CS201018B2 - Fungicide and process for preparing effective compounds - Google Patents
Fungicide and process for preparing effective compounds Download PDFInfo
- Publication number
- CS201018B2 CS201018B2 CS786249A CS624978A CS201018B2 CS 201018 B2 CS201018 B2 CS 201018B2 CS 786249 A CS786249 A CS 786249A CS 624978 A CS624978 A CS 624978A CS 201018 B2 CS201018 B2 CS 201018B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mixture
- seed
- active
- ears
- triazolyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 22
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 23
- -1 triazolyl ketones Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 31
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 15
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 8
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 5
- 150000004703 alkoxides Chemical group 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000193738 Bacillus anthracis Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000489964 Fusicladium Species 0.000 description 1
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 208000032625 disorder of ear Diseases 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000001971 thyroidal effect Effects 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-] WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká nových diastereomerních triazolyl-0,N-acetalů, způsobu jejich výroby a jejich použití jako fungicidů.
Je již známo, že směsi diostereomerních triazolyl-0,N-acetelůj jakož i jednotlivé diastereomerní triazolyl-O,N-acetaly obecně vykazují fungicidní účinnost (viz DOS Č. 2 324 010).
Nyní byly jako nové sloučeniny nalezeny enantiomerní páry diastereomerních forem A (viz níže uvedené vysvětlení) triazolyl-O,N-acetalů obecného vzorce I
(I)
Г».
ve kterém
X znamená atom chloru nebo fenylovou skupinu.
Tyto sloučeniny mají silné fungicidní vlastnosti.
К vysvětlení se uvádí:
Sloučeniny se dvěma asymetrickými atomy uhlíku se mohou vyskytovat v obou diastereomerních formách threo a erythro. U sloučenin podle vynálezu je přiřazení odpovídající formy, v důsledku dosud neurčité absolutní konfigurace, možné jen podmíněné a je vyjádřeno vlnovkami v obecném vzorci 1« V souhlase s tím se zde rozlišují formy A a B, které je možno jednoznačně charakterizovat jejich fyzikálně chemickými vlastnostmi, přičemž hydrofilnější forma, charakterizovaná nižšími interakčními konstantami protonů а v NMR spektru, se označuje jako forma A,
Dále bylo zjištěno, Že diastereomerní formy A triazolyl-0,N-acetalů shora uvedeného obecného vzorce I se získají tak, Že se triazolylketony obecného vzorce II
X
(II)
ve kterém X má shora uvedený význam, stereoselektivně redukují sekundárními alkoxidy v přítomnosti ředidla?
Diastereomerní formy A triazolyl-0,N-acetald obecného vzorce I podle vynálezu překvapivě vykazují značně vyšší účinnost proti houbovým chorobám rostlin než z dosavadního stavu techniky známé směsi diastereomerních triazolyl-0,N-acetalů. Sloučeniny podle vynálezu představují tudíž cenné obohacení techniky.
Na základě znalostí známých z dosavadního stavu techniky nebylo možno v žádném případě očekávat, že se formy A triazolyl-0,N-acetalů obecného vzorce I podle vynálezu budou vyznačovat velmi dobrými fungicidními vlastnostmi, zatímco analogické formy В těchto sloučenin budou jako fungicidy pouze slabě účinné.
Použijí-li se jako výchozí látky 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-diméthyl-1-(1,2,4-trlazol-1-yl)butan-2-on a isopropoxid hlinitý, je možno průběh reakce podle vynálezu popsat následujícím reakčním schématem:
H O C|—<^0^-0— c—1—C(CHj)3
Λ и
К---N
1. + 3 (i-C3H7O)3AI
2. + Н+/Н2О
- CH3-CO-CH3
- AI(OH)3
Cl
H
C—C(CH3)3
OH
Výchozí látky obecného vzorce II jsou známé (viz DOS č. 2 324 010 a DOS č. 2 455 955)· Zmíněné látky se získají postupem popsaným v těchto publikacích, a to tak, Že se příslušně substituovaný 1-aryloxy-1-halogen-3,3-dimethylbutan-2-on nechá reagovat s 1,2,4-triazolem, popřípadě v přítomnosti činidle vázajícího kyselinu, při teplotě mezi 60 a 120 °C.
Jako triazolylketony obecného vzorce II, které se používají jako výchozí látky při práci způsobem podle vynálezu, se uvádějí následující sloučeniny:
Cl
teplota tání (°C) nebo teplota varu (°C/Pa)
105 až 106
Redukce podle vynálezu se provádí za pomoci sekundárních alkoxidů, k nimž náležej·s výhodou sekundární alkoxidy hliníku, jako zejména isopropoxid hlinitý, sek. butoxid hlinitý a cyklohexyloxid hlinitý.
Jako ředidla pro práci způsobem podle vynálezu přicházejí v úvahu s výhodou inertní organická rozpouštědle, k nimž náležeeí výhodně alkoholu, jako zejména isopropanol a ·sek. butanol.
Reakční teploty při práci způsobem podle vynálezu se mohou pohybovat v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotě zhruba mezi 80 a 120 °C, s výhodou za varu rozpouštědla.
Při práci způsobem podle vynálezu se na 1 mol ketonu obecného vzorce II používá s výhodou 0,35 až 1,5 mol sekundárního alkoxidů. K izolaci sloučenin obecného vzorce I se nadbytek rozpouštědla odstraní destilací ve vakuu a vzniklá hlinitá sloučenina se rozloží zředěnou kyselinou sírovou. Další zpracování se pak provádí obvyklým způsobem.
V souhlase s výhodným provedením se účelně postupuje tak, že se triazolylkjton obecného vzorce II redukuje již v pří0omnooti odppoííaaící formy A, čímž se dále posunuje stereotejejtiviia redukce ve prospěch žádané formy A. V daném případě se na 1 mol ketonu obecného, vzorce II výhodně používá 0,5 mol příslušné dia^e^cmemí formy A a 0,5 mol sekundárního alkoxidů.
Účinné látky· podle vynálezu vykaaují silný fungitoxický účinek. Zmíněné látky v koncentracích potřebných k podrání hub nepoš^ou-uí kulturní rostliny. Z uvedených důvodů jsou tyto látky vhodné k upotřebení jako činidla k ochraně rostlin houbovým chorobám. Furni· toxické prostředky se při ochraně ·rosSlin nasaazijí k pooírání hub z tříd Plasmodiopnoromycetes, Ooímycees, Chytriaiomycetet, Zygomyyeees, Ascoomyeees, 'Batiaiomycetjt a Deuteromrcetes.
Účinné látky podle vynálezu mmaí široké spektrum účinku a lze je pouHvat proti parazitěcýýrn houbám napeddaícím nadzemní části rosOlin, napeddaícím rostliny z půdy,·jakož i proti původcům houbových chorob přenosný^ semenem. Zvlášť dobrou účinnost vykazuuí popisované účinné látky proti parazitcdým houbám na nadzemních · částech roslin.
Jako činidla k ochraně rostlin je možno účinné látky podle vynálezu se · zvláší dobrými výsledky používat k pooírání hub íyvoOávíaíeíeh snéěi, · jako například prnoti původci mazlavé sně ti pšeničné a prašné ječmene, proti růzrým druhům pravého paadí, jako například proti paadí na ječmeni, jakož i k pooírání různých druhů Venturia, jako například proti půvoaci paadí jabloňového (Fus^^a^m aentditiczm).
Zvláší výhodný je částečný tytteyicCý účinek sloučenin poúle vynálezu, který umožňuje chránt rostliny proti napaaení houbami přívoaem účinné látky do nadzemních čássi rostlin prostřednictvím půdy a kořenového systému.
Jako činidla k ochraně rostlin je možno účinné láťky podle vynálezu k ošetřování osiva nebo půdy, nebo k ošetřování nadzemních čássí rostlin.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, smáčitelné prášky, suspenze, prášky, popraše, pěny, pasty, rozpustné prášky, granuláty, aerosoly, konceetráty na bázi suspenzí a emulií, prášky pro . moření osiva, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovaci hmoty pro osivo, .dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dozy, kouřové spirály spod·, jakož . i na prostředky ve formě koncennrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo za tepla.
Tyto prostředky se připravší známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházee^ími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za pooUití povrchově aktivních činidel, tedy ernUgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě povUiií vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla pouUívat například . také organická rozpouštědla.
Jako kapalná rozpouštědla přich^J^Éíjí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkyltaftaljty, chlorované aromáty. nebo chlorované alifatceké uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny, nebo ^^ι^π^Ιοι^·, alifatceké uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebcoglykol, jakož i ’ jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, uen^hУ.etáylketot, mee^hУ-CtoOutylkntřt nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako diuethylřoruauid a iCmen^hУsulfřxCi, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se mini takové kapaliny, které jsou za noraminí teploty a nřraUltího tlaku plynné, . například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý.
Jako pevné nosné látky přich^s^ť^ J^:í v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, maatek, křída, křemen, attapuUgit, uořtπluuřllontt nebo křeme^na, a syntetické kamenné moučily, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro .přípravu granulátů přicházeJí v úvahu drcené a frakcřonovaté přírodní kamenné maaeriály, jako vápenec,'mramor, pemza, teppiřle a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického maaterálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kulшřištýcá palic a tabákových.stonků.
Jako nmulgátřry nebo/a zpěňovací činidla přic^^j^íjjí v úvahu nniřnoáenní a ^^íLoni^ckzé emulátory, jako polyřxyetlhylete stery mastných kysse-in, polyoxyetáyleteehery mastných alkoholů, například llkylliylpřlyálykřlntáer, alkyltllfřtZty, alkyl^lfáty, aryltulfřtZty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfioové odpadní· louhy a uetehrУcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adhhziva, jako klrOox^ynuetálcclulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol.a polyrinylacetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník tRan^itý a ferrolyrernidovou modř, a organická barviva, jako alizarnnová . barviva a kovová .aeo-ftaOocyatinřvá barviva, jakož i stopové prvky, například sol-i železa, marťanu, boru, uíší, kobaltu, molybdenu a zinku.
Konncnnráty obsel-mUl obecně mmei 0,1 a 95 % hmoOntřSními, s výhodou mmei 0,5 až 90 % hmoonnobními, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v pří^sjUi^ž^rých prostředcích obsaženy vn . srnmsi s jnnými účinnými látkami, jako fungicidy, insekticidy, akaricidy, nemulooiiy, herbicidy, ochrannými látkami proti ožnru ptáky, růstovými látkami, živinami pro rostliny a činidly zlepšujícími strukturu půdy.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jako takové, ve formě koncentráeй nebo
z nich dalším ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, emulzí, suspenzí, prášků, past a granulátů. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například poléváním, zálivkou, postřikem, poprášením, pohazováním, mořením za sucha, za vlhka, za mokra nebo v suspenzi, nebo inkrustací.
Při použití účinných látek jako listových fungicidů se mohou jejich koncentrace v aplikovaných prostředcích pohybovat v širokém rozmezí. Tyto koncentrace obecně leží mezi 0,1 a 0,00001 hmot. %, s výhodou mezi 0,05 a 0,0001 hmot. %.
Při ošetřování osiva je obecně zapotřebí na každý kilogram osiva použít 0,001 až 50 g, s výhodou 0,01 až 10 g účinné látky.
К ošetření půdy je zapotřebí použít na každý nP půdy 1 až 100 g, zejména 10 až 200 g účinné látky.
Mnohostranná použitelnost látek podle vynálezu vyplývá z následujících příkladů.
Příklad A
Test moření osiva - mazlavá sněť pšeničná (mykóza přenosná semenem)/polní pokus
К přípravě vhodného suchého mořidla se účinná látka promísí se směsí stejných hmotnostních dílů mastku a křemeliny na jemně práškovou směs obsahující účinnou látku v žádané koncentraci.
Moření se podrobí čtyři oddělené vzorky osiva o hmotnosti vždy 100 g, které se pak zašijí na čtyři pokusná políčka o ploše 5 m ·
Níže uvedené napadení v procentech se zjišťuje na základě úplného spočtení všech klasů napadených snětí na jednotlivých políčkách a odhadnutí počtu všech klasů na základě odpočtu provedeného na některých políčkách s očividně stejnou hustotou porostu.
Ke stanovení účinnosti proti mazlavé snětí pšeničné (Tilletia caries) se používá ozimá pšenice (certifikované osivo), předem zamořená 2 g chlamydospor houby (na 1 kg osiva) · moření: začátek října výsev: 10. až 20. října vyhodnocení: konec června až prostředek července
Procentická hodnota počtu nemocných klasů je vztažena vždy na cca 2 000 klasů na každém políčku, což odpovídá celkovému počtu cca 8 000 klasů na jeden pokus.
Účinné látky, koncentrace účinných látek v mořidle, spotřeba mořidla a počet nemocných klasů vyplývají z následující tabulky:
Tabulka A test moření osiva - mazlavá snětí pšeničná'(mykóza přenosná semenem)/polní pokus účinná látka koncentrace ; účinné . látky v mooidle (hmot. %) spotřeba mořidla v gramech na kg osiva počet snntivých klasů v . . % všech vyvinutých klasů nemocno
90,93
H OH
Cl O—----c—C(CH3)3
0,18 (smts diastereomerů) (snámá) .
Forma . B (smts enanticmerů)
Forma A(1) (smts enantiomerů)
1tS9
0,02
Příklad B
Test mooení osiva - prašná sněl ječmenná (mykoza přenosná semenen)/po0ní pokus
K přípravě vhodného suchého mořdla se účinná látka prunísí se směsí stejných hmoonostních dílů . mastku a křemeliny na jemnt práškovou směs ocáskující účinnou látku v žádané
Moření se podrobí čtyři oddělené vzorky osiva o tomtonoU 100 g, které se pak zašijí na čtyři ^tausná ^lí^a o p!.oěe 5 m . .
Níže uvedené napadení v procn^tecU se zjišťuje na základt úplného spočtení všech klasů napadených snětí na jednotlivýchpolíčkách a odhadnnuí počtu všech klasů na základt odpočtu provedeného na některých políčkách s očividně stejnou hustotou porostu.
Ke stanovení účinnosti pro o i prašné sněti ječmenné (Ustilago nuda) se používá přirozeně intonované osivo jarního ječmene.
moření a výsev: začátek dubna vyhodnocení: konec 'června až začátek července
Procentická hodnota počtu nemocích klasů je vztažena vždy na cca 2 000 klasů na každém políčku, což odpovídá celkovému počtu cca 8 000 klasů na jeden pokus. .
Účinné látky, koncentrace účinných látek v moořdle, spotřeba moMdla a počet nemocných klasů vyplývaaí z následduící tabulky:
Tabulka B test moření osiva - prašná sněí ječmenná (mfkóza přenosná semenem)/polní pokus
| účinná látka | koncentrace účinné látky v mdoidle (hmot. %) | spotřeba mořidla v gramech na kg osiva | počet snětivých klasů v % všech vyvinutých klasů | |
| nemořeno | - | - | 29,45 | |
| H | OH ---C—C(CHj)3 | |||
| ci—^O^-o—c- | 10 | 2 | 0,01 |
H (směs diasteeoomerů) (známá)
Forma B (směs enantiomerů)
Forma A(1) (směs enantiomerů)
14,43
0,00
Příklad C
Test systematického účinku na padlí (Erysiphe graminis var. hordei) - · houbová choroba výhonků
Účinná látka se používá ve formě práškového mořidla osiva. Toto mořidlo se připraví tak, že se příslušná účinná látka promísí se směs^zí stejrých dílů mastku a křemeliny na jemně práškovou směs obsahující účinnou látku v žádané konncenraci.
Ječmenné osivo se ošetří protřepán.ím s přip^vným mořidlem v uzavřené skleněné nádobě. Osivo se pak zašije (3x12 zrn) 2 cm hluboko do květináčů obsah^uících směs jednoho objemového dílu standardní rašel-inné půdy a 1 objemového dílu křemenného písku. Klíčení a vzcházení rostlin se uskutečňuje za příznivých podmínek ve skleníku. 7 dnů po zasetí, kdy rostliny ječmene rozvinou svůj první list, popir^Sí se čerstvými sporami houby ·Игув^^ graminis var. hordei a dále se kultivují při teplotě 21 až 22 °C a 80 ež 90 % relativní vlhkosti vzduchu při SesteáciUřddeřvvém osvětlování denně. Během 6 dnů se na listech rostlin vytvoří typické skvrny pa^dí.
Stupeň napadení se vyjadřuje v procentech napadení etošetřteýcU kontrolních rostlin, přičemž 0 % znamená žádné napadení a 100 % stejné napadení jako u eeřšet^eeýcU kontrolních rostlin. Účinná látka je tím účinnnjší, čím nižší· je rozsah choroby.
Účinné látky, koncentrace účinných látek v moMdlech, spotřeby mooidel a procenticky vyjádřený rozsah choroby jsou uvedeny v následující tabulce:
Tabulka C
| test systemického účinku na paddí | (Erysiphe graminis | var. hordei) | |
| účinná látka | koncentrace | spotřeba mo- | napadení v % |
| účinné látky | řidla v ’g/kg | neošetřených | |
| v mooidle | osiva | kontrolních | |
| (hmot. %) | rostlin | ||
| nemořeno | - | - | 1 oo |
| H OH | |||
| ----c—C(CHj)j | |||
| I í O Ή | 0,25 | 2 | 26,3 |
| L_1 | |||
| (směs dia^e^ame^) | |||
| (známá) | |||
| forma B | |||
| (směs enantiomerů) | 0,25 | 2 | 81,7 |
| f oima ' A (1) . | |||
| (směs enantiomerů) | 0,25 | 2 | 4,2 |
Příklad D
Protektivní test na strupovitost jabloní (Fusicladium) rozpouštědlo: 4,7 hmoonootního dílu acetonu emuigátor : 0,3 hmotnostního dílu alkylaryPpolyglykoletheru voda : 95 hmotnostních dílů
Miooství účinné látky, potřebné pro dosažení žádané koncentrace účinné látky v kapalném possřiku, se smísí s uvedeným mužstvím rozpouštědla a konceenrát se zředí udaným .mnoostvím vody, které obsahuje shora . uvedené přísady·
Postřikem se až do orosení poostíkají mladé jabloňové semenáčky ve stádiu 4 až 6 listů. Roosiiny se poneehaaí 24 hodiny ve skleníku při teplotě 20 °C a relativní vlhkossi vzduchu 70 %,'načež se inolkuují vodnou suspenzí spor houby Fusicladitm dendritiuum (strupovitost jabloní) a ^kub^í se 18 hodin ve vlhké komoře při teplotě 18 až 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Roosiiny se pak znovu přenesou na 14 dnů do skleníku.
dnů po ioolπjljii se zjistí napadení semeiráčlnů. Získané hodnoty se přepočtou na napadení v %.
% znamená žádné napadenn, 100 % znamená úplné · napadení rostlin.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následnici tabulce:
Tabulka D protektivní test na strupovitost jabloní (Fusicladinm) účinná látka napadení v % při konccnnraci účinné látky
0,0005 %
(směs diastereomerú) (známá) forma B (směs enantiomerů) forma A1) (směs enantiomnrů)
Přípravu účinných látek pedle vynálezu ilustrují následující příklady převedení, jimiž se vSak rezsah vynálezu v žádném směru neemeeuue.
Příklad 1
Cl
£(a)»(b)
O—C---C—CÍCHoh
I $·
NOH ťjrH(d) Z~N H(c) forma A (směs enantiomerú)
Do deseeilitoové baňky s přírubou, opatřené míchadlem, teploměrem a Vigreuxovou kolenou, se předleží 6,25 litru iseprepanelu a 611 g (3 mol) iseprepexidu hlinitéhe a kesměsi se při teplotě 50 °C po částech přidá 1,47 kg (5 mol) 1-(4-chlerfenoxy)-3,3-eimethyl-1-(1,2,4-triaool11-yl)jutan-2-onu (technický, 92,8 %. Po skončeném přidávání se banka zahřeje v lázni na teplotu 98 °C a v průběhu 13 hodin se z ní při teplotě 72 až 79 °C, měřené v hlavě kolony, oddeestluje 1 000 ml rozpouštědla a vznikájící aceton. Roezoojtědlo· se pak ve vakuu vodní vývěvy dále odddstiluje až na polovinu původního objemu a reakční směs se za míchání vnese do směsi 875 ml vody a 875 ml 10% kyseliny sírové. Výsledná směs se 1,5 hodiny míchá, vyloučené krystaly se oddej někdikrát se promyjí vždy 300 ml vody a vysuší se. Získá se 1,125 kg (76 % teorie) 1-(4-chlerfenexy )-3,3^^θΠ'^ι1 -(1,2,4-triazol-1-jl)butjn-2-elu o teplotě tání 128 až 130 °C, obsahujícího jednotlivé diastereomery v mnnožtví 85 % formy A a 11,5% formy B.
Jedním překrystaiLováním z 2,5 litru isopropanolu se získá 600 g (63 % teorie, vztaženo na směs diade^cme^) čisté formy A 1-(4-chlorfrnoxχ)-3,3-dimeSthУl1-(1,2,4-třijzol-1-yl) bután-2-olu o teplotě tání 139 °C, jejíž ' NMR spektrum obsahuje následující signály*.
SÍPpmloD 0DH(a) : 6,46 (J = 2 Hz) 3 H(b( · 3,61 (J = 2 Hz) H(t> :1»05
H(c) : 8,05 H(u) : 8,52
Analogickým způsobem se UesetihoUinovou reakcí 147,8 g (0,5 mol) 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-Uimethyl-1-(1,2,4-triazol~1-yl)Uttan22oonu v 0,5 litru 2-butanolu s 49,2 g (0,2 mol) sek. butoyiUu hlinitého za varu získá 75,8 % teorie čisté foímy A 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-Uimetlhrl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-olu a teplotě tání 139 °C, jehož NMR spektrum obsahuje shora uveUent signál-. «*
Příklad 2 /-y ?b) (o)-<O^-o-c |-ο(οη3)3μ 0H . кг “ H(O forma A (směs enantiomerů)
Suspenze 278 g (1,365 mol) isopropoxiUu hlinitého ve 2,7 litru isopropanolu se 1 hodinu míchá při teplotě 60 °( načež se k ní po lstech přiUá 760 g (2,27 mol) ^U-bifeoylyllxy)-3,3-Uimettyl-(1(1,2,4-trtzlO--(-yl)jhtol-2l0ou. Směs se : 14 hodin zahřM na 80 °C přičemž se z ní přes Vigreuyovu kolonu o výSce 30 cm 260 ml směsi isopropanolu a acetonu. směs se pak Uále zahnutí oddeetilováním rozpouštědla ve vakuu vodní vývěvy, zbytek se vyjme směsí 1 000 ml voUy, 600 ml 20% kyselin- sírové a 3 litrů iso^opanolu, směs se 1 hodinu míchá při toplotě 20 °( pak se jj pH kyselým uhličhtaeem soUným upraví na hoUnotu 3 a výsleUná směs se extrahuje 3 litr-·meehy-enchhoriUu. Methy-encCllliUový extrakt se promuje Uvakrát vžUy 100 ml 4% louhu soUného a 1,2 litru voUy, vysuší se síranem soUným a rozpouštěUlo se z něj lddutShlujt ve vakuu vodní vývěvy. Získá se 673 g (88,3 % teorie) 1-(4(-biten-l-llx->-3,3-Uimetth'l-(~( 1,2,4-tritzol-1--l)buhto-2-llu obsah^ícího jeUnoUivt Uiastereomery v moossví 73,2 % formy A a 19,1 % formy B. JeUním překrystalováním ze 3 litrů is^TopanoU se získá· 34*9,2 g (51,9 % teorie, vztaženo na směs Uiastereomerů) čisté formy A l-(4-bieen-l-llУ->-3,3-Uimetthl-(-(1,2l4-hrtazll-1lyl)butřШ-2-llu o teplotě tání 136 as 137 °C, jehos NMR sípektrum ^sáhuje následnici sig^(^^Ly:
| 8[ppm) CD^OD^a 3 H(b) | : 6,6 | (J = 2Hz) |
| : 3,7 | (J = 2Hz | |
| H(t) | : 1,16 | |
| H(o) | : 8,17 | |
| H(U) | : 8,6 |
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (2)
1. F^r^n^ii^c.cU^ií prostřeUek, vyznmauujcí se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeUnu Uitshereomerní formu A hriazll-l-O,N-atthtlu obecného vzorce i (I)
I Г
201 018 ve kterém
X znamená atom chlorunebo fenylovou skupinu.
2. Způsob výroby účiiných látek pooie bodu 1, vvzzačujícC se tím, že se triazolylketony obecného vzorce II (II) ve kterém
X má shora uvedený význam, stereoselektivně relulkijí sekundárními alkoxily, s výhodou sekundlrními'alkoxily hlini-ýtai, jako isopropoxidem hlinitým, sek. butoxidem hlinitým nebo cyklohexyloxidem hliniým> v přítom^sti řelLlLa, při teplotě mezi 80 a 120 °C, s výtoku za varu použitého roz^uětědla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772743767 DE2743767A1 (de) | 1977-09-29 | 1977-09-29 | Diastereomere triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201018B2 true CS201018B2 (en) | 1980-10-31 |
Family
ID=6020176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS786249A CS201018B2 (en) | 1977-09-29 | 1978-09-27 | Fungicide and process for preparing effective compounds |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4232033A (cs) |
| EP (1) | EP0001414B1 (cs) |
| JP (2) | JPS5459277A (cs) |
| BR (1) | BR7806433A (cs) |
| CS (1) | CS201018B2 (cs) |
| DD (1) | DD140411A5 (cs) |
| DE (2) | DE2743767A1 (cs) |
| HU (1) | HU180669B (cs) |
| IL (1) | IL55641A (cs) |
| IT (1) | IT1099605B (cs) |
| PL (1) | PL110926B1 (cs) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4554007A (en) * | 1979-03-20 | 1985-11-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant |
| DE2925687A1 (de) * | 1979-06-26 | 1981-01-22 | Basf Ag | Triazolylglykolether enthaltende mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| CH647513A5 (de) * | 1979-11-13 | 1985-01-31 | Sandoz Ag | Triazol-derivate, deren herstellung und verwendung. |
| EP0046337A3 (en) * | 1980-08-20 | 1982-09-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant and pharmaceutical fungicides and as plant growth regulators and compositions containing them |
| DE3035022A1 (de) * | 1980-09-17 | 1982-04-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung und reinigung von phenoxyazolyl-butanon-derivaten |
| AU544099B2 (en) | 1980-12-15 | 1985-05-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Triazolylpentenols |
| DE3100261A1 (de) * | 1981-01-08 | 1982-08-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Keten-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen |
| DE3100260A1 (de) * | 1981-01-08 | 1982-08-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte azolyl-glykolsulfonate, diese enthaltende fungizide und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3130435A1 (de) * | 1981-08-01 | 1983-02-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 5-aryloxy-5-azolyl-3,3-dimethyl-1-penten-4-one und -ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE3228867A1 (de) * | 1982-08-03 | 1984-02-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1-azolyl-3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-olen |
| DE3234624A1 (de) * | 1982-09-18 | 1984-03-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| DE3315806A1 (de) * | 1983-04-30 | 1984-10-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxytriazolyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3321023A1 (de) * | 1983-06-10 | 1984-12-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Triazolylalkohole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| IL75017A (en) * | 1984-05-04 | 1989-07-31 | Basf Ag | Diastereoselective reduction of alpha-triazolylketones to beta-triazolylcarbinols |
| DE3426906A1 (de) * | 1984-07-20 | 1986-01-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren und zwischenprodukte zur synthese diastereomerer verbindungen |
| DE3545034A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Bayer Ag | Diastereomeres (a) des 3,3-dimethyl-1-(4-methoximinomethyl-phenoxy)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ols |
| DE3618379A1 (de) * | 1986-05-31 | 1987-12-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung eines azol-derivates |
| US7178484B2 (en) * | 2003-06-02 | 2007-02-20 | Crystal Spring Hog Equipment Ltd. | Apparatus for raising a sow in a farrowing crate |
| CN105481784A (zh) * | 2015-12-28 | 2016-04-13 | 徐静 | 一种高含量苏式三唑醇的制备方法 |
| CN107141262A (zh) * | 2017-06-25 | 2017-09-08 | 盐城利民农化有限公司 | 一种三唑醇的合成工艺 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2324010C3 (de) * | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| DE2324424A1 (de) * | 1973-05-15 | 1974-12-05 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
| DE2350122C2 (de) * | 1973-10-05 | 1982-06-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Propyl-1,2,4-triazolyl-Derivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
| DE2455955A1 (de) * | 1974-11-27 | 1976-08-12 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
| NZ181916A (en) * | 1975-09-10 | 1979-01-11 | Ici Ltd | 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions |
-
1977
- 1977-09-29 DE DE19772743767 patent/DE2743767A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-09-11 US US05/941,832 patent/US4232033A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-09-19 DE DE7878100931T patent/DE2861476D1/de not_active Expired
- 1978-09-19 EP EP78100931A patent/EP0001414B1/de not_active Expired
- 1978-09-22 DD DD78208038A patent/DD140411A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-09-26 IL IL55641A patent/IL55641A/xx unknown
- 1978-09-27 IT IT28141/78A patent/IT1099605B/it active
- 1978-09-27 JP JP11807878A patent/JPS5459277A/ja active Pending
- 1978-09-27 CS CS786249A patent/CS201018B2/cs unknown
- 1978-09-28 PL PL1978209918A patent/PL110926B1/pl unknown
- 1978-09-28 HU HU78BA3710A patent/HU180669B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-09-28 BR BR7806433A patent/BR7806433A/pt unknown
-
1984
- 1984-12-20 JP JP59267634A patent/JPS60190770A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1099605B (it) | 1985-09-18 |
| HU180669B (en) | 1983-04-29 |
| IL55641A0 (en) | 1978-12-17 |
| IL55641A (en) | 1982-04-30 |
| PL209918A1 (pl) | 1979-06-04 |
| JPS60190770A (ja) | 1985-09-28 |
| US4232033A (en) | 1980-11-04 |
| DE2743767A1 (de) | 1979-04-12 |
| EP0001414B1 (de) | 1981-12-30 |
| JPS5459277A (en) | 1979-05-12 |
| BR7806433A (pt) | 1979-04-24 |
| EP0001414A1 (de) | 1979-04-18 |
| DD140411A5 (de) | 1980-03-05 |
| IT7828141A0 (it) | 1978-09-27 |
| PL110926B1 (en) | 1980-08-30 |
| DE2861476D1 (en) | 1982-02-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4518600A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-2-pyrimidinyl alkanols | |
| CS201018B2 (en) | Fungicide and process for preparing effective compounds | |
| PL88780B1 (cs) | ||
| CS199531B2 (en) | Fungicide and process for preparing effective compounds | |
| JPH0133467B2 (cs) | ||
| JPS6026110B2 (ja) | 新規アゾリル−カルボン酸誘導体，その製造方法およびそれを有効成分として含有する殺菌剤組成物 | |
| IL44821A (en) | Plant fungicidal and mircobicidal compositions containing certaining certain omega-imidazolyl-omega-phenoxy(or phenylthio)-alkanones | |
| CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
| CA1187085A (en) | 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxolanes, a process for their preparation, and their use as fungicides | |
| US4251540A (en) | Combating crop damaging fungi with α-(4-biphenylyl)-benzyl-azolium salts | |
| JPS59112904A (ja) | 殺菌剤 | |
| US4250179A (en) | Metal complex imidazole fungicides, and methods of controlling fungi with them | |
| PL91386B1 (cs) | ||
| JPS58967A (ja) | 菌・カビ防除組成物 | |
| CS219299B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| CS228938B2 (en) | Fungicide and method of preparing active component thereof | |
| CS212338B2 (en) | Means for regulation of the plant growth and fungicide means and method of making the active substance | |
| CS208456B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| JPS58167575A (ja) | フエノキシプロピルトリアゾリル−ケトン及びカルビノ−ル、その製法並びに利用 | |
| PL69661B1 (cs) | ||
| CS215022B2 (en) | Fungicide means and method of making the active components | |
| CS219859B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agents | |
| HU189687B (en) | Fungicide and growth-regulating compositions for plants containing 1-azolyl-2-oximino-butan derivatives as active agents and process for producing 1-azolyl-2-oximino-butan derivatives | |
| US4330535A (en) | Fungicidal azolyl-silyl-glycol ethers, their use for combating fungi, and agents therefor | |
| HU176916B (hu) | Fungicidnye preparaty soderzhahhie slozhnye ehfiry imidazolil-fenoksi-alkogolja i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv |