JPS58128378A - 置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体類、それらの製造法および殺菌剤もしくは植物生長調節剤としての用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種の新規な１ｇ換された１−ヒドロキシ
アルキル−アゾリル誘導体、その製造法及びその殺菌剤
及び種物生長調節剤に関する。

ある欅のトリアゾリル−アルカノン及び−オール、９１
Ｊｌｆｌ−７エニルー又は１−（４−クロロフェニル）
−又ｔｔｉｘ−１．４−ジクロ日フェニル）−２−（１
，２，４−）リアゾル−１−イル）−エタンー１−オー
ル及び２．２−ツメチル−４−（１，２，４−トリアゾ
ル−１−イル）−ドデカン−３−オン及びω−フェニル
−ω−（ｉ　Ｉ　２１４−トリアゾル−１−イル）−ア
セトフェノンカ殺菌性を有することはすでに開示されて
いる〔参照、独国公開特許第２，４３１，４０７号〕。

しかし−１３− ながらこれらの化合物の活性は、臀に・低重で及び低濃
度で使用する場合には必ずしも完全には満足されない。

更にある種のヒドロキシアルキルイミ　□ダゾールのエ
ーテル誘導体は文献（参照、米国特許第４．１２３．５
４２号及び第４．２７７．４７５号）から公知である。

この誘導体は人間に対する病原菌である菌に対して活性
を示し且つ薬剤として。

更に避妊薬として使用できる（米−脣許纂４．２７７゜
４７５号）。

更に１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ツメチル
−１−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−ブタン
−２−オンが良好な殺菌活性を有することは公知である
（参照、本発明者の独国特許公＠記λ２０１．０６３号
）。しかしながら、この化合物の、ある施用分野、たと
えば特にイネの病気に対する作用は、特に低量で用いる
時に必ずしも適当でない。

−１４− Ｊｐ［、アル種のビフェニリル−ヒドロキシアルキル−
トリアゾリル誘導体、例えば２−（ビフェニル−４−イ
ル）−１−フェニル−３−（１，２゜４−　）　リアゾ
ル−１−イル）−デロノぐソー２−オール及び１−（ビ
フェニル−４−イル）−１−（２−クロロ−又はフルオ
ロフェニル）−２−（１，２，４−１リアゾル−１−イ
ル）−エタン−１−オールが一般に良好な殺菌性ケ有し
、適尚皺で用いる場合には植物生長調節活性も有するこ
とはすでに開示されている。しかしながら、これらの化
合物の活性は特に低紗で及び低濃度で用いる部会に必ず
しも満足されない。

今回本発明は、新規な化合物として一般式〔式中、Ａは
窒系原子又ＶｉＣＨ基を次わし、Ｂは酸素、イ慨黄又は
ＣＨ，基を表わし、Ｒは１は換されたアルギルを表わし
、また更にＢが１祇黄を衣わす場合に（寸、未置換のア
ルキル、随時１σ換されていてもよいシクロアルキル又
は随時Ｉｒｌ−声されていてもよいフェニル基を衣わし
。

２１ｄハロケ９ンｔＷ子或いはアルキル、シクロアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロｒノアルキルチオ、随時置換さ
れていてもよいフェニル、随時恥゛櫓され、ていてもよ
いフェノキシ、随時を換されていてもよいフェニルアル
キル又は一時１准換されていてもよいフェニルアルコキ
シ４を表わし、及び ｍけ０，１，２及び３である〕 の−′排された１−ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導
体である化合物及びその酸付７ＪＩＩ塩及び金ｙＡ堪錯
体を提供する。

式（りの化合′＃は不背炭襦原子分有し、従って２つの
光学異性体形で得ることができる。

本発明は。

（α）一般式 〔式中、Ｂ、Ｉｔ、Ｚ及び蛮は上述と同義である〕のオ
キシランを、希釈剤の存在下に、一般式〔式中、Ａは上
述と開成である〕 のアゾールと反応させるか、或いは （ｂ）一般式 ％式％（） 〔式中、Ａ及びＲは上述と開部である〕のアゾリルメチ
ル−オキシランを、イ佇釈剤の存在下ｒ、一般式 〔式中、Ｚ及びｍは上述と同義であり、及びＢ１ばｌＪ
！索又は１碓黄′ｆｔ表わす〕のフェノール又はチオフ
ェノールと反応させ、セして、所望により、上記（α）
又は（ｂ）の方法で得られる式（１）の化合物に〜又は
金属塩を作用させる 本発明の化合物の製造法？Ｉ−腿供する。

−ｔ　Ｑ／　− 式（１）の新規な置換された１−ヒドロキシアルキル−
アゾリル誘導体が強力な殺菌性及び強力な植物生長調節
性を有することも発見された。

可くことに１本発明による式（Ｉ）の１−ヒドロキシア
ルキル−アゾリル誘導体は１強力な殺菌性及び強力な植
物生長調節性を有することが発見された。従って本発明
の活性化合物は技術的な進歩を示す。

本発明の好適な化合物は。

Ｒ１が一般式 ％式％ Ｘｌが水素又はハロゲン原子を表わし；Ｘ２がハロゲン
原子を表わし； Ｙがアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルコキシ、ハロｒノアルキルチオ、炭素叙２〜６のアル
ケニル、アルキル部分の炭素数が１〜４のアルコキシカ
ルボニル又ハシアノ・港取い１は勲時１延換されていて
もよい（Ｈ及しうるフェニルに対する好肩な置換恩は谷
々のル）合ハロゲン、戻糸叡ｌ〜４のアルキル、それぞ
れ炭某ａｌ又は２のアルコキシ及びアルキルチオ。

−′ｆ：２′Ｌぞれ炭′：＄、歓１父に２及び同一の又
は異なるハロゲン原子、　Ｖｌｌえは翁・に弗素及び垣
系原子の数１〜５のハロｒノアルキル、ハロｒノアルコ
キシ及びハロゲノアルキルチオ、ソクロヘキシル、谷ア
ルキルｈｔ分の戻戎畝が１〜４のヅアルキルアミノ、ニ
トロ、シアノ及びアルキル部分の灰糸叙が１〜４のアル
コキシカルボニルであル）フェニル、フェノキシ、フェ
ニルチオ、アルキル部分の炭素数が１〜４のフェニルア
ルコキシ反ひアルキル部分の炭素数が１〜４のフェニル
アルキルチオから選択されたｉＭ　ｆ表わし；ｎが０，
１又は２であり； Ｚがハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
５〜７のシクロアルキル基、それぞれ炭素数１〜４のア
ルコキシ又はアルキルチオ基、それぞれ炭素数１又は２
及び同一の又は異なるハロゲン原子１例えば特に弗素及
び塩紫原子の数１〜５のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ又はハロゲノアルキルチオ基％硯いはそれぞれ
随時ハロゲン又は炭素数１又は２で置換されていてもよ
いフェニル、フェノキシ又はアルキル部分及びアルコキ
シ部分の炭Ｘ［が１又は２のフェニルアルキル又ハフェ
ニルアルコキシ基ｆ表わし墨及び Ａ、Ｂ及びｔｎは上述と同義である〕 の化合物である。

本発明の更に好適な化合物は。

−１，ｒＮ− Ｒが炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル基。

炭素数３〜７（１７’１４シ及び随時炭素数１又は２の
アルキルで血涙さすしていてもよいシクロアルキル港、
取いは１ｌｌｉ１時Ｔｈ４ニー＋契δ）していてもよい
（ぎ及しうる好適な血換蕪にハロゲン、炭素数１〜４の
アルキル及び炭素数１又に２且つ同一の又はＡなるハロ
ケ゛ン厘子、・丙乙ば好喧しくけ弗素及び基糸））ｔＬ
子の数」〜５のハロゲノアルキルである）フェニル泰を
衣わし； Ｂは・昧貢を衣わし； Ｚがハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基。

戻累畝５〜７のシクロアルキル基、それぞれ炭素数１〜
４のアルコキシ又はアルキルチオ基。

それぞれ炭素数１又は２及び同一の又は典なるハロゲン
原子１例えは竹に弗素及び４案原子の１？ｉ１〜５のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアル
キルチオ基、或いはそれ〜１７− ぞれ随時ハロダン又は炭素数１父は２で直換されていて
もよいフェニル、フェノキシ又はアルキル部分及びアル
コキシ部分の炭素数が１又は２のフェニルアルキル又は
フェニルアルコキシ基を表わし；及び Ａ及びｍは上述と同義である化合物である。

本発明の番に好適な化合物は。

Ｒが一般式 ％式％ Ｘ′が水系、弗累、塩業又は臭素原子を表わし；Ｘ２か
弗素、塩素又は臭素原子を表わし；Ｙがメチル、エチル
、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、トリフルオルメトキシ、トリフルオルメチルチオ
、ビニル、メトキシカルゴニル、エトキシカルボニル又
ハシアノ基φｔいは随時−換されていてもよいフェニル
、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルメトキシ又はフ
ェニルアルキル４（但し各々の場合フェニル２みの喧１
姿基は、弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、メチ
ルチオ、トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ、
トリフルオルメチルチオ、ツメチルアミノ、メトキシカ
ルボニルおよびエトギシ力ルゴニルから選択される）を
衣わし； ｎが０，１又ｌｄ′２であり； Ｚが弗素、有索又は臭素原子、メチル、ｔａｒｔ−ブチ
ル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、トリフル
オルメチル、トリフルオルメトキシ又はトリフルオルメ
チルチオ基、或いは随１炸フェニル基が弗素、１冨素又
にメチルでｔｉｅされていてもよいフェノキシ、ペンツ
ル、ペンソロキシ又はフェニル−、Ｗｋ表わし；及びＡ
、Ｂ及びｍは上述と＋−＝ｈｔ義である。

化合物である。

史に本発明の竹に好適な化合・１勿は。

Ｒがｔａｒｔ−ブチル、イソプロピル又はメチル基金表
わす刀・、谷々が随時メチル又はエチルで置換されてい
てもよいシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘ
キシル基を衣わずか、或いは随時弗素、塩素、メチル又
はトリフルオルメチルで′ｒＭ、換されていてもよいフ
ェニル基を表わし。

Ｂが硫黄を表わし。

Ｚが弗素、塩素又は臭素原子、メチル−ｔｇｒｔ−ブチ
ル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、トリフル
オルメチル、トリフルオルメトキシ又はトリフルオルメ
チルチオ基ヲ衣わすか、或いは随時弗素、　ｉａ（素及
びメチルで置換されて−２０− し）てもよいフェノキシ、ペンツル、ペンソロキシ又は
フェニル丞を長わし８及び Ａ及びｍ、　ｉグヒ述と１ｒｉｉ稿である。

化合物である。

本うあ明ｌでよる好Ａ々及ｂ！）テに好−踊な化合・ｆ
勿は。

勿硼制−１：ｉｉノＸＬＡ、Ｂ、Ｒ及びＺｍが本弁明の
好適なノ及び符に好清な化合物に対してすでにη゛及し
た書味ｆ’４Ｆする式（ｌの１＾「喚された１−ヒドロ
キシアルキル−アゾリル蒋痺体のｒ１々付加生Ｆｋ物も
包含する。

付加生成物の製造に映用しつる好適な叡け、ハロゲン化
水案敞（例えば臭化水素α及び的に噸酸）、燐１・、麦
、硝離、４Ｉ頁姓性及び二１′能性カルがン飲及びヒド
ロキシカルボン陵（例えばｆ’ｒ’Ｈ；　Ｈ歓、マレイ
ンｑｌ、コハクＰ’ｉ　％　フマル醒、陶石は、クエン
酸、サリチル！；Ｙ：２　ｓソルビンＬ秋Ｗび乳酸）及
びスルホン酸（ν１」エバρ−トルエンスルホン１伎及
び１．５−ナー　２１　− ７タレンヅスルホン敵ル言む。

不発明による好適な及び狩に好適な化＠−吻は。

ｌｔ侠消Ａ、Ｂ、ｌｌ及びＺｒｎが本発明の好適な及び
符に好適な化合物に対してすでに１及した意味を有する
式（１）のＴＵ　醇されたｌ−ヒドロキシアルキル−ア
ゾリル１ｔ８尋体の、第■〜■主族及び第１及び藺及び
ｙ〜迩亜展の金橋塙の付加生成′吻も包含する。

この関連において、＠、亜亜鉛ラマンガンマグネシウム
、スズ、鉄及びニッケルの塙は特に好適である。こｒし
らの：１Ｍの可能なアニオンは、生理学的に許容しうる
付〃ｏ生成物に主る藏に白米するものである。これとの
関連にお・いて、この袖の神に好適な咳はハロダ７化水
系ば（例えばＪ甚ば及び臭化氷菓１咳）及び史に燐融、
硝は及び；碓を屓である。

例えＨ’２−（４−フルオルフェノキシ）−２−（フル
オル−ｔｇｒｔ−ブチル）−オキシラン及び１．２．４
−トリアゾールを出発ノ吻質として用いる場合１本９１
″明の反応の方法（ａ）の過程は次の方程式で衣わすこ
とができる： セロえば２−（メトキシ−ｔｇｒｔ−グチル）−２−（
１，２，４−トリアゾル−１−イル−メチル）−オキシ
ラン及び４−クロルフェノール全出発」勿ノ訝として用
いる砺１合、本発明の反応の方法（ｂ）の過程は次の方
・１呈式でぺわすことができる：ＣＩＩ。

本発明の方法（α）ｆ行なう隙の出発物質として使用し
うる式（■）の好適なオキシランは、Ｂ、Ｒ。

Ｚかびｍが本発明の好適な及び特に好適な化合物の記述
と関連してすでにそれぞれ言及した意味を有するもので
ある。

式（Ｉ［）のオキシランは新規であり１本発明の史なる
目的′ｆ構成する。

式（ＩＩ）のオキシランは％興味ある中１ｉｆｊ　１本
生放物であり、一般に公知の方法に従い、一般式％式％ 〔式中、Ｈ，Ｒ，Ｚ及びｍは上述と同ｔｌｊである〕の
ケトンを。

α）式 ％式％（） と希釈剤の存在下に反「６させる。或いはβ）式 のトリメチルスルホニウムメチルサルフェートと不活性
な有機溶媒の存在下に及び塩基の存在下に反応させる、 ことによって製造することができる。

−２５− 式（ＩＩ）のオキシランを製造する際の出発物質として
必要な式（Ｖｌ）のケトンは公知であり（参照、例えば
本発明者の独国公開竹許＠　２．６３４６０３号、第２
．６３２．６０２号、第４６３５．６６４号。

亀２，６３５，６６６号、第４９１３，８９４号及び第
４９１８、８９３号、更に独国特肝第４２０１，０６３
号及び独国公開特許ボ２．７０５．６７８号及び第４７
３７．４８９−４＋）、或いはそれらは本発明者の。

未公開の、１９８０年６月７日付は独国特許願第Ｐ３０
２１５５１号、１９８１年５月１５日付は独１カ１％許
願稟Ｐ３１１９３９０号及び１９８１年１月１６日付は
独目符許願第Ｐ３１０１１４３号ｒ（相当する関連特許
類の主趙であり、吠いはそれらは本管的に公知の方法で
製造することができる。

方法（α）において必要な式（■）のジメチルオキソス
ルホニウムメチリドも同様に公知である［Ｊ、Ａｒｎｇ
ｒ、Ｃｈｇｍ、　　ＳｏＣ，８７−１３６３−１３６４
（１９６５）参照〕。このものｌｄ上記の反応において
あらたに製造した状態で、即ち希釈剤の存在下において
トリメチルオキソスルホニウムヨーダイトと水素化ナト
リウムまたはナトリウムアミドとの反応によってその場
で製造した状態で使用される。

方法（β）において必要な式ＣＭ）のトリメチルスルホ
ニウムメチル−スルフェートも同１］　１ｃ　公知であ
る〔Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｇｓ　　８　、３９７　（１
９７７）参照〕。同様にこのものも、上記の反応におい
て。

ツメチルスルファイドとツメチルスルフェートとの反応
によってその′＠すて製造することにより、あらたに製
造した状態で用いられる。

式（１１）のオキシランの製造の方法（α）における希
釈剤はジメチルスルホキシドである。

上述の反応方法（ｄ）において１反応源度は比較的広い
＄１）曲内で変えることができる。一般に反応は２０〜
８０℃の温度で行なわれる。

方法（α）による式（ｎ）のオキシランの製造法及びこ
の合成法で得られる反応混合物の処理は常法に従って（
Ｔｆｘわルる（参照、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｔｔｍ。

Ｓｏｃ、８Ｔ、１３６３〜１３６４（１９６５））。

Ｅ（Ｉｔ　）のオキシランの製造法（β）におケル好適
な不活性な有礪俗媒はアセトニトリルである。

方法（β）で用いる塩基は１頌い無模又は有機塩拳であ
ってよい。ナ）　ＩＪウムメチレートは好適である。

上述の方法（β）において１反応源度はある範囲内で変
えることができる。一般に反応ｅよ０〜６０℃、好まし
くは軍温で有なわれる。

方法（β）による式（■）のオキシランの装造法及びこ
の合成法で得られる反応生成物の処Ｊ！１は常法で行な
われる（参照、　ｔｉｙｔｇｒｏｃｙｃｌｅｍ　　８　
。

３９７（１９７７））。

−２８一 本発明による反応方法（α）において、上述の如く借ら
れる戊（ＩＩ）のオキシランは、必晋ならば分ｔ）Ｊ［
ｊせずに史に直伐反応さ一トＬることかできる。

、又応力法（ａ）に対する出た１辺・σとして史に使用
し７うる式（Ｉｌｌ）のアゾールは一般Ｖｃ何・′漬化
学で公知の化仕切である。

本発明による反応１７−法（β）ケ行なう隆に出発物質
として１史…しうる式（■）の好適なアゾリルメチル−
オキシラン［、Ａ及びＲが本弁明の好適な及び考に杆部
な化合物の記述と関連してこれらの鳴侠築に対してすて
に曲尺したも味を有する化合司である。

式（ＩＶ）のアゾリルメチルオキシランは未りに公知で
ない。しかしながら千旧らのいくつかは本究明者の、来
会（Ａ”］の、１９８１／甲３月２１日付は独国的；許
佃１ｔＰ３１１１２３８号の主題であり。

そのいくつかは本発明者の未公開の他の関連特許−２９
− １１ａｌｌの主題であり、或いはそれらは一般に公知の
方法に従い１式 〔式中、Ａ及びＲは上述と同義である〕のアゾロ−ケト
ンを、上述の反応変化（α）及び（β）に相当する方法
でエポキシ化することによって得ることができる。

式（ＩＫ）のアゾロ−ケトンは公知であり（参照。

本発明者の独国公開特許第２，４３１，４０７号、第２
、６３８．４７０号及び第２．８２０．３６１号）、或
いは本発明者の、未公開の１９８０年１２月２０日付け
の独国籍許願第Ｐ３０４８２６６号に相当する関連特許
＋ｙｔａの主題であり、或いはそれらは水翼的に公知の
方法で製竜することができる。

本発明ｒ（よる反応方法（β）の出発物質として更に使
用しうる式（ｖ）の好１４４な（チオ）フェノールは、
Ｚ及びｍが本発明の好適な及び４．Ｊ−に好適な化合物
の記述と関連してこれらの直偵基に対してすでに言及し
た意味を有する化合物である。

式（ｖ）の（チオ）フェノールは一般に有慎化学で公知
の化合フカ・である。

水界５明の反応方法（α）及び（β）に対する適当な希
釈剤は反応条件下に不活性な有機溶媒である。これらは
好適な嘱のとしてアルコール（倒えはエタノール、メト
キシエタノール又はプロパツール）、ケトン（例λ−げ
ブタン−２−オン）、ニトリル（例えばアセトニトリル
）、エステル（例えば酢酸エチル）、エーテル（例えば
ソオキサン）。

芳香族炭化水素（例えばベンゼン及びトルエン）■ツ、
いはアミド（例えばツメチルホルムアミド）ｆ含む。

本発明における反応に便用可ｈＬな塩基は通常使用し得
る無機及び有情頃基である。こねらには好１しくはアル
カリ金践炭版塩例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム
）、アルカリ金鵬水酸化吻（例えば水酸化ナトリウム）
、アルカリ？ｉ橘アルコレート（例えばナトリウムメチ
レート及びエチレート並ひにカリウムメチレート及びメ
チレート）。

アルカリ争属水系化＃（例えば水垢化す）　ＩＪウム）
。

並ひに低斂三アルキルアミン、シクロアルキルアミン及
びアラルキルアミン（り１１えは好ましくはトリエチル
アミン）が含まれる。

本発明における方法（α）及び（β）を行う除に１反応
温度は実質的な範囲内で震えることかでさる。一般にこ
の反応ばＯ乃至２００℃間、好ましくは６０乃至１５０
℃間の温度で行われる。

適当ならば本発明ＶＣＳ−ける反応全弁圧下で行うこと
ができる。この反応は一般に１乃至５０ｒ（−ル間、好
ましくは１乃至２５バ一ル間の圧力下で何われる。

３２一 本発明における方法（α）ｆｔ行う腺に１式（Ｉｔ）の
オキシラン１モル当りアゾール１〜２モル及ヒ適尚なら
ばｔ；ｉ、）基１〜２モルを用いるこ２が好唸しい；本
発明における方法（β）ｆ行う除には、式（、Ｗ　）の
アゾリルメ千ルーオキシラン１モル当り式（ｖ）の（チ
オ）フェノール１〜２モル及び適当ならば坤暴１〜２モ
ルを用いることが＜！Ｆ４しい。

各々の、ｒ硝合Ｉ！Ｉプ終生成（吻は一般に常法で分離
される。

本発明における方法によって得られる式（’Ｉ）の化合
物けは付加塩または金属塩錯体に転化することができる
。

式（■）の化合物の生理学的に許容し得る酸付加塩をＭ
遺する際に、好ましくけ次の酸を用いることができる：
ハログン化水素酸（例えば臭化水素酸）☆び殊に」藷化
水素譚）、リン酸、硝酸、硫酸、卑官Ｉｅ性及び二官能
性カルボン酸並ひにヒドロキシカルがン酸（例えば酢ら
（、マレイン酸、コハク−３３− 酸、フマル数、酒石酸、クエン改、サリチル離。

ソルビン鍍及び乳酸）、スルホン酸（例えばｐ−トルエ
ンスルホン置屋Ｄ１　＋　５−ナフタレンジスルホン酸
）。

式（１）の化合物の敵伺卯ノ盆は普通の４生成法による
１市単な方法で、　１Ｖｌｌえば式（１）の化合物を］
＋４当な不枯性浴媒にｍｍし、敲（例えば塩化水素敏）
全加え、そしてこのものを公知の方法例えばｐ過によっ
て単線し、適当ならば不活性有磯浴媒で洗浄することに
よって得ることができる。

式（１）の化合物の笠属Ｊ恭錯体金製造する除に。

好−ましくは元系周ｗＪ衣の上狭■−■並びに亜族！、
■及び■〜■の金栴が１史用される。挙げ得る金属の例
は銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ。

鉄及びニッケルである。

衾の可能なアニオンは好ましくは次の酸から綿導される
ものである：ハロダン化水系酸（向えば適化＋に素取及
び臭化水系雌）並びに史にリンＴ襄。

硝酸及び１流瞳・ 式（１）の化合物の金橋喘誤不は普通の方法による聞早
な／ｊ法で、？ｊｌメば・靜叫璃をアルコール例えｄ”
エタノールｖｃ俗Ｐ外し、この浴蔽紮式（１）の化合物
に加えることによって得ることかできる。

この苦極堪謔陣紮公知の方法において１例えば濾過、単
１４市及び、■【：１肖なら０ま丹結晶によって手＾゛
装することができる。

本井明に従って１更用し・時る油柱化合物は植物の代謝
ｌ′ト用に（姻１糸シフ、従って住艮調頗舜］として用
いることができる。

１ｍ　ｅｙ／Ｊ生ｔ＊調１Ｉｉｊ剤の作出方法の今日１
での■庄験から、清・１住山会吻に他物にいくつかの異
なる作用ゲ及（・了すことが分っている。化合物の１・
Ｌ用は本σ的ｖＣ該１し合゛吻ケ・＞ｐ用す＾時点、植
物の軸ｄ段［首、並ひに４：１．Ｉ９勿Ｖこまたはその
拘りに４峙ＦｆＪするｌ占・１＋７合１勿のｋｔ及び化
合′１勿の通用方法に本質的に依存する。

合々の場合に、生長調節剤が物足の欣望の具合で殺Ｉ勿
槓９勿に影響ケ及ぼすように考慮される。

植物の生長（ｉ−調節する化合物は例えば植物の生長を
Ｄｐ’ｌ＋川゛する用めに用いることができる。かかる
生＊抑制はな〃・でも草の」栃合市主済的々利害関係に
よるものであり、これによって装飾用の庭、公園及び運
４Ｕｌ場内、境界、孕瀦でまたは果樹−円での草刈りの
回絨を減じることができることによる。

境界及び・にイブラインもしくはオーバーランド・ライ
ン付丁妊内で或いは全く一般的に、植物のひどい史なる
生長が望１しくない場所において草及び木買植物の生長
を抑制することは重要なことである。

また牧・吻のたけの生長を抑制するための生長調節の用
途も重要でるる。これによって収穫前の種物のた２れ（
ｌｏｄｇｉｎσ）の危険が減じられ、また−　３６− １丁それが完全に除去される。史に生使＋ＪＡ＋　ｆｊ
ｉ剤は穀物の茎を強くすることができ、このことも捷た
たおれを防止する。茎を短かく及び長くするための生長
調節剤の・開用は、穀物のだおれの危険汗しに収隋全増
加させるために、多ＩＪの眼科′ｆ−施用することを可
能にする。

多くの穀＠植物の場合に、植物生長の抑制はより密集し
た碩え付けを口ＴＡＰにし、従って土地の面４責当り収
用゛ケ高めることができる。捷たかくして作られた小さ
な植物の利点は作物をまり容易に取り扱えそして収穫で
きることである。

また植物の生長の抑制は収量の増加をもたらす。

その理由に栄養及び同化物が、植物の生長部分に便用さ
れるエリも、大部分が開花及び果実形成のためになるか
らである。

１だ植物生長の促進は生時内節刑によってしばしば何う
ことができる。この促進は収穫する植物−３７− 部分である場合、惟めて有利でめる。しかしながらまた
、この植物部分の年侵促進は同時に繁殖の促進をもたら
し、より同化物會生じ、便って多くのまたは大きな果実
をも与える。

あるｊ＠合には、植物代ｍｌに作用して、他物生長に誌
められるほどの変化もなく、収量の増力口を図ることが
できる。史に、また収穫物の良好な品質をもたらし得る
植物の組成変化を生長ｗ＠　：ｉｖｉ’ｉ剤によっても
たらすこともできる。〃・＜てｖｌｌえば、てんさい、
さとうきび、パイナツプル及びかんきつ類の朱呆中の糖
分宮℃分増７Ｊｉさせる〃・、或いは大豆またｈ穀物甲
の蛋白言−゛を増朋ｊさせることが口」能でおる。また
生長調節剤ケ用いて、所望の成分例えばてんさいまたは
埒とりさび中の糖分の減成金収慣前または飲に阻止する
ことかできる。捷だ第二の植物成分の生成またはン厄出
物に有：Ｉｆｉ」な影ｑ７！を与えることができる。ヤ
の劉としてゴムの木におけるラテックス流の刺激を挙げ
ることができる。

単為結実果実を生長−ｔ４節剤の影響下で生成させるこ
とができる。更に花の性１（影響を与えることができる
。また花粉を無効にすることもでき、こ１２Ｊ　コトは
、准種々子の溺殖及び製造にふ−いてＩ腐めてＩＦ女で
ある。

＋１ａ物の枝分′Ｊ″Ｌを生長＋ｉｉＭ節剤によって、
ν１Δ節するこトカできる。一方、尖端の優勢を妨げる
ことにより、側芽の発達全促進させることができ、この
ことは生偵抑制と関連して装飾植物の栽培に極めて宅ま
しいことである。しかしながら一方、側芽の生長をつＨ
ｊ制することもできる。この作用は例えばタバコの栽培
またはトマトの栽培において極めて重要である。

植物における葉の社は生長調１拍剤の影響下で調節する
ことができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。

か刀・る？８′葉は綿の機械的収１・場に除して極めて
重要であるが、しかしまた他の作物１例えばぶどう栽培
における収穫促進に対しても重要である。また植物の落
葉は植物を移植する前に植物の蒸散を低下させるために
行うことができる。

また果実の落下も生長調節剤で抑制することができる。

一方、果実の早期落下を防止することができる。しかし
ながら一方、果実の落下捷たは花の落下を、交替を防止
するために成る程度（１ばら）寸で促進させることがで
きる。交替によって。

内因の理由から年毎に極めて異なる収＊を生じるために
果実の成る変化の特色が理解されよう。最後に、生長調
節剤を用いることにより、収穫時に果実を摘果するため
に必要な力を敷じることができ、従って機械的収穫が可
能になるか、或いは手による収穫が容易になる。

生長調節剤を用いて、史に収穫前または後に収穫物の成
熟を促進または遅延させることができる。

−４０− このことは、これによって市場の要求に最適に適Ｌｉ、
できるため、殊に有利である。史に生長ｄ）〜節剤は時
には果実の色を改善することができる。加えて捷だ、牛
降１ｉ’ｉ打Ｖ削によって成る一屋期間内に成熟會年中
させることができる。このことｉ−ｔ　ｆ！ｌえはタバ
コ、トマト′！Ｆたはコーヒーのル５合に、１回の潴ｊ
１７＝ｊのみで完全に機械的またに手による収穫を行い
得る必須条件を与えるものである。

生長６４１４節剤を用いて、ｍ物の補子捷たは芽の潜伏
期（司に影替を及ぼすことができ、従って植物例えばパ
イナツプルまたに苗床内の装飾用植物が正常でない時世
１はずれに発芽し、枝を出し虜たけ開花する。生長調節
剤による芽の枝出しまたは種子の発芽の遅咄は、晩霜に
よる損害ｆ）ａけるために。

霜の危険がある堆載に望ましいこぶである。

ルー・裟１ｆこ、婦、早ばつ或いは土壌中の高度の塩含
精゛に対する植物の耐性を生長調−〇剤によって誘発−
４１− させることができる。従ってこの目的に通常適さぬ場所
に４″ＪＬ′＃Ｊの栽培が可能となる。

生長制独１）剤の好ましい施用時前は気候及び植物の生
Ｗ情況に依存する。

上の記述は、各々の化合切が植物に全てθｆ望の効果を
示し得ることを意味するものと取るべきではない。特定
の情況下で化合物によって示される効果は実験的に決定
し斤ければならない。

本発明における活性化合物ｉｄ：強い殺菌剤作用全ボし
、望捷しくない微生物を防除するために実際に使用する
ことができる。本活性化合物は植物株１洩剤として１更
用するｌＷｒ　Ｋ適している。

１ｔｆＸ　４ｈ　５ｄ−の殺菌剤はプラスモジオフオロ
ミセテスＣＰｌａｓｒｒｔｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅ
　ｔｇｓ　）、卵菌類（Ｏｏｒｎｙ−Ｈｌｇｓ）　、チ
トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｒｒｔｙ−ｃｇ
ｔｇｓ）、　ａ合１ｂｈ　ＣＺｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、妻子ｍｔａ（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｇａ）　、担子菌類
ＣＢａｓｉｄｏｍｙｃｍｔｅａ）。

及び不完全開’Ｎ４　（Ｄｇｑｂｔｅｒｏｒｎｙｃｇｔ
ｅｓ）　ｆ防除する鴎、ミに月１いられる。

植物の病気を防除する際に必要な改変で、本活性化合・
吻の種物による良好な許容件があるために。

ｆｔｉ物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壜
のｉＪｌ理が用用金である。

植吻保卸剤として１本発明に・、実用し得る活性化合＊
全うどんこ病Ｃｐｏｗｄｇｒｙ　ｍｉｌｄｇｗ）の原因
となる菌類げｕｎｇｉ）を防除する際に殊に有利に用い
ることができる；かくして、大麦または穀物のうどんこ
病原−（Ｅｒｙｓｉｐｈｇ　ｇｒａｍｉｎｉｓ’）、　
スフェロセカ［Ｃ８ｐｈａｇｒｏｔｈｇｃａ　５ｐｅｃ
ｉｅｓ’）　、例えばキュウリのうどんこ病原菌（ｓｐ
ｈαｇｒｏｔｈｇｃａｊ’ｕｌｉｇｅｎｇα）の駆除に
対して、更に黒星病種（ＶｅｎｔｌＬｒｉａ　ｓｐｇｃ
ｉｇｓ’）、例えばリンゴの斑点病原７　（Ｖｇｎｔｕ
ｒｉａ　ｉｎａｇｑυ、（ｌｌｉｓ）及びイネのペリキ
ュラリア・ササキ（Ｐｇｌｌｉｃｗｌａｒｉａ　５ａｓ
ａｋｉｉ　）及び穀類のピレノフォラ・テレスＣＰｔｔ
デｔｘｎｏｐｈｏｒαｔｇｒｅｓ）の駆除に対して使用
できる。

本発明の化合物は、適当知で使用したとき除草活性も示
す。

本活性化合物は、普通の組成・吻例えば、溶液、乳液、
懸濁液、粉剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種
子用の重合物囁中の極く微細なカプセルおよびコーティ
ング組成物、並びにＵＬＶ組成物に変えることができる
。

これらの組成物は公知の方法において１例えば活性化合
？Ｉを増驚剤、即ち液体もしくは固体または液化した気
体の希釈剤または担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及
び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造す
ることができる。また埋、展剤として水？用いる場合１
例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。

液体希釈剤またけ担体、！侍に＠媒として、主に−４４
− 芳許族炭化水素例えばギシレン、トルエンモジ＜はアル
キルナフタレン、１：ｄ素化された芳靜族もしくは脂肪
族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、鳩
化メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えはシク
ロヘキサン、まｌζは・ぐラフイン例えば鉱油留分、ア
ルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
のエーテル及びニスデル、ケトン例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイングチルケトンもしくはシク
ロヘキサノン、或いは強い有極性癖媒例えばジメチルホ
ルムアミド及びツメチルスルホキシド並びに水が適して
いる。

液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体であるυ体を意味し、　？！ｌえａ′ハロケ９ン
化された炭化’／に素並びにブタン、ゾロ′Ｊ４′ン。

室塔及び二・シ゛化ｒ１素の如きエアロゾル噴射基剤で
ある。

−４５− 円陣の担体として、粉砕した天然鉱物１例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタノクルジャイ
ト、モントモリロナイト、捷たはケイソウ土並びに合成
鉱物例えば面度に分散したケイ１躍、アルミナ及びシリ
ケー）　ｋ　ｌ’ｉ４いることができる。粒剤に対する
ｈＩ体の（坦体して、粉砕し且つ分別した天然岩、例え
ば力］ｌｓ平石、大埋石、軽石、灘泡石及び白雲石）１
１２びに無機及び有１幾のひきわり合成粗粒及び有磯物
實の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎を用いることができる。

乳化剤及び／″ｉ！たは発泡剤として、非イオン性及び
Ｉ族イオン性乳化剤例えはポリオキシエチレン−脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン１ｈ肪族アルコールエー
テル例工はアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリー
ルスルホネート並ヒニアルプεン刀ＩＪ水分μｊイ生成
物を１４４いることができる。

分散４，１　ｌ／こｌＴｊ：　９１１えばリグニンスル
ファイト１発液及びメチルセルロースが含捷れる。

１甲！ＩＩ　’＃ｌＩ　？！ｌえばカルボＡ′ジメチル
セルロース並ヒに粉状、゛べｌ状才たはラテックス状の
天然及び合成ｉ１（合にν１１えはアラビアゴム、ポリ
ビニルアルコール及びポリビニルアセテートを組成物に
用いることができる。

）白−色剤例えば−ｊｊすｊ＠料１例えば苧”化：鉄、
＋’Ｊ？化チタフチタンルシアンデル−並びに有機染料
例えばアリザリン寮桐、アゾ染料または多情フタロシア
ニン染料、及びイ＋ヴ垣の栄養剤ｉｌｌえけ鉄、マンガ
ン、ホウ：、ｌ　ＨＬ　コバルト、モリブデン及び＋）
（ｒ鉛の塩を用いることができる。

調１Ｉｔｉｉ切ｉ−１ニー村に活性化合物０．１〜９５
゛曾１係。

好寸しくは０．５〜９０重）、ｊ′％を含有する。

本チ明ＶＣよる活性化合物ばｖ４１１合・１勿として存
在し借るか、捷たは他の公知の活性化合物例えば殺菌剤
、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、並びに肥料及び１１！４
の生（；調節剤との混合物として存在し得る。

本活性化介セ！Ｉ　Ｉ：ｊその捷捷、或いはその配合９
勿の形態または該自１合静から調製した施用形態、例え
ば調製済液剤（ｒｔｒａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　５ｏｌｒ
ｔｔｉｏｎａ）、濃厚乳剤、乳剤、発泡剤、懸濁剤、水
利剤、塗布剤、水利性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用い
ることができる。この形態のものは普通の方法で、例え
ば散剤散布（Ｗαｔｅｒｉｎｇ’）　、スプレー、アト
マイヅング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、粒剤散布、粉剤散
布、フォーミング（ｊ’ｔ・ｅｔｒｎｉｎｇ　’）、コ
ーティング等によって用いられる。四に活性化合物を超
低ｙ作法（ｑｂｌｔｒα＝ｌｏｗｖｏｌｖ、ｒｎｇ　ｐ
ｒｏｃｅｓｓ　）に従って施用するか、活性化合物の調
製物全注射するか、或いは活性化合物自体を土＆Ｖｃ７
＃ｊ川することができる。また植物の種子を処理するこ
ともできる。

−４８一 本％明に２・ける化合物を４ｉ物生長ｉ’、Ｉｊ＋ｌ順
剤として用いるへ合、施用する鰯は実ノ心的な範囲内で
変えることができる。一般に土壌面積１ヘクタール当り
、活性化付匈０．０１〜５Ｑｋｇ、好１しくは０．０５
〜１．０１＜９　′ｆ用いる。

寸だ本発明におけるＩ物質を殺菌剤として用いるツバ合
、施用歌は施用タンプに応じて実質的な４ｊｉｉ囲内で
・変えることができる。

かくして、将に植物の部分子処理する際には。

施用形りにおける活性化合・吻論度は一般に１乃至０．
０００１重片係間、好ましくは０，５乃主０．００１小
算係間である。

種子を処理する際には、一般に種子１１＜ｇ当り活丘化
合物０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇ
の竜を必要とする。

土砲ケ処理する際ｖｃは、作用場所に０．００００１〜
Ｏ１喰庫チ、好ましくは０．０００１〜０．０２重−４
９− ′ＩＡ′係の活性化合物一度を必要とする。

捷１と不発明は、１ガ１体％＋Ｌ＜は数比した気体の希
釈剤１１こは・出陣との混合物として、城いは訣面活１
住＋１．１　′（ｉ−含む液体希釈犀１または担体との
油付Ｉ勿として、不ヲ酔月の化合物′（ｒ−清吐成分と
して言んでなる植物生長６１ｉｄ頗剤及び叔馳創組成物
を提供する。

また、本発明は国・＝＋＋−ｆたはその生息場所に本発
明の化合嫉〕を単独で、或いは柘釈剤筐たは担体との混
合物として不発明の宿性化合物を含む組成物の彫）火で
施用することからなる菌類の防除方法を提供する。

史に１本発明は愼吻捷たはその生育場所に本発明の化合
＠舌・単独で、或いは希釈杯」または→は体との混合物
として不発明の化合物を包む組成物の形煕で施用するこ
とからなる細物の生長を調節する方法を徒１共する。

更に本発明は、不猟：、１ｊの化せ吻を平独で、或いに
希釈ａｎ　ｉたは」４不との温合′吻として、ｆμ物の
乍酊１ばｉｉ［友Ｏｉ　／　ｉたは生角“箱間中に作物
の生育場所に施用することからなる１却による損害刀・
ら床護さ才した１乍ｌ！勿を従・１欽する。

更に本発明は、不発明の化合物を屯独で、或いば；ｍ釈
剤または担体との混合物として、植物の生育旧市及び／
ま′ｔｃに生育ル］間中に植物の生゛げ場所に施Ｊ１」
することからなるその生長ｆ調節された植物全提供する
。

不ブ６明によって収穫作物を得る普通の方法が改ｍされ
得ること７Ｊｉ分るであろう。

ｌ（漬　圀 ：）ｊ：流側１ ｎ−プロノぐノール２０　Ｏｍｅ中ナナトリウム０４６
１７（０，０２モル）に、１，２．４−トリアゾール１
’５．２ｇ（０，２２モル）を添加した。この溶液を沸
点１で加熱し、ｎ−プロ・ぞノール５０ｍ１に溶解Ｌ＊
２−（４−フルオルフェノキシメチル）−２−フルオル
−１ｇｒｔ−ブチル）−オキシラン４８．５ｇを冒々に
添加した。この反応混合物を史に４８時ｉ４ｊ還流下に
攪拌し、濃縮し１％渣に酢酸エチル２００　ｍｌ：及び
水１００　ｎｔｌを添加した。有機相を分離し、水で２
回洗浄し、硫はナトリウムで乾燥し。

磯縮した。この残渣をエーテルに溶乃了し、溶液に塩化
水素ガスを通した。生じた沈澱を吸引炉別し。

エーテルで洗浄し、酢酸エチル／ＩＮ水酸化ナトリウム
溶液を冷加した。得られた粗生成物をシリカグう力ラム
（移動相：層化メチレン／酢酸エチル、２：１）で４ｎ
製し、アセトニトリルから再結晶させた。融点９７〜９
９℃の４−フルオル−２−５２− −（４−フルオルフェノキシメチル）−３，３−ツメチ
ル−１−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ブタ
ン−２−オール１７．９．９’　（埋削吊°の２９係）
？得た。

無水アセトニトリル２５０　ｍｌ中ツメチルサルフェー
ト４７．３ｍ１ｊＣ０，５モル）の牲液に、無水アセト
ニトリル５０縦中ツメチルスルフイド４０．５　ｍｌ（
０，５５モル）の溶液を室温で添加した。この反応促倚
吻を室温で４時間攪拌した。次いで無水アセトニトリル
５０ｍ１中４−フルオル−１−（４−クロルフェノキシ
）−３，３−ヅメチルブタン−２−オン５５．１９　（
０，２４モル）を嫡々に冷加し。

仄いてナトリウムメチレート３０．４　Ｆ　Ｃ（１，５
６，９）＝５３− 全階加した。この反応混合物ｆ更に４日間攪拌した。次
いでこれを碌廟し、残渣を水及び酢酸エチル間に分配さ
せ、有機相全分離し、水で２回及び飽和埴化ナトリウム
醇液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、
残渣を真空下に蒸留した。沸点８１〜８３℃７０．０９
ミリバールの２−（４−フルオルフェノキシメチル）−
２−（フルオル−ｔｇデｔ−ブチル）−オキシラン４９
．１．９（理論量の８５％）？得た。

実施例２ ＣＨ，Ｃｌ−１，（２） 無水エタノール１００　ｍｅ中ナナトリウム０３２ｇ０
．０１４モル）の浴液に４−クロルフェノール８、１．
９　（０，０６３３モル）ｆ添加した。次いで無水エタ
ノール３００　ｍ１４に溶解した２−（メトキシ−ｔａ
ｒｔ−ブチル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−
イル−メチル）−オキシラン１０．３ｇ（０，０４８８
モル）を添加し１反応群合、勿ｆ４８時間還流下に加熱
した。この反応混合物を冷却させ、媚稲した。残渣を酢
酸エチル中に入れ、この浴液を水で１回、ｌＮ水酸化ナ
トリウム溶液で１回、再び水で１次いでＩ　Ｎ　（、Ｗ
　Ｏｇ及びＩＮ水ｃ＃′化ナトリウム磐液で、再び水で
ｍ　’＃Ｌ後に砲和塙化ナトリウムｌ谷液で洗浄した。

有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。この結果
、屈折率ｎ５＝１、５３１の２−（４−クロルフェノキ
シメチル）−３，３−ツメチル−４−メトキシ−１−（
１゜２．４−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オ
ールｌｏ、？ＪＮ理論・［辻の６４．６％）′ｆ−得た
。

出発・物質の製造 ｃＨ。

ナトリウムヒドリド（８０％パラフィン油中）２４Ｊｉ
’（１モル）及びトリメチルスルホキソニウムヨーダイ
ト２２０Ｆ（１モル）を窒素雰囲気下に１０℃で混合し
、ジメチルスルホキシド１０００Ｔｕｆｆゆっくり添加
した。１時間後、無水テトラヒドロフラン２００継に溶
解した３、３−ジメチル−４−メトキシ−１−（１，２
，４−）リアゾル−１−イル）−ブタン−２−オン１７
７．５．９（０，９モル）ｆ上の淘潅液に栖々に添加し
た。

この混合物を室温で２日間１１゛へ拌した。溶媒を高真
空下に除去し、残渣を酢酸エチルと共に攪拌し。

吸引濾過した。Ｐ液を希塩化ナトリウム溶液で３−５６
− 回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し％残縮し、残７合を
ｆ：ＩＪ真真空圧蒸留した。沸点８９〜９２℃１０、　
ｏ　ｏ　ｓミリパールの２−（メトキシ−１ａｒｔ　−
ブチル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル−
メチル）−オキシラン１６３　ｇ　（Ｊｌｉ論ｆｉの８
６％）？得た。

実施例３ ＣＨ，（３１ アセトニトリル２５０は中２−　ｔａｒｔ−ブチル−２
−（１，２，４−トリアゾル−１−イル−メチル）−オ
キシラン１８　ｇ（０，１モル）及び４−クロルチオフ
ェノール１４．５Ｊ！（０，１モル）の混合＋ｌ？／Ｊ
　Ｉでナトリウムメチレート５．４１　（０，１モル）
−５７− を一部ずつ・慴入した。この混合′吻を１６時間還流下
に攪拌し、戎空下に＃縮した。残渣をクロロホルムに溶
解し、溶液を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し
、濃縮した。この残渣油をシリカゲルのカラムクロマト
グラフで処゛宇した。融点５４〜５５℃の２−（４−ク
ロルフェニルチオメチル）−３，３−ツメチル−１−（
１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オ
ール６．９ｇ理論廉の２１ｑｂ）？得た。

Ｃｔｔ。

ツメチルスルホキシド２４Ｉ中トリメチルスルホキソニ
ウムヨーダイト２４．９（０，１１モル）の＠濁液にナ
トリウムメチｌ／−トロＪ７　（０，１１モル）？−Ｓ
すつ容入した。テトラヒドロフランｌＱｍｌも〆、助口
し１次いで反応混合物ｆ室温で５時１＃旧Ｖ拌した。続
いてテトラヒドロ７ラン１００ｍＪ中１．２．４−トリ
アゾル−１−イル−ビナコリン１６．８　、？　（０，
１モル）の浴液ｆ品・々に添加し、混合捌を５時間７０
℃に加熱した。反応混合物をＦ遇し、ろ液を真空下に濃
縮した。残渣をクロロホルムにｊ容燐し、溶液を水洗し
、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し及びｆｏ−百した。

この結果、屈折率？Ｌ’＝１．４８７２の純度６９．４
％の２−１ａｒｔ−ブチル−２−（１，２，４−トリア
ゾル−１−イル−メチル）−オキシラン１３．８　ｇを
得た。

実施例４ ｎ−プロパツール５Ｑｍｔ中ナトリウムゾロビレ−１ｘ
、！１ｌ（ｏ、ｏｔ２モル）及び１，２．４−トリアゾ
ール９．１．９　（０，１３２モル）の那とりぼ液に。

ｎ−プロパツール８０ｍ１Ｖｃ浴Ｊ邦した２−（ビフェ
ニル−４−イロキシメチル）−２−（３，３−ジメチル
プロプ−１−エン−３−イル）−オキシラン３５．３　
、！Ｉ’　（０，１２０モル）を添加した。溶液會月流
下に２日間沸とうさせた後、これを楓圧下にＡ％させ、
油状残ｔｎを酢酸エチル２００　ｍｇに入れ。

この溶液を水５０ｍ１で３回洗浄した。有機相を無水Ｉ
ＩＩけダナトリウムで乾燥した候、溶液を減圧下にａ編
した。この残渣を酢咳エチル１５０−でそし−６０＝ ヤ＜　Ｌ、ｆｃ（Ｌ　　４−　（ビフェニル−４−イロ
キシメチル）−３，３−ジメチル−４−ヒドロキシ−５
−（１，２，４−トリアゾル−４−イル）−ペント−１
−エン６６，９　（理誦１（ｒｔの１５．１％）を融点
１７１〜１７３℃の無色の結晶ツールて得た。テ液の蒸
発涜に残った油（３７，１，９）をアセトン２００ｒｎ
ｌ中に入れ、アセトン１００　ｍｅ中ナフタレン−１゜
５−ソスルホン酸３４．６．９の溶液を冷加した。晶゛
出した塩を吸引沖別し、アセトンで洗浄し、水２５０μ
及びノクロルメタン２５０ｄの混合（陣中に入ｔまた。

このに’＋液ｆ１０チ炭酸ナトリウム溶液中で１４．ｆ
拌してアルカリ性にした。有機相を祷縮したつ、油２４
．９を得た。これ’！ｒ６ｍエチルに溶解し、シリカゲ
ルからＦ逸した。ろ液ｋ　礒縮した後。

４−（ビフェニル−４−イロキシメチル）−３゜３−ツ
メチル−４−ヒドロキシ−５−（１，２゜４−トリアゾ
ル−１−イル）−ベント−１−エン６１− １７、ｇ、？（理論餉′の４０．８％）を融点８５〜８
７℃の無色の精品の形で得た。

アセトニトリル２　ＦＩ　Ｑ　ｍｅ中ソメチルサルフエ
ー）　４９．４ｍ１Ｃ０，５１８モル）の淡液に、アセ
トニトリル５０ηＩｌ中ヅメチルスルフイド４１．９　
ｔｙｒｅ（０，５６７モル）の浴液を、２時間に亘り、
外部から耐却しながら２５℃でＩｌ’ｆ・々に冷加した
。混合物を室温で４日間放置した汝、アセトニトリル９
０１に治％した５−（ビフェニル−４−イロキシ）−３
，３−ジメチルベント−１−エン−４−オン８７．４　
ｇ（０，３１モル）″ｆ１時間に亘って混入した。次い
でナトリウムメチレート３１．６．９（０，５８モル）
ｆｆ２５℃で導入した。混合ｖｌＪを￥湛で１２時間Ｈ
：ぺ拝した後、沈ン殿した塩を戸別し、Ｐ液を濃う６し
た。メ出状ダ曳？今をｒ炸ｒ悄エチル５００ｄ中に入れ
、ＩＶ液を水５００　ｍｌで２　＋＝＋洗浄し、無水１
１≦１；１・１犯ナトリウムで乾燥した。この１Ｍｉ液
全真空下に績池百したイＣ２−（ビフェニル−４−イロ
キシメチル）−２−（ａ＋ａ−ツメチルプロプ−１−エ
ン−３−イル）−オキシラン７３．４　ｇ（理ド面活の
８０．４係）全無色のロウ状の物質として潰Ｉた。

ＣＢ。

姉とうアセトン１０００罰中炭ｉ’ｒＴｈカリウム１８
４、９　ｇ（１，３４モル）及び４−ヒドロキシビフェ
ニル２２７゜８＆（１，３４・モル）の混合１勿に。

５−クロル−３，５３−ツメチルペント−１−エン−４
−オン１９６．５．９（１，３４セル）（ｉ＝−簡々に
添力１１シた。この？１−Ｌ合＝ｙｌ　）計汐阻戦−ま
で１１１」熱し、５１１存出Ｊイ安に室温まで冷却し、
沈澱した塩化カリウムから炉別した。ろ液の樹酪仲に残
る油を酢酸エチル１０１００Ｏ中に入れた。この溶液を
１０係炭酸ナトリウム浴液及び水管々１５０１１ｔで２
回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し−ｆ８媒を留去
した。残存１貫°の溶媒を０．１３　ミＩＪバール（浴
温；１８０℃）で除去した。このようにして融点４２〜
４４℃の５−（ビフェニル−４−イロキシ）−３，３−
ジメチルペント−１−ニンー４−オン３５７．２　Ｉ？
　（理論］汁の９５係）を得た。

実施例５ ＣＨ，ＣＨ。

ｎ−プロ・ゼノール５０−中ナトリウムビロレー６４− ト１　ｇ（０，０１，２モル）及びイミダゾール９Ｉ（
０，１３２モル）の沸とう心数に、ｎ−プロパツール８
０ｍ１：にべ解した２−（ビフェニル−４−イロキシメ
チル）−，２−（３，３−ツメチルゾロデー１−エン−
３−イル）−オキシラン３５．３　、ｌｉ’（０，１２
０モル）を５分曲に区って添加した。溶液を吋γがし下
に２日出」沸とうさせた後、溶媒を減圧下に鞘去し、残
渣を酢酸エチル１５０ｆｆｌ／及びジクロルメタン１０
０ｍ１の混合物中に入れ、溶液を水５０＋庇で３回洸浄
した。有機相を無水＋＆酸ナトリウムで乾燥した佼、溶
液を減圧下に乾固するまで１４部した。この固体残渣に
酢酸エチル１０１を添加し、生成嘲を炉別した。このよ
うにして４−（ビフェニル−４−イロキシメチル）−３
，３−ツメチル−４−ヒドロキシ−５−（イミダゾルー
１−イル）−ペント−１−エン２７．２．９　（ノー且
論量の６２．５％ｌを融点１５１〜１５３℃の無色の結
６５− 晶形で得た。

同イψの方法により及び本兜明の反応の方法（α）及び
（ｂ）に従い、一般式 の化合物を製造した。

本発明の化合物の植物生長調節活性及び殺菌剤活性を次
の生物実験例によって説明する。

この実験例において１本発明による化合物は本明細訃に
４いて上に示した対応する実施９１の１号〔に）内に示
した〕と同一である。

公・川の比較剛化合物は次のものである：ＣＤ’）　　
ＣＣＨ，）、Ｃ−Ｃｏ−ＣＨ−Ｃ，Ｈｌ。

−７１− −７０− −７２− ＣＭ。

１ 実験例Ａ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｇ）試験（大麦／保護）溶
媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル０．２５市景部 門柱化合物の揃尚な調製物を製造するために。

活性化合・物ｌ重量れ１Ｓを上配巾の溶媒及び乳化剤と
ｋｌ、合し、この薬厚物を水で希釈してハ■望の１−セ
度にした。

保誠活１１を・試験する７こめに、若い種物ｒ（活性化
合１勿のＦｉｔｕＩ　％　Ｘ１勿ケ・したたり洛る４都
度にぬれる葦で噴；ｉした。噴下丼コーティングが１砲
１ｄ１シたづ汝、この植物にＥｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ　ｆ、　　ｓｐ、ｈｏｒｄｅｉの胞子をふり
かけた。

うどんこ病の小突起の兜展を促進させるために、この植
物ｆ温度約２０°Ｃ及び相対温度約８０俤の温床に置い
た。

評１曲全接種して７日後に行った。

この試駆において１例えば化合物（１５）。

（１４）、（１３）、（１９）、（１８）、（１７）１
（１６）　、　（、２）、　（９）　、　（８）　、　
（７）。

（６）、（１）、（３２）、（３８）、（２１）及び（
１１）は公チ１１の化合物と比べて明らかに優れた１古
１年Ｙノ」二した。

第４表 うどんこ病試験（大麦）／保画 活性化合物　　　　　　　活性比合物　未処１′６の対
照濃度　　　　群に対する発 Ａｉ′盾チ　　　病率　チ Ｈ （Ａ） （公知） Ｒ （Ｂ） （公知） −７５− Ｃ鵡　Ｃ九Ｆ 一　７６− ＯＨＣＨ。

ＣＨ，ＣＨ，０，０２５０，０ 署 ＣＨ，ＣＨ，０，０２５０，０ ツ ＯＨＣＨ。

−７７− ＣＢ、　　ＣＭ、　　　０．０２　ｓ　　　　　ｏ、０
■ ＣＩ−／２ｔ：　Ｈ。

」 −７９− −７８− （３３） −８０− ＯＨＣＨ。

実験例Ｂ うどん粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｇ”）試験（大麦）７種子
の処理 活性化合物を乾１％ドレッシングとして用いた。

こ几らは、叶仔別な活１生化合→勿を粉砕４弘９勿で１
胃幇して微粉末γ毘合吻とし、これを穐子衣面上に均一
に分皿せしめることによって調製した。

ドレッシングを適ノド１するために１棟子を密閉ガラス
製フラスコ中においてドレッシングと共に３分１山１が
ｋとうした。

大麦１２枚の３つのバッチを椰ＪＷ的な土壌に深さ２Ｃ
ｒｒＬで播いた。播種から７日埃、若い植物がその第−
葉を開いたときに、それにＥｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉ
ｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ、　　ｈｏｒｄｇｉの胞子をふりか
けた。

うどんこ病原菌の生長を促進させるために、植物を温度
約２０℃及び相対湿度約８０チの１温室中へ誰いた。

・１ν十市から７日後に評１曲を竹なった。（１５’）
。

（ｔ４）、（１ａ）、（ｔｓ）、（ｉ’ｌ。

（ｉ６）、（７）、（ｅ）及び（１）は公知の化合物よ
りも明らかに優ね５た？ｌ’■性を示した。

巣　Ｂ　表 うどんこ病試、騨（大麦）７種子の処理Ｒ ＣＨ Ｃ鵡　ＣＨ，Ｆ ｃｈ、　　ｃＨ。

Ｃ１ｆ、　　　Ｃ”Ｉｆｓ　　　　　１０００　　　　
　　　　０．０−８４− ＯＨＣＨ。

実験例Ｃ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンが）／保護溶　
媒：アセトン４．７重せ部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０，
３市−１部 活性化合物の適当な＋１”ｆｉ　Ｍ物を製造するために
。

活性化合物１市ｉ４部を上記欝のＨＩ３渫及び乳化剤と
混合し、との濃厚物ケ水で希釈して所望の濃度にし／こ
。

保護活性會試験するために、若い植物に活性化合物の調
装置をしたブヒり落ちる位ぬれるまで噴霧した。噴霧後
、噴霧物を乾燥させ、イ１吻にリンゴの斑点ｊＳ原Ｊｂ
ｔ　困（Ｖ’ｅｎｔｕｒｉａ　ｒｒｔａｇｑｕａｌ　ｉ
ｓ　）ノ無性施奮ツ）す〃）け２ヤして２０℃及び相別
湿度１００％のＹ禾温至甲に１日ｕＶいた。

次いでこの／ｌ創吻ダ２０℃及び相ＸＩ大気ｉ帳度約７
０雀の藺蚕中に１ばいた。僅＃ｔｉ；Ｏａら１２日１友
ｖｃ評１曲ケｒ丁なった。

このｇ、欧にお−いて、１タリえば化付吻（１８）。

（１７）、（ｔｓ）、、（９）、、、’（ｓ）及び（７
）はハ９．ｌＪの化合吻と比べて明らかに彼Ｉした７猷
註ケがした。

第　Ｃ表 黒星病試験（リンゴ）／林諌 （ＣＨ，）、Ｃ−Ｃ０−Ｃ１１−Ｃ，Ｈ，。

−８７− ｏｎ　　ＣＨ。

Ｃ１ｉ、　　ＣＤ。

ＣＭ、　　Ｃ１ｉ、　　　　　　　１６Ｃｌノ、　　　
Ｃｌノ、　　　　　　　　　　　７−８８− ＣＭ、　　ＣＢ。

■ ＣＢ、　　ＣＨ。

？ 実験例Ｄ スフエロセカ試験（キュウリ／＆ｆｉ　）溶　媒：アセ
トン０．７重葉部 乳化剤：アルキルアリールｙｌ？リグリコールエーテル
０３事鼠部 活性化合物の適尚な調製物１ｒｌＪ造するために。

活性化合物１１欺部を上記はの溶媒及び乳化剤と混合し
、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保軸活性を試験するために、若い植物に活性化合物のｒ
Ａ製物をしたたり落ちる位ぬれるまで噴霧した。噴霧１
λソ、＠霧物を乾燥させ、植物に５ｐｈａｅｒｏｔｈｓ
ｏａ　ｆｕｌｉｇｉｎｇａの無性用をふりかけた。

次いで他物を２３〜２４℃及び相対大気温度約７５％の
（１鯖室中に置いた。

汰種〃・ら１０日俊に評価ｆ行なった。

この試験においで１例えば化合物（１’ｌ　。

（ｔ６）、（２）、ｌｑ）、（ａ）、（’ｌ。

（６）、（１）及び（２１）は公→（］の化合物と比べ
て明らかに愛ｒＬ　ｆ（活性ケ示した。

、第　Ｄ　表 スフエロセカＫＮ、　（キュウリ）／１９ＣＢＩＣＨ，
１６ −９１− Ｃ九　ＣＤ。

ＣＢ、　　ＣＨ。

一　９２− ＣＨ，Ｃ／ｆ。

１ ＣＤ、　　ＣＨ。

ＣＢ、　　ＣＨ。

ＱＢＣ，Ｈ。

ＣＨ，ＣＨ３ ＣＭ、　　ＣＨ。

実験例Ｅ ペリキュラリア（Ｐｇｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イ
ネ）浴　媒＝アセトン１２５Ｌπ一部 乳化剤：アルキルアリール７１セリグリコールエーテル
０３１６墳０部 活性化合吻の＋１＝９ｉ当な調製Ｗを俳蹟するために、
ｆＦ５ｉ生化合物１■偵部を上記゛Ｍの溶媒及び乳化剤
と混合し、との漠厚物を水で希釈して所望の制度にし／
こ。

活性１ｒ−試、い９するために、若い植物に第３〜４葉
段１賭において活性化合物の調％　＠全したたり落ちる
泣ぬれる櫨で噴霧した。次いで植物を、乾くまで温間室
内においた。これにＰｇｌｌｉｃｖ、１ａｒｉａｓａｓ
ａｔｃｉｉ　　ｋ陶；Ｆ＋Ｍｔ、、　　２　ｓ°Ｃψび
相対大気湿１ｙ１００％に保った。

嶺揮から５〜８日咬に病′への感染の評価を行々つだ。

この試験において、ｉり＋、ｌえは化合物（６）　、（
？”ｌ。

（８）及び（９）は公知の化合物と比べて明らかに没れ
たイ古注全示した。

−９５− 第　Ｅ　表 ペリキュリア試験（イネ） （／　％　　（／　Ｈｓ　　　　　　　　Ｏ■ Ｃｆｉ、　　ＣＢ。

一　９６− ＣＨ，Ｃ１ｌ。

１ ＣＨ，に　Ｈ。

実験例Ｆ 綿の生長抑制 溶媒：ジメチルホルムアミド３０市忙部ａ化剤：　ボ＋
）オキシエチレンソルビタンモノラウレート１　ｔ３ｆ
量部 ７′Ｔ％　ｉ生死合物の１１猶当な’ｐｒｒｌ製・吻を
腿１゛とするために、ン古１生化介−１勿１　’４ｆ・
ｉｆ　ｇｉ＞を−ヒｒｓ−，Ｔｊ（の潴媒及び乳化剤］
と混合し、この混合物を水によって妙［望の４度にした
。

綿栢物を第５の箱二葉が先金に開くまで、温床中で生育
させた。この段階で、／方性化合吻の調製・吻をしたた
り傷る程度にぬれるまで植物に噴精した。３週間唆、全
ての植物について追加生長を測ポし、対照植物の追加生
長の百分率における生長抑制を計稈ｊ−た。１００壬生
長抑制は生長が止ったことを意１ポし、０％Ｉｄ対照植
吻にメ１応する生長？表わす。

この試験において、活性化合物（１）、（６）。

（’ｙ）、（ｓ）、（ｔａＹ、（ｔ’ｌ及び（１６）は
、従来から公知の化合物（Ｂ）　、　（（ＩＩ’）　。

（ｊｉ　）及び（Ｉ）よりも良好な生長抑制を示した。

第　Ｆ　≠で 綿の生長抑制 対照群　　　　　　　　−＝０ （Ｂ）（公知） （Ｃ）（公知） ＣＨ。

一　９９− Ｃｆｉ。

覆 １００− ＯＨＣＨ ＣＢ、　　ＣＨ。

ＣＨ，ＣＨｌ ＣＨ，ＣＦＩ、　　　　０．０５　　　３５チ実験例　
Ｇ ダイズの生長抑制 浴　媒：ジメチルホルムアミド３０重蓋部乳化剤＝ＴＩ
！リオキシエチレンンルビタンモノラウレー　ト　１　
月虻°ｈ十部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、后注化合
、吻１雪量部を上記駐の溶媒及び乳化剤と混合し、この
混合物を水によって新漬のｃ６に度にした。

ダイズ植物をし初の第２葉が資金に開く１で温床中で生
育させた。この段階で、活性化合物の調製物をしたたり
）′６る程度［ぬれるまで植物に噴霧した。３Ｍ間後、
１；シ植吻の追加生長を測定し、対照埴物の追卵生跪の
百分率における生長用」制を計′稈、ｌ−７た。１００
チ生に抑制は生長が停止したこと全意味し、また０％生
長、ｊｑｌ制は対照植物に対応する主尺をイ史わす。

この試；暎において、（１）、（６）、（’ｌ。

（８）、（９）、（２）、（１４）及び（１３）は、従
来から公知の化合物（Ｂ）、ＣＣ’）及び（１１）より
も生長（Ｃ対して良好な抑？１ｆｌＪ　”ｆ示した。

１０３− 第　Ｇ　表 ダイズの生長抑制 対照群　　　　　　　　−＝０ （Ｂ）　（公知） （Ｃ）　（公知） ＣＥ。

１０４− ＯＨＣＭ。

ＣＨ，ｃ九 ＣＨ，ＣＨｌ　　０．０５　　６５係 １０５− ＊　暗緑色の葉 実験例Ｈ てんさいの生長抑制 溶　媒ニジメチルホルムアミド３０屯賞部乳化剤；ホリ
オキシエチレンソルピタンモノラウレート１重駿部 活性１ヒ合吻の適当な調製ｑ、＠全製造するために。

−１０？− １０６− 盾住化合物１重嵐部を上記址の溶媒及び乳化剤と混合し
、この混合物を水によって所望の濃度にした。

てんさいを子葉の形成が終了するまで温床中で生育させ
た。この段階で、活性化合物の調製物ケしたたり落る程
度にぬれるまで、ｈσ物に噴霧した。

１４日後、該植物の追加生長′ｆｔ６１１１足し、対照
値物の追加生長の百分率における生長抑制を計算した。

０優生長抑制は対照植物に対応する生長を表わす。

負の値は対照植物と比較して生長の抑制が特色であり、
一方正の値は対照植物と比較して生長の促進が特色であ
る。

この試験において、活性比合物（２１）＊（１）−（６
”１．（７）、（８）、（２）、（１７）及び（１６）
は、従来から公知の化合＠ＣＡ）、（ｆｆ）及び（Ｉ）
よりも生長に対して大きい影９を与えた。

１０８− 第Ｈ表 てんさいの生民抑制 対照群　　　　　　　　　　　　　　０Ｈ （公知） ＣＨ！ （Ｂ）（公知） ＣＨ，Ｃへ ＣＨ，ＣＨ，０，０５−４５％ １１０− ＯＨＣＭ。

ＣＤ、　　ＣＨ，０，０５−７０％ Ｃ鵡　ＣＨ，０１０５−４５％ １１１− 特許出願人　　バイエル・アクチェングゼルシャフト１
１２− 第１頁の続き ０発　明　者　エリク・レーゲル ドイツ連邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１ウンテレベルガー ハイデ２６ ０発　明　者　ゲルハルト・イエーガードイッ連邦共和
国デー５０９０レー フエルクーゼン１ゲレルトシュ トラーセ１８ ０発　　明　者　カルル・ハインツ・ビュツベルトイッ
連邦共和国デー５０９３プル シャイト・ダブリングハウゼナ ーシュトラーセ４２ ０発　明　者　クラウス・リュルセン ドイツ連邦共和国デー５０６０ベル ギツシューグラートバツハ２ア ラグスト−キールスペル−シュ ０発　明　者　パウルーエルンスト・フローベルガー ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼンｌビリーーバウ マイスターーシュトラーセ５ ０発　明　者　ビルヘルム・プランデスドイツ連邦共和
国デー５６５３ライ ヒリンゲン１アイヘンドルフシ ュトラーセ３ ０発　明　者　フォルカー・パウル ドイツ連邦共和国デー５６５０ゾー リンゲン・デーホルンシュトラ ーセ５ ６９４

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｔ　一般式 〔式中、Ａは窒素原子又はＣＨ基を表わし。 Ｂは酸素、硫黄又はＣＨ，基を表わし、。 Ｒは置換されたアルギルを表わし、また梃にＢが硫黄を
   表わす場合には、禾貫換のアルキル、随時直換されてい
   てもよいシクロアルキル又は随時直換されていてもよい
   フェニル基を表わし。 Ｚはハロゲン尼子或いはアルキル、シクロアルキル、ア
   ルコキシ、アルキルチオ、ハロｒノアルキル、ハロｒノ
   アルコキシ、ハロｌ”／アルキルチオ、Ｐｌｒ３時置換
   されていてもよいフェニル、随時１置換されていてもよ
   いフェノキシ、随時直換されていてもよいフェニルアル
   ギル又は随時置換されていてもよいフェニルアルコキシ
   基ｆ表わし、及び ｍは０，１．２又は３である〕 の：置換ｉれた１−ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導
   体類 錯体。 ２、Ｒが一般式 の基を表わし； Ｘｌが水素、弗素、塙系又は臭素原子を衣ゎし；Ｘｌが
   弗素、塩素又は臭累原子ｆ表わし；Ｙがメチル、エチル
   、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチル
   チオ、トリフルオルメトキシ、トリフルオルメチルチオ
   、ビニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又
   はシアノ＾に或いに随時１直１実さ７していてもよいフ
   ェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルメトキシ
   もしくはフェニルメチルチオ基（１旦し谷々の賜金フェ
   ニル基の置換基に、弗素、眉累、メチル、エチル。 メトキシ、メチルチオ、トリフルオルメチル、トリフル
   オルメトキシ、トリフルオルメチルチオ、ツメチルアミ
   ノ、メトキシカルボニルふ−よひエトキシカルボニルか
   ら・雪折される）ヲ表わし；ｎが０，１又は２で２りり
   ； Ｚが弗素、地累又は１（素原子、メチル、ｔｇｒｔ−グ
   チル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ。 トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ又はトリフ
   ルオルメチルチオ基、或いは随時フェニル基が弗素、塩
   素又はメチルで１置換されていてもよいフェノキシ、ベ
   ンヅル、ベンジロキシ又ハフェニルノｉ号を）ぐわし；
   及び Ａ、Ｂ及びｒｒＬは′特許請求の範囲＝＋：　１瑣記載
   と同義でノ５る。 特許請求の範囲似１頃記１取の化合９勿。 ３、Ｒがｔａｒｔ−ブチル、イソプロピル又はメチル溝
   を衣わす〃・、各々が随時メチル又はエチルで１１喚さ
   、４ていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもし
   くはシクロヘキシル渋ヲ衣わすか、或いけ繭時弗戎、橋
   素、メチル又はトリフルオルメチルでｌＩ！快されてい
   てもよいフェニル基を次わし。 Ｂが値頁ケ表わし、 Ｚが弗素、功索、又は−！Ａ素厘子、メチル、　　ｔａ
   ｒｔ−ブチル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ
   、トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ又はトリ
   フルオルメチルチオ鯖を衣わすか、或いはｌ！１１Ｌ時
   弗系、塙累及びメチルでに候されていてもよいフェノキ
   シ、ペンヅル、ペンンロギシもしくはフェニル＆？Ｘわ
   し；及び Ａ及びｍは０Ｍ請求の範囲＠１項ｄ己載と同義である。 特許請求の範囲第１項記戦の化＠−吻。 ４、臀に装線する吋許請求の範囲ボ１項記載の１ヒ合吻
   のいずれか。 ５（ａ）一般式 〔式中、Ｂ、Ｒ，Ｚ及びｍけ）特許請求の範囲第１項記
   載と同義である〕 のオキシランを、希釈剤の存在下に、一般式〔式中、Ａ
   は特許請求の範囲第１項記載と同義である〕 のアゾールと反応させるか、或いは （ｂ）　　一般式 〔式中、Ａ及びＲは特許請求の範囲第１項記載と同義で
   ある〕 のアゾリルメチル−オキシランを、希釈剤の存在下に、
   一般式 〔式中、Ｚ及びｍは特許請求の範囲第１項記載と同義で
   あり、及び ＢＩは散累又は硫黄を表わす〕 のフェノールもしくけチオフェノールと反応させ。 そして、所望により、上記（α）又は（ｂ）の方法で得
   られる式（ｉ′）の化合Ｃ吻に酸又は金属塩を作用させ
   ることｆ％徴とする特許請求の範囲第１〜４珀のいずれ
   かに記載の化合物を製造する方法。 ６、上記（α）又は（ｂ）の方法を塩基の存在下に行な
   う特許請求の範囲第５項記載の方法。 ７、上記（α）又は（ｂ）の方法ｆＯ〜２００℃の温度
   でイ］なう特許請求の範囲第５又は６項記載の方法。 ８、上記（α）又は（ｂ）の方法ケ、反応宋Ｈ−下に不
   活１−シである、希釈剤としての有磯浴媒中で何なう特
   許請求のφ１λ１月Ｊ　’Ｅ１．５〜７項いずれみに記
   載の方法。 ９、実質的に芙施ヤｌ１１〜４１のいずれかに記述する
   如＠符ｉＪ＋ｖ求の範囲４１狽記載の化合物の製造法。 １０、＋ｆ許請求の一囲一１５〜９項のいずれ刀島にｉ
   １戦の方法によって製造垢れる袴許＃を釆の範囲第１加
   肥叙の化合物。 １１−　１ｆｆｉ０１４−捷たは数比した気体の希釈剤
   もしくは（ｄ棒との混合物として、或いは衣曲活性創を
   含む＆体の希釈卸Ｉもしくは椎体との混合物として。 的、ｆｌ：請求の範囲第１〜４瑣及び１０項のいずれか
   に１ｊｌ−：　躯の化合物？活性成分として含んでなる
   ことケ付徴とする殺肯削筐たは隼物生長脚如剤組成物。 １２、　　心性化合物０．１〜９５市石％ケ＠む特許請
   求のイ１５囲ボ１１項記戦の組成物。 １１　特許請求の範囲＄１〜４項及び１０項のいずれか
   に記載の化合物を単独で、或いは希釈剤もしくは担体と
   の混合物として特許請求の範囲第１〜４項及び１０項の
   いずれかに記載の化合物を活性成分として含む組成物の
   形態で、菌類捷たはその生息場所に施用することを特徴
   とする菌類の防除方法。 １４、特許請求の範囲第１〜４項及び１ｏ項のいずれか
   に記載の化合物を単独で、或いは希釈剤もしくは担体と
   の混合物として特許請求の範囲第１〜４項及び１０項の
   いずれかに記載の化合物を活性成分として含む組成物の
   形態で、植物またはその生育場ｒに施用することを特徴
   とする植物の生長を％節する方法。 １５、活性化合物ｌ〜ｏ、　ｏ　ｏ　ｏ　ｉ甫量係を含
   む組５ｙ、物を特徴する特許請求の範囲第１３項記載　
   ９− の方法。 １ａ　活性化合物０．５〜０゜００１車輩％を含む組成
   物を施用する、特許請求の範囲第１５項記載の方法。 １７、　　活性化合物を００１〜５０ｋｇ／ヘクタール
   の府で論池に原ＩＩ出する。竹！ＦＦ５Ｓ求の軸し１（
   第１４瑣Ｍ［、＋躯の方法。 １８、　　庁ｉ性化合９勿？　０．０５〜１０暗／ヘク
   タールの肴で農地に施ＩＨする１％許誘求のポ［）曲第
   １７項記載の方法・ １９、　　　酪１生化＠−吻を０．　ＯＵ　　０　０　
   １〜０．１−＠ｆ州係の簀で土壌に施用する。特許請求
   の範囲第１ｓｒｍ舶絨の方法。 ２０、　　活性化合物をＯ，ＯＯ０１〜０．０２−車ｍ
   ｌチの拳、で土壌に施用する、舟許請氷の旬囲第１９項
   韻１或の方法。 ２１、　　値性化合吻′！！−０，００１〜５（ＪＪＩ
   ／ｋｇ神子−ｌ　ロ　− の椴で種子に施用する特許請求の範囲第１３項記載の方
   法。 ２２、　　活性化合物０，０１〜ｉｏｙ／ｋｌ？種子の
   量で種子に施用する伯−許Ｍ求の範囲第２１項記載の方
   法。 ２、特許請求の範囲：Ｊ１〜４項及び１０項のいずれか
   に記載の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体との
   混合物として１作物の生育直前及び／またけ生＊　Ｊａ
   １ｎｉ’ｊ中に施用した場所で生育せしめられたことに
   よって、菌類による損傷から保護されていることを特徴
   とする作ら勿。 ２、特許請求の範囲第１〜４項及び１０項のいずれかに
   記載の化合′吻を単独で、或いは希釈剤または世体との
   渭合吻として、植物の生育直前及とを狩徴とする植物。 ２５、一般式 〔式中、Ｂは酸累、硫輩又ＦｉｃＨ，基を次わし。 Ｒは置換されたアルキル基を表わし、またＢが硫′ｋを
   表わす場合には未置換のアルキル。 随時置換されていてもよいシクロアルキル又は随時置換
   されていてもよいフェニル基？表わし。 ｚＢハロｒン原子或いはアルキル、シクロアルキル、ア
   ルコキシ、アルキルチオ、ハロｒノアルキル、ハロｒノ
   アルコキシ、ハロクツアルキルチオ、随時置換されてい
   てもよいフェニル、随時置換されていてもよいフェノキ
   シ、随時ｔｉ＆換されていてもよいフェニルアルキル又
   は随時置換されていてもよいフェニルアルコキシ基を表
   わし、及び ｍ１ｄＯ、１、２又は３である〕 のオキシラン。