NO135730B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO135730B NO135730B NO753582A NO753582A NO135730B NO 135730 B NO135730 B NO 135730B NO 753582 A NO753582 A NO 753582A NO 753582 A NO753582 A NO 753582A NO 135730 B NO135730 B NO 135730B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- active substance
- helminthosporium
- seed
- pickling
- barley
- Prior art date
Links
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 claims description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 5
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- -1 halogen hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- PXUYWNZBZXDJEU-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-ylhydrazine Chemical compound C1=CC=C2NC(NN)=NC2=C1 PXUYWNZBZXDJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYTGPPNUOLLGBE-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-pyrazol-3-yl)-1h-benzimidazole Chemical class N1C=CC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=N1 IYTGPPNUOLLGBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229940125723 sedative agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører anvendelse av det kjente fungicid' 2-/_ 3 ', 5 1 -dimetylpyrazolyl-(11 _)7-benzimidazol som middel til bekjempelse av sopp av slekten Helminthosporium.
Det er allerede kjent at 2-/~pyrazolyl-(1' Y7-benzimidazoler har god fungicid og baktericid virkning (sammen-lign DOS 2.130.030). En virkning av forbindelsene fra denne klasse, spesielt overfor fytopatogen sopp av slekten Helminthosporium var imidlertid ikke kjent.
Det er nå funnet at spesielt 2-/~3',5'-dimetylpyrazolyl-( l'_)_/-benzimidazol med formel
har sterk fungicid virkning over sopp av slekten Helminthosporium.
Overraskende viser den ifølge oppfinnelsen anvendbare forbindelse spesielt overfor helminthosporiumtyper en betraktelig fungitoksisk virkning og overtreffer heri alle kjente forbindelser fra klassen 2-pyrazolyl-benzimidazoler.
Bekjempelsen av fytopatogen sopp av slekten Helminthosporium er et viktig problem for landbruket. Således forårsaker soppen Helminthosporium gramineum, frembringeren av stripesykdom på bygg, store avlingstap. Dets resultatrike bekjempelse er derfor et betraktelig teknisk fremskritt.
Den ifølge oppfinnelsen anvendbare forbindelse
er allerede kjent (DOS 2.130.030 samt det tilsvarende britiske patent nr. 1.33^.3^8). Fremstillingen foregår ved omsetning av
2-hydrazino-benzimidazol med acetylaceton (sammenlipn frem-stillingseksempel).
Som nevnt har det ifølge oppfinnelsen anvendbare virksomme stoff en meget god virkning overfor-helminthosporiumtyper, fremfor alt overfor Helminthosporium gramineum, frembringeren av stripesykdom på bygg. Det kan derfor spesielt anvendes til såvarebehandling (f røvarebeising).
Det ifølge oppfinnelsen anvendbare virksomme stoff
er godt plantetålbart. Det har bare en liten varmblodstoksisi-tet og er på grunn av dets luktløshet og dets gode forenlighet med den menneskelige hud ikke ubehagelig å håndtere.
Det virksomme stoff kan overføres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Disse fremstilles på kjent måte, f.eks. ved sammenblanding av det virksomme stoff med drøyemidler,
altså flytende oppløsningsmidler, under trykk stående flytendegjorte gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflateaktive midler, altså emulgeringsmidler og/ eller dispergeringsmidler og/eller skumfrembringende midler. I tilfellet anvendelse av vann som drøyemiddel kan det f.eks. også anvendes organisk oppløsningsmiddel som hjelpeoppløsningsmiddel. Som flytende oppløsningsmiddel kommer det i det vesentlipe på tale: Aromater som xylen, toluen, benzen eller alkylnaftalener, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzener, kloretylener eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner som cykloheksan eller parafiner, f.eks. jordolje-fraksjoner, alkoholer som butanol eller glykol samt deres etere
og estere, ketoner som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller cykloheksanon, sterkt polare oppløsningsmidler som dimetyl-formamid og dimetylsulfoksyd samt vann-. Med flytendegjorte gassformede drøyemidler eller bæremidler er det ment slike væsker som ved normal temperatur og under normalt trykk er gassformede, f.eks. aerosoldrivgasser som halogenhydrokarboner, f.eks. freon; som faste bærestoffer: naturlig stenmel som kaoliner, leirjord, talkum, kritt, kvarts, attapulgitt, montmorillonit og diatome-jord og syntetisk stenmel som høydispergert kiselsyre, aluminium-oksyd og silikater; som emulgerings- og/eller skumfrembringende midler: ikke ionogene og anioniske emulgatorer, som polyoksy-etylen-fettsyreestere, polyoksyeÆylen-fettalkoholetere, f.eks.
alkylarylpolyglykoleter, alkylsulfonater, alkylsulfater, aryl-sulfonater samt eggehvitehydrolysater; som dispergerings-middel: f.eks. lignin, sulfitavlut og metylcellulose.
Det ifølge oppfinnelsen anvendbare virksomme
stoff kan foreligge i formuleringen i blanding med andre kjente virksomme stoffer som fungicider, insekticider, akaricider, nematocider, herbicider, beskyttelsesstoff mot fugleangrep, vekststoffer, plantenæringsstoffer og jordstrukturforbedrings-midler.
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1
og 95 vekt% virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90%.
Det virksomme stoff kan anvendes som sådanne i
form av dets formuleringer eller herav ved ytterligere fortyn-ning tilberedte anvendelsesformer som bruksferdige oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f.eks. ved tørrbeising, fuktebeising, våtbeising, slambeising eller inkrustering.
Ved såvare-behandlingen kreves vanligvis virksomme stoffmengder fra 0,01 til 50 g pr. kg såvare, fortrinnsvis 0,5 til 5 g-
Anvendelsesmuligheten fremgår av følgende eksempel .
Eksempel A.
Såvare-beisemiddelprøve/stripesykdom på bygg (frøoverført mykose).
For fremstilling av et egnet tørrbeisemiddel drøyer man det virksomme stoff med en blanding av like vektdeler talkum og kiselgur til en finpulverisert blanding med den ønsk-ede virksomme stoffkonsentrasjon.
For beising ryster man bygg-såvare, som er naturlig infisert med Helminthosporium gramineum med beisemidlet i en lukket glassflaske. Såvaren , setter man nå på fuktige filterskiver i lukkede Petriskåler i kjøleskap i 10 dager ved en temperatur på 4°C. Derved innledes kimingen av bygg og eventuelt også soppsporene. Deretter sår man den forkimede bygg med 2 x 50 korn 2 cm dyp i Fruhstorfer enhetsjord og kultiverer den i veksthus ved temperaturer rundt 18°C i frø-kasser som daglig utsettes for lys i 16 timer. I løpet av 3 til 4 uker danner det seg de typiske symptomer på stripesykdom.
Etter denne tid bestemmer man antallet syke planter i prosent av tilsammen oppvokste planter. Det virksomme stoff er desto virksommere jo færre planter som er syke.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner i beisemidlet, beisemiddel anvendte mengder og antall syke planter fremgår av følgende tabell:
FremstiIlingseksempel.
888 g (6 mol) 2-hydrazin—benzimidazol oppløses
i 6,6 liter 2 normal saltsyre under omrøring ved 40°C. Man tilsetter på en gang 720 g (7j2 mol) acetylaceton. Det frem-kommer med en gang en utfelling. Etter reaksjonens avslutning oppvarmer man ennu i 3 timer ved en temperatur på 80°C, lar det deretter avkjøle til 65°C, tilsetter 2,4 liter metanol og nøy-
traliserer ved tilsetning av krystallsoda. Det utfelte reak-sjonsprodukt suges fra og vaskes -med vann og avpresses. Smelte-punktet av' råproduktet ligger ved 130 - 132°C. For rensning oppvarmer man sistnevnte under omrøring i en blanding av 9 liter vann og 550 ml konsentrert saltsyre inntil oppløsning, klarer med dyrekull, tilsetter 3 liter metanol og nøytraliserer med krystallsoda, idet produktet faller ut. Man isolerer produktet som angitt ovenfor og tørker ved en temperatur på 80°C inntil det er opptrådt vektkonstans. Man får 1150 g (dvs. 90$ av det teoretiske) 2-/~3 ' > 5 '-dimetylpyrazoly 1-(1 ' jT7-benzimidazol av smeltepunkt 133J5-135°C.
Claims (1)
- Anvendelse av 2- l_ 3' , 5 '-dimetylpyrazoly 1- (1 * Y7-benzimidazol av formeltil bekjempelse av fytopatogen sopp av slekten Helminthosporium.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2453210A DE2453210C3 (de) | 1974-11-09 | 1974-11-09 | Bekämpfung von Pilzen der Gattung Hehmnthosporium mit Dimethyipyrazolylbenzimidazol |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO753582L NO753582L (no) | 1976-05-11 |
| NO135730B true NO135730B (no) | 1977-02-14 |
| NO135730C NO135730C (no) | 1977-05-25 |
Family
ID=5930425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO753582A NO135730C (no) | 1974-11-09 | 1975-10-24 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4027032A (no) |
| JP (1) | JPS5170819A (no) |
| AT (1) | AT343411B (no) |
| BE (1) | BE835346A (no) |
| BR (1) | BR7507353A (no) |
| CA (1) | CA1051777A (no) |
| CH (1) | CH612577A5 (no) |
| CS (1) | CS189728B2 (no) |
| DE (1) | DE2453210C3 (no) |
| DK (1) | DK135821C (no) |
| FI (1) | FI56474C (no) |
| FR (1) | FR2290150A1 (no) |
| GB (1) | GB1462598A (no) |
| IE (1) | IE42032B1 (no) |
| IL (1) | IL48440A (no) |
| IT (1) | IT1048782B (no) |
| LU (1) | LU73758A1 (no) |
| NL (1) | NL7513093A (no) |
| NO (1) | NO135730C (no) |
| SE (1) | SE7512446L (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5278181A (en) * | 1992-05-12 | 1994-01-11 | Board Of Regents Acting On Behalf Of The University Of Michigan | Soluble alkyl[5-[amino (phenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl] carbamate anthelmintics |
| US6897208B2 (en) * | 2001-10-26 | 2005-05-24 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Benzimidazoles |
| FR2831536A1 (fr) * | 2001-10-26 | 2003-05-02 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux derives de benzimidazoles, leur procede de preparation, leur application a titre de medicament, compositions pharmaceutiques et nouvelle utilisation notamment comme inhibiteurs de kdr |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2130030A1 (de) | 1971-06-18 | 1972-12-21 | Bayer Ag | Fungizide und bakterizide Mittel |
-
1974
- 1974-11-09 DE DE2453210A patent/DE2453210C3/de not_active Expired
-
1975
- 1975-10-17 GB GB4261975A patent/GB1462598A/en not_active Expired
- 1975-10-24 NO NO753582A patent/NO135730C/no unknown
- 1975-10-30 US US05/627,412 patent/US4027032A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-11-05 CH CH1430375A patent/CH612577A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-06 SE SE7512446A patent/SE7512446L/xx unknown
- 1975-11-06 FI FI753115A patent/FI56474C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-11-07 FR FR7534151A patent/FR2290150A1/fr active Granted
- 1975-11-07 NL NL7513093A patent/NL7513093A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-11-07 LU LU73758A patent/LU73758A1/xx unknown
- 1975-11-07 AT AT850375A patent/AT343411B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-11-07 IE IE2436/75A patent/IE42032B1/en unknown
- 1975-11-07 DK DK501575A patent/DK135821C/da active
- 1975-11-07 BE BE161670A patent/BE835346A/xx unknown
- 1975-11-07 BR BR7507353*A patent/BR7507353A/pt unknown
- 1975-11-07 CS CS757511A patent/CS189728B2/cs unknown
- 1975-11-07 CA CA239,176A patent/CA1051777A/en not_active Expired
- 1975-11-07 IT IT29114/75A patent/IT1048782B/it active
- 1975-11-07 IL IL48440A patent/IL48440A/xx unknown
- 1975-11-08 JP JP50133649A patent/JPS5170819A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7512446L (sv) | 1976-05-10 |
| DE2453210A1 (de) | 1976-05-13 |
| CH612577A5 (no) | 1979-08-15 |
| FI56474C (fi) | 1980-02-11 |
| BE835346A (fr) | 1976-05-07 |
| FI56474B (fi) | 1979-10-31 |
| GB1462598A (en) | 1977-01-26 |
| IE42032L (en) | 1976-05-09 |
| IT1048782B (it) | 1980-12-20 |
| DE2453210C3 (de) | 1979-11-22 |
| IL48440A0 (en) | 1976-01-30 |
| CA1051777A (en) | 1979-04-03 |
| DE2453210B2 (de) | 1979-03-29 |
| FR2290150A1 (fr) | 1976-06-04 |
| LU73758A1 (no) | 1976-09-06 |
| NO135730C (no) | 1977-05-25 |
| FI753115A (no) | 1976-05-10 |
| NO753582L (no) | 1976-05-11 |
| IL48440A (en) | 1979-01-31 |
| DK135821C (da) | 1977-12-05 |
| FR2290150B3 (no) | 1979-06-29 |
| IE42032B1 (en) | 1980-05-21 |
| DK135821B (da) | 1977-07-04 |
| CS189728B2 (en) | 1979-04-30 |
| ATA850375A (de) | 1977-09-15 |
| NL7513093A (nl) | 1976-05-11 |
| DK501575A (da) | 1976-05-10 |
| US4027032A (en) | 1977-05-31 |
| JPS5170819A (no) | 1976-06-18 |
| AT343411B (de) | 1978-05-26 |
| BR7507353A (pt) | 1976-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63162680A (ja) | オキサジアゾール誘導体およびそれを含む有害生物防除剤組成物 | |
| IL23430A (en) | Fungicidal compositions containing 2-furyl-benzimidazole | |
| JPS59205368A (ja) | 殺微生物剤 | |
| JPS60190770A (ja) | トリアゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルジアステレオマ− | |
| JPS58222072A (ja) | １−プロピル−１，２，４−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法 | |
| IL35441A (en) | Oreidophenylguanidines, their preparation and use as fungicides | |
| HUT54130A (en) | Derivates of 5-alkyl-1,3,4-thiadiazole, process for producing them and their usage as nematocide | |
| JPS60222464A (ja) | 殺菌剤 | |
| NO752113L (no) | ||
| NO135730B (no) | ||
| US4322442A (en) | Combating fungi with 1-halo-1-propyn-3-ols | |
| HU190582B (en) | Agricultural and horticultural fungicide and nematocide compositions containing n,n-disubstituted azole-carbox-amide derivatives and process for producing these compounds | |
| IL35440A (en) | Amidophenylguanidines, their production and use as fungicides | |
| DE2128700C2 (de) | Fungitoxische Mittel | |
| NO822859L (no) | 1-(trihalogenmetyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-on-derivater og fungicider inneholdende disse | |
| JPH02231487A (ja) | 置換グアニジン及びアミジン化合物，並びにその製造方法 | |
| JPS6026109B2 (ja) | 新規１−アシルオキシ−１−フエニル−２−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物 | |
| US4378371A (en) | Combating fungi with N-alkyl-carbamic acid 1,1,2-trimethyl-5-substituted-indan-4-yl esters | |
| US4162329A (en) | Combating fungi with dicarboxylic acid mono-arylhydrazides | |
| US4698357A (en) | 2,4-dichloro-5-nitro-thiazole | |
| IL27724A (en) | Thiaimidazolidines and their preparation | |
| US3228954A (en) | Certain 3-(substituted allyl)-rhodanines | |
| JP3624209B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| NO136095B (no) | ||
| JPS60260560A (ja) | アゾリルビニルエーテル |