JPS60190770A - トリアゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルジアステレオマ− - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある新規なトリアゾリル−０，Ｎ−アセタール
ジアステレオマーに関する。

トリアゾリル−０，Ｎ−アセタールのジアステレオマー
混合物並びに個々のジアステレオマーのトリアゾリル−
０，Ｎ−アセタールが一般に殺菌活性を示すことはすで
に記されている（ドイツ国公開特許公報第２３２４ｔＯ
１０号参照）。

本発明は、新規な化合物として、一般式：（式中、Ｘは
ハロゲンまたはフェニルを表わす）のトリアゾリル−０
，Ｎ−アセタールのジアステレオマー型Ａ（以下の説明
を参照）の光学的対掌体対を提供する。

本発明の化合物は強力な殺菌特性を示す。

特に良好な活性で特徴づけられる以下の化合物を示す：
／−（≠−クロロフェノキシ）　−３，３−ジメチル−
／−（パノ、≠−トリアゾールー／−イル）−ブタン−
２−オールおよび／−（≠−ビフェニリルオキシ）　−
３，３−ジメチル−／　−（／、、２．４’−トリアゾ
ールー／−イル）ブタンーコーオール。

説明のために、以下のことに留意すべきである。

二つの非対称炭素原子を有する化合物は二つのジアステ
レオマー型すなわちトレオ型およびエリトロ型で存在し
得る。本発明の化合物の場合、絶対的な形状はまだ測定
していないので、属性は条件付きでのみ可能である：こ
のことは式（Ｉ）中波線で表わしている。したがって、
ここでは型Ａと型Ｂとの区別を行ない、これらはそれら
の物理化学特性にしたがって明白に特徴づけることがで
き、即スペクトルにおけるプロトンＨ（ｌＬ）およびＨ
（５）のよシ低い結合定数で特徴づけられるよシ親水性
の型は型Ａと呼ぶ。　（ 式（１）のトリアゾリル−０，Ｎ−アセタールのジアス
テレオマー型Ａは、希釈剤の存在下一般式：（式中、Ｘ
は前記の通シである） のトリアゾリル−ケトンを第ニアルコラートで還元し、
そしてトリアゾリル−０，Ｎ−アセクールのジアステレ
オマー型Ａを単離することを特徴とする方法によシ得ら
れる。

意外なことに、式（１）のトリアゾリル−０，Ｎ　−ア
セタールのジアステレオマー型Ａは、トリアゾリル−０
，Ｎ−アセタールの従来周知のジアステレオマー混合物
よシも、菌による植物の病気に対して十分により大きな
活性を示す。したがって本発明の化合物はこの技術分野
を豊かにするものである。

式（Ｉ）のトリアゾリル−０，Ｎ−アセタールの型Ａが
非常に良好な殺菌特性によって特徴づけられ、一方これ
らの化合物の類似の型Ｂが殺菌剤としてほんのわずかに
活性であるということを、従来技術から予想することは
決してできない。

／−（≠−クロロフェノキシ）　−３，３−ジメチル−
／　−（／、２．Ｉｌ、−トリアゾール−／−イル）−
ブタン−！−オンおよびアルミニウムイソプロピラード
を出発物質として使用すると、反応過程は次式で表わす
ことができる： 式（ＩＩ）の出発物質は周知である（ドイツ国公開特許
公報第、２３．２’１−０７０号および第２≠タタタタ
！号参照）。それらは、任意に酸結合剤の存在下、１０
〜ハ２０℃の温度で、適尚に置換された／−アリールオ
キシ−／−ハロゲノ−３，３−ジメチル−ブタン−２−
オンを、／、２．≠−トリアゾールと反応させることに
よって、そこに記載の方法にしたがって得られる。

表／にあげる化合物は、出発物質として使用する式（Ｉ
Ｉ）のトリアゾリル−ケトンの例として特に示すもので
ある： 表／ Ｒ −Ｃ１７！； −Ｂｒ　Ｉジータ２ −Ｆ　／乙０１０．３ −Ｉ　１０７−１０♂ 還元は第ニアルコラート、好ましくはアルミニウムの第
ニアルコラート、たとえば特にアルミニウムインプロピ
ラード、アルミニウム＋ｓｓｃ、　−フｆラードおよび
アルミニウムシクロヘキシラードの助で行なう。

反応に好ましい希釈剤は不活性有機溶媒、特にアルコー
ル、たとえば特にインプロパノールおよびｓｅａ、、−
ブタノールである。

反応温度は相当な範囲内で変化させることができる。一
般に、反応は１００〜１２θ℃、好ましくは溶媒の沸点
で行なう。

反応を実施するとき、好ましくは式（Ｉｔ）のケトン１
モル当り第ニアルコラートを０．３ｊ〜／、ｊモル用い
る。式（１）の化合物を単離するには、過剰の溶媒を真
空上蒸留によって除去し、生じるアルミニウム化合物を
希硫酸で分解する。その後の仕上げは通常の方法で行な
う。

有利な手順は、式（ＩＩ）のトリアゾリル−ケトンを、
これう（すでに相当する型Ａの存在下にあるとき、還元
し、それによって還元の立体的選択を所望の型Ａの方に
さらに転じる。この方法では、式（ＩＩ）　（Ｄ　ケ）
　７．／　モル当シ、相当するジアステレオマー　Ｗ　
Ａ　ヲ０．　ｊ　％　／’　、第二アルコ５−トヲ。、
ｊモル用いるのが好ましい。

本発明の活性化合物は強力な殺菌作用を示す。

これらは菌類を駆除するのに必要な濃度において作物の
植物に損害を与えない。これらの理由で、それらは菌類
の駆除のための植物保護剤として適している。殺菌剤は
プラスモディオフォロマイセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏ
ｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｔｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｅｅｔ
ｅｓ）、チトリディオマイセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏ
ｍｙｅｅｔｅｓ）　、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｓ
ｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｅｅｔｅａ）　、担子菌
類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類
（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ＋）の駆除のだめの植
物保護に用いる。

本発明の活性化合物は広範囲な作用を有しておシ、植物
の地上部分を攻撃するまだは土壌を通して植物を攻撃す
る寄生菌に対して、並びに種子に生じる病原に対して使
用することができる。これらは植物の地上部分の寄生菌
に対して特に良好な活性を示す。

植物保護剤として、本発明の活性化合物は、黒檀病菌を
駆除するのに、たとえば小麦の黒穂病およびカラス麦の
ルーススマツ）　（１００８＠ｌ　ｓｍｕｔ）　の病原
に対して、うどん粉病菌を駆除するのに、たとえば大麦
のうどん粉病を駆除するのに、そしてぺ／チュリア（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ）種、たとえばリンゴの腐敗病の病原〔
フシフラジラム・デンドリチカム（Ｆｕｓｉｃｌａｄｉ
ｕｍ　ｄｅｎｄｒｉｔｉｃｕｍ）　）を駆除するのに特
に首尾よく使用できる。

これらの化合物の部分浸透作用を特に取り出すべきであ
る。これは、活性化合物を土壌および根を経て植物の地
上部分へ供給することにより菌類の攻ｇＡＫ対して植物
を保護することが可能であることを証明する。

植物保護剤として、本発明の化合物は土壌の処理、種子
の処理および植物の地上部分の処理に使　。

用することができる。

活性化合物は通常の調製剤、たとえば溶液、乳剤、水利
剤、懸濁液、粉末、粉剤、発泡剤、ペースト、可溶性粉
末、粒剤、エーロゾル、懸濁液−乳剤濃縮物、種子処理
粉末、活性化合物を含浸した天然および合成物質、重合
体物質中の非常に細かいカプセル、種子に使う被覆組成
物、そして燃焼装置で使用する調製剤、たとえばくん蒸
カートリッジ、くん族カンおよびくん類コイル、並びに
ＵＬＶコールドミストおよびウオームミスト調製剤に変
えることができる。

これらの調製剤は周知の方法、たとえば活性化合物を展
開剤、すなわち液体または液化ガス状または固体希釈剤
あるいは担体と、任意に表面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または気泡形成剤と共に混
合することによって製造し得る。展開剤として水を使用
する場合、たとえば有機溶媒もまた補助溶媒として使用
できる。

液体溶媒希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香
族炭化水素、たとえばキシレン、トルエンまたはアルキ
ルナフチレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水
素、たとえばクロルベンゼン、クロルエチレンまたは塩
化メチレン、脂肪族または脂環式炭化水素、たとえばシ
クロヘキサンまたはパラフィン、たとえば鉱油留分、ア
ルコール、たとえばブタノールまたはグリコール並びに
それらのエーテルおよびエステル、ケトン、たとえばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
またはシクロヘキサノン、あるいは強極性溶媒、たとえ
ばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、
並びに水が適している。

液化ガス状希釈剤または担体とは、常温および常圧でガ
ス状の液体、たとえばエーロゾル噴射剤、たとえばハロ
ダン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素および二
酸化炭素を意味する。

固体担体として、天然鉱物、たとえばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイトｔたはケインウ土および粉砕した合成鉱物、た
とえば高分散ケイ酸、アルミナおよびシリケートを使用
し得る。粒剤の固体担体として、破砕し分別した天然岩
石、たとえば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロ
マイト、並びに無機および有機のあら粉の合成粒子、お
よび有機物質、たとえばおがくず、ココナツツの殻、ト
ウモロコシの穂軸およびタバコの茎の粒子を使用し得る
。

乳化剤および／または発泡剤として、非イオンおよび陰
イオン乳化剤、たとえばポリオキシェチｖンー脂肪Ｍエ
ステル、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコールエーテ
ル、たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリ
ールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物を使
用し得る。分散剤にはたとえば亜硫酸リグニン廃液およ
ヒメチルセルロースが含まれる。

接着剤、たとえばカルブキシメチルセルロースおよび粉
末、粒子またはラテックスの形の天然および合成重合体
、たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよび
ポリビニルアセテートを調製剤に使用することができる
。

着色剤、たとえば無機顔料、たとえば酸化鉄、酸化チタ
ンおよび紺青、そして有機染料、たとえばアリザリン染
料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、そしてこ
ん貯量の栄養物質、たとえば鉄、マンガン、硼素、銅、
コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用することが
可能である。

調製剤は一般に０．／〜り５重量％、好ましくは０、ｊ
〜り０重量−の活性化合物を含む。

本発明の活性化合物は、他の活性化合物、たとえば殺菌
剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥忌避剤
、生長因子、植物栄養物質および土壌構造改良剤との混
合物として調製剤中忙存在させることができる。

活性化合物はそれ自体として、または調製剤として、ま
だはさらに希釈することによってそれらから製造される
施用形態たとえばすぐに使用できる溶液、乳剤、懸濁液
、粉末、ペーストおよび粒剤として使用することができ
る。これらは通常の方法、たとえば潅水、噴霧、アトマ
イジング、散粉、散布、乾燥浸漬、モイスト浸漬、ウェ
ット浸漬、スラリー浸漬または外殻でおおうことによっ
て使用できる。

特に葉の殺菌剤として使用するとき、施用形態における
活性化合物濃度はかなり広い範囲内で変化させることが
できる。それらは一般に０．００θθ／〜０，７重量％
、好ましくは０．０００／〜Ｏ，ＯＳ重量％である。

種子の処理には、一般に種子／　ｋｇ当り活性化合物を
０．００　／〜ｓｏｙ、好ましくは０．０７〜１０ｇ用
いる。

土壌の処理には、一般に土壌７ｍ３当シ活性化合物を／
〜１０００９、好ましくは７０〜２００ｇ用いる。

活性成分として本発明の化合物を、固体または液化ガス
希釈剤または担体との混合物の形であるいは表面活性剤
を含む液体希釈剤または担体との混合物の形で含有する
、殺菌剤組成物が提供される。

また、菌類またはこれらの生息地へ、本発明の化合物を
単独で、あるいは活性成分として本発明の化合物を希釈
剤または担体との混合物の形で含有する組成物の形態で
、施すことよシなる菌類を駆除する方法が提供される。

さらに、生長の直前および／または生長期間中に、本発
明の化合物を単独であるいは希釈剤または担体との混合
物の形で施した地域で育てることによって、菌類による
損害から保護した作物が提供される。

収穫作物を提供する通常の方法が本発明によって改良さ
れることがわかるであろう。

本発明の化合物の殺菌活性を以下の生物試験例で示す。

生物試験例Ａ 亀子浸漬試験／小麦の黒穂病／圃場実験（種子の糸状菌
病） 適当な乾燥浸漬剤をつくる尼めに、活性化合物を等重量
部のタルクおよびケインウ土の混合物で展開して活性化
合物の所望の濃度の微細な粉末状混合物にする。

浸漬を各々７００ｇの≠つの部分に行ない、これらを５
ｍ２の≠区分にまいた。各区分の病気にかかった円錐化
全部を完全に数え、かつ同じ作物密度と考えいくつかの
区分の円錐花を数えることによシ全体の円錐花の総数を
見積ることによって、問題の感染率を得た。

小麦の黒穂病〔ティレティア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔ
ｉａ　ｃａｒｌｅ＋ｓ）　］に対する作用を試験するた
めに、冬小麦（保証済種子）を使用し、これを予め種子
／にｇ当り２ｇの厚膜胞子で汚染させた。浸漬ニア０月
の初め；播種；１０月／θ日〜２０日；評価＝６月末〜
７月の中旬。

病気にかかった円錐花の百分率は各場合／区分当シ約２
００θの円錐花に基づき、これは実験／項目当シ全体で
約に０００の円錐花に相当する。

活性化合物、浸漬剤中の活性化合物濃度、使用した浸漬
剤の量および病気にかかった円錐花の数を次表に示す。

生物試験例Ｂ 種子浸漬試験／大麦の裸黒穂病／圃場実験（種子の糸状
菌病） 適当な乾燥浸漬剤をつくるために、活性化合物を等重量
部のタルクおよびケイソウ土の混合物ケ展開して活性化
合物の所望の濃度の微細な粉末状混合物にする。

浸漬を各々１００ｊｉの≠つの部分に行ない、これらを
５ｍ２の≠区分にまいた。各区分の病気にかかった円錐
孔全部を完全に数え、かつ同じ作物密度と考えいくつか
の区分の円錐孔を数えることによシ全体の円錐孔の総数
を見積ることによって、問題の感染率を得た。

大麦の裸黒穂病〔ウスティラボ・ヌダ （Ｕｍｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）　〕に対する作用を試
験するために、自然に感染した夏大麦を使用した。浸漬
および播種：≠月初め：評価：６月末〜７月初め。

病気にかがりた円錐孔の百分率は各場合／区分当シ約２
０００の円錐孔に基づき、これは実験／項目１全体で約
ｒｏｏｏの円錐孔に相幽する。

活性化合物、浸漬剤中の活性化合物濃度、使用した浸漬
剤の量および病気にかかった円錐孔の数を次表に示す。

生物試験例Ｃ 大麦のうどん粉病〔エリシ７工・グラミニス・ヴアル・
ホルディ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｖａ
ｒａ　ｈｏｒｄｅｉ）：）（穀類の芽の菌性の病気）／
浸透性 活性化合物を粉末種子処理剤として使用した。

これは、特定の活性＜’ｂ合物を等重量部のタルクおよ
びケイソウ土の混合物で展開して活性化合物の所望の濃
度の微細な粉末状混合物にすることによって製造した。

種子の処理のために、大麦の種子を閉じたガラスビンの
中で展開活性化合物と共に振った。／容量部のフルース
ト−ファー（Ｆｒｕｈｓｔｏｒｆｅｒ）標準上および／
容量部の石英砂の混合物の２ｃｍの深さのフラワーポッ
トにＪＸ／、２粒の割合で種子をまいた。発芽は温室の
好ましい県件下で行なった。種まき後７日、大麦の第−
葉が出たとき、エリシフェ・グラミニス・ヴアル・ホル
デイの新しい胞子を振シかけ、温度、２７〜２．２℃、
相対大気湿度ｇｏ−ｔ？０％で１６時間光にあてて育て
た。典型的なうどん粉病の小隆起が６日過ぎて葉に生じ
た。

感染度を未処理対照植物の感染に対する百分率として表
わしだ。従って、０％は感染しなかつたことを意味し、
１００％は未処理対照の場合と同じ感染度を意味する。

うどん粉病の感染度が低いほど、活性化合物はよシ活性
であった。　、、活性化合物および種子処理剤中の活性
化合物の濃度、並びに処理剤の使用量、そしてうどん粉
病の感染率を次表に示す。

（２≠） 生物試験例Ｄ フシフラジラム（Ｆｕｓｌｃｌａｄｉｕｍ）試験（リン
ゴ）／保護 溶媒：アセトン久７重量部 乳化剤コアルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 水：タタ重量部 噴霧液中の活性化合物の所望の濃度に必要な量の活性化
合物を上記の量の溶媒と混合し、濃縮物を上記の量の乳
化剤を含む上記の量の水で希釈した。

弘〜乙葉段階の若いリンゴの苗木に噴霧液をしたたりぬ
れるまで噴霧した。それらの苗木を温度２０℃、相対大
気湿度７０％で２１Ｉ一時間温室に入れた。次に、これ
らをリンゴの腐敗病の原因となる生物〔フシフラジラム
・デンドリチカム（Ｆｕｓｉｃｌａｄｉｕｍ　ｄｅｎｄ
ｒｉｔｉｃｕｍ）　）の分生子水性懸濁液で接種し、温
度／ｌ−２０℃、相対大気湿度７００％にて湿度調節室
で／ｆ時間培養した。

次にそれらの苗木を再び／１１を日間温室に置いた。

接種後ｌｊ日して、苗木の感染を調べた。評価データを
感染率に変えた。０チは感染しなかったことを意味し、
１００チは植物が全体的に感染したことを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度および結果を次表に示す
。

７シクラジウム試験（リンゴ）／保護 （光学的対掌体混合物）　３乙 型Ａ　（１） （光学的対掌体混合物）　ｊ 製造例／ 型Ａ（光学的対掌体混合物） 攪拌機、温度計および７ｍのビグロイックスカラム（Ｖ
ｌｇｒｅｕｘ　ｃｏｌｕｍｎ）を備えた頂部に管を付け
た１０７１！７ラスコ中ＳＯ℃にて、／、４ｔ７に９Ｃ
！ｉモルの／−（弘−クロロフェノキシ）　−３，３−
ジメチル−／　−（／、２．グートリアゾール−／−イ
ル）ブタン−２−オン（工業等級物質、タコ、どチ濃度
）を少しずつ乙、２！；ｌのイソプロパノールおよび乙
／／ｆ／（３モル）のアルミニウムイソゾロビラ−トへ
加えた。添加完了後、混合物を９ｇ℃浴温度に加熱しそ
して１０００ｒｒｔｌの溶媒と形成されたアセトンを７
３時間で７２°〜７２℃にて塔頂部で留去した。次に溶
媒を、水ポンプ真空下にて、半分が除去されるまでさら
に留去する。次いで反応混合物を、攪拌しながら、水ｆ
　７　ｊ　ｍＪおよび１０チ濃度の硫酸ざ７！；ｍｌの
混合物へ加えた。この混合物を／、５時間攪拌し、形成
した結晶を瀘過し、各々３００ｄの水で繰返し洗浄し、
乾燥させた。

ジアステレオマーの割合が型ｋｌ！ｉ′ｊ％そして型Ｂ
／　／、　ｊ　％であるところの、融点／ノに〜／３０
℃の／−（４’−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチ
ル−／　−（／、２，１Ｉ−−）リアゾール−／−イル
）−ブタン−２−オール／、　／　２　ｊ　ｋｇ　（理
論量の７６％））　が得られた。２．夕！のインゾロパ
ノールからの一回の再結晶で融点が／３り℃で、以下の
毘データ： δ［ｐｐｍ″：ＪＣＤ５０ＤＨ（ａ）　’　”　Ａ　（
Ｊ　＝　ｊ　Ｈｚ　）Ｈ（ｂ）＝３−６／　（Ｊ＝、２
Ｈ７）Ｈ（ｔ）　：　／、　Ｏｊ Ｈ（。）二とθｊ Ｈ（，１）　：　ｉｊ　、２ ｆ生じる／−（≠−クロロフェノキシ）　−３，３−ジ
メチル−／　−（／、２．グートリアゾール−／−イル
）−ブタン−２−オールの純粋な型Ａ乙ｏｏｇ（理論量
の乙３チ、ジアステレオマー混合物に基づく）が得られ
た。

上記の還元プロセスおよび最終生成物の単離プロセス（
再結晶を含めて）と同様な還元プロセスおよび最終生成
物の単離プロセスを用いて、ｏ、、ｒノのブタン−２−
オール中の／≠２とＦ　（０，５モル）の／−（≠−ク
ロロフェノキシ）　−３，３−・クメチルー／−（パノ
、を一トリアゾールー／−イル）−プｐ：ｙ−２−オン
と１１ｔ’Ｒ２ｊ？　ＣＯ，，２モル’）ｃＤフルミニ
ウムｌ１ｅｅ、ブチラードとの反応で、沸とうでの１０
時間の反応時間の後、融点が７３７℃で、上記の毘スペ
クトルを生じる／−（４１−〜クロロフェノキシ）　−
３，３−ジメチル−／　−（／、２’、４’　−トリア
ゾール−／〜イル）−ブタン−２−オールの純粋な型Ａ
が理論量の７ｊｇチで得られた。

製造例２ 型Ａ（光学的対掌体温合物） ２．７ノのイングロノやノール中の、２７１９（／、３
乙ｊモル）のアルミニウムイソプロピラードを／時間乙
Ｏ℃にて攪拌し、次に７乙。ｙ（２゜２７モル）の／−
（４ｊ−ビフェニリルオキシ）−３，３−ジメチル−／
−（パノ、弘−トリアゾールー／−イル）−ブタン−λ
−オンを少しずつ加えた。混合物を／グ時間ｇθ℃に加
熱し、一方、２乙θｍｌのイソプロパツール／アセトン
混合物を３０αのビダロイックスヵラム（Ｖｌｇｒｅｕ
ｘ　ｃｏｌｕｍｎ）を通して留去した。混合物を次に水
ポンノ真空で溶媒を留去することによってさらに濃縮し
た。残留物を水７０００ｍ１１．２０チ濃度の硫酸乙。

０ゴおよびイソプロパノール、３１！の混合物中にとシ
、そしてこのパッチを７時間２０℃で攪拌し、重炭酸ナ
トリウムでｐＨ３にし、３１の塩化メチレンで抽出した
。生じた抽出物を７００ｄの≠チ濃度の水酸化ナトリウ
ム溶液で２回そして乙２１の水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして水ポンプ真空で溶媒を留去するこ
とによって濃縮した。ジアステレオマー割合が型Ａ　７
３．２％、型Ｂ／’Ｚ／俤の／−（４１，−ビフェニリ
ルオキシ）−３，３−ジメチル−／　−（／、２．１ｌ
ｔ−トリアゾール−／−イル）−ブタン−２−オール乙
７３ｇ（理論量のｇ＆３チ）が得られた。３１のイソプ
ロノぐノールからの７回の再結晶で／−（４’−ビフェ
ニリルオキシ）−３，３−ジメチル−／−（パノ、≠−
トリアゾールー／−イル）−ブタン−コーオールの純粋
な型Ａ３≠９．２ｊｊＣ理論量のｊ／、９％、ジアステ
レオマー混合物に基づく）が得られ、これは融点が７３
乙〜７３７℃であシ、以下の轟仏データ：δ〔Ｐｐｍ）
ＣＤｓＯＤＨ（ａ）　：　Ａ、ｌｐ　（Ｊ＝ｊＨｚ）Ｈ
（１，）　：　３．７　（Ｊ　＝ｊＨｚ）Ｈ（ｔ）：　
／、八 Ｈ（ｃ）　：　ｇ、　／　７ Ｈ（ｄ）　”、乙 を有していた。

表／の還元したブタン−２−オンの型Ａが製造例／およ
び！と同様にして得られた。

製造例／および２において得られた型Ｂについて、罵ス
ペクトルにおけるプロトンＨ（ａ）およびＨ（１）の結
合定数を、型Ａのものとともに下記の表に示す。

髪 第１頁の続き ■発明者　ヴオルフーディートリ　トイ゛ン連邦共利ツ
ヒ・プフルークバイ ル ＠発明者ハウルーエルンストφ　ドイツ連邦−１フロー
ベルゲル　イスチル−シュ ＠発明者　ヴイルヘルム・プラン　ドイツ連邦共本デス
　−トラーセ３ 国ヴツペルタール１、ロクフインケ１０１国し−ヴアー
クーゼン１、ヴイリーバウマトラーセ５

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： （式中、Ｘはハロダンまたはフェニルを表わす）のトリ
   アゾリル−０，Ｎ−アセタールのジアステレオマー型Ａ
   ０
2. （２）／−（４’−クロロフェノキシ）　−３，３−ジ
   メチル−／　−（／、２．ｌｌ−トリアゾール−／−イ
   ル）−ブタン−２−オールのジアステレオマー型Ａであ
   る、特許請求の範囲第１項記載のトリアゾリル−０，Ｎ
   −アセタールのジアステレオマー型入〇（３）／−（≠
   −ビフェニリルオキシ）　−３，３−ジメチル−／　−
   （／、２．≠−トリアゾールー／−イル）−ブタン−２
   −オールのノアステレオマ−型Ａである、特許請求の範
   囲第１項記載のトリアゾリル−０，Ｎ−アセタールのジ
   アステレオマーＷＡ、５