CZ279338B6 - Fungicidní prostředek, jeho použití k potírání hub a způsob potírání hub - Google Patents
Fungicidní prostředek, jeho použití k potírání hub a způsob potírání hub Download PDFInfo
- Publication number
- CZ279338B6 CZ279338B6 CS9199A CS9991A CZ279338B6 CZ 279338 B6 CZ279338 B6 CZ 279338B6 CS 9199 A CS9199 A CS 9199A CS 9991 A CS9991 A CS 9991A CZ 279338 B6 CZ279338 B6 CZ 279338B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- active compound
- active
- fungi
- guanylated
- Prior art date
Links
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 27
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 51
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 13
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 13
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 10
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 10
- -1 aliphatic hydrocarbon radical Chemical class 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004953 Aliphatic polyamide Substances 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 159000000021 acetate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920003231 aliphatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 229940013688 formic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229920003240 metallophthalocyanine polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZWZITQBHEXYRNP-UHFFFAOYSA-N n'-(8-aminooctyl)octane-1,8-diamine Chemical compound NCCCCCCCCNCCCCCCCCN ZWZITQBHEXYRNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUAXPJUHZWUIDV-UHFFFAOYSA-N n'-[8-(8-aminooctylamino)octyl]octane-1,8-diamine Chemical compound NCCCCCCCCNCCCCCCCCNCCCCCCCCN BUAXPJUHZWUIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229940116315 oxalic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Fungicidní prostředky mají jako účinnou složku kombinaci účinných látek sestávající z l-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazoll-yl-methyl)-pentan-3-olu a guanylovaných alifatických polyaminů.ŕ
Description
Fungicidní prostředky, jejich použití k potírání hub a způsob potírání hub
Oblast techniky
Vynález se týká fungicidních prostředků, které mají jako účinnou složku kombinaci účinných látek, sestávající z l-(4-chlorf enyl) -4,4-dimethyl-3- (1,2 , 4-triazol-l-yl-methyl) -pentan-3-olu a guanylovaných alifatických polyaminů. Uvedené prostředky mají dobré fungicidní vlastnosti a jsou vhodné k potírání hub.
Dosptvadní stav techniky
Je již známé, že 1-(4-chlorfenyl-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl-methyl )-pentan-3-ol má fungicidní vlastnosti (viz EP-A1 0 040 345). Účinnost této látky je dobrá; při nízkých množstvích vsak má v mnoha případech nedostatky.
Dále je již známé, že guanylované alifatické polyaminy mají fungicidní vlastnosti. Tak se například může produkt s obecným názvem Guazatine používat k potírání hub (viz K. H. Búchel, Pflanzschutz und Schádlingsbekámpfung, str. 149, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977). Při nižších množstvích však účinek této láťky rovněž není vždy uspokojující.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že nové kombinace účinných látek, sestávající ze
A) 1-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl-methyl)-pentan-3-olu obecného vzorce I
(I)
B) alespoň jednoho guanylovaného alifatického polyaminů obecného vzorce II
(II)
-1CZ 279338 B6 ve kterém
R znamená rozvětvený nebo nerozvětvený, divalentní nasycený alifatický uhlovodíkový zbytek se 3 až 14 atomy uhlíku,
R2 znamená rozvětvený nebo nerozvětvený, divalentní nasycený alifatický uhlovodíkový zbytek se 3 až 14 atomy uhlíku,
X1,X2 a X3 nezávisle na sobě znamenají vodík nebo zbytek vzorce
-C=NH, nh2 a
n představuje celá čísla 0 až 16, přičemž
R znamenající divalentní alifatické uhlovodíkové zbytky, mohou být navzájem různá, když n představuje čísla, která jsou větší než 1, a/nebo jejich adiční soli s kyselinami mají velmi dobré fungicidní vlastnosti.
Fungicidní účinek kombinací účinných látek podle vynálezu je překvapivě podstatně vyšší než součet účinků jednotlivých účinných látek. Jedná se tedy o nepředvídatelný pravý synergický efekt a ne pouze součet účinků.
V kombinacích účinných látek podle vynálezu obsažený l-(4-chlorf enyl) -4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl-methyl) -pentan-3-ol vzorce I je již známý (srov. EP-OS 0 040 345).
Guanylované alifatické polyamidy, obsažené dále v kombinacích účinných látek podle vynálezu, jsou definované vzorcem II. Přednost mají sloučeniny vzorce II, ve kterých
R1 znamená nerozvětvený alkylenový řetězec s 8 až 14 atomy uhlíku,
R znamená nerozvětvený alkylenový řetězec s 8 az 14 atomy uhlíku,
Ί 2 3 ,
X ,X a X nezávisle na sobě představuji vodík nebo zbytek vzorce
-C=NH a
I nh2 n představuje cela čísla 0 az 5, pricemz významy R , znamenají alkylenové řetězce, mohou být navzájem různé, když n představuje čísla, která jsou větší než 1.
Přednost mají také adiční produkty kyselin a těch guanylovaných alifatických polyaminů vzorce II, ve kterých R1, R2, X1, X , X a n mají drive uvedene významy. Ke kyselinám, které se mohou adovat, náleží zejména kyseliny halogenovodíkové, jako kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, zvláště kyselina chlorovodíková, dále kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselina sírová, kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselina sírová, kyselina uhličitá, mono- a bifunkční karboxylové kyseliny a hydrokarboxylové kyseliny, jako kyselina mravenčí, kyselina octová, kyselina maleinová, kyselina jantarová, kyselina fumarová, kyselina šťavelová, kyselina vinná, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová a kyselina mléčná a mimo to kyseliny arylsulfonové a kyseliny alkylarylsulfonové s 1 až 25 atomy uhlíku, zejména s 1 až 20 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž je třeba speciálně jmenovat kyselinu p-toluensulfonovou a kyselinu 4-(n-dodecyl)-benzensulfonovou.
Zvláště výhodně použitelné guanylované alifatické polyaminy vzorce II jsou fungicidy, známé pod obecným názvem Guazetine a Iminoctadine, jakož i jejich adiční soli s kyselinou octovou nebo kyselinou 4-(n-dodecyl)-benzensulfonovou.
U fungicidu s obecným názvem Guazatine se jedná o produkt, který vzniká při reakci polyaminů, zejména oktamethylendiaminu, imino-di-(oktamethylen)-diaminu a oktamethylen-bis-(imino-oktamethylen)-diaminu s kyanamidem a vyskytuje se ve formě acetátových solí. Při reakci reagují různá množství aminoskupin s kyanidem, takže v důsledku toho vznikají směsi, ve kterých je na dusíkových atomech obsaženo různé množství vodíkových atomů a skupin -C(NH2)=NH. V praxi se vyskytují směsi, ve kterých je průměrně 17 až 23 % vodíku a 77 až 83 % skupin -C(NH2)=NH. Chemické složení tohoto produktu se může znázornit následujícím vzorcem II-l
X X
X-NH-(CH2)8-[-N-(CH2)8-]m-N-H (II-l) x (2 + m) CH3COOH ve kterém m znamená celá čísla 0 až 5 a
X znamená vodík v rozsahu 17 až 23 % nebo zbytek vzorce
-C=NH
I
NH2 v rozsahu 77 až 83 š.
Údaje ke složení Guazatinů se nacházejí také ve Farm Chemicals Handbook 1989, C 151.
U fungicidu s obecným názvem Iminoctadine se jedná o produkt, který vzniká při reakci imino-bis-(8-aminQ-oktylu). vzorce
-3CZ 279338 B6
H2N-(CH2)g-NH-(CH2)8-NH2 s O-alkyl-isomočovinou.
Kombinace účinných látek podle vynálezu mohou obsahovat jednu nebo několik sloučenin vzorce II a/nebo jejich adiční soli s kyselinami. Když se použijí směsi sloučenin vzorce II, pak přicházejí v úvahu zejména takové směsi, ve kterých alespoň 70 % zbytků X1, X2 a X3 představuje skupinu vzorce -C=NH.
I NH2
Guanylované alifatické polyaminy vzorce II a jejich adiční soli s kyselinami jsou již známé (srovn. GB-PS 1 114 155, GB-PS 1 580 517, EP-OS 0 155 509, JP-OS 55-139 346 a K. H. Buchel Pflanzenschutz und Schádlingsbekámpfung, str. 149, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977).
Když jsou účinné látky v kombinacích účinných látek podle vynálezu v určených hmotnostních poměrech, ukazuje se synergický efekt zvlášť zřetelně. Hmotnostní poměry účinných látek v kombinacích účinných látek se však mohou měnit v relativně velkém rozsahu. Obecně připadá na 1 hmotnostní díl účinné látky vzorce I 0,2 až 20 hmotnostních dílů, zejména 0,5 až 10 hmotnostních dílů guanylovaného alifatického polyaminu vzorce II.
Kombinace účinných látek podle vynálezu mají velmi dobré fungicidní vlastnosti a lze je použít k potírání fytopathogenních hub, jako Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes atd.
Kombinace účinných látek podle vynálezu se zvlášť dobře hodí k potíráni druhů Botrytis (plísně) při pěstování vinné révy, bobulovitého ovoce a zeleniny, jakož i k potírání nemocí obilí, jako je Fusarium (fusariosa).
Dobrá snášenlivost kombinací účinných látek s rostlinami v kocentracích, nutných k potírání nemocí rostlin, umožňuje ošetřování nadzemních částí rostlin, sazenic rostlin, osiva a půdy.
Kombinace účinných látek podle vynálezu se mohou převádět v obvyklé přípravky, jako v roztoky, emulse, suspense, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, jemné kapsle v polymerních látkách a obalových hmotách pro osivo, jakož i ULV-přípravky.
Tyto přípravky se vyrábějí známým způsobem, například smícháním účinných látek, popřípadě kombinací účinných látek s nastavovacími prostředky, tedy s kapalnými rozpouštědly, pod tlakem se nacházejícími zkapalněnými plyny a/nebo s pevnými nosnými látkami, popřípadě za použiti povrchově aktivních prostředků, tedy emulgačních a/nebo dispergačních a/nebo pěnotvorných prostředků. V případě použití vody jako nastavovacího prostředku se také mohou jako pomocné rozpouštěcí prostředky použít organická rozpouštědla. Jako kapalné rozpouštěcí prostředky přicházejí v úvahu v podstatě: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky,
-4CZ 279338 B6 jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylen chlorid, alifatické uhlovodíky jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými nastavovacími prostředky nebo nosnými látkami se rozumí takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a při normálním tlaku plynné, například aerosolové pohonné plyny, jako butan, propan, dusík a oxid uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu například přírodní kamenné moučky, jako kaolin, oxid hlinitý, talek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo infusoriová hlinka a synthetické kamenné moučky, jako vysocedispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosné látky pro granuláty přicházejí v úvahu například lámané a frakcionované přírodní horniny jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organických materiálu jako z dřevěné moučky, skořepin kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových lodyh. Jako emulgační a/nebo pěnotvorné prostředky přicházejí v úvahu například jako polyoxyethylen-estery -ethery mastných alkoholů, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty jakož i hydrolyzáty. Jako dispergační prostředky přicházejí například ligninsulfitové odpadní louhy a methylcelulosa.
neionogenní a anionické emulgátory, mastných kyselin, polyoxyethylennapříklad alkylarylpolyglykolether, bílkovinné v úvahu
V přípravcích se mohou používat adhezní přípravky jako karboxymethylcelulosa, přírodní a syntetické práškovité, zrnité, nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, jako kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími aditivy mohou být minerální a rostlinné oleje.
Mohou se používat barviva, jako anorganické pigmenty, jako oxid, železa, oxid titanu, ferokyanová modř a organická barviva, jako alizarinová barviva, azobarviva a kovoftalokyanová barviva a stopové živiny jako soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku. .
Obecně přípravky obsahují mezi 0,1 a 95 hmotnostními procenty účinné látky, zejména mezi 0,5 a 90 I.
Kombinace účinných látek podle vynálezu mohou být v přípravcích ve směsi s jinými známými účinnými látkami, jako s fungicidy, isekticidy, akaricidy a herbicidy, jakož i ve směsích s hnojivý nebo regulátory růstu rostlin.
Kombinace účinných látek se mohou používat jako takové, ve formě svých přípravků nebo z nich připravených forem použití, jako upotřebitelných roztoků, emulgovatelných koncentrátů, emulsí, suspensí, střikacích prásků, rozpuštěných prášků a granulátů.
Použití se provádí obvyklým způsobem, například litím, postřikem, rozprašováním, rozptylováním, roztíráním, mořením za sucha, mořením za vlhka, mokrým .mořením, mořením, .plavením nebo inkrustací.
-5CZ 279338 B6
Při ošetřování rostlinných částí se mohou koncentrace účinných látek v přípravcích měnit ve větším rozsahu. Všeobecně jsou mezi 1 a 0,0001 % hmot., zejména mezi 0,5 a 0,001 % hmot.
Při ošetřování osiva se obvykle potřebuje množství účinné látky od 0,001 do 50 g na kilogram osiva, zejména 0,01 až 10 g.
Při ošetřování půdy jsou potřebné koncentrace účinné látky 0,00001 až 0,1 % hmot., zejména 0,0001 až 0,02 % hmot, na ošetřované místo.
Dobrý fungicidní účinek kombinací účinných látek podle vynálezu vyplývá z následujícího příkladu. Zatím co jednotlivé účinné látky ve fungicidním účinku vykazující slabiny, ukazují kombinace účinek, který přesahuje součet účinků.
Synergický efekt u fungicidů existuje vždy pak, když fungicidní účinek kombinací účinných látek je větší než součet účinků jednotlivě aplikovaných účinných látek.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Fusarium nivale (plíseň sněžná) - test (žito) - ošetřeni osiva.
Účinná látka se použije jako suchý mořicí prostředek. Připraví se nastavením účinné látky, popřípadě kombinace účinných látek, kamennou moučkou na jemně práškovou směs, která umožňuje stejnoměrné rozptýlení na povrchu osiva.
K moření se infikované osivo 3 minuty třepe s mořicím prostředkem v uzavřené skleněné láhvi.
Žito se seje 2 x 100 zrn 1 cm hluboko do standardní půdy a kultivuje se ve skleníku při teplotě cca 10 °C a při relativní vlhkosti vzduchu cca 95 % ve výsevních skříních, které se denně 15 hodin vystavují světlu.
Tři týdny po vysetí se provede vyhodnocení rostlin na symptomy sněžné plísně.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky zkoušek vyplývají z následující tabulky 1.
-6CZ 279338 B6
Fusarium nivale - test (žito) - ošetření
Účinná látka Množství účinné látky v mg/kg
Tabulka 1
| osiva | kontroly | ||
| Neosetřeno | - | 0 | |
| Známé: | OH | 80 | 24 |
| —/ ch2-ch2- | -C-C(CH3)3 1 | 10 | 33 |
| \=/ | ch2 | ||
| (I) [í N- | ll | ||
| (II-l) Guazatine | 80 | 93 | |
| 10 | * 29 |
Guazatine (1:1)
Příklad
Test na Fusarium graminearum u pšenice - ošetření semen.
Při provádění tohoto testu byly účinné sloučeniny použity ve formě zvlhčených aplikačních prostředků.
Při použití těchto aplikačních prostředků byla infikovaná semena smíchána s těmito zvlhčenými aplikačními prostředky v uzavřené skleněné nádobě a protřepávána po dobu 3 minut.
-7CZ 279338 B6
Potom byly 2 vsázky po 100 semenech pšenice zasázeny ve standardní půdě do hloubky 1 centimetr a kultivovány v pěstovacích nádobách ve skleníku při teplotě přibližně 18 °C, přičemž byly vystaveny 15 hodin denně působení světla.
Po asi 3 týdnech po zasazení těchto semen byly tyto testované rostliny vyhodnoceny na zjištěné symptomy.
Použité účinné sloučeniny, koncentrace těchto účinných sloučenin a výsledky těchto pokusů jsou uvedeny v následující tabulce 2.
Tabulka 2
Fusarium graminearum - test (pšenice) - ošetření osiva
| Účinná látka | množství účinné látky v mg/kg osiva | stupeň účinnosti v % neošetř. kontroly |
| - | - | 0 |
OH ch2- ch2-c -C(CH3)3 ch2 (I)
(II-l) Guazatine
| podle | vynálezu | ||
| (I) | 20 | ||
| + | (1:1) | + | 66 |
| (ii-i: | ) Guazatine | 20 |
Příklad 3
Test na Pseudocercosporella u pšenice - ochranný účinek.
Podle tohoto testu představoval vhodný prostředek postřik, obsahující účinnou sloučeninu, který byl připraven tak, že běžně obchodně dostupná směs, obsahující účinnou sloučeninu, byla v jednotlivých případech zředěna vodou na požadovanou koncentraci.
Test na ochranný účinek byl. prováděn tak, že.mladé rostlinky byly postříkány přípravkem, obsahujícím účinnou sloučeninu, až do stavu stékání. Po usušení takto aplikovaného postřiku byly ro
-8CZ 279338 B6 stliny inokulovány sporami Pseudocercosporella herpotrichoides dole u stonku.
Takto ošetřené rostlinky byly potom umístěny do skleníku, ve kterém byla udržována teplota přibližně 10 °C a relativní atmosférická vlhkost asi 80 %, což sloužilo k urychlení vývoje infikování Pseudocercosporella herpotrichoides.
Vyhodnocení tohoto testu bylo provedeno 21 dní po inokulaci.
K demonstrování a vyhodnoceni synergického účinku účinných sloučenin, použitých v tomto testu, byly získané výsledky zpracovány metodou podle R.C. Colbyho, viz. Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, 20-22 (1967). Očekávaný stupeň účinnosti v %, vztažený na neošetřené kontrolní vzorky, byl vypočítán podle následující rovnice:
X . Y
E = X +. Y-100 ve které:
X a Y představují stupeň účinnosti, vyjádřený v % vzhledem k neošetřenému kontrolnímu vzorku, která se dosáhne u dvou látek, použitých odděleně.
Synergický účinek nastane v tom případě, kdy fungicidní účinek kombinace účinných látek je větší než účinek účinných látek, použitých samostatně. V tomto případě musí být skutečně zjištěný stupeň účinku větší než hodnota očekávaného stupně účinku (E), vypočítaného na základě shora uvedené rovnice.
Použité účinné sloučeniny, koncentrace těchto účinných sloučenin a získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 3.
-9CZ 279338 B6
Tabulka 3
Pseudocercosporella - test (pšenice) - protektivní
| Účinná | látka | konc. účinné látky v postřik, kapalině v ppm | stupeň účinnosti v % neoš. kontroly | |
| - | - | 0 | ||
| známé: | OH | |||
| \—CH2-CH2-C -C(CH3)3 ch2 | 100 | 75 | ||
| f Ií1 | ||||
| (I) N------í | ||||
| (II-l) | Guazatine | 100 | 0 | |
| podle | vynálezu | zj ištěno | předpokládáno | |
| (I) + (II-l) | (1:1) Guazatine | 100 + 90 100 | 75 |
Příklad 4
Test na Gibberella zeae (Fusarium graninearum) u ječmene ochranný účinek.
Podle tohoto testu představoval vhodný prostředek postřik, obsahující účinnou sloučeninu, který byl připraven tak, že běžně obchodně dostupná směs, obsahující účinnou sloučeninu, byla v jednotlivých případech zředěna vodou na požadovanou koncentraci.
Test na ochranný účinek byl prováděn tak, že mladé rostlinky byly postříkány přípravkem, obsahujícím účinnou sloučeninu, až do stavu stékání. Po usušení takto aplikovaného postřiku byl na rostliny aplikován postřik suspenze conidií Gibberella zeae.
Tyto rostlinky byly potom umístěny ve skleníku do průsvitných inkubačních komor a zde byly udržovány při teplotě přibližně 20 °C a při relativní atmosférické vlhkosti přibližně 100 %.
Vyhodnocení tohoto testu bylo provedeno 4 dny po inokulaci.
Použité účinné sloučeniny, koncentrace těchto účinných sloučenin a získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 4.
-10CZ 279338 B6
Tabulka 4
Gibberella zeae (= Fusarium graminearum) - test (ječmen) protektivni
| Účinná látka | konc. účinné látky v postřikové kapalině v ppm | stupeň úč. v % neos. kontroly |
| - | - | 0 |
OH ch2-ch2-c-c(ch3)3 gh2
31,25
(I) (II-l) Guazatine
31,25
31,25 (A)
| podle (A) + (II-l) | EP-A1 0 266 048 | ||
| (1:1) Guazatine | 15,625 + 15,625 | 50 | |
| podle | vynálezu | ||
| (I) | 15,625 | ||
| + | (1:1) | + | 75 |
| (II-l) | 15,625 |
-11CZ 279338 B6
Příklad 5
Test na Fusarium nivale (var. nivale) u pšenice - ochranný účinek.
Podle tohoto testu představoval vhodný prostředek postřik, obsahující účinnou sloučeninu, který byl připraven tak, že běžně obchodně dostupná směs, obsahující účinnou sloučeninu, byla v jednotlivých případech zředěna vodou na požadovanou koncentraci.
Test na ochranný účinek byl prováděn tak, že mladé rostlinky byly postříkány přípravkem, obsahujícím účinnou sloučeninu až do stavu stékání. Po usušení takto aplikovaného postřiku byl na rostliny aplikován postřik suspenze konidií Fusarium nivale var. nivale.
Tyto rostlinky byly potom umístěny ve skleníku do průsvitných inkubačních komor a zde byly udržovány při teplotě přibližně 15 °C a při relativní atmosférické vlhkosti přibližně 100 %.
Vyhodnocení tohoto testu bylo provedeno 4 dny po inokulaci.
Použité účinné sloučeniny, koncentrace těchto účinných sloučenin a získané výsledky jsou uvedeny v následující· tabulce 5.
Tabulka 5
Fusarium nivale - test (pšenice) - protektivní
| Účinná látka | konc. účinné látky v postřikové kapalině v ppm | stupeň úč. v % neoš. kontroly |
| - | - | 0 |
známé:
125
68,5 (II-l) Guazatine
125
68,75
-12CZ 279338 B6
Tabulka 5 (pokračování)
Fusarium nivale - test (pšenice) - protektivní
| Účinná látka | konc. účinné látky | stupeň úč. |
| v postřikové | v % neoš. | |
| kapalině v ppm | kontroly |
| podle | EP-A1 0 266 048 | ||
| (A) | 62,5 | ||
| + | (1 : 1) | 4' | 38 |
| (II-l) | Guazatine | 62,5 | |
| (A) | 6,25 | ||
| + | (1:10) | 38 | |
| (II-l) | Guazatine | 62,5 | |
| podle | vynálezu | ||
| (I) | 62,5 | ||
| + | (1:1) | 4* | 85 |
| (II-l) | 62,5 | ||
| (I) | 6,25 | ||
| + | (1:10) | + | 54 |
| (II-l) | 62,5 |
Přiklad 6
Test na Fusarium nivale (var majus) u pšenice - ochranný účinek.
Podle tohoto testu představoval vhodný prostředek postřik, obsahující účinnou sloučeninu, který byl připraven tak, že běžně obchodně dostupná směs, obsahující účinnou sloučeninu, byla v jednotlivých případech zředěna vodou na požadovanou koncentraci.
Test na ochranný účinek byl prováděn tak, že mladé rostlinky byly postříkány přípravkem, obsahujícím účinnou sloučeninu až do stavu stékání. Po usušení takto aplikovaného postřiku byl na rostliny aplikován postřik suspenze konidií Fusarium nivale var. majus.
-13CZ 279338 B6
Tyto rostlinky byly potom umístěny ve ných inkubačních komor a zde byly udržovány 15 C a při relativní atmosférické vlhkosti skleníku do průsvitpři teplotě přibližně přibližně 100 %.
Vyhodnocení tohoto testu bylo provedeno 4 dny po inokulaci.
Použité účinné sloučeniny, koncentrace těchto účinných sloučenin a získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 6.
Tabulka 6
Fusarium nivale -'test (pšenice) - protektivní
Účinná látka konc. účinné látky v postřikové kapalině v ppm
C—CH— C(CH3)3
250
250
| (A) | N-----» | 250 | 38 |
| podle | EP-A1 0 266 048 | ||
| (A) | 125 | ||
| + | (1:1) | + | 38 |
| (ii-i) | Guazatine | 125 | |
| podle | vynálezu | ||
| (I) | 125 | ||
| + | (1:1) | + | 69 |
| (II-1) | 125 |
Claims (4)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní prostředky, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahují kombinaci účinných látek, sestávající zeA) 1-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl-methyl)-pentan-3-olu obecného vzorce IOH aB) alespoň jednoho guanylovaného alifatického polyaminu vzorce IIX1-NH-R1-(N-R2)n-NH-X3(II) ve kterémR znamena rozvětvený nebo nerozvetvený divalentní nasycený alifatický uhlovodíkový zbytek se 3 až 14 atomy uhlíku, nR . znamena rozvětvený nebo nerozvetvený divalentní nasycený alifatický uhlovodíkový zbytek se 3 až 14 atomy uhlíku, η p oX , X a X nezávisle na sobe znamenají vodík nebo zbytek vzorce -C=NHNH2 an představuje celá čísla 0 až 16, přičemžR , znamenající divalentní nasycené alifatické uhlovodíkové zbytky, mohou být navzájem různá, kdy n představuje čísla, která jsou větší než 1 a/nebo jejich adiční soli s kyselinami, přičemž v kombinacích účinných látek je hmotnostní poměr účinné látky vzorce I ke guanylovanému alifatickému polyaminu vzorce II v rozmezí 1:0,5 až 1:10.-15CZ 279338 B6
- 2. Fungicidní prostředky podle nároku 1, vyznačující se t í m , že jako guanylovaný alifatický polyamin obsahující produkt vzorce II-lX XX-NH- (CH2)8-[-N-(CH2)8-]in-N-H (II-l) x (2 + m) CH3COOH
ve kterém m znamená celá čísla 0 až 5 a X znamená vodík v rozsahu 17 až 23 %, nebo zbytek vzorce -C=NH nh2 v rozsahu 77 až 83 %. - 3. Použití kombinací účinných látek podle nároku 1 k potírání hub.
- 4. Způsob potírání hub, vyznačující se tím, že se kombinace účinných látek podle nároku 1 nechají působit na houby a/nebo na jejich životni prostor.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4001115A DE4001115A1 (de) | 1990-01-17 | 1990-01-17 | Fungizide wirkstoffkombinationen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS9100099A2 CS9100099A2 (en) | 1991-11-12 |
| CZ279338B6 true CZ279338B6 (cs) | 1995-04-12 |
Family
ID=6398193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS9199A CZ279338B6 (cs) | 1990-01-17 | 1991-01-17 | Fungicidní prostředek, jeho použití k potírání hub a způsob potírání hub |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5126360A (cs) |
| EP (1) | EP0438712B1 (cs) |
| AU (1) | AU633391B2 (cs) |
| BG (1) | BG60022B2 (cs) |
| BR (1) | BR9100177A (cs) |
| CZ (1) | CZ279338B6 (cs) |
| DE (2) | DE4001115A1 (cs) |
| DK (1) | DK0438712T3 (cs) |
| ES (1) | ES2058740T3 (cs) |
| FI (1) | FI97854C (cs) |
| HU (1) | HU206963B (cs) |
| NO (1) | NO178281C (cs) |
| PL (1) | PL165826B1 (cs) |
| RO (1) | RO107802B1 (cs) |
| RU (1) | RU2007085C1 (cs) |
| SK (1) | SK278354B6 (cs) |
| TR (1) | TR25733A (cs) |
| YU (1) | YU6891A (cs) |
| ZA (1) | ZA91314B (cs) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5861360A (en) * | 1995-12-21 | 1999-01-19 | Basf Corporation | Encapsulated plant growth regulator formulations and applications |
| AU1373797A (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-17 | Basf Corporation | Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action |
| AU1348297A (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-14 | Basf Corporation | Enhancing the rate of seed germination with application of ethylene biosynthesis inhibitors |
| DE69621358T2 (de) * | 1995-12-21 | 2002-10-17 | Abbott Laboratories, Abbott Park | Aminoethoxyvinylglycine in kombination mit mepiquatchlorid |
| CA2270983A1 (en) | 1996-12-20 | 1998-07-02 | Charles W. Finch | Plant growth regulators in pyrrolidone solvents |
| US6096769A (en) * | 1998-04-20 | 2000-08-01 | American Cyanamid Company | Fungicidal co-formulation |
| NZ330286A (en) | 1998-04-24 | 2000-09-29 | John Doyle | Wood staining/destroying fungus biocide comprising iodocarb |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE417569B (sv) * | 1975-10-22 | 1981-03-30 | Kemanobel Ab | Vissa angivna blandningar av guaniderade alifatiska polyaminer, eller deras syraadditionssalter till anvendning som pesticid och antimikrobiellt medel |
| JPS55139346A (en) * | 1979-04-12 | 1980-10-31 | Kawamura Inst Of Chem Res | Preparation of bis(8-guanidinooctyl)amine acetic acid salt |
| AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
| EP0052424B2 (en) * | 1980-11-19 | 1990-02-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
| JPS60178801A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | グアニジン系農園芸用殺菌剤 |
| AU604499B2 (en) * | 1986-09-25 | 1990-12-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Seed disinfectant composition |
-
1990
- 1990-01-17 DE DE4001115A patent/DE4001115A1/de not_active Withdrawn
- 1990-12-13 DK DK90124098.6T patent/DK0438712T3/da active
- 1990-12-13 ES ES90124098T patent/ES2058740T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-13 EP EP90124098A patent/EP0438712B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-13 DE DE90124098T patent/DE59002649D1/de not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-01-03 NO NO910021A patent/NO178281C/no not_active IP Right Cessation
- 1991-01-10 US US07/639,473 patent/US5126360A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-11 TR TR91/0046A patent/TR25733A/xx unknown
- 1991-01-11 AU AU69323/91A patent/AU633391B2/en not_active Ceased
- 1991-01-14 RO RO146727A patent/RO107802B1/ro unknown
- 1991-01-14 BG BG093625A patent/BG60022B2/bg unknown
- 1991-01-15 FI FI910207A patent/FI97854C/fi not_active IP Right Cessation
- 1991-01-16 HU HU91127A patent/HU206963B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-01-16 RU SU914894222A patent/RU2007085C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1991-01-16 BR BR919100177A patent/BR9100177A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-01-16 PL PL91288731A patent/PL165826B1/pl unknown
- 1991-01-16 YU YU6891A patent/YU6891A/sh unknown
- 1991-01-16 ZA ZA91314A patent/ZA91314B/xx unknown
- 1991-01-17 SK SK99-91A patent/SK278354B6/sk unknown
- 1991-01-17 CZ CS9199A patent/CZ279338B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU206963B (en) | 1993-03-01 |
| DE4001115A1 (de) | 1991-07-18 |
| EP0438712A1 (de) | 1991-07-31 |
| PL165826B1 (pl) | 1995-02-28 |
| FI97854C (fi) | 1997-03-10 |
| TR25733A (tr) | 1993-09-01 |
| NO910021L (no) | 1991-07-18 |
| HU910127D0 (en) | 1991-08-28 |
| DE59002649D1 (de) | 1993-10-14 |
| FI97854B (fi) | 1996-11-29 |
| US5126360A (en) | 1992-06-30 |
| NO178281C (no) | 1996-02-28 |
| YU6891A (sh) | 1994-06-24 |
| RU2007085C1 (ru) | 1994-02-15 |
| CS9100099A2 (en) | 1991-11-12 |
| ZA91314B (en) | 1991-11-27 |
| PL288731A1 (en) | 1991-10-21 |
| FI910207A0 (fi) | 1991-01-15 |
| ES2058740T3 (es) | 1994-11-01 |
| SK278354B6 (en) | 1997-01-08 |
| AU633391B2 (en) | 1993-01-28 |
| FI910207L (fi) | 1991-07-18 |
| RO107802B1 (ro) | 1994-01-31 |
| NO178281B (no) | 1995-11-20 |
| NO910021D0 (no) | 1991-01-03 |
| DK0438712T3 (da) | 1993-11-08 |
| EP0438712B1 (de) | 1993-09-08 |
| BG60022B2 (bg) | 1993-07-30 |
| BR9100177A (pt) | 1991-10-22 |
| HUT59798A (en) | 1992-07-28 |
| AU6932391A (en) | 1991-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4094067B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ | |
| US6303598B1 (en) | Fungicidal active substance combinations | |
| US6448291B2 (en) | Fungicidal active compound combinations | |
| RU2310328C2 (ru) | Фунгицидные комбинации биологически активных веществ | |
| RU2265331C2 (ru) | Фунгицидная композиция | |
| SU511832A3 (ru) | Фунгицид и микробицид | |
| KR100334348B1 (ko) | 살진균제 조성물 | |
| EA017234B1 (ru) | Композиция, включающая пираклостробин в качестве сафенера и тритиконазол, пригодная для борьбы с вредными грибами | |
| AU727180B2 (en) | Fungicide active compound combinations | |
| CZ279338B6 (cs) | Fungicidní prostředek, jeho použití k potírání hub a způsob potírání hub | |
| AU639289B2 (en) | Fungicidal active compound combinations | |
| UA47429C2 (uk) | Фунгіцидний засіб | |
| RU2091025C1 (ru) | Фунгицидная синергитическая композиция | |
| US20020072535A1 (en) | Fungicide active substance combinations | |
| KR100219352B1 (ko) | 살진균 활성 배합물 | |
| US5059616A (en) | Fungicidal combinations of active compounds | |
| AU595356B2 (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
| US5763466A (en) | Fungicidal active compound combinations | |
| US4831048A (en) | Fungicidal active compound combinations | |
| US4845117A (en) | Combating pseudocercosporella Herpotrichoides 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol | |
| CZ369799A3 (cs) | Fungicidní prostředek, způsob hubení hub a použití tohoto fungicidního prostředku | |
| JPH0564922B2 (cs) | ||
| MXPA99005065A (en) | Fungicidal active substance combinations | |
| JPH01230503A (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物および植物病害防除方法 | |
| UA63909C2 (en) | Fungicidal mixtures, a means containing thereof, and a method of controlling harmful fungi |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20080117 |