NO159956B

NO159956B - Fjellarmeringsbolt.

Info

Publication number: NO159956B
Application number: NO821294A
Authority: NO
Inventors: Tapio Kallio; Tauno Korhonen; Veikko Leiviskae; Jorma Pulkkinen; Kalevi Salo
Original assignee: Neste Oy
Priority date: 1981-04-22
Filing date: 1982-04-21
Publication date: 1988-11-14
Also published as: EP0064362B1; FI64224C; EP0064362A3; EP0064362A2; CA1208947A; JPS57184200A; NO821294L; US4444529A; FI64224B; FI811252L; NO159956C; JPH029159B2; ZA822551B; DE3276827D1; ATE28494T1

Description

m-ureidofenylkarbamater for anvendelse som herbicider.

Foreliggende oppfinnelse vedrører m-ureidofenylkarbamater for anvendelse som herbicider og med følgende generelle formel:

hvor X er oksygen eller svovel, R± er alkyl-, ,alke-;

nyl-, alkynyl- eller alkoksyalkylgruppe med 1—i 8 karbonatomer, eller en cykloalkylgruppe med 3—8 karbonatomer, R2 er hydrogen eller alkyl med 1—8 karbonatomer, eller Rt og ^ danner sammen med det nitrogenatom de er festet til,

en pyrrolidin-, piperidin- eller morfolinring, R3

er en alkyl- eller alkenylgnippe med 1—6 karbonatomer, R4 er hydrogen eller alkyl med 1—3 karbonatomer, og R5 er hydrogen eller en metylgruppe.

Fra US patentene nr..2 776196 og nr.

2 776 197 er det kjent fenyLkarbamater som har

herbicid aktivitet, men idenne aktivitet er be-tydelig forbedret hos forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse.

Det er kjent å anvende en rekke stoffer for kontroll av plantevekst langs jernbaner, på veier, på anleggsområder qg .andre lignende om-rader hvor vegetasjon er •uønsket. Blant kjente stoffer som er .brukbare for oppnåelse av dette formål er natriumklorat, klorat-i>oratblandin-

ger, natriumarsenitt, substituerte uracilforbindelser og fenoksyeddiksyrederivater. Bruken av forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse til-veiebringer betydelige fordeler i forhold til disse

tidligere kjente materialer. Bruken av forbindelsene ifølge eksempel 4 og 6 i foreliggende oppfinnelse i mengder på 0,68 — 3,4 kg/mål gir f. eks. fullstendig kontroll av vegetasjonen uten den brannrisiko som medføres under anvendelse av 170—180 kg/mål av natriumklorat eller klorat-boratblandinger, eller uten den toksisitet overfor pattedyr som medføres under anvendelse av 1520—1900 liter natriumarsenittopp-løsning, som er nødvendig for oppnåelse av de samme resultater. Forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse forflytter seg ikke i særlig grad fra det område hvor de anvendes hvilket er tilfelle for de substituerte uracilforbindelser, slik som bromuracil. For kontroll av gress, ett-årige og fler-årige ugressplanter i skogbunnen er det videre bare nødvedig å foreta en eneste behandling med forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse.

Forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse kan fremstilles ved hjelp av metoder som benyttes for syntesen av karbamater og urea-derivater. F. eks. N-mono-substituerte karbamin-syreestere kan fremstilles ved å omsette en passende m-ureidofenyl med et alkylisocyanat. Denne reaksjon kan katalyseres av materialer som f. eks. trietylamin, 1,4-diaza-bicyklo (2.2.2.)-oktan, dibutyltinn-diacetat, dimetyltinn-di-klorid og dibutylbis(decyltio)tinn. N,N-disubsti-tuerte og N-monosubstituerte karbaminsyrees-tere kan lages ved å behandle natriumsaltet av en passende m-ureidofenol med et N-monosub-stituert- eller N,N-disubstituert-karbamoyl-ha-logenid. Mellomproduktene som utgjøres av m-ureidofenoler kan lages ved å behandle m-aminofenol eller N-monosubstituert-m-aminofenol med en ekvimolar mengde av et alkylisocyanat for således å danne en m-(3-mono-substituert-ureido)fenol eller en m-(l,3-disubsti-tuert-ureido)-fenol, eller ved å behandle en m-aminofenol med et N-mono-substituert- eller N,N-disubstituert-karbamoyl-halogenid i nær-vær av en egnet syreakseptor.

Til herbicide anvendelser blandes de ovenfor

definerte aktive m-ureidofenylkarbamater inn i herbicide sammensetninger, i sammenblanding i herbicide effektive mengder med de hjelpemid-ler og bærere som normalt anvendes for å lette dispergeringen av aktive bestanddeler for land-bruksmessige anvendelser, idet man erkjenner det faktum at prepareringen og anvendelses-måten av et giftstoff kan ha innvirkning på materialets aktivitet i et gitt tilfelle. Disse aktive

herbicide forbindelser kan således prepareres som granulater med relativt stor partikkelstør-relse, som pulverformet støv, som fruktbare pulvere, som emulgerbare konsentrater, som opp-løsninger eller som hvilke som helst av flere andre kjente typer preparater, avhengig av den ønskede anvendelsesmåte.

For pre-emergens-anvendelse påføres disse

herbicide sammensetninger vanligvis enten som spray, forstøvninger eller granulater i det område hvor det ønskes undertrykkelse av vegetasjonen. For postemergens-kontroll av godt til-vokste plantevekster er det mest vanlig å bruke spray eller forstøvninger. Disse preparater kan

inneholde så lite som 0.5 til så mye som 95 vektprosent eller mer aktiv bestanddel.

Støvformige partikler er frittflytende sam-menblandinger av den aktive bestanddel med findelte faste stoffer, som f. eks. talk, naturleire, kiselgur, mel såsom valnøttskall eller bomulls-frømel, og andre organiske og inorganiske faste stoffer som virker som dispergeringsmidler og bærere for giftstoffet; idet disse findelte faste stoffer har en gjennomsnittlig partikkelstørrelse på mindre enn ca. 50 mikron. Et typisk støvfor-mig preparat, som er nyttig i forbindelse med foreliggende oppfinnelse, er et som inneholder 1 del av m-ureidofenylkarbamat og 99.0 deler talk.

Fuktbare pulvere som også er egnede preparater for både pre- og post-emergens-herbicider er i form av findelte partikler som lett disper-gerer i vann eller andre dispergeringsmidler. Det fuktbare pulver anbringes sluttelig i jords-monnet enten som et tørt støv eller som en emul-sjon i vann eller annet væskemateriale. Typiske bærere for fruktbare pulvere omfatter Fuller's jord, kaolinleire, silisiumoksyder dg andre sterkt absorberende, lett fuktige uorganiske fortyn-ningsmidler. Fuktbare pulvere fremstilles vanligvis slik at de inneholder ca. 5—80 pst. aktiv bestanddel, avhengig av bærerens absorberbar-het, og inneholder også vanligvis en liten mengde av et fuktemiddel, dispergeringsmiddel eller emulgeringsmiddel for å lette dispersjonen. Et egnet fuktbart pulverapparat inenholder f. eks. 80,0 deler av m-ureidofenylkarbamatet, 17,9 deler «Palmetto»-leire og 1 del natriumlignosulfo-nat og 0,3 deler sulfonert alifatisk polyester som fuktemidler.

Andre egnede preparater for herbicide anvendelser er de emulgerbare konsentrater som er homogene væske- eller pastasammensetnin-ger, og som er dispergerbare i vann eller annet dispergeringsmiddel, og kan bestå utelukkende av m-ureidofenylkarbamatet med et væskeformig eller fast emulgeringsmiddel, eller kan også inneholde en væskeformig såsom xylen, tunge aromatiske nafta-forbindelser, isophoron og andre ikke-flyktige organiske oppløsningsmidler. For herbicid anvendelse dispergeres disse konsentrater i vann eller annen væskeformig bærer, . og anbringes normalt i form av en spray på området som skal behandles. Vektprosenten av den vesentlige aktive bestanddel kan variere ifølge måten på hvilken sammensetningen anbringes, men omfatter hovedsakelig 0,5 til 95 vektprosent aktiv bestanddel av den herbicide sammensetning.

Typiske fuktemidler, dispergeringsmidler eller emulgeringsmidler som brukes i landbruks-preparater, omfatter f. eks. alkyl og alkylaryl-sulfonatene og sulfatene og deres natriumsalter, polyhydriske alkoholer og andre typer overfla-teaktive midler, og mange av disse er tilgjenge-lige i handelen. Når man benytter et overflate- . aktivt middel, består dette vesentlig av fra 1 til 15 vektprosent av den herbicide sammensetning.

Andre nyttige blandinger for herbicid anvendelse omfatter enkle oppløsninger av den aktive bestanddel i et dispergeringsmiddel, i hvilket den er fullstendig oppløselig ved den ønskede konsentrasjon, som f. eks. aceton, alkylerte naf-talener, xylen eller andre organiske oppløsnings-midler. Granulære blandinger, hvori giftstoffet bæres på relativt grove partikler, er spesielt nyttige når det gjelder luftspredning eller når det gjelder å trenge gjennom vegetasjon som dek-ker avlingen. Sprayformige materiale under trykk, aerosoler, hvori den aktive bestanddel er dispergert i findelt form som et resultat av for-støvning av en lavtkokende dispergeringsmiddel-oppløsningsmiddelbærer, såsom «Freonene», kan også benyttes.

Fremstillingen, egenskapene og herbicid aktivitet av representative herbicide forbindelser ifølge oppfinnelsen er videre illustrert i følgende eksempler. Alle prosent- og del-angivelser er gitt som vektprosent og vektdeler hvis ikke annet er angitt.

Eksempel 1.

Fremstilling av og herbicide egenskaper for m-( 3, 3- dimetylureido ) fenyl- N- metylkarbamat Mellomproduktet 3-(m-hydroksyfenyl)-l.l-dimetylurea ble laget som følger: En oppløsning av 22,9 deler m-aminofenol og 11,8 deler dime-tylkarbonylklorid i 200 deler 1,2-dimetoksyetan fikk anledning til å stå natten over ved romtemperatur. Den halvfaste masse ble fortynnet med 100 deler vann, filtrert og det faste stoffet vasket med vann. Etter tørking i vakuum ble det oppnådd 12,0 deler urenset 3-(m-hydroksyfe-nyl) 1,1-dimetylurea som smeltet ved 198,5— 200° C. Omkrystallisering fra acetonitril ga rene hvite kubeformede krystaller med smeltepunkt 200—201 °C.

Analyse:

Beregnet for C9H]2N202:

C 60,0 H 6,7 N 15,5.

Funnet:

C 60,1 H 6,6 N 15,4.

Dette produkt ble omsatt med metylisocyanat som følger: Til en oppløsning av 18,0 deler 3-(m-hydroksyfenyl)-1,1-dimetylurea i 190 deler N,N-dimetylformamid ble det satt 2—3 dråper trietylamin. Metyl-isocyanat (8,0 deler) ble til-satt dråpevis under omrøring, blandingen ble omrørt i 2 timer og gitt anledning til å stå ved romtemperatur natten over. Oppløsningsmidlet og overskudd av metylisocyanat ble fjernet under forminsket trykk, resten ble vasket med vann, filtrert og tørket slik at det ble dannet 20,1 deler urenset m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-metylkarbamat, med smeltepunkt på 154—57°C. Omkrystallisering fra etanol ga et produkt som smeltet ved 157,5—158,5°.

Analyse:

Beregnet for CnH,5N303:

C 55,68 H 6,37 N 17,71.

Funnet:

C 55,33 H 6,36 N 17,49. Pre-emergens-herbicid-aktiviteten til m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-metylkarbamat ble demonstrert som følger: I store flate skåler ble — det plassert, til en dybde på 7,5 cm, en 1 blanding av slamleire og sandholdig leirjord. I dette ble det deretter plantet frø av dusk ama-rant (Amaranthus retroflexus), sareptasennep (Brassica juncea), blodhirse (Digitaria sanguinalis), stor busthirse (Setaria italica), vanlig lin (Linum usitatissimum), arve (Cerastium vulga-tum), og vanlig salat (Lactusa sativa), i en dybde på 6—12 mm. Disse planter er representative for et bredt spektrum av plantesorter. Så snart som frøene var plantet og de store skålene vannet, ble giftstoffet sprøytet på jorden som en aceton - vann-oppløsning, i forhold som er ekvivalent med forskjellige doser giftstoff pr. mål, som vist i tabell 1 nedenfor. Både de behandlede planter og de ubehandlede kontrollene ble holdt i et drivhus i 2—3 uker, hvoretter giftstoffets virkning ble bestemt uttrykt som pst. ødeleggelse i forhold til den ubehandlede kontroll. Resultatene er gitt i følgende tabell:

Den slående effektivitet som observeres ved den vesentlige reduserte dose på 170 g/mål indi-kerer en uvanlig pre-emergenc-effektivitet for det angjeldende herbicid.

Post-emergens-herbicid-aktiviteten for m-(3,3-dimetylureido) fenyl-N-metylkarbamat ble demonstrert som følger: I steril leirjord ble det utplantet frø av mais (Zea mays), bomull (Gos-sypium hirsutum), peanøtter (Arachis hypo-gaea), soyabønner (Glycine max) og havre (Avena sativa), i en dybde på ca. 2,5 cm, og frø av vanlig lin (Linum usitatissimum), gulrot (Daucus carota), salat (Lactuca Sativa), sareptasennep (Brassica juncea), blodhirse (Digitaria sanguinalis), buskamarant (Amaranthus retroflexus og hønsehirse (Echinochola crusgalli) i en dybde på 6—12 mm. Det utplantede materiale ble vannet og frøene fikk anledning til å gro i et drivhus i 2 uker. Ved å holde de ubehandlede kontrollene atskilt, ble plantematerialet deretter sprøytet med en oppløsning i vandig aceton av m- (3,3-dimetylureido) -fenyl-N-metylkarbamat i et volum av aceton-vann ekvivalent med 38 liter/mål i forhold ekvivalente med forskjellige doser giftstoff pr. mål. Etter en periode på 16 dager ble antall overlevende' planter telt og prosent ødeleggelse med hensyn til de ubehandlede kontroller ble bestemt. Resultatene er vist i tabell 2, for doser på 170 og 680 g/mål.

<*>) planter skadet, vil sannsynligvs ikke komme seg igjen. <*>) planter skadet, vil sannsynligvis komme seg igjen.

Den fremragende effektiviteten til dette herbicide middel i post-emergens anvendelser selv ved lave doser, viser en uvanlig aktivitet i kontroll av plantevekst.

Mange andre forbindelser av den beskrevne klasse kan syntetiseres på lignende måte som angitt i eksempel 1. De eksempler som er angitt ne-denunder er representative for slike forbindelser. Disse forbindelser og andre som tilhører den omtalte klasse kan anvendes i herbicide sammensetninger. De tabeller som følger, illu-strerer forbindelsenes herbicide egenskaper med hensyn til pre-emergens og post-emergens aktivitet.

Eksempel 2. m-(3,3-dHmetylureido)'fenyl-N,N|-dimetylkarbamat.

Eksempel 3. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-etylkarbamat.

Eksempel 4. m- (3,3-dimetylureido) fenyl-N-isopropylkarbamat.

Eksempel 5. m-(3,3-dimetylureido)-fenyl-N-isobutylkarbamat.

Eksempel 6. m-(3,3-dimetylureido)-f enyl-N-tert.-butylkarbamat.

Eksempel 7. m- (3,3-dimetylureido)-fenyl-N-allylkarbamat.

Eksempel 8. m-(3,3-dimetylureido)-fenyl-N-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)karbamat. Eksempel 9. m-(3-metylureido)fenyl-N-metylkarbamat.

Eksempel 10. m-(3-metylureido)fenyl-N-sek.-butylkarbamat.

Eksempel 11. m-(3-etylureido)fenyl-N-etylkarbamat.

Eksempel 12. m-(3-metylureido)fenyl-N,N-dimetylkarbamat.

Eksempel 13. m-(3-metyl-2-tioureido) fenyl-N-metylkarbamat.

Eksempel 14. m(3-propylureido)fenyl-N-metylkarbamat.

Eksempel 15. m-(3-butylureido) fenyl-N-metylkarbamat.

Eksempel 16. m-(l,3-dimetylureido) fenyl-N-metylkarbamat.

Eksempel 17. m-(3-metylureido)fenyl-cykloheksylkarbamat.

Eksempel 18. m-(3-metylureido)-fenyl-N-tert.-butylkarbamat.

Eksempel 19. m-(3-metylureido)-fenyl-N-heksylkarbamat.

Eksempel 20. m-(3,3-dimetylureido)-fenyl-N-(2-metoksyetyl) -karbamat.

Eksempel 21. m-(3-metylureido)fenyl-N-allylkarbamat.

Eksempel 22. m(3,3-dimetylureido)fenyl-N-sek.-butylkarbamat.

Eksempel 23. m-(3-metylureido)fenyl-N-butylkarbamat.

Eksempel 24. m-(3-metylureido)fenyl-N-propylkarbamat.

Eksempel 25. m-(3,3-dimetylureido) fenyl-N-heksylkarbamat.

Eksempel 26. m-(3,3-dimetylureido) f enyl-N-neopentylkarbamat.

Eksempel 27. m-(3-isopropyl-l-metylureido)

fenyl-N,N-diisopropylkarbamat.

Eksempel 28. m-(3-etylureido)fenyl-N-metylkarbamat.

Eksempel 29. m-(3-metylureido)fenyl-N-2-propynylkarbamat.

Eksempel 30. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-2-propynylkarbamat.

Eksempel 31. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-butylkarbamat.

Eksempel 32. m-(3-metylureido)fenyl-N-isopropylkarbamat.

Eksempel 33. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-oktylkarbamat.

Eksempel 34. m-(3-metylureido)fenyl-N-etylkarbamat.

Eksempel 35. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-propylkarbamat.

Eksempel 36. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-(2-metylallyl)-karbamat.

Eksempel 37. m-(l,3,3-trimetylureido)fenyl-N-tert.-butylkarbamat.

Eksempel 38. m-(3,3-dimetyl-2-tioureido)

fenyl-N-2-propynyl-karbamat.

Eksempel 39. m(3,3-dimetylureido)fenyl-4-morfolinkarboksylat.

Eksempel 40. m-[(piperidinokarbonyl)amino]-fenyl-N-etylkarbamat.

Eksempel 41. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-l-piperidinkarboksylat.

Eksempel 42. m-(3-tert.-butylureido)fenyl-N-tert.-butylkarbamat.

Eksempel 43. m-(3,3-dietylureido)fenyl-N,N-dimetylkarbamat.

Eksempel 44. m-(3,3-dietyl-2-tioureido)-fenyl-N-metylkarbamat.

Eksempel 45. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-cykloheksylkarbamat.

Eksempel 46. m-(3,3-dimetylureido) fenyl-N-N-dioktylkarbamat.

Eksempel 47. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-cyklopropylkarbamat.

Eksempel 48. m-(l,3-dimetylureido)fenyl-N-isopropylkarbamat.

Eksempel 49. m-(3-butyl-3-metylureido)fenyl-N-tert.-butylkarbamat.

Eksempel 50. m-(3-isopropylureido)fenyl-N-tert.-butylkarbamat.

Eksempel 51. m-(3,3-dietylureido)fenyl-N-tert.-butylkarbamat.

Eksempel 52. m-(3-allylureido)fenyl-N-tert.-butylkarbamat.

Eksempel 53. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N,N-di-sek.-butylkarbamat.

Eksempel 54. m-(3Hallyl-3-metylureldo)fenyl-N-metylkarbamat.

Eksempel 55. m-(3-etyl-3-metylureido)fenyl-N-isopentylkarbamat.

Eksempel 56. m-(3-cykloheksyl-3-metylureido-fenyl-N-isopropylkarbamat.

Eksempel 57. m-(3,3-dietylureido)fenyl-N-2-propylkarbamat.

Tabellene 10 og 11, som er angitt i det føl-gende, viser data og resultater oppnådd ved sammenligning av den herbicide aktivitet til forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse med aktiviteten til kjente beslektede forbindelser. Det er således foretatt sammenligningsforsøk med forbindelser som er kjent fra US patentene nr. 2 776 196 og nr. 2 776 197 og med kommersielle forbindelser, hvilke forbindelser alle viser herbicid aktivitet. Forbindelsene som er undersøkt er i tabellene 10 og 11 angitt fra A til X og disse betegnelser står for kjemiske forbindelse hvis navn fremgår av følgende oversikt: Forbindelse Kommersiell betegnelse

Kjemisk betegnelse

I. Fra US patenter nr. 2 776 196 og hr. 2 776 197. A fenyl-N-cykloheksylkarbamat

B 4-metylfenyl-N-etylkarbamat

C fenyl-N-butylkarbamat

D fenyl-N-etylkarbamat

E 2,4-diklorfenyl-N-metylkarbamat

F 2,4-diklorfenyl-N-etylkarbamat

II. Kommersielle herbicider

G etyl-N,N-dipropylkarbamat

EPTC

H isopropyl-N-fenylkarbamat

IPC

I isopropyl-N- (3-klorfenyl) -karbamat

Cl IPC J l,l-dimetyl-3-fenylurea

«Fenuron» K 3-(4-klorfeyl)-l,l-dimetylurea

«Monuron» L 3-(3,4-diklorfenyl)-1,1-dimetylurea «Diuron»

III. Forbindelser ifølge oppfinnelsen.

M m-(3-metylureido)fenyl N-metylkarbamat fra eksempel 9

N m- (3,3-dimetylureido) f enyl

N-metylkarbamat fra eksempel 1

O m- (3,3-dimetylureido) f enyl

N,N-dimetylkarbamat fra eksempel 2

P m-(3-propylureido)fenyl

N-metylkarbamat fra eksempel 114

Q m-(3-etylureido)fenyl

NTetylkarbamat fra eksempel 11 R m-(3-metylureido)fenyl

N-tert-butylkarbamat fra eksempel 18 S m-(3,3-dimetylureido) f enyl

N-allylkarbamat fra eksempel 7

T m-(3,3-dimetylureido)fenyl

N-sek-butylkarbamat fra eksempel 22

U m-(3-metylureido)fenyl

N-sek-butylkarbamat fra eksempel 10

V m-(3,3-dimetylureido) f enyl

N-tert-butylkarbamat fra eksempel 6

W m- (3,3-dimetylureido) f enyl

N-isopropylkarbamat fra eksempel 4

X m-(3,3-dimetylureido) f enyl N-isobutylkarbamat fra eksempel 5

Tabellene 10 og 11 gir tilstanden for de overlevende planter samt antall drepte planter i prosent. Således betyr f. eks. angivelsen 5/0 at de overlevende planter hadde en tilstandsbe-dømmelse på 5 og at 0 pst. av plantene ble drept.

Angivelsen 100 betyr at alle plantene av arten ble drept ved den angitte mengde benyttet forbindelse.

Tilstandsbedømmelsene er gitt på grunn-lag av følgende gradering: 5 = ingen forskjell fra ubehandlede planter 4 = svak skade som vil utbedres ved fortsatt vekst 3 = middels skade som muligens vil utbedres ved fortsatt vekst 2 = sterk skade som sannsynligvis tilslutt dreper planten 1 = meget sterk skade som vil drepe planten.

Fra de ovenfor angitte'tabeller fremgår det

tydelig at forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse haren mer fordelaktig herbicid aktivitet

enn de tidligere kjente beslektede forbindelser.

Det er klart at den generiske klasse av m-ureidofenylkarbamater som er beskrevet og illustrert i det foregående, er karakterisert ved herbicid aktivitet, og at graden av denne aktivitet

varierer blant spesielle forbindelser innen denne

klasse, og i noen grad blant planteartene på

hvilke disse forbindelser kan benyttes. Således

kan valg av en spesiell herbicid forbindelse for

kontroll av en spesiell plante lett foretas.

De aktive herbicide forbindelser ifølge foreliggende oppfinnelse kan prepareres og/eller

anvendes sammen med insekticider, fungicider,

nematodicider, plantevekstregulerende midler,

gjødningsstoffer og andre landbrukskjemlkalier,

og kan benyttes som effektive jord-sterilise-ringsmidler såvel som herbicide midler. Ved anvendelse av en aktiv forbindelse ifølge oppfinnelsen, enten den finnes alene eller sammen med

andre jordbrukskjemikalier, benyttes selvfølgelig

en effektiv mengde og konsentrasjon av m-ureido-fenylkarbamat.

Claims

m-ureidofenylkarbamater for anvendelse

som herbicider, karakterisert ved at forbindelsene har den generelle formel: hvor X er oksygen eller svovel, R, er en alkyl-, alkenyl-, alkynyl- eller alkoksyalkylgruppe med. 1—8 karbonatomer, eller en cykloalkylgruppe med 3—8 karbonatomer, R2 er hydrogen eller alkyl med 1—8 karbonatomer, eller Rt og R2 danner sammen med det nitrogenatom de er festet til, en pyrrolidin-, piperidin- eller morfolinring, Rs er en alkyl- eller alkenylgruppe med 1—6 karbonatomer, R4 er hydrogen eller alkyl med 1—3 karbonatomer, og R5 er hydrogen eller en metylgruppe.