FI97854C - Fungisidisia vaikuttavien aineiden yhdistelmiä - Google Patents
Fungisidisia vaikuttavien aineiden yhdistelmiä Download PDFInfo
- Publication number
- FI97854C FI97854C FI910207A FI910207A FI97854C FI 97854 C FI97854 C FI 97854C FI 910207 A FI910207 A FI 910207A FI 910207 A FI910207 A FI 910207A FI 97854 C FI97854 C FI 97854C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- active substances
- active
- combinations
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
97854
Fungisidisia vaikuttavien aineiden yhdistelmiä Tämä hakemus koskee uusia vaikuttavien aineiden yhdistelmiä, jotka koostuvat toisaalta tunnetusta l-(4-5 kloorifenyyli )-4,4-dimetyyli-3-(1,2,4-triatsol-l-yylime-tyyli)-pentan-3-olista ja toisaalta samoin tunnetuista guanidoiduista alifaattisista polyamiineista ja soveltuvat sangen hyvin sienten torjuntaan.
On ennestään tunnettua, että l-(4-kloorifenyyli)-10 4,4-dimetyyli-3-( 1,2,4-triatsol-l-yylimetyyli ) -pentan-3- olilla on fungisidinen vaikutus (katso EP-hakemusjulkaisu 0 040 345). Tämän aineen teho on hyvä; siinä on kuitenin pieninä käyttömäärinä joissakin tapauksissa toivomisen varaa.
15 Lisäksi on ennestään tunnettua, että guanidioiduil- la alifaattisilla polyamiineilla on fungisidisia ominaisuuksia. Niin esimerkiksi tuotetta, josta käytetään yleis-nimeä "guatsatiini", voidaan käyttää sienten torjuntaan (katso K. H. Biichel, Pflanzenschutz und Schädlingsbekämp-20 fung, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977, s. 149). Tämä aineen teho ei myöskään ole aina tyydyttävä käyttömäärien ollessa pieniä.
Nyt on havaittu, että uusilla vaikuttavien aineiden yhdistelmillä, jotka koostuvat seuraavista aineista: 25 A) 1-(4-kloorifenyyli)-4,4-dimetyyli-3-(1,2,4-tri atsol-l-yylimetyyli )-pentan-3-oli, jolla on kaava I,
OH
30 \ I
C1~\_ /-CH2-CH2-C-C(CH3)3 (I) CH, I 2
/N^N
N-^ 35 97854 2 ja B) vähintään yksi guanidisoitu alifaattinen poly-amiini, jolla on kaava II, 5 X1-NH-R1-fN-R2fr-WH-X3 (II) l2 X2 jossa 10 R1 on haaroittunut tai suoraketjuinen divalenttinen alifaattinen hiilivetyryhmä, jossa on 3 - 14 hiiliatomia, R2 on haaroittunut tai suoraketjuinen divalenttinen alifaattinen hiilivetyryhmä, jossa on 3 - 14 hiiliatomia, kukin ryhmistä X1, X2 ja X3 on toisista riippumatta vetyato-15 mi tai ryhmä, jolla on kaava -C=NH, nh2 ja n on kokonaisluku 0 - 16, jolloin divalenttiset 20 alifaattiset hiilivetyryhmät R2 voivat olla keskenään erilaisia, kun n on luku, joka on suurempi kuin 1, ja/tai niiden happoadditosuoloista on sangen hyvät fungisidiset ominaisuudet.
Keksinnön mukaisten vaikuttavien aineiden yhdistel-25 mien fungisidinen vaikutus on yllättävästi olennaisesti suurempi kuin yksittäisten vaikuttavien aineiden vaikutusten summa. Kyseessä on siis aito synergistinen vaikutus, joka ei ollut ennustettavissa, eikä pelkästään vaikutuksen täydentäminen.
30 Keksinnön mukaisten vaikuttavien aineiden yhdistel mien sisältämä kaavan I mukainen l-(4-kloorifenyyli)-4,4-dimetyyli-3-(1,2,4-triatsol-l-yylimetyyli)-pentan-3-olion ennestään tunnettu (katso EP-hakemusjulkaisu 0 040 345).
Keksinnön mukaisten vaikuttavien aineiden yhdistel-35 mien lisäksi sisältämät guanidisoidut alifaattiset pölyä- 97854 3 miinit määritellään yleisesti kaavalla II. Edullisia ovat sellaiset kaavan II mukaiset yhdisteet, joissa • R1 on suoraketjuinen alkyleeniryhmä, jossa on 8-14 hiiliatomia, ' 5 R2 on suoraketj uinen alkyleeniryhmä, jossa on 8 - 14 hiiliatomia, kukin ryhmistä X1, X2 ja X3 on toisista riippumatta vetyatomi tai ryhmä, jolla on kaava -C=NH, 10 nh2 ja n on kokonaisluku 0-5, jolloin alkyleeniketjut R2 voivat olla keskenään erilaisia, kun n on luku, joka on suurempi kuin 1.
15 Edullisia ovat myös additiotuotteet, joita saadaan hapoista ja kyseisistä kaavan II mukaisista guanidisoi-duista alifaattisista polyamiineista, joissa R1, R2, X1, X2, X3 ja n ovat edulliksi määritetyjä ryhmiä ja lukuja. Happoihin, joita voidaan käyttää additiossa, kuuluvat edulli-20 sesti vetyhalogenidihapot, kuten vetykloridihappo ja vety- bromidihappo, erityisesti vetykloridihappo, ja lisäksi fosforihappo, typpihappo, rikkihappo, hiilihappo, mono- ja bifunktionaaliset karboksyylihapot ja hydroksikarboksyyli-hapot, kuten muurahaishappo, etikkahappo, maleiinihappo, 25 meripihkahappo, fumaarihappo, oksaalihappo, viinihappo, sitruunahappo, salisyylihappo, sorbiinihappo ja maitohappo, ja lisäksi aryylisulfonihapot ja alkyyliaryylisulfoni-hapot, joiden alkyyliosassa on 1-25 hiiliatomia, edullisesti 1-20 hiiliatomia, jolloin erityisesti mainittakoon 30 p-tolueenisulfonihappo ja 4-(n-dodekyyli)bentseenisulfoni- f happo.
Erityisen edullisesti käytettäviä kaavan II mukai-> siä guanidisoituja alifaattisia polyamiineja ovat yleis- nimillä "guatsatiini" ja "iminoktadiini" tunnetut fungisi- 97854 4 dit samoin kuin niiden additiosuolat etikkahapon tai 4-(n-dodekyyli)bentseenisulfonihapon kanssa.
Yleisnimellä "guatsatiini" tunnetun fungisidin kohdalla on kyse tuotteesta, joka muodostuu polyamiinien, 5 erityisesti oktametyleenidiamiinin, imino-di-(oktametylee-ni)-diamiinin ja oktametyleeni-bis-(imino-oktametyleeni)-diamiinin reagoidessa syanamidin kanssa. Tämän tuotteen kemiallinen koostumus voidaan esittää seuraavalla kaavalla II-l: 10
X X
Γ 1 i I
X-NH-(CH2)8—jj-N-(CH2)8-j—N-H (II-l) m
x (2 ♦ m) CH3COOH
15 jossa m on kokonaisluku 0 - 5 ja X on vetyatomi (17 - 23 %) tai ryhmä (77 - 83 %), jolla on kaava -C=NH.
20 I
NH2
Tietoja guatsatiinin koostumuksesta esitetään myös teoksessa Farm Chemicals Handbook 1989, C 151.
Yleisnimellä "iminoktadiini" tunnetun fungisidin 25 kohdalla on kyse tuotteesta, joka muodostuu imino-bis-(8-amino-oktyylin), jolla on kaava, H2N- ( ch2 )8-nh- ( ch2 )8-nh2 30 reagoidessa O-alkyyli-isourean kanssa.
Keksinnön mukaiset vaikuttavien aineiden yhdistelmät voivat sisältää yhtä tai useampaa kaavan II mukaista yhdistettä ja/tai niiden happoadditiosuloja. Kun käytetään kaavan II mukaisten yhdisteiden seoksia, tulevat edulli- 97854 5 sesti kyseeseen seokset, joissa vähintään 70 % ryhmistä X1, X2 ja X3 ovat ryhmiä, joilla on kaava -C=NH.
NH
5 Kaavan II mukaiset guanidisoidut alifaattiset poly- amiinit ja niiden happoadditiosuolat ovat ennestään tunnettuja (katso GB-patenttijulkaisu 1 114 155, GB-patentti-julkaisu 1 570 517, EP-hakemusjulkaisu 0 155 509, JP-hake-musjulkaisu 55-139 346 ja K. H. Blichel, Pflanzenschutz und 10 Schädlingsbekämpfung, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977, s. 149).
Kun keksinnön mukaisissa vaikuttavien aineiden yhdistelmissä on läsnä vaikuttavia aineita määrätyissä massasuhteissa, näkyy synergistinen vaikutus erityisen sel-15 västi. Vaikuttavien aineiden massasuhteet vaikuttavien aineiden yhdistelmissä voivat kuitenkin vaihdella suhteellisen suurella alueella. Yleensä 1 massaosaa kohden kaavan I mukaista vaikuttavaa ainetta on 0,2 - 20, edullisesti 0,5 - 10 massaosaa kaavan II mukaisia guanidisoituja ali-20 faattisia polyamiineja.
Keksinnön mukaisilla vaikuttavien aineiden yhdistelmillä on sangen hyvät fungisidiset ominaisuudet, ja niitä voidaan käyttää fytopatogeenisten sienten, kuten Plasmodiophoromycetes-, Oomycetes-, Chytridiomycetes-, 25 Zygomycetes-, Ascomycetes-, Basidiomycetes-, Deuteromyce- tes- jne. sienten torjuntaan.
Keksinnön mukaiset vaikuttavien aineiden yhdistelmät soveltuvat erityisen hyvin Botrytis-lajien torjuntaan viininviljelyssä, marjahedelmien kohdalla ja vihannesvil-30 jelyssä samoin kuin viljasairauksien, kuten Fusarium-sai- ' rauksien, torjuntaan.
Vaikuttavien aineiden yhdistelmien hyvä kasviyh-teensopivuus kasvisairauksien torjuntaan tarvittavina pitoisuuksina mahdollistaa maanpäällisten kasvinosien, tai-35 mien ja siementen ja maaperän käsittelyn.
97854 6
Keksinnön mukaisista vaikuttavien aineiden yhdistelmistä voidaan muodostaa tavanomaisia formuloita, kuten liuoksia, emulsioita, suspensioita, jauheita, vaahtoja, tahnoja, rakeita, aerosoleja, siementensuojausmassoja sa-5 moin kuin ULV-formuloita.
Näitä formuloita valmistetaan tunnetulla tavalla, esimerkiksi sekoittamalla vaikuttavat aineet tai vaikuttavien aineiden yhdistelmät täyteaineisiin, siis juokseviin liuottimiin, paineistettuihin nestekaasuihin ja/tai kiin-10 teisiin kantaja-aineisiin, käyttämällä mahdollisesti pin- ta-aktiivisia aineita, siis emulgointiaineita ja/tai dis-pergointiaineita ja/tai vaahdonmuodostusaineita. Käytettäessä vettä täyteaineena voidaan apuliuottimina käyttää myös esimerkiksi orgaanisia liuottimia. Juoksevina liuot-15 timina tulevat kyseeseen pääasiassa seuraavat: aromaattiset hiilivedyt, kuten ksyleeni, tolueeni tai alkyylinafta-leeni, klooratut aromaattiset tai klooratut alifaattiset hiilivedyt, kuten klooribentseeni, kloorieteeni tai kloo-rimetaani, alifaattiset hiilivedyt, kuten sykloheksaani, 20 tai parafiinit, esimerkiksi maaöljyfraktiot, alkoholit, kuten butanoli tai glykoli, samoin kuin niiden eetterit ja esterit, ketonit, kuten asetoni, metyylietyyliketöni, me-tyyli-isobutyyliketoni tai sykloheksanoni, voimakkaasti polaariset liuottimet, kuten dimetyyliformamidi ja dime-25 tyylisulfoksidi, samoin kuin vesi. Nesteytetyillä kaasu maisilla täyteaineilla tai kantaja-aineilla tarkoitetaan sellaisia juoksevia aineita, jotka ovat normaalilämpöti-lassa ja -paineessa kaasumaisia, esimerkiksi aerosolien ponnekaasuja, kuten butaania, propaania, typpeä ja hiili-30 dioksidia. Kiinteinä kantaja-aineina tulevat kyseeseen esimerkiksi luonnolliset kivijauheet, kuten kaoliini, savet, talkki, liitu, kvartsi, attapulgiitti, montmorillo-niitti tai piimää, ja synteettiset kivijauheet, kuten hyvin hienojakoinen piihappo, alumiinioksidi ja silikaatit. 35 Rakeisiin käytettävinä kiinteinä kantajina tulevat kysee- 97854 7 seen esimerkiksi murskatut ja lajitellut luonnonkivet, kuten kalsiitti, marmori, hohkakivi, sepioliitti tai dolomiitti, epäorgaanisista ja orgaanisista jauheista valmistetut synteettiset rakeet samoin kuin orgaanisesta materi-5 aalista, kuten sahajauhosta, kookospähkinänkuorista, mais- sintähkistä tai tupakanvarsista, valmistetut rakeet. Emul-gaattoreina ja/tai vaahdonmuodostusaineina tulevat kyseeseen esimerkiksi ionittomat ja anioniset emulgaattorit, kuten polyoksietyleenirasvahappoesterit, polyoksietyleeni-10 rasva-alkoholieetterit, esimerkiksi alkyyliaryylipolygly- kolieetterit, alkyylisulfonaatit, alkyylisulfaatit, aryy-lisulfonaatit samoin kuin proteiinihydrolysaatit. Disper-gointiaineina tulevat kyseeseen esimerkiksi ligniinisul-fiittijäteliemet ja metyyliselluloosa.
15 Formuloissa voidaan käyttää kiinnitysaineita, kuten karboksimetyyliselluloosaa, luonnon ja synteettisiä jauhemaisia, rakeisia tai lateksin muodossa olevia polymeerejä, kuten arabikumia, polyvinyylialkoholia tai polyvinyyliase-taattia, samoin kuin luonnon fosfolipidejä, kuten kefalii-20 nia ja lesitiiniä, ja synteettisiä fosfolipidejä. Muina lisäaineina voi olla mineraali- ja kasviöljyjä.
Formuloissa voidaan käyttää väriaineita, kuten epäorgaanisia pigmenttejä, esimerkiksi rautaoksidia, titaani-oksidia tai ferrosyaanisinistä, ja orgaanisia väriaineita, 25 kuten alitsariini-, atso- ja metalliftalosyaniiniväriai-neita, ja hivenravintoaineita, kuten rauta-, mangaani-, boori-, kupari-, koboltti-, molybdeeni- ja sinkkisuoloja.
Formulat sisältävät yleensä 0,1 - 95, edullisesti 0,5 - 90 paino-% vaikuttavia aineita.
30 Keksinnön mukaiset vaikuttavien aineiden yhdistel- ' mät voivat olla formuloissa seoksina muiden tunnettujen vaikuttavien aineiden, kuten fungisidien, insektisidien, akarisidien ja herbisidien, kanssa samoin kuin seoksina lannoitteiden tai kasvien kasvua säätelevien aineiden 35 kanssa.
97854 8
Vaikuttavien aineiden yhdistelmiä voidaan käyttää sellaisinaan, formuloinaan tai niistä valmistettuina käyttömuotoina, kuten käyttövalmiina liuoksina, emulgoitavissa olevina konsentraatteina, emulsioina, suspensioina, siro-5 teltavina jauheina, liukenevina jauheina ja rakeina.
Käyttö tapahtuu tavanomaisesti, esimerkiksi kaatamalla, ruiskuttamalla, suihkuttamalla, sirottelemalla, sivelemällä, kuivapeittaamalla, kosteapeittaamalla, märkä-peittaamalla, lietepeittaamalla tai kuorruttamalla.
10 Käsiteltäessä kasvinosia voivat vaikuttavien ainei den pitoisuudet käyttömuodoissa vaihdella melko laajalla alueella. Ne ovat yleensä 1 - 0,0001, edullisesti 0,5 -0,001 paino-%.
Siementen käsittelyssä tarvittavat vaikuttavan ai-15 neen määrät ovat yleensä 0,001 - 50, edullisesti 0,01 -10 g/kg siemeniä.
Maaperän käsittelyssä tarvittavat vaikuttavien aineiden pitoisuudet ovat 0,00001 - 0,1, edullisesti 0,0001 - 0,02 paino-% käsiteltävällä alueella.
20 Keksinnön mukaisten vaikuttavien aineiden yhdistel mien hyvä fungisidinen vaikutus käy ilmi seuraavasta esimerkistä. Yksittäisten vaikuttavien aineiden fungisidinen vaikutus on heikompi, kun taas yhdistelmän vaikutus on suurempi kuin yksinkertainen vaikutusten summa.
25 Fungisidien vaikutus on synergistinen aina, kun vaikuttavien aineiden yhdistelmien fungisidinen vaikutus on suurempi kuin yksittäin käytettyjen vaikuttavien aineiden vaikutusten summa.
Esimerkki 1 30 Fusarium nivale -testi (ruis)/siementen käsittely
Vaikuttavien aineita käytetään kuivapeittausainee-na. Peittausaineet valmistetaan laimentamalla kyseinen vaikuttava aine tai vaikuttavien aineiden yhdistelmä kivi-jauheella hienojakoiseksi seokseksi, jolla saadaan aikaan 35 tasainen jakautuminen siementen pinnalle.
97854 9
Peittauksen tekemiseksi infektoituja siemeniä ravistellaan 3 min peittausaineen kanssa suljetussa lasipullossa.
Ruis (2 x 100 jyvää) kylvetään 1 cm:n syvyyteen 5 tavanomaiseen maahan ja kasvatetaan kasvihuoneessa kylvö- laatikoissa suunnilleen lämpötilassa 10 °C ilman suhteellisen kosteuden ollessa noin 95 % antaen laatikoille valoa 15 tuntia vuorokaudessa.
3 viikon kuluttua kylvöstä taimista arvostellaan 10 lumihomeen oireet.
Vaikuttavat aineet, niiden pitoisuudet ja koetulokset käyvät ilmi seuraavasta taulukosta.
97854 10
Taulukko 1
Fusarium nivale -testi ( ruis)/siementen käsittely
Vaikuttavan Vaikutus- aineen aste käsit-
Vaikuttava aine käyttömäärä telemättömissä (mg/kg vertailunäyt- siemeniä) teissä (%) käsittelemätön ” ^ tunnettu:
OH
Cl—^ ^-CH2-CH2-C-C(CH3)3 80 24 CH, 10 33 /ΝΉ4 N- ( I ) 80 93 ( 11 - 1 ) guatsatiini 10 29 keksinnön mukainen: (I) 1 1° 1 + + > 100 (II-l) > guatsatiini j
( 1 : 7 ) J
( I ) 5 "1 + + 6 0 (II-l) > guatsatiini 5
(1 :1 ) J
Claims (11)
- 97854 11
- 1. Fungisidisia aineita, tunnettuj a siitä, että ne sisältävät vaikuttavien aineiden yhdistelmää, 5 joka koostuu seuraavista yhdisteistä: A) 1-(4-kloorifenyyli)-4,4-dimetyyli-3-(1,2,4-tri-atsol-l-yylimetyyli)-pentan-3-oli, jolla on kaava I, OH 10 —v * ci—^ y~-CH2-CH2~C-C(CH3) 3 (I) CH-, Lii
- 15 N ja B) vähintään yksi guanidisoitu alifaattinen poly-amiini, jolla on kaava II,
- 20 X^NH-R1—(Ν-?2ΗΓ~ΝΗ-χ3 (ID l2 X2 jossa R1 on haaroittunut tai suoraketjuinen divalenttinen 25 alifaattinen hiilivetyryhmä, jossa on 3 - 14 hiiliatomia, R2 on haaroittunut tai suoraketjuinen divalenttinen alifaattinen hiilivetyryhmä, jossa on 3 - 14 hiiliatomia, kukin ryhmistä X1, X2 ja X3 on toisista riippumatta vetyatomi tai ryhmä, jolla on kaava -C=NH, 30 | NH2 ja n on kokonaisluku 0 - 16, jolloin divalenttiset 35 alifaattiset hiilivetyryhmät R2 voivat olla keskenään eri- 12 9 ? 6 b 4 laisia, kun n on luku, joka on suurempi kuin 1, ja/tai niiden happoadditosuoloista.
- 2. Patenttivaatimuksen 1 mukaisia aineita, tunne t t u j a siitä, että vaikuttavien aineiden yhdistel- 5 missä kaavan I mukaisen vaikuttavan aineen massasuhde kaavan II mukaiseen guanidisoituun alifaattiseen polyamiiniin on 1:0,2 - 1:20.
- 3. Menetelmä sienten torjumiseksi, tunnettu siitä, että patenttivaatimuksen 1 mukaisten vaikuttavien 10 aineiden yhdistelmien annetaan vaikuttaa sieniin ja/tai niiden elintilaan.
- 4. Patenttivaatimuksen 1 mukaisten vaikuttavien aineiden yhdistelmien käyttö, tunnettu siitä, että niitä käytetään sienten torjuntaan.
- 5. Menetelmä fungisidisten aineiden valmistamisek si, tunnettu siitä, että patenttivaatimuksen 1 mukaisia vaikuttavien aineiden yhdistelmiä sekoitetaan täyteaineisiin ja/tai pinta-aktiivisiin aineisiin.
- 6. Patenttivaatimuksen 1 mukaisia fungisidisia ai- 20 neita, tunnettuj a siitä, että ne sisältävät guanidisoituna alifaattisena polyamiinina tuotetta, jolla on kaava II-l, X ΐ
- 25 X-NH-(CH2)g—£-N-(CH2)(II-l) m x (2 + m) CH3COOH 30 jossa m on kokonaisluku 0 - 5 ja X on vetyatomi (17 - 23 %) tai ryhmä (77 - 83 %), jolla on kaava -C=NH.
- 35 NH2 97854 13
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4001115 | 1990-01-17 | ||
| DE4001115A DE4001115A1 (de) | 1990-01-17 | 1990-01-17 | Fungizide wirkstoffkombinationen |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI910207A0 FI910207A0 (fi) | 1991-01-15 |
| FI910207A FI910207A (fi) | 1991-07-18 |
| FI97854B FI97854B (fi) | 1996-11-29 |
| FI97854C true FI97854C (fi) | 1997-03-10 |
Family
ID=6398193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI910207A FI97854C (fi) | 1990-01-17 | 1991-01-15 | Fungisidisia vaikuttavien aineiden yhdistelmiä |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5126360A (fi) |
| EP (1) | EP0438712B1 (fi) |
| AU (1) | AU633391B2 (fi) |
| BG (1) | BG60022A3 (fi) |
| BR (1) | BR9100177A (fi) |
| CZ (1) | CZ279338B6 (fi) |
| DE (2) | DE4001115A1 (fi) |
| DK (1) | DK0438712T3 (fi) |
| ES (1) | ES2058740T3 (fi) |
| FI (1) | FI97854C (fi) |
| HU (1) | HU206963B (fi) |
| NO (1) | NO178281C (fi) |
| PL (1) | PL165826B1 (fi) |
| RO (1) | RO107802B1 (fi) |
| RU (1) | RU2007085C1 (fi) |
| SK (1) | SK278354B6 (fi) |
| TR (1) | TR25733A (fi) |
| YU (1) | YU6891A (fi) |
| ZA (1) | ZA91314B (fi) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5837653A (en) * | 1995-12-21 | 1998-11-17 | Basf Corporation | Encapsulated plant growth regulator formulations |
| AU1373797A (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-17 | Basf Corporation | Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action |
| US5935906A (en) * | 1995-12-21 | 1999-08-10 | Basf Corporation | Aminoethoxyvinylglycine in combination with mepiquat chloride |
| CA2193714A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-06-22 | Wilhelm Rademacher | Encapsulated plant growth regulator formulations and applications |
| CA2270983A1 (en) | 1996-12-20 | 1998-07-02 | Charles W. Finch | Plant growth regulators in pyrrolidone solvents |
| NZ330286A (en) | 1998-04-24 | 2000-09-29 | John Doyle | Wood staining/destroying fungus biocide comprising iodocarb |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE417569B (sv) * | 1975-10-22 | 1981-03-30 | Kemanobel Ab | Vissa angivna blandningar av guaniderade alifatiska polyaminer, eller deras syraadditionssalter till anvendning som pesticid och antimikrobiellt medel |
| JPS55139346A (en) * | 1979-04-12 | 1980-10-31 | Kawamura Inst Of Chem Res | Preparation of bis(8-guanidinooctyl)amine acetic acid salt |
| AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
| DE3175673D1 (en) * | 1980-11-19 | 1987-01-15 | Ici Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
| JPS60178801A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | グアニジン系農園芸用殺菌剤 |
| AU604499B2 (en) * | 1986-09-25 | 1990-12-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Seed disinfectant composition |
-
1990
- 1990-01-17 DE DE4001115A patent/DE4001115A1/de not_active Withdrawn
- 1990-12-13 EP EP90124098A patent/EP0438712B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-13 DK DK90124098.6T patent/DK0438712T3/da active
- 1990-12-13 ES ES90124098T patent/ES2058740T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-13 DE DE90124098T patent/DE59002649D1/de not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-01-03 NO NO910021A patent/NO178281C/no not_active IP Right Cessation
- 1991-01-10 US US07/639,473 patent/US5126360A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-11 TR TR91/0046A patent/TR25733A/xx unknown
- 1991-01-11 AU AU69323/91A patent/AU633391B2/en not_active Ceased
- 1991-01-14 RO RO146727A patent/RO107802B1/ro unknown
- 1991-01-14 BG BG93625A patent/BG60022A3/xx unknown
- 1991-01-15 FI FI910207A patent/FI97854C/fi not_active IP Right Cessation
- 1991-01-16 ZA ZA91314A patent/ZA91314B/xx unknown
- 1991-01-16 HU HU91127A patent/HU206963B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-01-16 PL PL91288731A patent/PL165826B1/pl unknown
- 1991-01-16 YU YU6891A patent/YU6891A/sh unknown
- 1991-01-16 BR BR919100177A patent/BR9100177A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-01-16 RU SU914894222A patent/RU2007085C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1991-01-17 CZ CS9199A patent/CZ279338B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-01-17 SK SK99-91A patent/SK278354B6/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO178281C (no) | 1996-02-28 |
| DE59002649D1 (de) | 1993-10-14 |
| BG60022A3 (en) | 1993-07-15 |
| ES2058740T3 (es) | 1994-11-01 |
| NO910021D0 (no) | 1991-01-03 |
| EP0438712A1 (de) | 1991-07-31 |
| YU6891A (sh) | 1994-06-24 |
| HUT59798A (en) | 1992-07-28 |
| FI97854B (fi) | 1996-11-29 |
| FI910207A (fi) | 1991-07-18 |
| CZ279338B6 (cs) | 1995-04-12 |
| PL165826B1 (pl) | 1995-02-28 |
| HU910127D0 (en) | 1991-08-28 |
| PL288731A1 (en) | 1991-10-21 |
| EP0438712B1 (de) | 1993-09-08 |
| NO910021L (no) | 1991-07-18 |
| TR25733A (tr) | 1993-09-01 |
| RO107802B1 (ro) | 1994-01-31 |
| US5126360A (en) | 1992-06-30 |
| SK278354B6 (en) | 1997-01-08 |
| AU633391B2 (en) | 1993-01-28 |
| DE4001115A1 (de) | 1991-07-18 |
| RU2007085C1 (ru) | 1994-02-15 |
| FI910207A0 (fi) | 1991-01-15 |
| DK0438712T3 (da) | 1993-11-08 |
| CS9100099A2 (en) | 1991-11-12 |
| NO178281B (no) | 1995-11-20 |
| AU6932391A (en) | 1991-07-18 |
| BR9100177A (pt) | 1991-10-22 |
| HU206963B (en) | 1993-03-01 |
| ZA91314B (en) | 1991-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3682988B2 (ja) | 殺菌・殺カビ組成物 | |
| EA002598B1 (ru) | Фунгицидное синергитическое средство и способ борьбы с грибами | |
| BR9715283B1 (pt) | composição fungicida, processo para a preparação da referida composição e método para o combate de fungos. | |
| JP5004582B2 (ja) | 殺菌剤の組み合わせ | |
| FI97854C (fi) | Fungisidisia vaikuttavien aineiden yhdistelmiä | |
| KR100334348B1 (ko) | 살진균제 조성물 | |
| SI9400265A (en) | Sinergistic mixture of active substances as herbal microbicids | |
| US5135942A (en) | Fungicidal active compound combinations | |
| AU735932B2 (en) | Agricultural and horticultural fungicidal compositions | |
| HU191633B (en) | Fungicide compositions containing 2-phenyl-2-/azolyl-methyl/-1,3-dioxepine derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
| KR100219352B1 (ko) | 살진균 활성 배합물 | |
| NO165372B (no) | Anvendelse av aminoalkanfosfonsyrer og derivater derav som fungicide midler. | |
| TW464472B (en) | Fungicidal mixtures | |
| TW418072B (en) | Fungicidal mixture and method for controlling harmful fungi | |
| TW478923B (en) | Fungicidal mixtures | |
| HU188735B (en) | Fungicide compositions containing n-sulphenylated buiret derivatives process for preparing the compounds | |
| JPS5976052A (ja) | ヨ−ドプロパルギルスルフアミド類、それらの製造法および殺微生物剤としてのその用途 | |
| JP3566001B2 (ja) | 殺菌・殺カビ活性化合物の組合せ | |
| HU206436B (en) | Fungicide synergetic composition containing triazol derivative and pyrrol derivative as active component | |
| CN1315386C (zh) | 杀真菌活性化合物混合物 | |
| HU188075B (en) | Fungicide compositions containing n-sulphenylated carbamida derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| US3634401A (en) | 2-amino-azacyclotridecenes | |
| JPS6081106A (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
| JPS6172768A (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
| JPS60255775A (ja) | イミダゾ−ル誘導体及び非医療用殺菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT |
|
| BB | Publication of examined application | ||
| MA | Patent expired |