PL110926B1 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL110926B1 PL110926B1 PL1978209918A PL20991878A PL110926B1 PL 110926 B1 PL110926 B1 PL 110926B1 PL 1978209918 A PL1978209918 A PL 1978209918A PL 20991878 A PL20991878 A PL 20991878A PL 110926 B1 PL110926 B1 PL 110926B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- active substance
- mixture
- triazolyl
- ears
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 47
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 33
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 9
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 4
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 4
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 4
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- 241000489964 Fusicladium Species 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical group CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001887 anti-feedant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 231100000162 fungitoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy zawierajacy nowe diastereomeryicizne triazoli- lo-0,N-acetale jako substancje czynna.Wiadomo, ze mieszaniny diastereomerów triazo- lilo-Q,N-acetali oraz poszczególne diastereome- ryczne triazolilo-0,N-acetale wykazuja wlasciwo¬ sci grzybobójcze (opis patentowy RFN DOS nr 2 324 010).Stwierdzono, ze silne wlasciwosci grzybobójcze maja nowe zwiazki stanowiace pary enancjome- rów diastereomerycznych postaci A (patrz wyjas¬ nienie ponizej) triazolilo-0,N-acetaii o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca, ewentual¬ nie podstawiony rodnik p- lub m-fenylowy, pod¬ stawiony rodnik o-fenylowy, grupe alkilowa, alko- ksykarbonylowa lub nitrowa, a n oznacza liczbe calkowita 1—5.Zwiazki o dwóch asymetrycznych atomach we¬ gla moga wystepowac w dwóch postaciach diaste¬ reomerycznych treo i erytro. W zwiazkach zgodnie z wynalazkiem takie przyporzadkowanie jest moz¬ liwe tylko warunkowo ze wzgledu na nie oznaczo¬ na jeszcze absolutna konfiguracje, co wyrazono we wzorze 1 za pomoca lini falistych.' Odpowied¬ nio rozróznia sie tu postac A i postac B, które daja sie jednoznacznie charakteryzowac wedlug swych wlasciwosci fizyko-chemicznych, przy czym postac bardziej hydrofilowa, charakteryzowana mniejsza stala sprzegania protonów H(a i H(b) w 10 15 20 30 widmie magnetycznego rezonansu jadrowego, o- kresla sie jako postac A.Diastereomeryczne postacie A triazolilo-0,N-a- cetali o wzorze 1 otrzymuje sie w ten sposób, ze triazolilo-ketony o wzorze 2, w którym X i n ma¬ ja znaczenie wyzej podane, redukuje sie stereose- lektywnie za pomoca dnugorzedowych alkohola¬ nów w obecnosci rozcienczalnika.Niespodziewanie nowe diastereomerycrane posta¬ cie A triazolilo-0,N-acetali o wzorze 1 wykazuja znacznie wyzsza aktywnosc przeciwko grzybiczym schorzeniom roslin niz znane mieszaniny diaste¬ reomerów triazolilo-0,N-acetali. Nowe substancje czynne stanowia wartosciowe wzbogacenie tech¬ niki.Na podstawie znanego stanu techniki nie mozna bylo przewidziec, ze postacie A tria2olilo-0,N-ace- tali o wzorze 1 beda wyrózniac sie bardzo dobry¬ mi wlasciwosciami grzybobójczymi, podczas gdy analogiczne postacie B tych zwiazków sa jedy¬ nie slatoo aktywne jako fungicydy.W przypadku stosowania l-/4-chlorofenoksy/-3,3- -dwumetylo-l-/l,2,4-triazolilo-l/-butanon'U-2 i izo- propylanu glinu jako zwiazków wyjsciowych, przebieg reakcji mozna przedstawic podanym na rysunku schematem.Stosowane jako substancje wyjsciowe triazolilo- -ketony sa ogólnie okreslone wzorem 2. We wzo- 110 926110 926 rze tym X oznacza korzystnie atom chlorowca, takiego jak fluor, chlor, brom i jod, oraz korzyst¬ nie ewentualnie podstawiony rodnik p- lub m- ^^n^wytiCl^^3^1011^ rodnik o-fenylowy, przy ^zym''jako podstawniki wystepuja korzystnie ato- jmy chlorowca, takie jak fluor, chlor i brom. Po- pa^tXvrizn!i*ozsl. korzystnie prosty lub rozgale- jziftifry Wi3toA#%alklfeyy o 1^4 atomach wegla, gru- 'pe alkoksykarbonylowa o 1 lub 2 atomach wegla w czesci alkilowej oraz grupe nitrowa.. Symbol n oznacza korzystnie liczbe calkowita 1—3.Szczególnie korzystnie X oznacza podstawnik p-chlorowy i p-fenylowy, a n korzystnie ozna¬ cza 1. 10 rzedowe alkoholany glinu, korzystnie izopro-pylan glinu, II-rzed;butylan glinu i cykloheksylan gli¬ nu.Jaiko rozcienczalniki stosuje sie korzystnie obo¬ jetne rozpuszczalniki organiczne, zwlaszcza alko¬ hole, na przyklad izopropanol i Il-rzed.butanol.Temperatura reakcji moze zmieniac sie w sze¬ rokim zakresie. Nst ogól reakcje prowadzi sie w temperaturze okolo 80—120°C, korzystnie w tem¬ peraturze wrzenia rozpuszczalnika.Do reakcji na 1 mol ketonu ó wzorze 2 wpro¬ wadza sie korzystnie 0,35—1,5 mola drugorzedo- wego alkoholanu. W celu wyodrebnienia zwiaz¬ ków o wzorze 1 usuwa sie nadmiar rozpuszczalni- Xn ' 4-Cl wzór 3 4-Br 4-F 4-N02 4-C/CH3/3 2,6-Cl2 2,5-Cl2 3-CH3,4-Cl 2-CH3,5-Cl 2-CH3,4-Cl 2,3-/CH8/2 4-J 2-CH3 3-CH3 2-F 3-Br 2-N02 3,4-/OH3/2 4-Cl,3,5-/CH3/2 Tablica 1 Temperatura topnienia w °C luib temperatura wrzenia w °C/mm Hg 75 105—106 89—92 160/0,3 145 115 186 110 88—89 114 94^96 76 107—108 142—150 70—72 73—74 79^80 90—93 71—73 101 xn 2,4,5-Cl3 2-Cl 4-C3H7-i 3-Cl 2-CH3,5-N02 3,4-Cl2 3-Cl,4-N02 4-CH3 2-Cl,4-Br 2-Br, wzór 3 2,4-/CH3/2 4-COOCH3 2-Cl, wzór 3 2,6-Cl2, wzór 3 wzór 4 2,6-Cl2, wzór 5 2-Cl,6-Br wzór 5 2-Cl, wzór 4 2,4,6-Cl3 ' Temperatura topnienia w °C lub temperatura wrzenia w °C/imm Hg 142—145 110 76 65—67 154 82^84 100—104 74^76 94^96 125 74 85—88 107 149^150 116—118 150—152 148—150 101—102 91—93 Szczególnie korzystne wlasciwosci wykazuje 1- 58 -/4-c;hlo.rofenoksy/-3,3-dw.umetylo-(l-/l,2,4-triazoli- lo-l/-butanol-2 i l-/4-bifenyliloksy/-3,3-dwumetylo- -l-/l,2,4-triazolilo-il/-butanol-2.Substancje wyjsciowe o wzorze 2 sa znane (0- pisy patentowe RFN DOS nr nr 2 324 010 i 55 2 455 955). Otrzymuje sie je przez reakcje odpo¬ wiednio podstawionych 1-aryloksy-l-chlorowco- -3,3-dwumetylo-butanonów-2 z 1,2,4-triazolem, e- wentualrie w obecnosci srodlka wiazacego kwas, w temperaturze 60—120°C. «o Jako przyklady stosowalnych jako substancje wyjsciowe triazolilo-ketonów o wzorze 2 wymienia sie zwiazki zebrane w tablicy 1.Redukcje prowadzi sie za pomoca drugorzedo- wych alkoholanów, takich jak zwlaszcza drugo- 85 ka droga destylacji pod obnizonym cisnieniem, a otrzymany zwiazek glinu rozklada sie rozcienczo¬ nym kwasem siarkowym. Dalsza obróbke prowa¬ dzi sie w znany sposób.Korzystnie postepuje sie tak, ze 'triazolilo-keton o wzorze 2 redukuje sie juz w obecnosci odpo¬ wiedniej postaci A, wskutek czego stereoselektyw- nosc redukcji przesuwa sie dalej na korzysc za¬ danej postaci A. Korzystnie na 1 mol ketonu o wzorze 2 stosuje sie 0,5 mola odpowiedniej dia- stereomerycznej postaci A i 0,5 mola drugorzedo- wego alkoholanu.Nowe substancje czynne wykazuja silne dziala¬ nie fungitoksyczne, przy czym nie uszkadzaja one roslin uprawnych w stezeniach stosowanych do zwalczania grzybów. Z tych wzgledów nadaja sie* 110926 l one do stosowania jako srodki ochrony roslin do zwalczania grzybów. Srodki fungitoksyczne w dziedzinie ochrony roslin stosuje sie do zwalcza¬ nia Plasmodiophoromycetes, Comycetes, Chytridio- mycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidioimy- 5. cetes i Deuteromycetes.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku maja szeroki zakres dzialania. Mozna je stosowac przeciwko pasozytujacym grzybom porazajacym nadziemne czesci roslin albo atakujacym rosliny 10 z gleby, a takze przeciwko patogenom przenoszo¬ nym przez nasiona. Szczególnie skutecznie dziala¬ ja one przeciwko grzybom pasozytujacym na nad¬ ziemnych czesciach roslin.Szczególnie korzystnie mozna stosowac nowe 15 substancje czynne do zwalczania grzybów glow- niowych, takich jak np. patogeny snieci pszenicy i glowni pylkowej jeczmienia, maczniaków, takich jak maczniak jeczmienia oraz grzybów rodzaju Venturia, takich jak parch jabloniowy (Fusicla- 20 dium dendriticum).Szczególnie podkreslic nalezy czesciowe dziala¬ nie systemiczne nowych zwiazków. Tak wiec ro¬ sliny mozna chronic przed zakazeniem grzybami, gdy substancje czynne doprowadza sie poprzez 25 glebe i korzenie do nadziemnych czesci roslin.Nowe substancje czynne mozna stosowac jako srodki ochrony roslin do traktowania materialu siewnego lub gleby i do traktowania nadziemnych czesciroslin. 30 Substancje czynne mozna przeprowadzac w zna¬ ne preparaty, takie jak roztwory, emulsje, proszki zwilzajace, zawiesiny, proszki, srodki do opylania, pianki, pasty, proszki rozpuszczalne, granulaty, aerozole, koncentraty zawiesinowo-emulsyjne, pu¬ dry do materialu siewnego, substancje naturalne i syntetyczne impregnowane substancja czynna, drobne kapsulki w substancjach polimerycznych i w otoczkach do nasion, ponadto preparaty z pal¬ na wkladka, takie jak naboje, ladunki i spirale dymne i inne preparaty ULV do mglawicowego rozpylania na zimno i cieplo.Preparaty te mozna wytwarzac w znany sposób, na przyklad przez zmieszanie substancji czynnej 45 z rozcienczalnikami, a wiec cieklymi rozpuszczal¬ nikami, znajdujacymi sie pod cisnieniem, skroplo¬ nymi gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentual¬ nie z zastosowaniem srodków powierzchniowo czynnych, na przyklad emulgatorów i/lub dysper- 50 gatorów i/lub srodków pianotwórczych. W przy¬ padku stosowania wody jako rozcienczalnika moz¬ na stosowac na przyklad rozpuszczalniki organicz¬ ne jako srodki ulatwiajace rozpuszczanie.Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie na ogól 55 zwiazki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen albo alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek me¬ tylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cyklom 60, heksan lub parafiny, na przyklad frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cyklo- heksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie 65 jak dwumetyloformaimid i sulfotlenek dwumety- lowy, oraz woda. Jako skroplone gazowe rozcien¬ czalniki i nosniki stosuje sie ciecze, które sa ga¬ gami w normalnej temperaturze i pod normalnym cisnieniem, na przyklad gazy aerozolotwórcze, ta¬ kie jak ohloroweglowodory, a takze butan, pro¬ pan, azot i dwutlenek wegla. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki skalne, takie jak ka¬ oliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, mont- morylondt lub. ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany.Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie skruszone i frakcjonowane maczki naturalne, ta¬ kie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicz¬ nych i organicznych, jak równiez granulaty z ma¬ terialu organicznego, takiego jak trociny, lupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydzy i lodygi tytoniu. Jako emulgatory i/lub srodki pianotwór¬ cze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anio¬ nowe, takie jak estry polaoksyetylenu i kwasów tluszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi tluszczowych, na przyklad etery alkiloarylopoli- glikoiowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako dys- pergatory stosuje sie na przyklad lignine, lugi posulfitowe i metyloceluloze.Preparaty moga zawierac srodki zwiekszajace przyczepnosc, takie jak karboksymetylooeluloza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziarniste lub w postaci kateksu, takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy i polioctan winy¬ lu.Mozna równiez dodawac barwniki, takie jak pigmenty nieorganiczne, na przyklad tlenek ze¬ laza, tlenek tytanu, blekit zelazowy i barwniki organiczne, takie jak barwniki alizairynowe, azo¬ we i metaloftalocyjaninowe, a takze substancje sladowe, takie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.Preparaty zawieraja na ogól 0,1—95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5^90% wagowych.Nowe substancje czynne moga wystepowac w preparataoh w mieszaninie z innymi znanymi sub¬ stancjami czynnymi, takimi jak substancje grzy¬ bobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze, nicieniobój- cze, chwastobójcze, chroniace przed zerowaniem ptaków, substancje wzrostowe, substancje odzyw¬ cze dla roslin i srodki polepszajace strukture gle¬ by.Substancje czynne mozna stosowac same, w po¬ staci koncentratów lub uzyskanych droga dalsze¬ go rozcienczania preparatów roboczych, takich jak gotowe do uzycia roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i granulaty. Srodki stosuje sie w znany sposób np. droga podlewania, opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania^ zaprawiania na sucho, na wilgotno, na mokro lub w zawiesi¬ nie, albo przez inkrustowanie.Przy stosowaniu jako fungicydy na liscie steze¬ nie substancji czynnej w postaciach uzytkowych moze zmieniac sie w szerokich granicach. Na ogól7 119926 8 stezenie to wynosi 0;1—0,00001*/* wagowych, ko¬ rzystnie 0,05—0,0001%.Do zaprawiania materialu siewnego stosuje sie na ogól substancje czyinna w ilosci 0,001—50 g na kg nasion, korzystnie 0,01—10 g.Do obróbki gleby stosuje sie korzystnie sub¬ stancje czynna w ilosci 1—1*00 g na m* gleby,y zwlaszcza 10^200 g.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja wyna¬ lazek.Przyklad I. Testowanie srodka do zaprawia¬ nia nasion (sniec pszenicy — grzybica pochodzaca z nasion) — próba w polu.W celu uzyskania korzystnego srodka do zapra¬ wiania na sucho miesza sie substancje czynna z mieszanina równych czesci wagowych talku i zie¬ mi .okrzemkowej, otrzymujac drobno sproszkowa¬ na mieszanine o zadanym stezeniu substancji czynnej.Zaprawianie prowadzi sie w 4 pojedynczych porcjach po 100 g, które wysiewa sie nastepnie na 4 parcelach wielkosci 5 mJ. Podane wartosci pro¬ centowe stopnia zaatakowania ustala sie na pod¬ stawie pelnego wyliczenia wszystkich chorych klo¬ sów na poszczególnych parcelach i oszacowania lacznej liczby wszystkich klosów na podstawie przeliczenia niektórych parcel o wizualnie jedna¬ kowej gestosci porostu.Do badania dzialania przeciwko snieci pszenicy (Tilletia caries) stosuje sie pszenice, ozima (ziarno certyfikowane), która uprzednio zmieszano z 2 g chlamidosporów na kg materialu - siewnego. Za¬ prawianie prowadzi sie na poczatku pazdziernika, wysiewa 10—20 pazdziernika, a ocene wyników w koncu czerwca do polowy lipca.Wielkosci procentowe chorych klosów oznacza sie kazdorazowo w stosunku do okolo 2000 klosów 10 15 20 25 90 na parcele — lacznie okolo 8000 klosów na czlon doswiadczenia. * W tablicy 2 podane sa badane substancje czyn¬ ne, stezenie substancji czynnych w srodku do za¬ prawiania, dawki srodka do zaprawiania oraz ilosc chorych klosów.Przyklad II. Testowanie srodka do zapra- wiania nasion — glownia pyikowa jeczmienia (grzybice pochodzace z nasion) — próba w po¬ lu. ./¦ W celu uzyskania korzystnego srodka do zapra¬ wiania na sucho substancje czynna miesza sie z mieszanina równych czesci wagowych talku i zie¬ mi okrzemkowej, otrzymujac drobno sproszkowana mieszanine o zadanym stezeniu substancji czyn¬ nej.Zaprawianie prowadzi sie w 4 porcjach jedno¬ stkowych po 100 g, kt6re nanosi sie na 4 parcele wielkosci 5 m2. Podane wielkosci procentowe stop¬ nia zatakowania uzyskuje sie na podstawie poli¬ czenia wszystkich chorych klosów na poszczegól¬ nych parcelach i oszacowania ogólnej ilosci wszy¬ stkich klosów na podstawie przeliczenia niektó¬ rych parcel o wizualnie jednakowej gestosci po¬ rostu.Do badania dzialania srodka przeciwko glowni pylkowej jeczmienia (Ustilago nuda) stosuje sie zakazony jeczmien jary. Zaprawianie i wysiew prowadzi sie w poczatkach kwietnia, a ocene wy¬ ników z koncem czerwca do poczatku lipca. Wiel¬ kosci procentowe chorych klosów oznacza sie kaz¬ dorazowo w stosunku do okolo 2000* klosów na parcie* to jest lacznie okolo 8000 klosów na czlon doswiadczenia.W tablicy 3 podaje sie badane substancje czyn¬ ne, stezenie substancji czynnych w srodku do za- Tablica 2 Testowanie srodka do zaprawiania nasion — sniec pszenicy — próba w polu 1 1 I Substancja 1 czynna próba nie zapra¬ wiona i 1 zwiazek o wzorze 0 (mieszanina diaste- reomerów) — (znana) postac B (mieszanina enan- cjomerów) postac A (1) (mieszanina enan- cjomerów) Slteze- nde sub- $tancji czynnej w^ sród- ; ku w Vq wago¬ wych — 15 . 15 15 -"¦¦I Dawka srodka wg/kg nasion — ¦2 2 2 \ Ilosc 1 fchorych J | klosów w •/? w stosun- I ku do I wlszyist- 1 kich 1 klosów 90,93 • W* i,as 0,02 40 45 5* Tablica 3 Testowanie srodka do zaiprawriania, nasion — glow¬ nia pylkowa jeczmienia — próba w polu 1 Substancja I czynna próba nie za$ra- 1 wiana I zwiazek o wzorze 6 1 (mieszanina diaste- reoizomerów) — (znana) < 1 postac B 1 (mieszanina enan^ [ cjomerów) postac A (1) 1 (mieszanina enan- J cjomerów).(Steze¬ nie sub¬ stancji czynnej 1 w srod- ¦ku.w •/# wago¬ wych — 10 10 10 ' Dawka srodka w g/kg nasion — 2 2 2 1 Ilosc chorych klosów w *Vo w stosun¬ ku do wszyst¬ kich klosów 29,45 0,01 14,43 0,00 I9 110926 li prawiania, dawki srodka do zaprawiania i Uosc chorych klosów.Przyklad III. Testowanie maczniaka jecz¬ mienia (Erysiphe graminis var. hordei — grzybka ped6w zboza) — dzialanie systeaniczne.Substancje czynna stosuje sie w postaci sprosz¬ kowanego srodka do zaprawiania nasion, fetory wytwarza sie przez zmieszanie substancji czynnej z mieszanina równych ilosci talku i ziemi okrzem¬ kowej, uzyskujac drobno sproszkowana mieszani¬ ne o zadanym stezeniu substancji czynnej. W ce¬ lu zaprawienia nasion ziarna jeczmienia wytrzasa sie z preparatem substancji czynnej w zamknie¬ tej butelce szklanej. Material siewny wysiewa sie w ilosci 3X12 ziaren w doniczkach na glebokosc 2 cm do mieszaniny jednej czesci objetosciowej gleby standardowej Fruhstorfer i jednej czesci objetosciowej piasku kwarcowego.Kielkowanie i wzrost prowadzi sie w korzyst¬ nych warunkach w cieplarni. Po uplywie 7 dni po wysiewie, gdy rosliny jeczmienia rozwina pierw¬ szy lisc, opyla sie je swiezymi zarodnikami Ery¬ siphe graminis va»r. hordei i hoduje w tempera¬ turze 21—22PC przy wzglednej wilgotnosci po¬ wietrza 80—90Vo i przy 16-godzinnym naswietla¬ niu. W ciagu 6 dni na lisciach tworza sie typowe pecherzyki maczniaka. Stopien zaatakowania o- kresla sie w °/o w stosunku do porazenia nietrak- ' towanych roslin kontrolnych, przy czym 0*/* ozna¬ cza brak porazenia, a 100*/o oznacza stopien za¬ atakowania równy nietrafctowanej próbie kontrol¬ nej. Substancja czynna jest tym aktywniejsza, im mniejsze jest porazenie maczniakiem.W tablicy 4 podaje sie badane substancje czyn- Tablica 4 • Testowanie maczniaka jeczmienia (Erysiphe gra- minis var. hordei) — dzialanie systemiczne [ [ Substancja czynna próba nie zapra- wiana zwiazek o wzorze 6 (mieszanina diaste- reomerów) — (znana) postac B (mieszanina enan- cjomerów) postac A (1) (mieszanina enan- cjomerów) Steze¬ nie sub¬ stancji czynnej w srod¬ ku w 9h wago¬ wych — 0,25 0,26 0,25 Dawka srodka w g/kg nasion — ¦« 2 2i Slopien jooraze- 1 niawtyo w sto¬ sunku do nie- trakto- wanej próiby kon¬ trolnej 100 26,3 81,7 4,2 10 50 55 60 ne, stezenie substancji czynnej w srodku do na¬ prawiania nasion, dawtei srodka oraz procentowy stopien porazenia maczniakiem.P r z yk l ad IV. Testowanie Fusicladium (ja¬ blon) — dzialanie zapobiegawcze.Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu Emulgator: 0,3 czesci wagowych eteru alkilo-arry- lo-poliglikolowego Woda: 95 czesci wagowych Substancje czynna w .ilosci niezfoejdnej do uzy¬ skania zadanego stezenia substancji czynnej w cieczy do opryskiwania miesza sie z podana ilo¬ sci rozpuszczalnika i koncentrat rozciencza sie po¬ dana iloscia wody zawierajacej wymienione do¬ datki. Ciecza do opryskiwania spryskuje sie do orosienia mlode sadzonki jabloni w stadium 4— 6 lisci. Rosliny pozostawia sie w cieplarni w cia¬ gu 24 godzin w temperaturze 20°C i przy wzgled¬ nej wilgotnosci powietrza 70%.Nastepnie zakaza sie je wodna zawiesina zarod¬ ników Fusicladium deutriticum i hoduje w ciagu 18 godzin w komorze wilgotnej w temperaturze 18—20ÓC i przy wzglednej wilgotnosci powietrza 100%. Nastepnie rosliny ponownie przenosi sie do cieplarni na okres 14 dni.Po uplywie 15 dni po zakazeniu okresla sie sto¬ pien zaatakowania sadzonek. Uzyskane wartosci szacunkowe przelicza sie na wielkosci procentowe, przy czym 0% oznacza brak zaatakowania, a 100°/o oznacza, ze rosliny zostaly calkowicie porazone.W tablicy 5 podaje sie badane substancje czyn¬ ne, stezenie substancji czynnych i uzyskane wy¬ niki, i Tablica 5 Testowanie Fusicladium (jablon) — dzialanie za¬ pobiegawcze Substancja czynna zwiazek o wzorze 7 (mieszanina diastereo- merów) (znane) postac B (mieszanina enancjo- merów) postac A (1) (mieszanina enancjo- merów) Stopien zaatakowania w % przy stezeniu substancji czynnej 0,0005% 32 36 5 Nastejpujace przyklady blizej wyjasniaja sposób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad V. Zwiazek o wzorze 8 — postac A (mieszanina enancjomerów).Do 10-litrowej koilby kolnierzowej zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i kolumne Viigreux wpro¬ wadza sie 6,25 litra izopropanóilu i fili g (3 mo¬ le) izopropylamu glinu i dodaje w temperaturze r110 926 11 12 50°C porcjami 1,47 kg (5 moli) l-/4-chloTofeinoksy/- -3,3-dwumetylo-l-/l,2,4-t'riazolilo-l/-toutanonu-2 (techniczny, 92,8%). Po zakonczeniu dodawania " mieszanine ogrzewa sie do temperatury lazni 98°C i oddestylowuje W; ciagu 13 godzin 1000 ml rozpuszczalnika i powstajacy aceton w tempera¬ turze 72—79°C.Nastepnie rozpuszczalnik oddestylowuje sie da¬ lej do polowy pod próznia wytworzona strumie¬ niowa pompka wodna. Nastepnie mieszanine mie¬ szajac wprowadza sie do mieszaniny 875 ml wody i 875 ml 10% kwasu siarkowego. Miesza sie 1,5 godziny, odsysa powstajace krysztaly, przemywa je kilkakrotnie porcjami po 300 ml wody i suszy.Otrzymuje sie 1,125 kg (76% wydajnosci teoretycz¬ nej) l-/4-cfolorofenoksy/-3,3-dwuimetylo-l-/l,2,4-tria- zolilo-l/-butanolu-2 o temperaturze topnienia 128 — 130°C o skladzie diastereomerów 85% postaci A i 11,5% postaci B. Po jednorazowym przekrysta- lizowaniu z 2,5 litra izopropanolu otrzymuje sie 600 g (63% wydajnosci teoretycznej w przeliczeniu na mieszanine diastereomerów) czystej postaci A 1-/4-chlorofenoksy/-3,3-dwumetylo-1-/l,2,4-trlazoli- io-l/-butanolu-2 o temperaturze topnienia 139°C i o nastepujacych wartosciach widma magnetycz¬ nego rezonansu jadrowego: d(ppm)cD30D H (a) : 6,46 H (b) : 3,61 (J = 2 Hz) H (t) : 1,05 H (c) : 8,05 H (d) : 8,52 W analogiczny sposób w reakcji 147,8 g (0,5 mo¬ la) 1-/4-chlorofenoksy/-3,3-dwumetylo-1-/1,2,4-tria- zolilo-l/-ibutanonu-2 w 0,5 litra butanolu-2 z 49,2 g (0,2 mola) II-rzed. butylami glinu po uplywie 10 godzin utrzymywania w temperaturze wrzenia otrzymuje sie 75,8% wydajnosci teoretycznej czy¬ stej postaci A l-/4-chlorofenoksy/-3,3-dwumetylo- -l-/l,2,4-triazoiilo-l/-butanolu-2 ' o temperaturze topnienia 139°C i o wyzej podanym widmie ma¬ gnetycznego rezonansu jadrowego.Przyklad VI. Zwiazek o wzorze 9 — postac A (mieszanina enancjomerów).Zawiesine 278 g (1,365 mola) izopropylami glinu i 2,7 litra izopropanolu miesza sie w ciagu 1 go¬ dziny W/ temperaturze 60°C i nastepnie porcjami zadaje 760 g (2,27 mola) l-/4-biifenyljiao|ksy/-3,3- -dwumeityllo-l/l,2,4-triazolilo-l/-butanonu-2.Mieszanine ogrzewa sie w ciagu 14 godzin do temperatury 80°C, przy czym przez 30 cm ~kolum¬ ne Vigreux oddestylowuje sie 2i60 ml mieszaniny izopropanolu z acetonem. Nastepnie zateza sie da¬ lej przez oddestylowanie rozpuszczalnika w prózni 5 strumieniowej pomjpiki wodnej. Pozostalosc roztwa¬ rza sie w mieszaninie 1000 ml wody, 600 mi 20% kwasu siarkowego i 3 litrów izopropanolu, mie¬ sza w ciaau 1 godziny w temperaturze 20°C, do¬ prowadza do wartosci pH 3 za pomoca wodoro- io weglanu sodowego i ekstrahuje za pomoca 3 li¬ trów chlorku metylenu.Ekstrakt w chlorku metylenu przemywa sie dwukrotnie porcjami po 100 ml 4% roztworu wo¬ dorotlenku sodowego i przemywa 1.2 litra wody, 15 suszy nad siarczan-am sodowymi i zateza przez ed- destylowanie rozpuszczalnika w prózni strumienio¬ wej pompki wodnej. Otrzymuje sie 673 g (88,3% wydajnosci teoretycznej) l-/4-ibi!fenyliloksy/-3,3- -dwumetylo-l-/l,2,4-triazolilo-l/-ibuitandlu-2 o za- 20 wartosci diastereomerów 73,2% postaci A i 19,1% postaci B. Po jednorazowym przekrystal/izowaniu z 3 litrów izopropanolu otrzymuje sie 349,2 g (51,9% wydajnosci teoretycznej w przeliczeniu na mieszanine diastereomerów) czystej postaci, A 1- 25 -/4^bifenyliioksy/-3,3-dwumetylo-!l-/1,2,4-triazolilo- -1/-butanolu-2 o temperaturze topnienia 136— 137°C o nastepujacych wartosciach widma ma¬ gnetycznego rezonansu jadrowego: <5(ppm)cD30D H (a) : 6,6 (J = 2 Hz) 30 H (b) : 3,7 (J = 2 Hz) H-.(t) : 1,16 H (c) : 8,17 H (d) ¦': 8,6 Analogicznie do przykladów V i VI mozna rów- 35 niez otrzymywac postacie A zredukowanych bu- tanonów-2 z tablicy 1.Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna praz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera przynaj¬ mniej jedna diastereomeryczna postac A triazoli- 45 lo-0,N-acetali o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca, ewentualnie podstawiony rodnik p- lub m-fenylowy, podstawiony rodnik o-fenylo- wy, rodnik alkilowy, grupe alkoksykarbonylowa iub nitrowa, a n oznacza liczbe calkowita 1—5.110 926 %) 0H xn m u 3'3 •A H(bi u—N WZdR 1 .&*- H 0 C C—C(CH3)3 Mi WZdR 2 4-D WZÓR 3 -Ci WZÓR 4 *-©-* WZÓR 5 H OH Cl-KO-0-C C-C(CH3)3 WZdR 6110 926 O-o-0-? mi WZOR 7 OH C —C(CH3)3 H ?(a) ?(b) Cl—(O)—° C C C(CH3)3 (t) -IM OH ir VH(di -N H(c) WZÓR 8 (())—0—C C— C(CH3)3 H(c) WZOR 9 H Q 1)*l(i-C3H70)3Al H .H II , , 2)+H+/H20 /^\ \ \ —C^ C-C(CH3)3 _ru„_rn-r.uJ Cl \LJ/0_c C-C(CH3) OH ^ ¦CH3-CO-CH3 -AI(0H)3 N ¦ M SCHEMAT DN-3, zam. 95/81 Cena 45 zl PL PL PL PL PL
Claims (1)
- Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna praz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera przynaj¬ mniej jedna diastereomeryczna postac A triazoli- 45 lo-0,N-acetali o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca, ewentualnie podstawiony rodnik p- lub m-fenylowy, podstawiony rodnik o-fenylo- wy, rodnik alkilowy, grupe alkoksykarbonylowa iub nitrowa, a n oznacza liczbe calkowita 1—5.110 926 %) 0H xn m u 3'3 •A H(bi u—N WZdR 1 .&*- H 0 C C—C(CH3)3 Mi WZdR 2 4-D WZÓR 3 -Ci WZÓR 4 *-©-* WZÓR 5 H OH Cl-KO>-0-C C-C(CH3)3 WZdR 6110 926 O-o-0-? mi WZOR 7 OH C —C(CH3)3 H ?(a) ?(b) Cl—(O)—° C C C(CH3)3 (t) -IM OH ir VH(di -N H(c) WZÓR 8 (())—0—C C— C(CH3)3 H(c) WZOR 9 H Q 1)*l(i-C3H70)3Al H .H > II , , 2)+H+/H20 /^\ \ \ —C^ C-C(CH3)3 _ru„_rn-r.uJ Cl \LJ/0_c C-C(CH3) OH ^ ¦CH3-CO-CH3 -AI(0H)3 N ¦ M SCHEMAT DN-3, zam. 95/81 Cena 45 zl
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772743767 DE2743767A1 (de) | 1977-09-29 | 1977-09-29 | Diastereomere triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL209918A1 PL209918A1 (pl) | 1979-06-04 |
| PL110926B1 true PL110926B1 (en) | 1980-08-30 |
Family
ID=6020176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978209918A PL110926B1 (en) | 1977-09-29 | 1978-09-28 | Fungicide |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4232033A (pl) |
| EP (1) | EP0001414B1 (pl) |
| JP (2) | JPS5459277A (pl) |
| BR (1) | BR7806433A (pl) |
| CS (1) | CS201018B2 (pl) |
| DD (1) | DD140411A5 (pl) |
| DE (2) | DE2743767A1 (pl) |
| HU (1) | HU180669B (pl) |
| IL (1) | IL55641A (pl) |
| IT (1) | IT1099605B (pl) |
| PL (1) | PL110926B1 (pl) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4554007A (en) * | 1979-03-20 | 1985-11-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant |
| DE2925687A1 (de) * | 1979-06-26 | 1981-01-22 | Basf Ag | Triazolylglykolether enthaltende mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| CH647513A5 (de) * | 1979-11-13 | 1985-01-31 | Sandoz Ag | Triazol-derivate, deren herstellung und verwendung. |
| EP0046337A3 (en) * | 1980-08-20 | 1982-09-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant and pharmaceutical fungicides and as plant growth regulators and compositions containing them |
| DE3035022A1 (de) | 1980-09-17 | 1982-04-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung und reinigung von phenoxyazolyl-butanon-derivaten |
| AU544099B2 (en) | 1980-12-15 | 1985-05-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Triazolylpentenols |
| DE3100261A1 (de) * | 1981-01-08 | 1982-08-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Keten-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen |
| DE3100260A1 (de) * | 1981-01-08 | 1982-08-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte azolyl-glykolsulfonate, diese enthaltende fungizide und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3130435A1 (de) * | 1981-08-01 | 1983-02-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 5-aryloxy-5-azolyl-3,3-dimethyl-1-penten-4-one und -ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE3228867A1 (de) * | 1982-08-03 | 1984-02-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1-azolyl-3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-olen |
| DE3234624A1 (de) * | 1982-09-18 | 1984-03-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| DE3315806A1 (de) * | 1983-04-30 | 1984-10-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxytriazolyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3321023A1 (de) * | 1983-06-10 | 1984-12-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Triazolylalkohole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| IL75017A (en) * | 1984-05-04 | 1989-07-31 | Basf Ag | Diastereoselective reduction of alpha-triazolylketones to beta-triazolylcarbinols |
| DE3426906A1 (de) * | 1984-07-20 | 1986-01-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren und zwischenprodukte zur synthese diastereomerer verbindungen |
| DE3545034A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Bayer Ag | Diastereomeres (a) des 3,3-dimethyl-1-(4-methoximinomethyl-phenoxy)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ols |
| DE3618379A1 (de) * | 1986-05-31 | 1987-12-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung eines azol-derivates |
| US7178484B2 (en) * | 2003-06-02 | 2007-02-20 | Crystal Spring Hog Equipment Ltd. | Apparatus for raising a sow in a farrowing crate |
| CN105481784A (zh) * | 2015-12-28 | 2016-04-13 | 徐静 | 一种高含量苏式三唑醇的制备方法 |
| CN107141262A (zh) * | 2017-06-25 | 2017-09-08 | 盐城利民农化有限公司 | 一种三唑醇的合成工艺 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2324010C3 (de) * | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| DE2324424A1 (de) * | 1973-05-15 | 1974-12-05 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
| DE2350122C2 (de) * | 1973-10-05 | 1982-06-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Propyl-1,2,4-triazolyl-Derivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
| DE2455955A1 (de) * | 1974-11-27 | 1976-08-12 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
| NZ181916A (en) * | 1975-09-10 | 1979-01-11 | Ici Ltd | 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions |
-
1977
- 1977-09-29 DE DE19772743767 patent/DE2743767A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-09-11 US US05/941,832 patent/US4232033A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-09-19 EP EP78100931A patent/EP0001414B1/de not_active Expired
- 1978-09-19 DE DE7878100931T patent/DE2861476D1/de not_active Expired
- 1978-09-22 DD DD78208038A patent/DD140411A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-09-26 IL IL55641A patent/IL55641A/xx unknown
- 1978-09-27 CS CS786249A patent/CS201018B2/cs unknown
- 1978-09-27 JP JP11807878A patent/JPS5459277A/ja active Pending
- 1978-09-27 IT IT28141/78A patent/IT1099605B/it active
- 1978-09-28 HU HU78BA3710A patent/HU180669B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-09-28 PL PL1978209918A patent/PL110926B1/pl unknown
- 1978-09-28 BR BR7806433A patent/BR7806433A/pt unknown
-
1984
- 1984-12-20 JP JP59267634A patent/JPS60190770A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60190770A (ja) | 1985-09-28 |
| CS201018B2 (en) | 1980-10-31 |
| JPS5459277A (en) | 1979-05-12 |
| DE2861476D1 (en) | 1982-02-18 |
| IT1099605B (it) | 1985-09-18 |
| BR7806433A (pt) | 1979-04-24 |
| DE2743767A1 (de) | 1979-04-12 |
| PL209918A1 (pl) | 1979-06-04 |
| IT7828141A0 (it) | 1978-09-27 |
| EP0001414A1 (de) | 1979-04-18 |
| IL55641A (en) | 1982-04-30 |
| DD140411A5 (de) | 1980-03-05 |
| HU180669B (en) | 1983-04-29 |
| IL55641A0 (en) | 1978-12-17 |
| US4232033A (en) | 1980-11-04 |
| EP0001414B1 (de) | 1981-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL110926B1 (en) | Fungicide | |
| US4438122A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-2-pyridinyl-alkanols | |
| PL88780B1 (pl) | ||
| PL109267B1 (en) | Fungicide | |
| PL99607B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| CS203959B2 (en) | Fungicide means and method of making the active components | |
| US4254132A (en) | Combating fungi with 2-acyloxy-1-azolyl-3,3-dimethyl-2-phenoxy-butanes | |
| CS213389B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| US4505922A (en) | Triazolealkynol fungicidal agents | |
| SU515428A3 (ru) | Способ борьбы с грибковыми заболевани ми растений | |
| CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
| PL121391B1 (en) | Fungicide and process for preparing fluorinated derivatives of 1-triazolylbutane 1-triazolilbutana | |
| CS219299B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| JPH0422913B2 (pl) | ||
| US4250179A (en) | Metal complex imidazole fungicides, and methods of controlling fungi with them | |
| PL133290B1 (en) | Fungicide and method of manufacture of novel substituted azolyl-phenoxyl derivatives | |
| PL120444B1 (en) | Fungicide | |
| PL113536B1 (en) | Fungicide | |
| PL93111B1 (pl) | ||
| PL69661B1 (pl) | ||
| PL101582B1 (pl) | A fungicide | |
| HU180673B (en) | Fungicide compositions containing 1-phenoxy-1-triasolyl-2-bracket-carbamoyl-oxy-bracket closed-3,3-dimethyl-butane derivatives as active agent,and process for producing the active agent | |
| CS215022B2 (en) | Fungicide means and method of making the active components | |
| PL137715B1 (en) | Fungicide and method of obtaining derivatives of 2-azolilomethyl-1,3-dioxolane and -dioxane | |
| JPS61271276A (ja) | ジクロロシクロプロピルアルキル−ヒドロキシアルキル−アゾ−ル誘導体 |