CS264121B2 - Herbicide and process for preparing active compounds thereof - Google Patents
Herbicide and process for preparing active compounds thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS264121B2 CS264121B2 CS856513A CS651385A CS264121B2 CS 264121 B2 CS264121 B2 CS 264121B2 CS 856513 A CS856513 A CS 856513A CS 651385 A CS651385 A CS 651385A CS 264121 B2 CS264121 B2 CS 264121B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- soil
- herbicidal
- cyano
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 18
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 34
- -1 Diphenyl ether cyclic imine Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- GYHKODORJRRYBU-CLFYSBASSA-N (z)-n-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride Chemical compound O\N=C(/Cl)C1=CC=CC=C1 GYHKODORJRRYBU-CLFYSBASSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POMNVINGVNYHMO-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzaldehyde Chemical compound C1=C(C=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl POMNVINGVNYHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXFHCTNIKMHGTQ-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-hydroxy-2-nitrobenzenecarboximidoyl chloride Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(Cl)=NO)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IXFHCTNIKMHGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100441092 Danio rerio crlf3 gene Proteins 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257465 Echinoidea Species 0.000 description 1
- 208000031501 Emergencies Diseases 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMGLYSIINJPYLI-UHFFFAOYSA-N butan-2-one;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCC(C)=O GMGLYSIINJPYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BESNXTPHHWCFPI-UHFFFAOYSA-N copper;triphenylphosphane Chemical compound [Cu].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BESNXTPHHWCFPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/02—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/653—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1 CS 264121 B2
Vynález se týká herbicidniho prostředku na bázi difenyletherových cyklických imi-nových derivátů a způsobu přípravy táchto účinných látek uvedeného herbicidniho pro-středku.
Pokud ee týče dosavadního stavu techniky je o určitých difenyletherových slouče-ninách známo, že Jsou účinnými herbicidnimi prostředky. Například je možno uvést patentVelké Británie č. 2049695, ve kterém jsou uváděny difenyletheralkanové kyseliny a je-jich použití jako herbicidnich prostředků. Podle dosavadního stavu techniky bylo takézjištěno, že použitelná herbicldni účinnost vyplývá z přítomnosti cyklického lminovéhosubstituentu obsaženému v difenyletherových sloučeninách.
Podstata herbicidniho prostředku podle uvedeného vynálezu spočívá v tom, že obsahu-je nosičovou látku a jako účinnou látku obsahuje difsnylstherový cyklický imlnový derivátobecného vzorce 1.
ve kterém A představuje methoxykarbonylovou skupinu, kyanoskupinu, acetylovou sku-pinu, fenylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, fenylthio skupinu,methoxy skupinu, karbamoylovou skupinu nebo diethylfosforylovou skupinu,a B představuje atom vodíku nebo methoxykarbonylovou skupinu.
Podstata způsobu přípravy účinné látky uvedeného obecného vzorce I podle uvedenéhovynálezu spočívá v tom, že se do reakce uvádí halogenalkoximová sloučenina obecnéhovzorce II
Cl
Hal
C = NOH jCFj' no2 /11/ CS 264121 B2 s oleflnickým derivátem obecného vzorce
B · CH > CH - A ve kterých máji eubetltuenty A a B Již shora uvedený význam jako v bodá 1, a Hal zname-ná atom halogenu* v přítomnosti bazická látky* Při prováděni postupu přípravy uvedená účinná látky obecného vzorce I herblcidnihoprostředku podle vynálezu je vhodnou bazickou látkou trialkylaminová sloučenina* jakoJe například triethylamln, přičemž se výše uvedené reakce ve výhodném provedeni provádív organickém rozpouštědle* jako je například ether. Tato výše uvedená reakce může býtvhodně provedena při teplotě okolí*
Herbicidni prostředky podle uvedeného vynálezu se aplikuji na nežádoucí druhyrostlin na místech* která se oěetřl prostředkem podle uvedeného vynálezu. Aplikace těch-to sloučenin nebo prostředků může být preemergentni nebo postemergentnl. Použité množstvíúčinné látky se může pohybovat například v rozmezí od 0*05 do 4 kg/ha.
Nosičovou látkou v prostředku podle uvedeného vynálezu může být jakákoliv látkase kterou se smlsl účinná látka podle uvedeného vynálezu za účelem snadnější aplikacena mleto* které Je určeno k ošetřeni* přičemž tímto ošetřeným místem může být rostlině*semene nebo půda* nebo za účelem usnadněni skladováni, dopravováni nebo manipulováni8 vyrobeným prostředkem. Uvedenou nosičovou látkou může být pevná látka nebo kapalnálátka*' včetně látek* které jsou za normálních podmínek plynné* ale které byly stlačenyna formu kapaliny, přičemž Je možno uvést* že touto nosičovou látkou může být kterákolivnosičové látka běžně používaná při výrobě herbicidnich prostředků* Ve výhodném provedenipodle uvedeného vynálezu obsahuji herbicidni prostředky 0*5 až 95 % hmotnostních účinnélátky. □ako vhodných pevných nosičových látek je možno použit přírodních nebo syntetickýchdruhů hlín a křemičitenů, jako jsou například přírodní křemičitany, jako infuzoriová hlin-ka* dále křemičitany hořečnaté jako Je například mastek, dále křemičitany hořečnatohlini-té jako například atapulglty a vermikulity, dále křemičitany hlinité jako jnou napříkladkaoliny, montmorilonity a slídy, dále uhličitan vápenatý* síran vápenatý, síran amonný,syntetické hydratované oxidy křemíku a syntetický křemičitan vápenatý nebo hlinitý, dáleprvky jako je například uhlík a sira, dále přírodní a syntetické pryskyřice jako jsounapříklad kumaronové pryskyřice* polyvinylchlorid a styrenové polymery a kopolymery, dá-le pevné polychlorfenoly, bitumen, vosky a pevná hnojivá jako jsou například superfosfá-ty.
Mezi vhodné kapalné nosičové látky je možno zařadit vodu, alkoholy jako je napříkladiaopropanol a glykoly,' dále ketony Jako například aceton* methylethylketon, methyliso-butylketon a cyklohexanon, dále ethery, aromatické nebo aralifatické uhlovodíky Jako jsounapříklad benzen, toluen a xylen, dále ropné frakce jako například petrolej a lehké mi-nerální oleje, dále chlorované uhlovodíky Jako například tetrachlormethan, perchlorethy-len a trlchlorethan. Rovněž jsou vhodné směsi různých kapalin.
Zemědělské prostředky Jsou často připravovány a dopravovány v koncentrované forměpřičemž tento prostředek je uživatelem na daném místě před aplikaci zředěn. Přítomnostmalých množství nosičové látky* která Je rovnšž zároveň povrchově aktivním činidlemusnadňuje tento postup zřeďováni.' Ve výhodném provedeni se z výše uvedeného důvodu po-užívá přinejmenším Jedné nosičové látky pro přípravu prostředku podle uvedeného vynálezu,která je povrchově aktivním činidlem. Například Je možno uvést, že prostředek může obsa-hovat přinejmenším dvě nosičové látky, přičemž přinejmenším jedna z těchto látek je po-vrchově aktivním činidlem. Tímto povrchově aktivním činidlem může být emulgačni činidlo, dispergačni činidlo nebo emáčeci činidlo, přičemž toto povrchově aktivní činidlo může být neionogenni nebo iontové povahy* Oako například těchto vhodných povrchově aktivních činidel Je možno uvést 3 CS 264121 02 sodné nebo vápenaté soli polyakrylových kyselin a lignineulfonových kyselin, déle kon-denzační produkty mastných kyselin nebo alifatických aminů nebo amidů, které obsahujipřinejmenším 12 atomů uhlíku v molekule, e ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, dáleestery mastných kyselin s glycerolem, aorbitanem, sacharozou nebo pentaarythritolem,dále kondenzační produkty tSchto látek s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, dále kon-denzační produkty mastných alkoholů nebo alkylfenolů, jako je například p-oktylfenolunebo p-oktylkresolu, e ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, dále sulfáty nebo sulfonátytěchto kondenzačních produktů,1 déle soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin,ve výhodném provedeni soli sodíku, odvozené od esterů kyseliny sirové nebo sulfonové,které obsahuji přinejmenším 10 atomů uhlíku v molekule,» Jako Jeou například laurylsulfétsodný, sekundární alkyleulfáty sodné, sodné soli sulfonovaného ricinového oleje, a dálesodné soli alkylarylsulfonátů, Jako je například dodecylbenzensulfonát, a dále polymeryethylenoxidu a kopolymery ethylenoxidu a propylanoxldu,
Herbicidni prostředky podle uvedeného vynálezu mohou být připraveny například veformě sméčitélných prážků,1 popraSů, granuli, roztoků, zemulgovatelných koncentrátů, emul-zi, suspenzních koncentrátů a aerosolů, Smáčitelná prášky obvykle obsahuji 25, 50 nebo75 % hmotnostních účinné látky a kromě toho dále obvykle obsahuji kromě inertního pevnéhonosiče ještě dispergačni Činidlo v množství v rozmezí od 3 do 10 % hmotnostních, a v pří-padě potřeby jsětě stabilizační látku nebo stabilizační látky v množství v rozmezí od Odo 10 % hmotnostních a/nebo další přídavné látky Jako Jsou například psnetračni přísadynebo pojivá. Popraše jsou obvykle připravovány stejným způsobem Jako poprašové koncentrá-ty, které mají podobné složení jako smáčitelné prášky, ale neobsahují dispergačni činid-lo, a jsou zřeďovány při aplikaci další pevnou nosičovou látkou za vzniku prostředku, který obvykle obsahuje účinnou látku v množství 0,5 až 10 % hmotnostních. Granule se obvyklepřipravuji tak,· aby se rozměry jednotlivých částic pohybovaly v rozmezí od 1,676 do 0,152milimetru, přičemž tyto granule mohou být připraveny aglomeračnimi nebo impregnačnímipostupy přípravy. Obvykle tyto granule obsahuji účinnou látku v množství v rozmezí od0,5 do 75 %, přičemž dále obsahuji O až 10 % hmotnostních přídavných pomocných látek, ja-ko jsou například stabilizační přísady, povrchově aktivní činidla, pomalu se uvolňujícímodifikačni přísady a pojivové prostředky. Tak zvané "suché tekutá prášky" jeou tvořenyrelativně malými granulemi, které mají relativně vysoký obsah účinné látky. Zemulgova-telné koncentráty obvykle obsahuji kromě rozpouštědla a v případě nutnosti rovněž ko--rozpouštědla 10 až 50 % hmotnostnich/objem účinné látky;' dále 2 až 20 % hmotnostních/objem smulgační přísady a O až 20 % hmotnostnich/objem dalších přídavných látek. JakoJsou stabilizační prostředky, psnetračni přísady a korozní Inhibitory, Suepenzni kon-centráty Jsou obvykle připravovány tak, aby obsahovaly stabilní nesedimentujici tekutýprodukt, přičemž obvykle obsahují účinnou látku v množství v rozmezí od 10 do 75 %hmotnostních,· déle dispergačni přísadu v množství v rozmezí od 0,5 do 15 % hmotnostních,dále suspendačni činidla v množství v rozmezí od 0,1 do 10 % hmotnostních,· jako jeou na-příklad ochranné koloidni látky a thixotropni činidla,' a dále další pomocná činidlav množství v rozmezí od 0 do 10 % hmotnostních, jako jsou například odpšňovaci činidla,korozni inhibitory, stabilizační přísady,· penetračni přísady a pojivá, a dále vodu neboorganickou kapalinu, ve které je účinná látka v podstatě nerozpustná, dále určité orga-nické pevné látky nebo anorganické soli, které mohou být rovněž přítomny a které sloužík tomu,' aby zabraňovaly sedimentaci nebo působí Jako činidla proti zamrznuti v případech,kdy je pro přípravu prostředku použita voda.
Herbicidni prostředek podle vynálezu může být rovněž ve formě vodného diapergačniho,nebo emulzniho prostředku, jako Jsou například prostředky získané zředěním smáčitelnóhoprášku nebo koncentrátu vodou. Tyto emulze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve vodě,přičemž mohou mít tuhou "majonezovou" konzistenci.
Prostředky podle vynálezu mohou dále obsahovat i další látky,' Jako Jsou napříkladdalší sloučeniny,' které projevuji herbicidni účinek,' insekticidni účinek nebo fungicidni CS 264121 B2 4 účinek·
Vynález bude v dalším ilustrován a pomoci příkladů provedeni. Přiklad 1 a) Nitrace 3-(2-chlor-4-trifluormeth'/lfenoxy)-benzoovó kyseliny.
Podle tohoto přikladu provedení byla výše uvedená výchozí sloučenina v množství30 gramů v prvním stupni smíchaná s methylendichlortdem v množatví 40 mililitrů a s kon-centrovanou kyselinou sirovou v množství 80 mililitrů, přičemž během 30 minut byl potompřidáván dusičnan draselný v množství 6,(5 gramů za chlazeni, přičemž se teplota udržova-la na O °C. Takto získaná výsledná reakčni směs byla potom nalita na směs vody a ledu,dále byla provedena extrakce chloroformem,· použité rozpouštědlo bylo odstraněno, přičemžbyl zlákán světle žlutý olej, který byl potom podroben rekrystalizaci a takto byly získá-ny bezbarvé krystalky o teplotě táni v rozmezí od 149 do 155 °C. b) Takto získaný produkt podle postupu a) v množství 9 gramů byl rozpuštěn v benzenu/v množství 50 mililitrů) a thionylchlorid v množství 3,3 gramu byl potom přidáván dotéto směsi po kapkách a za mícháni, přičemž bylo použito zpětného chladiče a suchého du-síku,1 což bylo prováděno po dobu 1 hodiny. Použité rozpouštědlo bylo odstraněno, přičemžbyl získán bezbarvý olej, který byl potom přímo použit pro další stupe?!. c) V tomto stupni byl produkt získaný ve stupni b) v množství 9/5 gramu rozpuštěn vacetonu v množství 50 mililitrů a potom byl přiveden do reakce s trifenylfosfinemv množství 13 gramů a bis-(trifenylfosfine)borohydridem mědi v množství 15,5 gramu, při-čemž směs byla míchána při teplotě okolí po dobu 1 hodiny. Takto získaná reakčni směs by-la potom zfiltrována a použité rozpouštědlo bylo odstraněno, přičemž byl získán oranžovýolej/ který byl rozpuštěn v chloroformu a potom byl promícháván společně s chloridem mě3-ným po dobu 1 hodiny/ potom byla směs zfiltrována a použité rozpouštědlo bylo odstraněno.Tímto postupem byl získán olej, který byl chromatografickým způsobem přečištěn a potombyla provedena rekrystalízace, přičemž byly získány bezbarvé krystalky 3-(2-chlor-4--trifluormethylfenoxy)-6-nitro-benzaldehydu o teplotě táni v rozmezí od 95 do 96 °C.
Elementární analýzaNalezeno j C - 48,9 H - 1/9 N - 3,9
Vypočteno: pro C^gHyNClFgO^ C 48,6 Η 2/05 N 4,05 d) Podle tohoto provedeni byl hydroxylaminhydrochlorid v množství 8,2 gramu rozpuštěnve vodě v množství 30 mililitrů a potom byl přidán acetát sodný v množství 9,8 gramu,přičemž potom následoval přídavek benzaldehydrového produktu, získaného ve stupni c),v množství 5 gramů a ethanolu. Takto získaná směs byla potom míchána pod atmosférou du-síku a pod refluxem, dokud nebyl získán čistý roztok/ přičemž zahříváni pod zpětným chla-dičem potom pokračovalo po dobu dalších 30 minut. K této směsi byla potom přidána směsmethylenchloridu a vody v množství 800 mililitrů v objemovém poměru 50/50/ přičemžpotom byla oddělena organická vrstva, která byla promyta,· usušena a použité rozpouštěd-lo bylo odstraněno, čímž vznikl žlutý olej, který byl chromatografickým způsobem přečiš-těn a podroben rekrystalizaci, čímž byly získány bezbarvé krystalky o teplotě táni 120 °C. e) V tomto stupni byl N-chloreukcínimid v množství 1,1 gramu přidán k míchanému roztokubenzaldoxinového produktu/ který byl získán podle shora uvedeného stupně d), v množství3 gramy v dimethylformamidu v množství 10 mililitrů při teplotě 25 °C, a takto získaná směsbyla zahřáta na teplotu v rozmezí od 50 do 50 °c za účelem iniciace reakce0 Reakčni teplo-ta byla potom udržována na 50 °c kontrolovaným přidáváním zbývajícího chlorsukcinimiduv množství 4/4 gramy a regulováním zahříváni a chlazení. Takto získaný produkt byl potom 5 CS 264121 B2 nalit do směsi ledu a vody, potom byle provedena dvojnásobná extrakce etherem, přičemžzískaná organická vrstva byle promyta a usušena. Odstraněním použitého rozpouštědla bylpotom získán alfa-chlorbenzaldoxim ve formě bezbarvého oleje, f) V tomto stupni byl alfa-chlorbenzaldoxim, získaný podle shora uvedeného stupně e),v množství 2 gramy rozpuětěn v etheru v množství 10 mililitrů s methylakrylátem v množství0(i55 gramu,1 a dále byl přidán po kapkách a pod atmosférou dusíku a při teplotě okolí roz-tok triethylaminu v množství 0,7 gramu v etheru v množství 5 mililitrů, přičemž vzniklaokamžitě sraženina triethylaminhydrochloridu. Takto získaná sraženina byla potom zfiltro-vána a použité rozpouštědlo bylo odstraněno ve vakuu, přičemž byl získán slabš žlutý olej,který byl potom chromatografickým postupem přečištěn, čímž byl získán téměř bezbarvý olejsloučeniny výše uvedeného obecného vzorce I kde B H a A COOCHg, Struktura výsledného
produktu byla potvrzena NMR» delta 3,'55 . d(0«9Hz) 2H 3,9 8 3H 5,25 t(0.9Hz) 1H 7,0-8,3 m 6H
Elementární analýza
Nalezenot C - 47,7 Η - 2 ,'7 N - 5,9 %
Vypočteno pro ci8Hi2N2ClF3°6’ C - 48,6 H 2,7 N - 6,3 % Příklady 2 až 10 V těchto příkladech se postupovalo stejným způsobem Jako v přikladu 1, přičemžrozdíl byl v tom,' že methylakrylát použitý ve stupni f) byl nahražen odpovídajícími ole-finickýml deriváty,' přičemž byly získány příklady dalších sloučenin podle uvedeného vy-nálezu,' u kterých struktura byla potvrzena NMR a chemické analýzy a fyzikální charakteris-tiky Jsou uvedeny v následující tabulce č, 2, V následující tabulce Jsou sloučeniny Identifikovány uvedením odpovídajících substi-tuentů ve sloučenině obecného vzorce»
N
rH
cO
H 3 Xí <0
FH CS 264121 B2 o tí φ
N φ
rH
CO te; o
cO O a φ N •P '>> >o H o CO Λ >5 > O «5
P o i—I Ή ο. α
Φ 'COEH -P <5 Ό
aS
H Ή
Ph "d* CO O 00 o to co «* ·>» «* *s e% »> co CO -4" to LO to to -3- co Ol 0- 1—1 o 00 co t>- r- 00 OJ Ol OO rn Ol Ol OJ ro Cti r4 00 ^4“ r4 to o co O- co r» <s «Κ r\ e% CO co O t- Ol 00 t>- to o- M- to to to M· "4· vf- *4· Ol Λ LO m H to t> CO n 00 o ·% r-H <0 to <O LO to to to o> co 00 c— O co O c— to to Λ «Κ *» rH Ol Ol n Ol CO OJ OJ 0- (—1 i—1 co σ> to CO LO cr> o o 0- o? 00 00 to O- to to to to sf "4· xf·
•ro •o •ro •o •o •o •o Φ Φ Φ O Φ Φ Φ Φ o r4 i—1 r—1 H rH rH H r~1 rH O O O rH O O o O H m ta o o o Xí
Ph
OJ
O co
Ol H C? H £ co w o o w Ol o o X_u< OJ Φ 'h sT Φ 1 O o o o co o o Ph o
>O
OJ on 'd-
LO tO C- 00
CO O r—1 CS 264121 B2 Přiklad 11 a) Podlá tohoto přikladu byl 3-(2-chlor-4-trífluor-methylfenoxy)-6-nitro-alfa-chlorbenzal-doxim, připravený poetupem podle přikladu 1 (e), v množství 2 gramy rozpuštěn v diethylst-haru v množetvi 20 mililitrů. Potom byl přidán dimethylfumarát v množatvi 1 gram, rozpuště-ný v suchém tetrahydrofuranu v množství 5 mililitrů, a potom byl přidáván po kapkách běhemJedné minuty při teplotě okoli za intenzivního promícháváni triethylamin v množatvi 1 gram.Při tomto poatupu sa okamžitě počala tvořit sraženina triethylaminhydrochioridu. Potom bylapřidána aměa etheru a vody (50/50, množatvi 200 mililitrů,, a takto vzniklá organická vrstvabyla oddělena,’ potom byla promyta a usušena, přičemž vznikl oranžový olej. Tento olej bylchromatografickým způsobem přečištěn, přičemž potom byl podroben rekryatalováni, za vznikukrystalické pevné látky o teplotě táni 125 °C. Touto látkou byla sloučenina obecného vzorceI, ve kterém znamenaly subetituenty: A » COOGHg a B a COOCHg. Struktura této sloučeniny měla trans-konflguraci, což bylo potvr-zeno NMR.
Analýza
Vypočtenoj C 47,!75NalezenoC - 47 ,'75 H - 2/8 H » 2,8 N a 5#<55 N n 5,55 b) Postupem podle tohoto přikladu byla rovněž připravena cis-forma stejné .výše uvedenésloučeniny,' která byla ziakána Jako krystalický produkt v pevné.formě,, přičemž teplotatáni tohoto produktu byla 122 °C a produkt měl následujíc! analýzu:
Nalezeno: C 47,9
K b 2,7 N b 5,5O Přiklad 12
Herbicidni účinnost.
Za účelem zhodnoceni herbicidni účinnosti byly sloučeniny podle uvedeného vynálezupodrobeny testováni na reprezentativním výběru rostlin:
Kukuřice,- Zea mays (Mz), rýže,' Oryza sativa (R),' ježatka kuři noha,' Echinochloa crusgalli (BG),1 oves/ Avena sativa (O), lněné semeno,1 Linum usitatissimum (L),< hořčice,* Sinapsis alba (M),· cukrová řepa, Beta vulgaris (SB), a sója,' Glycine max (S).
Uvedené testy Je možno rozdělit do dvou kategorii, preemergentnl test a post-emer-gentni test. Při preemergentnich testech byl prováděn postřik půdy,* ve které byli zasa-zena předtím semena rostlinných druhů, uvedených výše, kapalným prostředkem sloučeninypodle uvedeného vynálezu. Postemergentni testy byly testy dvojího druhu, i.zn. testypři kterých byl prováděn postřik půdy a testy při kterých byl prováděn postřik listoví.Při testech,· při kterých byl prováděn postřik půdy, byla půda,1 ve které byly zasazeny sa-zenice rostlin uvedených výše, zvlhčována kapalným prostředkem,' který obsahoval slouče-ninu podle uvedeného vynálezu a při testech, při kterých byl prováděn postřik listovíbyly tyto sazenice rostlin postřikovány tímto prostředkem. Půdou, která byla použita pro tyto testy, byla připravena zemědělská půda. CS 264121 B2
Prostředky použité při těchto testech byly připraveny z roztoků testovaných slou-čenin v acetonu, které obsahovaly 0,4 % hmotnostních kondenzačního produktu alkylfenolua ethylenoxidu, který Je dosažitelný pod obchodním označením Triton X-155, Tyto acetono-vé roztoky byly zře3ovány vodou a výsledné prostředky byly aplikovány v dávkovačíchmnožstvích odpovídajících 5 kg nebo 1 kg účinné látky na hektar v objemovém ekvivalentu600 litrů na hektar při postřiku půdy a při postřiku listoví^ a v dávkovacím množství10 kilogramů účinné látky na hektar v.objemovém ekvivalentu přibližné 3 000 litrů na hek-tar při testu zvlhčování půdy· Při preemergentnich testech byla Jako kontrolní sledována neoSetřená osetá půda apři postemergsntnich testech byla Jako kontrolně vzata neoSetřená půda se sazenlcemiuvedených rostlin·
Herbicidni účinek testovaných sloučenin byl odhadnut vizuálně dvanáct dnů po postři-ku listoví a půdy a třináctý den po zvlhčeni půdy, přičemž tento účinek byl vyhodnocenve škále od O do 9. Ohodnoceni O znamená vzrůst stejný Jako u neošetřených kontrolníchrostlin a ohodnoceni 9 znamená zničení· Vzrůst o 1 Jednotku v uvedená lineární řadě při-bližně znamená 10 %-ni vzestup herbicidniho účinku* Získané výsledky z těchto testů jsou uvedeny v následující tabulce č* II,
Tabulka II
Sloučenina podle přikladu č. Zvlhčování půdy (10 kg/ha) Dávka S (kg/ha) Postřik listoví Mz R BG 0 L M SB Mz R BG 0 L M SB S 1 5 9 7 9 9 9 9 9 7 8 7 8 9 9 8 9 5 1 6 5 6 5 9 9 9 6 2 5 6 2 7 4 9 9 9 7 6 6 8 7 6 9 8 1 5 2 5 4 9 9 9 S 3 5 8 4 7 6 9 9 9 9 6 7 7 7 8 8 9 1 5 3 5 4 9 9 9 9 5 5 4 6 5 9 8 7 7 4 1 1 2 3 4 8 7 7 6 9 CS 264121 B2 O) o £0
•H
rH A octi ΉCÍ•Ptíωb0!h ω «aωφ
A S
1Λ W CM H o\ oa o\ c- σ\ cr\ σ\ co crs cr\ o ic\ σ\ C— cr\ m· crsco co cm o> c~ M- co CO co
CO CM CO OA 00 ICO CM co co <ο·μ-
<O CM
co Η H
Tabulka II (pokračování)
cO CO XJΛ4 > t>0
'(O Λ4A ω
H Ό
O
A
CO tí
•H
CS ω κ> >o3TJCOr—l
η Λ4O M
i—I ω >(h a LC\ (—1 i-C\ i—( t-C\ i—) Lf\ i—|
CM
CO ω CS 264121 B2 10 '2 o
P
CO
•H
-M _•H «>!hPCO
O N
CO co \> bO'CO ,MQ ·—
CQ ω co s
bO O Ι-Ί C-l
Tabulka II (pokračování)
& °<O
M Btí'CO r*
O «>oX!r—I > NN § cO >υ O •rl 3 CJ Ό <u CO >o cd i—1 O H Λ) o Ό Ή H O >Fh ω ft ft ia trs o- r— <a oo σ\ c— r- la ca ca a a a a r- ia a oo a a a a t— ko a a σι ca a a tJ-OJ 'O IA kO xf vo M-
V£> -<4- A C— 00 t>- CO kQ M- Ckl IA xť ΙΑ IA LA *4*
ko ia kO ia e-xt· kO kO
ΙΑ <—I LA H LA I-1 ΙΑ H i-i ir\ ia
IA !> m
IA
kO
kO
kO
kO 00
IA sj"
LA
kO 00
PQ oo Φ
O
cO
•H
H
eu ocoM o o •P cQc
Fh _Φ « Φ Φ
Fh NřM S CS 264121 B2 co c-
CM
ca CA oo ir\
CA CA 00 M3
CA CA o c- oo r- ca oo ca oo M> C— C- CA C— CA 00 τ(· Tf· lf\ TÍ" co m· CO M0 00 00 CA o
M0 Xj- -Si- H UA CM HH CM «Η · n CM M0 -M- 11
Tabulka II (pokračování) Λ4 > X0 n
bO
LfA H
tíA H
UA
IT\ H ω r-l Ό
O CL. CO >o
Φ co XO f-t3 Λ4O ΉI—I >Fhoo cu
tXA M> 00 12 CS 264121 B2 ω t-q M Of>
O
P co ctí•H CQHΛ)
•H W >f4
P
CO
O tqP4 S CO lítí co oo t~- *m- 00 o cr. CO σ\<τ. oo 00 co σ\σ\ σ\ t>- σ»σχ σ\ crc Ολ σ\ crs cr\ cr\ os. cr\ cr» lf\ -M- o- xj- M- n if\ if\ co in 00 O- ř- xt* co <·
T}- CM co Lf\ ir\ c~i c— -m- co -M- ctí co xj > tsOXtí Λ n m H líx (—| ir\ i-1 tr\ i—l cr\
CM
CQ cn z—x co < s$ O »4 r-4 σ\ icx
Lf\ oo σ\ oo σ% o> C5\
Tabulka č. II (pokračování)
>5 O Ό <3 ft „ctí M fflCtíXtí ► o íx;>oX!
H
> NN S co KJ α •H 3 c: Ό φ Ctí >o Φ I-1 1—t Λ4 o Ό Ή r4 O >ÍH (Z) ft co oo
LÍX c·— oo co
CM oo σ\ lf\
<4r-I co 0- cn
CQ CS 264121 B2 13
CQ σι ω o A03
•H
rH A o 03 Ή
a o-P OJ a φ
bO a> pej a Φ Φ A s 00
OA σ\ σ> σ\α\ σ\οο σ\οο σ\ t> σ\ α\ σ\ μο σ> 00 cn c— σ\ σ\ νο c\i m
Ttm ο '-ο ιγ\μ- m σι 'ο σν οο CQ ζ\1 VO xt-
OJ c- trs m η mm
Tabulka II (pokračování) cOj 3« > bO'03 Λ4A —
Φi—íΌO A · X3 03
CJ ’d 'o Φ 03
KJ H 3 O Ήi—I >Pi ω a U*\ A U"\ rH ΙΓ\ rH lf\ Η CTs 9
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1· Herbicidní prostředek, vyznačující ae tím, že obsahuje nosičovou látku a jako účinnou složku obsahuje difenyleterový cyklický iminový derivát obecného vzorce I v němžA je methoxykarbonylová skupina, kyano skupina, acetylová skupina, fenylsulfonylová skupina, fenylová skupina, fenylthio skupina, methoxy skupina, karbamoylová skupina nebo diethylfosforylová skupina, aВ představuje atom vodíku nebo methoxykarbonylovou skupinu·
- 2· Způsob přípravy účinné látky obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující ее tím, že ее do reakce uvádí halogenalkoxim obecného vzorce XX /II/8 olefinickým derivátem obecného vzorceВ - CH в CH - A ve kterých mají eubetituenty A a bazické látkyВ již shora uvedený význam jako v bodě 1, aHal znamená atom halogenu, v přítomnosti
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB848423252A GB8423252D0 (en) | 1984-09-14 | 1984-09-14 | Ether herbicides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS651385A2 CS651385A2 (en) | 1988-09-16 |
CS264121B2 true CS264121B2 (en) | 1989-06-13 |
Family
ID=10566714
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS856513A CS264121B2 (en) | 1984-09-14 | 1985-09-12 | Herbicide and process for preparing active compounds thereof |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0174685A3 (cs) |
JP (1) | JPS6172769A (cs) |
KR (1) | KR860002482A (cs) |
AU (1) | AU588251B2 (cs) |
BR (1) | BR8504413A (cs) |
CA (1) | CA1250588A (cs) |
CS (1) | CS264121B2 (cs) |
DK (1) | DK415985A (cs) |
EG (1) | EG17662A (cs) |
ES (1) | ES8702380A1 (cs) |
FI (1) | FI853161L (cs) |
GB (1) | GB8423252D0 (cs) |
GR (1) | GR852221B (cs) |
HU (1) | HU198168B (cs) |
IL (1) | IL76371A (cs) |
MA (1) | MA20526A1 (cs) |
NZ (1) | NZ213453A (cs) |
PH (1) | PH22372A (cs) |
PT (1) | PT81119B (cs) |
SU (1) | SU1412595A3 (cs) |
ZA (1) | ZA856983B (cs) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3736113A1 (de) * | 1987-10-26 | 1989-05-03 | Hoechst Ag | Arzneimittel, darin enthaltene phosphorhaltige 2-isoxazoline und isoxazole, sowie herstellungsverfahren fuer diese heterocyclischen verbindungen |
GB9110858D0 (en) * | 1991-05-20 | 1991-07-10 | Shell Int Research | Herbicidal compounds |
DE10114597A1 (de) * | 2001-03-23 | 2002-10-02 | Bayer Cropscience Gmbh | Arylisoxazolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
US9084277B2 (en) * | 2007-05-04 | 2015-07-14 | Qualcomm Incorporated | Method and apparatus for UL ACK allocation |
US8687652B2 (en) * | 2008-03-27 | 2014-04-01 | Qualcomm Incorporated | Uplink ACK/NAK resource allocation |
EP2900644B1 (de) | 2012-09-25 | 2016-09-21 | Bayer CropScience AG | Herbizid und fungizid wirksame 5-oxy-substituierte 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide und 5-oxy-substituierte 3-phenylisoxazolin-5-thioamide |
ES2747483T3 (es) | 2012-09-25 | 2020-03-10 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de 3-fenilisoxazolina con acción herbicida |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4283403A (en) * | 1976-06-14 | 1981-08-11 | Eli Lilly And Company | Substituted isoxazolines for control of plant phytopathogens |
US4129568A (en) * | 1977-05-12 | 1978-12-12 | Monsanto Company | 2-[3-Aryl-2-isoxazolin-5-yl]benzoates |
US4139366A (en) * | 1977-05-12 | 1979-02-13 | Monsanto Company | 2-[5-aryl-2-isoxazolin-3-yl]benzoates and use as herbicides |
AU6651581A (en) * | 1980-02-01 | 1981-08-06 | Rhone-Poulenc, Inc. | 2-nitro-(substituted phenoxy) benzoyl derivatives as herbicides |
-
1984
- 1984-09-14 GB GB848423252A patent/GB8423252D0/en active Pending
-
1985
- 1985-08-14 CA CA000488695A patent/CA1250588A/en not_active Expired
- 1985-08-16 FI FI853161A patent/FI853161L/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-08-26 EP EP85201357A patent/EP0174685A3/en not_active Withdrawn
- 1985-09-12 HU HU853443A patent/HU198168B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-09-12 MA MA20752A patent/MA20526A1/fr unknown
- 1985-09-12 JP JP60200720A patent/JPS6172769A/ja active Pending
- 1985-09-12 DK DK415985A patent/DK415985A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-09-12 PT PT81119A patent/PT81119B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-09-12 ES ES546914A patent/ES8702380A1/es not_active Expired
- 1985-09-12 IL IL76371A patent/IL76371A/xx unknown
- 1985-09-12 CS CS856513A patent/CS264121B2/cs unknown
- 1985-09-12 EG EG572/85A patent/EG17662A/xx active
- 1985-09-12 PH PH32771A patent/PH22372A/en unknown
- 1985-09-12 BR BR8504413A patent/BR8504413A/pt unknown
- 1985-09-12 KR KR1019850006672A patent/KR860002482A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-09-12 SU SU853951200A patent/SU1412595A3/ru active
- 1985-09-12 NZ NZ213453A patent/NZ213453A/xx unknown
- 1985-09-12 GR GR852221A patent/GR852221B/el unknown
- 1985-09-12 AU AU47392/85A patent/AU588251B2/en not_active Ceased
- 1985-09-12 ZA ZA856983A patent/ZA856983B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR860002482A (ko) | 1986-04-26 |
GR852221B (cs) | 1986-01-14 |
AU4739285A (en) | 1986-03-20 |
ES8702380A1 (es) | 1986-12-16 |
AU588251B2 (en) | 1989-09-14 |
DK415985A (da) | 1986-03-15 |
EP0174685A3 (en) | 1987-02-25 |
ZA856983B (en) | 1986-04-30 |
PH22372A (en) | 1988-08-12 |
PT81119A (en) | 1985-10-01 |
PT81119B (pt) | 1987-10-20 |
HU198168B (en) | 1989-08-28 |
ES546914A0 (es) | 1986-12-16 |
IL76371A (en) | 1989-10-31 |
CA1250588A (en) | 1989-02-28 |
FI853161L (fi) | 1986-03-13 |
IL76371A0 (en) | 1986-01-31 |
JPS6172769A (ja) | 1986-04-14 |
BR8504413A (pt) | 1986-07-15 |
HUT40602A (en) | 1987-01-28 |
FI853161A0 (fi) | 1985-08-16 |
EG17662A (en) | 1990-08-30 |
EP0174685A2 (en) | 1986-03-19 |
DK415985D0 (da) | 1985-09-12 |
GB8423252D0 (en) | 1984-10-17 |
MA20526A1 (fr) | 1986-04-01 |
CS651385A2 (en) | 1988-09-16 |
NZ213453A (en) | 1989-01-27 |
SU1412595A3 (ru) | 1988-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO1994022833A1 (en) | Herbicidal heterocyclic-substituted pyridines | |
US3326663A (en) | Herbicidal phenylureas | |
JP3103197B2 (ja) | 除草性化合物 | |
CS264121B2 (en) | Herbicide and process for preparing active compounds thereof | |
US4913722A (en) | Iminophenylthiazolidines, process of preparation and method of use | |
EP0034012B1 (en) | 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides | |
EP2146955B1 (en) | Pesticidal diazene oxide carboxylates | |
PL113203B1 (en) | Insecticidal,acaricidal and nematocidal agent | |
US4723986A (en) | Herbicidal oxazolidines and methods of use | |
EP0174046A2 (en) | Ether herbicides | |
EP0427445B1 (en) | Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide | |
EP0306095B1 (en) | Diphenyl ether herbicides | |
EP0265020B1 (en) | Diphenyl ether herbicides | |
EP0184256B1 (en) | Diphenyl ether herbicides | |
US4382087A (en) | Selected O-(2-trichloromethyl-4-pyrimidinyl)-O,O-dialkyl phosphorothionates and O-(2-trichloromethyl-4-pyrimidinyl)-O,O-dialkyl phosphoronates and their use as insecticides | |
US4397790A (en) | Isophosphinolinone derivatives | |
PL115639B1 (en) | Pesticide | |
US4824470A (en) | 2-(1-(5-Halothienylmethoxyimino)ethyl-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyranyl)-cyclohex-2-en-1-one herbicides | |
EP0015605B1 (en) | Novel urea derivative, a process for its preparation, herbicidal composition containing it, a method of combating undesired plant growth using it | |
US5024691A (en) | Substituted phenoxy benzamide herbicides and methods of use | |
US4632697A (en) | Aryloxyphenoxy benzamide herbicides and methods of use | |
US4353908A (en) | Selected 2-trichloromethyl-4-pyrimidinyl carbonates and their use as fungicides | |
EP0124155B1 (en) | Pyrazine compounds, their preparation and their use, compositions containing them and method of combating undesired plant growth | |
EP0309271A1 (en) | Selective herbicides able additionally to control lateral buds in tobacco plants | |
EP0126294A1 (en) | New diphenyl ethers having herbicidal activity |