испытани категории до по в лени всходов включают опрыскивание жидкими формами соединени почвы , на которой недавно были посе ны семена растений. Испытани категории после по влени всходов включают два типа испытаний, а именно: полив почвы и опрыскивание листьев. В испытани х , предусматривающих полив почвы, почва, в которую были посе ны семена растений, поливают жидкими формами, содержащими указанное соединение , а в испытани х, предусмат- ривающих опрыскивание листьев, посаженные растени опрыскивают этими формами.
В испытани х используют, почву, приготовленную в виде садойого суглинка .
Готовые формь, используемые при испытани х, готов т из растворов испытуемых соединений в ацетоне, содержащем 0,4 мас.% алкилфенол/конденсат окиси этилена. Эти ацетоновые растворы разбавл ют водой и полученные готовые формы примен ют при уровн х доз, соответствующих 5 кг или 1 кг активного вещества на гектар, в объемном эквиваленте - 600 литрам на гектар , в испытани х, предусматривающих опрыскивание почвы и опрыскивание листьев , и при уровн х доз, равных 10 кг активного вещества на гектар, в объемном эквиваленте приблизительно - 3000 .литрам на гектар, в испытани х, предусматривающих полив почвы.
В качестве контрольных групп используют необработанную засе нную почву в испытани х категории до по влени всходов и необработанную почву с проростками растений в испытани х категории после по влени всходов-.
Гербицидные действи испытуемых соединений оценивают визуально через двенадцать дней после опрыскивани листьев и почвы и тринадцать дней после полива почвы. Данные записывают в соответствии со шкалой 0-9. Отметка О оуказывает на рост, такой же как у необработанных контрольных групп, отметка 9 означает гибель растений .
Дл сравнени используют известно гербицидно-активное соединение формулы
01 CHj
If /« Г ,0,СРа-О-о-Ю )- 0-СН-с - N
CHs
Claims (2)
- Результаты испытаний приведены в табл.
- 2. Формула изобретениСпособ борьбы с нежелательной рас- тительнос 1 ью путем обработки ее илипочвы, на которой она произрастает, производным дифенилового эфира, о т- личающийс тем, что, с целью повышени гербицидного действи , в качестве производного дифенилового .эфира используют соединение формулы10.CiCF340VO-4QN02152025где А - метокси, циано, метоксикар-; бонил, ацетил, ацетилокси, фенил, фенилтио фенилсулыЬо- нил, карбамоил или диэтилфос- форилВ - водород;или А и в оба означают метокси- карбоннл в количестве 1-10 кг/га.Таблица 1f еарч плг СС - саек1та сахар а , СВ - соеаые бобы.Таблкаа 2
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848423252A GB8423252D0 (en) | 1984-09-14 | 1984-09-14 | Ether herbicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1412595A3 true SU1412595A3 (ru) | 1988-07-23 |
Family
ID=10566714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853951200A SU1412595A3 (ru) | 1984-09-14 | 1985-09-12 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0174685A3 (ru) |
| JP (1) | JPS6172769A (ru) |
| KR (1) | KR860002482A (ru) |
| AU (1) | AU588251B2 (ru) |
| BR (1) | BR8504413A (ru) |
| CA (1) | CA1250588A (ru) |
| CS (1) | CS264121B2 (ru) |
| DK (1) | DK415985A (ru) |
| EG (1) | EG17662A (ru) |
| ES (1) | ES8702380A1 (ru) |
| FI (1) | FI853161L (ru) |
| GB (1) | GB8423252D0 (ru) |
| GR (1) | GR852221B (ru) |
| HU (1) | HU198168B (ru) |
| IL (1) | IL76371A (ru) |
| MA (1) | MA20526A1 (ru) |
| NZ (1) | NZ213453A (ru) |
| PH (1) | PH22372A (ru) |
| PT (1) | PT81119B (ru) |
| SU (1) | SU1412595A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA856983B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3736113A1 (de) * | 1987-10-26 | 1989-05-03 | Hoechst Ag | Arzneimittel, darin enthaltene phosphorhaltige 2-isoxazoline und isoxazole, sowie herstellungsverfahren fuer diese heterocyclischen verbindungen |
| GB9110858D0 (en) * | 1991-05-20 | 1991-07-10 | Shell Int Research | Herbicidal compounds |
| DE10114597A1 (de) * | 2001-03-23 | 2002-10-02 | Bayer Cropscience Gmbh | Arylisoxazolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| US9084277B2 (en) * | 2007-05-04 | 2015-07-14 | Qualcomm Incorporated | Method and apparatus for UL ACK allocation |
| US8687652B2 (en) * | 2008-03-27 | 2014-04-01 | Qualcomm Incorporated | Uplink ACK/NAK resource allocation |
| EP2900644B1 (de) | 2012-09-25 | 2016-09-21 | Bayer CropScience AG | Herbizid und fungizid wirksame 5-oxy-substituierte 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide und 5-oxy-substituierte 3-phenylisoxazolin-5-thioamide |
| BR112015006573B1 (pt) | 2012-09-25 | 2020-11-03 | Bayer Cropscience Ag | derivados de 3-fenilisoxazolina, compoisições herbicidas, seus usos, e método para controle de plantas indesejáveis |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4283403A (en) * | 1976-06-14 | 1981-08-11 | Eli Lilly And Company | Substituted isoxazolines for control of plant phytopathogens |
| US4139366A (en) * | 1977-05-12 | 1979-02-13 | Monsanto Company | 2-[5-aryl-2-isoxazolin-3-yl]benzoates and use as herbicides |
| US4129568A (en) * | 1977-05-12 | 1978-12-12 | Monsanto Company | 2-[3-Aryl-2-isoxazolin-5-yl]benzoates |
| AU6651581A (en) * | 1980-02-01 | 1981-08-06 | Rhone-Poulenc, Inc. | 2-nitro-(substituted phenoxy) benzoyl derivatives as herbicides |
-
1984
- 1984-09-14 GB GB848423252A patent/GB8423252D0/en active Pending
-
1985
- 1985-08-14 CA CA000488695A patent/CA1250588A/en not_active Expired
- 1985-08-16 FI FI853161A patent/FI853161L/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-08-26 EP EP85201357A patent/EP0174685A3/en not_active Withdrawn
- 1985-09-12 CS CS856513A patent/CS264121B2/cs unknown
- 1985-09-12 IL IL76371A patent/IL76371A/xx unknown
- 1985-09-12 GR GR852221A patent/GR852221B/el unknown
- 1985-09-12 ZA ZA856983A patent/ZA856983B/xx unknown
- 1985-09-12 PT PT81119A patent/PT81119B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-09-12 HU HU853443A patent/HU198168B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-09-12 MA MA20752A patent/MA20526A1/fr unknown
- 1985-09-12 SU SU853951200A patent/SU1412595A3/ru active
- 1985-09-12 NZ NZ213453A patent/NZ213453A/xx unknown
- 1985-09-12 ES ES546914A patent/ES8702380A1/es not_active Expired
- 1985-09-12 PH PH32771A patent/PH22372A/en unknown
- 1985-09-12 BR BR8504413A patent/BR8504413A/pt unknown
- 1985-09-12 KR KR1019850006672A patent/KR860002482A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-09-12 EG EG572/85A patent/EG17662A/xx active
- 1985-09-12 JP JP60200720A patent/JPS6172769A/ja active Pending
- 1985-09-12 AU AU47392/85A patent/AU588251B2/en not_active Ceased
- 1985-09-12 DK DK415985A patent/DK415985A/da not_active Application Discontinuation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент JP № 58-105975, кл. А 01 N 43/80, 1983. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4739285A (en) | 1986-03-20 |
| DK415985A (da) | 1986-03-15 |
| CA1250588A (en) | 1989-02-28 |
| GB8423252D0 (en) | 1984-10-17 |
| CS264121B2 (en) | 1989-06-13 |
| PH22372A (en) | 1988-08-12 |
| FI853161A0 (fi) | 1985-08-16 |
| PT81119B (pt) | 1987-10-20 |
| IL76371A (en) | 1989-10-31 |
| BR8504413A (pt) | 1986-07-15 |
| CS651385A2 (en) | 1988-09-16 |
| ES546914A0 (es) | 1986-12-16 |
| HUT40602A (en) | 1987-01-28 |
| ES8702380A1 (es) | 1986-12-16 |
| EP0174685A2 (en) | 1986-03-19 |
| KR860002482A (ko) | 1986-04-26 |
| ZA856983B (en) | 1986-04-30 |
| GR852221B (ru) | 1986-01-14 |
| MA20526A1 (fr) | 1986-04-01 |
| IL76371A0 (en) | 1986-01-31 |
| EP0174685A3 (en) | 1987-02-25 |
| PT81119A (en) | 1985-10-01 |
| NZ213453A (en) | 1989-01-27 |
| HU198168B (en) | 1989-08-28 |
| JPS6172769A (ja) | 1986-04-14 |
| FI853161L (fi) | 1986-03-13 |
| EG17662A (en) | 1990-08-30 |
| AU588251B2 (en) | 1989-09-14 |
| DK415985D0 (da) | 1985-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4314069A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof | |
| SU1428196A3 (ru) | Способ получени 2-замещенных фенил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-изоиндол-1,3-дионов | |
| SU1412595A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| GB1577485A (en) | Substitued isoxazolyl benzoates and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| KR840000891B1 (ko) | 비대칭 티오포스포네이트 화합물의 제조방법 | |
| US4229204A (en) | Trifluoromethylphenyl isoxazolyl benzoates | |
| JPS6049628B2 (ja) | ３−（２−アリ−ル−２−プロピル）尿素化合物およびこの化合物を有効成分とする除草剤 | |
| US3427146A (en) | Phenoxypyridazines as herbicides | |
| US4551171A (en) | 2-Nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides | |
| US4166732A (en) | Oxadiazol-5-yl-benzoates | |
| HU184675B (en) | Herbicides containing substituted cyclopropyl-methoxy-anilide and process for preparing such compounds | |
| JPS63503070A (ja) | マロン酸誘導体化合物の作物収穫量を増大させるための使用 | |
| US4273769A (en) | O-Ethyl S-alkyl S-isopropyl phosphoro-dithiolate, and their use as nematocide | |
| US4039635A (en) | Soil fungicidal phosphorothioate | |
| US4209629A (en) | 3'-(Substituted phenyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-ones | |
| US4203979A (en) | Insecticidal 1-sec. and tert.-alkyl-2-disubstituted-phosphoryl hydrazines | |
| KR830001655B1 (ko) | 3'-(치환페닐)-스피로 [이소벤조푸란 -1(3h), 5'(4'h)-이소옥사졸]-3-온의 제조방법 | |
| US4095970A (en) | 2,6-Dichlorothiolbenzoates and use thereof as plant growth regulators | |
| US4134752A (en) | Plant growth regulators | |
| US3927062A (en) | Plant growth regulators | |
| KR800001571B1 (ko) | 옥사졸리딘 및 티아졸리딘 제초제 해독조성물 | |
| US4401457A (en) | 3'-(Substituted phenyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-ones and their use as herbicides | |
| US2916369A (en) | Diallylthiolcarbamates and their use as herbicides | |
| US4049826A (en) | Acaricidal and lepidoptericidal active carbon-imidothioates | |
| US4633000A (en) | 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides |