NO165372B - Anvendelse av aminoalkanfosfonsyrer og derivater derav som fungicide midler. - Google Patents
Anvendelse av aminoalkanfosfonsyrer og derivater derav som fungicide midler. Download PDFInfo
- Publication number
- NO165372B NO165372B NO850355A NO850355A NO165372B NO 165372 B NO165372 B NO 165372B NO 850355 A NO850355 A NO 850355A NO 850355 A NO850355 A NO 850355A NO 165372 B NO165372 B NO 165372B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compounds
- acid
- salt
- salts
- seeds
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 25
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 35
- DELJNDWGTWHHFA-UHFFFAOYSA-N 1-azaniumylpropyl(hydroxy)phosphinate Chemical compound CCC(N)P(O)(O)=O DELJNDWGTWHHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 20
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 10
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 10
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 10
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 5
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940042400 direct acting antivirals phosphonic acid derivative Drugs 0.000 description 4
- 150000003007 phosphonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465185 Drechslera avenae Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 3
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical class CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000509513 Ustilago hordei Species 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 2
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 2
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical class NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- GSZQTIFGANBTNF-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)phosphonic acid Chemical compound NCCCP(O)(O)=O GSZQTIFGANBTNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N (aminomethyl)phosphonic acid Chemical compound NCP(O)(O)=O MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHFLDMTDWUUGG-UHFFFAOYSA-N 1-diethoxyphosphorylpropan-1-amine Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C(N)CC UWHFLDMTDWUUGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUAGHBASZWRMQH-UHFFFAOYSA-N 2-diethoxyphosphorylethanamine Chemical compound CCOP(=O)(CCN)OCC JUAGHBASZWRMQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005020 Acaciella glauca Species 0.000 description 1
- 241000276139 Birka Species 0.000 description 1
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 1
- 235000005039 Brassica rapa var. dichotoma Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 235000008582 Pinus sylvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 244000130745 brown sarson Species 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003946 cyclohexylamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- -1 diethylamino-ethanephosphonate Chemical compound 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 239000000750 industrial fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N phencyclidine Chemical compound C1CCCCN1C1(C=2C=CC=CC=2)CCCCC1 JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001839 pinus sylvestris Substances 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Chemical class 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical class CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical class C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
- C07F9/3804—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se) not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører bruk av forgrenede aminoalkanfosfonsyrer og fosfonsyrederivater for å drepe eller inhibere veksten av sopp som angitt i krav. Forbindelsene kan brukes virkningsfullt som fungicider for flere formål og er spesielt egnet for bekjempelse av soppsykdommer på planter. Det er også beskrevet blandinger som inneholder enkelte av forbindelsene.
Anvendelsen av bestemte rettkjedede aminoalkanfosfonsyre-forbindelser som fungicider er tidligere kjent. Således beskriver US patent nr. 3.764.677 bruken av en spesifikk ester av en spesifikk rettkjedet aminoalkanfosfonsyre, nemlig dietyl P-aminoetylfosfonat med fungicide egenskaper. Andre diestere av rettkjedede aminoalkanfosfonsyrer, nemlig allyl og propynylestere av aminometylfosfonsyre, er også kjent å ha fungicid aktivitet som beskrevet i USSR patent nr. 557.579.
Ifølge foreliggende oppfinnelse har man funnet at forgrenede aminoalkanfosfonsyrer og aminoalkanfosfonsyrederivater er verdifulle fungicider som kan brukes for å beskytte en rekke materialer mot angrep mot sopp og er spesielt anvendelige som fungicider mot fytopatogene sopp. I sistnevnte henseende kan de brukes i jordbruk og hagebruk, f.eks. som frødress-ingsmidler, bladspray osv. Her betyr aminoialkanfosfonsyrer og fosfonsyrederivater aminoalkanfosfonsyrer og fosfonsyrederivater som inneholder minst en alkylsubstituent i cx-stilling til fosfonsyregruppen.
De forgrenede aminoalkanfosfonsyrer og derivater derav som anvendes ifølge foreliggende oppfinnelse kan karakteriseres ved den generelle formel hvori R]_ er en alkylgruppe med høyst 12?karbonatomer, R2 er hydrogen eller en alkylgruppe med høyst<4>:12 karbonatomer n er 0, 1, 2 eller 3; R3 og R4 er uavhengig sav hverandre hydrogen eller en alkylgruppe med 1 til 4 karbonatomer; metall- eller ammoniumsalter derav eller deres syreaddisjonssalter.
Forgrenede aminoalkanfosfonsyrer kan fremstilles ved kon-densasjon av alkylkarbamater med aldehyder og trifenylfosfitt som beskrevet i Tetrahedron Letters nr. 32, 1977, sidene 2823-24. Salter som her betyr metallsalter, ammoniumsalter, salter av aminer og kvarternære ammoniumforbindelser, og syreaddisjonssalter, fremstilles på i og for seg kjent måte, f.eks. som vist i eksemplene.
Salter av aminoalkanfosfonsyrene eller de fri syrer foretrekkes spesielt. Det foretrekkes videre at R3 og R4 er hydrogen. Som ovenfor angitt er n et heltall på 0 til 3 og gjerne 0 til 2. Et viktig trekk ved forbindelsen som brukes ifølge foreliggende oppfinnelse er cx-substitusjonen i forhold til fosfonsyregruppen ved en eller to alkylgrupper. Antallet karbonatomer i disse alkylgrupper, R^ og R2, bør helst ikke overskride 8, og er fortrinnsvis ikke over 5. Hvis to forgreninger foreligger, bør det totale antall karbonatomer gjerne ikke overskride 8 og helst ikke overskride 5. Således er de foretrukne forbindelser sådanne med korte forgreninger. Anvendelsen av forbindelser med bare en cx-substitusjon er spesielt foretrukket.
De aktive forbindelser kan, som ovenfor angitt, foreligge i form av sine syreaddisjjonssalter som er akseptable med hensyn til den tilsiktede bruk. Her kan salter av organiske syrer anvendes, men syreaddisjonssaltene og fortrinnsvis salter av mineralsyrer,, såsom saltsyre, svovelsyre og fosforsyre osv.
Med metallsalter, salter av alkalimetaller og jordalkali-metaller menes først og; fremst av kobber, kobolt, sink, tinn og aluminium. Salter av aminer innebefatter salter av primære, sekundære og tertiære aminer, som er aromatiske,
såsom f.eks. salter av anilin og alfa-naftylamin, alifatiske eller cykloalifatiske som inneholder høyere eller lavere alifatiske grupper, og videre cykliske aminer såsom f.eks.
morfolin og pyrrolidin og beslektede forbindelser og polyaminforbindelser med en eller flere av aminogruppene trukket inn i saltdannelse med fosfonsyren. Kvarternære ammoniumsalter av aminofosfonsyrene innebefatter salter med kortkjedede kvarternære ammoniumforbindleser, med 1 til 5 karbonatomer, såsom f.eks. tetrametylammoniumforbindelser og tetrabutylammoniumforbindelser, og kvarternære ammoniumfor-
bindelser som inneholder en eller flere hydrofobe grupper,
såsom f.eks. alkyltrimetylammoniumforbindelser, dimetyladi-alkylammoniumforbindelser, benzyldimetylalkylammoniumfor-
bindelser hvori alkylkjeden inneholder fra ca. 6 til 20
karbonatomer, og tilsvarende kvarternære ammoniumforbindel-
ser inneholdendé en eller flere alkylengrupper.
Foreliggende oppfinnelse vedrører således anvendelse av
slike forbindelser for å drepe og inhibere veksten av sopp hvor sopp, materialer eller verter som kan angripes av sopp,
bringes i kontakt med en forgrenet aminoalkanfosfonsyre eller fosfonsyreforbindelser som ovenfor angitt. Forbind-
elsene brukes i mengder som er virksomme for å drepe eller
inhibere veksten av den aktuelle sopp, hvor doseringen
bestemmes av den ønskede beskyttelse, materialet som skal behandles, behandlingsmetoden osv.
Blant forbindelsene som ifølge foreliggende oppfinnelse
brukes som fungicider, er sådanne hvori n er 0 funnet å ha meget god fungicid aktivitet og spesielt slike forbindelser
som har en etylforgrening, dvs. en aminopropanfosfonsyre og
dens salter.
De forgrenede aminoalkanfosfonsyrer og fosfonsyrederivater
er primært ment for å bekjempe fytopatogene sopp, og
således for bruk i jordbruk og hagebruk. Imidlertid kan de
også anvendes som fungicider på andre felter såsom for beskyttelse av trevirke og trevirke-baserte produkter, og som industrielle fungicider, og de kan f.eks. anvendes for beskyttelse av tekstiler, papir, lær >,, maling og andre produkter og materialer som kan ødelegges av sopp.
I bekjempelse av fytopatogene sopp kan forbindelsene brukes for beskyttelse av frø, frukter, belger, bladverk og planter. Forbindelsene og blandinger som linneholder en aktiv mengde derav, er spesielt anvendelige^i jordbruk, og her spesielt som frødressingsmidler og også som bladfungicider.
Forbindelsene er løselige i vann, og løseligheten avhenger av struktur og pH, og de kan generelt; brukes i form av vannbaserte formuleringer. De kan også:, brukes i formuleringer med konvensjonelle bærer- og fortynningsmidler. De kan inngå i faste formuleringer såsom pulvere, granulater og pellets omfattende bærere såsom talkum, leire, silikater osv. Væskeformige preparater omfatter.!, fortynningsmidler, f.eks. vann og/eller løsningsmidler såsom etanol, etyl-acetat, glykoler, vegetabilske oljer, dimetylformamid, N-metylpyrrolidon osv. For formulering av de foreliggende aktive forbindelser kan vanlige additive hjelpestoffer innføres i pulvere, støv eller væskeformuleringer. Eksempler på slike er overflateaktive midler, fuktemidler, sta-bilisatorer osv. De aktive forbindelser ifølge foreliggende oppfinnelse er også fordragelige med andre fungicide midler og midler av andre typer med biocid aktivitet såsom insekticider, og kan brukes i kombinasjon med slike midler om ønsket. For trevirkebehandling kan forbindelsene f.eks. brukes i blanding med kjente trevirkepreserveringsmidler, f.eks. med kvarternære ammoniumforbindelser av den art som inneholder minst en hydrofob gruppe som tidligere beskrevet, og med andre alkylammoniumforbindelser. Konsentrasjonen av aktiv substans i formuleringene som er beskrevet ovenfor for jordbruksanvendelse er generelt mellom 1 og 60 vekt%.
Forbindelsene har vist en utmerket virkning mot sopp av slekten Drechslera, mot Septoria nodorum, Ustilago hordei og andre avlingsangripende sopp, og de kan således med fordel brukes som frødressingsmidler.
Forbindelsene har videre vist en god virkning som trepre-serveringsmidler og således utgjør anvendelsen av dem for beskyttelse av tømmer, trevirke og trevirkebaserte produkter mot angrep av sopp i en annen foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen.
Oppfinnelsen er videre illustrert i de følgende eksempler
som imidlertid ikke er ment å begrense denne. Deler og prosentdeler er vektdeler og vekt% med mindre annet er angitt.
Eksempel 1
Fremstilling av 1- aminopropanfosfonsvree
Etylkarbamat (4,45 g), trifenylfosfitt (15,5 g) og propanal (4,06 g) ble oppvarmet under tilbakeløp.(1 time) med eddiksyre (10 ml). Konsentrert saltsyre (50 ml) ble tilsatt og blandingen oppvarmet, under tilbakeløp (6 timer) og fikk så avkjøles. Den vandige fase ble skilt fra, vasket med benzen (20 ml) og så inndampet til tørrhet. Resten ble oppløst i metanol (40 ml) og propylenoksyd ble tilsatt inntil pH var 6. Den rå fosfonsyre ble filtrert fra og omkrystallisert fra vann/metanol og ga et fint hvitt kry-stallinsk produkt (4,2 g, 60,4%) med et smp. på 264-266°C.
Eksempel 2
Fremstilling av di-( 1- aminopropanfosfonsyre) salt av 1, 6-diaminoheksan
1-aminopropanfosfonsyre (3,95 g, 284 mmol) og 1,6-diamino-heksan (1,65 g, 142 mmol) ble oppløst-i vann (40 ml) og vannet ble destillert av. Etanol (50 ml) ble så tilsatt og også avdestillert. Resten ble tørket i en vakuumoven ved 50°C (4 timer) og ga ovennevnte salt som et fint krys-tallinsk produkt (5,5 g, 98,2 %) med et smp. på 244-50"C.
Eksempel 3
Fremstilling av tetrabutvlammoniumsaltet av 1- aminopropan-fosf onsyre
Til 1-aminopropanfosfonsyre (2,91 g, 20,9 mmol) og tetra-butylammoniumbromid (6,74 g, 20,9 mmol) satte man vann (50 ml), propylenoksyd (20 ml) 9g vann (50 ml). Den resulterende løsning ble så oppvarmet ved 50°C (1/2 time) og fikk avkjøle. Fordampning av de flyktige bestanddeler, tørking i en vakuumovn ved 50°C (6 timer) og ytterligere tørking over kiselgel (4 dager) gir den ønskede forbindelse som en fargeløs, viskøs olje (7,5 g, 94,2%.),.,
Eksempel 4
Fremstilling av kobbersaltet av 1- aminopropanfosfonsyre
1-aminopropanfosfonsyre (5,251 g, 37,8 mmol) og kobber-acetatmonohydrat (7,612 g, 37,8 mmol) ble oppløst i vann (50 ml) og vannet ble destillert av. Vann (50 ml) ble satt til resten og det faste stoff ble filtrert fra, vasket med aceton (2x20 ml) og tørket i en vakuumovn ved 60°C (3 timer), hvilket gir det ønskede kobbersalt som et blågrønt pulver (6,9 g, 90,2%).
Eksempel 5
Fremstilling av morfolinsaltet av 1- aminopropanfosfonsyre
1-aminopropanfosfonsyre (4,01 g, 28,8 mmol) og morfolin (5,02 g, 57,7 mmol) ble oppløst i vann (20 ml) og etanol (20 ml) ble tilsatt. Løsningsmidlene og aminoverskuddet ble avdampet, aceton (50 ml) ble tilsatt og det fast stoff ble filtrert fra, vasket med 50 ml aceton og så tørket i en vakuumoven ved 60°C i 4 timer, hvilket gir morfolinsaltet av 1-aminopropanfosfonsyre (5,5 g, 84,4%) med et smp. på 62-64 °C.
På lignende måte fremstilte man saltene av de følgende aminer, idet utbytte og smeltepunkt er gitt i parentes. 3-hydroksypropylamin (98,8%, 156-60°C) cykloheksylamin (96,3%, 260-64'C) pyrrolidin (86,5 %, 76-78°) dietylamin (95,5 %, 84-88°) piperazin (87,4 %, 98-108°C) heksylamin (94,3%, 266-68") N,N-dimetyletanolamin (89,6 %, 260-64°C)
Alle saltene fremstilt ifølge eksmepel 2 til 5 ble karakterisert og identifisert ved <1>3C og •'-H kjernemagnetisk resonansspektroskopi.
Eksempel 6
Den fungicide aktiviteten til de følgende forbindelser ble prøvet:
Aktiviteten til substansene ble undersøkt med hensyn til mycelvekstinhibering på agar ifølge den følgende metode.
Substansene ble oppløst i sterilisert potetdekstroseagar (PDA) til en konsentrasjon på 500 ppm.
Blandingene ble så helt på standard petriskåler med 9 cm diameter. En agarplugg (5 mm diameter) med levende vekst-mycel (dyrket på PDA) ble plassert i sentrum av*-hver pet-riskål Etter inkubering ved 28°C i 1 til 3 uker, avhengig av veksthastigheten til den respektive sopp, ble.vekstdia-meteren målt og sammenlignet med de ubehandlede skåler.
Virkningen ble prøvet mot Drechslera sativa for noen forbindelser og mot Drechslera teres for andre.
I tabellen er resultatene vist ved å klassifisere forbindelsene ifølge den følgende skala:
På samme måte som beskrevet ovenfor ble virkningen av noen av forbindelsene i en dosering på 500 ppm prøvet mot Fusa-rium culmorum. De undersøkte forbindelser var nr. 8), 9) og 10) og de ga en bekjempelse på henholdsvis 3, 3 og 2.
På samme måte ble også noen salter av forbindelse 2 prøvet mot Rhizoctonia solani i en dose på 300 ppm. Saltene var de følgende: a) salt av dietylamin, b) salt av cykloheksylamin, c) salt av morfolin og d) salt av pyrrolidin, og alle ga en bekjempelse på 3.
Eksempel 7
Virkningen av noen forbindelser ifølge oppfinnelsen mot Drechslera teres ble undersøkt med in vivo tester.
Forsøkene ble foretatt ifølge osmosemetoden. Denne metode består i å plassere dressede frø på filterpapirer fuktet med en bufret sukkerløsning. Filterpapirene plasseres så i tildekkede gjennomsiktige plastskåler. Skålene plasseres i et termostatkontrollert skap som holder en temperatur på 22°C og gir alternerende perioder på 12 timer lys og 12 timer mørke.
Undersøkelsen ble foretatt etter en uke. Frø som hadde
overlevet viser dysevekst som danner en flekk, men frøet har ikke spiret p.g.a. det osmotiske trykk. Frø med levende sopp identifiseres ved en fargeprøve. Fremgangsmåten er temmelig grundig og alle frø med levende sopp opptelles, til og med frø med en meget svak infeksjon, som ikke ville sees i en voksende plante. Resultatene av prøven er gitt som prosent bekjempelse, hvor infeksjonen av ubehandlede frø for hver prøve settes til 100°C.
De følgende salter av 1-aminpropanfosfonsyre ble undersøkt ved en dose på 2 ml vandig løsning (2 0% aktiv bestanddel) pr. kg frø:
a) cykloheksylaminsalt
b) hydroksypropylaminsalt
c) morfolinsalt
d) pyrrolidinsalt
e) dietylaminsalt
Resultatene er som følger:
a) 64 b) 26 c) 74 d) 92 e) 47
Eksempel 8
I dette eksempelet ble virkningen av 1-aminopropanfosfonsyre som bladfungicid undersøkt.
Bygg av arten Agneta (6-rekke bygg) ble dyrket i standard jod til stadium 12 (desimalkode for vekststadier) i 9 dager. Vekstklimaet var 10000 Lux, lys i 8 timer og en temperatur på mellom 15 og 20°C. Sporer av pulvermeldugg, Erysiphe graminis f. sp. hordei fra infiserte planter ble rystet over ikke infiserte planter. Inkuberingen ble utført i et fuktekammer med 100% fuktighet i 24 timer ved 17 "C. Plantene ble så flyttet tilbake til et drivhus. Infeksjon ble startet og vistes etter 5 dager, og resultatene ble registrert etter 8 dager.
Prøven var en preventiv prøve hvor plantene ble sprøytet med den aktive forbindelse før infeksjon. Plantene, 10 for hver potte, ble sprøytet med en vandig løsning inneholdende 500 ppm av aminofosfonsyren. Løsningen inneholdt et fuktemiddel, 6 potter, dvs. 60 planter, ble brukt for prøven. Som sammenligning bruktes et handelsprodukt (Forbel 750 g a.i./ha) på samme måte og en sammenligning ble også foretatt med ubehandlede planter. Antallet melduggkolonier på plantene etter inkuberingstiden ble talt og resultatene var som følger: ikke behandlet 14 (= 0% virkning), behandlet med substans ifølge oppfinnelsen 3 (= 75% virkning), behandlet med handelsprodukt 0 (= 100 % virkning).
Eksempel 9
I disse feltforsøkene ble virkningen av 1-aminopropanfosfonsyre prøvet mot en rekke forskjellige sopp. 1. Se<p>toria nodorum (Blad og dekkbladsykdom) Materiale og metode: Vinterhvet, arten Holme, med en sterk naturlig infeksjon av soppen S. nodorum ble brukt i forsøket. Hvetefrøet ble veiet og behandlet med en formulering som inneholdt forbindelsene i en dose på 2 ml pr. kg frø (20% aktiv bestanddel). Frøbehandling ble foretatt i en frøbehandlingsmaskin. Frø ble sådd om høsten i statistiske blokk-konstruerte forsøk (1,3 x 10 m pr. plott og 4 replikasjoner.
Når plantene hadde 2-3 blader, ble plantene gravet opp på 2 meter pr. plott og angrepet på koleoptiles ble bestemt.
2. Ustilago hordei (Dekket byggsot på bygg)
Materiale og frem<g>angsmåte: Bygg, type Birka, ble infisert med 4 g byggsotsporer pr. kg frø. Byggfrø ble veiet og behandlet med 2 ml av formuleringen (2 0% aktiv bestanddel) pr. kilo frø. Frøet ble sådd om våren i statistiske blokk-konstruksj onsforsøk.
Antallet syke ører ble bestemt på et område på 9,4-11,4 kvadratmeter pr. blokk.
3. Drechslera teres (Nettsykdom)
Materiale og metode: Byggfrø av typen Tellus, med en sterk naturlig infeksjon av soppen D. teres ble brukt i forsøkene. Frøet ble behandlet som beskrevet ovenfor og sådd om våren.
På 2-bladstadiet målte man plantene med primære angrep på det første bladet.
Angrepene angitt i tall i forhold til angrepene på ubehandlede frø (= 100 % for ubehandlede). Virkningsgraden for forbindelsen er angitt som prosent bekjempelse (= 0 % for ubehandlet), og resultatene er vist i tabellen angitt i slutten av eksempelet etter forsøk 7. Når forsøk ble utført på to forskjellige steder, er resultatene angitt separat. 1 ytterligere feltforsøk ble virkningen av 1-aminopropanfosfonsyre mot en rekke andre sopp undersøkt. 4. Tilletia caries (Stinksot på vinterhvete) Materiale og fremgangsmåte: Vinterhvete, type Holme, ble infisert med 5 g sotsporer pr. kg frø. Hvetefrøene ble veiet og behandlet med 2 ml av blandingen (2 0% aktiv bestanddel) pr. kg frø. Frøbehandlingen ble foretatt i en frøbehandlingsmaskin. Frøene ble sådd om høsten i statistiske blokk-konstruksjons-forsøk (2i x 16 i pr. plott og 4 replikasjoner).
Antallet syke ører ble talt på området av 10 kvadratmeter
pr. plott.
5. Drechslerea <g>raminea (Byggbladstripe) Materiale og frem<g>an<g>småte: Byggfrø av typen Agneta, med en sterk naturlig infeksjon av soppen D. graminea ble anvendt i disse forsøkene. Frøene ble behandlet som beskrevet ovenfor med 2 ml blanding pr. kg frø og sådd om våren.
Ved 5-6 bladstadiet (Feekes-Large nr. 6, Decimal kode nr. 31-32) ble antallet syke planter pr. kvadratmeter talt. 6. Drechslera avenae (Nettsykdom på havre) materiale og fremgangsmåte: Havrefrø, typen Selma, med naturlig infeksjon av soppen D. avenae ble anvendt i disse forsøkene. Frøet ble behandlet med en dosering på 2 ml pr. kg frø (20 % a.i.). Ved 2-bladsstadiet ble antall syke planter pr. kvadratmeter talt. 7. Ustilago avenae (løs sot på havre) Materiale og metode: Havrefrø, type Hedvig, ble infisert med 3 g sotsporer pr. 3 liter vann (våtinfeksjon med vakuum). Det infiserte frø ble tørket i tynne sjikt ved romtemperatur inntil vanninnholdet var ca. 15%. De tørre infiserte frø ble behandlet med 2 ml av blandingen (2 0% a.i.) pr. kg frø i en frødressingsmaskin.
De behandlede frø ble sådd om våren i statistiske blokk-konstruksjonsforsøk (1,35 m x 8 m pr. blokk og 4 replikasjoner) . Antallet syke ører ble talt og resultatet angitt som antall pr. 3 kvadratmeter.
Resultatene for disse feltforsøk er angitt i tabellen på samme måte som tidligere angitt i forsøk 3.
I feltforsøkene ovenfor ble virkningen av en rettkjedet
aminoalkanfosfonsyre med samme antall karbonatomer, 3-aminopropanfosfonsyre, undersøkt mot Drechslera teres og Drechslera avenae som en sammenligning. Kontrollen av infeksjonen man fikk med denne forbindelsen var henholdsvis 28
og 37 prosent.
Eksempel 10
I dette eksempel ble virkningsgraden av 1-aminopropanfosfonsyre prøvet mot trevirkedestruerende sopp.
Forsøket var et pilot plantforsøk ved en sagemølle hvor bord av Pinus Sylvestris med dimensjonene 25x100x4000 mm ble behandlet med en formulering av 1-aminorpropanfosfonsyre og en kvartærnær ammoniumforbindelse ved dypping i løsningen. Plankene ble naturlig infisert med muggsopp, blå og råtesopp. Bordene ble lagret stablet på tvers og etter 6 uker ble soppangrepet inspisert.
1-aminopropanfosfonsyre ble brukt i kombinasjon med benz-alkoniumklorid (8 prosent fosfonsyre og 40% benzalkonium-klorid, dvs. et overskudd av den kvarternære ammoniumforbindelse på ca. 2 mol). Produktanvendelse ifølge oppfinnelsen er angitt som a) i tabellen nedenunder. Som sammenligning brukte man et handelsprodukt basert på guanidert forbindelse og den sammen kvartærnære ammoniumforbindelse i de tilsvarende forhold. Anvendelsen av dette produkt er angitt som b) nedenunder.
Angrepet ble bedømt ved visuell inspeksjon ifølge følgende skala:
0 = intet angrep
1 = tendens til angrep, <1% på overflaten
2 = svakt angrep, 1-5% på overflaten
3 = angrep, 5-50% på overflaten
4 = sterkt angrep, >50% på overflaten
Resultatene er vist i den følgende tabell.
Eksempel 11
Virkningen av salter av 1-aminopropanfosfonsyre mot D. graminae ble undersøkt. Frø behandlet med saltene ble sådd i skåler som inneholdt fuktig jord blandet med grus. Skålene ble holdt på et kaldt sted (+6°C) i 10 til 12 dager og så ved romtemperatur og belyst inntil det hadde nådd 2-3 bladstadiet. Antallet spirede planter og planter med karakteristiske flekker på blad, røtter og stengler ble talt. Prosent angrep for hver behandling sammenlignes med sådann for ubehandlede frø (satt til 100 prosent) og frø-dressingvirkningen er gitt nedenunder i prosent i forhold til dette, a) 3-hydroksypropylaminsalt, 100 prosent, b) piperazinsalt (bis-syresalt av piperazin) 98 prosent, c) heksametylendiaminsalt (bis-syresalt), 100 prosent, d) heksylaminsalt, 98 prosent, e) dimetyletanolaminsalt, 100 prosent.
Eksempel 12
De følgende salter av 1-aminopropanfosfonsyre ble undersøkt i en dose på 500 ppm mot D. teres som beskrevet i eksempel 6: a) isopropylaminsalt, b) sek. butylaminsalt, c) tetra-butylammoniumsalt. Bedømmelse og klassifisering ifølge skalaen i eksempel 6 ga de følgende resultater: a) 3, b) 3,
c) 2.
Eksempel 13
De følgende substanser ble prøvet mot F. culmorum i en dose på 500 ppm som beskrevet i eksempel 6: a) 1-aminopropanfosfonsyre, b) dietyl 1-aminopropanfosfonat, c) dietylamino-etanfosfonat (sammenligning). Resultatet var som følger: a) 2, b) 2, c) 1.
Claims (5)
1. Anvendelse av forbindelser av den generelle formel
hvor R-L er en alkylgruppe med høyst 12 karbonatomer, R2 er hydrogen eller en alkylgruppe med høyst 12 karbonatomer, n er 0, 1, 2 eller 3 og R3 og R4 er uavhengig av hverandre hydrogen eller alkylgrupper med 1 til 4 karbonatomer; metall- eller ammoniumsalter av forbindelsene eller deres syreaddisjonssalter for bekjempelse av soppsykdommer hos planter.
2. Anvendelse ifølge krav 1 hvor R3 og R4 i forbindelsene begge er hydrogen.
3. Anvendelse ifølge krav 1 hvor n i forbindelsene er 0, 1 eller 2.
4. Anvendelse ifølge krav 1 hvor forbindelsen er 1-aminopropanfosfonsyre, metall- eller ammoniumsalt derav eller et syreaddisjonssalt derav.
5. Anvendelse av forbindelser ifølge krav 1 til 5 som beisemiddel eller bladfungicidmiddel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8400458A SE455259B (sv) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | Anvendning av vissa aminoalkanfosfonsyror for bekempning av svampsjukdomar hos vexter |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO850355L NO850355L (no) | 1985-07-31 |
| NO165372B true NO165372B (no) | 1990-10-29 |
| NO165372C NO165372C (no) | 1991-02-06 |
Family
ID=20354516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO850355A NO165372C (no) | 1984-01-30 | 1985-01-29 | Anvendelse av aminoalkanfosfonsyrer og derivater derav som fungicide midler. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4888330A (no) |
| EP (1) | EP0153284B1 (no) |
| JP (1) | JPS60185706A (no) |
| KR (1) | KR880000003B1 (no) |
| AR (1) | AR240861A1 (no) |
| AT (1) | ATE45856T1 (no) |
| AU (1) | AU556516B2 (no) |
| BR (1) | BR8500380A (no) |
| CA (1) | CA1252476A (no) |
| DE (1) | DE3572583D1 (no) |
| DK (1) | DK167876B1 (no) |
| FI (1) | FI78596C (no) |
| GR (1) | GR850233B (no) |
| NO (1) | NO165372C (no) |
| NZ (1) | NZ210975A (no) |
| SE (1) | SE455259B (no) |
| SU (1) | SU1553007A3 (no) |
| ZA (1) | ZA85690B (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0207890B1 (de) * | 1985-06-11 | 1990-03-14 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Mittel |
| US5189030A (en) * | 1985-06-11 | 1993-02-23 | Ciba-Geigy Corporation | 1-amino-2-phenylethanephosphonic acids as microbiocides |
| FR2683222B1 (fr) * | 1991-10-31 | 1995-05-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de production d'acides, de sels et/ou esters aminoalcanephosphoniques. |
| FI954181A (fi) * | 1995-09-06 | 1997-03-07 | Radii M Khomutov | Uudet tio-fosfo-orgaaniset yhdisteet, joilla on kasvinsuojeluominaisuudet |
| CN1210268C (zh) * | 1997-12-16 | 2005-07-13 | 沃尼尔·朗伯公司 | ((环)烷基取代的)－γ－氨基丁酸衍生物(=GABA类似物),其制备和在治疗神经病中的用途 |
| FR2776293B1 (fr) * | 1998-03-18 | 2002-10-04 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux aminophosphonates et utilisation d'aminophosphonates comme marqueurs de ph et rmn du 31p |
| JP4326575B2 (ja) | 2004-12-17 | 2009-09-09 | デブゲン・エヌ・ブイ | 殺線虫性組成物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3764677A (en) * | 1971-06-25 | 1973-10-09 | Gates Rubber Co | Diethyl betaaminoethylphosphonate as an antimicrobial agent |
| DE2315886C3 (de) * | 1973-03-30 | 1980-07-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von Aminomethanphosphonsaure zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums |
| FR2269862B1 (no) * | 1974-03-08 | 1976-10-29 | Philagro Sa | |
| GB1542938A (en) * | 1976-05-21 | 1979-03-28 | Ciba Geigy Ag | Aminophosphonous acids and processes for their preparation |
| SU697519A1 (ru) * | 1977-07-18 | 1979-11-15 | Институт молекулярной биологии АН СССР | Способ получени -аминофосфоновых или -алкил- аминофосфоновых кислот |
| EP0002031B1 (en) * | 1977-11-19 | 1982-02-03 | Ciba-Geigy Ag | Methods of inhibiting plant and combating weeds using alpha-aminoalkanephosphonous acids |
| FR2461725A1 (en) * | 1979-07-16 | 1981-02-06 | Sarget Sa Labo | Mono and bis di:isopropylamine serine-phosphate(s) - are peripheral vasodilators and antiparkinson agents |
| IL61985A0 (en) * | 1980-02-01 | 1981-02-27 | Sparamedica Ag | Phosphinic and phosphonic acid derivatives,their manufacture and pharmaceutical compositions containing them |
| US4473561A (en) * | 1981-04-17 | 1984-09-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition comprising alpha-substituted ethylphosphinic acids or their salts |
-
1984
- 1984-01-30 SE SE8400458A patent/SE455259B/sv not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-01-28 FI FI850358A patent/FI78596C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-01-28 GR GR850233A patent/GR850233B/el unknown
- 1985-01-29 KR KR1019850000536A patent/KR880000003B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 CA CA000473016A patent/CA1252476A/en not_active Expired
- 1985-01-29 NO NO850355A patent/NO165372C/no unknown
- 1985-01-29 SU SU853848450A patent/SU1553007A3/ru active
- 1985-01-29 AT AT85850031T patent/ATE45856T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 EP EP85850031A patent/EP0153284B1/en not_active Expired
- 1985-01-29 DE DE8585850031T patent/DE3572583D1/de not_active Expired
- 1985-01-29 BR BR8500380A patent/BR8500380A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 ZA ZA85690A patent/ZA85690B/xx unknown
- 1985-01-29 NZ NZ210975A patent/NZ210975A/en unknown
- 1985-01-30 JP JP60014613A patent/JPS60185706A/ja active Granted
- 1985-01-30 AR AR299376A patent/AR240861A1/es active
- 1985-01-30 DK DK041685A patent/DK167876B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-01-30 AU AU38159/85A patent/AU556516B2/en not_active Ceased
-
1988
- 1988-06-10 US US07/207,921 patent/US4888330A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-06-29 US US07/373,002 patent/US4994447A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI78596C (fi) | 1989-09-11 |
| SE8400458L (sv) | 1985-07-31 |
| CA1252476A (en) | 1989-04-11 |
| AR240861A1 (es) | 1991-03-27 |
| NZ210975A (en) | 1988-03-30 |
| ZA85690B (en) | 1985-09-25 |
| KR880000003B1 (ko) | 1988-02-15 |
| SE8400458D0 (sv) | 1984-01-30 |
| US4994447A (en) | 1991-02-19 |
| AU556516B2 (en) | 1986-11-06 |
| SE455259B (sv) | 1988-07-04 |
| JPS60185706A (ja) | 1985-09-21 |
| EP0153284A1 (en) | 1985-08-28 |
| FI850358L (fi) | 1985-07-31 |
| NO165372C (no) | 1991-02-06 |
| SU1553007A3 (ru) | 1990-03-23 |
| FI850358A0 (fi) | 1985-01-28 |
| EP0153284B1 (en) | 1989-08-30 |
| DK167876B1 (da) | 1993-12-27 |
| DE3572583D1 (en) | 1989-10-05 |
| ATE45856T1 (de) | 1989-09-15 |
| AR240861A2 (es) | 1991-03-27 |
| GR850233B (no) | 1985-05-27 |
| DK41685A (da) | 1985-07-31 |
| NO850355L (no) | 1985-07-31 |
| FI78596B (fi) | 1989-05-31 |
| DK41685D0 (da) | 1985-01-30 |
| JPS6247843B2 (no) | 1987-10-09 |
| AU3815985A (en) | 1985-08-08 |
| US4888330A (en) | 1989-12-19 |
| KR850005228A (ko) | 1985-08-24 |
| BR8500380A (pt) | 1985-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA013074B1 (ru) | Синергетические фунгицидные композиции | |
| HU205903B (en) | Fungicide compositions containing pyridyl-imidate derivatives as active components and process for producing the active components | |
| EA019491B1 (ru) | Дитиинтетракарбоксимиды, предназначенные для борьбы с фитопатогенными грибами, средство и способ для борьбы с фитопатогенными грибами на их основе и новые дитиинтетракарбоксимиды | |
| EA030055B1 (ru) | Комбинации активных соединений, содержащие (тио)карбоксамидное производное и фунгицидное соединение | |
| HU194029B (en) | Herbicidal and plant growth regulator composition comprising aluminium-n-(phosponomethyl)-glycine as active substance and process for preparing the active substance | |
| UA120195C2 (uk) | Комбінації активних сполук, які містять (тіо)карбоксамідну похідну і фунгіцидну(ні) сполуку(ки) | |
| HU186300B (en) | Compositions containing heterocyclic compounds with fungicide, herbicide and plant growth regulating activity and process for preparing the active substance | |
| KR20020093063A (ko) | 살진균성 활성제 배합물 | |
| KR840002291B1 (ko) | N-알킬-n-아실아릴아민유도체의 제조방법 | |
| NO165372B (no) | Anvendelse av aminoalkanfosfonsyrer og derivater derav som fungicide midler. | |
| KR850000338B1 (ko) | 아실화 나프틸아민의 제조방법 | |
| US4166732A (en) | Oxadiazol-5-yl-benzoates | |
| KR880002041B1 (ko) | 아졸릴-펜텐 유도체의 제조방법 | |
| SU717992A3 (ru) | Фунгицидноакарицидна композици | |
| TW478923B (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ279338B6 (cs) | Fungicidní prostředek, jeho použití k potírání hub a způsob potírání hub | |
| JPS59181290A (ja) | トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調整組成物 | |
| JPH01186849A (ja) | ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| AU647496B2 (en) | Use of 1-hydroxymethylpyrazoles as agricultural microbicides | |
| US4381312A (en) | 2,4,6-Trinitrodiphenylamines for control of foliar phytopathogens | |
| JPS6058759B2 (ja) | テトラゾロおよびトリアゾロベンゾチアジン類とその製法ならびに用途 | |
| US4877893A (en) | Process for the preparation of 2-(O-alkyl)-2-thio-1,3,2-oxathiophospholanes | |
| US3397052A (en) | Process for controlling plant life | |
| JPS60239471A (ja) | 新規な２，４‐ジアミノ‐６‐ハロゲノ‐５‐アルキルチオ‐ピリミジン類 | |
| KR840000084B1 (ko) | 살균, 제초, 식물성장조절 특성을 가진 헤테로고리 화합물의 제조방법 |