NO178281B - Synergistisk,fungicid preparat inneholdende en kombinasjon av 1-(4-klorfenyl)-4,4-dimetyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-metyl)-pentan-3-ol og minst et guanidert,alifatisk polyamin,samt anv. av blandinger derav til bekjempelse av sopp - Google Patents
Synergistisk,fungicid preparat inneholdende en kombinasjon av 1-(4-klorfenyl)-4,4-dimetyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-metyl)-pentan-3-ol og minst et guanidert,alifatisk polyamin,samt anv. av blandinger derav til bekjempelse av sopp Download PDFInfo
- Publication number
- NO178281B NO178281B NO910021A NO910021A NO178281B NO 178281 B NO178281 B NO 178281B NO 910021 A NO910021 A NO 910021A NO 910021 A NO910021 A NO 910021A NO 178281 B NO178281 B NO 178281B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- combination
- guanidated
- aliphatic
- methyl
- Prior art date
Links
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 20
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 title claims abstract description 14
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 16
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- -1 hydrogen acids Chemical class 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-phenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1NN=CC=1Br QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 159000000021 acetate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229960002900 methylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZWZITQBHEXYRNP-UHFFFAOYSA-N n'-(8-aminooctyl)octane-1,8-diamine Chemical compound NCCCCCCCCNCCCCCCCCN ZWZITQBHEXYRNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUAXPJUHZWUIDV-UHFFFAOYSA-N n'-[8-(8-aminooctylamino)octyl]octane-1,8-diamine Chemical compound NCCCCCCCCNCCCCCCCCNCCCCCCCCN BUAXPJUHZWUIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical class S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009369 viticulture Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
En kombinasjon av aktive bestanddeler av A) l-(4-klorfenyl )-4 ,4-dimetyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl-metyl)-pentan-3-ol og. B) minst et guanidert alifatisk polyamin med formelen. der. Rbetyr en eventuelt forgrenet, toverdig, alifatisk. Cg-hydrokarbonrest; og. R2 betyr en eventuelt forgrenet, toverdig, alifatisk. C_hydrokarbonrest;. , Xog Xuavhengig av hverandre betyr hydrogen. eller resten med formelen. der. n er et helt tall 0 til 16, hvorved de for Rangitte toverdige allfatiske hydrokarbonrester kan være forskjellige når n står for tall som er sterre enn 1;. og/eller syreaddisjonssalter derav, utmerker seg ved spesielt gode fungicide egenskaper.
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en ny kombinasjon av aktivt materiale bestående på den ende side det kjente l-(4-klorfenyl)-4,4-dimetyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl-metyl)-pentan-3-ol og på den annen side likeledes kjente guaniderte alifatiske polyaminer som er meget godt egnet for å bekjempe sopp.
Det er allerede kjent at l-(4-klorfenyl )-4,4-dimetyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl-metyl)-pentan-3-ol har "fungicid potens (se EP-OS 0 040 345). Virksomheten til dette materialet er god, men kunne vært bedre ved anvendelse i små mengder.
Videre er det kjent at guaniderte alifatiske polyaminer oppviser fungicide egenskaper. Således kan for eksempel produktet med det generelle navn "Guazatine" anvendes for å bekjempe sopp (se for eksempel K.E. Btichel, "Pflanzenschutz und Schådlingsbekåmpfung", side 149, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1977). Heller ikke dette stoff har fullt ut tilfredsstillende virkning ved anvendelse i små mengder.
Det er nu funnet et nytt fungisidmiddel og dette karakteri-seres ved at det inneholder en kombinasjon av aktive bestanddeler: A) l-(4-klorfenyl)-4,4-dimetyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl-metyl)-pentan-3-ol med formelen B) minst et guanidert alifatisk polyamin med formelen
der
r<!>" er en eventuelt forgrenet, toverdig, Alifatisk
hydrokarbonrest;
R<2> er en eventuelt forgrenet, toverdig, alifatisk c3_14~
hydrokarbonrest;
X<1>, X<2> og X<3> uavhengig av hverandre betyr hydrogen eller
resten med formelen
n betyr de hele tall 0 til 16, hvorved de for R<2> angitte toverdige alifatiske hydrokarbonrester kan være forskjellig fra hverandre når n står for tall som er større enn 1, og/eller disses syreaddisjonssalter.
Overraskende er den fungicide virkning for oppfinnelsens kombinasjon av aktive bestanddeler vesentlig høyere enn summen av virkningen av de enkelte aktive bestanddeler. Det foreligger altså en ikke-forutsigbar ekte synergistisk virkning og ikke bare en virkningsaddisjon.
Det i oppfinnelsens kombinasjon foreliggende l-(4-klorfenyl)-4,4-dimetyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl-metyl)-pentan-3-ol med formel (I) er allerede kjent (se EP-OS 0 040 345).
De i oppfinnelsens kombinasjon i tillegg foreliggende guaniderte alifatiske polyaminer er generelt definert ved formel (II). Foretrukket er forbindelser med formel (II), der
R<1> er en rett Cg_14-alkylenkjede;
R<2> er en rett Cg_14~alkylenkjede;
X<1>, X<2> og X<3> uavhengig av hverandre er hydrogen eller resten
med formelen
n er hele tall fra 0 til 5, hvorved de for angitte alkylenkj eder kan være forskjellige fra hverandre når n står for tall som er større enn 1.
Foretrukket er også addisjonsprodukter fra syrer og de guaniderte alifatiske polyaminer med formel (II) der R<1>, R<2>, X<1>, X<2>, X<3> og n har den ovenfor angitte foretrukne betydning. Til de syrer som kan adderes skal fortrinnsvis nevnes halogenhydrogensyrer som saltsyre og bromhydrogensyre, spesielt saltsyre, videre fosfor-, salpeter- og svovelsyre, karboksylsyrer, mono- og bifunksjonelle karboksylsyrer og hydroksykarboksylsyrer som maur-, eddik-, malein-, rav-, fumar—, oksal-, vin-, sitron-, salicyl-, sorbin- og melke-syre, og i tillégg arylsulfonsyrer og alkylarylsulfonsyrer med 1 til 25 karbonatomer, fortrinnsvis 1 til 20 karbonatomer i alkyldelen, hvorved p-toluensulfonsyre og 4-(n-dodecyl)-benzensulfonsyre spesielt skal nevnes.
Spesielt godt anvendelige guaniderte alifatiske polyaminer med formel (II) er de under fellesnavnene "Guazatine" og "Iminoctadine" kjente fungicider samt disses addisjonssalter med eddiksyre eller 4-(n-dodecyl)-benzensulfonsyre.
Ved fungicide med det generelle nav "Guazatine" dreier det seg om et produkt som oppstår ved omsetning av polyaminer og spesielt oktametylendiamin, imino-di(oktametylen)-diamin og oktametylen-bis(imino-oktametylen)-diamin, med cyanamid, og foreligger i form av acetatsalter. Den kjemiske sammensetning for dette produktet kan gjengis med følgende formel:
der
m betyr et helt tall fra 0 til 5, og
X betyr hydrogen (17 til 23%) eller resten med formelen
Opplysninger om sammensetningen av Guazatine finnes i "Farm Chemicals Handbook", 1989, C 151.
Når det gjelder fungicidet med det generelle navn "Iminoctadine" dreier det seg om et produkt som oppstår ved omsetning av imino-bis-(8-amino-oktyl) med formelen
med O-alkyl-isourinstoff.
Den ifølge oppfinnelsen angitte kombinasjon av aktive bestanddeler kan inneholde en eller flere forbindelser med formel (II) og/eller deres syreaddisjonssalter. Når det anvendes blandinger av forbindelser med formel (II) kommer fortrinnsvis slike blandinger i betraktning der minst 70$ av
restene X^-, X<2> og X<3> betyr en gruppe med formelen
De guaniderte alifatiske polyaminer med formel (II) og deres syreaddisjonssalter er allerede kjente (se for eksempel GB-PS 1 114 155, GB-PS 1 570 517, EP-OS 0 155 509, JP-OS 55-139 346 samt K.H. Btichel, "Pflanzenschutz und Schådlingsbekåmpfung" , side 149, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1977).
Når de aktive bestanddeler i oppfinnelsens kombinasjon er til stede i spesielle vektforhold, viser den synergistiske virkning seg spesielt tydelig. Dog kan vektforholdene av de aktive bestanddeler i kombinasjonen varieres innen relativt store områder. Generelt anvendes det pr. vektdel aktiv bestanddel med formel (I), 0,2 til 20 vektdeler og fortrinnsvis 0,5 til 10 vektdeler av guaniderte alifatiske polyaminer med formel (II).
Oppfinnelsens kombinasjon har meget gode fungicide egenskaper og kan anvendes for bekjempelse av fytopatogene sopper som plasmodioforomycetes, oomycetes, chytridismycetes, zygo-mycetes, ascomycetes, basidiomycetes og deuteromycetes. Oppfinnelsens kombinasjoner egner seg meget godt for å bekjempe botrytis-arter ved vindyrking, ved bærfrukt og ved grønnsakdyrking samt for bekjempelse av kornsykdommer som fusarium.
Den gode planteforenelighet for oppfinnelsens kombinasjon ved de ved bekjempelse av plantesykdommer nødvendige konsentrasjoner, tillater en behandling av overjordiske plantedeler, av plante- og såvare samt av jordsmonnet.
Oppfinnelsens kombinasjoner kan overføres til de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, skum, pastaer, granulater, aerosoler, innkapslet aktivt materiale i polymermaterialet og i omhyllingsmasser for sågods samt ULV-formuleringer.
Disse formuleringer fremstilles på i og for seg kjent måte, for eksempel ved blanding av de aktive bestanddeler henholdsvis kombinasjonen av slike med drøyemidler, også flytende oppløsningsmidler, under trykk stående flytendegjorte gasser og/eller faste bærere, eventuelt under anvendelse av et overflateaktivt middel, men også emulgerings- og/eller dispergerings- og/eller skumgivende midler. Når det gjelder benyttelse av vann som drøyemiddel, kan man også anvende organiske oppløsningsmidler som hjelpeoppløs-ningsmidler. Som flytende oppløsningsmiddel kommer i det vesentlige aromater som xylen, toluen eller alkylnaftalin, klorerte aromater og klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzen, kloretylen eller heksametylen, alifatiske hydrokarboner som cykloheksan eller paraffiner, for eksempel jordoljefraksjoner, alkoholer som butanol eller glycerol samt disses etere og estere, ketoner som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller cykloheksanon, sterk polare oppløsningsmidler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd i betraktning. Med flytendegjorte gassformige drøyemidler eller bærer.e menes slike væsker som ved normal temperatur og under normalt trykk er gassformige, for eksempel aerosoldrivgasser som butan, propan, nitrogen og karbondioksyd. Som faste bærere kommer i betraktning for eksempel naturlig stenmel som kaolin, leire, talkum, kritt, kvarts, attapulgitt, mont-morillonitt eller diatoméjord samt syntetiske stenmel som høydispergert kieselsyre, aluminiumoksyd og silikater. Som faste bærere for granulater kommer i betraktning for eksempel knuste og fraksjonerte naturlige mineraler som kalsitt, marmor, pimpsten, sepiolitt, dolomitt samt et syntetisk granulat av uorganiske og organiske mel samt granulater av organisk materiale som sagflis, kokosnøttskall, maiskolber og tobakkstengler. Som emulgerings- og/eller skumgivende middel kommer i betraktning for eksempel ikke-ionogene og anioniske emulgatorer som polyoksyetylen-fettsyreestere, polyoksyetylen-fettalkoholetere, for eksempel alkylarylpolyglykol-etere, alkylsulfonater, alkylsulfater, arylsulfonater samt disses eggehvitehydrolysater. Som dispergeringsmidler kommer i betraktning for eksempel lignin-sulfittavluter og metyl-cellulose.
I formuleringene kan det være til stede vedheftningsmidler som karboksymetylcellulose, naturlige og syntetiske pulver-formige, kornede eller lateksformige polymerer som gummi-arabikum, polyvinylalkohol, polyvinylacetat og også naturlige fosfolipider som kefalin og lecitin samt syntetiske fosfolipider, ytterligere additiver kan være mineralske eller vegetabilske oljer.
Det kan være til stede uorganiske pigmenter som jernoksyd, titanoksyd, ferrocyanblått og organiske farvestoffer som alizarin-, azo- og metallftalocyaninfarvestoffer og videre spornaeringsmidler som salter av jern, mangan, bor, kobber, kobolt, molybden og sink.
Formuleringene inneholder generelt mellom 0,1 og 95 vekt-# aktive bestanddeler, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90$.
Oppfinnelsens kombinasjon kan foreligge i formuleringene i blanding med andre kjente aktive bestanddeler som fungicider, insekticider, acaricider og herbicider samt i blandinger med gjødningsmidler og plantevekstregulatorer.
Kombinasjonen kan anvendes som sådanne, i form av sine formuleringer eller ut fra disse fremstilte anvendelsesformer som bruksferdige oppløsninger, emulgerbare konsentrater, emulsjoner, suspensjoner, sprøytepulvere, oppløselige pulvere og granulater.
Anvendelsen skjer på vanlig måte, for eksempel ved sprøyting, helling, utstrøing, påstrykning, tørrbeising, våtbeising, fuktig beising, oppslemmingsbeising eller inkrustering.
Ved behandlingen .av plantedeler, kan konsentrasjonen av aktiv bestanddel i anvendelsesformen varieres innen vide grenser. Konsentrasjonen ligger vanligvis mellom 1 og 0,0001 vekt-#, fortrinnsvis mellom 0,5 og 0,001$.
Ved såvarebehandling trengs det generelt aktive bestanddels-mengder på 0,001 til 50 g pr. kg såvare, fortrinnsvis fra 0,01 til 10 g.
Ved behandling av jordsmonn kreves det konsentrasjoner av aktiv bestanddel på 0,00001 til 0,1 vekt-#, fortrinnsvis 0,0001 til 0,02 vekt-#, på virkningsstedet.
Den gode fungicide virkning for kombinasjonen ifølge oppfinnelsen fremgår av det følgende eksempel. Mens de enkelte aktive bestanddeler oppviser svakheter i fungicid-virkningen viser kombinasjonen en virkning som går langt utover den blotte addisjon av enkeltvirkningene.
En synergistisk virkning foreligger alltid ved fungicider når den fungicide virkning for kombinasjonen er større enn summen av virkningen av de enkelte appliserte aktive- bestanddeler.
Eksempel 1
Fusarium nivale- test ( rug)/ såvarebehandling
Anvendelsen av den virksomme bestanddel skjer som tørrbeise-middel. Tilberedningen skjer ved fortynning av det angjeldende virksomme stoff henholdsvis kombinasjonen med" stenmel til en finpulveret blanding som sikrer en jevn fordeling på såvareoverflaten.
Ved beising ryster man ut det infiserte såvare i 3 minutter med beisemidlet til en lukket glassflaske.
Rugen såes med 2 x 100 korn 1 cm dypt i en standardjord og dyrkes i et drivhus ved en temperatur av 10° C og en relativ fuktighet på ca. 95$ i såkassene som daglig utsettes for lys i 15 timer. 3 uker efter såing skjer bedømmelsen av plantene med henblikk på symptomer på snemugg.
Virksomme bestanddeler, konsentrasjoner derav samt de oppnådde forsøksresultater fremgår av den følgende tabell.
Claims (4)
1.
Fungicid middel, karakterisert ved at det innholder en kombinasjon av aktive bestanddeler A) l-(4-klorfenyl )-4,4-dimetyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl-metyl)-
pentan-3-ol med formelen
og B) minst et guanidert alifatisk polyamin med formelen
der
Ri er en eventuelt forgrenet, toverdig. alifatisk Cg_^4-hydrokarbonrest;
R<2> er en eventuelt forgrenet, toverdig, alifatisk hydrokarbonrest; X* , X<2> og X<3> uavhengig av hverandre betyr hydrogen eller
resten med formelen
n betyr de hele tall 0 til 16, hvorved de for R<2> angitte toverdige alifatiske hydrokarbonrester kan være forskjellig fra hverandre når n står for tall som er større enn>1,
og/eller deres syreaddisjonssalter.
2 .
Middel ifølge krav 1, karakterisert ved at vektforholdet av den aktive bestanddel med formel (I) og det guaniderte alifatiske polyamin med formel (II) ligger mellom 1:0,2 -og 1:20.
3.
Fungicid middel ifølge krav 1, karakterisert ved at det som guanidert alifatisk polyamin inneholder et produkt med formelen
der
m er et helt tall fra 0 til 5, og X er hydrogen (17 til 23$) eller resten med formelen (77 til 83$).
4.
Anvendelse av en kombinasjon av aktive bestanddeler som angitt i krav 1 for bekjempelse av sopp.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4001115A DE4001115A1 (de) | 1990-01-17 | 1990-01-17 | Fungizide wirkstoffkombinationen |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO910021D0 NO910021D0 (no) | 1991-01-03 |
NO910021L NO910021L (no) | 1991-07-18 |
NO178281B true NO178281B (no) | 1995-11-20 |
NO178281C NO178281C (no) | 1996-02-28 |
Family
ID=6398193
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO910021A NO178281C (no) | 1990-01-17 | 1991-01-03 | Synergistisk,fungicid preparat inneholdende en kombinasjon av 1-(4-klorfenyl)-4,4-dimetyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-metyl)-pentan-3-ol og minst et guanidert,alifatisk polyamin,samt anv. av blandinger derav til bekjempelse av sopp |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5126360A (no) |
EP (1) | EP0438712B1 (no) |
AU (1) | AU633391B2 (no) |
BG (1) | BG60022B2 (no) |
BR (1) | BR9100177A (no) |
CZ (1) | CZ279338B6 (no) |
DE (2) | DE4001115A1 (no) |
DK (1) | DK0438712T3 (no) |
ES (1) | ES2058740T3 (no) |
FI (1) | FI97854C (no) |
HU (1) | HU206963B (no) |
NO (1) | NO178281C (no) |
PL (1) | PL165826B1 (no) |
RO (1) | RO107802B1 (no) |
RU (1) | RU2007085C1 (no) |
SK (1) | SK278354B6 (no) |
TR (1) | TR25733A (no) |
YU (1) | YU6891A (no) |
ZA (1) | ZA91314B (no) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997022249A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Basf Corporation | Enhancing the rate of seed germination with application of ethylene biosynthesis inhibitors |
EP1028627B1 (en) * | 1995-12-21 | 2002-05-22 | Basf Corporation | Aminoethoxyvinylglycine in combination with mepiquat chloride |
WO1997023133A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-03 | Basf Corporation | Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action |
US5861360A (en) * | 1995-12-21 | 1999-01-19 | Basf Corporation | Encapsulated plant growth regulator formulations and applications |
WO1998027811A1 (en) | 1996-12-20 | 1998-07-02 | Basf Corporation | Plant growth regulators in pyrrolidone solvents |
NZ330286A (en) | 1998-04-24 | 2000-09-29 | John Doyle | Wood staining/destroying fungus biocide comprising iodocarb |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE417569B (sv) * | 1975-10-22 | 1981-03-30 | Kemanobel Ab | Vissa angivna blandningar av guaniderade alifatiska polyaminer, eller deras syraadditionssalter till anvendning som pesticid och antimikrobiellt medel |
JPS55139346A (en) * | 1979-04-12 | 1980-10-31 | Kawamura Inst Of Chem Res | Preparation of bis(8-guanidinooctyl)amine acetic acid salt |
AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
DE3175673D1 (en) * | 1980-11-19 | 1987-01-15 | Ici Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
JPS60178801A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | グアニジン系農園芸用殺菌剤 |
AU604499B2 (en) * | 1986-09-25 | 1990-12-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Seed disinfectant composition |
-
1990
- 1990-01-17 DE DE4001115A patent/DE4001115A1/de not_active Withdrawn
- 1990-12-13 ES ES90124098T patent/ES2058740T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-13 EP EP90124098A patent/EP0438712B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-13 DK DK90124098.6T patent/DK0438712T3/da active
- 1990-12-13 DE DE90124098T patent/DE59002649D1/de not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-01-03 NO NO910021A patent/NO178281C/no not_active IP Right Cessation
- 1991-01-10 US US07/639,473 patent/US5126360A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-11 TR TR91/0046A patent/TR25733A/xx unknown
- 1991-01-11 AU AU69323/91A patent/AU633391B2/en not_active Ceased
- 1991-01-14 BG BG093625A patent/BG60022B2/bg unknown
- 1991-01-14 RO RO146727A patent/RO107802B1/ro unknown
- 1991-01-15 FI FI910207A patent/FI97854C/fi not_active IP Right Cessation
- 1991-01-16 ZA ZA91314A patent/ZA91314B/xx unknown
- 1991-01-16 PL PL91288731A patent/PL165826B1/pl unknown
- 1991-01-16 RU SU914894222A patent/RU2007085C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1991-01-16 YU YU6891A patent/YU6891A/sh unknown
- 1991-01-16 HU HU91127A patent/HU206963B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-01-16 BR BR919100177A patent/BR9100177A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-01-17 CZ CS9199A patent/CZ279338B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-01-17 SK SK99-91A patent/SK278354B6/sk unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI910207A (fi) | 1991-07-18 |
TR25733A (tr) | 1993-09-01 |
PL165826B1 (pl) | 1995-02-28 |
FI97854B (fi) | 1996-11-29 |
PL288731A1 (en) | 1991-10-21 |
AU6932391A (en) | 1991-07-18 |
BR9100177A (pt) | 1991-10-22 |
HUT59798A (en) | 1992-07-28 |
EP0438712B1 (de) | 1993-09-08 |
EP0438712A1 (de) | 1991-07-31 |
SK278354B6 (en) | 1997-01-08 |
NO910021L (no) | 1991-07-18 |
DE4001115A1 (de) | 1991-07-18 |
DK0438712T3 (da) | 1993-11-08 |
ZA91314B (en) | 1991-11-27 |
ES2058740T3 (es) | 1994-11-01 |
NO910021D0 (no) | 1991-01-03 |
HU206963B (en) | 1993-03-01 |
AU633391B2 (en) | 1993-01-28 |
BG60022B2 (bg) | 1993-07-30 |
YU6891A (sh) | 1994-06-24 |
NO178281C (no) | 1996-02-28 |
CZ279338B6 (cs) | 1995-04-12 |
FI910207A0 (fi) | 1991-01-15 |
FI97854C (fi) | 1997-03-10 |
HU910127D0 (en) | 1991-08-28 |
DE59002649D1 (de) | 1993-10-14 |
RO107802B1 (ro) | 1994-01-31 |
CS9100099A2 (en) | 1991-11-12 |
RU2007085C1 (ru) | 1994-02-15 |
US5126360A (en) | 1992-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BR9715283B1 (pt) | composição fungicida, processo para a preparação da referida composição e método para o combate de fungos. | |
BRPI0413049B1 (pt) | Combinações fungicidas de substâncias ativas ternárias, agente fungicida, seu uso e seu processo de produção, processo para combate de fungos, bem como material de propagação | |
TW304862B (no) | ||
NO118324B (no) | ||
RU2265331C2 (ru) | Фунгицидная композиция | |
JPH0759411A (ja) | 亜燐酸又はその塩の1種を使用する種子処理及びこうして処理した種子 | |
TW385232B (en) | Fungicidal active compound combinations | |
PT818144E (pt) | Microbicida | |
NO178281B (no) | Synergistisk,fungicid preparat inneholdende en kombinasjon av 1-(4-klorfenyl)-4,4-dimetyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-metyl)-pentan-3-ol og minst et guanidert,alifatisk polyamin,samt anv. av blandinger derav til bekjempelse av sopp | |
AU639289B2 (en) | Fungicidal active compound combinations | |
JPH06345607A (ja) | 殺微生物剤 | |
JPS6383063A (ja) | N′−置換−n,n′−ジアシル−ヒドラジンの5員ヘテロ環式誘導体、およびこれらの化合物を含有する殺虫性組成物 | |
KR100219352B1 (ko) | 살진균 활성 배합물 | |
UA47429C2 (uk) | Фунгіцидний засіб | |
PL129668B1 (en) | Agent for reducing possible damages to crops which may by cause by use of herbicides | |
JP3463976B2 (ja) | 殺菌・殺カビ性活性化合物の組み合わせ剤 | |
NO159956B (no) | Fjellarmeringsbolt. | |
CN1315386C (zh) | 杀真菌活性化合物混合物 | |
JPH03133908A (ja) | 活性化合物類の殺菌・殺カビ剤性組み合わせ物 | |
US5763466A (en) | Fungicidal active compound combinations | |
DK158761B (da) | Fungicidt middel, anvendelse heraf til bekaempelse af svampe og som plantebeskyttelsesmiddel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
NO161719B (no) | Fremgangsmaate og anlegg for fremstilling av en fortynnet slurry inneholdende sinkstoev. | |
US4845117A (en) | Combating pseudocercosporella Herpotrichoides 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol | |
NO135730B (no) | ||
US4221801A (en) | Composition for the treatment of soil or seed against phytophagous fungi |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |